CH685162A5 - Pigmentzusammensetzungen. - Google Patents

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CH685162A5 CH1362/91A CH136291A CH685162A5 CH 685162 A5 CH685162 A5 CH 685162A5 CH 1362/91 A CH1362/91 A CH 1362/91A CH 136291 A CH136291 A CH 136291A CH 685162 A5 CH685162 A5 CH 685162A5
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Description

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Beschreibung
Pigmentzusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pigmentzusammensetzungen enthaltend mindestens ein organisches Pigment, ein durch Sulfonsäure- oder Alkaiimetallsulfonatgruppen modifiziertes organisches Pigment und ein polymeres Ammoniumsalz.
Bei der Einfärbung von Polyolefinen, insbesondere von Polyethylen, mit organischen Pigmenten stellt man häufig fest, dass sich mit der Zeit eine Reihe der mechanischen Eigenschaften des eingefärbten Materials verändert: Es treten Störungen auf, die man zusammenfassend als Verzugserscheinungen bezeichnet. Bei grossvolumigen Spritzgussteilen, wie Flaschenkästen aus Polyethylen hoher Dichte, kann man beispielsweise Verformungen und Schrumpfungen beobachten, die manchmal zu Rissbildungen führen und die Artikel meistens unbrauchbar machen. Oft tritt auch nach verhältnismässig kurzer Gebrauchsdauer eine Versprödung des Materials ein. Diese Nachteile beziehen sich auf die Mehrzahl der organischen Pigmente, während sich die anorganischen Pigmente und eine Minderzahl von organischen Pigmenten neutral verhalten. Es wird angenommen, dass diese Nachteile dadurch zustande kommen, dass das typische Kristallisationsverhalten der Polyolefine durch die Anwesenheit der Pigmente gestört wird, da diese als Nukleierungszentren wirken können.
Es sind bereits verschiedene Methoden vorgeschlagen worden, die es erlauben sollten, diesen Nachteilen auszuweichen. Meistens beziehen sich diese Methoden jeweils auf bestimmte Pigmentklassen. Zu verzugsfreien Färbungen von Polyolefinen gelangt man z.B. gemäss US-Patent 4 233 206 durch Verwendung von mit Carbonsäuren veresterte Methylolgruppen enthaltenden organischen Pigmenten (insbesondere Kupferphthaiocyaninen); gemäss JP-Kokai 53 124 555, US-Patent 4 107 133 und JP-Kokai 53 1 43 646 durch Verwendung eines mit einem Silankuppler behandelten Isoindolinon- bzw. Kupferpht-halocyaninpigments; gemäss JP-Kokai 53 132 048 durch Verwendung eines Isoindolinonpigmentes mit dem Zusatz eines Salicyloylhydrazids; gemäss JP-Kokai 5 773 029 durch Verwendung eines Pigments der Chinacridon-, Isoindolinon-, Azo- oder Phthalocyaninreihe, welches auf anorganisches Material (z.B. Kieselgel) adsorbiert und danach mit einem Silan- oder Titankuppler behandelt wird; gemäss JP-Kokai 57 159 831 durch Verwendung eines mit einem Phenylen-bis-tetrachlorbenzamid behandelten Isoindolinonpigments; gemäss JP-Kokai 5 823 840 durch Verwendung eines Phthalocyaninpigments mit einem Zusatz eines mit einem Amin behandelten Halogenmethylkupferphthalocyanins.
Eine Verbesserung der Verzugseigenschaften von Isoindolinpigmenten kann gemäss JP-Kokai 5 751 733 und 57 155 242 auch durch eine Rekristallisation des Pigments erreicht werden. Die dabei erzielte Erhöhung der mittleren Teilchengrösse ist allerdings, wie in Fachkreisen allgemein bekannt, mit einer Einbusse anderer wichtiger Pigmenteigenschaften, insbesondere der Farbstärke, verbunden.
Das US-Patent 4 049 615 beschreibt ein Verfahren zum verzugsfreien Färben von Polyolefinen durch Verwendung eines mit einem Melamin-Formaldehyd-Harz überzogenen organischen Pigments, insbesondere eines Perylen-, Perinon-, Bisazo- oder Isoisoindolinonpigments.
