TWI541294B - 彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置、有機el顯示裝置及固體攝像元件 - Google Patents
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Description
本發明關於一種包含染料作為著色劑的彩色濾光片用著色組成物、以及彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、以及固體攝像元件。
作為製作液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、及固體攝像元件等中所使用的彩色濾光片的方法之一,廣泛利用顏料分散法。顏料分散法存有使用顏料分散於各種感光性組成物而成的著色感光性組成物,利用光刻法而製作彩色濾光片的方法。該方法由於含有顏料而對於光或熱穩定,並且利用光刻法而進行圖案化,因此可充分地確保位置精度,成為適於製作液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、及固體攝像元件等中所使用的彩色濾光片等的方法。
作為彩色濾光片的製作中所使用的著色劑,不僅僅對顏料,而且對染料等顏料以外的色素化合物也進行了廣泛研究。其中,染料已知有吡咯亞甲基系染料、嘧啶偶氮系染料、吡唑偶氮系染料、氧雜蒽系染料等具有多種多樣的色素母體的化合物(例如參照日本專利特開2008-292970號公報、日本專利特開2007-039478號公報、日本專利第3387541號)。
若使用染料作為著色劑,則由於染料自身的色純度或其色調的色度,於可提高圖像顯示時的顯示圖像的色調或亮度的方面有用。
而且,揭示了若使用特定的蒽醌化合物作為染料,則可獲得對比度等優異的彩色濾光片(例如參照日本專利特開2001-108815號公報)。
已知有通過於彩色濾光片用著色感光性組成物中添加受阻胺化合物而改良密接性(例如參照日本專利特開2005-338400號公報),或者使以染料為著色劑的彩色濾光片中含有酚系化合物而提高耐熱性、耐光性(例如參照日本專利特開昭62-112103號公報)。
然而,於該些中使用的受阻胺化合物及酚系化合物均是顯示出作為自由基捕捉劑或抗氧化劑的效果的化合物,使用著色組成物的彩色濾光片的圖像品質提高效果並不明確。
本發明是鑒於上述先前技術而成的。亦即,本發明的課題在於提供維持色調或亮度,且獲得高的對比度的彩色濾光片用著色組成物,提供色調良好、亮度高、且對比度高的彩色濾光片及其製造方法,且提供圖像品質高的液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、及固體攝像元件。
用以達成所述課題的具體手段如下所述。
<1> 一種彩色濾光片用著色組成物,其含有:(A)於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中溶解有1 wt%以上的染料、(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物。
<2> 根據<1>所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物相對於所述著色組成物中的所有固形物的總含量為0.02 wt%~8.00 wt%的範圍。
<3> 根據<1>或<2>所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(A)染料是選自由下述通式(I)所表示的結構配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、及下述通式(II)~通式(X)的任意通式所表示的化合物所構成的群組的1種以上化合物,
於通式(I)中,R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基,R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基;
於通式(II)中,A1表示源自選自由5-吡唑酮、異噁唑酮、巴比妥酸、硫代巴比妥酸、繞丹寧、乙內醯脲、硫乙內醯脲、噁唑烷二酮、吡咯烷二酮、茚滿二酮、羥基吡啶酮、吡唑並吡啶酮、1,2,3,4-四氫喹啉-2,4-二酮、3-氧代-2,3-二氫苯並[d]噻吩-1,1-二氧化物、及3-二氰基次甲基-2,3-二氫苯並[d]噻吩-1,1-二氧化物所構成的群組的化合物的酸性核;L1、L2及L3表示次甲基;R33及R34分別獨立地表示烷基、芳基、烷氧基羰基、或氫原子,R35表示氫原子、甲氧基、氯原子、甲基、或硝基;n1表示0或1;其中,於分子中具有選自羧基、磺醯胺基、及胺磺醯基的至少1個;
於通式(III)中,R41表示雜環基,R42表示氫原子或取代基;R43、R44、R45、R46、R47及R48分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基;R43與R44、R45與R46、及R47與R48亦可相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環;
於通式(IV)中,R21、R22、R23、R24、R25及R26分別獨立地表示氫原子或一價取代基,R22與R23亦可相互鍵結而形成5員~7員的雜環;A2表示烷基、烯基、炔基、芳基、或雜環基;n2表示0、1、2或3,於n2為2以上時,多個存在的R25及R26可分別相同亦可不同;
於通式(V)中,R61、R62、R63及R64分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或-SO2NH-R66,R65表示氫原子、烷基、芳基、-SO3H、或-SO2NH-R66;R66表示烷基、烷氧基烷基、環己基、環己基烷基、烷氧基、芳基、或烷基羰氧基;n3表示0或1以上的整數,於n3為0時,R61~R65的至少1個表示具有-SO2NH-R66作為取代基的芳基;
於通式(VI)中,R71表示碳數為2~20的烷基、烷基鏈的碳數為2~12的環己基烷基、烷基鏈的碳數為1~4的烷基環己基、經碳數為2~12的烷氧基取代的碳數為2~12的烷基、以L71-CO-O-L72-所表示的烷基羧基烷基、以L73-O-CO-L74-所表示的烷基氧基羰基烷基、經碳數為1~20的烷基取代的苯基、或經苯基取代的碳數為1~20的烷基;L71表示碳數為2~12的烷基,L72表示碳數為2~12的伸烷基,L73表示碳數為2~12的烷基,L74表示碳數為2~12的伸烷基;R72、R73、R74及R75分別獨立地表示氫原子、碳數為1~4的烷基、羧基、或鹵素原子;
於通式(VII)中,Z1及Z2分別獨立地表示氧原子或硫原子;R81、R82、R83及R84分別獨立地表示氫原子、碳數為1~10的烷基、經羥基取代的碳數為1~10的烷基、經碳數為1~8的烷氧基取代的碳數為1~10的烷基、經碳數為1~8的硫代烷氧基取代的碳數為1~10的烷基、碳數為6~20的芳基、碳數為7~20的芳烷基、或碳數為2~10的醯基;R85、R86、R87、R88、R89、R51、R52及R53分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數為1~10的烷基、碳數為1~10的鹵代烷基、碳數為1~8的烷氧基、羧基、磺基、胺磺醯基、或N-取代胺磺醯基,R85~R89及R51~R53的至少1個表示N-取代胺磺醯基;
於通式(VIII)中,R91、R92及R93分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或磺酸基,A3表示下述(a)~(d)所表示的任意基;n4表示1或2的整數;R94、R95及R96分別獨立地表示氫原子、甲基、鹵素原子、磺酸基、或-SO2N(R97)(R98),R97及R98分別獨立地表示氫原子、烷基、或苯基;R91~R96的至少1個表示磺酸基,另外下述(a)~(d)中,*表示鍵結位置;
於通式(IX)中,R97及R98分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或雜環基,但R97與R98並不同時表示氫原子;n5表示1~4的整數,於n5為2~4的整數時,多個NR97R98可相同亦可不同;
於通式(X)中,B1及B2分別獨立地表示芳基或雜環基。
<4> 根據<1>~<3>中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(A)染料是選自由所述通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、以及所述通式(V)、通式(IX)、及通式(X)的任意通式所表示的化合物所構成的群組的1種以上化合物。
<5> 根據<1>~<4>中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物是下述通式(i)、通式(ii)、或通式(iii)所表示的任意1種化合物,
於通式(i)中,R1表示仲或第三烷基,R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子或烷基,R5表示氫原子、羥基、烷基、烷氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、或烷氧基羰基烷基;於通式(ii)中,R6表示仲或第三烷基,R7、R8及R9分別獨立地表示氫原子或烷基,R10表示亦可具有酯、醚或醯胺鍵的烴基、或者硫原子,p表示2~4的整數;
<6> 一種彩色濾光片,其使用根據<1>~<5>中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物製作而成。
<7> 一種彩色濾光片的製造方法,其具有:著色層形成步驟,將根據<1>~<5>中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物賦予至支撐體上而形成著色層;曝光步驟,對所述著色層進行圖案樣的曝光而形成潛影;顯影步驟,對所述形成了潛影的著色層進行顯影而形成圖案。
<8> 一種液晶顯示裝置,其具備根據<6>所述的彩色濾光片。<9> 一種有機EL顯示裝置,其具備根據<6>所述的彩色濾光片。<10> 一種固體攝像元件,其具備根據<6>所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
根據本發明,可提供維持色調或亮度、且獲得高的對比度的彩色濾光片用著色組成物,且可提供色調良好、亮度高、且對比度高的彩色濾光片及其製造方法,且可提供圖像品質高的液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、及固體攝像元件。
以下,對本發明的彩色濾光片用著色組成物加以詳細的說明,且對使用該彩色濾光片用著色組成物的本發明的彩色濾光片及其製造方法、以及液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置、固體攝像元件加以詳細的說明。
<彩色濾光片用著色組成物>本發明的彩色濾光片用著色組成物(以下適宜稱為“著色組成物”)的特徵在於含有:(A)於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中溶解有1 wt%以上的染料(以下適宜稱為“特定染料”)、與(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物(以下適宜稱為“特定化合物”)。
本發明的彩色濾光片用著色組成物優選進一步使用聚合性化合物、光聚合起始劑而構成為感光性。而且,可視需要進一步使用鹼可溶性樹脂等黏合劑、有機溶劑等、以及各種添加劑而構成。以下,對構成本發明的彩色濾光片用著色組成物的各成分加以詳細說明。另外,於以下中,有時將本發明的彩色濾光片用著色組成物僅僅稱為“本發明的著色組成物”或“著色組成物”。另外,於本說明書中,“~”表示其下限值以上、其上限值以下的範圍。而且,所謂烷基,並無特別的限定,是具有取代基的烷基及不具取代基的烷基,是直鏈、支鏈、或環狀烷基的總稱。
<(A)於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中溶解有1 wt%以上的染料=特定染料>本發明的著色組成物含有特定染料。本發明的著色組成物若為於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中、20℃下溶解有1 wt%以上的染料,可為任意結構的染料,亦可並用2種以上。
特定染料於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中,優選於20℃下溶解有2 wt%以上,更優選溶解有5 wt%以上。特定染料優選具有以下詳述的結構,是於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中、20℃下溶解有1 wt%以上的染料。以下,對特定染料的優選結構加以詳述。
本發明的特定染料優選下述通式(I)所表示的結構配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、或下述通式(II)~通式(X)的任意通式所表示的化合物,特別是下述通式(I)所表示的結構配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、以及所述通式(V)、通式(IX)、及通式(X)的任意通式所表示的化合物自色調的觀點考慮更佳。本發明的著色組成物中所含的染料亦可包含2種以上特定染料,在此情況下,特定染料的結構可包含2種以上源自由同一通式所表示的化合物的色素結構,亦可包含2種以上不同通式所表示的化合物。
[通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物]
本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物。
於通式(I)中,R1~R6分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基。
1價的取代基表示:鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)、烷基(優選為碳數為1~48的直鏈、支鏈、或環狀的烷基,更優選為碳數為1~24的直鏈、支鏈、或環狀的烷基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、環丙基、環戊基、環己基、1-降冰片基、1-金剛烷基)、烯基(優選為碳數為2~48的烯基,更優選為碳數為2~18的烯基,例如乙烯基、烯丙基、3-丁烯-1-基)、芳基(優選為碳數為6~48的芳基,更優選為碳數為6~24的芳基,例如苯基、萘基)、雜環基(優選為碳數為1~32的雜環基,更優選為碳數為1~18的雜環基,例如2-噻吩基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-嘧啶基、1-吡啶基、2-苯並噻唑基、1-咪唑基、1-吡唑基、苯並三唑-1-基)、矽烷基(優選為碳數為3~38的矽烷基,更優選為碳數為3~18的矽烷基,例如三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、第三己基二甲基矽烷基)、羥基、氰基、硝基、烷氧基(優選為碳數為1~48的烷氧基,更優選為碳數為1~24的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、異丙氧基、第三丁氧基、十二烷基氧基,而且,亦可為環烷基氧基,例如環戊基氧基、環己基氧基)、芳氧基(優選為碳數為6~48的芳氧基,更優選為碳數為6~24的芳氧基,例如苯氧基、1-萘氧基)、雜環氧基(優選為碳數為1~32的雜環氧基,更優選為碳數為1~18的雜環氧基,例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫吡喃基氧基)、矽烷氧基(優選為碳數為1~32的矽烷氧基,更優選為碳數為1~18的矽烷氧基,例如三甲基矽烷基氧基、第三丁基二甲基矽烷基氧基、二苯基甲基矽烷氧基)、醯氧基(優選為碳數為2~48的醯氧基,更優選為碳數為2~24的醯氧基,例如乙醯氧基、特戊醯氧基、苯甲醯氧基、十二醯基氧基)、烷氧基羰氧基(優選為碳數為2~48的烷氧基羰氧基,更優選為碳數為2~24的烷氧基羰氧基,例如乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基,而且,亦可為環烷基氧基羰氧基,例如環己基氧基羰氧基)、芳氧基羰氧基(優選為碳數為7~32的芳氧基羰氧基,更優選為碳數為7~24的芳氧基羰氧基,例如苯氧基羰氧基)、胺甲醯基氧基(優選為碳數為1~48的胺甲醯基氧基,更優選為碳數為1~24的胺甲醯基氧基,例如N,N-二甲基胺甲醯基氧基、N-丁基胺甲醯基氧基、N-苯基胺甲醯基氧基、N-乙基-N-苯基胺甲醯基氧基)、胺磺醯基氧基(優選為碳數為1~32的胺磺醯基氧基,更優選為碳數為1~24的胺磺醯基氧基,例如N,N-二乙基胺磺醯基氧基、N-丙基胺磺醯基氧基)、烷基磺醯氧基(優選為碳數為1~38的烷基磺醯氧基,更優選為碳數為1~24的烷基磺醯氧基,例如甲基磺醯氧基、十六烷基磺醯氧基、環己基磺醯氧基)、芳基磺醯基氧基(優選為碳數為6~32的芳基磺醯基氧基,更優選為碳數為6~24的芳基磺醯基氧基,例如苯基磺醯氧基)、醯基(優選為碳數為1~48的醯基,更優選為碳數為1~24的醯基,例如甲醯基、乙醯基、特戊醯基、苯甲醯基、十四醯基、環己醯基)、烷氧基羰基(優選為碳數為2~48的烷氧基羰基,更優選為碳數為2~24的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、十八烷氧基羰基、環己基氧基羰基、2,6-二第三丁基-4-甲基環己基氧基羰基)、芳氧基羰基(優選為碳數為7~32的芳氧基羰基,更優選為碳數為7~24的芳氧基羰基,例如苯氧基羰基)、胺甲醯基(優選為碳數為1~48的胺甲醯基,更優選為碳數為1~24的胺甲醯基,例如胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-乙基-N-辛基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N-甲基-N-苯基胺甲醯基、N,N-二環己基胺甲醯基)、胺基(優選為碳數為32以下的胺基,更優選為碳數為24以下的胺基,例如胺基、甲基胺基、N,N-二丁基胺基、十四烷基胺基、2-乙基己基胺基、環己基胺基)、苯胺基(優選為碳數為6~32的苯胺基,更優選為6~24的苯胺基,例如苯胺基、N-甲基苯胺基)、雜環胺基(優選為碳數為1~32的雜環胺基,更優選為1~18的雜環胺基,例如4-吡啶基胺基)、羧醯胺基(優選為碳數為2~48的羧醯胺基,更優選為2~24的羧醯胺基,例如乙醯胺基、苯甲醯胺基、十四烷醯胺基、特戊醯基醯胺基、環己烷醯胺基)、脲基(優選為碳數為1~32的脲基,更優選為碳數為1~24的脲基,例如脲基、N,N-二甲基脲基、N-苯基脲基)、醯亞胺基(優選為碳數為36以下的醯亞胺基,更優選為碳數為24以下的醯亞胺基,例如N-琥珀醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基)、烷氧基羰基胺基(優選為碳數為2~48的烷氧基羰基胺基,更優選為碳數為2~24的烷氧基羰基胺基,例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧羰基胺基、十八烷氧基羰基胺基、環己基氧基羰基胺基)、芳氧基羰基胺基(優選為碳數為7~32的芳氧基羰基胺基,更優選為碳數為7~24的芳氧基羰基胺基,例如苯氧基羰基胺基)、磺醯胺基(優選為碳數為1~48的磺醯胺基,更優選為碳數為1~24的磺醯胺基,例如甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯磺醯胺基、十六烷基磺醯胺基、環己烷基磺醯胺基)、胺磺醯胺基(優選為碳數為1~48的胺磺醯胺基,更優選為碳數為1~24的胺磺醯胺基,例如N,N-二丙基胺磺醯胺基、N-乙基-N-十二烷基胺磺醯胺基)、偶氮基(優選為碳數為1~32的偶氮基,更優選為碳數為1~24的偶氮基,例如苯基偶氮基、3-吡唑基偶氮基)、烷硫基(優選為碳數為1~48的烷硫基,更優選為碳數為1~24的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、辛硫基、環己基硫基)、芳硫基(優選為碳數為6~48的芳硫基,更優選為碳數為6~24的芳硫基,例如苯硫基)、雜環硫基(優選為碳數為1~32的雜環硫基,更優選為碳數為1~18的雜環硫基,例如2-苯並噻唑基硫基、2-吡啶基硫基、1-苯基四唑基硫基)、烷基亞磺醯基(優選為碳數為1~32的烷基亞磺醯基,更優選為碳數為1~24的烷基亞磺醯基,例如十二烷基亞磺醯基)、芳基亞磺醯基(優選為碳數為6~32的芳基亞磺醯基,更優選為碳數為6~24的芳基亞磺醯基,例如苯基亞磺醯基)、烷基磺醯基(優選為碳數為1~48的烷基磺醯基,更優選為碳數為1~24的烷基磺醯基,例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丙基磺醯基、2-乙基己基磺醯基、十六烷基磺醯基、辛基磺醯基、環己基磺醯基)、芳基磺醯基(優選為碳數為6~48的芳基磺醯基,更優選為碳數為6~24的芳基磺醯基,例如苯基磺醯基、1-萘基磺醯基)、胺磺醯基(優選為碳數為32以下的胺磺醯基,更優選為碳數為24以下的胺磺醯基,例如胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-乙基-N-十二烷基胺磺醯基、N-乙基-N-苯基胺磺醯基、N-環己基胺磺醯基)、磺基、膦醯基(優選為碳數為1~32的膦醯基,更優選為碳數為1~24的膦醯基,例如苯氧基膦醯
