CZ298015B6 - Pigmentový dispergátor, zpusob jeho výroby, pigmentový prípravek a jeho použití - Google Patents
Pigmentový dispergátor, zpusob jeho výroby, pigmentový prípravek a jeho použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298015B6 CZ298015B6 CZ20004460A CZ20004460A CZ298015B6 CZ 298015 B6 CZ298015 B6 CZ 298015B6 CZ 20004460 A CZ20004460 A CZ 20004460A CZ 20004460 A CZ20004460 A CZ 20004460A CZ 298015 B6 CZ298015 B6 CZ 298015B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pigment
- pigments
- carbon atoms
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 397
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 95
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- -1 diketopyrrolopyrrole compound Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 23
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001272 (C1-C4)-alkylene-phenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 89
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 239000004920 heat-sealing lacquer Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=CC=C1 IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound NCCCN1CCCC1=O HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpentane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)N CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZMLYRQHBZWLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCCOCCOCCO DCZMLYRQHBZWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical group CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 2H-pyranthren-1-one Chemical compound C1=C(C2=C3C4=C56)C=CC3=CC5=C3C=CC=CC3=CC6=CC=C4C=C2C2=C1C(=O)CC=C2 XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPJFPROEPHIMI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylamino)propan-1-ol Chemical compound OCCCNCCO IFPJFPROEPHIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPVSOCPYWDIFU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1 LTPVSOCPYWDIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-amine Chemical compound CC(N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZASAAIJIFDWSB-CKPDSHCKSA-N 8-[(1S)-1-[8-(trifluoromethyl)-7-[4-(trifluoromethyl)cyclohexyl]oxynaphthalen-2-yl]ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid Chemical compound FC(F)(F)C=1C2=CC([C@@H](N3C4CCC3CC(C4)C(O)=O)C)=CC=C2C=CC=1OC1CCC(C(F)(F)F)CC1 PZASAAIJIFDWSB-CKPDSHCKSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21.C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCN CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCN KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBFEBDATQDIHX-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCCCN TZBFEBDATQDIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTSQIZQTFBYRL-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCN LMTSQIZQTFBYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-triamine Chemical compound NCCC(N)CCN SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMHTLOVZSDLFD-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ylmethanamine Chemical compound NCN1CCCCC1 DBMHTLOVZSDLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
Abstract
Rešení se týká nových pigmentových dispergátoru na bázi diketopyrrolopyrrolových sloucenin obecnéhovzorce I, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popisné cásti, zpusobu jejich výroby, pigmentových prípravku se zlepšenými kolorickými a rheologickými vlastnostmi, jakož i jejich výroby a použití pro pigmentování vysokomolekulárních materiálu.
Description
Pigmentový dispergátor, způsob jeho výroby, pigmentový přípravek a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových pigmentových dispergátorů, způsobu jejich výroby, pigmentových přípravků se zlepšenými kolorickými a rheologickými vlastnostmi, jakož i jejich výroby a použití pro pigmentování vysokomolekulámích materiálů.
Dosavadní stav techniky
Pigmentové přípravky jsou kombinace pigmentů a strukturně k pigmentům analogních pigmentových dispergátorů, které jsou substituované specificky účinnými skupinami. Pigmentové dispergátory se přidávají k pigmentům, aby se ulehčila dispergace v aplikačních médiích, obzvláště v lacích a aby se zlepšily Theologické a kolorické vlastnosti pigmentů. Viskozita vysoce pigmentovaných lakových koncentrátů (Millbase) se sníží a potlačí se flokulace pigmentových částeček. Tím se může například zvýšit transparence a lesk. Toto je požadováno obzvláště u metalických pigmentů.
Existuje velký počet návrhů pro zlepšení rheologických a kolorických vlastností organických pigmentů přídavkem pigmentových dispergátorů, které však ne vždy vedou k očekávaným výsledkům.
Tak popisuje EP-A-0 321 919 výrobu pigmentových přípravků míšením základního pigmentu s deriváty pigmentu, obsahujícími methylenimidazolylové skupiny.
V EP-A-0 877 058 je popsaná výroba karbonamidové skupiny obsahujících pigmentových dispergátorů a pigmentových přípravků s těmito pigmentovými dispergátory.
DE-A-3 106 906 popisuje výrobu sulfonamidové skupiny obsahujících pigmentových dispergátorů. Pigmentové dispergátory na bázi diketopyrrolopyrrolových sloučenin však nejsou uvažovány.
JP H3-26767 popisuje sulfonamidové skupiny obsahující pigmentové dispergátory na bázi diketopyrrolopyrrolových sloučenin. S nimi vyrobené pigmentové přípravky však nesplňují požadavky s ohledem na provozně technické vlastnosti, které jsou kladené na pigmentové přípravky. Tak vykazují nedostatečnou stálost vůči rozpouštědlům a přelakování, čímž je jejich universální použití velmi omezené.
Je tedy potřebné zlepšení a tedy úkol, dát k dispozici pigmentový přípravek, který by uvedené nevýhody stavu techniky překonal.
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že se tento úkol překvapivě vyřeší pigmentovými dispergátory na bázi specielních diketopyrrolopyrrolových sloučenin.
Předmětem předloženého vynálezu jsou pigmentové dispergátory obecného vzorce I
-1 CZ 298015 B6
O) ve kterém
Q značí diketopyrrolopyrrolovou sloučeninou vzorce Ia
s značí číslo 0,1 až 4,0, n značí číslo 0 až 2,
E+ značí Ff nebo ekvivalent Mm+/m kovového kationtu Mm+ z 1. až 5. hlavní skupiny nebo z 1. nebo 2. nebo 4. až 8. vedlejší skupiny periodické soustavy prvků, přičemž m značí číslo 1, 2 nebo 3, jako je například Li1+, Na1+, K1+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+, Fe2+, Al3+ nebo Fe3+; amoniový iont N+R9R10RnR12, přičemž
R9, R10, R11 a R12 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 30 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 30 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkylfenylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylenfenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenu, například benzylovou skupinu nebo (poly)alkylenoxyskupinu vzorce [CH(R80)-CH(R80)-O]k-H, přičemž k značí číslo 1 až 30 a oba zbytky R80 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo pokud k > 1 jejich kombinaci;
-2CZ 298015 B6 a přičemž jako R9, R10, R11 a/nebo R12 uváděné alkylové, alkenylové, cykloalkylové, fenylové nebo alkylfenylové skupiny mohou být substituované aminoskupinou, hydroxyskupinou a/nebo karboxyskupinou; nebo
R9 a R10 mohou tvořit společně s kvartémím dusíkovým atomem pětičlenný až sedmičlenný nasycený kruhový systém, který může popřípadě obsahovat ještě další heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, například typu pyrrolidonu, imidazolidinu, hexamethyleniminu, piperidinu, piperazinu nebo morfolinu; nebo
R9, R10 a R11 mohou tvořit společně s kvartémím dusíkovým atomem pětičlenný až sedmičlenný aromatický kruhový systém, který obsahuje popřípadě ještě další heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a na kterém jsou popřípadě nakondenzované další kruhy, například typu pyrrolu, imidazolu, pyridinu, pikolinu, pyrazinu, chinolinu nebo izochinolinu; nebo
E+ značí amoniový iont obecného vzorce Ic
ve kterém
R15, R16, R17 a R18 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo (poly)alkylenoxyskupinu vzorce -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H, ve kterém k značí číslo 1 až 30 a oba zbytky R80 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo pokud k > 1 jejich kombinaci, q značí číslo 1 až 10, výhodně 1, 2, 3, 4 nebo 5;
p značí číslo 1 až 5, přičemž p < q + 1 a
T značí rozvětvený nebo nerozvětvený alkylenový zbytek se 2 až 6 uhlíkovými atomy, nebo když q > 1 také kombinaci rozvětvených nebo nerozvětvených alkylenových zbytků se 2 až 6 uhlíkovými atomy; a oba zbytky Z jsou stejné nebo různé a mají význam Z1 nebo Z4, přičemž
Z1 značí zbytek vzorce Ib
-[X-Y]qR3 (Ib), přičemž
X značí alkylenový zbytek se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylenový zbytek s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo kombinaci těchto zbytků, přičemž tyto zbytky mohou
-3CZ 298015 B6 být substituované 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinami, hydroxyalkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo 1 až 2 dalšími cykloalkylovými skupinami s 5 až 7 uhlíkovými atomy, nebo může značit v případě, že q > 1, také kombinaci uvedených významů;
Y značí -O- nebo skupinu
-N
Nnebo NR2, nebo
Y může značit v případě, že q > 1, také kombinaci uvedených významů a q značí číslo 1 až 10, výhodně 1, 2, 3, 4 nebo 5;
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, substituovanou nebo nesubstituovanou, částečně nebo úplně fluorovanou, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, substituovanou nebo nesubstituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou, částečně nebo úplně fluorovanou alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, přičemž substituenty mohou být hydroxyskupina, fenylová skupina, kyanoskupina, atom chloru nebo bromu, aminoskupina, acylová skupina se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy a výhodně v počtu 1 až 4, nebo
R2 a R3 tvoří společně s dusíkovým atomem nasycený, nenasycený nebo aromatický heterocyklický pětičlenný až sedmičlenný kruh, který obsahuje popřípadě 1 nebo 2 další atomy kyslíku, dusíku nebo síry nebo karbonylové skupiny, je popřípadě substituovaný 1, 2 nebo 3 zbytky ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, kyanoskupinu, atom chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, acylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a karbamoylovou skupinu a který popřípadě nese 1 nebo 2 benzoanelované nasycené, nenasycené nebo aromatické karbocyklické nebo heterocyklické kruhy; a
Z4 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, alkylenfenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenu, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, přičemž fenylový kruh, alkylenfenylová skupina a alkylová skupina mohou být substituovány jedním nebo více, například 1, 2, 3 nebo 4 substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující atom chloru nebo bromu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou 1, 2 nebo 3 alkoxyzbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karbamoylovou skupinu, acylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, například methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo může být fenylový kruh a alkylenfenylová skupina také substituované skupinou NR2R3, přičemž R2 a R3 mají výše uvedený význam, nebo je alkylová skupina perfluorovaná nebo částečně fluorovaná.
