JPH05194873A - 新規な顔料組成物 - Google Patents
新規な顔料組成物Info
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- JPH05194873A JPH05194873A JP4113847A JP11384792A JPH05194873A JP H05194873 A JPH05194873 A JP H05194873A JP 4113847 A JP4113847 A JP 4113847A JP 11384792 A JP11384792 A JP 11384792A JP H05194873 A JPH05194873 A JP H05194873A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
下記成分を含有する顔料組成物を提供する。（ａ）少な
くとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基
準にして０．０５乃至１０重量％の少なくとも１種の下
記式の変性有機顔料 Ａ−（ＳＯ3Ｘ）m （式中、Ａは有機顔料の残基であり、ＸはＨ、Ｎａまた
はＫであり、ｍは０．０５乃至３の整数である）、
（ｃ）上記有機顔料（ａ）を基準として０．０５乃至１
０重量％の少なくとも１種の、５００乃至２５００００
０の平均分子量を有しそして水または低級アルカノール
に溶解可能な重合体アンモニウム塩。本組成物によって
着色されたポリオレフィンは、寸法安定性に優れてい
る。
くとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基
準にして０．０５乃至１０重量％の少なくとも１種の下
記式の変性有機顔料 Ａ−（ＳＯ3Ｘ）m （式中、Ａは有機顔料の残基であり、ＸはＨ、Ｎａまた
はＫであり、ｍは０．０５乃至３の整数である）、
（ｃ）上記有機顔料（ａ）を基準として０．０５乃至１
０重量％の少なくとも１種の、５００乃至２５００００
０の平均分子量を有しそして水または低級アルカノール
に溶解可能な重合体アンモニウム塩。本組成物によって
着色されたポリオレフィンは、寸法安定性に優れてい
る。
Description
【０００１】本発明は、少なくとも１種の有機顔料と、
スルホン酸またはアルカリ金属スルホナートで変性され
た有機顔料と、重合体アンモニウム塩とを含有している
新規な顔料組成物、ならびに高分子有機材料の着色のた
め、特にポリオレフィンをそりなく（warp-free）着色
するためにその組成物を使用する方法に関する。
スルホン酸またはアルカリ金属スルホナートで変性され
た有機顔料と、重合体アンモニウム塩とを含有している
新規な顔料組成物、ならびに高分子有機材料の着色のた
め、特にポリオレフィンをそりなく（warp-free）着色
するためにその組成物を使用する方法に関する。
【０００２】ポリオレフィン、特にポリエチレンを有機
顔料を使用して着色した場合、着色された材料の多くの
物理的性質が経時的に変化を受ける現象がしばしば観察
される。すなわち、総括的にそり（warping）と 分類さ
れている欠陥現象が起こる。たとえば、高密度ポリエチ
レンからつくられたびん運搬用枠体のごときバルク成形
品においては、変形および収縮が観察され、これによっ
て亀裂が生じて成形品が使用不適となる場合がある。ま
た、比較的短い使用期間後においてさえ材料が脆くなる
ことがしばしば起こる。これらの欠陥は有機顔料の多数
のものに原因があり、無機顔料およびわずかな有機顔料
のみがこのような欠陥に無関係である。このような欠陥
の生じる原因は、当該顔料が結晶形成の中心核として作
用するので、かかる顔料の存在がポリオレフィンの典型
的結晶化挙動を妨害するためであると推定されている。
顔料を使用して着色した場合、着色された材料の多くの
物理的性質が経時的に変化を受ける現象がしばしば観察
される。すなわち、総括的にそり（warping）と 分類さ
れている欠陥現象が起こる。たとえば、高密度ポリエチ
レンからつくられたびん運搬用枠体のごときバルク成形
品においては、変形および収縮が観察され、これによっ
て亀裂が生じて成形品が使用不適となる場合がある。ま
た、比較的短い使用期間後においてさえ材料が脆くなる
ことがしばしば起こる。これらの欠陥は有機顔料の多数
のものに原因があり、無機顔料およびわずかな有機顔料
のみがこのような欠陥に無関係である。このような欠陥
の生じる原因は、当該顔料が結晶形成の中心核として作
用するので、かかる顔料の存在がポリオレフィンの典型
的結晶化挙動を妨害するためであると推定されている。
【０００３】このような欠陥を克服するためにこれまで
にも、すでに各種の提案がなされている。しかしなが
ら、それらの解決方法はほとんどが特定のクラスの顔料
に関するものである。たとえば、米国特許第４２３３２
０６号の教示によると、カルボン酸によってエステル化
されたメチロール基を含有する有機顔料（特に銅フタロ
シアニン）を使用することによってポリオレフィンのそ
りのない着色が達成されできる。また、特開昭５３−１
２４５５５号、米国特許第４１０７１３３号および特開
昭５３−１４３６４６号によればシランカップラーで処
理されたイソインドリノンまたは銅フタロシアニン顔料
を使用することによって；特開昭５３−１３２０４８号
によればサリチロイルヒドラジドを添加されたイソイン
ドリノン顔料を使用することによって；特開昭５７−７
３０９２号によれば無機物質（たとえば、シリカゲル）
に吸着させ、次にシランまたはチタンカップラーで処理
されたキナクリドン、イソインドリノン、アゾまたはフ
タロシアニン系の顔料を使用することによって；さらに
また、特開昭５７−１５９８３１号によればフェニレン
ビステトラクロロベンゾアミドで処理されたイソインド
リノン顔料を使用することによって；特開昭５８−２３
８４０号によればアミン処理したハロメチル銅フタロシ
アニンを添加したフタロシアニン顔料を使用することに
よって、このような欠陥の回避が提案されている。
にも、すでに各種の提案がなされている。しかしなが
ら、それらの解決方法はほとんどが特定のクラスの顔料
に関するものである。たとえば、米国特許第４２３３２
０６号の教示によると、カルボン酸によってエステル化
