JP2001214085A

JP2001214085A - ジケトピロロピロール化合物を主成分とする顔料分散剤及び顔料配合物

Info

Publication number: JP2001214085A
Application number: JP2000362974A
Authority: JP
Inventors: Joachim Dr Weber; ヨアヒム・ウエーバー; Felix Wendelin Grimm; フエリツクス・ベンデリン・グリム; Erwin Dietz; エルビン・デイーツ
Original assignee: Clariant GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 1999-12-02
Filing date: 2000-11-29
Publication date: 2001-08-07
Also published as: KR20010062074A; EP1104789A2; DE19958181A1; DE50012474D1; US20030162977A1; US7045638B2; ES2259968T3; US20030162976A1; US7102014B2; CZ20004460A3; US20010008912A1; CZ298015B6; US20040177790A1; EP1104789A3; US7045637B2; KR100722061B1; EP1104789B1

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、改良された着色及びレオロジー特
性を有する新規な顔料分散剤及び顔料配合物、その製造
方法及び高分子量材料を着色するためのその使用を提供
する. 【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｑは式（Ｉａ）：【化２】を有する基であり、ｓは０．１〜４．０の数であり、ｎ
は０〜２．０の数である）を有する新規な顔料分散剤、
並びに有機ベース顔料及び式（Ｉ）を有する顔料分散剤
を含む顔料配合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、改良された着色及びレオロジー
特性を有する新規な顔料分散剤及び顔料配合物、その製
造方法及び高分子量材料を着色するためのその使用に関
する。

【０００２】顔料配合物は、顔料及び該顔料と構造的に
類似であり、特別の活性を有する基で置換されている顔
料分散剤の組合せである。前記分散剤は、適用媒体、特
にワニスへの分散を容易にし、顔料のレオロジー及び着
色特性を改良するために顔料に添加される。高度に着色
された塗料濃厚物（練り顔料）の粘度は低く、顔料粒子
の凝集は少ない。これにより、例えば透明性及び光沢度
が改善され得る。前記改善は、金属顔料の場合に特に望
ましい。

【０００３】顔料分散剤を添加することにより有機顔料
のレオロジー及び着色特性を改善する方法は多数提案さ
れているが、必ずしも所望通りの結果が得られていな
い。

【０００４】例えば、欧州特許出願公開第０，３２１，
９１９号明細書には、ベース顔料をメチレンイミダゾリ
ル基を含む顔料誘導体と混合することによる顔料配合物
の製造が記載されている。欧州特許出願公開第０，８７
７，０５８号明細書には、カルボキサミド含有顔料分散
剤の製造及び該顔料分散剤を含む顔料配合物が記載され
ている。

【０００５】独国特許出願公開第３，１０６，９０６号
明細書には、スルホンアミド含有顔料分散剤の製造が記
載されているが、ジケトピロロピロール化合物をベース
とする顔料分散剤は記載されていない。

【０００６】特開平３−２６７６７号公報には、ジケト
ピロロピロール化合物をベースとするスルホンアミド含
有顔料分散剤が記載されている。しかしながら、この顔
料分散剤を用いて製造される顔料配合物は、性能に関し
て顔料配合物に対して求められる要件のすべてを満たし
ていない。例えば、溶媒堅牢度及びトップコートに対す
る堅牢度が不十分であり、その一般的用途がかなり制限
されている。

【０００７】改良の余地があった。従って、本発明の目
的は従来技術の上記した欠点を解消する顔料配合物を提
供することであった。

【０００８】驚くことに、本発明の目的が特定のジケト
ピロロピロール化合物をベースとする顔料分散剤により
達成されることが知見された。

【０００９】本発明は、式（Ｉ）：

【００１０】

【化８】［式中、Ｑは式（Ｉａ）：

【００１１】

【化９】のジケトピロロピロール化合物の基であり；ｓは０．１
〜４．０の数であり；ｎは０〜２の数であり；Ｅ^＋はＨ
^＋、または周期表の主族１〜５及び遷移族１，２，４〜
８の金属カチオンＭ^ｍ＋（ここで、ｍは１、２または３
である）（例えば、Ｌｉ^１＋、Ｎａ^１ ^＋、Ｋ^１＋、Ｍｇ
^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｂａ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｃｕ
^２＋、Ｎｉ^２＋、Ｃｏ^２＋、Ｚｎ^２＋、Ｆｅ^２＋、Ａｌ
^３＋、Ｃｒ^３＋またはＦｅ^３＋）の等価Ｍ^ｍ＋／ｍ、ま
たはアンモニウムイオンＮ^＋Ｒ^９Ｒ^１０Ｒ^１１Ｒ
^１２｛式中、置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は
相互に独立して、それぞれ水素原子、Ｃ_１−Ｃ_３０アル
キル、Ｃ_２−Ｃ_３０アルケニル、Ｃ_５−Ｃ_３０シクロア
ルキル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルフェニル、
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフェニル（例えば、ベンジ
ル）、または式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ（Ｒ^８０）−
Ｏ］_ｋ−Ｈ（ここで、ｋは１〜３０の数であり、２つの
基Ｒ^８０は相互に独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、
またはｋ＞１ならばその組合せである）の（ポリ）アル
キレンオキシ基であり、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及び／ま
たはＲ^１２のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
フェニルまたはアルキルフェニルはアミノ、ヒドロキシ
ル及び／またはカルボキシルで置換されていてもよく、
置換基Ｒ^９及びＲ^１０は４級窒素原子と一緒になって、
所望によりＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される追加
ヘテロ原子を含む５〜７員飽和環系（例えば、ピロリド
ン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジ
ン、ピペラジンまたはモルホリン系）を形成し得、また
は置換基Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は４級窒素原子と一緒
になって、所望によりＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択
される追加ヘテロ原子を含み、所望により別の環が融合
していてもよい５〜７員飽和環系（例えば、ピロール、
イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キノリ
ンまたはイソキノリン系）を形成し得る｝であり；或い
はＥ^＋は式（Ｉｃ）：

【００１２】

【化１０】｛式中、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７及びＲ^１８は相互に独
立して、水素または式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ（Ｒ
^８０）Ｏ］_ｋ−Ｈ（式中、ｋは１〜３０の数であり、２
つの基Ｒ^８０は相互に独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキ
ル、またはｋ＞１の場合にはその組合せである）であ
り、ｑは１〜１０の数、好ましくは１〜５であり、ｐは
≦ｑ＋１の条件で１〜５の数であり、Ｔは直鎖または分
枝鎖Ｃ_２−Ｃ_６アルキレン基であるか、ｑ＞１の場合に
は直鎖または分枝鎖Ｃ_２−Ｃ_６アルキレン基の組合せで
あり得る｝のアンモニウムイオンを規定し；２つの基Ｚ
は同一でも異なっていてもよく、Ｚは定義Ｚ^１またはＺ
^４を有し、Ｚ^１は式（Ｉｂ）： −［Ｘ−Ｙ］_ｑＲ^３（Ｉｂ）（式中、ＸはＣ_２−Ｃ_６アルキレン基、Ｃ_５−Ｃ_７シク
ロアルキレン基またはその組合せであり、これらの基は
１〜４個のＣ_１−Ｃ_４アルキル基、ヒドロキシル基、
（Ｃ_１−Ｃ_４）ヒドロキシアルキル基及び／または１〜
２個の別のＣ_５−Ｃ_７シクロアルキル基で置換され得、
ｑが＞１のときには前記定義の組合せであってもよく、
Ｙは−Ｏ−、

