KR20200123092A - 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고, 착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하고, 적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 10질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치를 제공한다.
Description
본 발명은, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네센스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 경화성 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 경화성 수지 조성물로서, 착색제로서 하기식으로 나타나는 화합물을 포함하는 조성물이 알려져 있다(특허 문헌 1).
(특허 문헌 1) 일본공개특허 2015－60154호 공보
종래부터 알려진 상기의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 명도를 만족할 수 있는 것은 아니었다.
본 발명의 요지는, 이하와 같다.
[1]착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하고,
적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 10질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물.
[식(I) 중,
R1~R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 6~20의 아릴기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기 및 상기 아릴기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
R12~R15는, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환되어 있어도 좋다.
R1와 R13, R2와 R12, R4와 R15 및 R5와 R14는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 6원환을 형성하고 있어도 좋고, R12와 R13 및 R14와 R15는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1또는 2를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다]
[2] 착색제가, 추가로 황색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하는 [1] 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
[3] [1] 또는 [2] 기재의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
[4] [3] 기재의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(이하, 착색제(A)라고 하는 경우가 있다), 수지(이하, 수지(B)라고 하는 경우가 있다), 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물(C)라고 하는 경우가 있다), 및 중합 개시제(이하, 중합 개시제(D)라고 하는 경우가 있다)를 포함한다.
착색제(A)는, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하고, 적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 10질량% 이상 95질량% 이하이다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 추가로 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 레벨링제를 포함해도 좋다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제(A)＞
착색제(A)는, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함한다.
식(I)로 나타나는 화합물은, 이하와 같다.
[식(I) 중,
R1~R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 6~20의 아릴기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기 및 상기 아릴기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
R12~R15는, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환되어 있어도 좋다.
R1와 R13, R2와 R12, R4와 R15 및 R5와 R14는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 6원환을 형성하고 있어도 좋고, R12와 R13 및 R14와 R15는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1또는 2를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다]
R1~R15를 나타내는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느것이라도 좋다. 직쇄상 또는 분기쇄상의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기 등을 들 수 있다. 상기 포화 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~6이고, 바람직하게는 1~4이다.
환상의 포화 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다. 상기 환상의 포화 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기를 들 수 있다. 상기 환상의 포화 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고, 보다 바람직하게는 6~8이다.
그 중에서도, 직쇄상 포화 탄화수소기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기가 특히 바람직하다.
R1~R11의 탄소수 6~20의 아릴기로서는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 톨릴기, 자일릴기이고, 특히 바람직하게는 페닐기이다. 상기 아릴기는, 탄소수 6~20이고, 바람직하게는 탄소수 6~15, 보다 바람직하게는 탄소수 6~12이다.
상기 포화 탄화수소기 및 상기 아릴기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다. 또한 할로겐 원자가 불소 원자인 경우, 트리플루오로메틸 단위, 펜타플루오로에틸 단위, 헵타플루오로프로필 단위 등의 퍼플루오로알킬 단위를 형성하도록 할로겐 원자가 치환되어 있는 것이 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물은, 1 이상 5 이하의 할로겐 원자를 갖는 것이 바람직하고, 1 이상 3이하의 할로겐 원자를 갖는 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2의 할로겐 원자를 갖는 것이 더욱 바람직하다. 상기 할로겐 원자는, 수소 원자가 치환되어 있는 것을 포함하고 있어도 좋다.
그 중에서도, R1~R11의 적어도 1개는, 할로겐 원자인 것이 바람직하고, R7~R11의 적어도 1개는, 할로겐 원자인 것이 보다 바람직하고, R7~R11의 어느 1개는 할로겐 원자인 것이 더욱 바람직하다. 또한, R1~R11중 2개가 할로겐 원자인 경우, R7과 R8, R7과 R9, R7과 R10, R7과 R11, R8과 R9, R8과 R10, R8과 R11, R9와 R10, R9와 R11, 또는 R10과 R11은 할로겐 원자인 것이 더욱 바람직하다. 그 중에서도, R7, R7과 R8, R7과 R9, R9와 R11은 할로겐 원자인 것이 보다 더 바람직하고, R7, R7과 R8, R9와 R11은 할로겐 원자인 것이 특히 바람직하다.