Zajímavé jsou pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém s = 0,2 až 3,0 a n = 0 až 0,5 a obzvláště zajímavé jsou pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém s = 0,5 až 2,5 a n = 0 až 0,2.
Zajímavé jsou dále pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém
-4CZ 298015 B6
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou 1 až 2 substituenty ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, acetylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu a atom chloru a bromu, nebo
R2 a R3 tvoří společně se sousedním dusíkovým atomem imidazolylový, piperidinylový, morfolinylový, pipekolinylový, pyrrolylový, pyrrolidinylový, pyrazolylový, pyrrolidinonylový, indoly lový nebo piperaziny lový kruh.
Zajímavé jsou dále pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém
X značí alkylenovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylenovou skupinu.
Obzvláště zajímavé jsou dále pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém
Z1 značí skupiny -[(CH2)3-NH]2-H, -(CH2-CH2-NH)2H, /Λ
-(CH/—N^^N-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-N(CH3)-(CH2)3-NH2,-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-NH2,-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)3-H, -(CH2-CH2-NH)4-H, -(CH2-CH2-NH)5-H,
-(CH2)3-O-<CH2)2-0-(CH2)2-0-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-NH2
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
-(CH2)2-OH, -(CH2)3-OH, -CH2-CH(CH3)-OH, -CH(CH2-CH3)CH2-OH, -CH(CH2OH)2, -(CH2)2-O-(CH2)2-OH nebo -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-OH;
-(CH2)2-NH2, -(CH2)3-NH2, -CH2-CH(CH3)-NH2,
-CH2-C(CH3)2_CH2-NH2,
-(CH2)2-NH-CH3, -(CH2)2-N(CH3)2, -(CH2)2-NH-CH2-CH3, ~(CH2)2-N(CH2-CH3)2, -(CH2)3-NH-CH3, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-NH-CH2-CH3 nebo -(CH2)3-N(CH2-CH3)2
Obzvláště zajímavé jsou dále také pigmentové dispergátory obecného vzorce I, ve kterém
-5 CZ 298015 B6
Z4 značí vodíkový atom, aminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, skupinou NR2R3 substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou nebo benzylovou skupinu, substituované 1 nebo 2 substituenty ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, acetylovou skupinu, methoxyskupinu a ethoxyskupinu, obzvláště výhodně vodíkový atom, skupiny
ch2-ch3
N
CHrCH3 methylovou, ethylovou, propylovou, butylovou, benzylovou, hydroxyethylovou, hydroxypropylovou nebo methoxypropylovou skupinu.
Pigmentové dispergátory podle předloženého vynálezu se dají vyrobit chlorsulfonací diketopyrrolopyrrolových sloučenin obecného vzorce Ia a následující reakcí sulfochloridu s aminem obecného vzorce V
(V) ve kterém má Z výše uvedený význam.
Jako aminy obecného vzorce V se může použít například amoniak, methylamin, ethylamin, n-propylamin, izopropylamin, n-butylamin, sek-butylamin, izopentylamin, n-hexylamin, dimethylamin, diethylamin, dibutylamin, N-ethylbutylamin, β-hydroxyethylamin, β-hydroxypropylamin, gama-hydroxypropylamin, N-methylethanolamin, diethanolamin, 3-(2-hydroxyethylamino)-l-propanol, N-(2-hydroxyethyl)-anilin, hydroxylamin, hydrazin, N,N-dimethylp-fenylendiamin, dimethylaminomethylamin, diethylaminoethylamin, 2-ethylhexylaminoethylamin, stearylaminoethylamin, oleylaminoethylamin, dimethylaminopropylamin, diethylaminopropylamin, dibutylaminopropylamin, diethylaminobutylamin, dimethylaminoamylamin, diethylaminohexylamin, l-diethylamino-4-aminopentan, piperidinomethylamin, piperidinoethylamin, piperidinopropylamin, pipekolinoethylamin, pipekolinopropylamin, imidazolopropylamin, morfolinoethylamin, morfolinopropylamin, piperazinoethylamin, 2-methoxyethylamin, 3-ethoxypropylamin, di-(2-methoxyethyl)-amin, cyklohexylamin, N-ethylcyklohexylamin, dicyklohexylamin, benzylamin, 2-fenylethylamin, 4-methoxyfenylethylamin, l-methyl-3-fenylpropylamin, 2-(3,4-dimethoxyfenyl)-ethylamin, anilin, o-toluidin, p-toluidin, N-ethylanilin, 3-(cyklohexylamino)-propylamin, 2-(2-aminoethoxy)-ethanol, 2-(2-(3-aminopropoxy)-ethoxy)ethanol, 3,3'-oxy-bis-(ethylenoxy)-bis-(propylamin), ethylendiamin, 1,2-propandiamin, 1,3propandiamin, 2,2-dimethyl-l,3-propandiamin, izoforondiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, tetraethylenpentamin, pentaethylenhexamin, dipropylentriamin, N,N-bis-(3-aminopropyl)-methylamin, tripropylentetramin, 3-(2-aminoethyl)-aminopropylamin, N,N'-bis-(3aminopropyl)-ethylendiamin, bis-(3-dimethylaminopropyl)-amin, 4,7-dioxadekan-l, 10—diamin, 4,9-dioxadodekan-l,12-diamin, 5-amino-l,3,3-trimethylcyklohexanmethanamin nebo 1,4-bis-(3-aminopropoxy)-butan.
Chlorsulfonace se účelně provádí tak, že se kyselina chlorsulfonová použije ve čtyřnásobném až pětadvacetinásobném množství, vztaženo na diketopyrrolopyrrol a výhodně se přidá ještě jedno
-6CZ 298015 B6 až desetinásobné molámí množství thionylchloridu, vztaženo na piketopyrrolopyrrol. Chlorsulfonace se výhodně provádí při teplotě 0 až 100 °C, popřípadě za tlaku. Diketopyrrolopyrrolsulfochlorid se účelně vysráží ve vodě a izoluje se.
Reakce sulfochloridu s aminem se provádí výhodně při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C, obzvláště 0 až 70 °C. Molámí poměr amin : sulfochlorid činí účelně 0,5 až 10 : 1, obzvláště 1 až 4 : 1.
Předmětem předloženého vynálezu je dále pigmentový přípravek, obsahující
a) alespoň jeden organický základní pigment a
b) alespoň jeden pigmentový dispergátor obecného vzorce I.