基、辛氧基膦醯基、苯基膦醯基)、膦基胺基(優選為碳數為1~32的膦基胺基,更優選為碳數為1~24的膦基胺基,例如二乙氧基膦基胺基、二辛氧基膦基胺基)。
於上述1價基是可進一步被取代的基的情況時,亦可被上述各基的任意基而進一步取代。另外,於具有2個以上取代基的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
於通式(I)中,R1與R2、R2與R3、R4與R5、及R5與R6亦可分別獨立地相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環。另外,所形成的環存在有飽和環或不飽和環。該5員、6員、或7員的飽和環或不飽和環例如可列舉吡咯環、呋喃環、噻吩環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噻唑環、吡咯烷環、呱啶環、環戊烯環、環己烯環、苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環,優選列舉苯環、吡啶環。
另外,於所形成的5員、6員、及7員的環是可進一步被取代的基的情況時,亦可被所述取代基的任意基所取代,於被2個以上取代基取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
而且,於通式(I)中,R7為鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基的情況時,該些的優選範圍與所述作為R1~R6的鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基的優選範圍相同。
於通式(I)中,作為所述R1及R6,於上述中優選為烷基胺基、芳基胺基、羧醯胺基、脲基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、磺醯胺基,更優選為羧醯胺基、脲基、烷氧基羰基胺基、磺醯胺基,特別優選為羧醯胺基、脲基。
於通式(I)中,作為所述R2及R5,於上述中優選為烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、腈基、醯亞胺基、胺甲醯基磺醯基,更優選為烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、腈基、醯亞胺基、胺甲醯基磺醯基,進一步更優選為烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、腈基、醯亞胺基、胺甲醯基磺醯基,特別優選為烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基。
於通式(I)中,作為所述R3及R4,於上述中優選為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基,更優選為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基。
於通式(I)中,R3及R4表示烷基的情況時的該烷基優選為碳數為1~12的直鏈、支鏈或環狀的經取代或未經取代的烷基,更具體而言,例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丁基、環戊基、環己基、及苄基,更優選為碳數為1~12的支鏈或環狀的經取代或未經取代的烷基,更具體而言,例如可列舉異丙基、環丙基、異丁基、第三丁基、環丁基、環戊基、環己基,進一步更優選為碳數為1~12的2級或3級的經取代或未經取代的第二烷基或第三烷基,更具體而言,例如可列舉異丙基、環丙基、異丁基、第三丁基、環丁基、環己基。
於通式(I)中,R3及R4表示芳基的情況時的該芳基優選列舉經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的
萘基,更優選為經取代或未經取代的苯基。
R3及R4表示雜環基的情況時的該雜環基優選列舉經取代或未經取代的2-噻吩基、經取代或未經取代的4-吡啶基、經取代或未經取代的3-吡啶基、經取代或未經取代的2-吡啶基、經取代或未經取代的2-呋喃基、經取代或未經取代的2-嘧啶基、經取代或未經取代的2-苯並噻唑基、經取代或未經取代的1-咪唑基、經取代或未經取代的1-吡唑基、經取代或未經取代的苯並三唑-1-基,更優選列舉經取代或未經取代的2-噻吩基、經取代或未經取代的4-吡啶基、經取代或未經取代的2-呋喃基、經取代或未經取代的2-嘧啶基、經取代或未經取代的1-吡啶基。
其次,對形成二吡咯亞甲基系金屬絡合化合物的金屬原子或金屬化合物加以說明。
金屬或金屬化合物若為可形成絡合物的金屬原子或金屬化合物則可為任意金屬原子或金屬化合物,包含2價金屬原子、2價金屬氧化物、2價金屬氫氧化物、或2價金屬氯化物。例如,除了Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等以外,亦包含AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2等金屬氯化物,TiO、VO等金屬氧化物,Si(OH)2等金屬氫氧化物。
於該些中,自絡合物的穩定性、分光特性、耐熱、耐光性、及製造適合性等觀點考慮,優選為Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B或VO,更優選為Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B或VO,最優選為Fe、Zn、Cu、Co、B或VO(V=O)。該些中特別優選Zn。
於所述通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基系金屬絡合化合物中,優選的態樣如下所示。亦即,可列舉如下的態樣:於通式(I)中,R1及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、矽烷基、羥基、氰基、烷氧基、芳氧基、雜環氧基、醯基、烷氧基羰基、胺甲醯基、胺基、苯胺基、雜環胺基、羧醯胺基、脲基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、磺醯胺基、偶氮基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或膦基胺基,R2及R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、雜環氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、磺醯胺基、偶氮基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基,R3及R4分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、矽烷基、羥基、氰基、烷氧基、芳氧基、雜環氧基、醯基、烷氧基羰基、胺甲醯基、苯胺基、羧醯胺基、脲基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、磺醯胺基、偶氮基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、胺磺醯基、或膦基胺基,R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基,金屬原子或金屬化合物表示Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B或VO的態樣。
二吡咯亞甲基系金屬絡合化合物的更優選的態樣如下所示。亦即,可列舉如下的態樣:於所述通式(I)中,R1及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、氰基、醯基、烷氧基羰基、胺甲醯基、胺基、雜環胺基、羧醯胺基、脲基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、磺醯胺基、偶氮基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或膦基胺基,R2及R5分別獨立地表示烷基、烯基、芳基、雜環基、氰基、硝基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、醯亞胺基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基,R3及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、氰基、醯基、烷氧基羰基、胺甲醯基、羧醯胺基、脲基、醯亞胺基、烷氧基羰基胺基、磺醯胺基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基,R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基,金屬原子或金屬化合物表示Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B或VO的態樣。
將通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的絡合物中的優選態樣為由下述通式(I-1),通式(I-2)及通式(I-3)所表示的絡合物。
於所述通式(I-1)中,R1、R2、R3、R4、R5及R6分別獨立地表示氫原子或取代基。R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基。Ma表示金屬原子或金屬化合物,X1表示可鍵結於Ma上的基,X2表示為了中和Ma的電荷所必須的基。另外,X1與X2亦可相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環。
通式(I-1)中的R1~R6與通式(I)中的R1~R6同義,優選的態樣亦相同。
通式(I-1)中的Ma表示金屬原子或金屬化合物,與所述“通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的絡合物”中的金屬原子或金屬化合物同義,其優選的範圍亦相同。通式(I-1)中的R7與通式(I)中的R7同義,優選的態樣亦相同。
通式(I-1)中的X1若為可鍵結於Ma上的基則可為任意基,可列舉源自水、醇類(例如甲醇、乙醇、丙醇)等、另外“金屬螯合物”[1]阪口武一、上野景平著(1995年南江堂)、同[2](1996年)、同[3](1997年)等中所記載的化合物的基。其中,於製造的方面而言,優選為水、羧酸化合物、醇類、胺化合物、醯胺化合物,更優選為水、羧酸化合物、醯胺化合物。
通式(I-1)中的X2表示為了中和Ma的電荷所必須的基,例如可列舉源自鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子)、羥基、脂肪族醯亞胺(例如可列舉琥珀酸醯亞胺、順丁烯二醯亞胺、戊二醯亞胺、二乙醯基胺等,優選可列舉琥珀酸醯亞胺、順丁烯二醯亞胺)的1價基、源自芳香族醯亞胺或雜環醯亞胺(例如可列舉鄰苯二甲酸醯亞胺、萘二甲酸醯亞胺、4-溴鄰苯二甲酸醯亞胺、4-甲基鄰苯二甲酸醯亞胺、4-硝基鄰苯二甲酸醯亞胺、萘羧基醯亞胺、四溴鄰苯二甲酸醯亞胺等,優選可列舉鄰苯二甲酸醯亞胺、4-溴鄰苯二甲酸醯亞胺、4-甲基鄰苯二甲酸醯亞胺)的1價基、源自芳香族羧酸(例如可列舉苯甲酸、2-甲氧基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸、4-甲氧基苯甲酸、4-氯苯甲酸、2-萘甲酸、水楊酸、3,4,5-三甲氧基苯甲酸、4-庚基氧基苯甲酸、4-第三丁基苯甲酸等,優選可列舉苯甲酸、4-甲氧基苯甲酸、水楊酸等)的1價基、源自脂肪族羧酸(例如可列舉甲酸、乙酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、醋酸、丙酸、乳酸、三甲基乙酸、己酸、辛酸、2-乙基己酸、新癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、異硬脂酸、2-十六烷基十八酸、2-己基癸酸、環戊烷羧酸、環己烷羧酸、5-降冰片基-2-羧酸、1-金剛烷羧酸等,優選可列舉乙酸、丙烯酸、乳酸、三甲基乙酸、2-乙基己酸、硬脂酸等)的1價基、源自二硫代胺基甲酸(例如可列舉二甲基二硫代胺基甲酸、二乙基二硫代胺基甲酸、二芐基二硫代胺基甲酸等)的1價基、源自磺醯胺基(例如可列舉苯磺醯胺基、4-氯苯磺醯胺基、4-甲氧基苯磺醯胺基、4-甲基苯磺醯胺基、2-甲基苯磺醯胺基、甲磺醯胺基等,優選可列舉苯磺醯胺基、甲磺醯胺基)的1價基、源自羥肟酸(例如可列舉乙醯羥肟酸、辛醯羥肟酸、苯並羥肟酸等)的1價基、源自含氮環化合物(例如可列舉乙內醯脲、1-芐基-5-乙氧基乙內醯脲、1-烯丙基乙內醯脲、5,5-二苯基乙內醯脲、5,5-二甲基-2,4-惡唑烷二酮、巴比妥酸、咪唑、吡唑、4,5-二氰咪唑、4,5-二甲基咪唑、苯咪唑、1H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯等,優選可列舉1-芐基-5-乙氧基乙內醯脲、5,5-二甲基-2,4-惡唑烷二酮、4,5-二氰咪唑、1H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯)的1價基。
其中於製造的方面而言,優選為鹵素原子、脂肪族羧酸基、芳香族羧酸基、脂肪族醯亞胺基、芳香族醯亞胺基、磺酸基、含氮環化合物,更優選為羥基、脂肪族羧酸基、芳香族醯亞胺基、含氮環化合物。
通式(I-1)中的X1與X2亦可相互鍵結而與Ma一同形成5員、6員、或7員的環。所形成的5員、6員、及7員的環可為飽和環亦可為不飽和環。而且,5員、6員、及7員的環可僅由碳原子及氫原子而構成,亦可為具有至少1個選自氮原子、氧原子、及硫原子的原子的雜環。
於通式(I-2)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子、或取代基。R7及R14分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基。Ma表示金屬原子或金屬化合物。
以通式(I-2)中的R1~R6所表示的取代基與以通式(I)中所表示的化合物的R1~R6所表示的取代基同義,其優選的態樣亦相同。
以通式(I-2)所表示的化合物的R8~R13所表示的取代基為可進一步被取代的基的情況時,可被所述取代基的任意基所取代,於被2個以上取代基所取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
通式(I-2)中的R7與通式(I)中的R7同義,優選的態樣亦相同。
通式(I-2)中的R14表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基,R14的優選的範圍與所述R7的優選的範圍相同。於R14為可進一步被取代的基的情況時,可被所
述取代基的任意基所取代,於被2個以上取代基所取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
通式(I-2)中的Ma表示金屬或金屬化合物,與所述“通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的絡合物”中的金屬原子或金屬化合物同義,其優選的範圍亦相同。
通式(I-2)中的R8與R9、R9與R10、R11與R12、R12與R13亦可分別獨立地相互鍵結而形成5員、6員、或7員的飽和環或不飽和環。所形成的飽和環或不飽和環分別與由R1與R2、R2與R3、R4與R5、及R5與R6所形成的飽和環或不飽和環同義,優選例亦相同。
通式(I-3)中的R2、R2、R3、R4及R5分別分別獨立地表示氫原子或取代基,R7表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、或雜環基。R8及R9分別獨立地表示烷基、烯基、芳基、雜環基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳基胺基、或雜環胺基。Ma表示金屬原子或金屬化合物。X3及X4分別獨立地表示NRa(Ra表示氫原子、烷基、烯基、芳基、
雜環基、醯基、烷基磺醯基、或芳基磺醯基)、氧原子、或硫原子。Y1及Y2分別獨立地表示NRb(Rb表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、烷基磺醯基、或芳基磺醯基)、硫原子、或碳原子。X5表示可與Ma鍵結的基,a表示0、1、或2。R8與Y1亦可相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環,R9與Y2亦可相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環。
通式(I-3)中的R2~R5及R7與通式(I)中的R2~R5及R7同義,優選的態樣亦相同。
通式(I-3)中的Ma表示金屬或金屬化合物,與所述“通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的絡合物”中的金屬原子或金屬化合物同義,其優選的範圍亦相同。
於通式(I-3)中,R8及R9分別獨立地表示烷基(優選為碳數為1~36的直鏈、支鏈、或環狀的烷基,更優選為1~12的直鏈、支鏈、或環狀的烷基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、己基、2-乙基己基、十二烷基、環丙基、環戊基、環己基、1-金剛烷基)、烯基(優選為碳數為2~24的烯基,更優選為2~12的烯基,例如乙烯基、烯丙基、3-丁烯-1-基)、芳基(優選為碳數為6~36的芳基,更優選為6~18的芳基,例如苯基、萘基)、雜環基(優選為碳數為1~24的雜環基,更優選為1~12的雜環基,例如2-噻吩基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-嘧啶基、1-吡啶基、2-苯並噻唑基、1-咪唑基、1-吡唑基、
苯並三唑-1-基)、烷氧基(優選為碳數為1~36的烷氧基,更優選為1~18的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙基氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、十二烷基氧基、環己基氧基)、芳氧基(優選為碳數為6~24的芳氧基,更優選為1~18的芳氧基,例如苯氧基、萘氧基)、烷基胺基(優選為碳數為1~36的烷基胺基,更優選為1~18的烷基胺基,例如甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、丁基胺基、己基胺基、2-乙基己基胺基、異丙基胺基、第三丁基胺基、第三辛基胺基、環己基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二丁基胺基、N-甲基-N-乙基胺基)、芳基胺基(優選為碳數為6~36的芳基胺基,更優選為6~18的芳基胺基,例如苯基胺基、萘基胺基、N,N-二苯基胺基、N-乙基-N-苯基胺基)、或雜環胺基(優選為碳數為1~24的雜環胺基,更優選為1~12的雜環胺基,例如2-胺基吡咯基、3-胺基吡唑基、2-胺基吡啶基、3-胺基吡啶基)。
於通式(I-3)中,R8及R9所表示的烷基、烯基、芳基、雜環基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳基胺基、或雜環胺基是可進一步被取代的基的情況時,可被所述取代基的任意基所取代,於被2個以上取代基所取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
於通式(I-3)中,X3及X4分別獨立地表示NRa、氧原子、或硫原子,Ra表示氫原子、烷基(優選為碳數為1~36的直鏈、支鏈、或環狀的烷基,更優選為1~12的
