JP2012511068A - ポリマー着色のための染料、それらの調製法、及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
染料を用いて各種の方法によりポリマーを着色することができる。一つの方法は、ポリマーの大量着色であって、その方法では、たとえば顔料又は染料をポリマーと混合し、そのポリマーを溶融させて、その染料をポリマーのマトリックスの中に送り込む。その他のプロセスとしては、着色された、あるいはさらに詳しくは、溶液又は分散体からポリマーの中に拡散する染料によって染色されたポリマーが挙げられるが、それらの例は、たとえば、分散染料、カチオン染料、酸性染料、含金属染料又は反応性染料を用いた、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、セルロース又はポリアミドからなるポリマー繊維の染色である。反応性染料を使用することによって、染料と基材との間に共有結合が生成し、それが染色/着色に特に高い堅牢性を与える。ポリマーを着色させるためのまた別な方法は、ポリマーを生成させるより前、又はポリマーを生成させている過程で、そのポリマーのモノマー又はオリゴマーに染料を添加する方法である。ポリマーの骨組みに対して共有結合を形成することが可能な染料では、同様にして、着色において高い堅牢性が得られるであろう。このために、それに使用される染料、より正確には、それらの染料発色団が重合条件下で充分な安定性を有していなければならない。
市販されている顔料をポリマーの大量着色に使用したときには、極めて高い堅牢性を有する着色ポリマーを与えるが、その着色は艶消しである、すなわち透明性に欠ける。ポリマーのための市販されている染料は通常、分散染料又は油溶性染料であって、ポリマーを着色させるために使用すると、その中で染料が、ほんの低い耐ブリード堅牢性しか有さないような着色ポリマーが得られる場合が多い。さらに、公知の染料の多くのものは、ポリオレフィン中における耐光堅牢性が劣っていたり、あるいは熱安定性が低かったりする。
ポリオレフィンにおいて、良好な耐ブリード堅牢性、良好な耐光堅牢性、良好な熱安定性、さらには高い彩度及び透明性を有し、しかも使用されたポリオレフィンの性質に悪影響を与えないような染料は、それほど多くは知られていない。
特許文献1、特許文献2、及び特許文献3には、ジアントラキノニル染料の記載があり、それらは、上述の要求性能をある程度満たしてはいる。しかしながら、それらに記載されている染料は、耐ブリード堅牢性が望まれる場合には、極めて限られた色相のパレットのみ、そして極めて限られた彩度しか与えない。
したがって、前述の性質を有し、そのためにポリオレフィンを着色するのに有用であるような染料が必要とされている。
2個のトリアジン環によって置換されたジアントラキノニル染料が、ポリオレフィン及びその他の基材を着色するための有用な染料を構成するということが、今や見出された。それらは、適用条件下で高い安定性を有し、ポリマーに容易に可溶であるか又は適切な有機溶媒と混和性があり、極めて良好な堅牢性を有する、高度に透明性の高い着色を与える。
したがって、本発明は式(I)の染料を提供する。
[式中、
X及びTはそれぞれ独立して、式(1)〜(3)の基を表すが、
式中、
*は、−NH−基への結合を示しており;
Y及びZはそれぞれ独立して、G1又はG2の意味の一つを有するが;
G1は、Ar;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C1〜C35)−アルキル;又は1個若しくは複数のへテロ原子によって中断され、かつ置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;Ar;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;Ar−オキシ;(C2〜C35)−アシル;Ar−カルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;Ar−カルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;Ar−スルホニルアミノ;Ar−カルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノAr−カルバモイル;N,N−ジAr−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;Ar−オキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノAr−アミノ;ジAr−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノAr−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノAr−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノAr−スルファモイル;N,N−ジAr−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;Arチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はAr−スルホニル;を表し;
G4は、(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノArスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G5は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基がG7基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G6は、そのアルキル基がG7基によって置換されているG4を表し;
G7は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリールスルファモイル;N,N−ジアリールスルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル;そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニル;を表し;
G2は、(C1〜C35)−アルキル又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここでそのアルキル基は、それぞれの場合において、式(4)の基によって置換されており、
式中、
R1は、水素;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル;モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル;(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R2は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
vは、1〜35の数を表し;
Sは、式(5)の基を表すが、
式中、
*は、U基への結合を示しており;
tは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表すが;
ここで、R3及びR4はそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、R3とR4とが式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味が、ランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり;
Uは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表すが;
ここで、基G1〜G6においては、Arは式(6)又は(7)の基を表し、
式中、
R5〜R11はそれぞれ独立して、G8〜G11の意味の一つを有するか、又は式(8)の基を表し、
式中、
Wは、式(1)、(3)又は(9)の基を表し、
そして*は、−NR12基への結合を示しており;
R12は、水素、アリール、(C1〜C35)−アルキル、1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R13は、水素、(C1〜C15)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C15)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C15)−アルキル、(C1〜C15)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C15)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C15)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C15)−アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有することが可能であり;
xは、1〜35の数を表し;
Vは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Qは、式(10)の基を表すが、
式中、
*は、V基への結合を示しており;
R14及びR15はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有するが、R14とR15とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
rは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
G8は、水素、(C1〜C35)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