할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있지만, 염소인 것이 가장 바람직하다.
R12~R15에 있어서, 페닐기 및 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환되어 있어도 좋다.
R12~R15의 페닐기 및 벤질기에 포함되는 수소 원자가 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기는, 상기 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기 중, 탄소수 1~4의 것과 동일한 것을 들 수 있다.
R1과 R13, R2와 R12, R4와 R15, R5와 R14는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 6원환을 형성하고 있어도 좋다.
상기 6원환으로서는, 테트라하이드로피리딘환, 피리딘환, 피리미딘환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환 등을 들 수 있다.
R12와 R13, R14와 R15는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
상기 3~6원환의 복소환으로서는, 피롤리딘환, 모르폴린환, 피페리딘환, 피페라진환, 티오모르폴린환, 피롤환, 이미다졸환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 이소티아졸리딘환 등의 함질소 복소환을 들 수 있고, 바람직하게는 피롤리딘환, 피페리진환 등의 헤테로 원자로서 질소 원자 1개만을 갖는 함질소 지방족 복소환을 들 수 있다.
R1~R6은, 모두 수소 원자이고, R7~R11의 적어도 1개는 할로겐 원자이고, R12~R15는, 각각 독립적으로 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고,
R1~R6은, 모두 수소 원자이고, R7~R11의 1개 또는 2개는 할로겐 원자이고, R12~R15는, 각각 독립적으로 탄소수 1~8의 직쇄상 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고,
R1~R6은, 모두 수소 원자이고, R7~R11의 어느 1개는, 할로겐 원자이거나, 혹은 R7과 R8, R7과 R9, R7과 R10, R7과 R11, R8과 R9, R8과 R10, R8과 R11, R9와 R10, R9와 R11, 또는 R10과 R11은 할로겐 원자이고, R12~R15는, 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
할로겐 원자 이외를 나타내는 R7~R11은, 모두 수소 원자인 것이 바람직하다.
Aq－는, q가의 음이온을 나타내고, q는 1또는 2를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다. 구체적으로, p는, 바람직하게는 1~14이고, 보다 바람직하게는 1~6이고, 더욱 바람직하게는 1~4이고, 보다 더 바람직하게는 1~3이고, 특히 바람직하게는 1또는 2이다.
상기 음이온으로서는, 할로겐화물 음이온, 그 외의 무기 음이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 인산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온, 유기 크롬산 음이온 등을 들 수 있다.
할로겐화물 음이온으로서는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 불화물 이온 등을 들 수 있다.
무기 음이온으로서는, 과염소산 이온, 염소산 이온, 티오시안산 이온, 헥사플루오로인산 이온(이하 「음이온(VII)」이라고 하는 경우가 있다), 헥사플루오로안티몬산 이온, 테트라플루오로붕산 이온 등을 들 수 있다.
또한, 무기 음이온으로서는, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온을 들 수 있다. 내열성의 관점에서 텅스텐 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온이 바람직하다.
텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온으로서는, α－[PW12O40]3－(이하 「음이온(IX)」이라고 하는 경우가 있다) 등의 케긴형 인텅스텐산 이온；α－[P2W18O62]6－, β－[P2W18O62]6－ 등의 도손형 인텅스텐산 이온；α－[SiW12O40]4－, β－[SiW12O40]4－, γ－[SiW12O40]4－ 등의 케긴형 규텅스텐산 이온；[P2W17O61]10－, [P2W15O56]12－, [H2P2W12O48]12－, [NaP5W30O110]14－, α－[SiW9O34]10－, γ－[SiW10O36]8－, α－[SiW11O39]8－, β－[SiW11O39]8－； [W6O19]2－, [W10O32]4－, WO4 2－ 등의 텅스텐 함유 이소폴리산 이온；규산 이온；인산 이온 등을 들 수 있다.