Diese Methoden genügen nicht immer den hohen Anforderungen der modernen Technik und führen je nach Pigment nicht zum erwünschten Resultat. So ist beispielsweise noch keine Methode bekannt, die es erlauben würde, Diketopyrrolopyrrolpigmente zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen einzusetzen.
Es wurde nun gefunden, dass Pigmentzusammensetzungen enthaltend mindestens ein organisches Pigment, ein durch Sulfonsäure- oder Alkaiimetallsulfonatgruppen modifiziertes organisches Pigment und ein polymeres Ammoniumsalz sich überraschend gut zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen eignen. Zudem zeigen diese Pigmentzusammensetzungen, wenn sie in Lacksysteme oder Druckfarben eingearbeitet werden, ein ausgezeichnetes Theologisches Verhalten sowie sehr gute Dispergier-barkeit, Farbstärke, Flokkulationsbeständigkeit und einen hohen Glanz.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach Pigmentzusammensetzungen enthaltend a) mindestens ein organisches Pigment,
b) 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel
A-fS03X)m (I),
worin A den Rest eines organischen Pigments, X H, Na oder K und m eine Zahl zwischen 0,05 und 3 bedeuten, und c) 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment a), mindestens eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 500 bis 2 500 000, das in Wasser oder Niederalkylalko-hol löslich ist.
Als organische Pigmente a) kommen z.B. jene der Azo-, Diketopyrrolopyrrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Perinon-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Benzimidazolon-, Dioxazin-, Anthra-chinon-, Thioindigo-, Methin-, Azomethin- oder Metallkomplexreihe in Frage.
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Von besonderem Interesse sind allerdings die Pigmente der Azo-, Diketopynolopyrrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Isoindolin- oder Isoindolinonreihe, bevorzugt die Chinacridone und insbesondere die Diketopyrrolopyrrole, vor allem 1,4-Diketo-3,6-di-(4-chlorphenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol.
Unter dem Rest A eines organischen Pigments versteht man z.B. den Rest eines Pigments der Azo-, Diketopyrrolopyrrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Isoindolin-, Isoindolinon- oder Metallkomplexreihe, bevorzugt allerdings der Chinacridon-, Phthalocyanin- und insbesondere der Diketopyrrolopyr-rolreihe.
Modifizierte Pigmente der Formel I und auch deren Mischungen mit Pigmenten (a+b) sind z.B. aus den US-Patenten 4 914 211, 4 992 495, 4 980 458, 4 865 650, 4 764 217, aus EP-A 278 913 und aus DE-A 4 037 556 bekannt. Sollten einige noch neu sein, dann können sie in Analogie zu bekannten Methoden hergestellt werden.
Als polymere Ammoniumsalze c) können z.B. die folgenden in Betracht gezogen werden:
- Homo- oder Copolymere von 2-[Tri-(Ci-C2-alkyl)-ammonium]-ethyl-acrylaten oder -methacrylaten;
- kationische Cellulose- oder Stärke-aminoether,
- kationische Homo- oder Copolymere von Vinylpyridin;
- kationische Polyethylenpolyamine;
- kationische Amin-Formaldehyd-Kondensate;
- Homo- oder Copolymere von Di-(Ci-C2-alkyl)-diallyl-ammoniumsalzen;
- kationische modifizierte Polypeptide;
- kationische Polyamide;
- Homo- oder Copolymere von quaternisiertem Epichlorhydrin.
Bevorzugt werden
- Homo- oder Copolymere von 2-P"ri-(Ci-C2-alkyl)-ammonium]-ethyl-acrylaten oder -methacrylaten;
- kationische Polyethylenpolyamine;
- kationische Amin-Formaldehyd-Kondensate;
- Homo- oder Copolymere von Di-(Ci-C2-alkyl)-diallyl-ammoniumsalzen;
- kationische Polyamide;
- Homo- oder Copolymere von quaternisiertem Epichlorhydrin.
Solche polymere Ammoniumsalze sind bekannt und im Handel erhältlich. Sie finden vornehmlich in der Kosmetik Verwendung. Für die erfindungsgemässe Pigmentzusammensetzung geeignete Produkte dieser Art sind z.B. in Cationic Polymers for Skin & Hair Conditioning, Manufacturing Chemist, Juli 1987, S. 24-29, und in EP-A 132 960 beschrieben.