G9は、(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又は(C2〜C35)−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、1個若しくは複数のヘテロ原子又は1個若しくは複数のヘテロ原子基によって中断されており;
G10は、(C1〜C35)−アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G11は、そのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換されたG9を表すが;
ここで、G7〜G11の基においては、アリールは、式(11)又は(12)の基を表し、
式中、
R16〜R22はそれぞれ独立して、G12の基を表し;そして
G12は、水素;(C1〜C18)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C18)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C18)−アルキル;1個若しくは複数の酸素原子によって中断された(C2〜C18)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、(C2〜C18)−アシルオキシ;(C2〜C18)−アシルアミノ;(C1〜C18)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;(C1〜C18)−アルコキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C18)−アルキルチオ、又は(C1〜C18)−アルキルスルホニル;を表し;
ここで、
XとTが共に式(1)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキルチオ、(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ、若しくはベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基;又は、R4、R5及びR6がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ若しくは(C1〜C35)−アルキルチオを表している式(7)の基によって置換されたメチル若しくはエチル基を表すことはなく;
そして、YとZの内の一方が(C1〜C35)−アルキルを表し、他方が水素を表している場合には、この限りではなく;そして
XとTが共に式(2)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;ハロゲンによって置換された(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、置換若しくは非置換のベンゼンスルホニル、又は、R5、R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、(C1〜C35)−アルキル若しくは(C1〜C35)−アルコキシを表している式(6)の基;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ若しくはアリールを表している式(6)の基;又は置換若しくは非置換ベンゾイルを表すことはなく;そして
XとTが共に式(3)の基を表す場合には、
YとZが共に、R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ又はベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基を表すことはない。]
X及びTはそれぞれ独立して、式(1)〜(3)の基を表すが、
*は、−NH−基への結合を示しており;
Y及びZはそれぞれ独立して、G1又はG2の意味の一つを有するが;
G1は、Ar;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C1〜C35)−アルキル;又は1個若しくは複数のへテロ原子によって中断され、かつ置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;Ar;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;Ar−オキシ;(C2〜C35)−アシル;Ar−カルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;Ar−カルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;Ar−スルホニルアミノ;Ar−カルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノAr−カルバモイル;N,N−ジAr−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;Ar−オキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノAr−アミノ;ジAr−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノAr−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノAr−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノAr−スルファモイル;N,N−ジAr−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;Arチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はAr−スルホニル;を表し;
G4は、(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノArスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G5は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基がG7基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G6は、そのアルキル基がG7基によって置換されているG4を表し;
G7は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリールスルファモイル;N,N−ジアリールスルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル;そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニル;を表し;
G2は、(C1〜C35)−アルキル又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここでそのアルキル基は、それぞれの場合において、式(4)の基によって置換されており、
R1は、水素;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル;モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル;(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R2は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
vは、1〜35の数を表し;
Sは、式(5)の基を表すが、
*は、U基への結合を示しており;
tは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表すが;
ここで、R3及びR4はそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、R3とR4とが式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味が、ランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり;
Uは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表すが;
ここで、基G1〜G6においては、Arは式(6)又は(7)の基を表し、
R5〜R11はそれぞれ独立して、G8〜G11の意味の一つを有するか、又は式(8)の基を表し、
Wは、式(1)、(3)又は(9)の基を表し、
R12は、水素、アリール、(C1〜C35)−アルキル、1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R13は、水素、(C1〜C15)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C15)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C15)−アルキル、(C1〜C15)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C15)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C15)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C15)−アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有することが可能であり;
xは、1〜35の数を表し;
Vは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Qは、式(10)の基を表すが、
*は、V基への結合を示しており;
R14及びR15はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有するが、R14とR15とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