されたメチロール基を含有する有機顔料（特に銅フタロ
シアニン）を使用することによってポリオレフィンのそ
りのない着色が達成されできる。また、特開昭５３−１
２４５５５号、米国特許第４１０７１３３号および特開
昭５３−１４３６４６号によればシランカップラーで処
理されたイソインドリノンまたは銅フタロシアニン顔料
を使用することによって；特開昭５３−１３２０４８号
によればサリチロイルヒドラジドを添加されたイソイン
ドリノン顔料を使用することによって；特開昭５７−７
３０９２号によれば無機物質（たとえば、シリカゲル）
に吸着させ、次にシランまたはチタンカップラーで処理
されたキナクリドン、イソインドリノン、アゾまたはフ
タロシアニン系の顔料を使用することによって；さらに
また、特開昭５７−１５９８３１号によればフェニレン
ビステトラクロロベンゾアミドで処理されたイソインド
リノン顔料を使用することによって；特開昭５８−２３
８４０号によればアミン処理したハロメチル銅フタロシ
アニンを添加したフタロシアニン顔料を使用することに
よって、このような欠陥の回避が提案されている。
【０００４】また、特開昭５７−５１７３３号および特
開昭５７−１５５５２４２号によれば、イソインドリノ
ン顔料による上記のそり性の高揚が、その顔料の再結晶
化によって達成されうることが記載されている。しかし
ながら、当業者に一般に知られているように、この方法
によってもたらされる平均粒子サイズの増大は他の重要
な顔料の特性、特に着色濃度を犠牲にする。米国特許第
４０４９６１５号明細書には、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂でコーティングされた有機顔料、好ましくはペ
リレン、ペリノン、ビスアゾまたはイソインドリン顔料
を使用してポリオレフィンをそりなく着色する方法が記
載されている。
開昭５７−１５５５２４２号によれば、イソインドリノ
ン顔料による上記のそり性の高揚が、その顔料の再結晶
化によって達成されうることが記載されている。しかし
ながら、当業者に一般に知られているように、この方法
によってもたらされる平均粒子サイズの増大は他の重要
な顔料の特性、特に着色濃度を犠牲にする。米国特許第
４０４９６１５号明細書には、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂でコーティングされた有機顔料、好ましくはペ
リレン、ペリノン、ビスアゾまたはイソインドリン顔料
を使用してポリオレフィンをそりなく着色する方法が記
載されている。
【０００５】これらの方法は、いずれも現在の産業の高
い要求水準を必ずしも満足するものではなく、かつ、顔
料の種類によっては所望の結果を与えない。たとえばジ
ケトピロロピロール顔料を使用してポリオレフィンをそ
りなく着色できる方法はまだ知られていない。
い要求水準を必ずしも満足するものではなく、かつ、顔
料の種類によっては所望の結果を与えない。たとえばジ
ケトピロロピロール顔料を使用してポリオレフィンをそ
りなく着色できる方法はまだ知られていない。
【０００６】誠に驚くべきことながら、今回本発明によ
って、少なくとも１種の有機顔料と、スルホン酸または
アルカリ金属スルホナートで変性された有機顔料と、重
合体アンモニウム塩とを含有する顔料組成物が、ポリオ
レフィンをそりなく着色するのに極めて適当であること
が見い出された。さらに、これらの顔料組成物は、塗料
系または印刷インクに配合された時に卓越したレオロジ
ーならびに良好な分散性を示し、しかも色濃度が高く、
凝集抵抗性があり、そして光沢が優れている。
って、少なくとも１種の有機顔料と、スルホン酸または
アルカリ金属スルホナートで変性された有機顔料と、重
合体アンモニウム塩とを含有する顔料組成物が、ポリオ
レフィンをそりなく着色するのに極めて適当であること
が見い出された。さらに、これらの顔料組成物は、塗料
系または印刷インクに配合された時に卓越したレオロジ
ーならびに良好な分散性を示し、しかも色濃度が高く、
凝集抵抗性があり、そして光沢が優れている。
【０００７】すなわち、本発明は下記成分を含有する顔
料組成物に関する。（ａ）少なくとも１種の有機顔料、
（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基準にして０．０５乃至１
０重量％の少なくとも１種の下記式の変性有機顔料 Ａ−（ＳＯ3Ｘ）m （式中、Ａは有機顔料の残基、ＸはＨ、ＮａまたはＫで
あり、ｍは０．０５乃至３の整数である）、（ｃ）上記
有機顔料（ａ）を基準にして０．０５乃至１０重量％の
少なくとも１種の、５００乃至２５０００００の平均分
子量を有しそして水または低級アルカノールに溶解可能
な重合体アンモニウム塩。
料組成物に関する。（ａ）少なくとも１種の有機顔料、
（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基準にして０．０５乃至１
０重量％の少なくとも１種の下記式の変性有機顔料 Ａ−（ＳＯ3Ｘ）m （式中、Ａは有機顔料の残基、ＸはＨ、ＮａまたはＫで
あり、ｍは０．０５乃至３の整数である）、（ｃ）上記
有機顔料（ａ）を基準にして０．０５乃至１０重量％の
少なくとも１種の、５００乃至２５０００００の平均分
子量を有しそして水または低級アルカノールに溶解可能
な重合体アンモニウム塩。
【０００８】適当な有機顔料（ａ）は、アゾ系、ジケト
ピロロピロール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタ
ロシアニン系、ペリノン系、キノフタロン系、イソイン
ドリノン系、イソインドリン系、ベンゾイミダゾロン
系、ジオキサジン系、アントラキノン系、チオインジゴ
系、メチン系、アゾメチン系または金属錯塩系の顔料で
ある。しかし、特に好ましい顔料は、アゾ系、ジケトピ
ロロピロール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタロ
シアニン系、イソインドリン系またはイソインドリノン
系の顔料である。特にフタロシアニン顔料が好ましく、
より好ましいのはジケトピロロピロール顔料、最も好ま
しいのは１，４−ジケト−３，６−ジ−（４−クロロフ
ェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールである。
ピロロピロール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタ
ロシアニン系、ペリノン系、キノフタロン系、イソイン
ドリノン系、イソインドリン系、ベンゾイミダゾロン
系、ジオキサジン系、アントラキノン系、チオインジゴ
系、メチン系、アゾメチン系または金属錯塩系の顔料で
ある。しかし、特に好ましい顔料は、アゾ系、ジケトピ
ロロピロール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタロ
シアニン系、イソインドリン系またはイソインドリノン
系の顔料である。特にフタロシアニン顔料が好ましく、
より好ましいのはジケトピロロピロール顔料、最も好ま
しいのは１，４−ジケト−３，６−ジ−（４−クロロフ
ェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールである。
【０００９】便宜上、式１中の有機顔料の残基Ａは、ア
ゾ系、ジケトピロロピロール系、ペリレン系、キナクリ
ドン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソイ
ンドリノン系または金属錯塩系の顔料の残基を意味する
と解されたい。好ましくは、Ａはフタロシアニン顔料の
残基、より好ましくはジケトピロロピロール顔料の残基
を意味する。式Ｉの変性顔料およびそれと顔料との混合
物（ａ＋ｂ）は、米国特許第４９１４２１１号、同第４
９９２４９５号、同第４９８０４５８号、同第４８６５
６５０号、同第４７６４２１７号各明細書、欧州特許出
願第Ａ２７８９１３号明細書およびドイツ国特許出願第
Ａ４０３７５５６号明細書に開示されている。公知でな
いものがあったとしても、それは公知のものと同様な方
法で製造することができる。
ゾ系、ジケトピロロピロール系、ペリレン系、キナクリ
ドン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソイ
ンドリノン系または金属錯塩系の顔料の残基を意味する
と解されたい。好ましくは、Ａはフタロシアニン顔料の
残基、より好ましくはジケトピロロピロール顔料の残基
を意味する。式Ｉの変性顔料およびそれと顔料との混合
物（ａ＋ｂ）は、米国特許第４９１４２１１号、同第４
９９２４９５号、同第４９８０４５８号、同第４８６５
６５０号、同第４７６４２１７号各明細書、欧州特許出
願第Ａ２７８９１３号明細書およびドイツ国特許出願第
Ａ４０３７５５６号明細書に開示されている。公知でな
いものがあったとしても、それは公知のものと同様な方
法で製造することができる。
【００１０】適当な重合体アンモニウム塩成分（ｃ）の
代表例は下記のものである： ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンセルロースまたはスターチアミノ
エーテル、ビニルピリジンのカチオン単独重合体または
共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオン
アミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−アル
キル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共重
合体、カチオン変性ポリペプチド、カチオンポリアミ
ド、四級化エピクロロヒドリンの単独重合体または共重
合体。
代表例は下記のものである： ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンセルロースまたはスターチアミノ
エーテル、ビニルピリジンのカチオン単独重合体または
共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオン
アミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−アル
キル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共重
合体、カチオン変性ポリペプチド、カチオンポリアミ
ド、四級化エピクロロヒドリンの単独重合体または共重
合体。
【００１１】好ましい重合体アンモニウム塩（ｃ）は下
記のものである： ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオ
ンアミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−ア
ルキル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共
重合体、カチオンポリアミド、四級化エピクロロヒドリ
ンの単独重合体または共重合体。
記のものである： ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオ
ンアミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−ア
ルキル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共
重合体、カチオンポリアミド、四級化エピクロロヒドリ
ンの単独重合体または共重合体。
【００１２】このような重合体アンモニウム塩は既知で
あり、そして市場で入手できる。これらは主に化粧品に
使用されている。本新規顔料組成物のために適当なこの
種類の製品は、たとえば Ｃationic Ｐolymers for Ｓk
in ＆ Ｈair Ｃonditioning，Ｍanufacturing Ｃhemis
t，Ｊuly １９８７，ｐｐ．２４−２９、および欧州特許
出願第Ａ１３２９６０号明細書に記載されている。
あり、そして市場で入手できる。これらは主に化粧品に
使用されている。本新規顔料組成物のために適当なこの
種類の製品は、たとえば Ｃationic Ｐolymers for Ｓk
in ＆ Ｈair Ｃonditioning，Ｍanufacturing Ｃhemis
t，Ｊuly １９８７，ｐｐ．２４−２９、および欧州特許