유기 카본산 음이온으로서는, 아세트산 이온, 옥살산 이온, 벤조산 이온 등을 들 수 있다.
유기 술폰산 음이온으로서는, 메탄술폰산 이온, 도데실술폰산 이온, 벤젠술폰산 이온, 톨루엔술폰산 이온, 나프탈렌술폰산 이온, 디페닐아민－4－술폰산 이온, 2－아미노－4－메틸－5－클로로벤젠술폰산 이온, 2－아미노－5－니트로벤젠술폰산 이온, 프탈로시아닌술폰산 이온, 중합성 치환기를 갖는 술폰산 이온, 벤젠디술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온 등을 들 수 있다.
유기 인산 음이온으로서는, 옥틸 인산 이온, 도데실 인산 이온, 옥타데실 인산 이온, 페닐 인산 이온, 노닐페닐 인산 이온, 2,2＇－메틸렌비스(4, 6－디－t－부틸페닐)포스폰산 이온 등을 들 수 있다.
유기 크롬산 음이온으로서는, 비스[2－[(4,5－디하이드로－3－메틸－5－옥소－1－페닐－1H－피라졸－4－일)아조]벤조아트]크롬산 이온(이하 「음이온(VIII)」이라고 하는 경우가 있다) 등을 들 수 있다.
그 중에서도, Aq－로서는, 무기 음이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온이 바람직하고, 헥사플루오로 인산 이온, 함불소 유기 카본산 음이온, 함불소 유기 술폰산 음이온, 함불소 유기 이미드산 음이온, 함불소 유기 메티드산 음이온(이하, 이들을 총칭하여 함불소 음이온이라고도 한다)이 보다 바람직하다.
함불소 음이온으로서는, 예를 들면, CF3CO2 - 및 식(III), (IV), (V) 또는, (VI)로 나타나는 음이온을 들 수 있다.
[식(III) 중, W3 및 W4는, 서로 독립적으로, 불소 원자 혹은 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타내거나, 또는, W3과 W4가 함께 되어 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기를 나타낸다.]
[식(IV) 중, W5~W7은, 서로 독립적으로, 불소 원자 또는 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타낸다.]
[식(V) 중, Y1은 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기를 나타낸다.]
[식(VI) 중, Y2는 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타낸다.]
식(III), (IV), 및 (VI)에 있어서, 탄소수 1~4의 불화 알킬기로서는, 퍼플루오로알킬기가 바람직하다. 상기 퍼플루오로알킬기로서는, －CF3, －CF2CF3, －CF2CF2CF3, －CF(CF3)2, －CF2CF2CF2CF3, －CF2CF(CF3)2, －C(CF3)3 등을 들 수 있다.
식(III) 및 (V)에 있어서, 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기로서는, 퍼플루오로알칸디일기가 바람직하고, －CF2－, －CF2CF2－, －CF2CF2CF2－, －C(CF3)2－, －CF2CF2CF2CF2－ 등을 들 수 있다.
식(III)으로 나타나는 음이온(이하 「음이온(III)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 각각 식(III－1)~식(III－6)으로 나타나는 음이온(이하, 「음이온(III－1)」~ 「음이온(III－6)」이라고 하는 경우가 있다)을 들 수 있다.
식(IV)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(IV)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 식(IV－1)로 나타나는 음이온(IV－1)을 들 수 있다.
식(V)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(V)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 각각 식(V－1)~식(V－4)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(V－1)」~ 「음이온(V－4)」라고 하는 경우가 있다)을 들 수 있다.
식(VI)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(VI)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 각각 식(VI－1)~식(VI－4)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(VI－1)」~ 「음이온(VI－4)」라고 하는 경우가 있다)을 들 수 있다.
