KR100607835B1 - 디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤을 포함하는 안료를 사용하는 부분 결정성 플라스틱의 벌크 염색방법 및 당해 안료를 포함하는 조성물 - Google Patents

디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤을 포함하는 안료를 사용하는 부분 결정성 플라스틱의 벌크 염색방법 및 당해 안료를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 부분 결정성 플라스틱, 특히 사출 성형에 의해 제조된 부분 결정성 플라스틱을, 서로
Figure 112006001043491-pat00058
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 112006001043491-pat00059
및
Figure 112006001043491-pat00060
을 각각 하나 이상 함유하는 안료를 사용하여 안료착색시키는 데 대한 첨가제로서의 화학식 1의 화합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112006001043491-pat00004
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 또는 R4는 R6, OR6 또는 SR6이다.
바람직한 안료는 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 피롤로[3,4-c]피롤 안료, 특히 피롤로[3,4-c]피롤 안료이다.
상응하는 제조법 및 신규한 화합물은 청구된 바와 같다.
이러한 방법으로 와핑(warping)을 피할 수 있다.
디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤, 와프-부재 안료, 부분 결정성 플라스틱, 사출 성형, 핵형성 작용.

Description

디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤을 포함하는 안료를 사용하는 부분 결정성 플라스틱의 벌크 염색방법 및 당해 안료를 포함하는 조성물{A method of bulk-dyeing partially crystalline plastics using a pigment comprising diaryldiketopyrrolo [3,4-c]pyrroles and a composition comprising the pigment}
본 발명은 부분 결정성 플라스틱, 특히 사출 성형에 의해 제조된 부분 결정성 플라스틱을 안료착색시키는 데 대한 첨가제로서의 특정한 디아릴디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체의 용도에 관한 것이다. 이러한 첨가제를 사용하면 와핑(warping)을 피할 수 있다.
플라스틱 제조 산업에 있어서, 사출 성형에 수반되는 와핑은 흔하면서도 심각한 문제점인데, 이는 부분 결정성 플라스틱의 경우 특히 유기 안료의 존재하에서 관찰된다. 일반적으로 이러한 와핑의 주원인은 유기 안료 입자에 의해 유도되는 핵형성 작용에 있는 것으로 추측된다.
이러한 문제점을 해결하기 위해, 예를 들어 사출 성형 공정을 더디게 하거나, 안료 구조 또는 안료 형태를 변화시키거나, 안료 입자를 피복시키거나 첨가제를 사용하는 것과 같은 많은 연구가 이미 수행되어 왔으며, 대개 어느 정도 성공을 거두었다.
사출 성형 파라미터를 변경하는 것은 어렵고, 비경제적이며 생산되는 제품의 크기 및 구조에 크게 좌우된다. 더우기, 안료착색시 어떠한 변화에도 파라미터의 번거로운 조절이 요구된다.
안료 입자의 형태는 공지된 방법, 예를 들어 침상 안료(특히, 프탈로시아닌 포함)의 분쇄 또는 상이한 결정 개질 또는 조립형으로의 전환에 의해 변화될 수 있다. 그러나 안료의 착색성은 이의 형태 변화에 의해 바람직하지 않게 변화된다. 예를 들어, JP 제04/372632호에는 착색 정도가 매우 약한, 비표면적이 3 내지 15㎡/g인 디페닐디케토피롤로[3,4-c]피롤이 제시되어 있다.
EP 제498667호에는 안료 대신 사용될 수 있는, 폴리알킬렌옥시 그룹으로 치환된 염료가 기재되어 있다. 그러나, 와핑에서의 개선이 충분하지 않고 이러한 염료의 견뢰도 특성이 만족스럽지 않다. 이는 JP 제53/121845호로부터 공지된 펜틸옥시 치환된 프탈로시아닌에 동일하게 적용된다.