出願第Ａ１３２９６０号明細書に記載されている。
【００１３】本明細書において“低級アルカノール”と
いう語は、典型的にはメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノールのごときＣ1−Ｃ3アルカ
ノールを意味するものと理解されたい。好ましいのはエ
タノールである。
いう語は、典型的にはメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノールのごときＣ1−Ｃ3アルカ
ノールを意味するものと理解されたい。好ましいのはエ
タノールである。
【００１４】本発明による好ましい組成物は下記成分を
含有する： （ａ）少なくとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有機顔料
（ａ）を基準にして０．１乃至７重量％の少なくとも１
種の、 ｍが０．１乃至２．５の整数である式Ｉの
変性有機顔料、（ｃ）上記有機顔料（ａ）を基準にして
０．１乃至７重量％の、平均分子量が１０００乃至１５
０００００である重合体アンモニウム塩。
含有する： （ａ）少なくとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有機顔料
（ａ）を基準にして０．１乃至７重量％の少なくとも１
種の、 ｍが０．１乃至２．５の整数である式Ｉの
変性有機顔料、（ｃ）上記有機顔料（ａ）を基準にして
０．１乃至７重量％の、平均分子量が１０００乃至１５
０００００である重合体アンモニウム塩。
【００１５】本発明による特に好ましい顔料組成物は下
記成分を含有する： （ａ）有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基準にし
て０．１乃至５重量％の少なくとも１種の、 Ｘが
ＨまたはＮａであり、そしてｍが０．５乃至２の整数で
ある式Ｉの変 性有機顔料、（ｃ）上記有機顔料
（ａ）を基準にして０．１乃至５重量％の、５０００乃
至１００００００の平均分子量を有し、水溶性である重
合体アンモニウム塩。Ａは、好ましくは成分（ａ）とし
て組成物中に存在している顔料と同じ顔料の残基であ
る。好ましくは、Ａはジケトピロロピロール顔料の残基
である。
記成分を含有する： （ａ）有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を基準にし
て０．１乃至５重量％の少なくとも１種の、 Ｘが
ＨまたはＮａであり、そしてｍが０．５乃至２の整数で
ある式Ｉの変 性有機顔料、（ｃ）上記有機顔料
（ａ）を基準にして０．１乃至５重量％の、５０００乃
至１００００００の平均分子量を有し、水溶性である重
合体アンモニウム塩。Ａは、好ましくは成分（ａ）とし
て組成物中に存在している顔料と同じ顔料の残基であ
る。好ましくは、Ａはジケトピロロピロール顔料の残基
である。
【００１６】本発明の新規な組成物を製造するために
は、成分（ａ）を、好ましくは湿潤プレスケーキの形
で、水または低級アルカノール中に懸濁し、次に同じく
水または低級アルカノール中に懸濁した成分（ｂ）と混
合する。このあと、このスラリーに、重合体アンモニウ
ムの水または低級アルカノール中の溶液を加える。この
懸濁物を、好ましくは１０乃至１００℃、より好ましく
は２０乃至８５℃の温度において攪拌し、濾過し、残留
物を水洗し、乾燥する。攪拌時間は通常３０分乃至２０
時間である。必要な場合には、この懸濁物を分散装置
（典型的には高圧ホモゲナイザーまたはインペラー）を
使用して分散することができる。
は、成分（ａ）を、好ましくは湿潤プレスケーキの形
で、水または低級アルカノール中に懸濁し、次に同じく
水または低級アルカノール中に懸濁した成分（ｂ）と混
合する。このあと、このスラリーに、重合体アンモニウ
ムの水または低級アルカノール中の溶液を加える。この
懸濁物を、好ましくは１０乃至１００℃、より好ましく
は２０乃至８５℃の温度において攪拌し、濾過し、残留
物を水洗し、乾燥する。攪拌時間は通常３０分乃至２０
時間である。必要な場合には、この懸濁物を分散装置
（典型的には高圧ホモゲナイザーまたはインペラー）を
使用して分散することができる。
【００１７】成分（ｂ）および（ｃ）の添加は、前記し
たように、成分（ａ）のコンディショニングの後に行な
うのが好ましい。なお、コンディショニングとは、アル
カリ性沈殿、塩を加えたまたは加えない乾式摩砕、溶剤
または水性摩砕あるいは塩混練などにより微粉砕された
形態にすることを意味する。
たように、成分（ａ）のコンディショニングの後に行な
うのが好ましい。なお、コンディショニングとは、アル
カリ性沈殿、塩を加えたまたは加えない乾式摩砕、溶剤
または水性摩砕あるいは塩混練などにより微粉砕された
形態にすることを意味する。
【００１８】コンディショニングの方法あるいは予定さ
れている組成物の用途によって、コンディショニングの
前または後に、成分（ｂ）および（ｃ）以外にさらに特
定量の組織改良剤を顔料に添加するのが有利である。た
だし、その添加が本新規顔料組成物の使用（特にポリエ
チレン中への配合使用）に対して悪影響を及ぼさないこ
とを条件とする。特に適当な組織改良剤は、少なくとも
１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たとえばステアリン
酸またはベヘン酸あるいはそのアミドまたは金属塩、好
ましくはマグネシウム塩、ならびに可塑剤、ワックス、
樹脂酸たとえばアビエチン酸、ロジン石ケン、アルキル
フェノールまたは脂肪族アルコール、たとえばステアリ
ルアルコール、あるいはまた８乃至２２個の炭素原子を
有する脂肪族１，２−ジヒドロキシ化合物、たとえば
１，２−ドデカンジオール、さらには変性ロジンマレイ
ン酸塩樹脂、またはフマール酸ロジン樹脂などである。
これら組織改良剤は、最終組成物を基準にして０．１乃
至３０重量％、好ましくは２乃至１５重量％の量で添加
するのが好ましい。上記に例示した１，２−ジヒドロキ
シ化合物、好ましくは１，２−デカンジオールは、懸濁
顔料組成物の濾過を容易にするためにも役立つ。
れている組成物の用途によって、コンディショニングの
前または後に、成分（ｂ）および（ｃ）以外にさらに特