함불소 음이온은, CF3CO2 －, 음이온(III), 음이온(IV), 음이온(V) 및 음이온(VI)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 음이온이어도 좋다. 그 중에서도, CF3CO2 －, 음이온(III－1), 음이온(III－2), 음이온(III－6), 음이온(IV－1), 음이온(V－1), 음이온(VI－1), 음이온(VI－2), 음이온(VI－3)이 바람직하고, CF3CO2 －, 음이온(III－2), 음이온(IV－1), 음이온(VI－1)이 보다 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물은, 식(I－A)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(I－A) 중, R7~R15, p, q, Aq－는 상기와 동일한 의미이다)
이하의 표 1~8에 있어서, Me는 메틸기, Et는 에틸기, III－1~III－6, VI－1, VII는, 상기 식(III－1)~식(III－6)으로 나타나는 음이온, 식(VI－1)로 나타나는 음이온, 식(VII)로 나타나는 음이온을 나타낸다.
식(I－A)로 나타나는 화합물은, 식(I－1)~식(I－480)으로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
그 중에서도, 식(I－1)~식(I－240)으로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(I－121)~식(I－240)으로 나타나는 화합물이 보다 바람직하고, 식(I－136)~식(I－150)으로 나타나는 화합물, 식(I－226)~식(I－240)으로 나타나는 화합물이 보다 더 바람직하고, 식(I－136), 식(I－141), 식(I－142), 식(I－149), 식(I－226)으로 나타나는 화합물이 특히 바람직하고, 식(I－136), 식(I－141), 식(I－149), 식(I－226)으로 나타나는 화합물이 가장 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물의 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 5질량% 이상 90질량% 이하인 것이 바람직하고, 5 질량% 이상 40질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 5질량% 이상 30질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 0.5질량% 이상 20질량% 이하인 것이 바람직하고, 1질량% 이상 15질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 2질량% 이상 12질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
여기에서, 본 명세서에 있어서의 「고형분 전량」이란, 착색 경화성 수지 조성물 전량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분 전량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜적색 안료＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 적색 안료로서는, 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 안료로 분류되어 있는 안료 중, 적색으로 분류되는 것을 들 수 있다. 2종 이상을 조합해도 좋다. 단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다.
구체적으로는, C.I.피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 202, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273 등의 적색 안료를 들 수 있다.
적색 안료 중에서도, 안트라퀴논 안료, 아조 안료, 퀴나크리돈 안료, 페릴렌 안료, 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177, 179, 202, 208, 242, 254, 269, 브롬화 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177, 254, 브롬화 디케토피롤로피롤 안료가 보다 바람직하다.
적색 안료의 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 10질량% 이상 95질량% 이하이고, 30질량% 이상 90질량% 이하인 것이 바람직하고, 50질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물이 후술의 착색제(A1)을 포함하는 경우, 식(I)로 나타나는 화합물과 적색 안료의 합계 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 바람직하게는 30질량% 이상, 보다 바람직하게는 40질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 50질량% 이상이고, 바람직하게는 99질량% 이하, 보다 바람직하게는 95질량% 이하이다.
적색 안료의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 1질량% 이상 60질량% 이하인 것이 바람직하고, 2질량% 이상 50질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)로서 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료 이외의 착색제(이하, 착색제(A1)이라고 하는 경우가 있다)를 포함하고 있어도 좋다. 착색제(A1)에는, 1종 또는 2종 이상의 착색제가 포함되어 있어도 좋다.
착색제(A1)는, 염료여도 안료여도 좋다. 염료로서는, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 및 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다), 시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료 및 프탈로시아닌 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다. 이들 염료는, 2종 이상을 병용해도 좋다.