US 제4,233,206호에는 장쇄의 산으로 에스테르화되고 메틸올 치환된 안료를 사용하는 폴리올레핀 제품의 착색방법이 기재되어 있다. 그러나, 안료 특성은, 특히 그 우수성이 상기 방법을 사용하되 메틸올에 의해 치환되는 1급 또는 2급 아미드 그룹의 존재를 기반으로 하는 안료 부류의 경우, 예를 들어, 이동이 일어나 사라지게 된다. 또다른 요인은 통상적인 안료와의 배합물에서 이러한 염료가 고농도로 가해지거나 안료와 완전히 친밀히 혼합되어야 한다는 점이다. 또한, 이러한 방법은 예를 들어, 디케토피롤로[3,4-c]피롤을 사용한 와핑 경향이 특히 높은 안료의 경우에 만족스럽지 않은 결과를 나타낸다.
따라서, 문헌[참조: Chimia 48/9, 436 [1994]]에 기재된 바와 같이 현재까지의 최상의 방법은 중합체 피막을 갖는 안료를 제공하는 것이다. 그러나, 이러한 방법은 핵형성 중심으로 작용하는 분산 파쇄 표면을 통해 항상 응집체를 일부 형성하기 때문에 전적으로 와프 부재 안료착색을 허용하지 않는다.
결과적으로, 강화제가 플라스틱에 가해질 수 있는 것으로 공지되어 있으며, 그 예는 JP 제57/159831호 및 WO 제98/41570호에 기재된 바와 같은 유리 섬유 또는 폴리아미드이다. 그러나, 이러한 강화제로 인해 물질의 특성이 기본적으로, 그리고 대부분의 경우에 바람직하지 않게 변화된다. 강화시키고자 하는 물질에 따라, 혼화성의 문제가 발생하고 물질은 더이상 목적하는 만큼 재순환되지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 부분 결정성 플라스틱이 고도의 와프 촉진 안료, 특히 컬러 인덱스 피그먼트 레드(Colour Index Pigment Rad) 254 및 이의 유사체를 사용하여도 이들의 기계학적 및 화학적 특성을 변화시키지 않으면서 사출 성형 공정시 안료착색될 수 있는 방법을 찾아내는 것이다.
EP 제511165호에는 알콕시 또는 폴리알킬렌옥시 쇄에 부착된 질소 함유 그룹을 갖고 피복 시스템 및 인쇄 잉크에서 두드러진 레올로지 특성을 나타내는 디케토피롤로[3,4-c]피롤 화합물이 기재되어 있다.
EP 제133156호에는 예를 들어, 폴리올레핀을 포함하는 고분자량 유기 물질을 착색시키기에 적합한 디케토피롤로[3,4-c]피롤 화합물이 기재되어 있다. 질소상에서 일치환된 화합물의 두 가지 예 중 하나로 1,4-디케토-2-n-부틸-5-하이드로-3,6-디페닐피롤로[3,4-c]피롤이 상기 문헌에 포함되어 있는데, 이는 폴리에스테르 염료로서 적합하지만, 이의 내광견뢰도는 표준에 미치지 않는다.
US 제4,579,949호 및 US 제4,490,542호에는 기타 다양한 화합물 중에서 알콕시- 또는 알킬티오 치환된 디케토피롤로[3,4-c]피롤이 구체적인 예가 없이 기재되어 있다. 이러한 경우에도, 다수의 플라스틱 중에서 폴리올레핀이 언급된다.
놀랍게도, 상기 목적은 본 발명의 착색제 배합물을 사용함으로써 효과적인 방법으로 달성되었다. 치수 안정성은 현재까지 알려진 안료착색을 사용할 경우보다 훨씬 더 우수하고, 주성분의 안료적 특성이 필수적으로 유지되며, 매우 다수의 경우에 사실상 와핑은 완전히 사라졌다.
본 발명은
· 서로
Figure 112006001043491-pat00005
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 112006001043491-pat00006
및
Figure 112006001043491-pat00007
을 각각 하나 이상 함유하는 안료 및
· 화학식 1의 착색제를 포함하는 조성물을 제공한다.
Figure 111999003715769-pat00008
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 또는 R4는 R6, OR6 또는 SR6이다.
