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4,4'-Disubstituierte l,l'-Dianthrachinonyle Die Erfindung betrifft
neue in 4- und 4'-Stellung durch Thiophenole oder Aminoverbindungen disubstituierte
1,11-Dianthrachinonyle und ihre Herstellung aus 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonylen.
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Die neuen 4,4'-disubstituierten 1,1'-Dianthrachinonyle entsprechen
der Formel
in der R eine Thiophenylgruppe, die am Phenylkern durch Alkylmit 1 bis 2 C-Atomen,
Halogen-, Halogenalkyl- mit 1 bs 2 C-Atomen, Alkoxy- mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenoxy-,
Carboxy-Carbonsäureester, Carbonamid-, Carbonanilid»9 Benzoylamino-, Aminosulfonyl-,
Phthalimid- und Dicarbonimidgruppen ein- bis dreifach substituiert sein kann, oder
eine sekundäre Aminogruppe der Formel (11) -NH-R1 bedeutet, in der R1 fUr a) einen
gesättigten aliphatischen geradkettigsn oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe,eine Alkoxygruppe
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine phenoxy-alkoxygruppe mit 7 bis 14 C-Atomen,
eine Cyangruppe oder einen Pyrrolidonrest substituiert sein kann,
b)
einen cycloaliphatschen Rest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, c) einen Phenylrest,
bei dem im Phenylkern ein bis 3 Wasserstoffatome durch Alkyl- mit 1 bis 4 C-Atomen,
Halogen-, Halogenalkyl- mit 1 bis 4 Atomen, Phenyl-, Alkoxy- mit 1 bis 10 C-Atomen,
Phenoxy-, Carboxy-, Carbamido-, Carbanilido-, Benzoylamido-, Anilido-, Sulfonamido-,
Phenylazo-, Dicarbonanilido-, Dichloramido-, Trimellithsäureamido- und Dicarbonsäuremethylimidogruppen
substituiert sein kann, d) einen Naphthalinrest oder e) einen l-Anthrachinonrest,
der in 4-, 5- oder 8-Stellung durch eine Benzoylaminogruppe substituiert sein kann.
steht.
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Die neuen 4,4'-disubstituierten l,l'-Dianthrachinonyle der Formel
I sind Farbstoffe, die sich zur Massefärbung von synthetischen und natürlichen makromolekularen
Stofren eignen.
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Die beiden am Dianthrachinonyl stehenden Substituenten R sind jeweils
gleich.
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Als Thiophenylgruppe kommen für R solche Reste in Betracht, die unsubstituiert
sein oder einen, zwei oder drei Substituenten am Phenylkern tragen können. Im einzelnen
kommen folgende in Betracht: Thiophenyl, 2-, 3- und 4-Chlorthiophenyl, 2-, 3- und
4-Bromthiophenyl, 2-, 3- und 4-Methylthiophenyl, 2- und 4-Methoxythiophenyl, 4-Phenoxythiophenyl,
2-Methyl-4-chlorthiophenyl, 2-Chlor-4-methylthiophenyl, 3-Trirluormethylthiophenyl,
3- und 4-Benzoylaminothiophenyl, Thiophenyl-3- und -4-Carbonsäure und deren Methyl-,
Athyl-, Propyl- und Butylester, Thiophenyl-3-carbonamid, N-Methyl- und N,N-Dimethyl-thiophenyl-3-carbonamid,
Thiophenyl-4-carbonanilid, 4-Aminosulfonyl-thiophenyl, 2, 3-Dichlorthiophenyl, 2,4-Dichlorthiophenyl,
2,4-Dichlor-3-Methylthiophenyl, 4-Phthalimidothiophenyl, Thiophenyl-3,4-dicarbonsäure,
Thiophenyl-3,4-dicarbonimid. Unter diesen sind, weil sie Farbstoffe mit sehr klaren
Farbtönen und hohen Echtheiten ergeben, sie folgenden Reste besonders bevorzugt:
Thiophenyl, 4-Chlorthiophenyl, 4-Bromthiophenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxythiophenyl
und 3-Trifluormethylthiophenyl.