구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있다. C.I.솔벤트 옐로우 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162；
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；
C.I.리액티브 옐로우 2, 76, 116；
C.I.다이렉트 옐로우 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141；
C.I.디스퍼스 옐로우 51, 54, 76；
C.I.솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 99；
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173；
C.I.리액티브 오렌지 16；
C.I.다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；
C.I.솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247；
C.I.애시드 레드 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289；
C.I.애시드 바이올렛 34, 102；
C.I.디스퍼스 바이올렛 26, 27；
C.I.솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60；
C.I. 솔벤트 블루 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59：1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139；
C.I.애시드 블루 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112；
C.I.다이렉트 블루 40；
C.I.디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60；
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33；
C.I.애시드 그린 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41；
C.I.베이직 그린 1；
C.I.배트 그린 1등.
안료로서는, 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다. 2종 이상을 조합해도 좋다. 단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다.
구체적으로는, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59의 녹색 안료를 들 수 있다.
착색제(A1)로서는, 황색 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 185가 보다 바람직하다.
황색 안료를 포함하는 경우, 그 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 50질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 2질량% 이상 40질량% 이하이고, 보다 더 바람직하게는 5질량% 이상 35질량% 이하이다.
황색 안료의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 25질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 2질량% 이상 20질량% 이하이고, 보다 더 바람직하게는 3질량% 이상 15질량% 이하이다.
식(I)로 나타나는 화합물, 적색 안료 및 착색제(A1)에 있어서의 안료(이하, 안료 등이라고 하는 경우가 있다)는, 필요에 따라서, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 착색제 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 등 표면에의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되고 있어도 좋다. 안료 등의 입경은, 각각 대략 균일한 것이 바람직하다. 안료 등은, 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 분산액 중에서 균일하게 분산된 상태가 된다.
분산제로서는, 계면 활성제 등을 들 수 있고, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양성의 어느 계면 활성제라도 좋다. 구체적으로는 폴리에스테르계, 폴리아민계 및 아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 다른 분산제로서, 후술하는 수지(B)를 사용해도 좋다. 이들 분산제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 분산제로서는, 상품명으로 나타내면, KP(신에츠화학공업(주) 제), 플로렌(쿄에이샤 화학(주) 제), 솔스퍼스(등록상표)(제네카(주) 제), EFKA(등록상표)(BASF사 제), 아디스퍼(등록상표)(아지노모토파인테크노(주) 제) 및 Disperbyk(등록상표)(빅케미 사 제), BYK(등록상표)(빅케미사 제) 등을 들 수 있다.
분산제를 이용하는 경우, 분산제의 사용량은, 안료 등 100질량부에 대하여, 바람직하게는 100질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량부 이상 70질량부 이하이다. 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 착색제 함유액이 얻어지는 경향이 있다.
착색 경화성 수지 조성물 중, 착색제(A)의 함유량은, 고형분 전량 중, 통상 20질량% 이상 80질량% 이하이고, 바람직하게는 30질량% 이상 70질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 40질량% 이상 60질량% 이하이다.
＜수지(B)＞
수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸－8－일(메타)아크릴레이트벤질(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드 등이 바람직하다.
측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본 산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~30,000이다.
수지(B)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)]은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150mg－KOH/g, 보다 더 바람직하게는 70~135mg－KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 1~60질량%이고, 보다 바람직하게는 5~50질량%이고, 더욱 바람직하게는 7~40질량%이다.
＜중합성 화합물(C)＞
중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 30질량% 미만이고, 보다 바람직하게는 3질량% 이상 28질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 5질량% 이상 20질량% 이하이다.
＜중합 개시제(D)＞
중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하여, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, 2－메틸－2－모르폴리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르폴리노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤,
2,4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐－1,3,5－트리아진, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
중합 개시제는, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 알킬페논 화합물, O－아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O－아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
O－아실옥심 화합물의 함유율은, 중합 개시제(D)의 총량에 대하여, 바람직하게는 50질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 80질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상이고, 특히 바람직하게는 95질량% 이상이다. O－아실옥심 화합물의 함유율이 상기의 범위 내이면, 착색 패턴을 형성할 때의 감도나 현상성, 착색제 함유율이 높은 경우에도 고명도인 컬러 필터를 제작할 수 있는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇－비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇－비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10－디메톡시안트라센, 2,4－디에틸티옥산톤N－페닐글리신 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
＜용제(E)＞
용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드, 디아세톤알코올 등을 들 수 있다.