rは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
G8は、水素、(C1〜C35)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
G9は、(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又は(C2〜C35)−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、1個若しくは複数のヘテロ原子又は1個若しくは複数のヘテロ原子基によって中断されており;
G10は、(C1〜C35)−アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G11は、そのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換されたG9を表すが;
ここで、G7〜G11の基においては、アリールは、式(11)又は(12)の基を表し、
R16〜R22はそれぞれ独立して、G12の基を表し;そして
G12は、水素;(C1〜C18)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C18)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C18)−アルキル;1個若しくは複数の酸素原子によって中断された(C2〜C18)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、(C2〜C18)−アシルオキシ;(C2〜C18)−アシルアミノ;(C1〜C18)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;(C1〜C18)−アルコキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C18)−アルキルチオ、又は(C1〜C18)−アルキルスルホニル;を表し;
ここで、
XとTが共に式(1)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキルチオ、(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ、若しくはベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基;又は、R4、R5及びR6がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ若しくは(C1〜C35)−アルキルチオを表している式(7)の基によって置換されたメチル若しくはエチル基を表すことはなく;
そして、YとZの内の一方が(C1〜C35)−アルキルを表し、他方が水素を表している場合には、この限りではなく;そして
XとTが共に式(2)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;ハロゲンによって置換された(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、置換若しくは非置換のベンゼンスルホニル、又は、R5、R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、(C1〜C35)−アルキル若しくは(C1〜C35)−アルコキシを表している式(6)の基;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ若しくはアリールを表している式(6)の基;又は置換若しくは非置換ベンゾイルを表すことはなく;そして
XとTが共に式(3)の基を表す場合には、
YとZが共に、R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ又はベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基を表すことはない。]
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル又はイソブチルであるが、ヘキシルたとえばn−ヘキシル、ヘプチルたとえばn−ヘプチル、オクチルたとえばn−オクチル、イソオクチル、ノニルたとえばn−ノニル、デシルたとえばn−デシル、ドデシルたとえばn−ドデシル、ヘキサデシルたとえばn−ヘキサデシル、又はオクタデシルたとえばn−オクタデシルであってもよい。同様のことが、アルコキシ及びアルキルチオ基の場合にも準用される。
アルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されている場合、ヘテロ原子は、酸素、硫黄、スルホニル、カルボニルさらには基−NR23であるが、ここでR23は、(C1〜C6)−アルキル、モノヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C6)−アルキル、(C1〜C4)−アルキルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、フェノキシ−(C1〜C6)−アルキル、又はフェニルを表す。
シクロアルキル基は、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。
ヘテロシクロアルキルは、具体的には、3〜8個の環メンバーを有するが、好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はピペラジンを表す。
ヘテロアリールは、具体的には、5又は6個の環のメンバーを有するが、好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、又はイソオキサゾールである。
ハロゲンは、具体的には、フッ素、塩素又は臭素である。
本発明による特に好ましい式(I)の染料は、式(Ia)に合致する。
[式中、
Y1及びZ1はそれぞれ独立して、Ar1;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつ1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G13は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C18)−アシル、アリールカルボニル;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;を表し;
G14は、(C2〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C2〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G15は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基がG17置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G16は、G14を表すが、ここでそのアルキル基は、G17基によって置換されており;
G17は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニルを表し;
Ar1は、式(6a)又は(7a)の基を表すが、
式中、
R5’〜R11’はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル又は式(8a)の置換基;を表すが;
式中、
Wは、先に定義されたものであり;
R12’は、水素、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
R13’は、水素又は(C1〜C15)−アルキルを表すが、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
x’は、1〜10の数を表し;
V1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1は、式(10a)の基を表すが、
式中、
*は、V1基への結合を示しており;
R14’及びR15’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、R14’とR15’とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
r’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
アリールは、先に定義されたものである。]
Y1及びZ1はそれぞれ独立して、Ar1;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつ1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G13は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C18)−アシル、アリールカルボニル;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;を表し;
G14は、(C2〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C2〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G15は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基がG17置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G16は、G14を表すが、ここでそのアルキル基は、G17基によって置換されており;
G17は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニルを表し;
