JP4717370B2 - カラーフィルター - Google Patents
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Description
このように画素が小さくなるに従い、フォトリソ法で形成される画素の形状に関しての技術的問題が顕在化してきた。
すなわち、フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造に際しては、基板上に塗布形成された分散顔料や溶解染料で着色されたフォトレジスト塗布膜上にフォトマスクを通して画素パターンを露光し、アルカリ現像して画素を形成するが、画素が小さくなるに従い画素の形状の崩れが大きくなり、隣り合った他の色の画素との間に間隙ができたり、混色を起こすことが多くなった。そのために固体撮像素子の再現画像にノイズが大きくなったり、ざらつきが目立つようになり、画質を損ないやすかった。
また、一定の寸法のパターンを形成するためには露光量を正確にコントロールする必要があったが、実用的にはそのような正確なコントロールは難しかった。
そこで、パターン寸法の露光量依存性が小さい着色感光性組成物が求められた。
パターン寸法の露光量依存性が小さい着色感光性組成物としては、リン系又は硫黄系の酸化防止剤等を含有する着色感光性樹脂組成物が開示されており(特許文献1〜3参照)、いずれもパターン寸法の露光量依存性を改良しようとする発明に関する。
しかしながら、それらに開示された発明は主に液晶表示装置用カラーフィルターの改良を目的とするものであって、画素の大きさとしては100μm程度であり、近年、イメージセンサー用の5μm以下の画素パターンの形状を忠実に再現するには、露光量依存性としてはいずれも不充分であった。
最近では、アルカリ可溶性樹脂のモノマー成分がアルキルポリオキシレン(メタ)クリレートである共重合体を使用するカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物の塗布適性と現像特性を改良するもの(特許文献4参照)、アルカリ可溶性樹脂のモノマー成分がアルキルポリオキシエチレン(メタ)クリレートである共重合体を使用するカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物の塗布適性を改良するもの(特許文献5参照)、顔料分散用バインダーとしてエチレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体を使用するもの(特許文献6参照)等が開示されているが、何れもイメージセンサー用の5μm以下の画素パターンの形状を忠実に再現するには不十分であった。
すなわち、本発明は、次のものを提供するものである。
(I)現像剤は、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)の0.3質量%水溶液
(II)現像温度は35℃
(III)現像時間は60秒
(アクリル系樹脂)
(i)酸成分モノマー、(ii)メチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、及び(iii)ベンジルメタクリレートの各モノマー成分のモル比が、17〜25/2〜15/60〜80の範囲であるアクリル系樹脂
<6> 前記感光性重合成分が、ポリアルキレンオキサイド鎖を有する重合性モノマーを含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のカラーフィルター。
(アクリル系樹脂)
(i)酸成分モノマー、(ii)メチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、及び(iii)ベンジルメタクリレートの各モノマー成分のモル比が、17〜25/2〜15/60〜80の範囲であるアクリル系樹脂
また、画素の厚さは、2.0μm以下であるが、1.5μm以下が好ましく、特に1.2μm以下が好ましい。
上記現像条件(I)〜(III)でパドル現像したときの前記光硬化性組成物の塗布膜の露光強度に対する現像後の線幅の変化率は、7.5×10-5μm・m2/J以下であるが、6.0×10-5μm・m2/J以下が好ましく、特に3.0×10-5μm・m2/J以下が好ましい。このような線幅の変化率を有する光硬化性組成物について次に述べる。
本発明で用いる光硬化性組成物は、着色剤、光硬化性成分を含むものである。
この内、「光硬化性成分」は、フォトリソ法に通常用いられる光硬化性組成物であり、バインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂等)、感光性重合成分(光重合成モノマー等)、光重合開始剤等を含む組成物を言う。
本発明に用いることができる着色剤は、特に限定されず、従来公知の種々の染料や顔料を一種または二種以上混合して用いることができる。
C.I.ピグメント イエロー 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 109, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199, ;
C.I.ピグメント オレンジ36, 38, 43, 71;
C.I.ピグメント レッド81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177,209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270;
C.I.ピグメント バイオレット 19, 23, 32, 39;
C.I.ピグメント ブルー 1, 2, 15, 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66;
C.I.ピグメント グリーン 7, 36, 37;
C.I.ピグメント ブラウン 25, 28;
C.I.ピグメント ブラック 1, 7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
C.I.ピグメント オレンジ36, 71,
C.I.ピグメント レッド 122, 150, 171, 175, 177, 209, 224, 242, 254, 255, 264,
C.I.ピグメント バイオレット 19, 23, 32,
C.I.ピグメント ブルー 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66,
C.I.ピグメント ブラック 1
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、および/または、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
以下に上記酸性染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。例えば、
acid alizarin violet N;acid black 1,2,24,48;acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1;acid chrome violet K;acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50;acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;acid violet 6B,7,9,17,19;acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243;Food Yellow 3;およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