Pod pojmem základní pigment se rozumí organické pigmenty nebo směsi organických pigmentů, které se mohou také vyskytovat jako obvyklé pigmentové přípravky. Vhodné základní pigmenty pro výrobu pigmentových přípravků podle předloženého vynálezu jsou například perylenpigmenty, perinon-pigmenty, chinacridon-pigmenty, chinacridonchinon-pigmenty, anthrachinon-pigmenty, anthanthron-pigmenty, benzimidazolon-pigmenty, disazokondenzační pigmenty, azopigmenty, indanthron-pigmenty, ftalocyanin-pigmenty, triarylcarbonium-pigmenty, dioxazin-pigmenty, aminoanthrachinon-pigmenty, diketopyrrolopyrrol-pigmenty, thioindigopigmenty, izoindolin-pigmenty, izoindolin-pigmenty, pyranthron-pigmenty, isoviolanthronpigmenty, carbon black-pigmenty (saze) nebo jejich směsi.
Výhodné základní pigmenty ve smyslu předloženého vynálezu jsou například
C.I. Pigment Red 123 (C.I. No. 71145), C.I. Pigment Red 149 (C.I. No. 71137), C.I. Pigment Red 178 (C.I. No. 71 155), C.I. Pigment Red 179 (C.I. No. 71 130), C.I. Pigment Red 190 (C.I. 71 140), C.I. Pigment Red 224 (C.I. No. 71 127), C.I. Pigment Violet 29 (C.I. No. 71 129), C.I. Pigment Orange 43 (C.I. No. 71 105), C.I. Pigment Red 194 (C.I. No. 71 100), C.I. Pigment Violet 19 (C.I. No. 73 900), C.I. Pigment Red 122 (C.I. No. 73 195), C.I. Pigment Red 192, C.I. Pigment Red 202 (C.I. No. 73 907), C.I. Pigment Red 207, C.I. Pigment Red 209 (C.I. No. 73 905), C.I. Pigment Red 206 (C.I. No. 73 900/73 920), C.I. Pigment Orange 48 (C.I. No. 73 900/73 920), C.I. Pigment Orange 49 (C.I. No. 73 900/73 920), C.I. Pigment Orange 42, C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment Red 168 (C.I. No. 59 300), C.I. Pigment Yellow 120 (C.I. No. 11 783), C.I. Pigment Yellow 151 (C.I. No. 13 908), C.I. Pigment Brown 25 (C.I. No. 12 510), C.I. Pigment Violet 32 (C.I. No. 12 517), C.I. Pigment Orange 64; C.I. Pigment Brown 23 (C.I. No. 20 060), C.I. Pigment Red 166 (C.I. No. 20 730), C.I. Pigment Red 170 (C.I. No. 12 475), C.I. Pigment Orange 38 (C.I. No. 12 367), C.I. Pigment Red 188 (C.I. No. 12 467), C.I. Pigment Red 187 (C.I. No. 12 486), C.I. Pigment Orange 34 (C.I.No. 21 115), C.I. Pigment Orange 13 (C.I. No. 21 110), C.I. Pigment Red 9 (C.I. No. 12 460), C.I. Pigment Red 2 (C.I. No. 12 310), C.I. Pigment Red 112 (C.I. No. 12 340), C.I. Pigment Red 7 (C.I. No. 12 420), C.I. Pigment Red 210 (C.I. No. 12 477), C.I. Pigment Red 12 (C.I. No. 12 385), C.I. Pigment Blue 60 (C.I. No. 69 800), C.I. Pigment Green 7 (C.I.No. 74 260), C.I. Pigment Green 35 (C.I. NO. 74 265); C.I. Pigment Blue 15 : 1, 15 : 2,15:3, 15: 4, 15: 6 a (C.I. No. 74 160); C.I. Pigment Blue 56 (C.I. No. 42 800), C.I. PigmentBlue 61 (C.I.No. 42 765 : 1), C.I. Pigment Violet 23 (C.I.No. 51 319), C.I. Pigment Violet 37 (C.I.No. 51 345), C.I. Pigment Red 177 (C.I.No. 65 300), C.I. PigmentRed 254 (C.I. No. 56 110), C.I. PigmentRed 255 (C.I.No. 56 1050), C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 270, C.I. Pigment Red 272 (C. I. No. 56 1150), C.I. Pigment Red 71, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Red 88 (C. I. No. 73 312).
Pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu mohou obsahovat vedle základního pigmentu a) a pigmentového dispergátoru b) ještě další obvyklé přísady, jako jsou například plnidla, regulační prostředky, povrchově aktivní činidla, pryskyřice, odpěňovadla, protiprašné prostředky,
-7CZ 298015 B6 nastavovadla, barviva pro nuancování, konservační činidla, zpomalovače sušení nebo aditiva pro řízení rheologie.
Výhodné pigmentové přípravky ve smyslu předloženého vynálezu sestávají v podstatě z
a) 50 až 99,5 % hmotnostních, výhodně 60 až 98,8 % hmotnostních, alespoň jednoho základního pigmentu a),
b) 0,5 až 20 % hmotnostních, výhodně 1 až 15 % hmotnostních, alespoň jednoho, výhodně jednoho nebo dvou, pigmentových dispergátorů b) obecného vzorce I,
c) 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 15 % hmotnostních povrchově aktivních činidel a
d) 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních, dalších obvyklých přísad, přičemž podíly odpovídajících komponent se vztahují na celkovou hmotnost přípravku (100 % hmotnostních).
Jako povrchově aktivní činidla c) přicházejí v úvahu anionické nebo anionaktivní, kationické nebo kationaktivní nebo neionogenní látky nebo jejich směsi.
Jako anionaktivní látky přicházejí například v úvahu tauridy mastných kyselin, N-methyltauridy mastných kyselin, izothionáty mastných kyselin, alkylfenylsulfonáty, alkylnaftalensulfonáty, alkylfenolpolyglykolethersulfáty, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů; mastné kyseliny, například kyselina palmitová, kyselina stearová a kyselina olejová; polyglykolestersulfáty amidů mastných kyselin; alkylsulfosukcinamáty; poloestery kyseliny alkenyljantarové, polyglykolethersulfosukcináty mastných alkoholů, alkansulfonáty, glutamáty mastných kyselin, alkylsulfosukcináty, sarkosidy mastných kyselin; mýdla, například soli mastných kyselin, naftenových kyselin a pryskyřičných kyselin, například kyseliny abietové, s alkalickými kovy v alkáliích rozpustné pryskyřice, například kolofoniem modifikované maleinátové pryskyřice a kondenzační produkty na bázi kyanurchloridu, taurinu, Ν,Ν-dialkylaminoalkylaminu, jako je například N,N-diethylaminopropylamin a p-fenylendiaminu; výhodná jsou pryskyřičná mýdla, to znamená soli pryskyřičných kyselin s alkalickými kovy.
Jako kationaktivní látky přicházející v úvahu například kvartémí amoniové soli, oxalkyláty mastných aminů, oxalkylované polyaminy, polyglykolethery mastných aminů, mastné aminy, od mastných aminů nebo mastných alkoholů odvozené diaminy a polyaminy a jejich oxaláty; od mastných kyselin odvozené imidazoliny a soli těchto kationaktivních látek.
Jako neionogenní látky přicházejí v úvahu například aminoxidy, polyglykolethery mastných alkoholů, polyglykolestery mastných kyselin, betainy, jako jsou N-propyl-betainy amidů mastných kyselin, estery kyseliny fosforečné a mastných alkoholů nebo polyglykoletherů mastných alkoholů, ethoxyláty amidů mastných kyselin, adukty alkylenoxidů a mastných alkoholů a alkylfenolpolyglykolethery.
U pigmentových přípravků podle předloženého vynálezu se jedná zpravidla o pevné systémy se sypkou, práškovitou povahou nebo o granuláty.
Podle předloženého vynálezu dosažitelný dispergační efekt spočívá pravděpodobně v modifikaci povrchové struktury základních pigmentů pomocí pigmentového dispergátorů b). Tak je v řadě případů účinnost pigmentového dispergátorů b) a kvalita s ním vyrobeného pigmentového přípravku závislá na okamžiku přídavku tohoto pigmentového dispergátorů b) při procesu výroby základního pigmentu. Když se používá více než jednoho pigmentového dispergátorů b), tak se mohou přidávat současně nebo v různých okamžicích, nebo se mohou před přídavkem smísit.
-8CZ 298015 B6
Účinnost pigmentového dispergátoru b) může také záviset na jeho velikosti částic a tvaru částic, jakož i na objemu potahovaného povrchu pigmentu. Může být výhodné přidávat pigmentový dispergátor b) do základního pigmentu teprve v nadějném aplikačním médiu. Odpovídající optimální koncentrace pigmentového dispergátoru b) se musí zjistit předběžnými orientačními pokusy, neboť zlepšení vlastností základního pigmentu není vždy lineární s množstvím pigmentového dispergátoru.
Pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu mohou být směsi jednoho nebo více, výhodně jednoho nebo dvou, základních pigmentů s jedním nebo více, výhodně jedním nebo dvěma, pigmentovými dispergátory b).
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby pigmentového přípravku podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se smísí pigmentový dispergátor nebo pigmentové dispergátory b) se základním pigmentem nebo základními pigmenty, nebo se v libovolném okamžiku svého procesu výroby nechají navzájem působit.
Proces výroby organického pigmentu zahrnuje jeho syntézu, popřípadě jemné rozmělnění, například mletím nebo přesrážením, popřípadě finišování, jakož i izolaci ve formě filtračního koláče nebo jako sušeného granulátu nebo prášku. Například se může pigmentový granulátor b) přidávat před nebo během syntézy pigmentu, bezprostředně před nebo během procesu jemného rozmělnění nebo následujícího finišování. Při tom se mohou teploty pohybovat například v rozmezí 0 až 200 °C. Samozřejmě se může pigmentový dispergátor b) přidávat také v dílčích porcích v různých okamžicích výroby.
Přídavek pigmentového dispergátoru b) v rámci procesu jemného rozmělňování se provádí například před nebo během suchého mletí surového pigmentu s nebo bez dodatečných pomocných prostředků pro mletí na kolovém mlýnu nebo vibračním mlýnu, nebo před nebo během mokrého mletí surového pigmentu ve vodném, vodno-organickém nebo organickém mlecím médiu, například v perlovém mlýně.
Rovněž se osvědčil přídavek pigmentového dispergátoru b) před nebo po finišování základního pigmentu ve vodném, vodno-alkalickém, vodno-organickém nebo organickém médiu. Pigmentový dispergátor b) se může také přidat do vlhkého filtračního koláče před sušením a zapracovat, přičemž pigmentový dispergátor b) sám se může rovněž vyskytovat ve formě filtračního koláče. Je dále možné provádět míšení za sucha prášků nebo granulátů pigmentového dispergátoru b) s práškem nebo granulátem jednoho nebo více základních pigmentů, nebo dosáhnout smísení mletím nebo rozmělňováním na prach komponent a) a b).
Pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu se vyznačují významnými kolorickými a Theologickými vlastnostmi, obzvláště výbornou rheologií, vysokou flokulační stabilitou, vysokou transparentností, lehkou dispergovatelností, vysokou barvitostí, bezvadnou stálostí při přelakování a vůči rozpouštědlům, jakož i velmi dobrou odolností vůči působení povětmosti. Jsou vhodné pro použití jak v rozpouštědla obsahujících systémech, tak také ve vodných systémech.
Pigmentové systémy, vyrobené podle předloženého vynálezu, se dají použít pro pigmentování vysokomolekulámích organických materiálů přírodního nebo syntetického původu, například plastů, pryskyřic, laků, nátěrových barev, elektrofotografíckých tonerů a vývojek, jakož i inkoustů a tiskových barev.
Vysokomolekulámí organické materiály, které se mohou pigmentovat uvedenými pigmentovými přípravky, jsou například ethery a estery celulózy, jako je ethylcelulóza, nitrocelulóza, acetát celulózy nebo butyrát celulózy, přírodní pryskyřice nebo umělé pryskyřice, jako jsou polymerační pryskyřice nebo kondenzační pryskyřice, obzvláště močovinoformaldehydové amelaminformaldehydové pryskyřice, alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, fenolplasty, polykarbonáty, polyolefiny, jako je polystyren, polyvinylchlorid, polyethylen, polypropylen, polyakrylo
-9CZ 298015 B6 nitril, estery kyseliny polyakrylové, polyamidy, polyurethany nebo polyestery, guma, kasein, silikon a silikonové pryskyřice, jednotlivě nebo ve směsích.
Při tom nehraje žádnou roli, zda se uvažované vysokomolekulámí organické sloučeniny vyskytují jako plastické hmoty, taveniny nebo ve formě zvlákňovacích roztoků, laky, nátěrové hmoty nebo tiskové barvy. Vždy podle účelu použití se ukazuje jako výhodné využívat podle předloženého vynálezu získané pigmentové přípravky jako směsi nebo ve formě preparátů nebo disperzí. Vztaženo na pigmentované, vysokomolekulámí organické materiály, používají se pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu v množství 0,05 až 30 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 15 % hmotnostních.
Pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu jsou vhodné také jako barviva v elektrofotografíckých tonerech a vývojkách, jako jsou například jednokomponentní nebo dvoukomponentní práškové tonery (zvané také jako jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky), magnetotonery, kapalné tonery, polymerační toneiy, jakož i speciální tonery (lit.: L. B. Schein, „Electrophotography and Development Physics“; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992).
Typická tonerová pojivá jsou polymerační, polyadiční a polykondenzační pryskyřice, jako jsou styrenové, styrenakrylátové, styrenbutadienové, akrylátové, polyesterové a fenol-epoxidové pryskyřice, polysulfony a polyurethany, jednotlivě nebo v kombinacích, jakož i polyethylen a polypropylen, které mohou obsahovat ještě další obsahové látky, jako jsou prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné látky pro zlepšení tekutosti, nebo se dodatečně těmito přísadami modifikují.
Dále jsou pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu vhodné jako barviva v prášcích a práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrokineticky stříkatelných práškových lacích, které nacházejí použití pro potahování povrchů předmětů například z kovů, dřeva, plastů, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku (J. F. Hughes, „Electrostatics Powder Coating“ Research Studies, John Wiley & Sons, 1984).
Jako pryskyřice práškových laků se typicky používají epoxidové pryskyřice, karboxylové a hydroxylové skupiny obsahující polyesterové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice a akrylové pryskyřice společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace piyskyřic. Tak se například často používají epoxidové pryskyřice v kombinaci s karboxylové a hydroxylové skupiny obsahujícími polyesterovými pryskyřicemi. Typické tužidlové komponenty jsou (v závislosti na pryskyřičném systému) například anhydridy kyselin, imidazoly, jakož i dikyandiamid, jakož i jeho odvozeniny, chráněné izokyanáty, bisacylurethany, fenolové a melaminové pryskyřice, triglycidylizokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.
Kromě uvedeného jsou pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu vhodné jako barviva v Ink-Jet inkoustech na vodné a nevodné bázi, jakož i v takových inkoustech, které pracují hot-melt-způsobem.
Také jsou pigmentové přípravky podle předloženého vynálezu vhodné dále jako barviva pro barevné filtry jak pro aditivní, tak také pro subtraktivní tvorbu barvy.
Je také možné přidávat pigmentový dispergátor b) do základního pigmentu teprve v aplikačním médiu nebo naopak. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také pigmentové preparáty, sestávající v podstatě z jednoho nebo více organických základních pigmentů a), jednoho nebo více pigmentových dispergátorů b), řečeného vysokomolekulámího organického materiálu, obzvláště laku, popřípadě povrchově aktivního činidla a/nebo dalších obvyklých přísad. Celkové množství základního pigmentu plus pigmentového dispergátorů b) je například 0,05 až 30 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 15 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost pigmentového preparátu.
-10CZ 298015 B6
Pro posouzení vlastností pigmentových přípravků se z velkého počtu známých laků volí aromáty obsahující lak z alkydmelaminové pryskyřice (AM) na bázi středně olejovité alkydové pryskyřice a butanolem etherifíkované melaminové pryskyřice, polyesterový lak (PE) na bázi acetobutyrátu celulózy a melaminové pryskyřice, High-Solid vypalovací lak z akrylátové pryskyřice na bázi nevodné disperze (HS) a vodný lak na bázi polyurethanu (PUR).
Stanovení barvitosti a barevného tónu se provádí podle DIN 55986. Rheologie rozemletého materiálu po dispergaci (Millbase-Rheologie) se hodnotí vizuelně na základě pětistupňové škály:
řídký tekutý hustý lehce sedimentující sedimentovaný.
Po zředění rozemletého materiálu na konečnou koncentraci pigmentu se posoudí viskozita pomocí viskozitní špachtle podle Rossmanna, typ 301 firmy Erichsen.