定量の組織改良剤を顔料に添加するのが有利である。た
だし、その添加が本新規顔料組成物の使用（特にポリエ
チレン中への配合使用）に対して悪影響を及ぼさないこ
とを条件とする。特に適当な組織改良剤は、少なくとも
１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たとえばステアリン
酸またはベヘン酸あるいはそのアミドまたは金属塩、好
ましくはマグネシウム塩、ならびに可塑剤、ワックス、
樹脂酸たとえばアビエチン酸、ロジン石ケン、アルキル
フェノールまたは脂肪族アルコール、たとえばステアリ
ルアルコール、あるいはまた８乃至２２個の炭素原子を
有する脂肪族１，２−ジヒドロキシ化合物、たとえば
１，２−ドデカンジオール、さらには変性ロジンマレイ
ン酸塩樹脂、またはフマール酸ロジン樹脂などである。
これら組織改良剤は、最終組成物を基準にして０．１乃
至３０重量％、好ましくは２乃至１５重量％の量で添加
するのが好ましい。上記に例示した１，２−ジヒドロキ
シ化合物、好ましくは１，２−デカンジオールは、懸濁
顔料組成物の濾過を容易にするためにも役立つ。
【００１９】前述のように、本新規顔料組成物は、ポリ
オレフィンをそりなく着色するのに極めて好適である。
したがって、ポリオレフィンをそりなく着色する方法も
また本発明の対象であり、本発明の方法は上記に定義し
た顔料組成物を使用することを特徴とする。本発明によ
る顔料組成物を使用してポリオレフィンをそりなく着色
する新規方法は、ポリオレフィンに対して本組成物を典
型的には０．０１乃至５重量％の通常量使用して常法に
より実施される。
オレフィンをそりなく着色するのに極めて好適である。
したがって、ポリオレフィンをそりなく着色する方法も
また本発明の対象であり、本発明の方法は上記に定義し
た顔料組成物を使用することを特徴とする。本発明によ
る顔料組成物を使用してポリオレフィンをそりなく着色
する新規方法は、ポリオレフィンに対して本組成物を典
型的には０．０１乃至５重量％の通常量使用して常法に
より実施される。
【００２０】本新規方法の特筆すべき利点は、従来は、
その目的のためには不適当または少なくともあまり適当
ではないとされていたが、しかし優れた堅牢性を有する
有機顔料を使用して、ポリオレフィン特にポリエチレン
を着色することができるということである。
その目的のためには不適当または少なくともあまり適当
ではないとされていたが、しかし優れた堅牢性を有する
有機顔料を使用して、ポリオレフィン特にポリエチレン
を着色することができるということである。
【００２１】顔料によるポリオレフィンのそり（warpin
g）の テストは、板形状の射出成形物品を使用して行な
われる。１００℃において７２時間エージングした後
に、その板の寸法（長さおよび幅）を測定し、そして下
記方程式によって０／００の値としてそりΔＬ（長さ）
およびそりΔＢ（幅）を測定する。
g）の テストは、板形状の射出成形物品を使用して行な
われる。１００℃において７２時間エージングした後
に、その板の寸法（長さおよび幅）を測定し、そして下
記方程式によって０／００の値としてそりΔＬ（長さ）
およびそりΔＢ（幅）を測定する。
【表１】 実用的にそりを発生しないとみなされる顔料は、ΔＬお
よびΔＢの絶対値が５以下のものである。この数値が３
以下のものが特に好ましい。
よびΔＢの絶対値が５以下のものである。この数値が３
以下のものが特に好ましい。
【００２２】本新規顔料組成物は、さらに水性および／
または溶剤型の塗料ならびに印刷インクの着色のために
も極めて好適である。そしてこれらは優秀なレオロジー
を示す。本新規顔料組成物によって得られた着色物は、
分散性、高い色濃度および光沢など全般的にすぐれた特
性を示す。さらに マイグレーション堅牢性、耐熱性、
耐光性、耐候性などの堅牢性が優れている。以下、本発
明をさらに実施例によって説明する。
または溶剤型の塗料ならびに印刷インクの着色のために
も極めて好適である。そしてこれらは優秀なレオロジー
を示す。本新規顔料組成物によって得られた着色物は、
分散性、高い色濃度および光沢など全般的にすぐれた特
性を示す。さらに マイグレーション堅牢性、耐熱性、
耐光性、耐候性などの堅牢性が優れている。以下、本発
明をさらに実施例によって説明する。
【００２３】実施例１ （ａ） 無水アセトニトリルの２００ｍｌ中において、
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル３５０（登
録商標）ＦＬＵＫＡ３５ｇ、塩化トリメチルシリルの２
７．２ｇ、および臭化リチウムの１７．４ｇの混合物を
２４時間還流する。溶剤と過剰の塩化トリメチルシリル
とを蒸留除去し、そしてその残留物を真空炉中において
８０℃で一晩乾燥する。得られた生成物は核磁気共鳴分
析の結果下記式に一致した。 ＣＨ3Ｏ−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕n−ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ （ｂ） ポリエチレンイミン（Ｊansen Ｃhimica社製
品、平均分子量５００００−６００００）８．６ｇの５
０％水溶液を、上記（ａ）で得られた生成物と水５００
ｍｌ中において２４時間還流して反応させる。このあ
と、水を蒸発除去し、そして残留物を真空炉中において
８０℃で２０時間乾燥して、黄色を帯びた油状重合体５
９ｇを得た。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル３５０（登
録商標）ＦＬＵＫＡ３５ｇ、塩化トリメチルシリルの２
７．２ｇ、および臭化リチウムの１７．４ｇの混合物を
２４時間還流する。溶剤と過剰の塩化トリメチルシリル
とを蒸留除去し、そしてその残留物を真空炉中において
８０℃で一晩乾燥する。得られた生成物は核磁気共鳴分
析の結果下記式に一致した。 ＣＨ3Ｏ−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕n−ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ （ｂ） ポリエチレンイミン（Ｊansen Ｃhimica社製