直鏈、支鏈、或環狀的烷基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、己基、2-乙基己基、十二烷基、環丙基、環戊基、環己基、1-金剛烷基)、烯基(優選為碳數為2~24的烯基,更優選為2~12的烯基,例如乙烯基、烯丙基、3-丁烯-1-基)、芳基(優選為碳數為6~36的芳基,更優選為6~18的芳基,例如苯基、萘基)、雜環基(優選為碳數為1~24的雜環基,更優選為1~12的雜環基,例如2-噻吩基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-嘧啶基、1-吡啶基、2-苯並噻唑基、1-咪唑基、1-吡唑基、苯並三唑-1-基)、醯基(優選為碳數為1~24的醯基,更優選為2~18的醯基,例如乙醯基、特戊醯基、2-乙基己基、苯甲醯基、環己醯基)、烷基磺醯基(優選為碳數為1~24的烷基磺醯基,更優選為1~18的烷基磺醯基,例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、異丙基磺醯基、環己基磺醯基)、芳基磺醯基(優選為碳數為6~24的芳基磺醯基,更優選為6~18的芳基磺醯基,例如苯基磺醯基、萘基磺醯基)。Ra可被取代時可進一步以取代基進行取代,於被多個取代基所取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
X3及X4分別獨立地優選為氧原子、或硫原子,X3及X4更優選為均為氧原子。
於通式(I-3)中,Y1及Y2分別獨立地表示NRb、硫原子、或碳原子,Rb與所述X3中的Ra同義。
於通式(I-3)中,R8與Y1亦可相互鍵結,R8、Y1及碳原子一同形成5員環(例如環戊烷、吡咯烷、四氫呋喃、
二氧戊環、四氫噻吩、吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩)、6員環(例如環己烷、呱啶、呱嗪、嗎啉、四氫吡喃、二噁烷、硫化環戊烷、二噻烷、苯、噠嗪、喹啉、喹唑啉)、或7員環(例如環庚烷、六亞甲基亞胺)。
於通式(I-3)中,R9與Y2亦可相互鍵結,R9、Y2及碳原子一同形成5員、6員、或7員環。所形成的5員、6員、及7員環可列舉所述R8與Y1及碳原子所形成的環中的1個鍵變化為雙鍵的環。
於通式(I-3)中,R8與Y1、及R9與Y2鍵結所形成的5員、6員、及7員環是可進一步被取代的環的情況時,可被所述取代基的任意所說明的基取代,於被2個以上取代基取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
於通式(I-3)中,X5表示可與Ma鍵結的基,可列舉與所述通式(I-1)中的X2同樣的基。a表示0、1、或2。
將通式(I-3)所表示的化合物的優選態樣表示如下。亦即,R2~R5、R7、及Ma分別為包含通式(I)所表示的化合物與金屬原子或金屬化合物的絡合物的優選態樣,X3及X4分別獨立地為NRa(Ra為氫原子、烷基、雜環基)、或氧原子,Y1及Y2分別獨立地為NRb(Rb為氫原子、或烷基)、氮原子、或碳原子,X5為氧原子或經由氮原子而鍵結的基,R8及R9分別獨立地表示烷基、芳基、雜環基、烷氧基、或烷基胺基,或者R8與Y1相互鍵結而形成5員或6員環,R9與Y2相互鍵結而形成5員、6員環,a表示0或1的態樣。
將通式(I-3)所表示的化合物的更優選的態樣表示如下。亦即,R2~R5、R7、Ma分別為包含通式(I)所表示的化合物與金屬原子或金屬化合物的絡合物的優選態樣,X3及X4為氧原子,Y1為NH,Y2為氮原子,X5為氧原子或經由氮原子而鍵結的基,R8及R9分別獨立地表示烷基、芳基、雜環基、烷氧基、或烷基胺基,或者R8與Y1相互鍵結而形成5員或6員環,R9與Y2相互鍵結而形成5員、6員環,a表示0或1的態樣。
所述通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物的優選態樣的所述通式(I-1)、通式(I-2)及通式(I-3)所表示的絡合化合物中,所述通式(I-3)所表示的絡合化合物為更優選態樣。
以下表示用於本發明的所述通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物的具體例、但是本發明不限於這些具體例。
這些通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物的例示化合物中,例示化合物(40)~例示化合物(44)是通式(I-1)的例示化合物,例示化合物(45)是通式(I-2)的例示化合物,例示化合物(1)~例示化合物(39)是通式(I-3)的例示化合物。
另外,除了所述例示化合物以外可列舉:日本專利特開2008-292970號中記載的例示化合物(Ia-3)~例示化合物(Ia-83)、例示化合物(Ia-1)~例示化合物(IIa-20)、例示化合物(I-1)~例示化合物(I-36)、例示化合物(II-1)~例示化合物(II-11)及例示化合物(III-1)~例示化合物(III-103);日本專利3324279號中記載的例示化合物(I-1)~例示化合物(I-35);日本專利3279035號中記載的例示化合物(I-1)~例示化合物(I-13);日本專利特開平11-256057號中記載的例示化合物(2-1)~例示化合物(2-32)、例示化合物(3-1)~例示化合物(3-32)、例示化合物(4-1)~例示化合物(4-26)及例示化合物(5-1)~例示化合物(5-26);日本專利特開2005-77953號中記載的例示化合物(I-1)~例示化合物(I-6)及例示化合物(VII-1)~例示化合物(VII-8);日本專利特開平11-352686號中記載的例示化合物(1-1)~例示化合物(1-45);日本專利特開2000-19729號中記載的例示化合物(1-1)~例示化合物(1-50);以及日本專利特開平11-352685號中記載的例示化合物(1-1)~例示化合物(1-45)等作為通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物的例子。
[通式(II)所表示的化合物]
本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(II)所表示的化合物。
於通式(II)中,A1表示源自選自由5-吡唑酮、異噁唑酮、巴比妥酸、硫代巴比妥酸、繞丹寧、乙內醯脲、硫乙內醯脲、噁唑烷二酮、吡咯烷二酮、茚滿二酮、羥基吡啶酮、吡唑並吡啶酮、1,2,3,4-四氫喹啉-2,4-二酮、3-氧代-2,3-二氫苯並[d]噻吩-1,1-二氧化物、及3-二氰基次甲基-2,3-二氫苯並[d]噻吩-1,1-二氧化物所構成的群組的化合物的酸性核。L1、L2及L3表示次甲基。R33及R34分別獨立地表示烷基、芳基、烷氧基羰基、或氫原子,R35表示氫原子、甲氧基、氯原子、甲基、或硝基。n1表示0或1。其中,於分子中具有選自羧基、磺醯胺基、及胺磺醯基的至少1個。
A1優選為選自源自5-吡唑酮、異噁唑酮、巴比妥酸、噁唑烷二酮、吡咯烷二酮、茚滿二酮、羥基吡啶酮、或吡唑並吡啶酮的酸性核。
而且,R33、R34優選為氫原子、碳數為1~10的經取代或未經取代的烷基(例如甲基、乙基、丙基、氰乙基、甲氧基乙基、苄基、羧基苄基等)、碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基(例如苯基、對二甲基胺基苯基、對二乙基胺基-鄰甲基苯基、2,4,6-三甲基對羧基苯基、對乙氧基羰基苯基、對甲磺醯胺基苯基等)等。
n1表示0或1。
其中,於分子中具有選自羧基、磺醯胺基、及胺磺醯基的至少1個。而且,優選該些基鍵結於分子中的芳基上。更優選為羧基。
所述通式(II)中優選下述通式(IIa)所表示的化合物。
於所述通式(IIa)中,R33~R35及L1~L3與通式(II)中的情況同義,優選的態樣亦相同。通式(IIa)中的n與通式(II)中的n1同義,優選的態樣亦相同。R31優選碳數為1~4的經取代或未經取代的烷基(例如甲基、乙基、丁基、第三丁基、2-氯乙基、甲氧基乙基、2-羥基乙基、三氟甲基等)、碳數為6~10的經取代或未經取代的芳基(例如苯基、甲苯基、甲氧基苯基、氯苯基、萘基、羧基苯基等)、碳數為1~4的經取代或未經取代的烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基等)、碳數為2~5的經取代或未經取代的烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、丁氧基羰基等)、碳數為7~12的經取代或未經取代的芳氧基羰基(例如苯氧基羰基、甲氧基苯氧基羰基、氯苯氧基羰基、甲基苯氧基羰基等)、碳數為6~10的經取代或未經取代的芳氧基(例如苯氧基、甲氧基苯氧基等)、碳數為2~5的醯基(例如醯基、丙醯基、丁醯基等)、羥基、氰基、碳數為2~10的醯基胺基(例如乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、脲基(例如甲基脲基、乙基脲基等)、胺基(例如二甲基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、氯苯基胺基、甲氧基苯基胺基等)等。
R32優選為碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基(例如苯基、對羧基苯基、3,5-二羧基苯基、鄰羧基苯基、氯苯基、甲氧基苯基、甲基苯基等)、碳數為7~12的經取代或未經取代的芳烷基(例如苄基、2-羧基苄基等)等。以下,列舉所述通式(II)所表示的化合物的具體例。然而,於本發明中並不限定於該些化合物。
[通式(III)所表示的化合物]
本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(III)所表示的化合物。
於通式(III)中,R41表示雜環基,R42表示氫原子或取代基。R43、R44、R45、R46、R47及R48分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基。R43與R44、R45與R46、及R47與R48亦可相互鍵結而形成5員、6員、或7員的環。
R41優選為碳數為1~36的雜環基,更優選為碳數為2~24的雜環基。例如優選為吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並吡咯基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、吲唑基、苯並異噁唑基、苯並異噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹噁啉基、吖啶基、啡啶基、哢唑基、哢啉基、嘌呤基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基,其中更優選為3-吡唑基、4-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、2-苯並咪唑基、2-苯並噁唑基、2-苯並噻唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、2-嘌呤基、6-嘌呤基、8-嘌呤基、3-三唑基、5-三唑基、3-噁二唑基、5-噁二唑基、3-噻二唑基、5-噻二唑基。而且,優選R43、R44、R45、R46、R47及R48表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基的情況,更優選表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、烷基磺醯基、芳基磺醯基的情況,最優選為氫原子、烷基、芳基、雜環基、烷基磺醯基的情況。
更優選列舉於通式(III)中,R41表示3-吡唑基、4-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、2-苯並咪唑基、2-苯並噁唑基、2-苯並噻唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、2-嘌呤基、6-嘌呤基、8-嘌呤基、3-三唑基、5-三唑基、3-噁二唑基、5-噁二唑基、3-噻二唑基、5-噻二唑基,R42表示氫原子、烷基、烯基、炔基、氰基、芳基、醯氧基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷基磺醯氧基、烯基磺醯氧基、炔基磺醯氧基,R43、R44、R45、R46、R47及R48表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基的色素。
更優選列舉R41表示3-吡唑基、4-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、2-苯並咪唑基、2-苯並噁唑基、2-苯並噻唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、2-嘌呤基、6-嘌呤基、8-嘌呤基、3-三唑基、5-三唑基、3-噁二唑基、5-噁二唑基、3-噻二唑基、5-噻二唑基,R42表示氫原子、烷基、烯基、氰基、醯氧基、烷氧基、烷基磺醯氧基,R43、R44、R45、R46、R47及R48表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基的色素。
最優選列舉於通式(III)中,R41表示3-吡唑基、4-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、2-苯並咪唑基、2-苯並噁唑基、2-苯並噻唑基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-三唑基、5-三唑基、3-噁二唑基、5-噁二唑基、3-噻二二4、5-噻二唑基,R42表示氫原子、烷基、氰基,R43、R44、R45、R46、R47及R48表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、或胺磺醯基的色素。
關於所述通式(III)所表示的嘧啶偶氮化合物的詳細,可參照日本專利特開2007-39478號公報的記載。而且,關於所述通式(III)所表示的嘧啶偶氮化合物的具體例,可列舉與日本專利特開2007-39478號公報的段落[0028]~[0048]中所記載的例示化合物(1)~例示化合物(74)同樣的化合物。
[通式(IV)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(IV)所表示的化合物。
於通式(IV)中,R21、R22、R23、R24、R25及R26分別獨立地表示氫原子或一價取代基,R22與R23亦可相互鍵結而形成5~7員的雜環。A2表示烷基、烯基、炔基、芳基、或雜環基。n2表示0、1、2或3,於n2為2以上時,多個存在的R25及R26可分別相同亦可不同。R21、R22、R23、R24、R25及R26所表示的“一價取代基”若為可進行取代的基即可,例如可列舉烷基、芳基、雜環基、醯基、醯氧基、醯基胺基、脂肪族氧基、芳氧基、雜環氧基、脂肪族氧基羰基、芳氧基羰基、雜環氧基羰基、胺甲醯基、脂肪族磺醯基、芳基磺醯基、雜環磺醯基、脂肪族磺醯氧基、芳基磺醯基氧基、雜環磺醯氧基、胺磺醯基、脂肪族磺醯胺基、芳基磺醯胺基、雜環磺醯胺基、胺基、脂肪族胺基、芳基胺基、雜環胺基、脂肪族氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、雜環氧基羰基胺基、脂肪族亞磺醯基、芳基亞磺醯基、脂肪族硫基、芳硫基、羥基、氰基、磺基、羧基、脂肪族氧基胺基、芳氧基胺基、胺甲醯基胺基、胺磺醯胺基、鹵素原子、胺磺醯基胺甲醯基、胺甲醯基胺磺醯基、二脂肪族氧基氧膦基、二芳氧基氧膦基等。該些取代基亦可進一步被其他一價取代基取代。於上述中,作為R21、R22、R23、R24、R25及R26,自本發明的效果的方面考慮,優選表示氫原子、烷基、芳基、醯氧基、醯基胺基、脂肪族氧基、脂肪族磺醯氧基、芳基磺醯基氧基、脂肪族磺醯胺基、芳基磺醯胺基、胺基、脂肪族胺基、芳基胺基、脂肪族氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、雜環氧基羰基胺基、羥基、氰基、磺基、胺甲醯基胺基、胺磺醯胺基的情況,更優選表示氫原子、脂肪族基、芳基、脂肪族氧基的情況。而且,Ra2與Ra3亦可相互鍵結而形成5員~7員的環狀結構。
更優選的是:R21為碳數為1~12的烷基較為適宜,例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、2-乙基己基、十二烷基等。其中,優選碳數為1~8的烷基,特別優選碳數為1~4的烷基。R22優選為脂肪族基、芳基,R23優選為氫原子、脂肪族基,更優選為氫原子,特別優選R22與R23相互鍵結而形成環狀結構的情況。形成環狀結構的情況時的環狀結構優選為5員~7員的環,其中更優選為5員環。而且,R24、R25、R26優選為氫原子、烷基,特別優選為氫原子。
自堅牢性的觀點考慮,n2優選為0、1或2,更優選為0或1,最優選為0。於通式(IV)中的取代基等的說明中,所謂“脂肪族”是烷基、烯基、炔基的總稱。
所述通式(IV)中的A2具有取代基的情況時,其取代基可列舉與在所述的R21~R26所表示的“一價取代基”的項中所列舉的取代基同樣的基。優選為雜環基、醯基、醯氧基、醯基胺基、脂肪族氧基、芳氧基、雜環氧基、脂肪族氧基羰基、芳氧基羰基、雜環氧基羰基、胺甲醯基、脂肪族磺醯基、芳基磺醯基、雜環磺醯基、脂肪族磺醯氧基、芳基磺醯基氧基、雜環磺醯氧基、胺磺醯基、脂肪族磺醯胺基、芳基磺醯胺基、雜環磺醯胺基、脂肪族氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、雜環氧基羰基胺基、脂肪族亞磺醯基、芳基亞磺醯基、羥基、氰基、羧基、胺磺醯胺基、鹵素原子、胺磺醯基胺甲醯基、胺甲醯基胺磺醯基等。A2所表示的未經取代的烷基、烯基、炔基例如分別可適宜列舉總碳數為1~20的烷基、總碳數為2~20的烯基、總碳數為2~20的炔基等。其中,優選總碳數為1~15的烷基,特別優選總碳數為1~10的烷基。
A2所表示的具有取代基的烷基、烯基、炔基例如可適宜列舉總碳數為2~20的經取代的烷基、總碳數為3~20的經取代的烯基、總碳數為7~20的經取代的芳烷基等。其中,優選總碳數為2~15的經取代的烷基,特別優選總碳數為2~10的經取代的烷基。
A2所表示的芳基亦可縮環,例如可列舉苯基、4-甲氧基苯基、4-二甲基胺基等。其中,優選總碳數為6~30的芳基,更優選總碳數為6~20的芳基,進一步更優選總碳數為6~15的芳基,特別優選總碳數為6~12的芳基。A2所表示的雜環基亦可縮環,優選5~7員環的總碳數為2~30的經取代或未經取代的雜環基。其中,所述雜環基優選為花菁色素、氧雜菁色素的在技術領域中被稱為酸性核的雜環。關於酸性核,於詹姆斯(James)編、照相過程理論(The Theory of the Photographic Process)(第4版、麥克米倫出版公司、1977年、第198頁)中有所記載。具體而言,可列舉各種亦可被取代的吡唑-5-酮、吡咯烷-3,5-二酮、咪唑啉-5-酮、乙內醯脲、2-或4-硫乙內醯脲、2-亞胺基噁唑烷-4-酮、2-噁唑啉-5-酮、2-硫代噁唑啉-2,4-二酮、異繞丹寧、繞丹寧、噻吩-3-酮、噻吩-3-酮-1,1-二氧化物、吲哚啉-2-酮、吲哚啉-3-酮、2-氧代吲唑鎓、5,7-二氧代-6,7-二氫噻唑並[3,2-a]嘧啶、3,4-二氫異喹啉-4-酮、1,3-二噁烷-4,6-二酮(例如米氏酸(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮)等)、巴比妥酸、2-硫代巴比妥酸、香豆素-2,4-二酮、吲唑-2-酮、吡啶並[1,2-a]嘧啶-1,3-二酮、吡唑並[1,5-b]喹唑酮、吡唑並吡啶酮、5員或6員的碳環(例如己烷-1,3-二酮、戊烷-1,3-二酮、茚滿-1,3-二酮)等的核,優選為吡唑-5-酮、巴比妥酸、2-硫代巴比妥酸、1,3-二噁烷-4,6-二酮。另外,於銀鹽照相的技術領域中,優選被稱為成色劑的化合物的殘基。例如可列舉吡唑啉酮類、1H-咪唑並[1,2-b]吡唑類、1H-吡唑並[5,1-C][1,2,4]三唑類、1H-吡唑並[1,5-b][1,2,4]三唑類等。其中,A2更優選為5員~7員的總碳數為2~20的雜環基。於上述中,優選A2為下述(A-1)~(A-14)所表示的基。
於所述(A-1)~(A-14)中,R6~R49表示氫原子或取代基。此處的取代基是在所述“一價取代基”的項中所列舉的基,為可進行取代的基即可,優選的取代基為脂肪族基、芳基、雜環基、醯基、醯基胺基、脂肪族氧基、脂肪族氧基羰基、胺甲醯基、胺磺醯基、脂肪族磺醯胺基、芳基磺醯胺基、胺基、脂肪族胺基、羥基、氰基、磺基、羧基。
所述(A-1)~(A-14)中的R6~R14、R15~R17、R42~R47中的鄰接的2個基、及R19與R20、R21與R22、R23與R24、R29與R30、R31與R32、及R35與R36亦可盡可能地相互鍵結而形成5員環~7員環的烴環、雜環。而且,(A-9)中的Q1、(A-11)中的Q2、及(A-14)中的Q3分別獨立地表示形成5員環~7員環所必須的非金屬原子群。
A2的具體例可列舉日本專利特開2008-179067號公報的段落編號[0028]~[0032]中記載的具體例A1-1~具體例A14-25。於上述中,自本發明的效果的方面考慮,優選A2表示(A-10)、(A-11)、(A-14)的情況,特別優選表示(A-11)的情況。
將於所述通式(IV)中,R21所鍵結的以吡唑啉環為基本結構的基的具體例(B10-1~B10-8、B11-1~B11-19)表示如下。但本發明並不限定於下述具體例。於下述中,*表示與所述通式(IV)中的碳原子的鍵結。