Ar1は、式(6a)又は(7a)の基を表すが、
R5’〜R11’はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル又は式(8a)の置換基;を表すが;
Wは、先に定義されたものであり;
R12’は、水素、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
R13’は、水素又は(C1〜C15)−アルキルを表すが、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
x’は、1〜10の数を表し;
V1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1は、式(10a)の基を表すが、
*は、V1基への結合を示しており;
R14’及びR15’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、R14’とR15’とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
r’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
アリールは、先に定義されたものである。]
式(Ia)の特に好ましい染料においては、Y1及びZ1はそれぞれ独立して、(C8〜C20)−アルキル;シクロペンチル;塩素、シクロペンチル、シクロヘキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C6〜C20)−アルキルアミノ、1個のS又は1個のOによって中断された(C6〜C20)−アルキルアミノ、そのアルキル基がNH基によって中断されている(C1〜C18)−アルキルスルホニルによってそのアルキル基が置換された(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C6〜C20)−アルキルチオ、シクロヘキシル−(C1〜C4)−アルキルアミノ、フェニル−(C1〜C4)−アルコキシ、フェニル−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、式(14)の基からなる群より選択される置換基によって置換されたシクロヘキシル若しくは(C1〜C4)−アルキル;を表すが;
式中、
Aは、−O−、−S−、−NH−、又は−NHCH2CH2−を表し;そして
Dは、水素;(C1〜C18)−アルキル;式−O−(CH2)n−SO2−(CH2)m−OHの基(ここでn及びmはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表す);式−SO2−CH2CH2OHの基;及び式(6a’)の基;を表すが;
式中、
R13’’は、水素、又はメチルを表し;
V1’は、水素又は(C1〜C4)−アルコキシを表し;
x’’は、1〜12の数を表し;
Q1’は、式(10a’)の基を表し;
式中、
*は、V’基への結合を示しており;
R14’’及びR15’’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;そして
r’’は、0〜10の数を表すか;
又は
Y1及びZ1はそれぞれ独立して、フェニル;ナフタレン;又はフェニル、フェニル−(C1〜C4)−アルコキシ、若しくはそのアルキル基が、NH基によるか、若しくはNH基及び2〜12個の酸素原子によって中断されている(C1〜C35)−アルキルスルホニルによって置換されたフェニル;を表す。]
Aは、−O−、−S−、−NH−、又は−NHCH2CH2−を表し;そして
Dは、水素;(C1〜C18)−アルキル;式−O−(CH2)n−SO2−(CH2)m−OHの基(ここでn及びmはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表す);式−SO2−CH2CH2OHの基;及び式(6a’)の基;を表すが;
R13’’は、水素、又はメチルを表し;
V1’は、水素又は(C1〜C4)−アルコキシを表し;
x’’は、1〜12の数を表し;
Q1’は、式(10a’)の基を表し;
*は、V’基への結合を示しており;
R14’’及びR15’’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表し;そして
r’’は、0〜10の数を表すか;
又は
Y1及びZ1はそれぞれ独立して、フェニル;ナフタレン;又はフェニル、フェニル−(C1〜C4)−アルコキシ、若しくはそのアルキル基が、NH基によるか、若しくはNH基及び2〜12個の酸素原子によって中断されている(C1〜C35)−アルキルスルホニルによって置換されたフェニル;を表す。]
本発明によるさらに特に好ましい式(I)の染料は、式(Ib)に合致する。
[式中、
Y2及びZ2はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルキル、又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここで、それぞれの場合において、そのアルキル基が式(4a)の基によって置換されており、
式中、
R1’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;
R2’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
v’は、1〜10の数を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
式中、
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表す。]
Y2及びZ2はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルキル、又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここで、それぞれの場合において、そのアルキル基が式(4a)の基によって置換されており、
R1’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;
R2’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
v’は、1〜10の数を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表す。]
特に好ましい式(Ib)の染料においては、Y2及びZ2はそれぞれ独立して、(C1〜C6)−アルキル、又は−NH−基及び−SO2−基によって中断された(C2〜C6)−アルキルを表すが、それぞれの場合においてそのアルキル基は、式(4a)の基によって置換されており;ここで、
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシ、又は(C5〜C10)−アルキルによって置換されたフェノキシである。
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシ、又は(C5〜C10)−アルキルによって置換されたフェノキシである。
式(Ic)の特に好ましい染料においては、Y1及びZ1はそれぞれ独立して、アセチルアミノ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはフェニルによって置換されたフェニル;(C1〜C10)−アルキル;シクロヘキシル;又はフェニル、(C4〜C18)−アルキルアミノ、(C1〜C4)−アルコキシ−フェノキシによるか若しくは式(4a)の基によって置換された(C1〜C4)−アルキルであり;
式中、
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
式中、
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシを表す。]
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ic)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ic)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシを表す。]
本発明によるさらに特に好ましい式(I)の染料は、式(Id)に合致する。
[式中、
Y3及びZ3はそれぞれ独立して、ナフチル;G18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつG18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G18は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ハロゲン;シアノ;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、又は先に定義された式(4)の基、好ましくは先に定義された(4a)の基;を表す。]
Y3及びZ3はそれぞれ独立して、ナフチル;G18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつG18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G18は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ハロゲン;シアノ;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、又は先に定義された式(4)の基、好ましくは先に定義された(4a)の基;を表す。]
式(Id)の特に好ましい染料においては、Y3及びZ3がそれぞれ独立して、(C10〜C20)−チオアルキル、(C10〜C20)−アルキルアミノ、クロロフェニル、フェニル−(C1〜C4)−アルコキシ、フッ素、1個、2個若しくは3個の塩素によるか、又は式(4a)の基によって置換された、ナフチル又は(C1〜C6)−アルキルを表すが、
式中、