【００１３】

【化１１】または−ＮＲ^２−基であり、ｑが＞１のときには前記定
義の組合せであってもよく、ｑは１〜１０の数、好まし
くは１〜５であり、Ｒ^２及びＲ^３は相互に独立して、水
素原子、置換もしくは未置換であって部分フッ素化もし
くは過フッ素化の直鎖または分枝鎖（Ｃ_１−Ｃ_２０）ア
ルキル基、置換もしくは未置換のＣ_５−Ｃ_７シクロアル
キル基、または置換もしくは未置換であって部分フッ素
化もしくは過フッ素化の（Ｃ_２−Ｃ_２０）アルケニル基
であり、前記置換基はヒドロキシル、フェニル、シア
ノ、クロロ、ブロモ、アミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アシルまたは
Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシであり、置換基の数は好ましくは
１〜４であり、またはＲ^２及びＲ^３は窒素原子と一緒に
なって、所望により環内に１〜２個の別の窒素、酸素ま
たは硫黄原子またはカルボニル基を含む飽和、不飽和ま
たは芳香族のヘテロ環式５〜７員環を形成し、前記環は
所望により１〜３個のＯＨ、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２
−Ｃ_４アシル及びカルバモイル基で置換され、所望によ
り１〜２個のベンゾ融合した飽和、不飽和または芳香族
の炭素環またはヘテロ環を有している）の基であり；Ｚ
^４は水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキレンフェニル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル
またはＣ_１−Ｃ_２０アルキルであり、前記フェニル環、
前記（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフェニル基及び前記アル
キル基はＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＯＨ、Ｃ_６Ｈ_５、
モノ−，ジ−もしくはトリ−Ｃ_１−Ｃ _４アルコキシ置換
Ｃ_６Ｈ_５、カルバモイル、Ｃ_２−Ｃ_４アシル及びＣ_１−
Ｃ_４アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）か
らなる群から選択される１個以上、例えば１〜４個の置
換基で置換されていてもよく、また前記フェニル環及び
前記（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフェニル基はＮＲ^２Ｒ^３
（式中、Ｒ^２及びＲ^３は前記と同義である）で置換され
ていてもよく、前記アルキル基は過フッ素化または部分
フッ素化されている］を有する顔料分散剤を提供する。

【００１４】式（Ｉ）（式中、ｓ＝０．２〜３．０、ｎ
＝０〜０．５）の顔料分散剤が興味深い。特に、式
（Ｉ）（式中、ｓ＝０．５〜２．５、ｎ＝０〜０．２）
を有する顔料分散剤が興味深い。

【００１５】更には、式（Ｉ）（式中、Ｒ^２及びＲ^３が
相互に独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ま
たはヒドロキシル、アセチル、メトキシ、エトキシ、ク
ロロ及びブロモからなる群から選択される１〜２個の置
換基で置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル基であるか、また
はＲ^２及びＲ^３は隣接する窒素原子と一緒になって、イ
ミダゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペコリニ
ル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピロリジノ
ニル、インドリルまたはピペラジニル環を形成する）を
有する顔料分散剤が興味深い。

【００１６】更には、式（Ｉ）（式中、ＸはＣ_２−Ｃ_４
アルキレン基またはシクロヘキシレンである）を有する
顔料分散剤が興味深い。

【００１７】特に、式（Ｉ）（式中、Ｚ^１が定義：

【００１８】

【化１２】を有する）を有する顔料分散剤が興味深い。

【００１９】更には、式（Ｉ）（式中、Ｚ^４が水素、ア
ミノ、フェニル、ベンジル、ＮＲ^２Ｒ^３置換フェニルも
しくはベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、またはヒドロキ
シル、アセチル、メトキシ及びエトキシからなる群から
選択される１〜２個の置換基で置換されたＣ_２−Ｃ_６ア
ルキル、フェニルもしくはベンジル、特に好ましくは水
素、

【００２０】

【化１３】、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはメトキシプロ
ピルである）を有する顔料分散剤が興味深い。

【００２１】本発明の顔料分散剤は、式（Ｉａ）：

【００２２】

【化１４】のジケトピロロピロール化合物をクロロスルホン化し、
得られたスルホクロリドを式（Ｖ）：

【００２３】

【化１５】（式中、Ｚは前記と同義である）のアミンと反応させる
ことにより製造され得る。

【００２４】使用可能な式（Ｖ）を有するアミンの例
は、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソペンチルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ブチルアミン、ｎ−エチルブチルアミン、β−ヒドロキ
シエチルアミン、β−またはγ−ヒドロキシプロピルア
ミン、ｎ−メチルエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパ
ノール、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリン、ヒド
ロキシルアミン、ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
フェニレンジアミン、ジメチルアミノメチルアミン、ジ
エチルアミノエチルアミン、２−エチルヘキシルアミノ
エチルアミン、ステアリルアミノエチルアミン、オレイ
ルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミ
ン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、ジメチル
アミノアミルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミン、
１−ジエチルアミノ−４−アミノペンタンピペリジノメ
チルアミン、ピペリジノエチルアミン、ピペリジノプロ
ピルアミン、ピペコリノエチルアミン、ピペコリノプロ
ピルアミン、イミダゾロプロピルアミン、モルホリノエ
チルアミン、モルホリノプロピルアミン、ピペラジノエ
チルアミン、２−メトキシエチルアミン、３−エトキシ
プロピルアミン、ジ−（２−メトキシエチル）アミン、
シクロヘキシルアミン、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、２−
フェニルエチルアミン、４−メトキシフェニルエチルア
ミン、１−メチル−３−フェニルプロピルアミン、２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン、アニリ
ン、ｏ−トルイジン、ｐ−トルイジン、Ｎ−エチルアニ
リン、３−（シクロヘキシルアミノ）プロピルアミン、
２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−
（３−アミノプロポキシ）エトキシ）エタノール、３，
３’−オキシ−ビス（エチレンオキシ）ビス（プロピル
アミン）、エチレンジアミン、１，２−プロパンジアミ
ン、１，３−プロパンジアミン、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジアミン、イソホロンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロ
ピレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピ
ル）メチルアミン、トリプロピレンテトラミン、３−
（２−アミノエチル）アミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、ビス
（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、４，７−ジオ
キサデカン−１，１０−ジアミン、４，９−ジオキサド
デカン−１，１２−ジアミン、５−アミノ−１，３，３
−トリメチルシクロヘキサンメタンアミンまたは１，４
−ビス（３−アミノプロポキシ）ブタンである。

【００２５】クロロスルホン化は、有利には、ジケトピ
ロロピロールに基づいて重量で４〜２５倍過剰のクロロ
スルホン酸を用い、好ましくは更にジケトピロロピロー
ルに基づいてモル量で１〜１０倍の塩化チオニルを添加
して実施する。クロロスルホン化を大気圧または過圧下
−１０〜＋１５０℃、特に０〜１００℃の温度で実施す
ることが好ましい。ジケトピロロピロールスルホクロリ
ドを有利には水中に沈殿させ、単離する。

【００２６】スルホクロリドとアミンの反応を０〜１０
０℃、特に０〜７０℃の温度で実施することが好まし
い。アミン：スルホクロリドのモル量は有利には０．５
〜１０：１、特に１〜４：１である。

【００２７】本発明は更に、ａ）少なくとも１つの有機
ベース顔料及びｂ）少なくとも１つの式（Ｉ）を有する
顔料分散剤を含む顔料配合物を提供する。

【００２８】ベース顔料は、通常の顔料配合物の形態で
も存在し得る有機顔料または有機顔料の混合物を指す。
本発明の顔料配合物を製造するために好適なベース顔料
の例は、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリ
ドンキノン、アントラキノン、アンタントロン、ベンゾ
イミダゾロン、ジスアゾ縮合物、アゾ、インダントロ
ン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオ
キサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロー
ル、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノ
ン、ピラントロン、イソビオラントロン及びカーボンブ
ラック、またはその混合物である。