品、平均分子量５００００−６００００）８．６ｇの５
０％水溶液を、上記（ａ）で得られた生成物と水５００
ｍｌ中において２４時間還流して反応させる。このあ
と、水を蒸発除去し、そして残留物を真空炉中において
８０℃で２０時間乾燥して、黄色を帯びた油状重合体５
９ｇを得た。
【００２４】実施例２ 実施例１の操作を繰り返した。ただし、今回は実施例１
で使用されたポリエチレングリコール誘導体３５ｇの代
りにポリエチレングリコールモノメチルエーテル７５ｇ
を使用した。しかして黄色を帯びた油状重合体９５ｇを
得た。
で使用されたポリエチレングリコール誘導体３５ｇの代
りにポリエチレングリコールモノメチルエーテル７５ｇ
を使用した。しかして黄色を帯びた油状重合体９５ｇを
得た。
【００２５】実施例３−１１ １，４−ジケト−３，６−ジ−（４−クロロフェニル）
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの湿潤濾過プレスケーキ
（乾燥重量２５．０ｇ）とドイツ国公開明細書第４０３
７５５６号の実施例１（ａ＋ｂ）によって得られた下記
式のジケトピロロピロールのスルホン化混合物のナトリ
ウム塩０．５ｇとの混合物を脱イオン水４５０ｍｌ中に
おいてスラリーとする。
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの湿潤濾過プレスケーキ
（乾燥重量２５．０ｇ）とドイツ国公開明細書第４０３
７５５６号の実施例１（ａ＋ｂ）によって得られた下記
式のジケトピロロピロールのスルホン化混合物のナトリ
ウム塩０．５ｇとの混合物を脱イオン水４５０ｍｌ中に
おいてスラリーとする。
【化１】 このスラリーのｐＨを７に調整（ＮａＯＨまたはＨＣｌ
の希溶液使用）し、そして次表に記載した重合体アンモ
ニウム塩のいずれかの０．５ｇ（乾燥重量）を脱イオン
水またはエタノール５０ｍｌに溶解して添加する。この
混合物を７５℃において９０分間攪拌し、そのあと４０
℃に冷却し、そして濾過する。得られた顔料を水洗し、
真空炉中において１００℃で乾燥する。
の希溶液使用）し、そして次表に記載した重合体アンモ
ニウム塩のいずれかの０．５ｇ（乾燥重量）を脱イオン
水またはエタノール５０ｍｌに溶解して添加する。この
混合物を７５℃において９０分間攪拌し、そのあと４０
℃に冷却し、そして濾過する。得られた顔料を水洗し、
真空炉中において１００℃で乾燥する。
【表２】
【００２６】実施例１２ １，４−ジケト−３，６−ジ−（４−メチルフェニル）
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの湿潤濾過プレスケーキ
（乾燥重量７．０ｇ）と米国特許第４９１４２１１号明
細書の実施例１７によって得られた下記式のジケトピロ
ロピロールの湿潤濾過プレスケーキ（乾燥重量０．０７
ｇ）との混合物を、脱イオン水２３０ｍｌ中においてス
ラリーとする。
ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの湿潤濾過プレスケーキ
（乾燥重量７．０ｇ）と米国特許第４９１４２１１号明
細書の実施例１７によって得られた下記式のジケトピロ
ロピロールの湿潤濾過プレスケーキ（乾燥重量０．０７
ｇ）との混合物を、脱イオン水２３０ｍｌ中においてス
ラリーとする。
【化２】 このスラリーのｐＨを７に調整し、その後カチオンアミ
ン−ホルムアルデヒド縮合物（登録商標）Ｔinofix Ｅ
Ｗ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）０.３５ｇを脱イオ
ン水５０ｍｌに溶解して添加する。このスラリーを７５
℃において１時間攪拌し、その後 ４０℃に冷却し、濾
過する。これにより得られた顔料を水洗し、真空炉中に
おいて１００℃で乾燥して、赤色粉末７．４ｇを得る。
ン−ホルムアルデヒド縮合物（登録商標）Ｔinofix Ｅ
Ｗ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）０.３５ｇを脱イオ
ン水５０ｍｌに溶解して添加する。このスラリーを７５
℃において１時間攪拌し、その後 ４０℃に冷却し、濾
過する。これにより得られた顔料を水洗し、真空炉中に
おいて１００℃で乾燥して、赤色粉末７．４ｇを得る。
【００２７】実施例１３ 実施例１２の操作を繰り返した。ただし今回は（登録商
標）Ｔinofix ＥＷ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）の
代りに同量の実施例１の重合体アンモニウム塩を使用し
た。これによって同じ特性を有する赤色粉末７．２ｇを
得た。
標）Ｔinofix ＥＷ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）の
代りに同量の実施例１の重合体アンモニウム塩を使用し
た。これによって同じ特性を有する赤色粉末７．２ｇを
得た。
【００２８】実施例１４ 銅フタロシアニンの湿潤プレスケーキ（乾燥重量１４．
６ｇ）と下記式の顔料の湿潤プレスケーキ（乾燥重量
０．３ｇ）との混合物を脱イオン水１８０ｍｌ中におい
てスラリーとする。
６ｇ）と下記式の顔料の湿潤プレスケーキ（乾燥重量
０．３ｇ）との混合物を脱イオン水１８０ｍｌ中におい
てスラリーとする。
【化３】 このスラリーのｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液で
７乃至８に調整し、そしてこれを６０℃に加熱する。次
に、カチオンアミン−ホルムアルデヒド縮合物（登録商
標）Ｔinofix ＥＷ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）０.
６ｇを脱イオン水３０ｍｌに溶解した溶液を添加する。
この懸濁液を７５℃において１時間半攪拌し、そのあと
室温に冷却し、濾過する。残留物を水洗し、真空炉中に
おいて８０℃で乾燥して青色粉末１４．８ｇを得る。
７乃至８に調整し、そしてこれを６０℃に加熱する。次
に、カチオンアミン−ホルムアルデヒド縮合物（登録商
標）Ｔinofix ＥＷ（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ ＡＧ）０.