R5가 수소인 경우, 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중의 2개 이상은 R6, OR6 또는 SR6이다. 바람직한 화학식 1의 착색제는 R1 및 R2가 OR6 또는 SR6이고 R3 및 R4가 수소이거나, R1 및 R2가 수소이고 R3 및 R4가 OR6 또는 SR6인 것이다. 특히 바람직한 화학식 1의 착색제는 R1 및 R2가 SR6이고 R3 및 R4가 수소이거나, R1 및 R2가 수소이고 R3 및 R4가 SR6인 것이다. 이는 R5가 수소인 경우에도 디케토피롤로[3,4-c]피롤과의 조합에 특히 적합하다.
R5는 바람직하게는 C1-C12알킬 또는 벤질이고, 특히 바람직하게는 직쇄의 C1-C12알킬이다.
R6은 예를 들어, 비극성의 포화, 일불포화 또는 다불포화되거나 방향족의 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 치환되지 않거나 할로겐- 또는 OC1-C6알킬-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C30알킬 또는 C2-C30알케닐이다. 특히 바람직하게는 R6은 치환되지 않은 직쇄 C1-C30알킬이다.
C1-C30알킬은 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-아밀, 3급-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 테트라코실 또는 트리아콘틸이다. 할로겐은 예를 들어, 요오드, 불소, 브롬, 또는 바람직하게는 염소이다.
최상의 결과를 위해, R1, R2, R3 및 R4는 R5에(또는 역으로) 맞추어질 수 있다. R5가 C5-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸인 경우, R1, R2, R3 및 R4는 임의적이고 예를 들어, 모두 동시에 수소일 수 있다. R5가 C2-C4알킬인 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5의 총 탄소수는 6 이상이 바람직하다. R5가 메틸인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하는 것이 바람직하다. R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 2개의 알킬 또는 알케닐 쇄 또는 탄소수 12 이상의 하나의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하는 것이 바람직하다. 탄소수가 많거나 장쇄인 알킬 또는 알케닐 쇄가 일반적으로 유리하다.
질소 및 페닐 환에서 치환체의 바람직한 최소 쇄 길이는 극성과 관련하여 예를 들어, 용해도 및 융점에 대해 결론내릴 수 있다는 추측을 불러 일으킨다. 여하 튼 질소 원자 또는 카보닐 그룹과 같이 극성 그룹 또는 수소 결합을 형성하는 그룹의 쇄의 부재가 바람직한 효과를 수득하는데 필수적이라는 점이 놀랍다. 반면에, 또한 필수적으로 중요한 것으로서, 화학식 1에서 하나 이상의 아미드 양성자가 존재해야 한다는 점이 놀랍다.
바람직하게는, 안료는 예를 들어, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 또는 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료 또는 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 139 또는 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 37에서와 같이, 그룹
Figure 112006001043491-pat00061
및
Figure 112006001043491-pat00062
을 각각 2개 이상을 갖는다.
1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료, 특히 화학식 2의 안료가 특히 바람직하다.
Figure 111999003715769-pat00011
위의 화학식 2에서,
R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
R7 및 R8이 수소, 염소 또는 C1-C4알킬이고 R9 및 R10이 수소, C1-C4알킬, 시아노 또는 카바모일인 화학식 2의 안료가 매우 특히 바람직하다. C1-C4알킬의 경우, 메틸 및 3급-부틸이 특히 중요하다.
화학식 1의 착색제의 양은 안료 1중량부당 바람직하게는 0.001 내지 9중량부, 특히 바람직하게는 0.01 내지 1중량부, 매우 특히 바람직하게는 0.2중량부 이하, 특히 0.1중량부 이하이다.
안료의 비표면적은 바람직하게는 15㎡/g 이상, 예를 들어 16 내지 150㎡/g이다. 특히 바람직하게는, 안료의 비표면적은 18㎡/g 이상, 예를 들어 피복 안료의 경우 18 내지 50㎡/g 또는 투명 안료의 경우 50 내지 100㎡/g이다.