Měření lesku se provádí na foliových nálevech pod úhlem 20° podle DIN 67530 (ASTMD 523) pomocí „multigloss“-přístroje pro měření lesku firmy Byk-Mallinckrodt. Stanovení stálosti vůči přelakování se provádí podle DIN 53221.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech provedení značí díly vždy hmotnostní díly a procenta vždy % hmotnostní.
Příklad la
Ve čtyřhrdlé baňce se předloží 250 dílů kyseliny chlorsulfonové a přidá se a rozpustí 25 dílů l,4-diketo-3,6-di-(4-bifenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrolu tak, aby se nepřekročila teplota 25 °C. Potom se v průběhu 15 minut přikape 19,64 dílů thionylchloridu a míchá se po dobu 15 minut. Získaný roztok se potom v průběhu 15 minut přikape do 1000 dílů ledové vody, vyrobené ze 333 dílů ledu a 667 dílů vody. Vysrážený sulfochlorid se odfiltruje a promyje se 750 díly studené vody. Do čtyřhrdlé baňky se předloží 70 dílů ledu, 70 dílů vody a 15,3 dílů 3-dimethylamino-lpropylaminu a při teplotě v rozmezí 0 až 5 °C se přidá filtrační koláč sulfochloridu. Směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě v rozmezí 0 až 5 °C, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 25 °C, míchá se při této teplotě po dobu 30 minut, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 50 °C, při této teplotě se míchá po dobu 30 minut, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 70 °C a při této teplotě se míchá po dobu 30 minut. Produkt se odfiltruje, promyje se vodou a při teplotě 80 °C se suší v horkovzdušné sušárně. Získá se takto 39,9 dílů pigmentového dispergátoru.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,6.
’Η-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,5; 5,9; 3,1; 2,7; 2,5; 1,8 ppm.
-11 CZ 298015 B6
Příklad lb dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce X, vyrobeného podle příkladu la.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Měření lesku dává hodnotu 65. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Příklad 2a / O <2 '2 a Lx3. ι,ι
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 21,63 dílů N-(3-aminopropyl)-morfolinu. Získá se takto 42,1 dílů pigmentového dispergátoru.
‘H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,9; 3,6; 3,1; 2,8; 1,8 ppm.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,7.
(XI)
Příklad 2b dílů komerčního pigmentu (C. I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XI, vyrobeného podle příkladu 2a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Viskozita činí 2,6 s. Měření lesku dává hodnotu 75. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Příklad 3 a / í? /CHr_C\2 \ [qJ r- S~N—(CH2)rN\ /NH 1 (ΧΠ) ° CH—CH2 i s ca. 1,0
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 19,38 dílů N-(2-aminoethyl)-piperazinu. Získá se takto 39,3 dílů pigmentového dispergátoru.
‘H-NMR (D2SO4): δ 8,7; 7,6; 3,6; 3,1 ppm.
Z intenzity ‘H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,0.
-12CZ 298015 B6
Příklad 3b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XII, vyrobeného podle příkladu 3a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Příklad 4a
O
II
S-N-(CH2)rN-CH3
O \
' s ca. 1,2 (XUI)
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 13,22 dílů 3-(methylamino)-propylaminu. Získá se takto 36,1 dílů pigmentového dispergátoru.
’Η-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,2; 2,8; 2,6; 2,4; 1,9; 1,8 ppm.
Z intenzity 1 H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,2.
Příklad 4b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XIII, vyrobeného podle příkladu 4a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Příklad 5 a
/ O
- $-N-(CHA-N-(CH2)2-OH \ o
(XIV)
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 15,62 dílů N-(2-aminoethyl)-ethanolaminu. Získá se takto 37,5 dílů pigmentového dispergátoru.
'H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 4,2; 4,1; 3,2; 3,1 ppm.
Z intenzity ’Η-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,2.
Příklad 5 b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XIV, vyrobeného podle příkladu 5a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
- 13 CZ 298015 B6
Příklad 6a
/ fl /CH^-CH, \
H S-N—(CHA-N ΰ (CH2)3-CH3 / 8ca.1iS (XV)
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 28,5 dílů 3-(dibutylamino)-l-propylaminu. Získá se takto 47,4 dílů pigmentového dispergátoru.
1 H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,1; 2,7; 2,6; 1,7; 0,9; 0,5 ppm.
Z intenzity ’Η-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,9.
Příklad 6b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanismy smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Rheologie je hodnocena 4 až 5 a viskozita činí 1,1 s. Měření lesku dává hodnotu 75. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Bez přípravku pigmentového dispergátoru jsou HS-povlaky barevně slabší a podstatně krytější. Rheologie je hodnocena 3 a viskozita činí 16,5 s. Měření lesku dává hodnotu 52. Metalisové povlaky jsou zřetelně barevně slabší a méně brilantní.
Povlaky v PE laku jsou transparentní a barvivé. Měření lesku dává hodnotu 82. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Bez přídavku pigmentového dispergátoru jsou PE-povlaky barevně slabší a podstatně krytější atak matné, že lesk není měřitelný. Metalisové povlaky jsou zřetelně barevné slabší a méně brilantní.
Příklad 7a [ oj-X S-N-(CH2)rO-(CH2)2-OH
(XVI)
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 15,77 dílů 2-(aminoethoxy)-ethanolu. Získá se takto 40,5 dílů pigmentového dispergátoru.
1 H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 4,1; 3,5; 3,3; 2,9 ppm.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,6.
- 14CZ 298015 B6
Příklad 7b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátorů vzorce XVI, vyrobeného podle příkladu 7a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Příklad 8a
(XVII) ca. 1,4
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 13,78 dílů 2-amino-l -butanolu. Získá se takto 36,6 dílů pigmentového dispergátorů.
'Η-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 4,3; 4,1; 3,7; 1,5; 0,6 ppm.
Z intenzity 'Η-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,4.
Příklad 8b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátorů vzorce XVII, vyrobeného podle příkladu 8a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Příklad 9a
(XVIII)
ca. 1,6
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 21,33 dílů l-(3-aminopropyl)-2-pyrrolidonu. Získá se takto 42,2 dílů pigmentového dispergátorů.
‘Η-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,4; 3,2; 2,9; 2,7; 1,8; 1,7 ppm.
Z intenzity ]H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,6.
Příklad 9b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátorů vzorce XVIII, vyrobeného podle příkladu 9a.
- 15CZ 298015 B6
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Příklad 10a
(XIX)
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě la, kromě toho, že se jako amin použije 19,54 dílů díethylaminopropylaminu. Získá se takto 41,3 dílů pigmentového dispergátoru.
’Η-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,1; 2,7; 1,7; 0,8 ppm.
Z intenzity 'Η-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,7. Odolnost dispergátoru vůči rozpouštědlům je velmi dobrá.
Příklad 10b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XIX, vyrobeného podle příkladu 10a.
Získá se takto pigmentový přípravek, jehož odolnost vůči rozpouštědlům je velmi dobrá a který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Rheologie je hodnocena 4 až 5 a viskozita činí 1,8 s. Měření lesku dává hodnotu 71. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Bez přídavku pigmentového dispergátoru jsou HS-povlaky barevně slabší a podstatně krytější. Rheologie je hodnocena 4 až 5 a viskozita činí 1,8 s. Měření lesku dává hodnotu 71. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Bez přídavku pigmentového dispergátoru jsou HS-povlaky barevně slabší a podstatně krytější. Rheologie je hodnocena 3 a viskozita je tak vysoká, že viskozitní špachtlí není měřitelná. Také lesk není vlivem silné flokulace měřitelný. Metalisové povlaky jsou zřetelně barevně slabší a méně brilantní.
Povlaky vPE laku jsou transparentní a barvivé. Měření lesku dává hodnotu 33. Metalisové povlaky jsou barvivé a brilantní.
Bez přídavku pigmentového dispergátoru jsou PE-povlaky barevně slabší a podstatně krytější atak matné, že lesk není měřitelný. Metalisové povlaky jsou zřetelně barevně slabší a méně brilantní.
Povlaky v AM laku jsou transparentní a barvivé. Měření lesku dává hodnotu 89. Viskozita činí 5,4 s.
Bez přídavku pigmentového dispergátoru jsou AM-povlaky barevně slabší a podstatně krytější a tak matné, že lesk není měřitelný. Viskozita je tak vysoká, že viskozitní špachtlí není měřitelná.
- 16CZ 298015 B6
Příklad 10c
28,5 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí s 1,5 díly pigmentového dispergátoru vzorce XIX, vyrobeného podle příkladu 10a. Odolnost vůči rozpouštědlům pigmentového přípravku je velmi dobrá.