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
式中、
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシを表す。]
R1’は、水素を表し;
R2’は、水素、又はメチルを表し;
v’は、1を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、1〜20の数を表し;
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又はメチルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Id)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Id)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、(C1〜C12)−アルコキシを表す。]
式(I)の染料は、式(II)の化合物を、
式(III)の化合物及び式(IV)の化合物と反応させることによって、得ることができる。
K−X−Y(III) K−T−Z(IV)
[式中、X、Y、T及びZはそれぞれ先に定義されたものであり、Kは塩素又は臭素を表している。]
K−X−Y(III) K−T−Z(IV)
[式中、X、Y、T及びZはそれぞれ先に定義されたものであり、Kは塩素又は臭素を表している。]
この反応は、具体的には、50〜200℃、より好ましくは50〜180℃の温度で、たとえばピリジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム又は塩化アルミニウムのような塩基の非存在下若しくは存在下、好ましくは湿分の非存在下、および窒素蒸気を用いて実施する。使用される反応媒体は、不活性溶媒又は不活性溶媒の混合物であるのが好ましい。有用な溶媒としては以下のものが挙げられる:塩素化溶媒たとえば、クロロベンゼン又は1,2−ジクロロベンゼン;アルコールたとえば、n−ペンタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エチルヘキサノール、2−メチル−1−ブタノール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール:エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−n−アミルエーテル;又はさらにその他の極性又は無極性不活性溶媒たとえば、エチルベンゼン、アニソール、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、スルホラン、N−メチルピロリドン、トルエン、1,2−キシレン、1,3−キシレン、1,4−キシレン、又はそれらの混合物。
そのような反応は、公知であって、たとえば独特特許第3514077号明細書及び欧州特許出願公開第0 710 706A2号明細書に記載がある。
対称的に置換された式(I)の染料の場合においては、式(III)及び(IV)の化合物は混合物として、式(II)の化合物と反応させることができる。式(I)の対称的に置換された染料の場合においては、その縮合反応は、形成される中間体の単離を行うか、又は行わずに、連続的に実施することができる。
式(I)のある種の染料、たとえば式(Ib)のものは、別方法の、2段プロセスに従って調製するのが好ましい。この2段プロセスの別方法においては、その第一工程には、上記のようにして、式(II)の化合物を、式(III)及び(IV)の化合物と反応させることが含まれるが、ただし、基Y又はZには、官能基たとえば、塩素原子を含んでいる。合成の次の工程において、そうして得られた染料を次いで求核剤と反応させて、式(I)のさらなる染料を形成させることができる。適切な求核剤は、たとえばアミン及びメルカプタン誘導体である。そのような誘導体は公知であり、市販されている。
好適なアミン誘導体は、具体的には、Huntsman(The Woodlands,TX,USA)から、Jeffamine(登録商標)の商品名で販売されている化合物である。例としては、以下のものが挙げられる:Jeffamine M−600、Jeffamine M−2005、Jeffamine M−2070、Jeffamine M−1000、Jeffamine D−230、Jeffamine D−400、Jeffamine D−2000、Jeffamine D−4000、Jeffamine HK−511、Jeffamine ED−600、Jeffamine ED−900、Jeffamine ED−2003、Jeffamine ED−2001、Jeffamine EDR−148、Jeffamine EDR−176、Jeffamine T−403、Jeffamine M−3000、Jeffamine T−5000、Jeffamine XTJ−435、及びJeffamine XTJ−436。これらの化合物を使用すると、得られる式(I)の染料は、統計的なポリマー性混合物を形成する。
式(II)の化合物は、Colour Index染料C.I.Pigment Red177として公知であって、市販されている。
同様にして、式(III)及び(IV)の化合物も市場で入手可能であるか、又は公知の方法に従って得ることができる。
式(I)の染料は、合成した後で、濾過、抽出、又は蒸発、さらには必要であれば乾燥によって単離することができる。しかしながら、さらなる作業を施すことなく、使用することもできる。
本発明による式(I)の染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいは、それらを仕上(コンディショニング)操作にかけることによりそれらを販売可能な染料調製物とする。
仕上は、単一の式(I)の染料から、又は2種以上の式(I)の染料の混合物から、又は1種若しくは複数の式(I)の染料とその他の染料タイプたとえば顔料若しくは油溶性染料の染料との混合物から、適切であるならば、助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体若しくは固体のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらには適切であるならば、所望の色強度および所望の色相に標準化させ、そして適切であるならばそのようにして得られた調製物を乾燥させることにより、実施することができる。
式(I)の染料を含む調製物には、粘度/流動性を変性するための助剤をさらに含んでいてもよい。
そのタイプの有用な助剤は、たとえば米国特許第6,605,126号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、及び炭酸エステルが挙げられる。
したがって、本発明はさらに、1種若しくは複数の式(I)の染料と、粘度/流動性を改良するための1種若しくは複数の助剤とを含む染料調製物も提供する。
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、5%〜100重量%の量の1種若しくは複数の式(I)の染料と、0%〜95重量%の量の粘度/流動性を改良するための1種若しくは複数の助剤とを含んでいるのが好ましい。
本発明はさらに、ポリマーを着色するための、式(I)の染料の使用もまた提供する。
ここで可能な手順は、式(I)の染料をポリマーと混合する方法である。
さらに、本発明による式(I)の染料を、マスターバッチの形態で使用することもまた可能である。マスターバッチは、キャリヤー物質と着色剤とからなる染料コンセントレートであって、その着色剤が、最終用途の場合よりも高い濃度で存在しており、またそのキャリヤー物質は、着色される物質との相溶性を有するように構成されている。使用されるキャリヤー物質は、ポリマー、たとえばポリオレフィン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、又はポリスチレンとすることができる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。有用なキャリヤー物質としては、パラフィンオイル及びポリグリコールがさらに挙げられる。それらの染料マスターバッチは特に、それらが、5%〜60重量%の量の1種若しくは複数の本発明による式(I)の染料と40%〜95重量%の量の1種若しくは複数のキャリヤー物質とを含むことを特徴としている。
式(I)の染料は、市販されている油溶性染料に比較して、特にポリオレフィン物質の着色において、ブリード/移行堅牢性において利点を有している。それらの利点は、ポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー及びポリプロピレンブレンド物の着色において特に顕著である。着色されたポリマーにおいて良好な耐ブリード堅牢性を達成するためには、十分に高いモル質量を有する式(I)の化合物を使用するのが好ましい。
本発明を説明するために以下の実施例を挙げるが、本発明がそれらの実施例に限定されることはない。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量基準である。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係に等しい。
実施例1
a)7.12部の式(II)の化合物、75部のクロロベンゼン、及び8.73部の塩化3−シクロヘキシルプロピオニル(Acros製)の混合物を、その混合物の沸騰温度で還流下で3時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia7)の染料が得られる。
a)7.12部の式(II)の化合物、75部のクロロベンゼン、及び8.73部の塩化3−シクロヘキシルプロピオニル(Acros製)の混合物を、その混合物の沸騰温度で還流下で3時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia7)の染料が得られる。