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Für den Rest R1 in Formel II kommen insbesondere die folgenden Gruppen
in Betracht: Methyl, Athyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, 2-Äthylhexyl,
6-Hydroxyhexyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 3-Methoxypropyl,
)-bhoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 5-Cyanopentyl, 6-N(Pyrrolidonyl-1)-hexyl, Cyclohexyl,
5,8-Methylen-tetrahydroindanyl, Phenyl, 2-, 3- und 4-Tolyl, 4-Anisyl, 4-Phenetyl,
2,4-Xylyl, Mesityl, 4-tert. -Butylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl,
2-, 3- und 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl,
3, 4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 4-Acetaminophenyl,
4-Benzoylaminophenyl, 4-Benzamid, 4-Benzanilid, 4-Sulfonamidophenyl, Azophenyl,
Benzoesäure, Chlor- und Dichlorbenzoesäure, Phthalimid, 3-Phthalsäuremethylimid,
3-Phthalsäurephenylimid, 4-Phthalsäurephenylimid, 1- und 2-Naphthyi, 4-Diphenyl,
4-Diphenyläther, 1-Anthrachinonyl, 1-(5-Benzoylamino-)anthrachinonyl.
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Unter diesen sind, weil sie Farbstoffe mit sehr klaren Farbtönen und
hohen Echtheiten ergeben, die folgenden Reste besonders bevorzugt: 3-Chlorphenyl,
4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl,
3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Benzoylaminophenyl, 4-Benzanilid und 4-Sulfonamidophenyl.
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Die neuen 4,4'-disubstituierten 1,1'-Dianthrachinonyle können z.B.
durch Umsetzung von 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl mit Verbindungen der Formel
(III) RH in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, hergestellt werden. Dabei
kann man mit einem Überschuß an RH, das dann gleichzeitig als Lösungs- und Verdünnungsmittel
dient, oder in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösung- und VerdiUnnungsmittel
in Gegenwart von mindestens 2 Mol der Verbindungen RH Je Mol 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl
arbeiten.
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7s Lösungs- und Verdünnungsmittel sind z.B. Cyclohexanol, Äthylenglykol,
Äthylenglykolmonobutyläther, Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Naphthalin,
N-Methylpyrrolidon zu nennen.
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Die Menge des Lösungs- oder Verdünnunsmiitels wird zweckmäßig
so
bemessen, daß sie zur homogenen Auflösung der Reaktionskomponenten, insbesondere
des Anthrachinonyls ausreicht. Eine kritische Grenze nach oben oder unten ist jedoch
nicht vorhanden.
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Die Umsetzung führt man im allgemeinen so durch, daß man das 4,4'-Dichlor-l,l'-dianthrachinonyl
und die Verbindung RH in das Lösungs- oder Verdünnungsmittel einträgt und die Mischung
unter Rühren auf Reaktionstemperatur erwärmt. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise
bei Temperaturen zwischen 100 und 2500 C. Bei leicht flüchtigen Substanzen, wie
z.B. Methylamin, wird die Reaktion zweckmäßigerweise in einem Druckgefäß durchgeführt.
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Das Reaktionsgemisch wird so lange bei erhöhter Temperatur gehalten,
bis kein 4,4'-Dichlor-l,l'-dianthrachinonyl mehr nachweisbar ist. Der Nachweis kann
z.B. chromatographisch an einer dem Reaktionsgemisch entnommenen Probe erfolgen.
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Da bei der Umsetzung Chlorwasserstoff gebildet wird, führt man die
Reaktion vorteilhaft in Gegenwart von säurebildenden Mitteln durch, z.B. Alkalisalzen
oder Erdalkalisalzen schwacher Säuren wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Natriumcarbonat,
Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Calciumcarbonat,
Bariumcarbonat.
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Im Fall der Umsetzung des Dichloranthrachinonyls mit Aminen kann die
Reaktion durch Zugabe katalytischer Mengen Kupfer oder Kupferverbindungen beschleunigt
werden. Unter katalytischen Mengen werden in der vorliegenden Erfindung Mengen im
Bereich von 0,01 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf Dichloranthrachinonyl, verstanden.
Besonders bevorzugt sind Kupferpulver, Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid und Kupfer(II)-acetat.
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Nach beendeter Reaktion wird das Umsetzungsprodukt, gegebenenfalls
nach Verdünnung der Reaktionsmischung, mit einem die Umsetzungsprodukte nicht lösenden
Lösungsmittel wie MethanoL Methanol, Benzol, Chlorbenzol, Toluol abgetrennt, beispielsweise
durch Flltration. Aus dem Filtergut kann das anhartende Lösungs- und Verdünnungsmittel
z.B. durch Waschen mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie Methanol, Isopropanol,
Aceton verdrängt und letzteres durch Waschen mit Wasser vom Filtergut entfernt
werden.
