JPH03166266A - 新規なジアントラキノニル化合物 - Google Patents

新規なジアントラキノニル化合物

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JPH03166266A
JPH03166266A JP2269684A JP26968490A JPH03166266A JP H03166266 A JPH03166266 A JP H03166266A JP 2269684 A JP2269684 A JP 2269684A JP 26968490 A JP26968490 A JP 26968490A JP H03166266 A JPH03166266 A JP H03166266A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は高級アルキル基をもつ特定のカルボニルアミノ
基を含有するジアントラキノニル化合物ならびにその化
合物をプラスチック材料、特にポリオレフィンの内部着
色のために使用する方法に関する． 低級アルキル基によって置換されていてもよい低級アシ
ルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を含有するジアント
ラキノニル化合物およびこの化合物を塗料、合戒樹脂、
合戒繊維、印刷インキ、ゴム等の着色のために使用する
ことは日本特許第７４３３４６号に開示されている．こ
の公知化合物は全般的に良好な堅牢性を有しているが、
しかし特定の用途のためには現在の厳しい技術的要求を
すべての点で満足しているとはいえない。
今回、本発明によってかかるジアントラキノニル化合物
に高級アルキル基を導入することによってその顔料特性
、とりわけ分散性ならびに光、気候および熱に対する堅
牢性が驚くべきほどに向上されうろことが見いだされた
． すなわち、本発明によれば下記一般式のジアントラキノ
ニル化合物が提供される． 式中、Ｘは基Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４であり、Ｒ，は
８個より少なくない炭素原子を有するアルキル又はアル
ケニル、 Ｒ２は−ＯＲ，又はーＳＲ，、 Ｒ，は−ＮＩＩＲ＋又は一Ｎ（Ｒｌ）２、Ｒ４は式 Ｒ７ （式中、 Ｒ，は−ＮＨＲ．、　Ｎ（Ｒ＋）ｚ、−ＯＲ，又はーＳ
Ｒ，、ｎは０１１又は２であり、 Ｒ，とＲ，は互いに独立的に水素、ハロゲン、ニトロ、
ＣＩ−Ｃ４−アルキル又はＣ，−Ｃ．−アルコキシを意
味する〉の基を意味する。
８個より少なくない炭素原子を有するアルキルとしての
Ｒ，は直鎖状又は分技状アルキルであり、たとえば、ｎ
−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、
ｎ　　｝リデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル
（ミリスチル）、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル
、１−メチルペンタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ一エ
イコシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−へキサコシル、ｎ一
トリアコンチル、ｎ−ベンタコンチルなどである。
゛８個より少なくない炭素原子を有するアルケニルとし
てのＲ．は直鎖状又は分技状アルケニルであ？、たとえ
ば、８−へブタデセニル、９−デセニルなどである． Ｒ，は好ましくはＣ，。一Ｃ３ｓ−アルキル、最も好ま
しくはＣ１■一Ｃ．−アルキル又はこれらの混合物であ
る．たとえば、ｎ−デシルアルコール、ラウリルアルコ
ール、逅リスチルアルコール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコールのような長鎖アルカノールから誘導さ
れたアルキル基、ならびに常に偶数の炭素原子を含有す
る枝分かれしていない第一アルコールから誘導されたア
ルキル基（このようなアルキル基を”アルフィル（ａｌ