於所述通式(IV)中,更優選R21為碳數為1~4的烷基,R22與R23相互鍵結而形成5~7員環,R24為氫原子,R25為氫原子,R26為氫原子,A2為(A-10)、(A-11)、或(A-14),且n為0或1的情況,特別優選A為(A-11)且n2為0的情況。
所述通式(IV)所表示的色素的骨架可為以次甲基為中心的對稱骨架結構或非對稱骨架結構的任意種,自堅牢性的方面考慮,優選A2所表示的唑環與R21所鍵結的唑環為同一唑骨架結構。所述通式(IV)所表示的化合物中,優選下述通式(IVa)所表示的化合物。
通式(IVa)中的R21、R24、R25、R26、A2、及n2與所述的通式(IV)中的R21、R24、R25、R26、A2、及n2同義,優選的態樣亦相同。於所述通式(IVa)中,R27表示氫原子或一價取代基,於n2為2以上時,多個存在的R25及R26可分別相同亦可不同。
於所述通式(IVa)中,R27表示氫原子或一價取代基。R27所表示的一價取代基若為可進行取代的基即可,可列舉與所述R21~R23及R24~R26所表示的“一價取代基”的項中所列舉的取代基相同的基。該取代基可未經取代,亦可進一步被所述通式(IV)中的R21~R23等所表示的“一價取代基”的項中所列舉的取代基所取代。優選為脂肪族基、芳基、或雜環基,更優選為烷基或芳基。所述R27所表示的脂肪族基可未經取代亦可具有取代基,包含烷基、烯基等。未經取代或具有取代基的烷基優選碳數為1~25的烷基,例如丙基、2-甲基-2-乙醯基胺基乙基、2-丙醯基胺基丙基等。其中優選碳數為2~25的烷基,特別優選碳數為2~20的烷基。所述R27所表示的芳基可未經取代亦可具有取代基,優選碳數為6~30的芳基,更優選為碳數為6~20的芳基,例如可適宜列舉4-丁醯基胺基苯基、4-丁磺醯胺苯基、4-硝基苯基等。
所述R27所表示的雜環基可未經取代亦可具有取代基,例如可列舉5-嘧啶基等。所述通式(IVa)所表示的化合物中,特別是優選R21為碳數為1~8的烷基,R27為烷基或芳基,R24為氫原子,R25為氫原子,R26為氫原子,n2為0或1的態樣;更優選R21為碳數為1~4的烷基,R27為碳數為1~20的烷基或碳數為6~20的芳基,R24、R25及R26為氫原子,n2為0或1的態樣。另外,於堅牢性的提高效果的方面而言,特別優選於通式(IV)所表示的色素中,A2所表示的唑環與R21所鍵結的唑環為同一唑骨架結構。關於所述通式(IV)所表示的化合物的詳細,可參照日本專利特開2008-179067號公報的記載。而且,關於所述通式(IV)所表示的化合物的具體例,可列舉與日本專利特開2008-179067號公報的段落[0054]~[0059]中所記載的例示化合物同樣的化合物。
[通式(V)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(V)所表示的化合物。
於通式(V)中,R61、R62、R63及R64分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或-SO2NH-R66,R65表示氫原子、烷基、芳基、-SO3H、或-SO2NH-R66。R66表示烷基、烷氧基烷基、環己基、環己基烷基、烷氧基、芳基、或烷基羰氧基。n3表示0或1以上的整數,於n3為0時,R61~R65的至少1個表示具有-SO2NH-R66作為取代基的芳基。優選的R66可列舉碳數為1以上、特別是碳數為3以上30以下的烷基,總碳數為3以上30以下的烷氧基烷基,環己基,烷基部分的碳數為1以上、20以下的環己基烷基等,該些基亦可被適宜的取代基所取代。
其中,優選R61及R62的至少1個或R63及R64的至少1個是碳數為1~4的烷基或亦可被1個或2個取代基所取代的芳基的情況。另外,亦優選R61及R62的至少1個是碳數為1~4的烷基或亦可被1個或2個取代基所取代的芳基,R63及R64的至少1個是碳數為1~4的烷基或亦可被1個或2個取代基所取代的芳基的情況。於任意的情況時,於R61~R64中,除了烷基或芳基以外,優選為氫原子。芳基的取代基例如可列舉甲基、三氟甲基、羥基、-SO3H、-SO2NH-C6H5等。
關於所述通式(V)所表示的化合物的詳細,可參照日本專利第3387541號的記載。而且,關於所述通式(V)所表示的化合物的具體例,可列舉與日本專利第3387541號的段落[0010]~[0020]中所記載的具體例同樣的化合物。以下,表示通式(V)所表示的化合物的具體例。
於所述結構式中,R3表示氫原子或SO3 -,R1及R2分別獨立地表示選自以下所示的結構的取代基。以下的取代基中的*表示與所述通式(V)所表示的化合物的鍵結位置。
[通式(VI)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(VI)所表示的化合物。
於通式(VI)中,R71表示碳數為2~20的烷基、烷基鏈的碳數為2~12的環己基烷基、烷基鏈的碳數為1~4的烷基環己基、經碳數為2~12的烷氧基取代的碳數為2~12的烷基、L71-CO-O-L72-所表示的烷基羧基烷基、L73-O-CO-L74-所表示的烷基氧基羰基烷基、經碳數為1~20的烷基取代的苯基、或經苯基取代的碳數為1~20的烷基。L71表示碳數為2~12的烷基,L72表示碳數為2~12的伸烷基,L73表示碳數為2~12的烷基,L74表示碳數為2~12的伸烷基。R72、R73、R74及R75分別獨立地表示氫原子、碳數為1~4的烷基、羧基、或鹵素原子。碳數為2~20的烷基可列舉乙基、正丙基、異丙基、正己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、2-乙基己基、1,3-二甲基丁基、1-甲基丁基、1,5-二甲基己基及1,1,3,3-四甲基丁基等。
烷基鏈的碳數為2~12的環己基烷基可列舉環己基乙基、3-環己基丙基及8-環己基辛基等。烷基鏈的碳數為1~4的烷基環己基可列舉2-乙基環己基、2-丙基環己基及2-(正丁基)環己基等。經碳數為2~12的烷氧基取代的碳數為2~12的烷基可列舉3-乙氧基-正丙基、丙氧基丙基、4-丙氧基-正丁基、3-甲基-正己氧基乙基及3-(2-乙基己氧基)丙基等。經碳數為1~20的烷基取代的苯基可列舉鄰異丙基苯基等。
經苯基取代的碳數為1~20的烷基可列舉DL-1-苯基乙基、苄基及3-苯基-正丁基等。L71及L73中的碳數為2~12的烷基可列舉乙基、丙基、正己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、2-乙基己基、1,3-二甲基丁基、1-甲基丁基、1,5-二甲基己基及1,1,3,3-四甲基丁基等。L72及L74中的碳數為2~12的伸烷基可列舉二亞甲基及六亞甲基等。R72~R75可列舉氫原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、第二丁基、第三丁基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子等,優選為氫原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、第二丁基、第三丁基、氟原子、或氯原子。所述通式(VI)所表示的化合物的具體例可列舉下述化合物等。
[通式(VII)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(VII)所表示的化合物。
於通式(VII)中,Z1及Z2分別獨立地表示氧原子或硫原子。R81、R82、R83及R84分別獨立地表示氫原子、碳數為1~10的烷基、經羥基取代的碳數為1~10的烷基、經碳數為1~8的烷氧基取代的碳數為1~10的烷基、經碳數為1~8的硫代烷氧基取代的碳數為1~10的烷基、碳數為6~20的芳基、碳數為7~20的芳烷基、或碳數為2~10的醯基。R85、R86、R87、R88、R89、R51、R52及R53分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數為1~10的烷基、碳數為1~10的鹵代烷基、碳數為1~8的烷氧基、羧基、磺基、胺磺醯基、或N-取代胺磺醯基,R85~R89及R51~R53的至少1個表示N-取代胺磺醯基。
R81~R84的烷基的碳數並不包含取代基的碳數。其碳數為1~10,優選為2~8,更優選為3~6。烷基例如包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、乙基己基(2-乙基己基等)等、環戊基、環己基、環己基烷基等。而且,烷基亦可被羥基、碳數為1~8(優選為碳數為1~4)的烷氧基、或碳數為1~8(優選為碳數為1~4)的硫代烷氧基等取代基所取代。該取代基例如可列舉羥基乙基(2-羥基乙基等)、乙氧基乙基(2-乙氧基乙基等)、乙基己氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)、甲硫基丙基(3-甲硫基丙基等)等。R81~R84的芳基亦可未經取代,亦可具有烷基、烷氧基、羧基、磺基或酯基等取代基。所述芳基的碳數包含取代基的碳數而計數,為6~20,優選為6~10。該些芳基例如可列舉苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-磺苯基、3-磺苯基、4-磺苯基、乙氧基羰基苯基(4-(COOC2H5)Ph基等)等經取代或未經取代的苯基等。
R81~R84的芳烷基(芳基烷基)的烷基部分可為直鏈狀或支鏈狀的任意種。芳烷基的碳數包含取代基的碳數而計數,為7~20,優選為7~10。該芳烷基以苄基等苯基烷基為代表。
R81~R84的醯基亦可未經取代,亦可鍵結烷基、烷氧基等取代基。醯基的碳數包含取代基的碳數而計數,其個數為2~10,優選為6~10。所述醯基例如為乙醯基、苯甲醯基、甲氧基苯甲醯基(對甲氧基苯甲醯基等)等。為了提高色濃度,優選R81~R84的至少一個(優選為全部)選擇碳數為5以下(優選為3以下)的基(例如甲基、乙基等)或者氫原子。
而且,自提高對於有機溶劑的溶解性(油溶性)的觀點考慮,優選R81~R84的至少1個(優選為全部)選擇碳數為6以上的基,特別優選為經取代或未經取代的芳基(優選為苯基)。
R85~R89及R51~R53分別獨立地表示氫原子、鹵素原子(優選為氟、氯或溴原子)、碳數為1~10的烷基(該碳數為1~10的烷基包括鍵結有鹵素原子的烷基)、碳數為1~8烷氧基、羧基、磺基、胺磺醯基或N-取代胺磺醯基,R5~R12的至少1個是N-取代胺磺醯基。R85~R89及R51~R53所表示的烷基與R81~R84的情況同樣地可為直鏈狀、支鏈狀或環狀的任意種,其碳數為1~10,優選為2~8,更優選為3~6。R85~R89及R51~R53的烷基的具體例與R81~R84的情況相同。R85~R89及R51~R53的烷基亦可被鹵素原子、優選為氟原子取代。鹵代烷基的具體例可列舉三氟甲基等。R85~R89及R51~R53所表示的烷氧基的碳數為1~8,優選為1~4。該烷氧基例如可列舉甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、及第三丁氧基等。
R85~R89及R51~R53所表示的N-取代胺磺醯基例如為N-單取代胺磺醯基,可以式-SO2NHR54基而表示。於該式中,R54是碳數為1~10的烷基(該碳數為1~10的烷基包括鍵結有碳數為1~8的烷氧基的烷基)、碳數為6~20的芳基、碳數為7~20的芳烷基、或碳數為2~10的醯基。R54所表示的烷基的碳數為1~10,優選為6~10。R54所表示的烷基例如包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1-甲基己基、1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、環戊基、環己基、甲基環己基(2-甲基環己基等)、環己基烷基等。R54所表示的烷基如上所述那樣亦可被碳數為1~8(優選為碳數為1~4)烷氧基等取代基所取代。該取代基可例示丙氧基丙基(3-(異丙氧基)丙基等)等。R54所表示的芳基亦可未經取代,亦可具有烷基或羥基等取代基。所述芳基的碳數為6~20,優選為6~10。該些芳基例如可列舉苯基、羥基苯基(4-羥基苯基等)、三氟甲基苯基(4-三氟甲基苯基等)等經取代或未經取代的苯基等。
R54所表示的芳烷基的烷基部分可為直鏈狀或支鏈狀的任意種。芳烷基的碳數為7~20,優選為7~10。該芳烷基以苄基、苯基丙基(1-甲基-3-苯基丙基等)、苯基丁基(3-胺基-1-苯基丁基等)等苯基烷基為代表。R54所表示的醯基亦可未經取代,亦可鍵結有烷基、烷氧基等取代基。醯基的碳數為2~10,優選為6~10。所述醯基例如為乙醯基、苯甲醯基、甲氧基苯甲醯基(對甲氧基苯甲醯基等)等。
作為所述R85~R89及R51~R53,自提高色濃度、油溶性、耐光性等的觀點考慮,優選R85~R89及R51~R53的1個為N-取代胺磺醯基。而且,自進一步提高油溶性的方面考慮,優選除了N-取代胺磺醯基以外,R85~R89及R51~R53的1個或2個以上為例如三氟甲基。而且,優選R85~R88的1個與R89及R51~R53的1個為N-取代胺磺醯基,其餘為氫原子的二磺醯胺,與R85~R88的1個為N-取代胺磺醯基,R89及R51~R53的1個為磺基,其餘為氫原子的單磺醯胺的組合。[通式(VIII)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(VIII)所表示的化合物。
於通式(VIII)中,R91、R92及R93分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或磺酸基,A3表示下述(a)~(d)所表示的任意基。n4表示1或2的整數。R94、R95及R96分別獨立地表示氫原子、甲基、鹵素原子、磺酸基、或-SO2N(R97)(R98),R97及R98分別獨立地表示氫原子、低碳烷基、或苯基。R91~R96的至少1個表示磺酸基。另外,下述(a)~(d)中*表示鍵結位置。
關於所述通式(VIII)所表示的化合物的詳細,可參照日本專利特公平7-113687號公報的記載。而且,關於所述通式(VIII)所表示的化合物的具體例,可列舉日本專利特公平7-113687號公報的第(4)頁~第(5)頁中所記載的結構式(1)~結構式(9)所表示的染料。[通式(IX)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(IX)所表示的化合物。
於通式(IX)中,R97及R98分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或雜環基,R97與R98並不同時表示氫原子。n5表示1~4的整數,於n5為2~4的整數的情況時,多個NR97R98可相同亦可不同。R97及R98所表示的烷基優選為碳數為1~30的烷基,更優選為碳數為1~20的烷基,特別優選為碳數為1~10的烷基,例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。R97及R98所表示的芳基優選為碳數為6~30的芳基,更優選為碳數為6~20的芳基,特別優選為碳數為6~12的芳基,例如可列舉苯基、鄰甲基苯基、對甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二乙基苯基聯苯基、2,6-二溴苯基、萘基、蒽基、菲基等。
R97及R98所表示的雜環基優選為碳數為1~30的雜環基,更優選為碳數為1~12的雜環基,雜原子例如包含氮原子、氧原子、硫原子。雜環基例如可列舉咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、萘並噻唑基、苯並噁唑基、哢唑基、吖庚因基等。而且,R97及R98所表示的烷基、芳基、雜環基亦可進一步具有取代基。
具有取代基的情況時的取代基例如可列舉:烷基(優選為碳數為1~30的烷基,更優選為碳數為1~20的烷基,特別優選為碳數為1~10的烷基,例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(優選為碳數為2~30的烯基,更優選為碳數為2~20的烯基,特別優選為碳數為2~10的烯基,例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(優選為碳數為2~30的炔基,更優選為碳數為2~20的炔基,特別優選為碳數為2~10的炔基,例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(優選為碳數為6~30的芳基,更優選為碳數為6~20的芳基,特別優選為碳數為6~12的芳基,例如可列舉苯基、對甲基苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基等)、胺基(優選為碳數為0~30的胺基,更優選為碳數為0~20的胺基,特別優選為碳數為0~10的胺基,包含烷基胺基、芳基胺基、或雜環胺基。具體例可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(優選為碳數為1~30的烷氧基,更優選為碳數為1~20的烷氧基,特別優選為碳數為1~10的烷氧基,例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(優選為碳數為6~30的芳氧基,更優選為碳數為6~20的芳氧基,特別優選為碳數為6~12的芳氧基,例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、芳香族雜環氧基(優選為碳數為1~30的芳香族雜環氧基,更優選為碳數為1~20的芳香族雜環氧基,特別優選為碳數為1~12的芳香族雜環氧基,例如可列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(優選為碳數為1~30的醯基,更優選為碳數為1~20的醯基,特別優選為碳數為1~12的醯基,例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、特戊醯基等)、烷氧基羰基(優選為碳數為2~30的烷氧基羰基,更優選為碳數為2~20的烷氧基羰基,特別優選為碳數為2~12的烷氧基羰基,例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(優選為碳數為7~30的芳氧基羰基,更優選為碳數為7~20的芳氧基羰基,特別優選為碳數為7~12的芳氧基羰基,例如可列舉苯氧基羰基等)、醯氧基(優選為碳數為2~30的醯氧基,更優選為碳數為2~20的醯氧基,特別優選為碳數為2~10的醯氧基,例如可列舉乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(優選為碳數為2~30的醯基胺基,更優選為碳數為2~20的醯基胺基,特別優選為碳數為2~10的醯基胺基,例如可列舉乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧基羰基胺基(優選為碳數為2~30烷氧基羰基胺基,更優選為碳數為2~20烷氧基羰基胺基,特別優選為碳數為2~12的烷氧基羰基胺基,例如可列舉甲氧基羰基胺基等)、芳氧基羰基胺基(優選為碳數為7~30的芳氧基羰基胺基,更優選為碳數為7~20的芳氧基羰基胺基,特別優選為碳數為7~12的芳氧基羰基胺基,例如可列舉苯氧基羰基胺基等)、磺醯胺基(優選為碳數為1~30的磺醯胺基,更優選為碳數為1~20的磺醯胺基,特別優選為碳數為1~12的磺醯胺基,例如可列舉甲磺醯胺基、苯基磺醯胺基等)、胺磺醯基(優選為碳數為0~30的胺磺醯基,更優選為碳數為0~20的胺磺醯基,特別優選為碳數為0~12的胺磺醯基,例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(優選為碳數為1~30的胺甲醯基,更優選為碳數為1~20的胺甲醯基,特別優選為碳數為1~12的胺甲醯基,例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(優選為碳數為1~30的烷硫基,更優選為碳數為1~20的烷硫基,特別優選為碳數為1~12的烷硫基,例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(優選為碳數為6~30的芳硫基,更優選為碳數為6~20的芳硫基,特別優選為碳數為6~12的芳硫基,例如可列舉苯硫基等)、芳香族雜環硫基(優選為碳數為1~30的芳香族雜環硫基,更優選為碳數為1~20的芳香族雜環硫基,特別優選為碳數為1~12的芳香族雜環硫基,例如可列舉吡啶基硫基、2-苯並咪唑基硫基、2-苯並噁唑基硫基、2-苯並噻唑基硫基等)、磺醯基(優選為碳數為1~30的磺醯基,更優選為碳數為1~20的磺醯基,特別優選為碳數為1~12的磺醯基,例如可列舉甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、亞磺醯基(優選為碳數為1~30的亞磺醯基,更優選為碳數為1~20的亞磺醯基,特別優選為碳數為1~12的亞磺醯基,例如可列舉甲亞磺醯基、苯基亞磺醯基等)、脲基(優選為碳數為1~30的脲基,更優選為碳數為1~20的脲基,特別優選為碳數為1~12的脲基,例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(優選為碳數為1~30的磷醯胺基,更優選為碳數為1~20的磷醯胺基,特別優選為碳數為1~12的磷醯胺基,例如可列舉二乙基磷醯胺基、苯基磷醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、異羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(優選為碳數為1~30的雜環基,更優選為碳數為1~12的雜環基,雜原子例如包含氮原子、氧原子、硫原子。具體例例如可列舉咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、呱啶基、嗎啉基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、哢唑基、吖庚因基等)、矽烷基(優選為碳數為3~40的矽烷基,更優選為碳數為3~30的矽烷基,特別優選為碳數為3~24的矽烷基,例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)等。該些取代基亦可進一步被取代。