Als Niederalkylalkohol versteht man z.B. ein Ci-C3-Alkylalkohol, wie Methanol, n-Propanol, Isopropa-nol und insbesondere Ethanol.
Bevorzugte erfindungsgemässe Pigmentzusammensetzungen enthalten a) mindestens ein organisches Pigment,
b) 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel I, worin m eine Zahl zwischen 0,1 und 2,5 bedeutet, und c) 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 1000 bis 1 500 000.
Besonders bevorzugte erfindungsgemässe Pigmentzusammensetzungen enthalten a) ein organisches Pigment,
b) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel I, worin X H oder Na ist und m eine Zahl zwischen 0,5 und 2 bedeutet, und c) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 5000 bis 1 000 000, das in Wasser löslich ist.
Vorzugsweise ist A ein Rest desselben Pigments, das als Komponente a) enthalten ist. Bevorzugt handelt es sich dabei um Diketopyrrolopyrrole.
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Stoffzusammensetzung wird zweckmässig die Komponente a) bevorzugt als feuchter Presskuchen in Wasser oder Niederalkylalkohol suspendiert und danach mit der ebenfalls in Wasser oder Niederalkylalkohol suspendierten Komponente b) vermischt. Zu dieser Aufschlämmung wird das in Wasser oder Niederalkylalkohol gelöste polymere Ammoniumsalz zugegeben, die Suspension wird bei einer Temperatur von vorzugsweise 10 bis 100 und insbesondere 20 bis 85°C gerührt, filtriert und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Rührdauer variiert im allgemeinen zwischen 30 Minuten und 20 Stunden. Falls nötig kann die Suspension nach üblichen Methoden mit einem Dispergieraggregat (z.B. einem Hochdruckhomogenisator oder einem Hoch-geschwindigkeitsrührer) dispergiert werden.
Die Zugabe der Komponente b) und c) erfolgt wie bereits erwähnt vorzugsweise nach der Konditionierung der Komponente a). Unter Konditionierung versteht man die Herstellung einer feinen Partikelform, beispielsweise durch alkalische Umfällung, Trockenmahlung mit oder ohne Salz, Lösungsmitteloder wässrige Mahlung oder Salzknetung.
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Je nach Konditionierverfahren oder Applikationszweck kann es von Vorteil sein, dem Pigment neben dem erfindungsgemässen Zusatz der Komponenten b) und c) gewisse Mengen an texturverbessernden Mitteln vor oder nach dem Konditionierprozess zuzufügen, sofern diese keine negative Wirkung bei der Verwendung der erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen (insbesondere in Polyethylen) haben. Als solche kommen insbesondere Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, beispielsweise Stearinoder Behensäure oder deren Amide oder Metallsalze, insbesondere Mg-Salze, sowie Weichmacher, Wachse, Harzsäuren, wie Abietinsäure, Kolophoniumseife, Alkylphenole oder aliphatische Alkohole, wie Stearylalkohol oder aliphatische 1,2-Dihydroxyverbindungen mit 8 bis 22 C-Atomen, wie 1,2-Dodecandi-ol, ferner modifizierte Kolophoniummaleinatharze oder Fumarsäurekolophoniumharze, in Betracht. Die texturverbessernden Mittel werden vorzugsweise in Mengen von 0,1-30 Gew.-%, insbesondere 2-15 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, zugesetzt. Die obenerwähnten 1,2-Dihydroxyverbindungen, insbesondere 1,2-Dodecandiol, dienen auch zur Verbesserung der Filtration der suspendierten Pigmentzusammensetzung.
Wie bereits erwähnt zeichnen sich die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen dadurch aus, dass sie sich überraschend gut zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen eignen.
Das Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen mit den erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen erfolgt nach üblichen Methoden mit den üblichen Mengen von z.B. 0,01 bis 5 Gew.-% Pigmentzusammensetzung, bezogen auf das Polyolefin.
Der grosse und überraschende Vorteil dieses Verfahrens liegt darin, dass Polyolefine, insbesondere Polyethylen, mit hochechten organischen Pigmenten eingefärbt werden können, die bisher für diesen Zweck nicht oder zumindest weniger gut geeignet waren.