【００２９】本発明の目的のために好ましいベース顔料
の例は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７１１４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１７８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１５５）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１３０）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１
１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
２９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１２９）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１０５）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１０
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．７３９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７３９０５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９００／
７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４
７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
５９３００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１１７８３）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー１５１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１３９８０）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２５１
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．１２５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６
４；Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
２０６００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トオレンジ３８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３６７）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１８８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４６
７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオ
レンジ１３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４６０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３１
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１２３４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．１２４２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド１２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３８５）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．６９８００）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４２
６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７４２６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：
１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６及び１５
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４１６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー５６（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２８００）、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー６１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２７６５：１）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
５１３１９）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３４５）Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１７７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．６５３００）、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１００）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６
１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２７２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７
３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７
３３１２）である。

【００３０】本発明の顔料配合物は、ベース顔料ａ）及
び顔料分散剤ｂ）に加えて、更に慣用添加剤、例えば充
填剤、標定剤(standardizer)、界面活性剤、樹脂、脱泡
剤、ダスト防止剤、増量剤、遮光着色剤、保存剤、乾燥
遅延剤及びレオロジー調整剤を含み得る。

【００３１】本発明の目的のために好ましい顔料配合物
は、配合物の全量（１００重量％）に基づいて、ａ）５
０〜９９．５重量％、好ましくは６０〜９８．８重量％
の少なくとも１つのベース顔料ａ）、ｂ）０．５〜２０
重量％、好ましくは１〜１５重量％の少なくとも１つ
（好ましくは、１または２つ）の式（Ｉ）を有する顔料
分散剤ｂ）、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜
１５重量％の界面活性剤、及びｄ）０〜２０重量％、好
ましくは０．１〜１０重量％の他の慣用添加剤から本質
的に構成される。

【００３２】好適な界面活性剤ｃ）には、アニオン性も
しくはアニオン活性、カチオン性もしくはカチオン活性
またはノニオン性物質、またはその混合物が含まれる。
好適なアニオン性物質の例は、脂肪酸タウリド、脂肪酸
Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセチオネート、アルキル
フェニルスルホネート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、アルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフ
ェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
ェート、脂肪酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸
及びオレイン酸）、脂肪酸アミドポリグリコールエーテ
ルスルフェート、アルキルスルホスクシナメート、アル
ケニルコハク酸モノエステル、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテルスルホスクシネート、アルカンスルホネ
ート、脂肪酸グルタメート、アルキルスルホスクシネー
ト、脂肪酸サルコシド、石鹸（例えば、脂肪酸、ナフテ
ン酸、樹脂酸（例えば、アビエチン酸）のアルカリ金属
塩）、アルカリ可溶性樹脂（例えば、ロジン変性マレエ
ート樹脂）及び塩化シアヌルをベースとする縮合生成
物、タウレン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミ
ン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン）
及びｐ−フェニレンジアミンである。好ましくは、樹脂
石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ金属塩である。好適な
カチオン性物質の例は、第４級アンモニウム塩、脂肪ア
ミンオキシアルキレート、オキシアルキル化ポリアミ
ン、、脂肪アミンポリグリコールエーテル、脂肪アミ
ン、脂肪アミンまたは脂肪アルコールから誘導されるジ
アミン及びポリアミン及びこれらのアミンのオキシアル
キレート、脂肪酸から誘導されるイミダゾリン、並びに
前記カチオン性物質の塩である。好適なノニオン性物質
の例は、アミンオキシド、脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、ベタイン
（例えば、脂肪酸アミドＮ−プロピルベタイン）、脂肪
アルコールまたは脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ルのリン酸エステル、脂肪酸アミドエトキシレート、脂
肪アルコール−アルキレンオキシド付加物、及びアルキ
ルフェノールポリグリコールエーテルである。

【００３３】本発明の顔料配合物は、通常自由流動性粉
末コンシステンシーの固体系または顆粒である。

【００３４】本発明により達成され得る分散効果は、ベ
ース顔料の表面構造を顔料分散剤ｂ）を用いて改変する
ことにより得られると推定される。従って、多くの場
合、顔料分散剤ｂ）の効果及び該分散剤を用いて製造さ
れる顔料配合物の品質は、ベース顔料の製造過程で顔料
分散剤ｂ）を添加する時点に依存する。２つ以上の顔料
分散剤ｂ）を使用する場合にはこれらの分散剤を同時に
または別々に添加してもよく、または複数の分散剤を混
合後添加することもできる。

【００３５】また、顔料分散剤ｂ）の効果は、その粒径
及び粒子形態並びに有効顔料表面の程度に依存し得る。
予定される適用媒体中で顔料分散剤ｂ）をベース顔料に
添加することが有利であり得る。いずれの場合にも、顔
料分散剤ｂ）の最適濃度は、予備指針実験により決定し
なければならない。なぜならば、ベース顔料の特性が顔
料分散剤の量に直線的に比例して必ずしも向上しないか
らである。

【００３６】本発明の顔料配合物は、１つ以上（好まし
くは、１または２つ）のベース顔料と１つ以上（好まし
くは、１または２つ）の顔料分散剤ｂ）との混合物であ
り得る。

【００３７】本発明は、本発明の顔料配合物の製造方法
をも提供し、その方法は１つ以上の顔料分散剤ｂ）及び
１つ以上のベース顔料を相互に混合するか、または製造
過程の所望の時点で両者を相互に作用させることを含
む。

【００３８】有機顔料の製造方法は、例えば仕上げであ
る粉砕または再沈殿によるその合成（多分、微分割）及
びプレスケーキとしてまたは乾燥顆粒または粉末の形態
でのその単離を含む。例えば、顔料分散剤ｂ）は、顔料
合成の前またはその間に、微分割またはその後の仕上げ
の直前またはその間に添加され得る。これらの過程の温
度は、例えば０〜２００℃である。勿論、顔料分散剤
ｂ）を別々の時に少しずつ添加することもできる。

【００３９】微分割過程での顔料分散剤ｂ）の添加は、
例えばロールミルまたは振動ミルにて粗な顔料を任意に
追加粉砕助剤と共に乾式粉砕する前またはその間に、ま
たはビードミルにて粗な顔料を水性、水性−有機または
有機粉砕媒体中で湿式粉砕する前またはその間に実施さ
れる。

【００４０】ベース顔料を水性、水性アルカリ性、水性
−有機または有機媒体中で仕上げる前またはその後に顔
料分散剤ｂ）を添加することも好適であることが判明し
た。顔料分散剤ｂ）を乾燥前の含水顔料プレスケーキに
添加及び配合することもでき、この場合顔料分散剤ｂ）
それ自体をプレスケーキとして存在させてもよい。ま
た、粉末または顆粒状顔料分散剤ｂ）及び１つ以上の粉
末または顆粒状ベース顔料のドライミックスを作成する
ことも、または成分ａ）及びｂ）を粉砕することにより
混合することも可能である。

【００４１】本発明の顔料配合物は、顕著な着色及びレ
オロジー特性、特に顕著なレオロジー、高い凝集安定
性、高い透明性、易分散性、優れた光沢挙動、高い色濃
度、優れたトップコート及び溶剤に対する堅牢度及び非
常に良好な天候堅牢度を有する。前記顔料配合物は溶媒
系及び水性系で使用するのに適している。

【００４２】本発明に従って製造される顔料配合物は、
天然または合成起源の高分子量有機材料、例えばプラス
チック、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用トナー及
び現像剤を、並びに筆記用、製図用及び印刷用インクを
着色するために使用することができる。