용제로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n－부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및γ－부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제)；에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；
3－메톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제)；
4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제)；톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용제；디아세톤알코올 등을 들 수 있다. N,N－디메틸포름아미드, N,N－디메틸아세트아미드 및 N－메틸피롤리돈 등의 아미드 용제를 들 수 있다.
용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, 사이클로헥산온, 디아세톤알코올 및 3－에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 포함하는 혼합 용제가 바람직하다. 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제로서는, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3－에톡시프로피온산 에틸, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 디아세톤알코올, 및 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 디아세톤알코올 및 3－에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하고, 락트산 에틸, 디아세톤알코올이 더욱 바람직하다.
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제의 합계 함유율은, 용제 전량에 대하여, 바람직하게는 0.1질량% 이상 50질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3질량% 이상 40질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.5질량% 이상이다.
용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 전량에 대하여, 바람직하게는 65~95질량%이고, 보다 바람직하게는 70~92질량%이다. 환언하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 전량은, 바람직하게는 5~35질량%, 보다 바람직하게는 8~30질량%이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 필요에 따라서 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다. 포트리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막이 본 발명의 컬러 필터이다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 명도가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 상기 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
발명의 실시를 위한 형태
[실시예]
이하, 실시예에 의해 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 대해서, 보다 상세하게 설명한다. 예 중의 「%」및 「부」는, 특별히 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
＜제조예 1：화합물 1의 합성＞
빙욕으로, 황산(40.2부)에 N, N－디에틸아미노페놀(18.9부)과 2,4－디클로로벤즈알데히드(10.0부)를 더하여, 125℃에서 2일간 교반했다. 반응 종료 후, 빙욕으로 반응액을 수산화 나트륨 수용액에 붓고, 석출된 보라색 결정을 여과했다. 얻어진 보라색 결정을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여, 하기 화합물 1을 16.1부(수율 60.0%) 얻었다.
＜제조예 2：화합물 2의 합성＞
제조예 1의 2,4－디클로로벤즈알데히드를 2,3－디클로로벤즈알데하이드로 바꾸어 동일한 조작을 행하여, 수율 63.0%로 하기 화합물 2를 얻었다.
＜제조예 3：화합물 3의 합성＞
제조예 1의 2,4－디클로로벤즈알데히드를 2－클로로벤즈알데하이드로 바꾸어 동일한 조작을 행하여, 수율 61.0%로 하기 화합물 3을 얻었다.
＜제조예 4：화합물 4의 합성＞
제조예 1의 2,4－디클로로벤즈알데히드를 2,6－디클로로벤즈알데하이드로 바꾸어 동일한 조작을 행하여, 수율 30.0%로 하기 화합물 4를 얻었다.
＜제조예 5：화합물(I－149)의 합성＞
상기 화합물 1(6.5부)과 클로라닐(5.5부)을 아세토니트릴(33.6부)에 녹여, 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 클로로포름으로 희석하여, 수산화 나트륨 수용액을 첨가했다. 석출된 고체를 여과 후, 여액을 클로로포름으로 추출하여, 물, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드칼륨 수용액, 물의 순서로 세정했다. 농축 후, 잔사를 메탄올로 정석하여, 보라색 결정으로서 하기 화합물(I－149)[식(I－149)로 나타내는 화합물]을 4.76부(수율 42.5%) 얻었다.
＜제조예 6：화합물(I－141)의 합성＞
실시예 1의 화합물 1을 화합물 2로 바꾸어, 동일한 조작을 행하여, 수율 34.9%로 하기 화합물(I－141)[식(I－141)로 나타나는 화합물]을 얻었다.