Die Prüfung der Verzugsbeeinflussung von Polyolefin durch ein Pigment erfolgt an einem Spritzguss-fertigteil in Form einer Platte. Nach einer Alterung von 72 Stunden bei 100°C werden die Dimensionen der Platte (Länge, Breite) ausgemessen und der Verzug aL (Länge) und aB (Breite) in %o nach folgenden Gleichungen ermittelt:
L farbloser Prüfling - L pigmentierter Prüfling
AL= x 1000
L farbloser Prüfling
B farbloser Prüfling - B pigmentierter Prüfling
AB x 1000
B farbloser Prüfling
Als in der Praxis verzugsfrei haben sich Pigmente erwiesen, bei denen die absoluten Werte von AL und AB kleiner als 5 liegen; besonders bevorzugt sind Werte kleiner als 3.
Die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen eignen sich allerdings auch ausgezeichnet zum Pigmentieren von wässrigen und/oder lösungsmittelhaltigen Lacksystemen sowie von Druckfarben, wo sie ein hervorragendes Theologisches Verhalten zeigen. Die mit der erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen erhaltenen Ausfärbungen zeichnen sich durch gute allgemeine Eigenschaften, wie gute Dispergierbarkeit, hohe Farbstärke und Glanz, gute Migrations-, Hitze-, Licht- und Wetterbeständigkeit aus.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1:
a) Ein Gemisch aus 35 g Polyethylenglykolmonomethylether 350® (Fluka), 27,2 g Trimethylsilylchlorid und 17,4 g Lithiumbromid in 200 ml wasserfreiem Acetonitril wird 24 Stunden am Rückfluss gekocht. Dann werden das Lösungsmittel und das überschüssige Trimethylsilylchlorid abdestilliert und der Rückstand wird über Nacht im Vakuumtrockenschrank bei 80°C getrocknet. Man erhält das durch NMR-Ana-
lyse identifizierte Polymer der Formel CHgO-f-CE^Œ^O j-^CT^CH^Br .
b) 8,6 g Polyethylenimin (mittleres Molekulargewicht 50 000-60 000; von Janssen Chimica), 50%-ig in Wasser, werden mit dem unter a) erhaltenen Produkt durch Kochen am Rückfluss während 24 Stunden in 500 ml Wasser umgesetzt. Das Wasser wird danach abgedampft und der Rückstand wird im Vakuumtrockenschrank 20 Stunden bei 80°C getrocknet. Man erhält 59 g eines gelblichen, öligen Polymers.
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Beispiel 2:
Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, dass 75 g Polyethylenglykolmonomethylether 750® (Fluka) anstelle der 35 g des in Beispiel 1 angegebenen Polyethylenglykolderivats eingesetzt werden. Man erhält 95 g eines gelblichen, öligen Polymers.
Beispiel 3-11:
Ein Gemisch aus einem feuchten Presskuchen von 1,4-Diketo-3,6-di-(4-chlorphenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol (25,0 g Trockengewicht) und 0,5 g des Na-Salzes eines sulfonierten Gemisches von Diketopyrro-iopyrroien der Formeln erhalten gemäss Beispiel 1a+b) der DE-OS 4 037 556, werden zusammen in 450 ml deionisiertem Wasser aufgeschlämmt. Der pH der Aufschlämmung wird (mit verdünnter NaOH oder HCl) auf 7 eingestellt, dann werden 0,5 g (Trockengewicht) des jeweils in untenstehender Tabelle aufgeführten polymeren Ammoniumsalzes in 50 ml deionisiertem Wasser oder Ethanol gelöst zugefügt. Die Mischung wird 90 Minuten bei 75°C gerührt, dann auf 40°C abgekühlt, filtriert und das erhaltene Pigment wird mit Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 100°C getrocknet.