b)1gのa)により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420C、1000−100)で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において極めて良好な耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
実施例2
a)14.24部の式(II)の化合物、125部の1,2−ジクロロベンゼン、及び14.36部の塩化3−シクロヘキサンカルボニル(Aldrich製)の混合物を、180℃で1時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia24)の染料が得られる。
a)14.24部の式(II)の化合物、125部の1,2−ジクロロベンゼン、及び14.36部の塩化3−シクロヘキサンカルボニル(Aldrich製)の混合物を、180℃で1時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia24)の染料が得られる。
b)0.8gのa)により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420C、1000−100)で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において極めて良好な耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
実施例3
28.48部の式(II)の化合物、210部のクロロベンゼン、及び18.2部の塩化クロロアセチル(Riedel−de Haen製)の混合物を、100℃で4時間撹拌し、冷却して、濾過する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia39)の染料が得られる。
28.48部の式(II)の化合物、210部のクロロベンゼン、及び18.2部の塩化クロロアセチル(Riedel−de Haen製)の混合物を、100℃で4時間撹拌し、冷却して、濾過する。単離された沈殿物を、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて撹拌して取り出し、濾過し、水を用いて中性になるまで洗浄し、乾燥させると、式(Ia39)の染料が得られる。
実施例4
10部の実施例3による式(Ia39)の染料、50部のスルホラン、14.20部の1−ドデカンチオール(Fluka製)、及び9.4部の炭酸カリウムの混合物を、125℃で5時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、水を用いて洗浄して中性とし、乾燥させると、式(Ia4)の染料が得られる。
10部の実施例3による式(Ia39)の染料、50部のスルホラン、14.20部の1−ドデカンチオール(Fluka製)、及び9.4部の炭酸カリウムの混合物を、125℃で5時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、水を用いて洗浄して中性とし、乾燥させると、式(Ia4)の染料が得られる。
実施例5
7.9部の実施例3による式(Ia39)の染料と50部のJeffamine(登録商標)M−600との混合物を、150℃で4時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、酸洗浄してから中性とし、乾燥させると、式(Ib1)の染料が得られる。
7.9部の実施例3による式(Ia39)の染料と50部のJeffamine(登録商標)M−600との混合物を、150℃で4時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、酸洗浄してから中性とし、乾燥させると、式(Ib1)の染料が得られる。
実施例6
a)3.6部の式(II)の化合物、50部の1,2−ジクロロベンゼン、及び6.1部の塩化ビフェニル−4−スルホニル(Aldrich製)の混合物を、185℃で6時間撹拌し、冷却し、水性メタノールを混合する。単離された沈殿物を、メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Ic8)の染料が得られる。
a)3.6部の式(II)の化合物、50部の1,2−ジクロロベンゼン、及び6.1部の塩化ビフェニル−4−スルホニル(Aldrich製)の混合物を、185℃で6時間撹拌し、冷却し、水性メタノールを混合する。単離された沈殿物を、メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Ic8)の染料が得られる。
b)1.16gのa)により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420C、1000−100)で加工して、透明でオレンジ色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において極めて良好な耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
実施例7
3.3部の式(II)の化合物、40部の1,2−ジクロロベンゼン、及び10.0部の2−ベンジルオキシエチルクロロホーメート(Aldrich製)の混合物を、185℃で10時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Id6)の染料が得られる。
3.3部の式(II)の化合物、40部の1,2−ジクロロベンゼン、及び10.0部の2−ベンジルオキシエチルクロロホーメート(Aldrich製)の混合物を、185℃で10時間撹拌する。冷却させた後、その反応混合物を水性メタノールと混合し、単離された沈殿物を、メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Id6)の染料が得られる。
実施例8
a)7.12部の式(II)の化合物、75部のクロロベンゼン、及び8.38部の塩化3−シクロペンチルプロピオニル(Aldrich製)の混合物を、180℃で2時間撹拌し、冷却し、濾過する。単離された沈殿物を、温メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Ia8)の染料が得られる。
a)7.12部の式(II)の化合物、75部のクロロベンゼン、及び8.38部の塩化3−シクロペンチルプロピオニル(Aldrich製)の混合物を、180℃で2時間撹拌し、冷却し、濾過する。単離された沈殿物を、温メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式(Ia8)の染料が得られる。
b)1gのa)により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、2kgのポリプロピレンペレット(Basell製のMoplen RP340R)の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機(Leistritz製のZSE 18HP−D40)で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機(Arburg製の420C、1000−100)で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、prEN14469−4において極めて良好な耐ブリード堅牢性、EN12877−2において熱に対する高い色安定性、そしてEN ISO 105−B01において高い耐光堅牢性を有している。
Claims (8)
- 式(I)の染料。
X及びTはそれぞれ独立して、式(1)〜(3)の基を表すが、
*は、−NH−基への結合を示しており;
Y及びZはそれぞれ独立して、G1又はG2の意味の一つを有するが;
G1は、Ar;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C1〜C35)−アルキル;又は1個若しくは複数のへテロ原子によって中断され、かつ置換基G3〜G6の1個若しくは複数により置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G3は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;Ar;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;Ar−オキシ;(C2〜C35)−アシル;Ar−カルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;Ar−カルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;Ar−スルホニルアミノ;Ar−カルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノAr−カルバモイル;N,N−ジAr−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;Ar−オキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノAr−アミノ;ジAr−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノAr−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノAr−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノAr−スルファモイル;N,N−ジAr−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;Arチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はAr−スルホニル;を表し;