６ｇを脱イオン水３０ｍｌに溶解した溶液を添加する。
この懸濁液を７５℃において１時間半攪拌し、そのあと
室温に冷却し、濾過する。残留物を水洗し、真空炉中に
おいて８０℃で乾燥して青色粉末１４．８ｇを得る。
【００２９】実施例１５ 実施例１４で得られた顔料組成物２ｇを偏心タンブラー
型ミキサーの中でポリエチレン（登録商標）Ｓtamilan
９０８９Ｖの１ｋｇと１０分間乾式混合した。この混合
物を単軸スクリュー押出機で、２００℃において２回押
出した。得られた顆粒を２４０℃において射出成形機で
１７×４９×２．５ｍｍ寸法の板に加工した。この本発
明の顔料で着色成形された板と、未処理の顔料を同量使
用して同じ条件で製造された板とを１００℃において７
２時間エージングし、そしてこれらの板の寸法を測定し
た。前記の方法によって「そり」を測定した。未処理顔
料で着色された板と比較して、本発明の方法で製造され
た板は大幅に低減されたΔＬおよびΔＢを示した。実施
例３乃至１１の顔料組成物で着色されたポリエチレン射
出成形板を同じ方法で測定したところ同様に良好な結果
が得られた。すべてのケースで結果は良好であったが、
特に実施例５乃至９の顔料組成物で着色された板は、未
処理顔料で着色された板と比較して、大幅に低減された
ワープ値ΔＬおよびΔＢを示した。
型ミキサーの中でポリエチレン（登録商標）Ｓtamilan
９０８９Ｖの１ｋｇと１０分間乾式混合した。この混合
物を単軸スクリュー押出機で、２００℃において２回押
出した。得られた顆粒を２４０℃において射出成形機で
１７×４９×２．５ｍｍ寸法の板に加工した。この本発
明の顔料で着色成形された板と、未処理の顔料を同量使
用して同じ条件で製造された板とを１００℃において７
２時間エージングし、そしてこれらの板の寸法を測定し
た。前記の方法によって「そり」を測定した。未処理顔
料で着色された板と比較して、本発明の方法で製造され
た板は大幅に低減されたΔＬおよびΔＢを示した。実施
例３乃至１１の顔料組成物で着色されたポリエチレン射
出成形板を同じ方法で測定したところ同様に良好な結果
が得られた。すべてのケースで結果は良好であったが、
特に実施例５乃至９の顔料組成物で着色された板は、未
処理顔料で着色された板と比較して、大幅に低減された
ワープ値ΔＬおよびΔＢを示した。
【００３０】実施例１６ 実施例３の顔料組成物を、アルキド／メラミンワニス系
に常用方法により１４重量％の量で配合した。このワニ
スの流動性を、ブルックフィールド粘度計により、スピ
ンドル速度をいくつか変更して（１．５ｒｐｍ、６ｒｐ
ｍ、３０ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）測定した。このワニ
スの粘度は、未処理１,４−ジケト−３，６−ビス（４
−クロロフェニル）ピロロ〔３,４−ｃ〕ピロールを同
濃度含有し、その他は組成同一であるワニスよりもかな
り低かった。また、これらワニスを使用して得られた塗
装品は、本発明による組成物を含有する製品が高度な光
沢と高い色濃度とを示した。実施例３の顔料組成物の代
りに実施例４乃至１１の顔料組成物を使用した場合に
も、同様に良好な結果を得た。
に常用方法により１４重量％の量で配合した。このワニ
スの流動性を、ブルックフィールド粘度計により、スピ
ンドル速度をいくつか変更して（１．５ｒｐｍ、６ｒｐ
ｍ、３０ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）測定した。このワニ
スの粘度は、未処理１,４−ジケト−３，６−ビス（４
−クロロフェニル）ピロロ〔３,４−ｃ〕ピロールを同
濃度含有し、その他は組成同一であるワニスよりもかな
り低かった。また、これらワニスを使用して得られた塗
装品は、本発明による組成物を含有する製品が高度な光
沢と高い色濃度とを示した。実施例３の顔料組成物の代
りに実施例４乃至１１の顔料組成物を使用した場合に
も、同様に良好な結果を得た。
【００３１】実施例１７ 実施例１２の顔料組成物を、アルキド／メラミンワニス
系に常用方法により９重量％で配合した。このワニスの
流動性を、（登録商標）Ｒotovisco ＲＶ１２粘度計を使
用して測定した（測定温度２５℃、測定システムＳＶ−
ＳＯ、せん断範囲Ｄ＝０乃至１００〔ｌ／ｓ〕）。この
ワニスは、未処理１,４−ジケト−３,６−ジ（４−メチ
ルフェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを同濃度含
有し、その他は組成同一であるワニスよりもかなり低い
粘度を有していた。実施例１２の顔料組成物の代りに実
施例１３の顔料組成物を使用した場合にも同様に良好な
結果を得た。
系に常用方法により９重量％で配合した。このワニスの
流動性を、（登録商標）Ｒotovisco ＲＶ１２粘度計を使
用して測定した（測定温度２５℃、測定システムＳＶ−
ＳＯ、せん断範囲Ｄ＝０乃至１００〔ｌ／ｓ〕）。この
ワニスは、未処理１,４−ジケト−３,６−ジ（４−メチ
ルフェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールを同濃度含
有し、その他は組成同一であるワニスよりもかなり低い
粘度を有していた。実施例１２の顔料組成物の代りに実
施例１３の顔料組成物を使用した場合にも同様に良好な
結果を得た。
Claims (14)
- 【請求項１】 下記成分を含有する顔料組成物（ａ）少
なくとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を
基準にして０．０５乃至１０重量％の少なくとも１種の
下記式の変性有機顔料 Ａ−（ＳＯ3Ｘ）m （式中、 Ａは有機顔料の残基であり、 ＸはＨ、ＮａまたはＫであり、 ｍは０．０５乃至３の整数である）、（ｃ）上記有機顔
料（ａ）を基準にして０．０５乃至１０重量％の少なく
とも１種の、５００乃至２５０００００の平均分子量を
有しそして水または低級アルカノールに溶解可能な重合
体アンモニウム塩。 - 【請求項２】 成分（ａ）がアゾ系、ジケトピロロピロ
ール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタロシアニン
系、ペリノン系、キノフタロン系、イソインドリノン
系、イソインドリン系、ベンゾイミダゾロン系、ジオキ
サジン系、アントラキノン系、チオインジゴ系、メチン
系、アゾメチン系または金属錯塩系の少なくとも１種の
顔料である請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）がアゾ系、ジケトピロロピロ
ール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタロシアニン
系、イソインドリン系またはイソインドリノン系の少な
くとも１種の顔料である請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 成分（ａ）がフタロシアニン顔料または
ジケトピロロピロール顔料である請求項１記載の顔料組
成物。 - 【請求項５】 式１中のＡがアゾ系、ジケトピロロピロ
ール系、ペリレン系、キナクリドン系、フタロシアニン