Beispiel Polymeres Ammoniumsalz
3 Kationisches modifiziertes Polypeptid® Croquât M (Croda Chemicals Ltd)
4 Polymeres Ammoniumsalz® Polyfix 601 (Showa High Polymer Co.)
5 Dimethyl-diallylammoniumchlorid-Homopolymer® Merquat 100 (Chemviron Specialty Chemicals)
6 Kationisches Polyglykol-Polyamin-Kondensat® Polyquart H81 (Henkel)
7 Poly-(N,N-dimethyl-3,5-dimethylen-piperidiniumchlorid) (Janssen Chimica)
8 Kationisches Polyamid® Mirapol AD-1 (Miranol Inc.)
9 Quaternäres Polyhydroxyalkylen-Polyamin® Cartafix F (Sandoz AG)
10 Polymeres aus Beispiel 1
11 Polymeres aus Beispiel 2
Ein Gemisch aus einem feuchten Presskuchen von 1,4-Diketo-3,6-di-(4-methylphenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol (7,0 g Trockengewicht) und einem feuchten Presskuchen des Diketopyrrolopyrrols der Formel
CI
Cl
Beispiel 12:
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erhalten gemäss Beispiel 17 von US-Patent 4 914 211 (0,07 g Trockengewicht) wird in 230 ml deionisiertem Wasser aufgeschlämmt. Der pH der Aufschlämmung wird auf 7 eingestellt, dann werden 0,35 g des kationischen Amin-Formaldehyd-Kondensats® Tinofix EW (CIBA-GEIGY AG) in 50 ml deionisiertem Wasser gelöst zugegeben. Die Aufschlämmung wird eine Stunde bei 75°C gerührt, dann auf 40°C abgekühlt, filtriert und das erhaltene Pigment wird mit Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 100°C getrocknet. Man erhält 7,4 g eines roten Pulvers.
Beispiel 13:
Verfährt man wie in Beispiel 12, ersetzt aber das® Tinofix EW mit der gleichen Menge des polymeren Ammoniumsalzes von Beispiel 1, so erhält man 7,2 g eines roten Pulvers mit den selben Eigenschaften.
Beispiel 14:
2 g der gemäss Beispiel 5 erhaltenen Pigmentzusammensetzung werden mit 1 kg Polyethylen® Sta-milan 9089V in einem Taumelmischer während 10 Minuten trocken vermischt. Die Mischung wird anschliessend in einem Einschneckenextruder 2 Mal bei 200°C extrudiert. Das so erhaltene Granulat wird auf einer Spritzgussmaschine bei 240°C zu Platten der Dimensionen 174 x 49 x 2,5 mm verarbeitet. Nach einer Alterung von 72 Stunden bei 100°C werden die Dimensionen der erfindungsgemäss pigmentierten Platte und einer unter identischen Bedingungen hergestellten, aber mit der gleichen Menge an unbeschichtetem Pigment pigmentierten Platte ausgemessen, und die Verzugsbeeinflussung wird nach der oben beschriebenen Methode ermittelt.
Im Vergleich zu der mit unbehandeltem Pigment gefärbten Platte ergibt die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Platte stark reduzierte aL- bzw. AB-Werte.
Ähnlich gute Resultate erhält man, wenn man z.B. anstelle der Pigmentzusammensetzung von Beispiel 5 jeweils eine Pigmentzusammensetzung der Beispiele 6 bis 9 verwendet.
Beispiel 15:
Die Pigmentzusammensetzung von Beispiel 3 wird in einer Menge von 14 Gew.-% nach üblicher Methode in ein Alkyd-Melamin-Lacksystem eingearbeitet. Das Fliessverhalten der Lackanreibung wird mittels eines Brookfield-Viskosimeters bei verschiedenen Spindelgeschwindigkeiten (1,5, 6, 30 und 60 U/Min.) gemessen. Die Lackanreibung zeigt eine deutlich niedrigere Viskosität als eine mit der gleichen Konzentration an unbehandeltem 1,4-Diketo-3,6-di-(4-chlorphenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol erhaltenen Lackanreibung sonst gleicher Zusammensetzung.
Bei den mit diesen Lackanreibungen erhaltenen Lackierungen ist auch ein höherer Glanz und eine höhere Farbstärke der die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen enthaltenden Produkte ersichtlich.
Ähnlich gute Resultate erhält man, wenn man anstelle der Pigmentzusammensetzung von Beispiel 3 jeweils eine Pigmentzusammensetzung der Beispiele 4 bis 11 verwendet.