【００４３】前記顔料配合物を用いて着色され得る高分
子量有機材料の例は、セルロースエーテル及びセルロー
スエステル（例えば、エチルセルロース、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース）、天然樹脂
または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂
（例えば、アミノ樹脂、特に尿素−ホルムアルデヒド及
びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂）、アルキド樹脂、
アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポ
リオレフィン（例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニト
リル、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリエステル）、ゴム、カゼイン、シリコーン及び
ケイ素樹脂、またはその混合物である。

【００４４】前記した高分子量有機化合物がプラスチッ
クマス、メルト、紡糸液、ワニス、ペイントまたは印刷
用インクの形態で存在するかは重要でない。所期の用途
に応じて、本発明に従って顔料配合物をブレンドまたは
配合組成物または分散液の形態で使用することが有利で
ある。本発明の顔料配合物は、着色する高分子量有機材
料に基づいて０．０５〜３０重量％、好ましくは０．１
〜１５重量％の量で使用される。

【００４５】本発明の顔料配合物は、電子写真用トナー
または現像剤、例えば１成分または２成分粉末トナー
（１成分または２成分現像剤とも呼ばれる）、磁気トナ
ー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー（Ｌ．Ｂ．
Ｓｃｈｅｉｎ，“Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｍｔＰｈｙｓｉｃ
ｓ”，ＳｐｒｉｎｇｅｒＳｅｒｉｅｓｉｎＥｌｅ
ｃｔｒｏｐｈｙｓｉｃｓ１４，ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅ
ｒｌａｇ，第２版（１９９２））中の着色剤としての使
用も好適である。

【００４６】典型的なトナー結合剤は、付加重合樹脂、
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン
−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、フェノール−エポキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリウレタンまたはその混合物、並びにポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、これらの樹脂は電荷
調整剤、ワックスまたは流動助剤のような別の成分をも
含み得、または樹脂をその後にこれらの添加剤で改質し
てもよい。

【００４７】更に、本発明の顔料配合物は、例えば金
属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンク
リート、繊維材料、紙またはゴムからなる物品の表面を
被覆するために使用される粉末及び粉末塗料、特に摩擦
電気的にもしくは界面動電的に噴霧可能な粉末塗料中の
着色剤としての使用も好適である（Ｊ．Ｆ．Ｈｕｇｈｅ
ｓ，“静電粉末塗料(Electrostatic Powder Coatin
g)”，ＲｅｓｅａｒｃｈＳｔｕｄｉｅｓ，Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（１９８４）発行）。

【００４８】慣用の硬化剤と共に使用される典型的な粉
末塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロ
キシ−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びア
クリル樹脂である。樹脂の混合物も使用される。例え
ば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ−及びヒドロキ
シ−含有ポリエステル樹脂と組合せて使用される。典型
的な硬化剤成分（樹脂系に依存して）は、例えば酸無水
物、イミダゾール、ジシアノジアミド及びその誘導体、
ブロックドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。

【００４９】更に、本発明の顔料配合物は、水性または
非水性ベースのインクジェット及びホットメルト法に従
って操作するインクジェット用インク中の着色剤として
の使用に適している。

【００５０】更に、本発明の顔料配合物は、加法及び減
法発色用カラーフィルターのための着色剤としても好適
である。

【００５１】適用媒体中で顔料分散剤ｂ）をベース顔料
に添加してもよく、またはその逆でもよい。従って、本
発明は、本質的に１つ以上の有機ベース顔料、１つ以上
の顔料分散剤ｂ）、高分子量有機材料（特に、ワニス）
及び所望により、界面活性剤及び／または他の慣用添加
剤から構成される配合顔料組成物を提供する。ベース顔
料及び顔料分散剤ｂ）の総量は、配合顔料組成物の全重
量に基づいて、例えば０．０５〜３０重量％、好ましく
は０．１〜１５重量％である。

【００５２】顔料配合物のコーティング区域における特
性を評価するために、多数の公知のワニスの中から、中
油アルキド樹脂とブタノール−エーテル化メラミン樹脂
をベースとする芳香族成分含有アルキド−メラミン樹脂
ワニス（ＡＭ）、セルロースアセトブチレートとメラミ
ン樹脂をベースとするポリエステルワニス（ＰＥ）、非
水性分散液をベースとするハイソリッドアクリル樹脂焼
付ワニス（ＨＳ）、及びポリウレタンをベースとする水
性ワニス（ＰＵ）を選択した。

【００５３】色濃度及び明度は、ＤＩＮ５５９８６に
従って測定した。分散後の練り顔料のレオロジー（練り
顔料レオロジー）は、５段階スケール、すなわち５…非
常に流動性、４…液体、３…粘性、２…僅かに硬化、１
…硬化、に基づいて目視で評価した。

【００５４】練り顔料を最終顔料濃度に希釈後、粘度を
Ｅｒｉｃｈｓｅｎ製Ｒｏｓｓｍａｎｎビスコパチュラ
（３０１型）を用いて評価した。光沢度は、キャストフ
ィルムに対して２０゜の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃ
ｋｒｏｄｔ製“マルチグロス”光沢度測定計を用いてＤ
ＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）に従って測
定した。溶剤堅牢度は、ＤＩＮ５５９７６に従って測
定した。トップコート堅牢度は、ＤＩＮ５３２２１に
従って測定した。

【００５５】以下の例において、部及び％は各例におい
て重量基準である。

【００５６】例１ａ

【００５７】

【化１６】４首フラスコに、クロロスルホン酸（２５０部）及び
１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ビフェニル）ピロロ
［３．４−ｃ］ピロール（２５部）を導入し、温度が２
５℃を越えない速度で溶解させる。その後、塩化チオニ
ル（１９．６４部）を１５分間かけて滴下し、混合物を
１５分間撹拌する。１５分間かけて、溶液を氷（３３３
部）及び水（６６７部）から調製した氷水（１０００
部）に滴下する。沈殿したスルホクロリドに濾過し、冷
水（７５０部）で洗浄する。別の４首フラスコに氷（７
０部）、水（７０部）及び３−ジメチルアミノ−１−プ
ロピルアミン（１５．３部）を導入し、スルホクロリド
プレスケーキを０〜５℃で導入する。次いで、混合物を
０〜５℃で１時間撹拌し、３０分間で２５℃に加熱し、
２５℃で３０分間撹拌し、３０分間で５０℃に加熱し、
５０℃で３０分間撹拌し、３０分間で７０℃に加熱し、
７０℃で３０分間撹拌する。生成物を濾過し、水で洗浄
し、強制通風炉において８０℃で撹拌する。こうして、
３９．９部の顔料分散剤を得る。^１Ｈ−ＮＭＲ信号の強
度から、置換度ｓは約１．６と算出される。

【００５８】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、５．９、３．１、２．７、２．５、１．８
ｐｐｍ。

【００５９】例１ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例１ａに従って製造した式Ｘの顔料分散剤
（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合物はＨ
Ｓワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。光沢度の測
定値は６５である。メタリック塗膜は濃い色で輝いてい
る。

【００６０】例２ａ

【００６１】

【化１７】アミンとしてＮ−（３−アミノプロピル）モルホリン
（２１．６３部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り
返す。こうして、４２．１部の顔料分散剤を得る。

【００６２】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．９、３．６、３．１、２．８、１．８
ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓは約１．７と算出さ
れる。

【００６３】例２ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例２ａに従って製造した式ＸＩの顔料分散
剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合物は
ＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。粘度は
２．６ｓである。光沢度の測定値は７５である。メタリ
ック塗膜は濃い色で輝いている。

【００６４】例３ａ

【００６５】

【化１８】アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（１
９．３８部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り返
す。こうして、３９．３部の顔料分散剤を得る。