G4は、(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノArスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G5は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−カルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノAr−スルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基がG7基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G6は、そのアルキル基がG7基によって置換されているG4を表し;
G7は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリールアミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリールスルファモイル;N,N−ジアリールスルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル;そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニル;を表し;
G2は、(C1〜C35)−アルキル又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここでそのアルキル基は、それぞれの場合において、式(4)の基によって置換されており、
R1は、水素;アリール;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル;モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル;(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R2は、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表し;そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;
vは、1〜35の数を表し;
Sは、式(5)の基を表すが、
*は、U基への結合を示しており;
tは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキルを表すが;
ここで、R3及びR4はそれぞれ、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そしてここで、R3とR4とが式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり;
Uは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
ここで、基G1〜G6においては、Arは式(6)又は(7)の基を表し、
R5〜R11はそれぞれ独立して、G8〜G11の意味の一つを有するか、又は式(8)の基を表し、
Wは、式(1)、(3)又は(9)の基を表し、
R12は、水素、アリール、(C1〜C35)−アルキル、1個若しくは複数のへテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシアルキル、又はアリールオキシ−(C1〜C35)−アルキル;を表し;
R13は、水素、(C1〜C15)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C15)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C15)−アルキル、(C1〜C15)−アルキル−アリール、アリールオキシ、(C1〜C15)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C15)−アルキル又はポリヒドロキシ−(C2〜C15)−アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有することが可能であり;
xは、1〜35の数を表し;
Vは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ビス−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、ポリヒドロキシ−(C2〜C35)−アルキル又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Qは、式(10)の基を表すが、
*は、V基への結合を示しており;
R14及びR15はそれぞれ独立して、水素、(C1〜C35)−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された(C2〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、モノヒドロキシ−(C1〜C35)−アルキル、又はポリヒドロキシ−(C2〜C35)アルキルを表し、式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有するが、R14とR15とが、式(I)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
rは、0〜200の有理数を表し、そして式(I)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
G8は、水素、(C1〜C35)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
G9は、(C2〜C35)−アルキル;(C2〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C2〜C35)−アルコキシカルボニル;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C2〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C2〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C2〜C35)−アルキルチオ、又は(C2〜C35)−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、1個若しくは複数のヘテロ原子又は1個若しくは複数のヘテロ原子基によって中断されており;
G10は、(C1〜C35)−アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロシクロアルキル;(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル;(C2〜C35)−アシルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;(C1〜C35)−アルキルチオ、又はそのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G11は、そのアルキル基が1個若しくは複数のG7置換基によって置換されたG9を表すが;
ここで、G7〜G11の基においては、アリールは、式(11)又は(12)の基を表し、
R16〜R22はそれぞれ独立して、G12の基を表し;そして
G12は、水素;(C1〜C18)−アルキル;モノヒドロキシ−(C1〜C18)−アルキル;ポリヒドロキシ−(C2〜C18)−アルキル;1個若しくは複数の酸素原子によって中断された(C1〜C18)−アルキル;トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、(C2〜C18)−アシルオキシ;(C2〜C18)−アシルアミノ;(C1〜C18)−アルキルスルホニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−カルバモイル;(C1〜C18)−アルコキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C18)−アルキル−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C18)−アルキル−スルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C18)−アルキルチオ、又は(C1〜C18)−アルキルスルホニル;を表すが;
式中、
XとTが共に式(1)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、(C1〜C35)−アルキルチオ、(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ、若しくはベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基;又は、R4、R5及びR6がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;モノ−(C1〜C35)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C35)−アルキルアミノ若しくは(C1〜C35)−アルキルチオを表している式(7)の基によって置換されたメチル若しくはエチル基を表すことはなく;
そして、YとZの内の一方が(C1〜C35)−アルキルを表し、他方が水素を表している場合には、この限りではなく;そして
XとTが共に式(2)の基を表す場合には、
YとZが共に、(C1〜C35)−アルキル;ハロゲンによって置換された(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、置換若しくは非置換のベンゼンスルホニル、又は、R5、R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、(C1〜C35)−アルキル若しくは(C1〜C35)−アルコキシを表している式(6)の基;R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ若しくはアリールを表している式(6)の基;又は置換若しくは非置換ベンゾイルを表すことはなく;そして