また、上記以外の、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料も好ましく、C.I.Solvent Blue 44、38;C.I.Solvent orange 45;Rhodamine B、Rhodamine 110等の酸性染料およびこれらの染料の誘導体も好ましく用いられる。
この内、「光硬化性成分」は、フォトリソ法に通常用いられる光硬化性組成物であり、バインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂等)、感光性重合成分(光重合性モノマー等)、光重合開始剤等からなる組成物を言う。
バインダー樹脂としては、アルカリ可溶性樹脂であり、アルカリ可溶性樹脂としては、分子中にポリエチレンオキサイド鎖および/またはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を有するアクリル系樹脂が、上記の塗布膜の露光強度に対する現像後の線幅の変化率を、7.5×10-5μm・m2/J以下にするために用いる。
該アクリル系樹脂は、ポリスチレン換算重量平均分子量が5,000〜50,000のものが好ましく、6,000〜30,000のものが更に好ましく、8,000〜20,000のものが最も好ましい。
また、前記ポリエチレンオキサイド鎖の含有量は、モル比で0.5〜18モル%であるものが好ましく、0.8〜15モル%がさらに好ましく、1〜10モル%が最も好ましい。
ポリエチレンオキサイド鎖の付加モル数n((EO)n)は、2〜25が好ましく、更に2〜15が好ましく、5〜12が最も好ましい。
前記ヒドロキシエチルメタクリレートの含有量はモル比で10〜30モル%であるものが好ましく、更に15〜25モル%であるものが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂Aは、少なくとも(i)無水マレイン酸(MAA)、アクリル酸(AA)、メタクリル酸(MA)、及びフマル酸(FA)から選ばれた少なくとも一種の酸成分モノマー、(ii)メチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、及び(iii)ベンジルメタクリレートからなる共重合体である。
(ii)メチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレート(Acr(EO)n:CH3(OC2H4)nOCOC(CH3)=CHR)の組成質量比が上記範囲に満たないと、感光性着色樹脂組成物塗布液の基板上への液の広がり方が充分でなくなり、本発明を有効に達成することができなくなる傾向がある。また上記範囲を超えると、着色剤の分散性が低下する傾向があるので好ましくない。
(iii)ベンジルメタクリレート(BzMA)の組成質量比が上記範囲に満たないと、着色剤の分散安定性や組成物中への溶解性が低下する傾向があるので好ましくない。また上記範囲を超えると、塗布膜のアルカリ現像適性が低下するので好ましくない。
本発明に用いる感光性重合成分としては、重合性モノマーが一般的である。該重合性モノマーとしては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましく、その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートおよびこれらの混合物をあげることができる。更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
上記光重合開始剤は、上記重合性モノマーおよび上記アルカリ可溶性樹脂を重合させられるものであれば特に限定されないが、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点でトリハロメチルトリアジン系化合物、オキシム系化合物、α−アミノケトン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含むことが好ましい。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−メトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号および第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号および第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
上記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
また、上記光重合開始剤としてはPANCHIM社製Tシリーズも有効に使用することが可能で、これらの例としては、T−OMS、T−BMP、T−R、T−B等が挙げられる。
さらに、上記光重合開始剤としてはチバガイギー社製イルガキュアシリーズも有効に使用することが可能であり、これらの例としては、イルガキュア651、イルガキュア184、イルガキュア500、イルガキュア1000、イルガキュア149、イルガキュア819、イルガキュア261、ダロキュアシリーズ、ダロキュア1173等が挙げられる。
その他、上記光重合開始剤としては4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホリノブチロフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−(o−クロルフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−メチルメルカプトフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、ベンゾインイソプロピルエーテル等も有用に用いられる。
本発明に用いる光硬化性組成物において必要に応じて使用される溶剤は、組成物の溶解性、塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に染料、バインダー(アルカリ可溶性樹脂)の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ぶことが好ましい。
光硬化性組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
本発明における光硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明のカラーフィルターは上述の光硬化性組成物を用いて製造される。本発明のカラーフィルタの製造方法は、該光硬化性組成物を基板上に直接または他の層を介して塗布し、その後乾燥して塗布膜を形成する工程(塗膜形成工程)と、該塗布膜上に、特定のパターンを露光する工程(露光工程)と、露光された前記塗布膜をアルカリ現像液で現像処理する工程(現像工程)と、現像処理された前記塗布膜に加熱処理を施す工程(ポストベーク工程)と、を含むことを特徴とし、これらの工程を経ることで着色されたパターンを形成することができる。また、本発明のカラーフィルタの製造方法は、必要により上記レジストパターンを加熱および露光により硬化する工程を含んでいてもよい。