【００６６】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．６、３．１ｐｐｍ。信号の強度から、
置換度ｓは約１．０と算出される。

【００６７】例３ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例３ａに従って製造した式ＸＩＩの顔料分
散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合物
はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００６８】例４ａ

【００６９】

【化１９】アミンとして３−（メチルアミノ）プロピルアミン（１
３．２２部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り返
す。こうして、３６．１部の顔料分散剤を得る。

【００７０】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．２、２．８、２．６、２．４、１．
９、１．８ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓは約１．
２と算出される。

【００７１】例４ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例４ａに従って製造した式ＸＩＩＩの顔料
分散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合
物はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００７２】例５ａ

【００７３】

【化２０】アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）エタノールアミ
ン（１５．６２部）を使用する以外、例１ａの手順を繰
り返す。こうして、３７．５部の顔料分散剤を得る。

【００７４】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、４．２、４．１、３．２、３．１ｐｐｍ。
信号の強度から、置換度ｓは約１．２と算出される。

【００７５】例５ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例５ａに従って製造した式ＸＩＶの顔料分
散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合物
はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００７６】例６ａ

【００７７】

【化２１】アミンとして純度９８％の３−（ジブチルアミノ）−１
−プロピルアミン（２８．５部）を使用する以外、例１
ａの手順を繰り返す。こうして、４７．４部の顔料分散
剤を得る。

【００７８】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．１、２．７、２．６、１．７、１．
２、０．９、０．５ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓ
は約１．９と算出される。

【００７９】例６ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（３部）と機械的に混合する。

【００８０】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で透明
で濃い色の塗膜を与える。レオロジーは４〜５と評価さ
れ、粘度は１．１ｓである。光沢度の測定値は８１であ
る。メタリック塗膜は濃い色で輝いている。

【００８１】顔料分散剤を添加しない場合には、ＨＳ塗
膜の色はより薄く、実質的により隠蔽性である。レオロ
ジーは３と評価され、粘度は１６．５ｓである。光沢度
の測定値は５２である。メタリック塗膜は非常に薄い色
で余り輝いていない。

【００８２】ＰＥワニス中の塗膜は透明で濃い色であ
る。光沢度の測定値は８２である。メタリック塗膜は濃
い色で輝いている。顔料分散剤を添加しない場合には、
ＰＥ塗膜の色はより薄く、かなり隠蔽性である。光沢が
殆どないので、光沢度を測定できない。メタリック塗膜
は非常に薄い色で余り輝いていない。

【００８３】例７ａ

【００８４】

【化２２】アミンとして２−（２−アミノエトキシ）エタノール
（１５．７７部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り
返す。こうして、４０．５部の顔料分散剤を得る。

【００８５】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、４．１、３．５、３．３、２．９ｐｐｍ。
信号の強度から、置換度ｓは約１．６と算出される。

【００８６】例７ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例７ａに従って製造した式ＸＶＩの顔料分
散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合物
はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００８７】例８ａ

【００８８】

【化２３】アミンとして２−アミノ−１−ブタノール（１３．７８
部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り返す。こうし
て、３６．６部の顔料分散剤を得る。

【００８９】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、４．３、４．１、３．７、１．５、０．６
ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓは約１．４と算出さ
れる。

【００９０】例８ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例８ａに従って製造した式ＸＶＩＩの顔料
分散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配合
物はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００９１】例９ａ

【００９２】

【化２４】アミンとして１−（３−アミノプロピル）−２−ピロリ
ジノン（２１．３３部）を使用する以外、例１ａの手順
を繰り返す。こうして、４２．２部の顔料分散剤を得
る。

【００９３】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．４、３．２、２．９、２．７、１．
８、１．７ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓは約１．
６と算出される。

【００９４】例９ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例９ａに従って製造した式ＸＶＩＩＩの顔
料分散剤（３部）と機械的に混合する。得られた顔料配
合物はＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

【００９５】例１０ａ

【００９６】

【化２５】アミンとしてジエチルアミノプロピルアミン（１９．５
４部）を使用する以外、例１ａの手順を繰り返す。こう
して、４１．３部の顔料分散剤を得る。

【００９７】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．１、２．７、１．７、０．８ｐｐｍ。

【００９８】信号の強度から、置換度ｓは約１．７と算
出される。分散剤の溶媒堅牢度は非常に良好である。

【００９９】例１０ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（３０部）を例１０ａに従って製造した式ＸＩＸの顔料
分散剤（３部）と機械的に混合する。

【０１００】得られた顔料配合物は非常に良好な溶媒堅
牢度を有し、ＨＳワニス中で透明で濃い色の塗膜を与え
る。レオロジーは４〜５と評価され、粘度は１．８ｓで
ある。光沢度の測定値は７１である。メタリック塗膜は
濃い色で輝いている。

【０１０１】顔料分散剤を添加しない場合には、ＨＳ塗
膜の色はより薄く、実質的により隠蔽性である。レオロ
ジーは３と評価され、粘度は非常に高くてビスコスパチ
ュラを用いて測定できない。強く凝集しているため、光
沢度も測定できない。メタリック塗膜は非常に薄い色で
余り輝いていない。

【０１０２】ＰＥワニス中の塗膜は透明で濃い色であ
る。光沢度の測定値は３３である。メタリック塗膜は濃
い色で輝いている。顔料分散剤を添加しない場合には、
ＰＥ塗膜の色はより薄く、非常により隠蔽性である。光
沢が殆どないので、光沢度を測定できない。メタリック
塗膜は非常に薄い色で余り輝いていない。

【０１０３】ＡＭワニス中の塗膜は透明で濃い色であ
る。光沢度の測定値は８９である。，粘度は５．４ｓで
ある。顔料分散剤を添加しない場合には、ＡＭ塗膜の色
はより薄く、実質的により隠蔽性である。光沢が殆どな
いので、光沢度を測定できない。粘度は非常に高くてビ
スコスパチュラを用いて測定できない。

【０１０４】例１０Ｃ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（２８．５部）を例１０ａに従って製造した式ＸＩＸの
顔料分散剤（１．５部）と機械的に混合する。顔料配合
物の溶媒堅牢度は非常に良好である。

【０１０５】例１１ａ（比較例Ａ：特開平３−２６７６７号公報の実施例１に
記載されている式ＸＸの顔料分散剤）

【０１０６】

【化２６】式ＸＸの顔料分散剤を特開平３−２６７６７号公報の実
施例１に記載されているように製造する。

【０１０７】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ８．
０、７．９、７．８、７．７、３．１、２．７、１．
７、０．８ｐｐｍ。信号の強度から、置換度ｓは約１．
２と算出される。

【０１０８】顔料配合物の溶媒堅牢度は不十分である。
例１０ａに従って製造した式ＸＩＸの顔料配合物の溶媒
堅牢度と比較すると、非常に弱く、明らかに劣ってい
る。

【０１０９】例１１ｂ（比較例Ｂ：特開平３−２６７６７号公報の実施例１に
記載されている顔料分散剤を含む顔料配合物）一般的な
市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）（２８．
５部）を例１１ａに従って製造した式ＸＸの顔料分散剤
（１．５部）と機械的に混合する。

【０１１０】顔料配合物の溶媒堅牢度は不十分である。
例１０ｃに従って製造した顔料配合物の溶媒堅牢度と比
較すると、非常に弱く、明らかに劣っている。

【０１１１】例１２ａ（ＰＥワニス）塗膜を例１０ｃに記載されているように製造した顔料配
合物を用いてＰＥワニス中で作成する。トップコートに
対する堅牢度は優れており、ブリードの兆候はない。

【０１１２】塗膜を例１１ｂに記載されているように製
造した顔料配合物を用いてＰＥワニス中で作成する。ト
ップコートに対する堅牢度は乏しく、顕著なブリードが
見られる。