본 발명의 조성물은 그룹
Figure 112006001043491-pat00012
및
Figure 112006001043491-pat00013
을 갖는 2개 이상의 안료 및/또는 2개 이상의 화학식 1의 착색제를 포함할 수 있고/있거나 또한 부가적인 성분을 포함할 수 있는데, 그 예는 무기 백색, 흑색 또는 유색 안료 및/또는 기타의 유기 유색 안료와 같은 통상적인 첨가제 또는 추가의 착색제이다. 특히, 본 발명의 조성물은 또한 화학식 1a 및/또는 화학식 1b의 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1b는 화학식 1a의 알킬화에서 화학식 1에 따라 빈번하게 형성되므로 화학식 1, 1a 및 1b는 또한 단독의 화학식 1 대신 유리하고 효율적으로 사용될 수 있는 혼합물로서 존재하며, 이때 이의 총 적당량은 단순히 혼합물내 화학식 1의 수준을 고려한 화학식 1의 목적량에 대해 산출될 수 있다.
Figure 111999003715769-pat00014
Figure 111999003715769-pat00015
따라서, 본 발명은 필수적으로
· 서로
Figure 112006001043491-pat00016
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 112006001043491-pat00017
및
Figure 112006001043491-pat00018
을 각각 하나 이상 함유하는 하나 이상의 안료,
· 하나 이상의 화학식 1의 착색제 및
· 필요한 경우, 무기 백색, 흑색 및 유색 안료, 추가의 유기 유색 안료 및 화학식 1a 및 1b의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 착색제로 이루어진 착색제 조성물을 부가적으로 제공한다.
화학식 1a
Figure 111999003715769-pat00019
화학식 1b
Figure 111999003715769-pat00020
위의 화학식 1a 및 화학식 1b에서,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 동일한 조건하에, 화학식 1에서와 동일한 의미를 갖는다.
또한 유기 유색 안료는 서로
Figure 111999003715769-pat00021
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 111999003715769-pat00022
및
Figure 111999003715769-pat00023
를 함유하지 않는 것을 의미한다.
이러한 착색제 조성물은 또한 유기 물질과 혼합될 수 있거나, 이러한 착색제 조성물에 혼입되어 예를 들어, 즉석 혼합물 또는 마스터뱃치로 존재하게 되는 이러한 물질을 갖는다. 본 발명의 착색제 조성물의 농도는 본 발명의 착색제 조성물 및 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.01 내지 70중량%, 보다 바람직하게는 0.08 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10중량%이다.
유기 물질은 부분 결정성 플라스틱일 수 있거나, 특히 마스터뱃치의 경우에 기타 통상적인 매봉 물질을 포함할 수 있는데, 그 예는 LLDPE(선형의 저밀도 폴리에틸렌)와 같은 무정형 플라스틱, 왁스, 안정제와 같은 기타 첨가제 또는 이들의 혼합물이다. 마스터뱃치에서, 본 발명의 착색제 조성물의 농도는 마스터뱃치의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 5 내지 70중량%이다.
부분 결정성 플라스틱은 고형화되어 작고 결정성인 핵 또는 응집물(예: 구형체(spherulites) 또는 사변체(quadrites))을 형성하는 것을 의미하는데, 이는 형핵제(예: 유기 안료)의 존재하에서만 그렇게 작용하는 것을 포함한다.
부분 결정성 플라스틱은 일반적으로 분자량(Mw)이 104 내지 108, 바람직하게는 105 내지 107이고 결정화도(Xc)가 10 내지 99.9%, 바람직하게는 40 내지 99%, 특히 바람직하게는 80 내지 99%인 고분자량의 열가소성 유기 물질이다. 바람직한 부분 결정성 플라스틱은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및/또는 디비닐벤젠의 단독중합체 및 블록 또는 랜덤 공중합체 및 삼원공중합체, 특히 HDPE, LDPE, 폴리프로필렌 및 폴리스티렌과 같은 α-올레핀 및 또한 PET와 같은 폴리에스테르, 나일론 6 및 나일론 66과 같은 폴리아미드 및 열가소성 이오노머이다.
특히 바람직한 부분 결정성 플라스틱은 폴리올레핀, 특히 고밀도 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이다.
부분 결정성 플라스틱은 또한 통상적인 양의 첨가제를 포함할 수 있는데, 그 예는 안정제, 형광 증백제, 충전제 및/또는 윤활제이다.