於所述通式(IX)中,n5表示1~4的整數,於n5為2~4的整數的情況時,多個NR97及R98可相同亦可不同。於所述通式(IX)中,優選自吸收特性的觀點考慮,更優選為下述通式(IX-2)所表示的化合物,而且自熱穩定性的觀點考慮,更優選下述通式(IX-3)所表示的化合物,另外,自兼顧吸收特性與熱穩定性的觀點考慮,特別優選下述通式(IX-4)或下述通式(IX-5)所表示的化合物。
對通式(IX-2)所表示的二胺基蒽醌化合物加以說明。
於所述通式(IX-2)中,R21a及R22a分別獨立地表示烷基、或芳基。R21a、R22a所表示的烷基優選為碳數為1~30的烷基,更優選為碳數為1~20的烷基,特別優選為碳數為1~10的烷基,例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。R21a、R22a所表示的芳基優選為碳數為6~30的芳基,更優選為碳數為6~20的芳基,特別優選為碳數為6~12的芳基,例如可列舉苯基、鄰甲基苯基、對甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二乙基苯基聯苯基、2,6-二溴苯基、萘基、蒽基、菲基等。
而且,所述R21a、R22a所表示的烷基、芳基亦可進一步具有取代基,取代基的例子可列舉作為所述通式(IX)中的R97及R98所表示的烷基、芳基、雜環基的取代基而所述的例子。其中,該取代基的例子優選為烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、醯基胺基、磺醯胺基、胺磺醯基、磺醯基、脲基、羥基、鹵素原子、磺基、羧基等。關於該些取代基的詳細及優選態樣,如所述的例子所示。其次,對通式(IX-3)所表示的二胺基蒽醌化合物加以說明。
於所述通式(IX-3)中,R31a、R32a、R33a及R34a分別獨立地表示烷基或鹵素原子。R31a、R32a、R33a及R34a所表示的烷基優選為碳數為1~10的烷基,更優選為碳數為1~5的烷基,特別優選為碳數為1~2的烷基,例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。R31a、R32a、R33a及R34a所表示的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,優選為氯原子、溴原子。於所述通式(IX-3)中,R35a及R36a分別獨立地表示烷基、烷氧基、芳氧基、磺基或其鹽、胺基磺醯基、烷氧基磺醯基、或苯氧基磺醯基。
R35a及R36a所表示的烷基與所述R31a、R32a、R33a及R34a所表示的烷基同義,優選的態樣亦相同。R35a及R36a所表示的烷氧基優選為碳數為1~30的烷氧基,更優選為碳數為1~20的烷氧基,特別優選為碳數為1~10的烷氧基,例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。R35a及R36a所表示的芳氧基優選為碳數為6~30的芳氧基,更優選為碳數為6~20的芳氧基,特別優選為碳數為6~12的芳氧基,例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
R35a及R36a所表示的磺基及其鹽優選為磺酸基及源自磺酸鹽的基。磺酸鹽優選為季銨鹽或胺鹽,特別優選為碳數為4~30(優選為10~30、更優選為15~30)的磺酸鹽。R35a及R36a所表示的胺基磺醯基優選為碳數為1~30的胺基磺醯基,更優選為碳數為2~20的胺基磺醯基,特別優選為碳數為2~15的胺基磺醯基,具體例可列舉乙基胺基磺醯基、丙基胺基磺醯基、異丙基胺基磺醯基、丁基胺基磺醯基、異丁基胺基磺醯基、第二丁基胺基磺醯基、戊基胺基磺醯基、異戊基胺基磺醯基、己基胺基磺醯基、環己基胺基磺醯基、2-乙基己基胺基磺醯基、癸基胺基磺醯基、十二烷基胺基磺醯基、苯基胺基磺醯基等,而且二烷基胺基磺醯基可列舉二甲基胺基磺醯基、二乙基胺基磺醯基、二丙基胺基磺醯基、二異丙基胺基磺醯基、二丁基胺基磺醯基、二第二丁基胺基磺醯基、二第二丙基胺基磺醯基、二己基胺基磺醯基、甲基乙基胺基磺醯基、甲基丁基胺基磺醯基、乙基丁基胺基磺醯基、苯基甲基胺基磺醯基等。其中,特別優選烷基部位的碳數為4~15的二烷基胺基磺醯基。
R35a及R36a所表示的烷氧基磺醯基優選為碳數為1~30的烷氧基磺醯基,更優選為碳數為2~20的烷氧基磺醯基,進一步更優選為碳數為2~15的烷氧基磺醯基,特別優選為碳數為4~15的烷氧基磺醯基,具體例可列舉丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基、十二烷基磺醯基等。R35a及R36a所表示的苯氧基磺醯基優選為碳數為6~30的苯氧基磺醯基,更優選為碳數為6~20的苯氧基磺醯基,特別優選為碳數為6~15的苯氧基磺醯基,具體例可列舉苯氧基磺醯基、甲苯基磺醯基等。R35a及R36a亦可進一步具有取代基,該取代基的例子可列舉作為所述通式(IX)中的R97及R98所表示的烷基、芳基、雜環基的取代基而所述的例子。於所述通式(IX-3)中,n31、n32表示0~2的整數,於n=2的情況時,多個R35a、R36a可相同亦可不同。於上述中,優選為選自下述通式(IX-4)或下述通式(IX-5)所表示的二胺基蒽醌化合物的化合物。
[通式(IX-4)所表示的二胺基蒽醌化合物]
於通式(IX-4)中,R41a、R42a、R43a及R44a分別獨立地表示烷基或鹵素原子,與所述通式(IX-3)中的R31a、R32a、R33a、R34a的烷基、鹵素原子同義,優選的態樣亦相同。所述通式(IX-4I)中的R45a、R46a、R47a及R48a分別獨立地表示烷基、磺基或其鹽、或胺基磺醯基。R45a及R47a的任意一方與R46a及R48a的任意一方表示磺基或其鹽、或胺基磺醯基。R45a、R46a、R47a及R48a與所述通式(XI)中的R35a、R36a所表示的烷基、磺基或其鹽、胺基磺醯基同義,優選的態樣亦相同。
[通式(IX-5)所表示的二胺基蒽醌化合物]
於通式(IX-5)中,R51a、R52a、R53a及R54a分別獨立地表示烷基或鹵素原子,與所述通式(IX-3)中的R31a、R32a、R33a、R34a的烷基、鹵素原子同義,優選的態樣亦相同。於所述通式(IX-5)中,R55a及R56a分別獨立地表示氫原子或烷基,該烷基與所述通式(IX-3)中的R31a、R32a、R33a、R34a的烷基同義,優選的態樣亦相同。而且,R57a及R58a分別獨立地表示氫原子或烷基,該烷基優選為碳數為1~10的烷基,更優選為碳數為1~5的烷基,特別優選為甲基。
於所述通式(IX-5)中,L51a及L52a分別獨立地表示二價連結基,優選為碳數為1~10的伸烷基、碳數為6~20的伸芳基、-O-、-S-、-NR-、-SO2-、-CO-、或多個該些基組合而成的二價連結基。L51a、L52a更優選為碳數為1~10的伸烷基、碳數為6~12的伸苯基、磺醯胺基、或多個該些基組合而成的二價連結基,特別優選為碳數為1~10的伸烷基、磺醯胺基、或多個該些基組合而成的二價連結基。所述碳數為1~10的伸烷基或者其與-O-等組合而成的二價連結基可未經取代亦可具有取代基,例如可列舉伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸乙基氧基、伸丙基氧基、伸乙基胺基磺醯基、伸丙基胺基磺醯基、伸丁基胺基磺醯基、伸戊基胺基磺醯基、1-甲基伸乙基磺醯基等。其中,優選為碳數為2~10的伸烷基胺基磺醯基(例如伸乙基胺基磺醯基、伸丙基胺基磺醯基、伸丁基胺基磺醯基、伸戊基胺基磺醯基)。所述碳數為6~20的伸芳基或其與-O-等組合而成的二價連結基可未經取代亦可具有取代基,例如可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸苯基胺基磺醯基等,其中,優選為碳數為6~12的伸芳基胺基磺醯基(例如伸苯基胺基磺醯基等)。
而且,-NR-的R表示氫原子、碳數為1~10的烷基。具體的烷基可列舉甲基、乙基、丙基、異丁基、丁基、異丁基、第二丁基、2-乙基己基等。於所述通式(IX-5)中,L53a及L54a分別獨立地表示氧原子或-NH-基。於上述中,本發明中優選的蒽醌化合物是選自所述通式(IX-4)或所述通式(IX-5)所表示的二胺基蒽醌化合物的化合物,進一步而言,特別優選下述的情況。亦即,優選於所述通式(IX-4)中,R41a、R42a、R43a及R44a是甲基、乙基、或溴原子,R45a、R46a是碳數為2~15的胺基磺醯基,R47a、R48a是甲基的情況,而且,優選於所述通式(IX-5)中,R51a、R52a、R53a及R54a是甲基、乙基、或溴原子,R55a及R56a是氫原子或甲基,R57a及R58a是氫原子、甲基,L51a及L52a是碳數為1~10的伸烷基胺基磺醯基、碳數為7~12的亞芳烷基胺基磺醯基、或碳數為2~10的伸烷基氧基,L53a及L54a是氧原子的情況。以下,表示本發明中的蒽醌化合物的具體例。但是於本發明中並不限定於該些具體例。
[通式(X)所表示的化合物]本發明的著色組成物中所含的特定染料優選為下述通式(X)所表示的化合物。
於通式(X)中,B1及B2分別獨立地表示芳基或雜環基。
所述通式(X)中的B1及B2中的芳基優選為碳數為6~48,更優選為6~24的芳基,例如可列舉苯基、萘基等。雜環基優選為五員環或六員環的雜環基,例如可列舉吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三唑-1-基、噻吩基、呋喃基、噻二唑基等。
所述通式(X)所表示的化合物特別優選為下述通式(M-1)或通式(M-2)所表示的化合物。
於通式(M-1)中,R1、R2、R4、R5、R6及R8分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、直鏈或分支的烷基、環烷基、
直鏈或分支的烯基、環烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、胺基(包含烷基胺基、苯胺基)、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、烷基磺醯胺基或芳基磺醯胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、磷氧基、氧膦基胺基或矽烷基。
R3及R7分別獨立地表示氫原子、直鏈或分支的烷基、環烷基、環烯基、炔基、芳基或雜環基。
R1與R2、及R5與R6亦可分別相互連結而形成環。
於通式(M-2)中,R21、R23、R24、R25、R27及R28分別與所述通式(M-1)中的R1、R3、R4、R5、R7及R8同義。
關於所述通式(M-1)中的R1、R2、R4、R5、R6、R8可使用的取代基,於以下進一步加以說明。
可列舉:鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、直鏈或分支的烷基(直鏈或分支的經取代或未經取代的烷基,優選為碳數為1~30的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、環烷基(優選為碳數為3~30的經取代或未經取代的環烷基,例如可列舉環己基、環戊基,多環烷基,例如可列舉雙環烷基(優選為碳數為5~30的經取代或未經取代的雙環烷基,例如雙環[1,2,2]庚烷-2-基、雙環[2,2,2]辛烷-3-基)或三環烷基等多環結構的基。優選為單環的環烷基、雙環烷基,特別優選單環的環烷基)、直鏈或分支的烯基(直鏈或分支的經取代或未經取代的烯基,優選為碳數為2~30的烯基,例如乙烯基、烯丙基、異戊二烯基、香葉基、油烯基)、環烯基(優選為碳數為3~30的經取代或未經取代的環烯基,例如可列舉2-環戊烯-1-基、2-環己烯-1-基,多環烯基,例如為雙環烯基(優選為碳數為5~30的經取代或未經取代的雙環烯基,例如雙環[2,2,1]庚-2-烯-1-基、雙環[2,2,2]辛-2-烯-4-基)或三環烯基,特別優選為單環的環烯基)、炔基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的炔基,例如乙炔基、炔丙基、三甲基矽烷基乙炔基)、芳基(優選為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基,例如苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺基苯基)、雜環基(優選為5~7員的經取代或未經取代的飽和或不飽和的芳香族或非芳香族的單環或縮環的雜環基,更優選為環構成原子選自碳原子、氮原子及硫原子,且具有至少一個氮原子、氧原子及硫原子的任意雜原子的雜環基,更優選為碳數為3~30的5或6員的芳香族雜環基。例如為2-呋喃基、2-噻吩基、2-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-苯並噻唑基)、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基)、芳氧基(優選為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳氧基,例如苯氧基、2-甲基苯氧基、2,4-二-第三戊基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基)、矽烷氧基(優選為碳數為3~20的矽烷氧基,例如三甲基矽烷基氧基、第三丁基二甲基矽烷氧基)、雜環氧基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的雜環氧基,雜環部優選為前述的雜環基中所說明的雜環部,例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫吡喃基氧基)、醯氧基(優選為甲醯基氧基、碳數為2~30的經取代或未經取代的烷基羰氧基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基羰氧基,例如甲醯基氧基、乙醯氧基、特戊醯氧基、硬脂醯基氧基、苯甲醯氧基、對甲氧基苯基羰氧基)、胺甲醯基氧基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的胺甲醯基氧基,例如N,N-二甲基胺甲醯基氧基、N,N-二乙基胺甲醯基氧基、嗎啉基羰氧基、N,N-二-正辛基胺基羰氧基、N-正辛基胺甲醯基氧基)、烷氧基羰氧基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰氧基,例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、正辛氧基羰氧基)、芳氧基羰氧基(優選為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰氧基,例如苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基、對正十六烷氧基苯氧基羰氧基)、胺基(優選為胺基、碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基胺基、碳數為0~30的雜環胺基,例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、N-1,3,5-三嗪-2-基胺基)、醯基胺基(優選為甲醯胺基、碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基羰基胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基羰基胺基,例如甲醯胺基、乙醯基胺基、特戊醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基胺基)、胺基羰基胺基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的胺基羰基胺基,例如胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基)、烷氧基羰基胺基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基,例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基)、芳氧基羰基胺基(優選為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基胺基,例如苯氧基羰基胺基、對氯苯
氧基羰基胺基、間正辛氧基苯氧基羰基胺基)、胺磺醯胺基(優選為碳數為0~30的經取代或未經取代的胺磺醯胺基,例如胺磺醯胺基、N,N-二甲基胺基磺醯胺基、N-正辛基胺基磺醯胺基)、烷基磺醯胺基或芳基磺醯胺基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯胺基,例如甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯胺基、對甲基苯基磺醯胺基)、巰基、烷硫基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、正十六烷基硫基)、芳硫基(優選為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳硫基,例如苯硫基、對氯苯硫基、間甲氧基苯硫基)、雜環硫基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的雜環硫基,雜環部優選前述的雜環基中所說明的雜環部,例如2-苯並噻唑基硫基、1-苯基四唑-5-基硫基)、胺磺醯基(優選為碳數為0~30的經取代或未經取代的胺磺醯基,例如N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二烷氧基丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基)、磺基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基亞磺醯基、6~30的經取代或未經取代的芳基亞磺醯基,例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對甲基苯基亞磺醯基)、烷基磺醯基或芳基磺醯基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基、6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基,例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、對甲基苯基磺醯基)、醯基(優選為甲醯基、碳數為2~30的經取代或未經取代的烷基羰基、碳數為7~30的經取代或未經取代的芳基羰基,例如乙醯基、特戊醯基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛基氧基苯基羰基)、芳氧基羰基(優選為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基,例如苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、對第三丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、胺甲醯基(優選為碳數為1~30的經取代或未經取代的胺甲醯基,例如胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二-正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯基)胺甲醯基)、芳基或雜環偶氮基(優選為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基偶氮基、碳數為3~30的經取代或未經取代的雜環偶氮基(雜環部優選為前述的雜環基中所說明的雜環部),例如苯基偶氮、對氯苯基偶氮、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮)、醯亞胺基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的醯亞胺基,例如N-琥珀醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基)、膦基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的膦基,例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的氧膦基,例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)、磷氧基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的磷氧基,例如二苯氧基磷氧基、二辛氧基磷氧基)、氧膦基胺基(優選為碳數為2~30的經取代或未經取代的氧膦基胺基,例如二甲氧基氧膦基胺基、二甲基胺基氧膦基胺基)、矽烷基(優選為碳數為3~30的經取代或未經取代的矽烷基,例如三甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基)。