Příklad 11a (srovnávací příklad A, pigmentový dispergátor vzorce XX podle JP-H3-26767, příklad 1)
Pigmentový dispergátor vzorce XX se vyrobí způsobem, popsaným v JP-H3-26767, příklad 1.
‘H-NMR (D2SO4): δ 8,0; 7,9; 7,8; 7,7; 3,1; 2,7; 1,7; 0,8 ppm.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,2. Odolnost dispergátoru vůči rozpouštědlům je nedostatečná. Ve srovnání s odolností vůči rozpouštědlům pigmentového dispergátoru vzorce XIX, vyrobeného podle příkladu 10a, je podstatně horší a je tedy zřetelně podřadnější.
Příklad 11b (srovnávací příklad B, pigmentový přípravek s pigmentovým dispergátorem z JP-H3-26767, příklad 1)
28,5 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí s 1,5 díly pigmentového dispergátoru vzorce XX, vyrobeného podle příkladu 1 la.
Odolnost vůči rozpouštědlům je nedostatečná. Ve srovnání s odolností vůči rozpouštědlům pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10c, je podstatně horší a je tedy zřetelně podřadnější.
Příklad 12a (PE-lak)
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10c, se provede v PE-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je bezvadná, „krvácení“ není patrné.
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 1 lb, se provede v PE-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je nedostatečná, je patrné silné „krvácení“.
-17CZ 298015 B6
Příklad 12b (PUR-lak)
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10c, se provede v PUR-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je bezvadná, „krvácení“ není patrné.
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 11b, se provede v PUR-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je neakceptovatelná, je patrné velmi silné „krvácení“.
Příklad 13a (srovnávací příklad C: pigmentový dispergátor vzorce XX podle příkladu 10a)
Pigmentový dispergátor vzorce XX se vyrobí podle příkladu 10a s jediným rozdílem, totiž se namísto 25 dílů l,4-diketo-3,6-di-(4-bifenyl}-pyrrolo[3,4-c]pyrrolu použije 16,4 dílů 1,4-diketo-3,6-difenylpyrrolo[3,4-c]pyrrolu. Získá se takto 17,2 dílů pigmentového dispergátoru.
'H-NMR (D2SO4): δ 8,0; 7,9; 7,8; 7,7; 3,1; 2,7; 1,7; 0,8 ppm.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 0,12. Odolnost pigmentového dispergátoru vůči rozpouštědlům je nedostatečná. Ve srovnání s odolností vůči rozpouštědlům pigmentového dispergátoru vzorce XIX, vyrobeného podle příkladu 10a, je podstatně horší a je tedy zřetelně podřadnější.
Příklad 13b (srovnávací příklad D, pigmentový přípravek s pigmentovým dispergátorem vzorce XX z příkladu 13 a) dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 3 díly pigmentového dispergátoru vzorce XX, vyrobeného podle příkladu 13a.
Odolnost vůči rozpouštědlům je nedostatečná. Ve srovnání s odolností vůči rozpouštědlům pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10b, je podstatně horší a je tedy zřetelně podřadnější.
Příklad 14a (PE-lak)
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10b, se provede v PE-laku lakování. Povlak je transparentní a barvivý, měření lesku dává hodnotu 33. Metalisový povlak je barvivý a brilantní. Odolnost vůči přelakování je bezvadná, „krvácení“ není patrné.
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 13b, se provede v PE-laku lakování. Povlak je ve srovnání s výše uvedeným povlakem zřetelně krytější, podstatně barevně slabší, lesk není v důsledku silné flokulace měřitelný a metalizované povlaky jsou podstatně barevně slabší a bledší. Odolnost vůči přelakování je nedostatečná, je patrné silné „krvácení“.
Příklad 14b (PUR-lak)
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10b, se provede v PUR-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je bezvadná, „krvácení“ není patrné.
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 13b, se provede v PUR-laku lakování. Odolnost vůči přelakování je neakceptovatelná, je patrné velmi silné „krvácení“.
-18CZ 298015 B6
Příklad 14c (HS-lak)
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 10b, se provede v HS-laku lakování. Povlak je transparentní a barvivý. Rheologie je hodnocena 4 až 5 a viskozita činí 1,8 s. Měření lesku dává hodnotu 71. Metalizovaný povlak je barvivý a brilantní. Odolnost vůči přelakování je bezvadná.
Za použití pigmentového přípravku, vyrobeného podle příkladu 13 b, se provede v HS—laku lakování. Povlak má ve srovnání s výše uvedeným povlakem zřetelně slabší barvivost. Rheologie je hodnocena pouze 3 a viskozita je zvýšena na 3,0 s. Měření lesku dává hodnotu pouze 43. Metalizovaný povlak je podstatně slaběji barvivý a bledý. Zkouška odolnosti vůči přelakování vykazuje značné „krvácení“.
Příklad 15 dílů komerčního pigmentu (C.L Pigment Red 177) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.l. Pigment Red 177) transparentnější, lesklejší a podstatně barvivější, voltonové povlaky nezpracovaného komerčního povlaku (C.L Pigment Red 177) vykazují závoj. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou podstatně čistší a světlejší než metalizované povlaky nezpracovaného komerčního povlaku (C.l. Pigment Red 177)
V PE-laku jsou povlaky pigmentového přípravku transparentnější, podstatně barvivější a lesklejší a metalizované povlaky jsou podstatně barvivější a brilantnější než odpovídající povlaky nezpracovaného komerčního povlaku (C.L Pigment Red 177)
Příklad 16 dílů komerčního pigmentu (C.l. Pigment Brown 25) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C. I. Pigment Brown 25) barvivější. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou barvivější a brilantnější.
Příklad 17 dílů komerčního pigmentu (C. I. Pigment Violet 23) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.L Pigment Violet 23) transparentnější, barvivější a podstatně červenější. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou barvivější, brilantnější a podstatně červenější než metalizované povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.L Pigment Violet 23).
V PE-laku jsou pigmentové přípravky transparentnější, barvivější a zřetelně červenější, metalizované povlaky jsou barvivější a červenější než odpovídající povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.l. Pigment Violet 23).
-19CZ 298015 B6
Příklad 18 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Violet 19, β-fáze) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v PE-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Violet 19, β-fáze) transparentnější, barvivější a čistší. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou podstatně barvivější a brilantnější než metalizované povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Violet 19, β-fáze).
Příklad 19 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Blue 15:1) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, kteiý v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Blue 15:1) transparentnější, barvivější a lesklejší. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou barvivější a brilantnější než metalizované povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Blue 15:1).
V PE-laku jsou povlaky pigmentového přípravku transparentnější, metalizované povlaky jsou barvivější a brilantnější než odpovídající povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Blue 15:1).
Příklad 20 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Blue 60) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou barvivé a transparentní a metalizované povlaky jsou barvivé a brilantní.
Příklad 21 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 179) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou ve srovnání s povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 179) transparentnější, barvivější a lesklejší. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou barvivější a brilantnější než metalizované povlaky nezpracovaného komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 179).
Příklad 22 dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 202) se mechanicky smísí s 1 dílem pigmentového dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje povlaky, které jsou transparentní a barvivé. Metalizované povlaky pigmentového přípravku jsou barvivé a brilantní.
-20CZ 298015 B6
Příklad 23
Předloží se 298,7 g terc.-amylalkoholu a přidá se 20,0 g sodíku, načež se směs zahřeje a tak dlouho se míchá, dokud všechen sodík nezreaguje. Po ochlazení na teplotu 80 °C se přidá 57,8 g p-chlorbenzonitrilu, směs se zahřeje na teplotu 98 až 100 °C a v průběhu 2 hodin se přikape 62,7 g diizopropylesteru kyseliny jantarové. Reakční směs se potom míchá za varu po dobu 3 hodin a 45 minut. Po ochlazení na teplotu 95 °C se přidají 3 g dispergátoru vzorce XV, vyrobeného podle příkladu 6a, směs se opět zahřeje kvaru a za varu se míchá po dobu 15 minut. Reakční suspenze se potom ochladí na teplotu 80 °C a za míchání se vlije do 450 g vody o teplotě 80 °C. Tato směs se zahřeje k varu a za varu se míchá po dobu 4 hodin a 45 minut, načež se destilací s vodní parou odstraní alkohol. Suspenze pigmentu se přefiltruje, promyje se horkou vodou do nepřítomnosti solí a při teplotě 80 °C se ve vakuu usuší. Získá se takto 72,2 g pigmentového přípravku. Tento pigmentový přípravek poskytuje v HS-laku transparentní a barvivé povlaky, rheologie je hodnocena 5, měření lesku dává hodnotu 67.