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Beispiel 16:
Die Pigmentzusammensetzung von Beispiel 12 wird in einer Menge von 9 Gew.-% nach üblicher Methode in ein Alkyd-Melamin-Lacksystem eingearbeitet. Das Fliessverhalten der Lackanreibung wird mit einem HAAKE-Viskosimeter® Rotovisco RV12 ermittelt (Messtemperatur: 25°C, Mess-System: SV-SO, Scherbereich; D = 0-100 [1/s]. Die Lackanreibung zeigt eine deutlich niedrigere Viskosität als eine mit der gleichen Konzentration an unbehandeltem 1,4-Diketo-3,6-di-(4-methylphenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrol erhaltene Lackanreibung sonst gleicher Zusammensetzung.
Ein analog gutes Resultat erhält man, wenn anstelle der Pigmentzusammensetzung von Beispiel 12 diejenige von Beispiel 13 verwendet wird.

Claims (10)

Patentansprüche
1. Pigmentzusammensetzungen enthaltend a) mindestens ein organisches Pigment,
b) 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel
A—fS03X)m (I),
worin A den Rest eines organischen Pigments, X H, Na oder K und m eine Zahl zwischen 0,05 und 3 bedeuten, und c) 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment a), mindestens eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 500 bis 2 500 000, das in Wasser oder Niederalkylalkohol löslich ist.
2. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente a) mindestens ein Pigment aus der Azo-, Diketopyrrolopyrrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Perinon-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Benzimidazolon-, Dioxazin-, Anthrachinon-, Thioindi-go-, Methin-, Azomethin- oder Metallkomplexreihe enthalten ist.
3. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente a) mindestens ein Pigment aus der Azo-, Diketopyrrolopyrrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Isoindolin- oder Isoindolinonreihe enthalten ist.
4. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente a) ein Chinacridon- oder Diketopyrrolopyrrolpigment enthalten ist.
5. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A in Formel I den Rest eines Pigments der Azo-, Diketopyrrolopylrol-, Perylen-, Chinacridon-, Phthalocyanin-, Isoindolin-, Isoindolinon- oder Metallkomplexreihe bedeutet.
6. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A in Formel I den Rest eines Chinacridon-, Phthalocyanin- oder Diketopyrrolopyrrolpigments bedeutet.
7. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente c) ein polymeres Ammoniumsalz ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- Homo- oder Copolymeren von 2-[Tri-(Ci-C2-alkyl)-ammonium]-ethyl-acrylaten oder -methacrylaten;
- kationischen Cellulose- oder Stärke-aminoethern;
- kationischen Homo- oder Copolymeren von Vinylpyridin;
- kationischen Polyethylenpolyaminen;
- kationischen Amin-Formaldehyd-Kondensaten;
- Homo- oder Copolymeren von Di-(Ci-C2-alkyl)-diallyl-ammoniumsalzen;
- kationischen modifizierten Polypeptiden;
- kationischen Polyamiden;
- Homo- oder Copolymeren von quaternisiertem Epichlorhydrin; enthalten ist.
8. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente c) ein polymeres Ammoniumsalz ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- Homo- oder Copolymeren von 2-[Tri-(Ci-C2-alkyl)-ammonium]-ethyl-acrylaten oder -methacrylaten;
- kationischen Polyethylenpolyaminen;
- kationischen Amin-Formaldehyd-Kondensaten;
- Homo- oder Copolymeren von Di-(Ci-C2-alkyl)-diallyl-ammoniumsalzen;
- kationischen Polyamiden;
- Homo- oder Copolymeren von quaternisiertem Epichlorhydrin; enthalten ist.
9. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1 enthaltend a) mindestens ein organisches Pigment,
b) 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel I, worin m eine Zahl zwischen 0,1 und 2,5 bedeutet, und c) 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 1000 bis 1 500 000.
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10. Pigmentzusammensetzungen gemäss Anspruch 1 enthaltend a) ein organisches Pigment,
b) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), mindestens eines modifizierten organischen Pigments der Formel I, worin X H oder Na ist und m eine Zahl zwischen 0,5 und 2 bedeutet, und c) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Pigment a), eines polymeren Ammoniumsalzes mit mittlerem Molekulargewicht von 5000 bis 1 000 000, das in Wasser löslich ist.
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CH 685 162 A5
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