於上述官能基中,作為具有氫原子的官能基,官能基中的氫原子部分亦可被上述任意基所取代。可作為取代基而導入的官能基的例子可列舉烷基羰基胺基磺醯基、芳基羰基胺基磺醯基、烷基磺醯基胺基羰基、芳基磺醯基胺基羰基,具體而言可列舉甲基磺醯基胺基羰基、對甲基苯基磺醯基胺基羰基、乙醯基胺基磺醯基、苯甲醯基胺基磺醯基。
優選R1~R8分別獨立為氫原子、烷基、羥基、胺基、芳基或雜環基,更優選R3、R4、R7及R8為烷基,且R1與R2、及R5與R6相互連結而形成芳基環,最優選R3、R4、R7及R8為碳數為1~20的烷基,且R1與R2、及R5與R6相互連結而形成苯環。
於通式(M-2)中,R21、R23、R24、R25、R27及R28分別與通式(M-1)中的R1、R3、R4、R5、R7及R8同義。
特別是優選R21、R23、R24、R25、R27及R28為氫原子、烷基、羥基、胺基、芳基或雜環基,更優選R21、R23、R25及R27為烷基或芳基,且R24及R28為羥基或胺基,進一步更優選R21、R23、R25及R27為碳數為1~20的烷基,且R24及R28為羥基。
於所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R23、R24、R25、R27及R28為亦可進一步被取代的基的情況時,亦可被選自所述R4~R9中所例示的1價取代基的取代基所取代,於被2個以上取代基所取代的情況時,該些取代基可相同亦可不同。
自膜厚的觀點考慮,優選所述通式(X)所表示的方酸菁化合物的摩爾吸光係數盡可能地高。而且,自色純度提高的觀點考慮,最大吸收波長λmax優選為520 nm~580 nm,更優選為530 nm~570 nm。另外,最大吸收波長、及摩爾吸光係數可利用分光光度計UV-2400PC(島津製作所公司製造)而測定。
自溶解性的觀點考慮,優選所述通式(X)所表示的方酸菁化合物的熔點並不過高。更具體而言,優選熔點為50℃~150℃。所述通式(X)所表示的方酸菁化合物可使用英國化學會志、普爾金會刊1(J. Chem. Soc.,Perkin Trans.1),2000,599.中所記載的方法而合成。將所述通式(X)所表示的方酸菁化合物的具體例表示如下。
(其他染料)
本發明的著色組成物中可使用特定染料以外的其他染料。其他染料並無特別限制,可使用通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、及通式(II)~通式(X)的任意通式所表示的化合物以外的公知染料。例如:日本專利特開昭64-90403號公報、日本專利特開昭64-91102號公報、日本專利特開平1-94301號公報、日本專利特開平6-11614號公報、日本專利特登2592207號、美國專利第4,808,501號說明書、美國專利第5,667,920號說明書、美國專利第5,059,500號說明書、日本專利特開平5-333207號公報、日本專利特開平6-35183號公報、日本專利特開平6-51115號公報、日本專利特開平6-194828號公報、日本專利特開平8-211599號公報、日本專利特開平4-249549號公報、日本專利特開平10-123316號公報、日本專利特開平11-302283號公報、日本專利特開平7-286107號公報、日本專利特開2001-4823號公報、日本專利特開平8-15522號公報、日本專利特開平8-29771號公報、日本專利特開平8-146215號公報、日本專利特開平11-343437號公報、日本專利特開平8-62416號公報、日本專利特開2002-14220號公報、日本專利特開2002-14221號公報、日本專利特開2002-14222號公報、日本專利特開2002-14223號公報、日本專利特開平8-302224號公報、日本專利特開平8-73758號公報、日本專利特開平8-179120號公報、日本專利特開平8-151531號公報、日本專利特開平6-230210號公報等中所記載的色素。
作為化學結構,可使用通式(I)所表示的化合物配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、及通式(II)~通式(X)的任意通式所表示的化合物以外的吡唑偶氮系、苯胺基偶氮系、三苯甲烷系、蒽醌系、蒽吡啶酮系、苯亞甲基系、氧雜菁系、吡唑並三唑偶氮系、吡啶酮偶氮系、花菁系、吩噻嗪系、吡咯並吡唑甲亞胺系、氧雜蒽系、方酸菁系、酞菁系、苯並吡喃系、靛藍系等染料。其中,自色調的方面考慮,優選為氧雜蒽系、方酸菁系。
本發明的著色組成物中所含的其他染料亦可並不與特定染料組合而單獨地使用,但優選相對於特定染料而言為100 wt%以下,更優選為50 wt%以下。作為本發明的著色組成物中所含的特定染料於著色組成物中的含量,相對於著色組成物的所有固形物而言優選為1 wt%~70 wt%,更優選為10 wt%~50 wt%。若特定染料的含量為10 wt%以上,則獲得良好的色濃度(例如適於液晶顯示的色濃度),若為50 wt%以下,則於像元的圖案化變良好的方面有利。另外,本發明中所謂著色組成物的所有固形物是指自著色組成物全體中除去溶劑而所得的成分的總合計量。(顏料)於本發明的著色組成物中,亦可將顏料與特定染料一同並用。顏料優選平均一次粒徑為10 nm以上30 nm以下的顏料。若為上述態樣,則獲得色調與對比度優異的著色組成物。
顏料可使用先前公知的各種無機顏料或有機顏料,於可靠性的觀點考慮,優選使用有機顏料。於本發明中,有機顏料例如可列舉日本專利特開2009-256572號公報的段落[0093]中所記載的有機顏料。
而且,特別是
C.I.顏料紅146、177、224、242、254、255、264、
C.I.顏料黃138、139、150、180、185、
C.I.顏料橙36、38、71、
C.I.顏料綠7、36、58、
C.I.顏料藍15:6、80、
C.I.顏料紫23
於色再現性的觀點而言適宜,但於本發明中並不限定於該些有機顏料。該些有機顏料可單獨使用,或者為了提高色純度而加以各種組合而使用。
於使用顏料的情況時,本發明的著色組成物中的顏料含量相對於該組成物的所有固形物而言優選為1 wt%~55 wt%,更優選為5 wt%~45 wt%。若顏料的含量為所述範圍內,則可有效地確保優異的顏色特性。
<(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物=特定化合物>
本發明的著色組成物包含特定染料以及(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物(特定化合物)。
本發明的著色組成物中所含的受阻酚化合物優選為下述通式(i)或通式(ii)所表示的化合物。
於通式(i)中,R1表示第二烷基或第三烷基,R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子或烷基,R5表示氫原子、羥基、烷基、烷氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、或烷氧基羰基烷基。
於通式(ii)中,R6表示第二烷基或第三烷基,R7、R8及R9分別獨立地表示氫原子或烷基,R10表示亦可具有酯、醚、或醯胺鍵的烴基、或硫原子,p表示2~4的整數。另外,所述通式(i)及通式(ii)中的烷基及芳基亦可進一步具有烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵素原子、硝基、氰基、經取代的胺甲醯基、經取代的胺磺醯基、經取代的胺基、經取代的氧基羰基、經取代的氧基磺醯基、烷硫基、芳基磺醯基等取代基。優選於所述通式(i)中,R1為碳數為3~18的第二烷基或第三烷基。R1的優選具體例為異丙基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三辛基、第三癸基、第三-十二烷基等。
優選通式(i)中的R2、R3及R4分別獨立為氫原子、或碳數為1~18的烷基。該烷基可為直鏈烷基,亦可為如第二烷基及第三烷基這樣的支鏈烷基。
R2、R3及R4的優選的具體例可列舉氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、以及作為所述R1的優選具體例而列舉的基等。
通式(i)中的R5優選為氫原子、羥基、碳數為1~18的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、或碳數為3~24的烷基氧基羰基烷基。
R5的優選具體例可列舉羥基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、辛氧基、苄氧基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、2-十八烷氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、苯氧基羰基乙基等。
於通式(ii)中,R6優選為碳數為3~18的第二烷基或第三烷基。
R6的優選的具體例為異丙基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三辛基、第三癸基、第三-十二烷基等。通式(ii)中的R7、R8及R9優選為氫原子、或碳數為1~18的烷基。該烷基可為直鏈烷基亦可為如第二烷基及第三烷基這樣的支鏈烷基。R7、R8及R9的優選的具體例可列舉氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、及作為所述R6的優選的具體例而列舉的基等。通式(ii)中的R10優選為亦可具有酯、醚或醯胺鍵的總碳數為1~30的烴基、或硫原子。
R10所表示的烴基中所含的酯、醚或醯胺鍵的數優選為與通式(ii)中的p值相同或者其以上的數,R10所表示的烴基亦包含碳環、雜環、側鏈。其次,表示所述通式(i)或通式(ii)所表示的受阻酚化合物的具體例,但於本發明中並不限定於該些具體例。
本發明的著色組成物中所使用的受阻酚化合物優選為於一分子內具有至少3個酚性羥基的化合物。而且,亦優選於分子內具有三嗪環或異三聚氰酸環的化合物。
於上述受阻酚化合物中,將R2並非第二烷基或第三烷基的化合物稱為半受阻酚化合物,但於半受阻酚化合物中,R2為甲基的化合物為適宜的態樣。半受阻酚化合物的具體例可列舉下述的化合物。可列舉2-甲基-6-第三丁基苯酚、2-甲基-6-第三丁基-4-甲基苯酚、6-第三丁基-4-甲基苯酚、6-第三丁基-4-甲基苯酚、2,2'-亞甲基雙(4,6-二甲基苯酚)等。另外,該些具體例的例示並不限制本發明。而且,受阻酚化合物亦可使用市售品,例如可列舉:Ciba Japan K.K.製造的商品名“Irganox”E 201等;住友化學株式會社製造的商品名“Sumilizer”GA-80等。其次,對受阻胺化合物加以說明。
本發明的著色組成物中所使用的受阻胺化合物是於其分子內具有具受阻胺(Hindered Amine)結構的部位的化合物,例如可列舉日本專利特開昭61-91257號公報等中所記載的受阻胺化合物,該代表性的化合物是具有呱啶的2位及6位碳上的所有氫均被甲基取代的結構的2,2,6,6-四甲基呱啶的衍生物。具體而言可列舉:4-苯甲醯氧基-2,2,6,6-四甲基呱啶、1-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基丙醯氧基乙基)-4-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基丙醯氧基)-2,2,6,6-四甲基呱啶等。本發明的著色組成物中所使用的受阻胺化合物優選為非水溶性的化合物,而且優選分子量為1000以上、特別是2000以上的化合物。而且,優選受阻胺系化合物的氮原子上所連結的基均為非氫原子的化合物。
另外,本發明中所使用的受阻胺化合物優選為下述通式(iii)所表示的化合物。
以下表示本發明中所使用的所述受阻胺化合物的具體例,但本發明並不限定於該些具體例。
該些受阻胺化合物可單獨使用,亦可並用2種以上。於該些受阻胺化合物中,結構中具有自由基聚合性不飽和鍵的化合物或者於高分子化合物中具有2位及6位碳上的所有氫被甲基取代的呱啶結構的化合物組入至合成樹脂骨架中,因此效果會長期持續而較佳。另外,作為具有受阻胺結構,改良耐候性或光穩定性的添加劑而市售的受阻胺系化合物亦可適宜使用於本發明中。此種化合物例如可列舉下述所示的受阻胺化合物。旭電化株式會社製造的商品名“Adekastab”LA-52、LA-57、LA-62、LA-63P、LA-67、LA-68、LA-68LD、LA-77、LA-82、LA-87、AO-60等;Ciba Japan K.K.製造的商品名“TINUVIN”111FD、123、144、292、622LD、765、770、770DF、770FL等,及商品名“CHIMASSORB”119FL、944LD、944FD、622LD、2020FDL等;住友化學株式會社製造的商品名“Sumisorb/Antigene”577、577(F)等,及吉富制藥株式會社製造的商品名“Tomisoap”77等。
本發明的著色組成物中亦可包含2種以上特定化合物,此時可為選自受阻酚化合物的不同結構的2種以上,亦可為選自受阻胺化合物的不同結構的2種以上。而且,亦可將選自受阻酚化合物的1種以上與選自受阻胺化合物的1種以上並用。
本發明的著色組成物中所含的特定化合物的總含量相對於著色組成物的所有固形物而言,以重量標準計而言優選為0.02 wt%~8 wt%,更優選為0.3 wt%~7 wt%,進一步優選為0.9 wt%~6 wt%,最優選為2.0 wt%~4.0 wt%。通過使其為該範圍,可提供維持色調或亮度,且獲得高的對比度的彩色濾光片用著色組成物。
本發明的著色組成物可視需要含有聚合性化合物、鹼可溶性黏合劑、光聚合起始劑、增感劑、鏈轉移劑、聚合抑制劑、有機溶劑、界面活性劑、密接改良劑、交聯劑、顯影促進劑、及其他添加劑。以下,對該些成分加以說明。
(聚合性化合物)
本發明的著色組成物優選含有至少一種聚合性化合物。聚合性化合物是例如具有至少一個乙烯性不飽和雙鍵的聚合性化合物,可自公知的構成組成物的成分中選擇而使用,可列舉日本專利特開2006-23696號公報的段落編號[0010]~[0020]中所記載的成分或者日本專利特開2006-64921號公報的段落編號[0027]~[0053]中所記載的成分。
而且,使用異氰酸酯與羥基的加成反應而製造的胺基甲酸酯加成聚合性化合物亦適宜,於日本專利特開昭51-37193號公報、日本專利特公平2-32293號公報、日本專利特公平2-16765號公報中所記載的丙烯酸胺基甲酸酯類或者日本專利特公昭58-49860號公報、日本專利特公昭56-17654號公報、日本專利特公昭62-39417號公報、日本專利特公昭62-39418號公報中所記載的具有環氧乙烷骨架的胺基甲酸酯化合物類亦適宜。
其他例可列舉日本專利特開昭48-64183號公報、日本專利特公昭49-43191號公報、日本專利特公昭52-30490號公報的各公報中所記載的聚酯丙烯酸酯類、環氧樹脂與(甲基)丙烯酸反應而所得的環氧丙烯酸酯類等多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。另外,亦可使用於日本接著協會志vol.20、No.7、第300~308頁(1984年)中作為光硬化性單體及寡聚物而介紹的化合物。
具體例可列舉季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三((甲基)丙烯醯氧基乙基)異三聚氰酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯EO改性物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯EO改性物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的羧酸加成體混合物等,以及作為市售品的NK Ester A-TMMT、NK Ester A-TMM-3、NK Oligo UA-32P、NK Oligo UA-7200(以上由新中村化學工業株式會社製造)、Aronix M-305、Aronix M-306、Aronix M-309、Aronix M-450、Aronix M-402、TO-1382、TO-2349(以上由東亞合成株式會社製造)、V#802(大阪有機化學工業株式會社製造)而作為優選例。
該些聚合性化合物可單獨使用,或者並用2種以上而使用。
著色組成物的所有固形物中的聚合性化合物的含量(於2種以上的情況時為總含量)優選為10 wt%~80 wt%,更優選為15 wt%~75 wt%,特別優選為20 wt%~60 wt%。
(鹼可溶性黏合劑)
鹼可溶性黏合劑除了具有鹼可溶性以外,並無特別限定,優選可自耐熱性、顯影性、獲得性等觀點而選擇。
鹼可溶性黏合劑是線狀有機高分子聚合物,且優選可溶於有機溶劑中,可利用弱鹼性水溶液而顯影的鹼可溶性黏合劑。此種線狀有機高分子聚合物可列舉:於側鏈具有羧酸的聚合物,例如日本專利特開昭59-44615號、日本專利特公昭54-34327號、日本專利特公昭58-12577號、日本專利特公昭54-25957號、日本專利特開昭59-53836號、日本專利特開昭59-71048號的各公報中所記載的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、馬來酸共聚物、部分酯化馬來酸共聚物等,同樣地可使用於側鏈具有羧酸的酸性纖維素衍生物。
除上述化合物以外,鹼可溶性黏合劑亦可使用於具有羥基的聚合物上加成酸酐而成的化合物等,或聚羥基苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、聚((甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯)、聚乙烯吡咯烷酮或聚環氧乙烷、聚乙烯醇等。而且,線狀有機高分子聚合物亦可為與具有親水性的單體共聚而成的化合物。其例可列舉(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯、(甲基)丙烯酸羥基烷基酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺、第二烷基丙烯醯胺或第三烷基丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二烷基胺基烷基酯、(甲基)丙烯酸嗎啉酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內醯胺、乙烯基咪唑、乙烯基三唑、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、分支或直鏈的(甲基)丙烯酸丙酯、分支或直鏈的(甲基)丙烯酸丁酯、或(甲基)丙烯酸苯氧基羥基丙酯等。另外,具有親水性的單體亦可使用包含四氫呋喃甲基、磷酸基、磷酸酯基、季銨鹽基、伸乙基氧基鏈、伸丙基氧基鏈、磺酸基及源自其鹽的基、嗎啉基乙基等而成的單體等。
而且,作為鹼可溶性黏合劑,為了提高交聯效率,亦可於側鏈具有聚合性基,例如亦可使用於側鏈含有烯丙基、(甲基)丙烯基、烯丙氧基烷基等的聚合物等。上述含有聚合性基的聚合物的例子可列舉Dianal NR系列(三菱麗陽株式會社製造)、Photomer6173(含有COOH的聚胺酯丙烯酸酯齊聚物,Diamond Shamrock Co.Ltd.,製造)、Viscoat R-264、KS Resist 106(均為大阪有機化學工業株式會社製造)、Cyclomer-P系列、PLACCEL CF200系列(均為大賽璐化學工業株式會社製造)、Ebecryl 3800(Daicel-UCB Co.,Ltd.製造)等。而且,為了提高硬化皮膜的強度,亦可使用醇可溶性尼龍或2,2-雙-(4-羥基苯基)-丙烷與表氯醇的聚醚等。