【０１１３】例１２ｂ（ＰＵＲワニス）塗膜を例１０ｃに記載されているように製造した顔料配
合物を用いてＰＵＲワニス中で作成する。トップコート
に対する堅牢度は優れており、ブリードの兆候はない。

【０１１４】塗膜を例１１ｂに記載されているように製
造した顔料配合物を用いてＰＵＲワニス中で作成する。
トップコートに対する堅牢度は許容できない程度であ
り、非常に顕著なブリードが見られる。

【０１１５】例１３ａ（比較例Ｃ：例１０ａの式ＸＸの顔料分散剤）式ＸＸの
顔料分散剤を例１０ａに記載されているように製造す
る。ただし、１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ビフェ
ニル）ピロロ［３．４−ｃ］ピロール（２５部）の代わ
りに１．４−ジケト−３，６−ジフェニルピロロ［３．
４−ｃ］ピロール（１６．４部）を使用する。こうし
て、１７．２部の顔料分散剤を得る。

【０１１６】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ８．
０、７．９、７．８、７．７、３．１、２．７、１．
７、０．８ｐｐｍ。

【０１１７】信号の強度から、置換度ｓは約０．１２と
算出される。顔料配合物の溶媒堅牢度は不十分である。
例１０ａに従って製造した式ＸＩＸの顔料配合物の溶媒
堅牢度と比較すると、非常に弱く、明らかに劣ってい
る。

【０１１８】例１３ｂ（比較例Ｄ：例１３ａの式ＸＸの顔料分散剤を含む顔料
配合物）一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
２６４）（３０部）を例１３ａに従って製造した式ＸＸ
の顔料分散剤（３部）と機械的に混合する。

【０１１９】顔料配合物の溶媒堅牢度は不十分である。
例１０ｃに従って製造した顔料配合物の溶媒堅牢度と比
較すると、非常に弱く、明らかに劣っている。

【０１２０】例１４ａ（ＰＥワニス）塗膜を例１０ｂに記載されているように製造した顔料配
合物を用いてＰＥワニス中で作成する。塗膜は透明で濃
い色であり、光沢度の測定値は３３である。メタリック
塗膜は濃い色で輝いている。トップコートに対する堅牢
度は優れており、ブリードの兆候はない。

【０１２１】塗膜を例１３ｂに記載されているように製
造した顔料配合物を用いてＰＥワニス中で作成する。上
記塗膜に比して、非常により隠蔽性であり、色は実質的
により薄い。強く凝集しているため光沢度は測定できな
い。メタリック塗膜の色は実質的により薄くてより淡
い。トップコートに対する堅牢度は乏しく、顕著なブリ
ードが見られる。

【０１２２】例１４ｂ（ＰＵＲワニス）塗膜を例１０ｂに記載されているように製造した顔料配
合物を用いてＰＵＲワニス中で作成する。トップコート
に対する堅牢度は優れており、ブリードの兆候はない。

【０１２３】塗膜を例１３ｂに記載されているように製
造した顔料配合物を用いてＰＵＲワニス中で作成する。
トップコートに対する堅牢度は許容できない程度であ
り、非常に顕著なブリードが見られる。

【０１２４】例１４ｃ（ＨＳワニス）塗膜を例１０ｂに記載されているように製造した顔料配
合物を用いてＨＳワニス中で作成する。この塗膜は透明
で濃い色である。レオロジーは４から５と評価され、粘
度は１．８ｓである。光沢度の測定値は７１である。メ
タリック塗膜は濃い色で輝いている。トップコートに対
する堅牢度は優れている。

【０１２５】塗膜を例１３ｂに記載されているように製
造した顔料配合物を用いてＰＵＲワニス中で作成する。
上記塗膜と比較して、色は非常に薄い。レオロジーはた
った３と評価され、粘度は３．０ｓに上昇している。光
沢度の測定値は４３にすぎない。メタリック塗膜の色は
実質的により薄くてより淡い。トップコートに対する堅
牢度の試験は著しいブリードを示す。

【０１２６】例１５一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）
（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（１部）と機械的に混合する。

【０１２７】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７）の塗膜に比してより透明で、より輝いており、明
らかにより濃い色の塗膜を与える。未処理の一般的な市
販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）の上色塗膜
は曇っている。配合顔料組成物のメタリック塗膜は未処
理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７）のメタリック塗膜に比して明らかにきれいでより輝
いている。

【０１２８】ＰＥワニス中で、顔料配合物の塗膜はより
透明で、実質的により濃い色でより輝いている。メタリ
ック塗膜は未処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７）の対応塗膜に比して実質的により濃
い色で、より輝いている。

【０１２９】例１６一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５）
（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（１部）と機械的に混合する。

【０１３０】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン
２５）の塗膜に比してより濃い色の塗膜を与える。配合
顔料組成物のメタリック塗膜は色がより濃く、より輝い
ている。。

【０１３１】例１７一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２
３）（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料
分散剤（１部）と機械的に混合する。

【０１３２】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット２３）の塗膜に比してより透明で、より濃い色で、
実質的により赤い塗膜を与える。配合顔料組成物のメタ
リック塗膜は、未処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントバイオレット２３）のメタリック塗膜に比して
より濃い色で、より輝いており、実質的により赤い。

【０１３３】ＰＥワニス中で、顔料配合物の塗膜はより
透明で、より濃い色で非常に赤い。メタリック塗膜は、
未処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオ
レット２３）の対応塗膜に比してより濃い色で、より赤
い。

【０１３４】例１８一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１
９，β−フェーズ）（２０部）を例６ａに従って製造し
た式ＸＶの顔料分散剤（１部）と機械的に混合する。

【０１３５】得られた顔料配合物はＰＥワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット１９，β−フェーズ）の塗膜に比してより透明で、
より濃い色でよりきれいな塗膜を与える。配合顔料組成
物のメタリック塗膜は、未処理の一般的な市販顔料
（Ｃ．Ｉ．ピグメンバイオレット１９，β−フェーズ）
のメタリック塗膜に比して非常に濃い色で、より輝いて
いる。

【０１３６】例１９一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：
１）（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料
分散剤（１部）と機械的に混合する。

【０１３７】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：１）の塗膜に比してより透明で、より輝いており、
かなり濃い色の塗膜を与える。配合顔料組成物のメタリ
ック塗膜は、未処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー１５：１）のメタリック塗膜に比して濃い
色で、より輝いている。

【０１３８】ＰＥワニス中で、顔料配合物の塗膜はより
透明で、メタリック塗膜は、未処理の一般的な市販顔料
（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１）の対応塗膜に比
して実質的により濃い色で、より輝いている。

【０１３９】例２０一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０）
（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（１部）と機械的に混合する。

【０１４０】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で濃い
色で透明な塗膜を与える。メタリック塗膜は濃い色で輝
いている。

【０１４１】例２１一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９）
（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（１部）と機械的に混合する。

【０１４２】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で、未
処理の一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７９）の塗膜に比してより透明で、より濃い色で、より
輝いている塗膜を与える。配合顔料組成物のメタリック
塗膜はより濃い色で、より輝いている。

【０１４３】例２２一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２）
（２０部）を例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料分散
剤（１部）と機械的に混合する。

【０１４４】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で透明
で濃い色の塗膜を与える。メタリック塗膜は濃い色で輝
いている。