따라서, 본 발명은 부분 결정성 플라스틱 및 본 발명의 조성물로 필수적으로 이루어진 조성물을 또한 제공한다.
제조는 통상적인 방법, 예를 들면 안료 및 화학식 1의 화합물 또는 이들의 혼합물을 펠렛 또는 분말 형의 플라스틱과 (착색제를 미리 제조된 제제로 전환시킬 필요없이) 혼합하고 상기 혼합물을 섬유, 필름 또는 펠렛으로 압출시킴으로써 수행된다. 이어서 후자를 예를 들어, 사출 성형에 의해 성형하여 거의 와핑되지 않거나 다수의 경우에 전혀 와핑되지 않으면서 고형화되는 입자를 형성할 수 있다.
본 발명의 특정 양태에서, 대안적으로, 화학식 1의 화합물은 디케토피롤로[3,4-c]-피롤 안료의 부분 반응만을 수행함으로써 동일 반응계내에서 제조될 수 있다. 화학양론적 양의 반응물의 존재하에 안료의 표면에서 단지 부분적으로 진행되는 반응의 예는 질소상의 그룹 R5에 의한 알킬화 및 R1 내지 R4 중의 하나 이상이 할로겐인 화학식 1의 화합물의 알콕실레이트, 또는 특히, 알킬티올레이트에 의한 친핵성 치환이다.
사용되는 용매에서의 용해도에 따라, 형성되는 화학식 1의 화합물은 용액상으로부터 분리될 수 있으며, 또한 안료 및 화학식 1의 화합물의 물리적 혼합물은 예를 들어, 고체상 혼합물 또는 응집물로서 제조된다. 화학식 1의 화합물의 용해 도가 낮은 용매를 선택할 경우, 또한 화학식 1의 화합물의 피막을 사용해 안료 코어로 이루어진 입자를 수득할 수 있다.
후자의 조성물 구조가 반드시 필요한 것이 아니고 사출 성형 과정 중에 변화되거나 심지어는 파괴될 수 있음에도 불구하고, 이를 물론 통상적인 물리적 혼합물 대신 본 발명에 따라 사용하여 탁월한 결과를 수득할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한
· 서로
Figure 112006001043491-pat00024
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 112006001043491-pat00025
및
Figure 112006001043491-pat00026
을 각각 하나 이상 함유하는 안료 및
· 화학식 1의 착색제를 사용함을 포함하는, 부분 결정성 플라스틱의 벌크 염색방법을 제공한다.
화학식 1
Figure 111999003715769-pat00027
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 또는 R4는 R6, OR6 또는 SR6이다.
본 발명은 또한
· 부분 결정성 플라스틱,
· 서로
Figure 112006001043491-pat00028
로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
Figure 112006001043491-pat00029
및
Figure 112006001043491-pat00030
을 각각 하나 이상 함유하는 안료 및
· 화학식 1의 착색제를 사출 성형함을 포함하는, 다량 착색된 플라스틱의 제조방법을 제공한다.
화학식 1
Figure 111999003715769-pat00031
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 수소인 경우에 R1, R2, R3 또는 R4는 R6, OR6 또는 SR6이다.
필요한 경우, 첨가제를 통상적인 방법으로 추가로 가하여 사용하는 것도 물론 가능하다.
사출 성형 제제의 성분은 또한 즉석-예비혼합형으로 또는 개별 성분으로 동시에 사출 성형기로 가해질 수 있다. 성분을 반드시 친밀히 혼합할 필요는 없으므로 필요할 경우, 통상적이고 단순한 방법으로 예비혼합이 수행될 수 있는 것이 유리하다. 또한 2개 이상의 성분을 예비혼합한 다음, 서로 함께 예비혼합하거나 각각 또는 예비혼합된 성분을 계량할 수 있다. 특히 예를 들어, 무색 플라스틱 펠렛, 안료착색된 플라스틱 펠렛 및 화학식 1의 화합물로 착색된 펠렛이 필요할 경우에 첨가제와 함께 또는 첨가제를 가하여 취입 사출 성형기내로 동시에 계량될 수 있는 경우에, 마스터뱃치를 사용할 수 있다. 당해 기술 분야의 숙련인은 본 발명의 이러한 극히 놀라운 장점을 통해 생산성에 있어서 얼마나 상당한 이득을 얻을 수 있는지 즉시 인지할 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 또다른 고분자량 유기 물질, 예를 들어 플라스틱, 피복재 및 인쇄 잉크의 벌크 착색에 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 일부 공지되어 있다. 또 다른 화합물이 공지된 화합물과 거의 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 1의 일부 화합물은 신규하다. 따라서, 본 발명은 화학식 3의 화합물을 부가적을 제공한다.