於該些各種鹼可溶性黏合劑中,自耐熱性的觀點考慮,優選為聚羥基苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂,自顯影性控制的觀點考慮,優選為丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂。
所述丙烯酸系樹脂優選為由選自(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯醯胺等的單體而構成的共聚物,或者所述的Photomer 6173、KS Resist-106、Cyclomer-P系列等。
作為鹼可溶性黏合劑,自顯影性、液體黏度等觀點考慮,優選重量平均分子量(利用GPC法而測定的聚苯乙烯換算值)為1000~2×105的聚合物,更優選重量平均分子量為2000~1×105的聚合物,特別優選重量平均分子量為5000~5×104的聚合物。可單獨使用亦可並用2種以上。
(光聚合起始劑)
本發明的著色組成物優選含有至少一種光聚合起始劑。若光聚合起始劑是可使所述聚合性化合物聚合的化合物,則並無特別限制,優選根據特性、開始效率、吸收波長、獲得性、成本等觀點而選擇。
光聚合起始劑是由於曝光光線而感光,引發、促進聚合性化合物的聚合的化合物。優選為感應波長300nm以上的活性光線,引發、促進聚合性化合物的聚合的化合物。而且,關於並不直接感應波長300nm以上的活性光線的光聚合起始劑,可與增感劑組合而優選使用。
具體而言例如可列舉肟酯化合物、有機鹵化化合物、噁二唑化合物、羰基化合物、縮酮化合物、安息香化合物、吖啶化合物、有機過氧化物、偶氮化合物、香豆素化合物、疊氮化合物、茂金屬化合物、六芳基二咪唑化合物、有機硼酸化合物、二磺酸化合物、鎓鹽化合物、醯基膦(氧化物)、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物等。
該些化合物中,自感光度的方面考慮,優選肟酯化合物、六芳基二咪唑化合物。
肟酯化合物可使用日本專利特開2000-80068號公報、日本專利特開2001-233842號公報、日本專利特表
2004-534797號公報、國際公開第2005/080337號、國際公開第2006/018973號說明書、日本專利特開2007-210991號公報、日本專利特開2007-231000號公報、日本專利特開2007-269779號公報、日本專利特開2009-191061號公報、國際公開第2009/131189號說明書中所記載的化合物。
具體例可列舉2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-戊二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-己二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-庚二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(甲基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(乙基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(丁基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-甲基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-丙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-乙基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-丁基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮等。但是並不限定於該些化合物。
而且,於本發明中,自感光度、經時穩定性、後加熱時的著色的觀點考慮,作為肟酯化合物,下述通式(E)所表示的化合物亦適宜。
於所述通式(E)中,R22及X22分別獨立地表示1價取代基,A22表示2價有機基,Ar表示芳基。n為1~5的整數。
有機鹵化化合物的例子具體可列舉:若林等人、“日本化學會通報(Bull Chem. Soc. Japan)”42、2924(1969)、美國專利第3,905,815號說明書、日本專利特公昭46-4605號公報、日本專利特開昭48-36281號公報、日本專利特開昭55-32070號公報、日本專利特開昭60-239736號公報、日本專利特開昭61-169835號公報、日本專利特開昭61-169837號公報、日本專利特開昭62-58241號公報、日本專利特開昭62-212401號公報、日本專利特開昭63-70243號公報、日本專利特開昭63-298339號公報、M.P.Hutt“雜環化學雜誌(Journal of Heterocyclic Chemistry)”1(No3),(1970)等中所記載的化合物,特別是可列舉經三鹵甲基取代的噁唑化合物、均三嗪化合物。
六芳基二咪唑化合物的例子例如可列舉日本專利特公平6-29285號公報、美國專利第3,479,185號、美國專利第4,311,783號、美國專利第4,622,286號等各說明書中所記載的各種化合物,具體而言為2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰溴苯基) 4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰,對二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(間甲氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(o,o'-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰硝基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰甲基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰三氟苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。
光聚合起始劑可使用1種或者將2種以上組合使用。而且,於使用不對曝光波長具有吸收的引發劑的情況時,優選使用增感劑。光聚合起始劑的總含量相對於著色組成物中的所有固形物而言優選為0.5 wt%~30 wt%,更優選為2 wt%~20 wt%,最優選為5 wt%~18 wt%。若為該範圍內,則曝光時的感光度高,且顏色特性亦良好。(增感劑)於本發明的著色組成物中亦可添加增感劑。本發明中所使用的典型的增感劑可列舉於Crivello[J.V.Crivello,高分子科學(Adv.in Polymer Sci),62,1(1984)]中所揭示的增感劑,具體可列舉芘、苝、吖啶、噻噸酮、2-氯噻噸酮、苯並黃素、N-乙烯基哢唑、9,10-二丁氧基蒽、蒽醌、二苯甲酮、香豆素、酮香豆素、菲、樟腦醌、吩噻嗪衍生物等。優選以相對於光聚合起始劑而言為50 wt%~200 wt%的比例而添加增感劑。
(鏈轉移劑)
於本發明的著色組成物中亦可添加鏈轉移劑。本發明中所使用的鏈轉移劑例如可列舉N,N-二甲基胺基苯甲酸乙酯等N,N-二烷基胺基苯甲酸烷基酯,2-巰基苯並噻唑、2-巰基苯並噁唑、2-巰基苯並咪唑、N-苯基巰基苯並咪唑、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等具有雜環的巰基化合物,及季戊四醇四(3-巰基丁酸)酯、1,4-雙(3-巰基丁醯基氧基)丁烷等脂肪族多官能巰基化合物等。
鏈轉移劑可單獨使用1種,亦可並用2種以上。自減低感光度不均一的觀點考慮,優選鏈轉移劑的添加量相對於本發明的著色組成物的所有固形物而言為0.01 wt%~15 wt%的範圍,更優選為0.1 wt%~10 wt%,特別優選為0.5 wt%~5 wt%。
(聚合抑制劑)
本發明的著色組成物亦可含有聚合抑制劑。所謂聚合抑制劑是指起到如下作用的物質:對由於光或熱而於著色組成物中所產生的自由基等聚合起始種實施氫供與(或者氫授與)、能量供與(或者能量授與)、電子供與(或者電子授與)等,使聚合起始種去活化,抑制意想不到地引發的聚合。可使用日本專利特開2007-334322號公報的段落0154~0173中所記載的聚合抑制劑等。於該些化合物中,優選列舉對甲氧基苯酚作為聚合抑制劑。
本發明的著色組成物中的聚合抑制劑的含量相對於聚合性化合物的總重量而言優選為0.0001 wt%~5 wt%,更優選為0.001 wt%~5 wt%,特別優選為0.001 wt%~1 wt%。(有機溶劑)本發明的著色組成物可含有有機溶劑。有機溶劑若為可滿足並存的各成分的溶解性或製成著色組成物時的塗布性的溶劑,則基本上無特別的限制,特別是優選考慮固形物的溶解性、塗布性、安全性而選擇。作為有機溶劑,酯類例如可列舉乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧代乙酸烷基酯類(例如氧代乙酸甲酯、氧代乙酸乙酯、氧代乙酸丁酯(具體而言可列舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-氧代丙酸烷基酯類、2-氧代丙酸烷基酯類、2-氧代-2-甲基丙酸甲酯、2-氧代-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯等。
而且,醚類例如可列舉二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。酮類例如可列舉丁酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。芳香族烴類例如可適宜列舉甲苯、二甲苯等。自前述各成分的溶解性、及於包含鹼可溶性黏合劑的情況時自其溶解性、塗布面狀的改良等觀點考慮,該些有機溶劑亦優選混合2種以上。在這種情況時,特別優選為由選自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲基醚、及丙二醇甲基醚乙酸酯的2種以上而構成的混合溶液。作為有機溶劑於著色組成物中的含量,優選於著色組成物中的所有固形物濃度成為10 wt%~80 wt%的量,更優選成為15 wt%~60 wt%的量。
(界面活性劑)本發明的著色組成物亦可含有界面活性劑。界面活性劑無論是陰離子系、陽離子系、非離子系、或兩性的任意種均可使用,優選的界面活性劑是非離子系界面活性劑。具體而言可列舉日本專利特開2009-098616號公報的段落0058中所記載的非離子系界面活性劑,其中優選氟系界面活性劑。
可於本發明中使用的其他界面活性劑例如可列舉作為市售品的Megafac F142D、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F176、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F479、Megafac F482、Megafac F554、Megafac F780、Megafac F781、Megafac F781-F、Megafac R30、Megafac R08、Megafac F-472SF、Megafac BL20、Megafac R-61、Megafac R-90(DIC株式會社製造)、Fluorad FC-135、Fluorad FC-170C、Fluorad FC-430、Fluorad FC-431、Novec FC-4430(住友3M株式會社製造)、Asahi Guard AG7105、7000、950、7600、Surflon S-112、Surflon S-113、Surflon S-131、Surflon S-141、Surflon S-145、Surflon S-382、Surflon SC-101、Surflon SC-102、Surflon SC-103、Surflon SC-104、Surflon SC-105、Surflon SC-106(旭硝子株式會社製造)、Eftop EF351、Eftop 352、Eftop 801、Eftop 802(三菱材料電子化成株式會社製造)、Ftergent 250(Neos株式會社製造)等。
而且,界面活性劑可列舉包含下述式(W)所表示的結構單元A及結構單元B,且以四氫呋喃為溶劑而用凝膠滲透色譜法所測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)為1,000以上10,000以下的共聚物作為優選例。
(於式(W)中,R1及R3分別獨立地表示氫原子或甲基,R2表示碳數為1以上、4以下的直鏈伸烷基,R4表示氫原子或碳數為1以上、4以下的烷基,L表示碳數為3以上、6以下的伸烷基,p及q是表示聚合比的重量百分率,p表示10 wt%以上、80 wt%以下的數值,q表示20 wt%以上、90 wt%以下的數值,r表示1以上、18以下的整數,n表示1以上、10以下的整數)。所述L優選為下述式(W-2)所表示的支鏈伸烷基。式(W-2)中的R5表示碳數為1以上、4以下的烷基,於相溶性與對被塗布面的潤濕性的方面而言,優選為碳數為1以上、3以下的烷基,更優選為碳數為2或3的烷基。優選式(W)中的p與q的和(p+q)為p+q=100,亦即為100 wt%。所述共聚物的重量平均分子量(Mw)更優選為1,500以上、5,000以下。
該些界面活性劑可單獨使用1種或者使用2種以上。本發明的著色組成物中的界面活性劑的添加量優選為於著色組成物的所有固形物中為0.01 wt%~2.0 wt%,特別優選為0.02 wt%~1.0 wt%。若為該範圍,則塗布性及硬化膜的均一性變良好。(密接改良劑)本發明的著色組成物亦可含有密接改良劑。密接改良劑是使成為支撐體的無機物(例如玻璃,矽、氧化矽、氮化矽等矽化合物,金、銅、鋁等)與著色組成物層的硬化膜的密接性提高的化合物。具體而言可列舉矽烷偶聯劑、硫醇系化合物等。作為密接改良劑的矽烷偶聯劑的目的是對介面進行改質,可並無特別限定地使用公知的矽烷偶聯劑。矽烷偶聯劑優選為日本專利特開2009-98616號公報的段落0048中所記載的矽烷偶聯劑,其中更優選為γ-縮水甘油氧基丙基三烷氧基矽烷或γ-甲基丙烯醯氧基丙基三烷氧基矽烷。該些化合物可單獨使用1種或者並用2種以上。
本發明的著色組成物中的密接改良劑的含量相對於著色組成物的所有固形物量而言優選為0.1 wt%~20 wt%,更優選為0.2 wt%~5 wt%。
(交聯劑)於本發明的著色組成物中補足性地使用交聯劑,亦可進一步提高著色組成物硬化而成的著色硬化膜的硬度。交聯劑若為可通過交聯反應而進行膜硬化的交聯劑則並無特別限定,例如可列舉:(a)環氧樹脂、(b)被選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基的至少1個取代基所取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)被選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基的至少1個取代基所取代的酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物。其中,優選多官能環氧樹脂。
關於交聯劑的具體例等的詳細,可參照日本專利特開2004-295116號公報的段落[0134]~[0147]的記載。
(顯影促進劑)在促進對著色組成物層進行曝光的情況時的非曝光區域的鹼溶解性,實現著色組成物的顯影性的進一步提高的情況時,亦可添加顯影促進劑。顯影促進劑優選為分子量為1000以下的低分子量有機羧酸化合物、與上述的受阻酚化合物的結構不同且分子量為1000以下的低分子量酚化合物。
具體而言,例如可列舉甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、特戊酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族單羧酸;草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、四甲基琥珀酸、檸康酸等脂肪族二羧酸;丙三羧酸、烏頭酸、樟腦三酸等脂肪族三羧酸;苯甲酸、甲基苯甲酸、枯茗酸、毗茬甲酸、間二甲基苯甲酸等芳香族單羧酸;鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、苯偏四甲酸、均苯四甲酸等芳香族多羧酸;苯乙酸、氫化阿托酸、氫化肉桂酸、扁桃酸、苯基琥珀酸、阿托酸、肉桂酸、肉桂酸甲酯、肉桂酸苄酯、亞肉桂基乙酸、香豆酸、傘形酸等。
(其他添加物)本發明的著色組成物中可進一步視需要而調配各種添加物,例如填充劑、上述以外的高分子化合物、紫外線吸收劑、抗氧化劑等。該些添加物可列舉於日本專利特開2004-295116號公報的段落[0155]~[0156]中所記載的化合物。於本發明的著色組成物中,可含有日本專利特開2004-295116號公報的段落[0078]中所記載的光穩定劑、日本專利特開2004-295116號公報的段落[0081]中所記載的熱聚合抑制劑。
(著色組成物的調製方法)本發明的著色組成物可通過將前述的各成分與視需要的任意成分混合而調製。另外,於調製著色組成物時,可將構成著色組成物的各成分總括調配,亦可於將各成分溶解、分散於溶劑中以後進行逐次調配。而且,調配時的投入順序或作業條件並不受到特別的制約。例如,可將所有成分同時溶解、分散於溶劑中而調製組成物,亦可視需要預先將各成分適宜製成2個以上溶液、分散液,於使用時(塗布時)將該些加以混合而調製為著色組成物。如上所述而調製的著色組成物可優選使用孔徑0.01 μm~3.0 μm左右的篩檢程式等而進行過濾分離後,供至使用。
本發明的著色組成物可形成色調及對比度優異的著色硬化膜,因此可用以形成液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等顯示裝置或固體攝像元件(例如CCD、CMOS等)中所使用的彩色濾光片等的著色像元,而且可適宜用作印刷墨水、噴墨墨水、及塗料等製作用途。特別是於液晶顯示裝置用著色像元形成用途中適宜。(彩色濾光片及其製造方法)本發明的彩色濾光片是設置有基板、於該基板上由本發明的著色組成物所構成的著色區域而構成的。基板上的著色區域由成為彩色濾光片各像元的例如紅(R)、綠(G)、藍(B)等著色膜而構成。
本發明的彩色濾光片的製造方法具有:著色層形成步驟(A),將所述著色組成物賦予至支撐體上而形成著色層(著色組成物層);曝光步驟(B),對步驟(A)中所形成的著色層進行圖案樣的曝光而形成潛影;顯影步驟(C),對所述形成了潛影的著色層進行顯影而形成圖案。而且,於本發明的彩色濾光片的製造方法中,特別是優選如下的態樣:亦可設置對步驟(B)中所形成的著色圖案照射紫外線的步驟,進一步設置步驟(D),對步驟(C)中所得的著色圖案進行加熱處理。以下,對本發明的彩色濾光片的製造方法加以更具體的說明。
-步驟(A)-於本發明的彩色濾光片的製造方法中,首先利用旋塗、狹縫塗布、流延塗布、輥塗、棒式塗布、噴墨等塗布方法將所述的本發明的著色組成物賦予至支撐體上而形成著色層,其後,利用加熱(預焙)或真空乾燥等使該著色層乾燥。
支撐體例如可列舉液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等中所使用的鈉玻璃、無鹼玻璃、硼矽玻璃、石英玻璃、矽基板、樹脂基板等。而且,於該些支撐體上,亦可視需要設置底層用以改良與上部層的密接、防止物質的擴散、或者使表面平坦化。
預焙的條件可列舉:使用熱板或烘箱,於70℃~130℃下加熱0.5分鐘~15分鐘左右的條件。而且,由著色組成物所形成的著色層的厚度可視需要而適宜選擇。於用於液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等的彩色濾光片中,優選為0.2 μm~5.0 μm的範圍,更優選為1.0 μm~4.0 μm的範圍。而且,於固體攝像元件用彩色濾光片中,優選為0.2 μm~5.0 μm的範圍,更優選為0.3 μm~2.5 μm的範圍。另外,著色層的厚度是乾燥後的膜厚。
-步驟(B)-繼而,於本發明的彩色濾光片的製造方法中,對支撐體上所形成的著色層進行圖案樣的曝光。可適用於曝光的光或放射線優選為g線、h線、i線、各種鐳射,特別優選i線。將i線用於照射光的情況時,優選以5 mJ/cm2~500 mJ/cm2的露光量進行照射。
而且,其他曝光光源可使用超高壓、高壓、中壓、低壓的各水銀燈、化學燈、碳弧燈、氙氣燈、金鹵燈、各種鐳射光源等。~使用鐳射光源的曝光步驟~於使用鐳射光源的曝光方式中,照射光優選波長為300 nm~410 nm的範圍的波長範圍的紫外光鐳射,更優選為300 nm~360 nm的範圍的波長。具體而言,特別可適宜使用輸出大、比較廉價的固體鐳射的Nd:YAG鐳射的三次諧波(355 nm)或准分子鐳射的XeCl(308 nm)、XeF(353 nm)。作為圖案曝光量,自生產性的觀點考慮,優選1 mJ/cm2~100 mJ/cm2的範圍,更優選1 mJ/cm2~50 mJ/cm2的範圍。