XとTが共に式(3)の基を表す場合には、
YとZが共に、R5、R6及びR7がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C35)−アルキル、(C1〜C35)−アルコキシ;(C2〜C35)−アシル、ベンゾイルアミノ又はベンゼンスルホニルアミノを表している式(6)の基を表すことはない。] - 式(Ia)に合致する、請求項1に記載の染料。
Y1及びZ1はそれぞれ独立して、Ar1;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断された(C2〜C35)−アルキル;1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキル;1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつ1個若しくは複数のG13〜G16置換基によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G13は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ヒドロキシル;(C1〜C18)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C18)−アシル、アリールカルボニル;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル;を表し;
G14は、(C2〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C2〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;ジ−(C2〜C35)−アルキル−アミノ;モノ−(C2〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C2〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G15は、シクロ−(C5〜C6)−アルキル;アリール;5若しくは6個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル;(C1〜C18)−アルコキシ;(C2〜C18)−アシル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;又はそのアルキル基がG17置換基によって置換された(C1〜C35)−アルキルスルホニル;を表し;
G16は、G14を表すが、ここでそのアルキル基は、G17基によって置換されており;
G17は、トリフルオロメチル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、そのアルキル基が1個若しくは複数のヘテロ原子によって置換された(C2〜C35)−アルキルスルホニル;を表すか、又はアリールスルホニルを表し;
Ar1は、式(6a)又は(7a)の基を表すが、
R5’〜R11’はそれぞれ独立して、水素;(C1〜C35)アルキル;シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル;ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;シクロ−(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルオキシ;アリールカルボニルオキシ;(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−カルバモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−カルバモイル;N−モノアリール−カルバモイル;N,N−ジアリール−カルバモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールカルバモイル;(C1〜C35)−アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジシクロ−(C3〜C8)−アルキル−スルファモイル;N,N−ジ−(C1〜C35)−アルキル−スルファモイル;N−モノアリール−スルファモイル;N,N−ジアリール−スルファモイル;N−モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;N−モノ−(C1〜C35)−アルキル−N−モノアリールスルファモイル;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニル又は式(8a)の置換基;を表すが;
Wは、先に定義されたものであり;
R12’は、水素、(C2〜C35)−アシル;シクロ(C3〜C8)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、(C1〜C35)−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し;
R13’は、水素又は(C1〜C15)−アルキルを表すが、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
x’は、1〜10の数を表し;
V1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表し;
Q1は、式(10a)の基を表すが、
*は、V1基への結合を示しており;
R14’及びR15’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し、式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、R14’とR15’とが、式(Ia)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;
r’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ia)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
アリールは、先に定義されたものである。] - 式(Ib)に合致する、請求項1に記載の染料。
Y2及びZ2はそれぞれ独立して、(C1〜C35)−アルキル、又は1個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された(C2〜C35)−アルキルを表すが、ここで、それぞれの場合において、そのアルキル基が式(4a)の基によって置換されており、
R1’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表し;
R2’は、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;
v’は、1〜10の数を表し;
S1は、式(5a)の基を表すが;
*は、U1基への結合を示しており;
t’は、0〜100の有理数を表し、そして式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し;そして
R3’及びR4’はそれぞれ独立して、水素又は(C1〜C35)−アルキルを表すが、ここでR3’とR4’とがそれぞれ、式(Ib)の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており;そして、R3’とR4’とが、式(Ib)の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものが、ランダムに分布するか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に続き;そして
U1は、水素、(C1〜C35)−アルキル、アリール、アリールオキシ、(C1〜C35)−アルコキシ、又は(C1〜C35)−アルキル−アリールオキシを表す。] - 式(Id)に合致する、請求項1に記載の染料。
Y3及びZ3はそれぞれ独立して、ナフチル;G18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C1〜C35)−アルキル;又は、1個若しくは複数の酸素若しくは硫黄原子によって中断され、かつG18置換基の1個若しくは複数によって置換された(C2〜C35)−アルキル;を表し;
G18は、シクロ−(C3〜C8)−アルキル;アリール;ハロゲン;シアノ;(C1〜C35)−アルコキシ;アリールオキシ;(C2〜C35)−アシル;アリールカルボニル、(C2〜C35)−アシルアミノ;(C1〜C35)−アルキルスルホニルアミノ;アリールスルホニルアミノ;アリールカルボニルアミノ;アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;ジ(シクロ)−(C3〜C8)−アルキル−アミノ;ジ−(C1〜C35)−アルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロ−(C3〜C8)−アルキルモノアリールアミノ;モノ−(C1〜C35)−アルキルモノアリール−アミノ;アミノチオカルボニルアミノ;アミノカルボニルアミノ;アミノスルホニルアミノ;(C1〜C35)−アルキルチオ;アリールチオ;(C1〜C35)−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、又は請求項1において定義された式(4)の基;を表す。] - ポリマーを着色するための、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(1)の染料の使用。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(1)の化合物及びキャリヤー物質を含む、マスターバッチ。
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