Zur Entfernung der noch beim Reaktionsprodukt verbleibenden anorganischen Salze
wird das Filtergut in warmer verdünnter Salzsäure angerührt, der Rückstand von der
Lösung durch Filtration abgetrennt und mit heißem Wasser neutral gewaschen und,
falls erforderlich, getrocknet. Das am Filtergut anhaftende Lösungs- und Verdünnungsmittel
kann auch durch Destillation mit Wasserdampf entfernt werden. Aus der wäßrigen Phase
kann dann das Umsetzungsprodukt z.B. durch Filtration abgetrennt werden.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Stoffe ist nicht auf die
Synthese aus 4,4'-Dichlor-l,l'-dianthrachinonyl beschränkt. Zum Beispiel kann zur
Umsetzung mit den Verbindungen RH auch ein l,l'-Dianthrachinonyl mit einem anderen
Substituenten in 4- und 4'-Stellung, z.B. Brom oder einer Sulfongruppe oder einer
Nitrogruppe, dienen. Auch kann man z.B. von einem in 4-Stellung mit R substituierten
1-Halogenanthrachinon ausgehen und dieses in einer Ullmann-Reaktion zum in 4,4'-Stellung
mit R substituierten l,lt-Dianthrachinonyl dimerisieren.
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Die mit der Formel RH beschriebenen Reaktionskomponenten sind im einzelnen
die folgenden: Als Thiophenolkomponente kommen das Thiophenol selbst und am Phenylkern
substituierte Thiophenole in Betracht. Die Substituenten können in beliebiger Stellung
zum Schwefel am Phenylkern stehen.
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Der Phenylkern kann ein-, zwei oder dreifach substituiert sein, wobei
die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
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Besonders bevorzugt für die Verwendung als Farbstoff im Rahmen der
vorliegenden Erfindung sind 4,4'-disubstituierte l,l'-Dianthrachinonyle mit den
folgenden Thiophenylkomponenten: Thiophenol, 2-Chlorthiophenol, 3-Chlorthiophenol,
4-Chlorthiophenol, 4-Bromthiophenol, 2-Methylthiophenol, 4-Methylthiophenol, 4-Methoxythiophenol,
4-Phenoxythiophenol, 2-Methyl-4-chlorthiophenol, 3-Trifluormethylthiophenol, 3-Benzoylaminothiophenol,
4-Benzoylaminothiophenol, Thiophenol-3-carbonsäure, Th£ophenol-4-carbonsäure, Thiophenol-3-carbonamd,
Thiophenol-4-carbosäureanilin, 4-Aminosulfonyl- th iophcno L, 2, 4-Dichlorthiophenol,
4-Phthalimido-thiophenol, 4-Mercaptophthalsäure, 4-Mercaptophthalimid. Alle Verbindungen
sind iiber die Schwefelbrücke an
das Dianthrachinonyl gebunden.
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Als Aminkomponenten für die Herstellung er erfindungsgemäßen 4,4'-disubstituierten
1, 1'-Dianthrachinonyle kommen primäre aliphatische und aromatische Amine in Betracht,
die über die Amingruppe an das Dianthrachinonyl gebunden werden, so daß der Aminstickstoff
noch ein Wasserstoffatom trägt, d.h. ein sekundäres Amin vorliegt. Als aliphatische
Amine sind Alkylamine mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen zu nennen, wobei die Kohlenstoffketten
sowohl linear als auch verzweigt sein können und der Alkylrest eine Hydroxygruppe,
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder eine Phenoxygruppe, eine
Cyangruppe oder einen Pyrrolidonrest tragen kann, insbesondere Methylamin, n-Butylamin,
iso-Butylamin, 2-Äthylhexylamin, 6-Hydroxyhexylamin, 2-Methoxyäthylamin, 2-Athoxyäthylamin,
2-Propoxyäthylamin, 5-Methoxypropylamin, 3-Butoxypropylamin, 5-Cyanopentylamin,
N-(6-Aminohexyl)-pyrrolidon-2, Cyclohexylamin, Amino-5,8-Methylen-tetrahydroindan.