【０１４５】例２３容器にｔｅｒｔ−アミルアルコール（２９８．７ｇ）を
装入し、ナトリウム（２０．０ｇ）を添加する。次い
で、混合物を沸騰するまで加熱し、ナトリウムがすべて
反応するまで撹拌する。バッチを８０℃に冷却した後、
ｐ−クロロベンゾニトリル（５７．８ｇ）を導入する。
混合物を９８〜１００℃に加熱し、コハク酸ジイソプロ
ピル（６２．７ｇ）を２時間かけて滴下する。次いで、
混合物を沸点で３時間４５分間撹拌する。混合物を９５
℃に冷却した後、例６ａに従って製造した式ＸＶの顔料
分散剤（３ｇ）を添加し、混合物を沸点まで戻し、１５
分間沸点で撹拌する。反応懸濁液を８０℃に冷却し、予
め８０℃に加熱した水（４５０ｇ）に撹拌しながら注入
する。混合物を沸点まで加熱し、沸点で４時間４５分間
撹拌する。次いで、蒸気蒸留によりアルコールを除去す
る。顔料懸濁液を濾過し、固体生成物を熱水で洗浄して
塩を除去し、減圧下８０℃で乾燥する。こうして、７
２．２ｇの顔料配合物を得る。顔料配合物はＨＳワニス
中で透明で濃い色の塗膜を与える。レオロジーは５と評
価され、光沢度の測定値は６７である。

【０１４６】例２４ａ

【０１４７】

【化２７】４首フラスコに、クロロスルホン酸（２５０部）及び
１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ビフェニル）ピロロ
［３．４−ｃ］ピロール（２５部）を導入し、温度が２
５℃を越えない速度で溶解させる。その後、塩化チオニ
ル（１９．６４部）を１５分間かけて滴下し、混合物を
１５分間撹拌する。１５分間かけて、溶液を氷（３３３
部）及び水（６６７部）から調製した氷水（１０００
部）に滴下する。沈殿したスルホクロリドを濾過し、冷
水（７５０部）で洗浄する。別の４首フラスコに氷（７
０部）、水（７０部）及びＮ−シクロヘキシル−１，３
−プロパンジアミン（２３．４部）を導入し、スルホク
ロリドプレスケーキを０〜５℃で導入する。次いで、混
合物を０〜５℃で１時間撹拌し、３０分間で２５℃に加
熱し、２５℃で３０分間撹拌し、３０分間で５０℃に加
熱し、５０℃で３０分間撹拌し、３０分間で７０℃に加
熱し、７０℃で３０分間撹拌する。生成物を濾過し、水
で洗浄する。プレスケーキを水（７８２部）に懸濁し、
懸濁液のｐＨを少量の水酸化ナトリウム水溶液を用いて
８．６に調整する。蒸気を懸濁液に通し、約８６０部の
留出物が得られるまで凝縮する。生成物を濾過し、水で
洗浄し、強制通風炉において８０℃で乾燥する。こうし
て、４３．７部の顔料分散剤を得る。

【０１４８】信号の強度から、置換度ｓは約１．５と算
出される。^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．８、７．６、
５．５、３．１、２．７、１．７、１．６、１．４、
１．２、０．９、０．７ｐｐｍ。

【０１４９】例２４ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（２０部）を例２４ａに従って製造した式ＸＸＩの顔料
分散剤（２部）と機械的に混合する。

【０１５０】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で透明
で濃い色の塗膜を与える。粘度は２．５ｓである。光沢
度の測定値は７８である。メタリック塗膜は濃い色で輝
いている。

【０１５１】例２５ａ

【０１５２】

【化２８】アミンとして２−（ジイソプロピルアミノ）エチルアミ
ン（２２．３部）を使用する以外、例２４ａの手順を繰
り返す。こうして、４０．２部の顔料分散剤を得る。

【０１５３】信号の強度から、置換度ｓは約１．５と算
出される。^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．８、７．７、
７．６、５．５、３．３、３．０、０．９ｐｐｍ。

【０１５４】例２５ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（２０部）を例２５ａに従って製造した式ＸＸＩＩの顔
料分散剤（２部）と機械的に混合する。

【０１５５】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で透明
で濃い色の塗膜を与える。粘度は１．５ｓである。光沢
度の測定値は８０である。メタリック塗膜は濃い色で輝
いている。

【０１５６】例２６ａ

【０１５７】

【化２９】アミンとして２−アミノ−５−ジエチルアミノペンタン
（２４．５部）を使用する以外、例２４ａの手順を繰り
返す。プレスケーキを水（７９６部）に懸濁し、懸濁液
のｐＨを少量の水酸化ナトリウム水溶液を用いて８．７
に調整する。蒸気を懸濁液に通し、約８７０部の留出物
が得られるまで凝縮する。生成物を濾過し、水で洗浄
し、強制通風炉において８０℃で乾燥する。こうして、
４１．６部の顔料分散剤を得る。

【０１５８】信号の強度から、置換度ｓは約１．７と算
出される。^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．８、７．６、
５．４、３．７、２．７、２．６、１．５、１．３、
１．０、０．８ｐｐｍ。

【０１５９】例２６ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（２０部）を例２６ａに従って製造した式ＸＸＩＩＩの
顔料分散剤（２部）と機械的に混合する。

【０１６０】得られた顔料配合物はＨＳワニス中で透明
で濃い色の塗膜を与える。粘度は１．５ｓである。光沢
度の測定値は７８である。メタリック塗膜は濃い色で輝
いている。

【０１６１】例２７ａ

【０１６２】

【化３０】ジエチルアミノプロピルアミンの使用量を１９．５４部
から７．１６部に減らす以外、例１０ａの手順を繰り返
す。こうして、３６．７ｇの顔料分散剤を得る。

【０１６３】^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２ＳＯ_４）：δ ７．
８、７．６、３．１、２．７、１．７、０．８ｐｐｍ。
信号の強度から、置換度ｓは約０．８と算出される。こ
れは約０．８の置換度ｎを示す。

【０１６４】例２７ｂ一般的な市販顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４）
（４０部）を例２７ａに従って製造した式ＸＩＶの顔料
分散剤（４部）と機械的に混合する。顔料配合物の溶媒
堅牢度は非常に良好である。得られた顔料配合物はＰＵ
Ｒワニス中で透明で濃い色の塗膜を与える。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｂ０１Ｆ 17/32 Ｂ０１Ｆ 17/32 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 11/00 11/00 17/00 17/00 201/00 201/00 (72)発明者エルビン・デイーツドイツ国、61462・ケーニヒシユタイン、アム・エーアトベルシユタイン・64