ｆｙｌ）”たとえばＣＩ！アルフイル、Ｃ．アルフイル
のごとくいう場合もある）であってアルフォール（Ａｌ
ｆｏｌΦ）（Ｃｏｎｄｅａ社により販売されている）と
して入手しうるものである。
特に好ましいものはＸがｃｔｚ　　Ｃｌｌ−アルキルで
あるか又は下記式の基である式■のジアントラキノニル
化合物である． ？中、 Ｒ，はーＮＨＲい−Ｎ（Ｒ．）！、−ＯＲ，又は−ＳＲ
＋を意味しそしてＲ．はＣ１■−ＣＩ８−アルキルであ
る。
最も好ましいものはＸが直鎖ＣｌｌＩ　　ＣＩｌ＋−ア
ルキルである式■のジアントラキノニル化合物である． 式Ｉの化合物は公知方法に準じて、式 Ｈ２Ｎ Ｏ ６化合物から出発して、たとえば、次ぎのようにして製
造することができる。
ａ）　　ＸがＲ，、ＯＲ＋　−　ＳＲ＋　．．Ｎ（Ｒ＋
）ｔ又はＲ＃の場合は、式（ＩＩ）の化合物１モルを式 ０ １　　　　　　　　　　　　　　（１！［）ｙ−ｃ　−
ｘ の化合物２モルと縮合する； ｂ）　　ＸがＮ｝ｌ−Ｒ．の場合は、式（ＩＩ）の化合
物１モルに式 ０＝Ｃ＝Ｎ　　　Ｒｔ　　　　　　（Ｎ）の化合物２モ
ルを付加する； ｃ）　　ＸがＯＲ，、ＳＲ＋　−　ＮＨＲ＋又はＮ（Ｒ
＋）ｚの場合は、式（■）の化合物１モルをホスゲン２
モルと縮合してジイソシアネートを生威させそして次ぎ
に式 ＨＯＲ，　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）のアルコー
ル２モルを付加するか、又は式Ｈ２ＮＲｌ　　（ＶＩ）
　　又は　｝ＩＮ（Ｒ，），　　　（■）のアミン２モ
ルを付加するか、又は式 ＨＳＲ．　　　　　　　　　　　　　（■）゜のマーカ
ブタン２モルを付加する。
なお、式■中のＹはハロゲンたとえば臭素又は好ましく
は塩素を意味しそして式■乃至■のＲ，は前記の意味を
有する． 式■乃至■の化合物は公知である。もし新規化合物があ
った場合には、それは公知の方法によって製造すること
ができる。
ａ）　、ｂ）　、ｃ）に記載した縮合反応及び付加反応
は触媒の存在下又は不存在下で、常圧又は加圧下、有機
不活性溶剤中で都合よく実施される。
適当な溶剤の代表例をあげればトルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンたとエハ０−ジクロロ
ベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ある
いはΦＳｈｅｌｌｓｏｌのごとき芳香族及び／又は脂肪
族溶剤の混合物などである。
合或後、式■の化合物は濾過などの常用方法によって単
離することができる．濾過生戒物を、たとえば、上記に
例示した溶剤の１つで最初に洗いそして次ぎに都合よく
は水で洗う．式Ｉの目的化合物は好収率かつ高純度で得
られそして原則としてさらに精製することなく微粒末の
形でプラスチック材料、特にポリオレフィンの内部着色
のために使用することができる。
本発明の化合物がもしその純度及び／又は粒子形状及び
粒子サイズの点で顔料として使用するためにまだ最適又
は十分ではない場合には、本化合物をさらにコンディシ
ョニングにかけることができる．ここで、コンディショ
ニングとは用途に対して最適な微細粒子サイズ及び形状
を得る目的で、たとえば、塩を加えて又は加えないで乾
式摩砕する、溶剤また水性摩砕する、あるいは加塩混練
する、あるいは後処理として高温溶剤処理を行なうこと
を意味する。
高温溶剤処理は、たとえば、有機溶剤、好ましくは沸騰
点が１００℃以上の有機溶剤中で実施することができる
． この後処理のために特に適当な溶剤はハロベンゼン、ア
ルキルベンゼン又はニトロベンゼン類たとエハトルエン
、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、キシレン又
はニトロベンゼン；アルコ；ル類、たとえば、イソプロ
パノール又はイソブタノール；ケトン類たとえばシクロ
ヘキサノン；エーテル類たとえばエチレングリコールモ
ノメチル又はモノエチルエーテル；ア果ド類たとえばジ
メチルホルムアξド又はＮ−メチルビロリドン；さらに
はジメチルスホキシド、スルホラン又は水自体などであ
り、これらは常圧又は加圧下で使用することができる。