上記基板としては、例えば液晶表示素子等に用いられるソーダガラス、パイレックス(R)ガラス、石英ガラスおよびこれらに透明導電膜を付着させたものや、撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体(CMOS)等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されている場合もある。
また、これらの基板上に必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化の為に、下塗り層を設けてもよい。
上記有機溶剤としては、本発明に用いる前記光硬化性組成物を調製する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。
上記現像工程は、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液により現像処理を行う。現像方法には、例えばディップ法、スプレー法、パドル法等があり、温度は15〜40℃でおこなうことが好ましい。また、現像後は一般に流水にて洗浄を行う。
<比較例1>
ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 16.4質量部
(モル比70/30、重量平均分子量30,000)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 6.5質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 13.8質量部
エチル−3−エトキシプロピオネート 12.3質量部
トリアジン系開始剤(VI) 0.3質量部
を攪拌機で混合し、平坦化膜用レジスト液を作製した。
(アクリル系樹脂)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 3.6質量部
山陽色素製顔料分散液 SP Blue C921 25質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 11質量部
エチル−3−エトキシプロピオネート 4.4質量部
光重合開始剤としてトリアジン系開始剤(VI) 0.5質量部
を攪拌機で混合し、光硬化性組成物を作製した。
パターン露光された膜は、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)の0.3質量%水溶液を用いて、35℃にて60秒、パドル現像後、20秒スピンシャワーにて純水でリンスを行い、更に純水にて水洗を行った。その後、水滴を高度のエアーで飛ばし、基板を自然乾燥させ、画素パターンを得た。この輪郭を図1に示す。
比較例1において、アクリル系樹脂として、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体3.3質量部に換えて、下記表1のものを使用した以外は、比較例1と同一の条件で光硬化性組成物を作製し、同一の条件で画素パターンを得た。この輪郭を図1に示す。
MAA:無水マレイン酸
PME400:CH2=C(CH3)−COO−(C2H4O)9−OCH3
IBMA:イソブチルメタクリレート
HEMA:ヒドロキシメチルメタクリレート
実施例1において、光重合性モノマーをジペンタエリスリトールペンタアクリレー卜からKAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製)に替えた以外は実施例1と同一の条件で光硬化性組成物を作製し、同一の条件で画素パターンを得た。この輪郭を図1に示す。
KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製)は、下記構造式のように分子内にエチレンオキサイド基を有するものである。
実施例1において、PME400のポリエチレンオキサイド鎖の繰り返し数が9から下記のものに変更した以外は実施例1と同一の条件で画素パターンを得た。この輪郭を図1に示す。
また、以上の実施例、比較例で得られた2.0μmの正方形の画素ピクセルパターンの上部の幅を測定し、露光量に対するその幅の変化をグラフ化し、さらにコンピューターで直線回帰処理を施し、回帰直線を得た(図2参照)。その回帰直線の傾きが塗布膜の露光強度に対する現像後の線幅の変化率である。
図2から分かるように、比較例では、該線幅の変化率が大きく、現像されたピクセルパターンの太りも大きくなってしまった。
これに対し、実施例では、該線幅の変化率が小さく、現像されたピクセルパターンの太りも少なかった。特に、分子中にエチレンオキサイド鎖を有した光重合性モノマーを使用した実施例4では該線幅の変化率がより少なく、ピクセルパターンの太りもより少なかった。
比較例1 … 1.07×10-4
実施例1 … 5.96×10-5
実施例2 … 4.90×10-5
実施例3 … 6.77×10-5
実施例4 … 3.29×10-6
Claims (6)
- 基板上に形成された、厚さ2.0μm以下で、一辺が2.5μm以下である複数色の画素よりなるカラーフィルターであって、該画素は着色剤、下記のアクリル系樹脂、感光性重合成分、及び光重合開始剤を含む光硬化性組成物からフォトリソグラフィー法により形成されたものであり、且つ下記現像条件(I)〜(III)でパドル現像したときの前記光硬化性組成物の塗布膜の露光強度に対する現像後の線幅の変化率が7.5×10−5μm・m2/J以下であることを特徴とするカラーフィルター。
(I)現像剤は、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)の0.3質量%水溶液
(II)現像温度は35℃
(III)現像時間は60秒
(アクリル系樹脂)
(i)酸成分モノマー、(ii)メチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、及び(iii)ベンジルメタクリレートの各モノマー成分のモル比が、17〜25/2〜15/60〜80の範囲であるアクリル系樹脂 - 前記アクリル系樹脂が、さらにヒドロキシエチルメタクリレートを含んで共重合されたアクリル系樹脂である請求項1に記載のカラーフィルター。
- 前記アクリル系樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量が5,000〜50,000である請求項1または請求項2に記載のカラーフィルター。
- 前記アクリル系樹脂中のメチルポリオキシエチレン(メタ)アクリレートのエチレンオキサイドの付加モル数nが2〜25である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のカラーフィルター。
- 前記アクリル系樹脂中のヒドロキシエチルメタクリレートの含有量が、モル比で10〜30モル%である請求項2に記載のカラーフィルター。
- 前記感光性重合成分が、ポリアルキレンオキサイド鎖を有する重合性モノマーを含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のカラーフィルター。
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