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）：【化１】［式中、Ｑは式（Ｉａ）：【化２】のジケトピロロピロール化合物の基であり；ｓは０．１
〜４．０の数であり；ｎは０〜２の数であり；Ｅ^＋はＨ
^＋、または周期表の主族１〜５及び遷移族１，２，４〜
８の金属カチオンＭ^ｍ＋（ここで、ｍは１、２または３
である）の等価Ｍ^ｍ＋／ｍ、またはアンモニウムイオン
Ｎ^＋Ｒ^９Ｒ^１０Ｒ^１１Ｒ^１２｛式中、置換基Ｒ^９、Ｒ
^１０、Ｒ ^１１及びＲ^１２は相互に独立して、それぞれ水
素原子、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３０アルケニ
ル、Ｃ_５−Ｃ_３０シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_１−
Ｃ _８）アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフ
ェニル、または式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ（Ｒ^８０）
−Ｏ］_ｋ−Ｈ（ここで、ｋは１〜３０の数であり、２つ
の基Ｒ^８０は相互に独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキ
ル、またはｋ＞１ならばその組合せである）の（ポリ）
アルキレンオキシ基であり、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ ^１１及び
／またはＲ^１２のアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、フェニルまたはアルキルフェニルはアミノ、ヒドロ
キシル及び／またはカルボキシルで置換されていてもよ
く、置換基Ｒ^９及びＲ^１０は４級窒素原子と一緒になっ
て、所望によりＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される
追加ヘテロ原子を含む５〜７員飽和環系を形成し得、ま
たは置換基Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は４級窒素原子と一
緒になって、所望によりＯ、Ｓ及びＮからなる群から選
択される追加ヘテロ原子を含み、所望により別の環が融
合していてもよい５〜７員飽和環系を形成し得る｝であ
り；或いはＥ^＋は式（Ｉｃ）：【化３】｛式中、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７及びＲ^１８は相互に独立して、
水素または式−［ＣＨ（Ｒ^８０）−ＣＨ（Ｒ^８０）Ｏ］
_ｋ−Ｈ（式中、ｋは１〜３０の数であり、２つの基Ｒ
^８０は相互に独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、また
はｋ＞１の場合にはその組合せである）の（ポリ）アル
キレンオキシ基であり、ｑは１〜１０の数であり、ｐは≦ｑ＋１の条件で１〜５の数であり、Ｔは直鎖または分枝鎖Ｃ_２−Ｃ_６アルキレン基である
か、ｑ＞１の場合には直鎖または分枝鎖Ｃ_２−Ｃ_６アル
キレン基の組合せであり得る｝のアンモニウムイオンを
規定し；２つの基Ｚは同一でも異なっていてもよく、Ｚ
は定義Ｚ^１またはＺ^４を有し、Ｚ^１は式（Ｉｂ）： −［Ｘ−Ｙ］_ｑＲ^３（Ｉｂ）（式中、ＸはＣ_２−Ｃ_６アルキレン基、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキ
レン基またはその組合せであり、これらの基は１〜４個
のＣ_１−Ｃ_４アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−Ｃ
_４）ヒドロキシアルキル基及び／または１〜２個の別の
Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル基で置換され得、ｑが＞１の
ときには前記定義の組合せであってもよく、Ｙは−Ｏ−、【化４】または−ＮＲ^２−基であり、ｑが＞１のときには前記定
義の組合せであってもよく、ｑは１〜１０の数であり、Ｒ^２及びＲ^３は相互に独立して、水素原子、置換もしく
は未置換であって部分フッ素化もしくは過フッ素化の直
鎖または分枝鎖（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基、置換もし
くは未置換のＣ_５−Ｃ_７シクロアルキル基、または置換
もしくは未置換であって部分フッ素化もしくは過フッ素
化の（Ｃ_２−Ｃ_２０）アルケニル基であり、前記置換基
はヒドロキシル、フェニル、シアノ、クロロ、ブロモ、
アミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アシルまたはＣ_１−Ｃ_４アルコキシ
であり、またはＲ^２及びＲ^３は窒素原子と一緒になっ
て、所望により環内に１〜２個の追加窒素、酸素または
硫黄原子またはカルボニル基を含む飽和、不飽和または
芳香族のヘテロ環式５〜７員環を形成し、前記環は所望
により１〜３個のＯＨ、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ
_４アシル及びカルバモイル基で置換され、所望により１
〜２個のベンゾ融合した飽和、不飽和または芳香族の炭
素環またはヘテロ環を有している）の基であり；Ｚ^４は
水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキレンフェニル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル
またはＣ_１−Ｃ_２０アルキルであり、前記フェニル環、
前記（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフェニル基及び前記アル
キル基はＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＯＨ、Ｃ_６Ｈ_５、
モノ−，ジ−もしくはトリ−Ｃ_１−Ｃ _４アルコキシ置換
Ｃ_６Ｈ_５、カルバモイル、Ｃ_２−Ｃ_４アシル及びＣ_１−
Ｃ_４アルコキシからなる群から選択される１個以上の置
換基で置換されていてもよく、また前記フェニル環及び
前記（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキレンフェニル基はＮＲ^２Ｒ^３
で置換されていてもよく、または前記アルキル基は過フ
ッ素化または部分フッ素化されている］を有する顔料分
散剤。
【請求項２】ｓは０．２〜３．０、好ましくは０．５
〜２．５の数であり、ｎは０〜０．５、好ましくは０〜
０．２の数である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項３】Ｒ^２及びＲ^３は相互に独立して、水素原
子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、またはヒドロキシル、アセ
チル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びブロモからなる
群から選択される１〜２個の置換基で置換されたＣ_１−
Ｃ_６アルキル基であるか、またはＲ^２及びＲ^３は隣接す
る窒素原子と一緒になって、イミダゾリル、ピペリジニ
ル、モルホリニル、ピペコリニル、ピロリル、ピロリジ
ニル、ピラゾリル、ピロリジノニル、インドリルまたは
ピペラジニル環を形成する請求項１または２に記載の顔
料分散剤。
【請求項４】Ｚ^１が定義：【化５】を有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の顔料分散
剤。
【請求項５】Ｚ^４が水素、アミノ、フェニル、ベンジ
ル、ＮＲ^２Ｒ^３置換フェニルもしくはベンジル、Ｃ_１−
Ｃ_６アルキル、またはヒドロキシ、アセチル、メトキシ
及びエトキシからなる群から選択される１〜２個の置換
基で置換されたＣ_２−Ｃ_６アルキル、フェニルもしくは
ベンジルの定義を有する請求項１〜４のいずれか１項に
記載の顔料分散剤。
【請求項６】ＸがＣ_２−Ｃ_４アルキレン基またはシク
ロヘキシレンである請求項１〜５のいずれか１項に記載
の顔料分散剤。
【請求項７】請求項１〜６のいずれか１項に記載の顔
料分散剤の製造方法であって、式（Ｉａ）：【化６】のジケトピロロピロール化合物をクロロスルホン化し、
得られたスルホクロリドを式（Ｖ）：【化７】のアミンと反応させることからなる前記方法。
【請求項８】ａ）少なくとも１つの有機ベース顔料及
びｂ）少なくとも１つの請求項１〜６のいずれか１項に
記載の式（Ｉ）を有する顔料分散剤を含む顔料配合物。
【請求項９】有機ベース顔料ａ）はペリレン、ペリノ
ン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノ
ン、アンタントロン、ベンゾイミダゾロン、ジスアゾ縮
合物、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリア
リールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキ
ノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソイン
ドリン、イソインドリノン、ピラントロン、イソビオラ
ントロン、カーボンブラック顔料、またはその混合物で
ある請求項８に記載の顔料配合物。
【請求項１０】本質的に、配合物の全重量（１００重
量％）に基づいて、ａ）５０〜９９．５重量％、好ましくは６０〜９８．８
重量％の少なくとも１つのベース顔料ａ）、ｂ）０．５
〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％の少なくとも
１つ、好ましくは１または２つの式（Ｉ）を有する顔料
分散剤ｂ）、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜
１５重量％の界面活性剤、及びｄ）０〜２０重量％、好
ましくは０．１〜１０重量％の別の慣用添加剤からなる
請求項８または９に記載の顔料配合物。
【請求項１１】請求項８〜１０のいずれか１項に記載
の顔料配合物の製造方法であって、１つ以上の顔料分散
剤ｂ）と１つ以上のベース顔料を相互に混合するか、ま
たは製造過程の所望の時点で相互に作用させることから
なる前記方法。
【請求項１２】請求項８〜１０のいずれか１項に記載
の顔料配合物の高分子量有機材料、好ましくはプラスチ
ック、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用トナー及び
現像剤、並びに筆記用、製図用及び印刷用インキを着色
するための使用。
【請求項１３】本質的にａ）１つ以上の有機ベース顔
料、ｂ）１つ以上の請求項１〜６のいずれ１項に記載の
式（Ｉ）を有する顔料分散剤、及びｃ）高分子量有機材
料から構成される配合顔料組成物。