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Als aromatische Amine kommen Phenyl- und Naphthylamine sowie l-Aminoanthrachinone
in Betracht. Im einzelnen sind zu nennen: Anilin, 2-Toluidin, 5-Toluidin, 4-Toluidin,
4-Anilidin, 4-Phenetidin, 2,4-Xylidin, 4-tert.-Butylanilin, 2,4,6-Trimethylanilin,
2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 4-Bromanilin, 4-Fluoranilin, 5-Trifluormethylanilin,
2-Chlor-5-trirluormethylanilin, 3,4-Dichloranilin, 5,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin,
2,5-Dichloranilin, 4-Acetaminoanilin, 4-BenzoyL-aminoanilin, 4-Aminobenzamid, 4-Aminobenzanilid,
sulfanilamid, 4-Aminazobenzol, 4-Aminophthalimid, 3-Aminophthalsäure-N-methylimid,
N-Phenyl-3-aminophthalimid, N-Phenyl-4-aminophthalimid, Anthranilsäure, Chloranthranilsäure,
Dichloranthranilsäure, 2-Aminonaphthalin, 1-Aminonaphthalin,/4-Aminodiphenyl, 4-Aminodiphenyläther,
1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.
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Dle erfindtngsgemäßen neuen Verbindungen sind Farbstoffe.
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(,le elgnen sich insbesondere zum Färben und P Pigmentieren von syrlthetischen
und natürlichen makromolekularen Stoffen in der Masse. Beispielsweise können sie
in Polystyrol, Polyamid, }'olyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyester,
Phenoplaste,
Aminoplaste, Acrylat- und Methacrylatharze und Kautschuk
eingearbeitet werden. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Echtheiten, insbesondere
hohe Lichtechtheit, aus. Ein anderes vorteilhaftes Einsatzgebiet ist die Spinnfärbung
von synthetischen Fasern wie solchen aus Acetylcellulose, Polyacrylnitril, linearen
Polyestern, Polyurethan und Polyamiden.
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Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die erfindungsgemäßen
Stoffe und ihre Herstellung im einzelnen. Die angeführten Teile beziehen sich auf
das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum
Kilogramm.
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Beispiel 1 In 750 Raumteile Äthylenglykol-monobutyläther werden 48,3
Teile 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl, 30 Teile Thiophenol und 30 Teile Kaliumcarbonat
eingetragen. Nun erhitzt man zum Sieden und kocht 6 Stunden unter Rühren und Rückfluß.
Die gelbe Suspension wird bei 100°C abgesaugt und das Nutschgut mit warmem Dimethylformamid
nachgewaschen. Zur Entfernung organischer Salze digeriert man den Farbstoff mit
warmer 2prozentiger Salzsäure, saugt erneut ab und wäscht mit heißem Wasser neutral.
Man erhält nach dem Trocknen 52 Teile 4,4'-Bis-Phenylmercapto-1,1'-dianthrachinonyl
in Form rotstichig gelber Kristalle, die bis 360°C nicht schmelzen.
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Auf analoge Weise werden die folgenden 4,4'-Bis-arylmercapto-1,1'-dianthrachinonyle
hergestellt: Beispiel Arylrest Farbton 2 4-Methoxy-phenyl orange gelb 3 4-Chlor-phenyl
gelb 4 3-Trifluormethyl-phenyl gelb 5 4-Phenoxy-phenyl rotstichig gelb 5 3-Benzoylamino-phenyl
11 7 3-Carboxy-phenyl gelb 8 4-carboxy-phenyl gelb 9 4-Aminosulfonyl-phenyl gelb
10 1\ihthaimido-phenyl gelb 11 2,4-Dichlor-Phenyl gelb
Die Substanzen
werden in Form von Kristallen erhalten, die nicht unterhalb 360°C schmelzen.
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Beispiel 12 Ein Gemisch aus 300 Raumteilen Nitrobenzol, 48,3 Teilen
4,4' Dichlor-l,1'-dianthrachinonyl, 40 Teilen ß-Phenyläthylamin, 30 Teilen wasserfreiem
Kaliumacetat und 0,2 Teilen Kupfer(II)-acetat wird 8 Stunden bei 209 bis 2100C gerührt,
wobei man die entstehende Essigsäure über einen absteigenden Kühler destillieren
läßt. Nach dem Erkalten verdünnt man mit dem gleichen Volumen Athanol, saugt ab,
wäscht mit ethanol und digeriert mit warmer lprozentiger Salzsäure. Man erhält nach
dem Trocknen 48 Teile 4,4'-Bis-Phenyläthylamino-1,1'-dianthrachinonyl in Form dunkelroter
Kristalle, die bis 360°C unschmelzbar sind.