系、イソインドリン系、イソインドリノン系または金属
錯塩系の顔料の残基である請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項６】 式１中のＡがフタロシアニン顔料または
ジケトピロロピロール顔料の残基である請求項１記載の
顔料組成物。 - 【請求項７】 成分（ｃ）が下記からなる群より選択さ
れた重合体アンモニウム塩である請求項１記載の顔料組
成物 ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンセルロースまたはスターチアミノ
エーテル、ビニルピリジンのカチオン単独重合体または
共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオン
アミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−アル
キル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共重
合体、カチオン変性ポリペプチド、カチオンポリアミ
ド、四級化エピクロロヒドリンの単独重合体または共重
合体。 - 【請求項８】 成分（ｃ）が下記からなる群より選択さ
れた重合体アンモニウム塩である請求項１記載の顔料組
成物 ２−〔トリ（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）アンモニウム〕エチ
ルアクリレートまたはメタクリレートの単独重合体また
は共重合体、カチオンポリエチレンポリアミン、カチオ
ンアミン−ホルムアルデヒド縮合物、ジ（Ｃ1−Ｃ2−ア
ルキル）ジアリルアンモニウム塩の単独重合体または共
重合体、カチオンポリアミド、四級化エピクロロヒドリ
ンの単独重合体または共重合体。 - 【請求項９】 下記成分を含有する請求項１記載の顔料
組成物（ａ）少なくとも１種の有機顔料、（ｂ）上記有
機顔料（ａ）を基準にして０．１乃至７重量％の少なく
とも１種の、 ｍが０．１乃至２．５の整数である
式Ｉの変性有機顔料、（ｃ）上記有機顔料（ａ）を基準
にして０．１乃至７重量％の、平均分子量が１０００乃
至１５０００００である重合体アンモニウム塩。 - 【請求項１０】 下記成分を含有する請求項１記載の顔
料組成物（ａ）有機顔料、（ｂ）上記有機顔料（ａ）を
基準にして０．１乃至５重量％の少なくとも１種の、
ＸがＨまたはＮａであり、そしてｍが０．５乃至２
の整数である式Ｉの変 性有機顔料、（ｃ）上記有
機顔料（ａ）を基準にして０．１乃至５重量％の、５０
００乃至１００００００の平均分子量を有し、水溶性で
ある重合体アンモニウム塩。 - 【請求項１１】 式Ｉ中のＡが、成分（ａ）として組成
物中に存在している顔料と同じ顔料の残基である請求項
１記載の顔料組成物。 - 【請求項１２】 成分（ａ）がジケトピロロピロールで
あり、そして式Ｉ中のＡがジケトピロロピロール顔料の
残基である請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の顔料組成物を使用する
ことを特徴とするポリオレフィンをそりなく着色する方
法。 - 【請求項１４】 請求項１記載の顔料組成物を使用する
ことを特徴とする水性塗料系、溶剤塗料系または印刷イ
ンクの着色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH01362/91-9 | 1991-05-07 | ||
| CH1362/91A CH685162A5 (de) | 1991-05-07 | 1991-05-07 | Pigmentzusammensetzungen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194873A true JPH05194873A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3296587B2 JP3296587B2 (ja) | 2002-07-02 |
Family
ID=4208667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11384792A Expired - Lifetime JP3296587B2 (ja) | 1991-05-07 | 1992-05-07 | 新規な顔料組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5271759A (ja) |
| JP (1) | JP3296587B2 (ja) |
| KR (1) | KR100187516B1 (ja) |
| CA (1) | CA2068044A1 (ja) |
| CH (1) | CH685162A5 (ja) |
| DE (1) | DE4214868A1 (ja) |
| FR (1) | FR2676232B1 (ja) |
| GB (1) | GB2255565B (ja) |
| IT (1) | IT1255136B (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1486537A1 (en) * | 2003-06-13 | 2004-12-15 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment composition and use thereof in plastic |
| JP2005023310A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそのプラスチックにおける使用 |
| JP2005530015A (ja) * | 2002-06-19 | 2005-10-06 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | フタロシアニン顔料からなる、反りのない顔料組成物 |
| JP2006508222A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 顔料誘導体および表面活性添加剤を含有する固体の顔料調製物 |
| JP2006124482A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
| JP2007023266A (ja) * | 2005-06-13 | 2007-02-01 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびその使用 |
| WO2008139698A1 (ja) | 2007-04-27 | 2008-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | 樹脂組成物および該組成物から得られる成形品 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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