Figure 111999003715769-pat00032
위의 화학식 3에서,
R11, R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R16, OR16 또는 SR16이고,
R15는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R16은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 치환된 비극성 그룹이며, 이때 R11, R12, R13 및 R14 중 하나 이상은 R16, OR16 또는 SR16이다.
화학식 3의 화합물은 착색제로서 사용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명의 범주를 제한하지 않으면서 이를 설명한다(달리 구체적인 언급이 없는 한 백분율은 항상 중량%이다).
실시예 1 내지 3
이르가진(Irgazin)
Figure 112006001043491-pat00091
DPP Red BO(피그먼트 레드 254/시바 스페셜티 케미칼즈 인코포레이티드; 19±1㎡/g) 1.4g, 하기 표 1에서 구체화된 양의 화학식 1의 화합물 및 스타밀란(Stamilan)
Figure 112006001043491-pat00092
9089U(HDPE/DSM) 700g을 텀블 혼합기로 10분 동안 예비혼합시킨다. 혼합물을 200℃에서 일축 스크류 압출기로 압출한다. 수득된 펠렛을 240℃에서 사출 성형기로 처리하여 174×49×2.5㎜로 측정되는 패널을 수득한다. 사출 후, 패널을 90℃에서 30분 동안 열 처리하고 실온(약 23℃)에서 약 15시간 동안 저장한다. 최종적으로, 패널을 정확하게 측정한다.
실시예 1 2 3
화학식 1의 양 0.07g 0.35g 0.35g
화학식 1의 구조
Figure 111999003715769-pat00033
Figure 111999003715769-pat00034
Figure 111999003715769-pat00035
모든 경우에 수득된 결과는 무색 스타밀란(Stamilan)
Figure 112006001043491-pat00093
9089U를 사용한 결과와 동일하다. 이르가진 DPP Red BO만을 사용해 수득된 패널과 비교시, 수득된 패널은 거의 완전하게 와프를 함유하지 않는다.
실시예 4 내지 6
각각의 경우에 화학식 1의 화합물을 0.015g, 0.03g 또는 0.04g 사용함을 제외하고는, 실시예 1의 방법을 따르며, 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 7 내지 9
각각의 경우에 화학식 1의 화합물을 0.015g, 0.03g 또는 0.04g 사용함을 제외하고는, 실시예 2의 방법을 따르며, 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 10 내지 12
안료로서 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-3급-부틸-페닐)-피롤[3,4-c]피롤을 사용함을 제외하고는, 실시예 1 내지 3의 방법을 따르며, 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 13 및 14
1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 피그먼트 옐로우 109를 사용함을 제외하고는, 실시예 5 및 6의 방법을 따르며, 우수한 결과를 수득한다.
실시예 15 및 16
피그먼트 옐로우 109 대신 피그먼트 옐로우 110을 사용함을 제외하고는, 실시예 13 및 14의 방법을 따른다. 결과는 유사하다.
실시예 17
색상 지수 피그먼트 옐로우 110 5g을 물 100㎖ 및 이소프로판올 25㎖ 중의 실시예 1에 따른 화학식 1의 화합물 0.55g과 함께 4시간 동안 분산시킨다. 생성물을 여과시켜 분리하고 물로 세정하여 80℃/3000Pa에서 건조시키고 최종적으로 실시예 1에 따라 폴리에틸렌으로 사출-성형시킨다. 수득된 패널은 거의 와프를 함유하지 않는다.