また、この後処理は有機溶剤の存在及び／又は界面活性
剤又は脂肪族アミンの添加をともなって水中あるいは液
体アンモニア中で実施することもできる。
コンディショニングの方法及び／又は最終用途のよって
はコンディショニングの前又は後で式■の化合物に特定
量の組織改良剤を添加するのが望ましい．好ましいＭｌ
ｗｉ改良剤は典型的には１８個より少なくない炭素原子
を含有する脂肪酸たとえばステアリン酸又はベヘン酸あ
るいはそのアミド又は金属塩、好ましくは、マグネシウ
ム塩である。
組織改良剤は最終製品を基準にして好ましくは０．１乃
至３０重量％、最も好ましくは２乃至１５重量％の量で
添加される。
式■の化合物はポリエチレンとの相溶性が非常に優れて
いるのでさらにコンディシッニングを行なうことなく直
接ポリオレフィンに配合してその着色のために使用しう
る場合が多い． 式Ｉの化合物はポリエチレンの内部着色のために格別に
好適であるが、他の重合体の着色のためにも有利に使用
することができる。たとえば、ポリ塩化ビニル、フッ素
化ボリマーたとえばポリフルオロエチレン、ポリトリフ
ルオロクロロエチレンあるいはテトラフルオロエチレン
／ヘキサフルオロプロピレン共重合体の着色のためにも
使用することができる。さらに好ましくは、ポリカーボ
ネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ＡＢ
Ｓ、ポリエステル、ボリアξド、ポリエーテルケトン、
ポリウレタンなどの単体又は混合物のごときプラスチッ
ク材料の内部着色のために使用することができる。使用
量は重合体を基準にして０．０１乃至５重量％が適当で
ある。
弐目の化合物で特に好適に着色されうるポリオレフィン
としては高密度ポリエチレン及び底密度ポリエチレン（
ＨＤ−ＰＲ，　ＬＤ−ＰＥ及びＬＬＤ　−　ＰＲ）、ポ
リプロピレン及びポリイソプチレンが考慮され、さらに
、ポリオレフィンと、たとえば、ポリエーテル、ポリエ
ーテルケトン又はポリウレタンとの共重合体なども考慮
される。好ましいのはポリプロピレンである． 着色は常方で実施することができる。たとえば、式■の
化合物又は式■の化合物の混合物を、未配合の顆粒状又
は粉末状のプラスチンク材料に混合しそしてこの混合物
を次ぎに繊維、シート又は顆粒の形に押出し威形するの
である。顆粒に或形された調合物はさらに射出戒形によ
って各種物品に加工することができる。
得られる着色物は鮮明かつ彩度がすぐれておりかつ透明
性も高い。また、堅牢性も良好であり、特に熱と光に対
する堅牢性が優秀である。本発明による式Ｉの化合物に
よって着色されたポリエチレン物品の格別の利点は、特
に高密度ポリエチレンの場合に顕著であるが、変形増加
の傾向がまったく見られないことである。
式■の化合物で着色された繊維材料、特にボリプロピレ
ン繊雑は美麗であり、しかも耐光堅牢性、洗濯堅牢性、
溶剤堅牢性などの繊維特性が優秀である。式■の化合物
を使用することにより同時に多くの技術的利益が得られ
る。たとえば、分散が容易であること、繊維破断が少な
いこと、紡糸口金の閉塞がほとんどないこと、濾過時間
が短縮されることなどの利点が得られる。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する．実ＪＬ
ｆ粗Ｌ クロロベンゼン１５０−に１．１′−ジアミノ−４．４
’−ジアントラキノン７．１ｇを懸濁した懸濁物に塩化
ステアロイル１　４．　６　ｇを滴下により添加する。
この懸濁物を１２５℃まで加熱し、この温度で１８時間
攪拌する。このあと放冷して濾過する．濾過ケーキをメ
タノールで洗う。精製のため、濡れているこの生或物を
２時間メタノール中で煮沸する．濾過後、濾過ケーキを
再度メタノ２ルで洗いそして真空シエルフドライヤーで
乾燥する．しかして、緑黄色粉末として下記式の化合物
１　５．　０　ｇが得られる。
分析’　　ＣｈａＨｍａＮｚＯ， Ｃ 計算値　　　７８．６５ 測定値　　　７８．５８ Ｈ　　　　　　　Ｎ ８．６６　　　　２，８７ ８．４３　　　　２．７０ 実１犯１し二見 実施例１の操作をくりかえし実施した．ただし、塩化ス
テアロイルの代りに式ＸＣＯＣＩ　（Ｘは次表に記載し