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Beispiel 13 In 500 Raumteile Anilin werden 48,3 Teile 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl,
40 Teile wasserfreies Kaliumacetat und 1 Teil Kupfer(lI)-acetat eingetragen. Man
kocht 8 Stunden unter Rückfluß und verdünnt während des Erkaltens mit 250 Raumteilen
Methanol. Der Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol gewaschen
und mit 2prozentiger Salzsäure digeriert.
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Man erhält nach erneutem Absaugen und Trocknen 51 Teile 4,4'-Bis-Phenylamino-1,1'-dianthrachinonyl
in Form dunkelroter Kristalle, die bis 360°C unschmelzbar sind.
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Beispiel 14 Ein Gemisch aus 1 500 Raumteilen wasserfreiem Nitrobenzol,
241,5 Teilen 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl, 200 Teilen Anthranilsäure, 120
Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 2 Teilen Kupfer(I)-bromid wird 15 Stunden
unter Rückfluß gekocht. Dann gibt man 100 Teile konzentrierte Salzsäure zu und destilliert
das Nitrobenzol mit Wasserdaml)f ab. Die hinterbleibende Suspension wird abgesaugt
und das Produkt mit heißem Wasser gewaschen. Ma@ erhält nach dem Trocknen 323 Teile
4,4'-Bis-(2'-Carboxyphenyl)-l,l'-dianthrachinonyl.
Nach dem Umkristallistren aus Dimethylformamid bildet die Verbindung rotviolette
Kristalle, die bis 3600C unschmelzbar sind.
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Beispiel 15 In 3 000 Teile wasserfreies Nitrobenzol werden 240 Teile
1-Aminoanthrachinon, 241,5 Teile 4,4'-Dichlor-1,1'-dianthrachinonyl, 140 Teile Kaliumcarbonat
und 2 Teile Kupferpulver eingetragen.
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Man kocht 10 Stunden unter Rückfluß, läßt auf 40 bis 50°C erkalten
und saugt ab. Dann wäscht man mit Nitrobenzol und mit Methanol und digeriert das
Nutschgut mit warmer lprozentiger Salzsäure. Nach erneutem Absaugen und Waschen
mit heißem Wasser wird bei 12000 getrocknet, Man erhält 394 Teile rotes 4,4'-Bis-(Anthrachinonyl-(1)-amino)-1,1'-dianthrachinonyl,
die bis 3600C unschmelzbar sind.
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Auf analoge Weise wurden die folgenden substituierten 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyle
hergestellt: Beispiel R Farbton
| 16 -NH-CH2CH2CH2oC4H9 rot |
| 17 -NHCH20,H06115 rot |
| OH3 |
| 18 -NH-CH2CH(C2H5 )0H20H20H20U3 rot |
| 19 -NH(CH2)60H rot |
| 20 -NH(CH ) °(CH2)40Ii rot |
| 21 -NH(CH2)o(Cti2)20C5 5 rot |
| 22 -N1!(0H2)50N rot |
| 23 -NH 4 rot |
| 24 -NEI 4 rot |
| El H2 |
| 25 -NE g» rot |
| if - |
| n r n c o 0 f ) |
Beispiel R Fárbton
| 26 NH-CH2 e rot |
| 27 -NH- 3 rot |
| 28 NH$jffi\ hellrot |
| CH3 |
| H<C |
| 29 -NH- X -CH3 rot |
| H3C |
| 30 2 5 02f15 rot |
| 31 -NH- O -OCEl3 blaustichig |
| rot rot |
| 32 -NH e -F hellrot |
| CF |
| 3 |
| 33 -NH e rot |
| 34 -NH- O -Cl rot |
| C1 |
| 35 -NH 4 rot |
| 36 blaustichig |
| rot |
| (-Ff |
| 57 -NH-d i'l hellrot |
Beispiel R Farbton
| 38 ' H3C |
| -NHF C1 hellrot |
| C1 |
| 39 -NH- b -OH3 rot |
| Cl |
| 40 -NH- b -C1 blaustichig |
| rot |
| C1 |
| 41 -NH b -Cl blaustichig |
| rot |
| C C1 blaustichig |
| 42 -NH- ffi -C1 blaustichig |
| rot |
| Cl rot |
| HOOC |
| 43 -NH-( -Br rotvioiett |
| 44 -NH- O -MICOC6H5 blaustichig |
| - rot |
| C1 |