실시예 18
피그먼트 옐로우 110 대신 피그먼트 옐로우 109를 사용함을 제외하고는, 실시예 17의 방법을 따르며, 결과는 동등하다.
실시예 19 내지 21
1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 피그먼트 블루 15:1을 사용함을 제외하고는, 실시예 1 내지 3의 방법을 따르며, 우수한 결과를 수득한다.
실시예 22 내지 24
1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 피그먼트 블루 15:2를 사용함을 제외하고는, 실시예 1 내지 3의 방법을 따르며, 우수한 결과를 수득한다.
실시예 25 및 26
1,4-디케토-2-n-부틸-5-하이드로-3,6-디-(4'-클로르페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 1㏖ 및 1,4-디케토-2-메틸-5-하이드로-3,6-디-(4'-클로르페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 1㏖을 각각 디메틸아세트아미드 1ℓ 중의 칼륨 n-도데실티오레이트 2㏖과 130℃에서 5시간 동안 반응시킨다. 하기 화학식 4 및 5의 생성물이 각각 수득된다.
Figure 111999003715769-pat00036
Figure 111999003715769-pat00037
실시예 27
피그먼트 옐로우 110 대신 피그먼트 레드 166을 사용하고 화학식 1의 화합물을 0.55g 대신 0.89g 사용함을 제외하고는, 실시예 17의 방법을 따르며, 이로써 결과가 또한 우수하다.
본 발명을 통해 부분 결정성 플라스틱을 기계적 및 화학적 특성을 변화시키지 않으면서 사출 성형 공정시 안료착색시킬 수 있다.

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  21. · 서로
    Figure 112006001043491-pat00063
    로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
    Figure 112006001043491-pat00064
    및
    Figure 112006001043491-pat00065
    을 각각 하나 이상 함유하고, 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 139, 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 37, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 화학식 2의 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료로 이루어진 그룹으로부터 선택된 안료 및
    · 안료 1중량부당 화학식 1의 착색제 0.001 내지 0.25중량부를 사용함을 포함하는, 부분 결정성 플라스틱의 벌크 염색방법.
    화학식 1
    Figure 112006001043491-pat00066
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00067
    위의 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
    R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
    R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 C2-C4알킬인 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5의 총 탄소수는 6 이상이거나, R5가 메틸인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나, R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상은 R6, OR6 또는 SR6이고 R1, R2, R3 및 R4 중의 2개 이상에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나 R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상에 탄소수 12 이상의 하나의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하며,
    R7, R8, R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일 또는 C1-C4알킬이다.
  22. 제21항에 있어서,
    · 부분 결정성 플라스틱,
    · 서로
    Figure 112006001043491-pat00068
    로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
    Figure 112006001043491-pat00069
    및
    Figure 112006001043491-pat00070
    을 각각 하나 이상 함유하고, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 바이올렛 37, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 화학식 2의 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료로 이루어진 그룹으로부터 선택된 안료 및
    · 안료 1중량부당 화학식 1의 착색제 0.001 내지 0.25중량부가 사출 성형되는 방법.
    화학식 1
    Figure 112006001043491-pat00071
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00072
    위의 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
    R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
    R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 C2-C4알킬인 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5의 총 탄소수는 6 이상이거나, R5가 메틸인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나, R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상은 R6, OR6 또는 SR6이고 R1, R2, R3 및 R4 중의 2개 이상에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나 R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상에 탄소수 12 이상의 하나의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하며,
    R7, R8, R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일 또는 C1-C4알킬이다.
  23. · 서로
    Figure 112006001043491-pat00073
    로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
    Figure 112006001043491-pat00074
    및
    Figure 112006001043491-pat00075
    을 각각 하나 이상 함유하고, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 바이올렛 37, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 화학식 2의 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료로 이루어진 그룹으로부터 선택된 안료 및
    · 안료 1중량부당 화학식 1의 착색제 0.001 내지 0.25중량부를 포함하는 조성물.