た意味を有する）の酸塩化物を使用した。
ごれにより対応する式Ｉの化合物が得られた。
実１自壓Ｌ 実施例１で得られた顔料　　　　　　　１．０ｇ酸化防
止剤（　”　ＩＲＧＡＮＯＸＩＯＩＯ，Ｃｉｂａ−Ｇｅ
ｉｇｙ社）１．Ｏｇ 高密度ポリエチレン顆粒（＠ＶＥＳＴＯＬＥＮ　Ａ６０
−１６，ＨＵＬＳ社）　　　　　　　　　　　　　　１
０００ｇをローラーギア回転テーブルにのせたガラスフ
ラスコに装填して１５分間攪拌した。この混合物をシン
グルスクリュー押出機に２回通して押出した。
これによって得られた顆粒を射出戒形機（Ａｌｌｒｏｕ
ｎｄＡａｒｂｕｒｇ　２００）にかけて２２０℃の温度
で板に或形しそして１８０℃で５分間、後戒形した。得
られた戒形品はすばらしい堅牢性を有するきわめて鮮明
な黄色に着色されていた。
去動自４４ 実施例１で得られた顔料０．６ｇをポリ塩化ビニル６７
ｇ１ジオクチルフタレート３３ｇ、ジブチルスズラウリ
レー｝２ｇ及び二酸化チタン２ｇと混合した。この混合
物をロールミルにかけて１６０’ＣＩ５分間圧延して薄
いシートに加工した。得られたＰＶＣシ一トは耐光堅牢
なきわめて鮮明な黄色に着色されていた。
大施明エ ポリプロピレン顆粒（＠ＤＡＰＬＥＮＴ　ＰＴ−５５，
ＣｈｅｍｉｅＬｉｎｚ　　社販売）１０００ｇと実施例
ｌで得られた顔料４ｇを混合ドラムの中で十分に混合し
た．これにより得られた顆粒を２６０乃至２８５℃の温
度で溶融紡糸した。耐光堅牢性や湿潤堅牢性などの繊維
特性が非常にすぐれた黄色フィラメントが得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３又はＲ＿４であ
    り、Ｒ＿１は８個より少なくない炭素原子を有するアル
    キル又はアルケニル、 Ｒ＿２は−ＯＲ＿１又は−ＳＲ＿１、 Ｒ＿３は−ＮＨＲ＿１又は−Ｎ（Ｒ＿１）＿２、Ｒ＿４
    は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿５は−ＮＨＲ＿１、−Ｎ（Ｒ＿１）＿２、−ＯＲ＿
    １又は−ＳＲ＿１、ｎは０、１又は２であり、 Ｒ＿６とＲ＿７は互いに独立的に水素、ハロゲン、ニト
    ロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシを意味する）の基を意味する］のジアントラキ
    ノニル化合物。 ２、Ｒ＿１がＣ＿１＿０−Ｃ＿３＿５−アルキルである
    請求項１記載のジアントラキノニル化合物。 ３、Ｒ＿１がＣ＿１＿２−Ｃ＿１＿８−アルキルである
    請求項１記載のジアントラキノニル化合物。 ４、ＸがＣ＿１＿２−Ｃ＿１＿８−アルキル又は式▲数
    式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿５は−ＮＨＲ＿１、−Ｎ（Ｒ＿１）＿２、−ＯＲ＿
    １又は−ＳＲ＿１を意味しそしてＲ＿１はＣ＿１＿２−
    Ｃ＿１＿８−アルキルである）の基である請求項１記載
    の式 I の化合物。 ５、Ｘが直鎖Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿８−アルキルである
    請求項１記載の式 I の化合物。 ６、請求項１記載のジアントラキノニル化合物で着色さ
    れたプラスチック材料。 ７、材料がポリオレフィンである請求項６記載のプラス
    チック材料。 ８、材料がポリプロピレンである請求項６記載のプラス
    チック材料。
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CH03693/89-8 1989-10-10

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KR910007869A (ko) 1991-05-30
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KR0152266B1 (ko) 1998-10-15

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