| 45 -NEI- O -NII-CO 9 blaustichig |
| C1 |
| 46 -NH O -IZI-CO- X -Br blaustichig |
| rot. |
| 47 -NH- O -COIZIC6H5 rot |
| C1 |
| 48 NH- O -C()-NII- 4 Cl rtzt |
| Cl, |
| 49 -1i{-- C0-NJI 3 |
Beispiel R Farbton
| 50 -NH |
| G NH rot |
| NH rot |
| Co |
| 51 v CO NH)N scharlach |
| 52 -NH, < NHOOOH3 rot |
| 53 -NH--0 blaustichig |
| 54 -NH- O -N = N e C1 marron |
| 54 |
| 55 -NH- O -NHOC < C1 rot |
| 56 -NH-(/ blaustichig |
| 0c rot |
| OC C0<-C1 |
| 57 -NH- O -NX X blaustichig |
| 0C rot |
| 58 -NH--S02NH2 rot |
| 59 -NH-S02NH--0CH3 rot |
| C1 |
| 60 -NH t -S02NH X rot |
| Cl |
Beispiel R Farbton
| HOOC |
| 61 -NH--Cl blaustichig |
| rot |
| Ct |
| 62 -NH X rot |
| 63 -NH 0 braun |
| O HNCOCH |
| O HNCOC6H5 |
Beispiel 64 100 Teile Polystyrolgranulat werden mit 0,5 Teilen Farbstoff des Beispiels
33 in einer Mischtrommel gemischt. Die Mischung wird dann in einer auf 180°C geheizten
Färbeschnecke homogenisiert. Der aus der Düse tretende Strang wird auf einer Schneidemaschine
zerkleinert. Nach Verspritzen auf der Spritzgußmaschine erhält man rot gefärbte
Formteile mit ausgezeichneten Echtheiten.
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Beispiel 65 0,5 Teile Farbstoff des Beispiels 47 werden mit 100 Teilen
granuliertem Butadien/Süyrol-Blockcopolymerisat und 1 Teil Titandioxid gemischt.
Das Gemisch wird in einer Schneckenpresse bei 220 bis 250°C geschmolzen und homogenistert,.
Die gefärbte Masse wird durch Ausziehen in Fäden unter Kühlung granuliert. Das so
erhaltene Granulat wird zu Formkörpern gepreßt. Man erhält leuchtend rot gefärbte
Preßlinge mit sehr guter Lichtechtheit.
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Beispiel 66 100 Teile Polymethylmethacrylat werden in einer Trommel
mit 0,25 Teilen Farbstoff des Beispiels 40 gemischt. Das Gemisch wird in einer auf
210 bis 220°C geheizten Schneckenpresse homogenisiert. Man zerkleinert den aus der
Düse tretenden Strang und führt das so erhaltene Granulat der Spritzgußverarbeitung
zu Formteilen zu. Die so erhaltenen Formteile sind transparent rot eingefärbt und
haben ausgezeichnete Echtheiten.
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Beispiel 67 0,2 Teile Farbstoff des Beispiel 3 werden auf 100 Teile
Polyamidgranulat (Polycaprolactam aufgetrommelt. Bei der Verarbeitung auf der Spritzgußmaschine
bei 2600C erhält man gelb gefärbte Formkörper mit hohen Echtheiten.
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Beispiel 68 100 Teile Polyäthylen und 0,1 Teil Farbstoff des Beispiels
53 werden analog Beispiel 64 verarbeitet. Man erhalt blaustichig rot gefärbte Formteile
mit ausgezeichneten Echtheiten.
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Beispiel 69 Analog Beispiel 39 werden 0,2 Teile Farbstoff des Beispiels
23 und 100 Teile Polycarbonat auf Basis 4,4'-Dioxy-diphenylpropan zu Formkörpern
verarbeitet. Diese sind rot gefärbt und haben sehr gute Echtheiten.
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Beispiel 70 0,1 Teile Farbstoff des Beispiels 65, 0,5 Teile Titandioxid,
2 Teile Dibutylzinn-bis-thioglykolsäurehexylester als Stabilisator und 100 Teile
Suspensions-PVC eines mittleren Molekulargewichts von 45 000 bis 48 ooo in Pulverform
werden auf einem
Extruder verarbeitet0 Das so erhaltene Hart-PVC
zeigt eine dunkel braune Einfärbung mit ausgezeichneten Echtheiten.