Příklad 24a
Do čtyřhrdlé baňky se předloží 250 dílů kyseliny chlorsulfonové a 25 dílů l,4-diketo-3,6-di-(4bifenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrolu se přidá a rozpustí tak, aby se nepřestoupila teplota 25 °C. Potom se v průběhu 15 minut přikape 19,64 dílů thionylchloridu a míchá se po dobu 15 minut. Roztok se potom v průběhu 15 minut přikape do 1000 dílů ledové vody ze 333 dílů ledu a 667 dílů vody. Vysrážený sulfochlorid se odfiltruje a promyje se 750 díly studené vody. Ve čtyřhrdlé baňce se předloží 70 dílů ledu, 70 dílů vody a 23,4dílů N-cyklohexyl-l,3-propandiaminu a při teplotě 0 až 5 °C se přidá filtrační koláč sulfochloridu. Směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě v rozmezí 0 až 5 °C, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 25 °C, při této teplotě se míchá po dobu 30 minut, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 50 °C, při této teplotě se míchá po dobu 30 minut, ve 30 minutách se zahřeje na teplotu 70 °C a při této teplotě se míchá po dobu 30 minut. Produkt se potom odfiltruje a promyje se vodou. Filtrační koláč se suspenduje v 782 dílech vody a hodnota pH se upraví malým množstvím hydroxidu sodného na 8,6. Přes suspenzi se vede a kondenzuje vodní pára tak dlouho, až se získá asi 860 dílů destilátu. Produkt se odfiltruje, promyje se vodou a suší se v horkovzdušné sušárně při teplotě 80 °C. Získá se takto 43,7 dílů pigmentového dispergátoru.
'H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 5,5; 3,1; 2,7; 1,7; 1,6; 1,4; 1,2; 0,9; 0,7 ppm.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,5.
Příklad 24b dílů komerčního pigmentu (C.l. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 2 díly pigmentového dispergátoru vzorce XXI, vyrobeného podle příkladu 24a.
-21 CZ 298015 B6
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Viskozita činí 2,5 s. Měření lesku dává hodnotu 78. Metalizované povlaky jsou barvivé a brilantní.
Příklad 25a
Postupuje se stejně, jako je uvedeno v příkladě 24a, pouze se jako amin použije 22,3 dílů 2-(diizopropylamino)-ethylaminu. Získá se takto 40,2 dílů pigmentového dispergátoru.
Z intenzity 'H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,5.
‘H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,7; 7,6; 5,5; 3,3; 3,0; 0,9 ppm.
(XXII)
Příklad 25b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 2 díly pigmentového dispergátoru vzorce XXII, vyrobeného podle příkladu 25a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Viskozita činí 1,5 s. Měření lesku dává hodnotu 80. Metalizované povlaky jsou barvivé a brilantní.
Příklad 26a
Postupuje se stejně jako je uvedeno v příkladě 24a, pouze se jako amin použije 24,5 dílů 2-amino-5-diethylaminopentanu. Filtrační koláč se suspenduje v 796 dílech vody a hodnota pH se upraví malým množstvím hydroxidu sodného na 8,7. Přes suspenzi se vede a kondenzuje vodní pára tak dlouho, až se získá asi 870 dílů destilátu. Produkt se odfiltruje, promyje se vodou a suší se v horkovzdušné sušárně při teplotě 80 °C. Získá se takto 41,6 dílů pigmentového dispergátoru.
‘H-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 5,4; 3,7; 2,7; 2,6; 1,5; 1,3; 1,0; 0,8 ppm.
Z intenzity ‘H-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 1,7.
-22CZ 298015 B6
Příklad 26b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 2 díly pigmentového dispergátoru vzorce XXIII, vyrobeného podle příkladu 26a.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v HS-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky. Viskozita činí 1,5 s. Měření lesku dává hodnotu 78. Metalizované povlaky jsou barvivé a brilantní.
Postupuje se stejně, jako je uvedeno v příkladě 10a, pouze se namísto 19,54 dílů použije pouze 7,16 dílů diethylaminopropylaminu.
Získá se takto 36,7 g pigmentového dispergátoru.
Ή-NMR (D2SO4): δ 7,8; 7,6; 3,1; 2,7; 1,7; 0,8 ppm.
Z intenzity ’Η-NMR signálů se vypočte substituční stupeň s asi 0,8; z toho vyplývá substituční stupeň n asi 0,9.
Příklad 27b dílů komerčního pigmentu (C.I. Pigment Red 264) se mechanicky smísí se 4 díly pigmentového dispergátoru vzorce XXIV, vyrobeného podle příkladu 27a. Odolnost vůči rozpouštědlům pigmentového přípravku je velmi dobrá.
Získá se takto pigmentový přípravek, který v PUR-laku poskytuje transparentní a barvivé povlaky.
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pigmentový dispergátor obecného vzorce I (I) ve kterémQ značí diketopyrrolopyrrolovou sloučeninou vzorce Ia s značí číslo 0,1 až 4,0, n značí číslo 0 až 2,E+ značí H+ nebo ekvivalent Mm/m kovového kationtu Mm+ z 1. až 5. hlavní skupiny nebo z 1. nebo 2. nebo 4. až 8. vedlejší skupiny periodické soustavy prvků, přičemž m značí číslo 1, 2 nebo 3, amoniový iont N+R9R10RnR12, přičemžR9, R10, R11 a R12 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 30 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 30 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 30 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkylfenylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylenfenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenu, například benzylovou skupinu nebo (poly)alkylenoxyskupinu vzorce [CH(R80)-CH(R80)-O]k-H, přičemž k značí číslo 1 až 30 a-24CZ 298015 B6 oba zbytky R80 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo pokud k > 1 jejich kombinaci;a přičemž jako R9, R10, R11 a/nebo R12 uváděné alkylové, alkenylové, cykloalkylové, fenylové nebo alkylfenylové skupiny mohou být substituované aminoskupinou, hydroxyskupinou a/nebo karboxyskupinou; neboR9 a R10 mohou tvořit společně s kvartémím dusíkovým atomem pětičlenný až sedmičlenný nasycený kruhový systém, který může popřípadě obsahovat ještě další heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, neboR9, R10 a R11 mohou tvořit společně s kvartémím dusíkovým atomem pětičlenný až sedmičlenný aromatický kruhový systém, který obsahuje popřípadě ještě další heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a na kterém jsou popřípadě nakondenzované další kruhy, neboE+ značí amoniový iont obecného vzorce Ic (lc) ve kterémR15, R16, R17 a R18 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo (poly)alkylenoxyskupinu vzorce -[CH(R80)-CH(R80>-O]k-H, ve kterém k znační číslo 1 až 30 a oba zbytky R80 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo pokud k > 1 jejich kombinaci, q značí číslo 1 až 10;p značí číslo 1 až 5, přičemž p < q + 1 aT značí rozvětvený nebo nerozvětvený alkylenový zbytek se 2 až 6 uhlíkovými atomy, nebo když q > 1 také kombinaci rozvětvených nebo nerozvětvených alkylenových zbytků se 2 až 6 uhlíkovými atomy; a oba zbytky Z jsou stejné nebo různé a mají význam Z1 nebo Z4, přičemžZ1 značí zbytek vzorce lb-[X-Y]qR3 (lb), přičemž-25CZ 298015 B6X značí alkylenový zbytek se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylenový zbytek s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo kombinaci těchto zbytků, přičemž tyto zbytky mohou být substituované 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinami, hydroxyalkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo 1 až 2 dalšími cykloalkylovými skupinami s 5 až 7 uhlíkovými atomy, nebo může značit v případě, že q > 1, také kombinaci uvedených významů;Y značí -O- nebo skupinu-NNnebo NR2, neboY může značit v případě, že q > 1, také kombinaci uvedených významů a q značí číslo 1 až 10;R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, substituovanou nebo nesubstituovanou, částečně nebo úplně fluorovanou, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, substituovanou nebo nesubstituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo substituovanou nebo nesubstituovanou, částečně nebo úplně fluorovanou alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, přičemž substituenty mohou být hydroxyskupina, fenylová skupina, kyanoskupina, atom chloru nebo bromu, aminoskupina, acylová skupina se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, neboR2 a R3 tvoří společně s dusíkovým atomem nasycený, nenasycený nebo aromatický heterocyklický pětičlenný až sedmičlenný kruh, který obsahuje popřípadě 1 nebo 2 další atomy kyslíku, dusíku nebo síry nebo karbonylové skupiny, je popřípadě substituovaný 1, 2 nebo 3 zbytky ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, kyanoskupinu, atom chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, acylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a karbamoylovou skupinu a který popřípadě nese 1 nebo 2 benzoanelované nasycené, nenasycené nebo aromatické karbocyklické nebo heterocyklické kruhy; aZ4 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, alkylenfenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenu, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, přičemž fenylový kruh, alkylenfenylová skupina a alkylová skupina mohou být substituovány jedním nebo více, například 1, 2, 3 nebo 4 substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující atom chloru nebo bromu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou 1, 2 nebo 3 alkoxyzbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karbamoylovou skupinu, acylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, například methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo může být fenylový kruh a alkylenfenylová skupina také substituované skupinou NR2R3, přičemž R2 a R3 mají výše uvedený význam, neboje alkylová skupina perfluorovaná nebo částečně fluorovaná.