曝光裝置並無特別限制,市售的曝光裝置可使用Callisto(V Technology Co.,Ltd.製造)或EGIS(V Technology Co.,Ltd.製造)或DF2200G(大日本網屏株式會社製造)等。而且,亦可適宜使用上述以外的裝置。
-步驟(C)-
繼而,利用顯影液對曝光後的著色層進行顯影。由此可形成著色圖案。顯影液若可溶解著色層的未硬化部,且不溶解硬化部,則可使用各種有機溶劑的組合或者鹼性水溶液。於顯影液為鹼性水溶液的情況時,可調整鹼濃度而使其pH優選成為10~13。所述鹼性水溶液例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、原矽酸鈉、胺水、乙基胺、二乙基胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙銨、膽鹼、吡咯、呱啶、1,8-二氮雜雙環-[5,4,0]-7-十一碳烯等鹼性水溶液。
顯影時間優選為30秒~300秒,更優選為30秒~120秒。顯影溫度優選為20℃~40℃,更優選為23℃。
可利用浸置方式、淋浴方式、噴霧方式等而進行顯影。
而且,於使用鹼性水溶液而顯影後,優選以水加以清洗。
於本發明的彩色濾光片的製造方法中,特別是亦可對使用著色組成物而形成的著色圖案(像元)進行利用紫外線照射的後曝光或殘渣除去。
-步驟(D)-
優選對顯影後的著色圖案,或者對進行了如上所述的紫外線照射的著色圖案進一步進行加熱處理。通過對所形成的著色圖案進行加熱處理(所謂的後烘處理),可使著色圖案進一步硬化。該加熱處理例如可利用熱板、各種加熱器、烘箱等而進行。
加熱處理時的溫度優選為100℃~300℃,更優選為150℃~250℃。而且,加熱時間優選為10分鐘~120分鐘左右。
如此而所得的著色圖案構成彩色濾光片中的像元。於具有多種色調的像元的彩色濾光片的製作中,亦可根據所期望的顏色數而反復進行上述步驟(A)、步驟(B)、步驟(C)、及步驟(D)。
另外,可於每次單色的著色層的形成、曝光、顯影結束(每1色)後進行所述步驟(D),亦可於所期望的顏色數的所有著色層的形成、曝光、顯影結束後總括進行所述步驟(D)。
通過本發明的彩色濾光片的製造方法而所得的彩色濾光片(本發明的彩色濾光片)使用了本發明的著色組成物,因此色調及對比度優異。於液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等中使用的情況時,可達成良好的色調,且變得可顯示分光特性及對比度優異的圖像。
而且,於適用於固體攝像元件的情況時,可獲得無色斑的解析度高的圖像。
<液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等的顯示裝置>
本發明的液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等的顯示裝置具有所述的本發明的彩色濾光片。關於液晶顯示裝置的定義或各顯示裝置的詳細,例如於“電子顯示裝置(佐佐木昭夫著、工業調查會株式會社1990年發行)”、“顯示裝置(伊吹順章著、產業圖書株式會社平成元年發行)”等中有所記載。而且,關於液晶顯示裝置,例如於“下一代液晶顯示器技術(內田龍男編集、工業調查會株式會社1994年發行)”中有所記載。對本發明可適用的液晶顯示裝置並無特別限制,例如可適用於上述“下一代液晶顯示器技術”中所記載的各種方式的液晶顯示裝置中。
作為本發明的彩色濾光片,其中特別是對於彩色TFT方式的液晶顯示裝置而言有效。關於彩色TFT方式的液晶顯示裝置,例如於“彩色TFT液晶顯示器(共立出版株式會社1996年發行)”中有所記載。另外,本發明亦可適用於IPS等橫向電場驅動方式、MVA等像元分割方式等視角得到擴大的液晶顯示裝置,或者STN、TN、VA、OCS、FFS及R-OCB等中。而且,本發明的彩色濾光片亦可供於COA(色彩濾鏡矩陣,Color-filter On Array)方式。
若將本發明的彩色濾光片用於液晶顯示裝置中,則與先前公知的冷陰極管的三波長管組合時可實現高的對比度,另外通過將紅、綠、藍的LED光源(RGB-LED)作為背光源,可提供亮度高、而且色純度高的色再現性良好的液晶顯示裝置。
<固體攝像元件>
本發明的固體攝像元件具有本發明的彩色濾光片。本發明的彩色濾光片的色不均小且具有良好的色分解性,具有該彩色濾光片的固體攝像元件可獲得優異的色再現性。
固體攝像元件的構成若為具有本發明的彩色濾光片,作為固體攝像元件而發揮功能的構成則並無特別限定,例如可列舉如下所述的構成。
亦即,於支撐體上具有構成固體攝像元件(CCD、CMOS等)的受光區域的多個光電二極體及多晶矽等所構成的轉移電極,於其上設置有本發明的彩色濾光片,其次積層微透鏡的構成。
[實例]
以下,通過實例對本發明加以更具體的說明,但本發明只要不超過其主旨,則並不限定於以下實例。另外,若無特別限定,則“份”是重量基準。
-染料化合物-
(A-1)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為16%)
(A-2)染料:所述通式(I-3)所表示的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物的例示化合物IV-A(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為6%)
(A-3)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為4%)
(A-4)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑環己酮的溶解度為3%)
(A-5)染料:下述結構(4)所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚的溶解度為2%)
(A-6)染料:下述結構(5)所表示的化合物(相對於溶劑環己酮的溶解度為4%)
(A-7)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑環己酮的溶解度為3%)
(A-8)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑環己酮的溶解度為3%)
(A-9)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑環己酮的溶解度為5%)
(A-10)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為5%)
(A-11)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為5%)
(A-12)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為5%)
(A-13)染料:下述結構所表示的化合物(相對於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯的溶解度為5%)
受阻酚或受阻胺
(B-1)Adekastab AO-60
(B-2)Sumilizer GA-80
(B-3)Irganox E 201
(B-4)Adekastab LA-68
(B-5)所述受阻酚化合物的具體例(50)的化合物
(B-6)下述結構的化合物
(B-7)Adekastab LA-52
比較化合物(磷系氧化防止劑)
(B-8)Irgafos 168:亞磷酸三(2,4-二-第三丁基苯基)
(C-1)將C.I.顏料綠58 14份、丙烯酸系顏料分散劑3.4份、與丙二醇單甲醚乙酸酯82.6份混合,使用珠磨機使顏料充分分散而所得的顏料分散液。
(C-2)將C.I.顏料藍15:6 12.8份、丙烯酸系顏料分散劑7.2份、與丙二醇單甲醚乙酸酯80.0份混合,使用珠磨機使顏料充分分散而所得的顏料分散液。
(C-3)將C.I.顏料藍15:6 9.9份、丙烯酸系顏料分散劑6.9份、與丙二醇單甲醚乙酸酯83.2份混合,使用珠磨機使顏料充分分散而所得的顏料分散液。
(D-1)光聚合性化合物:KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)二季戊四醇六丙烯酸酯(D-2)光聚合性化合物:ARONIX TO-2349東亞合成株式會社製造二季戊四醇六丙烯酸酯的羧酸加成體混合物(E-1)黏合樹脂:甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸(70/30[莫耳比],重量平均分子量:30000,固形物為40.0%)(E-2)黏合樹脂:甲基丙烯酸環已酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸縮水甘油酯與甲基丙烯酸的加成物(30/30/40[莫耳比],重量平均分子量:28000,固形物為45.0%的丙二醇單甲醚溶液)(E-3)黏合樹脂:甲基丙烯酸烯丙酯/甲基丙烯酸共聚物(70/30[莫耳比],重量平均分子量:26800)(F-1)光聚合起始劑:2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1-辛酮(F-2)光聚合起始劑:2-(乙醯氧基亞胺基)-4-(4-氯苯硫基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]-1-丁酮(F-3)光聚合起始劑:4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(G-1)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯(G-2)溶劑:3-乙氧基丙酸乙酯(H-1)界面活性劑:Megafac F781-F(DIC株式會社製造)(H-2)界面活性劑:Megafac F554(DIC株式會社製造)
(實例1)
-著色組成物1的調製-將下述組成的各成分加以混合而調製著色組成物1。
<組成>
‧染料:所述(A-1)‧‧‧4.7份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧103.4份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-1)‧‧‧212.2部(固形物換算值:84.9份)
‧光聚合起始劑1:所述(F-1)‧‧‧21.2份
‧光聚合起始劑2:所述(F-3)‧‧‧3.5份
‧有機溶劑1:所述(G-1)‧‧‧71.9份
‧有機溶劑2:所述(G-2)‧‧‧3.6份
‧界面活性劑:所述(H-1)‧‧‧0.06份
‧受阻酚或受阻胺:所述(B-1)‧‧‧2.28份
-具有著色層的基板的製作-
於玻璃(#1737;康寧公司製造)基板上,利用旋塗法塗布上述所得的著色組成物1,然後於80℃下,以2分鐘使揮發成分揮發而形成著色層1。於冷卻後,對該著色層1照射i線[波長365 nm]而進行曝光。i線的光源使用超高壓水銀燈,設為平行光後進行照射。照射光量為50 mJ/cm2。其次,於230℃下進行20分鐘的後烘,獲得具有膜厚2 μm的著色層的基板。
(實例2~實例18、比較例1~比較例10)
於實例1中,如表1那樣變更染料的種類、及受阻酚或受阻胺的種類,除此以外與實例1同樣地進行而調製各著色組成物。使用所得的各著色組成物而與實例1的具有著色層的基板的製作同樣地進行,獲得實例2~實例18、及比較例1~比較例10的具有著色層的基板。
於表1中,“-”表示未添加。
(實例19)
將下述組成的各成分加以混合而調製著色組成物19。
<組成>
‧染料1:所述(A-2)‧‧‧4.7份
‧染料2:所述(A-1)‧‧‧2.3份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧103.4份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-1)‧‧‧212.2份(固形物換算值:84.9份)
‧光聚合起始劑1:所述(F-1)‧‧‧21.2份
‧光聚合起始劑2:所述(F-3)‧‧‧3.5份
‧有機溶劑:所述(G-1)‧‧‧71.9份
‧有機溶劑:所述(G-2)‧‧‧3.6份
‧界面活性劑:所述(H-1)‧‧‧0.06份
‧受阻酚或受阻胺:所述(B-1)‧‧‧2.28份
具有著色層的基板的製作是使用所得的著色組成物,與實例1同樣地進行,獲得實例19的具有著色層的基板。
(實例20、比較例11~比較例12)
於實例19中,如表2那樣變更染料1及染料2的種類、及受阻酚或受阻胺的種類,除此以外與實例19同樣地進行而調製各著色組成物。使用所得的各著色組成物而與實例19的具有著色層的基板的製作同樣地進行,獲得實例20及比較例11~12的具有著色層的基板。
於表2中,“-”表示未添加。
(實例21)
將下述組成的各成分加以混合而調製著色組成物21。
<組成>
‧染料1:所述(A-2)‧‧‧4.7份
‧染料2:所述(A-1)‧‧‧2.3份
‧顏料分散液:所述(C-2)‧‧‧42.1份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧103.4份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-1)‧‧‧212.2份(固形物換算值:84.9份)
‧光聚合起始劑1:所述(F-1)‧‧‧21.2份
‧光聚合起始劑2:所述(F-3)‧‧‧3.5份
‧有機溶劑1:所述(G-1)‧‧‧71.9份
‧有機溶劑2:所述(G-2)‧‧‧3.6份
‧界面活性劑:所述(H-1)‧‧‧0.06份
‧受阻酚或受阻胺:所述(B-1)‧‧‧2.28份
具有著色層的基板的製作是使用所得的著色組成物,與實例1同樣地進行,獲得實例21的具有著色層的基板。
(實例22~實例25、比較例13~比較例15)
於實例21中,如表3那樣變更染料1及染料2的種類、顏料分散液的種類、及受阻酚或受阻胺的種類與量,除此以外與實例17同樣地進行而調製各著色組成物。使用所得的各著色組成物而與實例21的具有著色層的基板的製作同樣地進行,獲得實例22~實例25、及比較例13~比較例15的具有著色層的基板。
於表3中,“-”表示未添加。
(實例26)
將下述組成加以混合而調製著色組成物22。
<組成>
‧染料:所述(A-7)‧‧‧4.1份
‧顏料分散液:所述(C-1)‧‧‧22.1份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧103.4份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-1)‧‧‧212.2份(固形物換算值:84.9份)
‧光聚合起始劑1:所述(F-1)‧‧‧21.2份
‧光聚合起始劑2:所述(F-3)‧‧‧3.5份
‧有機溶劑1:所述(G-1)‧‧‧71.9份
‧有機溶劑2:所述(G-2)‧‧‧3.6份
‧界面活性劑:所述(H-1)‧‧‧0.06份
‧受阻酚或受阻胺:所述(B-1)‧‧‧2.28份
具有著色層的基板的製作是使用所得的著色組成物,與實例1同樣地進行,獲得實例22的具有著色層的基板。
(實例27、比較例16~比較例17)
於實例26中,如表4那樣變更染料的種類、及受阻酚或受阻胺的種類,除此以外與實例26同樣地進行而調製各著色組成物。使用所得的各著色組成物而與實例26的具有著色層的基板的製作同樣地進行,獲得實例27及比較例16~比較例17的具有著色層的基板。
於表4中,“-”表示未添加。
(實例28)
將下述各組成加以混合,溶解而調製著色組成物,與實例1同樣地形成著色層,並且進行評價,評價結果示於表5。
‧有機溶劑:所述(G-1)‧‧‧31.6份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-2)‧‧‧1.3份
‧鹼可溶性黏合劑:所述(E-3)‧‧‧3.4份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧4.2份
‧聚合性化合物:所述(D-1)‧‧‧1.4份
‧聚合抑制劑:對甲氧基酚‧‧‧0.003份
‧光聚合起始劑:所述(F-1)‧‧‧0.39份
‧光聚合起始劑:所述(F-2)‧‧‧0.11份
‧光聚合起始劑:所述(F-3)‧‧‧0.27份
‧密接改良劑:甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷‧‧‧0.16份
‧氟系界面活性劑:所述(H-2)0.2%丙二醇單甲醚乙酸酯溶液‧‧‧5.36份
‧顏料分散液:所述(C-3)‧‧‧22.0份
‧染料溶液1:如下記載‧‧‧4.7份
‧染料溶液2:如下記載‧‧‧25.1份
‧受阻酚或受阻胺:所述(B-1)‧‧‧0.05份
另外,染料溶液1是將下述各組分加以混合,溶解而製備成的染料溶液。
‧有機溶劑:所述(G-1)‧‧‧4.23份
‧染料1:所述(A-1)‧‧‧0.47份
而且,染料溶液2是將下述各組分加以混合,溶解而製備成的染料溶液。
‧有機溶劑:所述(G-1)‧‧‧23.94份
‧染料2:所述(A-2)‧‧‧0.04份
‧染料3:所述(A-10)‧‧‧1.22份
(實例29~實例33、比較例18~比較例20)
於實例28中,如表5那樣變更染料1及染料2的種類、及受阻酚或受阻胺的種類,除此以外與實例28同樣地進行而調製各著色組成物。使用所得的各著色組成物而與實例28的具有著色層的基板的製作同樣地進行,獲得實例29~實例33及比較例18~比較例20的具有著色層的基板。
於表5中,“-”表示未添加。
(對比度、亮度的評價)
關於上述所得的各具有著色層的基板,利用下述方法而進行評價。將評價結果示於表1~表5中。
將所得的各具有著色層的基板夾於2枚偏光膜之間,使用色彩亮度計(拓普康株式會社製造、型號:BM-5A)而測定於2枚偏光膜的偏光軸平行的情況及垂直的情況的亮度值,以2枚偏光膜的偏光軸平行的情況時的亮度除以垂直的情況時的亮度,將所得的值作為對比度而求出。對比度越高,則作為液晶顯示裝置用彩色濾光片而越顯示出良好的性能。
亮度是使用奧林巴司株式會社製造的顯微分光測定裝置OSP-SP200而測定,根據Y值而進行評價。Y值越高,則作為液晶顯示裝置用彩色濾光片而越顯示出良好的性能。
如所述表1~表5所示那樣,於使用選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中溶解1 wt%以上的染料,以及受阻酚化合物或受阻胺化合物的實例中,與未使用受阻酚化合物及受阻胺化合物的比較例相比而言,可使亮度(Y值)及對比度提高。
另外,於上述實例中,以使用B-1~B-7而作為受阻酚化合物或受阻胺化合物的情況為中心而進行了說明,但於使用B-1~B-7以外的受阻酚化合物、受阻胺化合物的情況時亦可獲得同樣的效果。
Claims (11)
- 一種彩色濾光片用著色組成物,其含有:(A)於選自由丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、及環己酮所構成的群組的任意1種溶劑中溶解有1wt%以上的染料;以及(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物相對於所述著色組成物中的所有固形物的總含量為0.02wt%~8.00wt%的範圍。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(A)染料是選自由下述通式(I)所表示的結構配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、及下述通式(II)~通式(X)的任意通式所表示的化合物所構成的群組的1種以上化合物,
- 如申請專利範圍第3項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(A)染料是選自由所述通式(I)所表示的結構配位於金屬原子或金屬化合物上而成的二吡咯亞甲基金屬絡合化合物、以及所述通式(V)、通式(IX)、及通式(X)的任意通式所表示的化合物所構成的群組的1種以上化合物。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物是下述通式(i)、通式(ii)、或通式(iii)所表示的任意1種化合物,
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的彩色濾光片用著色組成物,其中,所述(B)選自由受阻酚化合物及受阻胺化合物所構成的群組的1種以上化合物為受阻胺化合物。
- 一種彩色濾光片,其使用如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物製作而成。
- 一種彩色濾光片的製造方法,其具有:著色層形成步驟,將如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的彩色濾光片用著色組成物賦予至支撐體上而形成著色層;曝光步驟,對所述著色層進行圖案樣的曝光而形成潛影;以及顯影步驟,對形成了所述潛影的著色層進行顯影而形成圖案。
- 一種液晶顯示裝置,其具備如申請專利範圍第7項所述的彩色濾光片。
- 一種有機EL顯示裝置,其具備如申請專利範圍 第7項所述的彩色濾光片。
- 一種固體攝像元件,其具備如申請專利範圍第7項所述的彩色濾光片。
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