    화학식 1
    Figure 112006001043491-pat00076
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00077
    위의 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6 또는 SR6이고,
    R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
    R6은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 비극성 그룹이며, 단 R5가 C2-C4알킬인 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5의 총 탄소수는 6 이상이거나, R5가 메틸인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나, R5가 수소인 경우, R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상은 R6, OR6 또는 SR6이고 R1, R2, R3 및 R4 중의 2개 이상에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하거나 R1, R2, R3 및 R4 중의 하나 이상에 탄소수 12 이상의 하나의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재하며,
    R7, R8, R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일 또는 C1-C4알킬이다.
  24. 제23항에 있어서,
    · 서로
    Figure 112006001043491-pat00078
    로서 연결되거나 서로 공액된 그룹
    Figure 112006001043491-pat00079
    및
    Figure 112006001043491-pat00080
    을 각각 하나 이상 함유하고, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 바이올렛 37, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 화학식 2의 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 안료,
    · 안료 1중량부당 하나 이상의 화학식 1의 착색제 0.001 내지 0.25중량부 및
    · 필요한 경우, 무기 백색, 흑색 및 유색 안료, 추가의 유기 유색 안료 및 화학식 1a 및 1b의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 착색제로 필수적으로 이루어진 착색제 조성물인 조성물.
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00081
    화학식 1a
    Figure 112006001043491-pat00082
    화학식 1b
    Figure 112006001043491-pat00083
    위의 화학식 2, 화학식 1a 및 화학식 1b에서,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 제23항에서 정의한 바와 같고,
    R7, R8, R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일 또는 C1-C4알킬이다.
  25. 제23항에 있어서, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및 디비닐벤젠으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 단량체의 단독중합체, 또는 블록 또는 랜덤 공중합체 또는 삼원공중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 열가소성 이오노머를 포함하는, 결정화도(Xc)가 10 내지 99.99%인 유기 물질을 추가로 포함하고, 안료 및 기타 착색제의 총 중량이 안료, 기타 착색제 및 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 70중량%인 조성물.
  26. 제21항에 있어서, 화학식 1에서 R1 및 R2가 OR6 또는 SR6이고 R3 및 R4가 수소이거나, R1 및 R2가 수소이고 R3 및 R4가 OR6 또는 SR6인 방법.
  27. 제21항에 있어서, 안료가 그룹
    Figure 112006001043491-pat00084
    및
    Figure 112006001043491-pat00085
    을 각각 2개 이상 함유하는 방법.
  28. 제21항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.01 내지 0.2중량부인 방법.
  29. 제21항에 있어서, 부분 결정성 플라스틱이 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및 디비닐벤젠으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 단량체의 단독중합체, 또는 블록 또는 랜덤 공중합체 또는 삼원공중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 열가소성 이오노머인 방법.
  30. 화학식 3의 화합물.
    화학식 3
    Figure 112006001043491-pat00086
    위의 화학식 3에서,
    R11, R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R16, OR16 또는 SR16이고,
    R15는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
    R16은 치환되지 않거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 치환된 비극성 그룹이며,
    R11, R12, R13 및 R14 중의 하나 이상은 R16, OR16 또는 SR16이며, 단 R5가 C2-C4알킬인 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5의 총 탄소수는 6 이상이거나, R5가 메틸인 경우, R1, R2, R3 또는 R4에 탄소수 6 이상의 알킬 또는 알케닐 쇄가 존재한다.
  31. 제27항에 있어서, 안료가 화학식 2의 안료인 방법.
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00087
    위의 화학식 2에서,
    R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
  32. 제23항에 있어서, 화학식 1에서 R1 및 R2가 OR6 또는 SR6이고 R3 및 R4가 수소이거나, R1 및 R2가 수소이고 R3 및 R4가 OR6 또는 SR6인 조성물.
  33. 제23항에 있어서, 안료가 그룹
    Figure 112006001043491-pat00088
    및
    Figure 112006001043491-pat00089
    을 각각 2개 이상 함유하는 조성물.
  34. 제23항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.01 내지 0.2중량부인 조성물.
  35. 제33항에 있어서, 안료가 화학식 2의 안료인 조성물.
    화학식 2
    Figure 112006001043491-pat00090
    위의 화학식 2에서,
    R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
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