＜제조예 7：화합물(I－136)의 합성＞
실시예 1의 화합물 1을 화합물 3으로 바꾸어, 동일한 조작을 행하여, 수율 44.0%로 하기 화합물(I－136)[식(I－136)으로 나타나는 화합물]을 얻었다.
＜제조예 8：화합물(I－226)의 합성＞
실시예 1의 화합물 1을 화합물 3으로, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드칼륨 수용액을 헥사플루오로인산 칼륨 수용액으로 바꾸어, 동일한 조작을 행하여, 수율 53.0%로 하기 화합물(I－226)[식(I－226)으로 나타나는 화합물]을 얻었다.
＜제조예 9：화합물(I－142)의 합성＞
실시예 1의 화합물 1을 화합물 4로 바꾸어, 동일한 조작을 행하여, 수율 41.8%로 하기 화합물(I－142)[식(I－142)로 나타나는 화합물]를 얻었다.
＜1H－NMR＞
상기에서 얻어진 각 화합물을 중용매(CDCl3)에 각각 용해하여, 1H－NMR(Bruker사 제 AVANCE(등록상표) IIIHD400)을 측정했다.
결과를 표 9에 나타낸다.
상기에서 얻어진 각 화합물에 대해서 최대 흡수 파장(λmax), 몰 흡광 계수(ε)의 평가를, 하기의 순서로 행했다. 결과를 표 10에 나타낸다.
＜최대 흡수 파장(λmax) 및 몰 흡광 계수(ε)＞
시료(각 화합물)를 10mg칭량하여, 100ml메스 플라스크에 넣어, 이것에 클로로포름을 표선까지 더하여, 초음파로 10분 진탕시켜, 균일화한 용액을 얻었다. 얻어진 용액으로부터 홀 피펫으로 2ml를 취출하여, 빈 50ml메스 플라스크에 넣은 후, 이것에 클로로포름을 표선까지 더하여, 측정 샘플을 조제했다.
상기 측정 샘플에 대해서, 일본분광제 U－3900으로 하기의 측정을 행했다. 즉, 클로로포름의 베이스 라인을 측정 후, 상기 측정 샘플을 광로 길이 1cm의 쿼츠 셀에 넣고, 800~300nm의 가시광 영역을 0.5nm간격으로 300nm/min으로 흡광도 측정하여, 600~400nm으로 최대 흡광도가 되는 파장을λmax로 했다. 또한, λmax의 흡광도와 그 분자량으로부터, 비어람버트의 법칙을 이용하여 몰 흡광 계수ε를 계산했다.
적색 안료 합성예
174부의 tert－아밀알코올과 금속 나트륨 22.2부를 질소 분위기하 130℃에서 반응시켜 나트륨 tert－아밀알코올레이트를 합성했다. 이것을 60℃로 가열하여, 4－브로모벤조니트릴 91.0부, 숙신산 디－tert－아밀에스테르 71.05부, tert－아밀알코올 108.9부를 더하여, 액온이 85℃ 이하가 되도록 2시간 교반했다. 이 현탁액을 추가로 18시간 이상 교반하고, 그 후, －10℃로 냉각한 메탄올 200부와 물 1000부와 황산 49.21부의 혼합액에 더했다. 현탁액의 첨가가 종료한 후, 0℃로 유지하여 5시간 교반하여 반응을 완료시킨 후, 고형분을 여과했다. 고형분은, 메탄올과 물로 번갈아, 여액의 착색이 없어지고, 또한 염의 석출이 없어질 때까지 반복하여 씻었다. 그 후, 고형분을 80℃의 진공 건조기로 18시간 건조하여, 목적의 적색 안료 1을 얻었다. 얻어진 양은 107부였다.
수지 합성예 1
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 락트산 에틸 141부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 178부를 넣어, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데카－8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데카－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1)25부, 사이클로헥실말레이미드 137부, 2－하이드록시에틸메타크릴레이트 50부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 338부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 2,2－아조비스이소부티로니트릴 5부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 88부에 용해한 혼합 용액을 6시간에 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 85℃에서 4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 25.6%의 공중합체(수지(B－1)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 8000, 분산도 2.1, 고형분 환산의 산가는 111mg－KOH/g였다. 수지(B－1)은 하기 구조 단위를 갖는다.
수지 합성예 2
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 상기 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸－8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 별도의 적하 펌프를 이용하여 약 6시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 적하 종료 후, 80℃에서 4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B－2)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg－KOH/g였다. 수지(B－2)는 하기 구조 단위를 갖는다.
수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.
장치；K2479((주) 시마즈 제작소 제)
컬럼；SHIMADZU Shim－pack GPC－80M
컬럼 온도；40℃
용매；THF(테트라하이드로푸란)
유속；1.0mL/min
검출기；RI
교정용 표준 물질；TSK STANDARD POLYSTYRENE F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
〔분산액 1의 제작〕
적색 안료 1을 28부, 분산제(BYK사 제 BYKLPN－6919；고형분 환산)를 7부, 수지(B－2)(고형분 환산)를 6부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 159부를 혼합하고, 0.4μm지름의 지르코니아 비즈 600부를 더하여, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 지르코니아 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 1을 얻었다.
〔분산액 2의 제작〕
C.I.피그먼트 옐로우 138을 24부, 분산제(BYK사 제 BYKLPN－6919；고형분 환산)를 11부, 수지(B－2)(고형분 환산)를 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부를 혼합하여, 0.4μm지름의 지르코니아 비즈 600부를 더하여, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 지르코니아 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 2를 얻었다.
〔분산액 3의 제작〕
C.I.피그먼트 옐로우 185를 20부, 분산제(BYK사 제 BYKLPN－6919；고형분 환산)를 14부, 수지(B－2)(고형분 환산)를 8부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 158부를 혼합하여, 0.4μm지름의 지르코니아 비즈 600부를 더하여, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 지르코니아 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 3을 얻었다.
〔실시예 1~7, 비교예 1〕
〔착색 경화성 수지 조성물의 조제〕
표 11에 나타내는 성분을 혼합하여, 각각의 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
수지(B)：수지(B－1)(고형분 환산)
중합성 화합물(C)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(신나카무라화학공업(주) 제 「A9550」고형분 환산)
중합 개시제(D)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE 01；BASF사 제)
용제(E)：E－1：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제(E)：E－2：락트산 에틸
용제(E)：E－3： 디아세톤알코올
레벨링제(F)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(고형분 환산)
(토레이 실리콘 SH8400；토레이다우코닝(주) 제)
＜컬러 필터의 제작＞
5㎝ 각의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 형성했다. 방랭 후, 노광기(TME－150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 60mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 착색 조성물층에 광 조사를 행했다. 그 후, 오븐 중 230℃에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 컬러 필터를 얻었다.
〔막두께 측정〕
얻어진 컬러 필터에 대해서, 막두께 측정 장치(DEKTAK3；일본진공기술(주) 제)를 이용하여 막두께를 측정했다. 결과를 표 12에 나타낸다.
〔색도 평가〕
얻어진 유리 기판 상의 컬러 필터에 대해서, 측색기(OSP－SP－200；Olympus(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하여, C 광원의 등색 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy색도 좌표(x, y) 및 자극값 Y를 측정했다. Y의 값이 클수록 명도가 높은 것을 나타낸다. 결과를 표 12에 나타낸다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.
Claims (4)
- 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
착색제가, 식(I)로 표시되는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하고,
적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 10질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물.
[식(I) 중,
R1~R11는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 6~20의 아릴기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기 및 상기 아릴기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
R12~R15는, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환되어 있어도 좋다.
R1와 R13, R2와 R12, R4와 R15 및 R5와 R14는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 6원환을 형성하고 있어도 좋고, R12와 R13 및 R14와 R15는, 각각 연결되어 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1또는 2를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.] - 제1항에 있어서,
착색제가, 추가로 황색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
- 제3항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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