- 2. Pigmentový dispergátor podle nároku 1,vyznačující se tím, že s značí číslo 0,2 až 3,0, výhodně 0,2 až 2,5 a n značí číslo 0 až 0,5, výhodně 0 až 0,2.-26CZ 298015 B6
- 3. Pigmentový dispergátor podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, žeR2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou 1 až 2 substituenty ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, acetylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu a atom chloru a bromu, neboR2 a R3 tvoří společně se sousedním dusíkovým atomem imidazolylový, piperidinylový, morfolinylový, pipekolinylový, pyrrolylový, pyrrolidinylový, pyrazolylový, pyrrolidinonylový, indolylový nebo piperazinylový kruh.
- 4. Pigmentový dispergátor podle jednoho nebo více z nároků 1 až 3, vyznačující se t í m , žeZ’ značí skupiny -[(CH2)3-NH]2-H, -{CH2-CH2-NH)2H,-(CH-)—N__^N-ÍCH-VNHj-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,4CH2)3-N(CH3HCH2)3-NH2, _(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2, -<CH2)3-O-(CH2)3-O-{CH2)3-NH2,-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)3-H, -(CH2-CH2-NH)4-H, -(CH2-CH2-NH)5-H,-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)4-O-<CH2)3-NH2-(CH2)2-OH, -(CH2)3-OH, -CH2-CH(CH3>-OH, -CH(CH2-CH3)CH2-OH, -CH(CH2OH)2, -(CH2)2-O-(CH2)2-OH nebo -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-OH;-<CH2)2-NH2, -(CH2)3-NH2, -ClI2-CH(CH3)-NH2,-CH2-C(CH3)2-CH2-NH2,-(CH2)2-NH-CH3, -(CH2)2-N(CH3)2, -(CH2)2-NH-CH2-CH3, -(CH2)2-N(CH2-CH3)2, -(CH2)3-NH-CH3, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-NH-CH2-CH3 nebo 4CH2)3-N(CH2-CH3)2.-27 CZ 298015 B6
- 5. Pigmentový dispergátor podle jednoho nebo více z nároků 1 až 4, vyznačující se t í m , žeZ4 značí vodíkový atom, aminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, skupinou NR2R3 substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou nebo benzylovou skupinu, substituované 1 nebo 2 substituenty ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, acetylovou skupinu, methoxyskupinu a ethoxyskupinu.
- 6. Pigmentový dispergátor podle jednoho nebo více z nároků 1 až 5, vyznačující se t í m , že X značí alkylenový zbytek se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylenový zbytek.
- 7. Způsob výroby pigmentového dispergátoru podle jednoho nebo více z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se diketopyrrolopyrrolová sloučenina obecného vzorce Ia (la) chlorsulfonuje a vzniklý sulfochlorid se nechá reagovat s aminem obecného vzorce VHN (V) XZ
- 8. Pigmentový přípravek, vyznačující se tím, že obsahujea) alespoň jeden organický základní pigment ab) alespoň jeden pigmentový dispergátor obecného vzorce I podle jednoho nebo více z nároků 1 až 6.
- 9. Pigmentový přípravek podle nároku 8, vyznačující se tím, že organický základní pigment a) je vybraný ze skupiny zahrnující perylen-pigmenty, perinon-pigmenty, chinacridonpigmenty, chinacridonchinon-pigmenty, anthrachinon-pigmenty, anthanthron-pigmenty, benzimidazolon-pigmenty, disazokondenzační pigmenty, azopigmenty, indanthron-pigmenty, fitalocyanin-pigmenty, triarylcarbonium-pigmenty, dioxazin-pigmenty, aminoanthrachinon-pigmenty, diketopyrrolopyrrol-pigmenty, thioindigo-pigmenty, izoindolin-pigmenty, izoindolinpigmenty, pyranthron-pigmenty, isoviolanthron-pigmenty, carbon black-pigmenty (saze) nebo jejich směsi.
- 10. Pigmentový přípravek podle nároků 8 nebo 9, vyznačující se tím, že sestává v podstatě za) 50 až 99,5 % hmotnostních, výhodně 60 až 98,8 % hmotnostních, alespoň jednoho základního pigmentu a),b) 0,5 až 20 % hmotnostních, výhodně 1 až 15 % hmotnostních, alespoň jednoho, výhodně jednoho nebo dvou, pigmentových dispergátorů b) obecného vzorce I,-28CZ 298015 B6c) 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 15 % hmotnostních povrchově aktivních činidel ad) 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních, dalších obvyklých přísad, přičemž podíly odpovídajících komponent se vztahují na celkovou hmotnost přípravku, tedy 100 % hmotnostních.
- 11. Způsob výroby pigmentového přípravku podle jednoho nebo více z nároků 8 až 10, vyznačující se tím, že se navzájem smísí pigmentový dispergátor nebo dispergátory b) a základní pigment nebo pigmenty nebo se v libovolném okamžiku jejich výroby nechají vzájemně působit.
- 12. Použití pigmentového přípravku podle jednoho nebo více z nároků 8 až 10 pro pigmentování vysokomolekulámích organických materiálů, výhodně plastů, pryskyřic, laků, nátěrových barev nebo elektrofotografíckých tonerů a vývojek, jakož i inkoustů a tiskových barev.
- 13. Pigmentové preparáty, v y z n a č u j í c í se t í m , že sestávají v podstatě za) jednoho nebo více organických základních pigmentů,b) jednoho nebo více pigmentových dispergátorů obecného vzorce I podle jednoho nebo více z nároků 1 až 6 ac) vysokomolekulámího organického materiálu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19958181A DE19958181A1 (de) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20004460A3 CZ20004460A3 (cs) | 2001-09-12 |
| CZ298015B6 true CZ298015B6 (cs) | 2007-05-23 |
Family
ID=7931228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20004460A CZ298015B6 (cs) | 1999-12-02 | 2000-11-30 | Pigmentový dispergátor, zpusob jeho výroby, pigmentový prípravek a jeho použití |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20010008912A1 (cs) |
| EP (1) | EP1104789B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001214085A (cs) |
| KR (1) | KR100722061B1 (cs) |
| CZ (1) | CZ298015B6 (cs) |
| DE (2) | DE19958181A1 (cs) |
| ES (1) | ES2259968T3 (cs) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002048269A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Rheology improvers and pigment compositions having improved rheology |
| EP1341855B1 (en) | 2000-12-13 | 2007-01-03 | Ciba SC Holding AG | Rheology improvers and pigment compositions having improved rheology |
| AU2003205687A1 (en) * | 2002-02-06 | 2003-09-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the coloration of aluminium |
| DE10235573A1 (de) * | 2002-08-03 | 2004-02-12 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen |
| EP1549706B1 (en) * | 2002-10-07 | 2007-01-24 | Ciba SC Holding AG | Opaque, colour-pigmented coating |
| US7135062B2 (en) * | 2003-06-12 | 2006-11-14 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Hydrophilic coloring matter for recording image, aqueous coloring agent for recording image, method and device for recording image |
| DE602006014231D1 (de) * | 2005-02-22 | 2010-06-24 | Dainichiseika Color Chem | Diketopyrrolopyrrole-Pigmentdispergatoren und ihre Verwendung |
| KR100694106B1 (ko) * | 2005-04-27 | 2007-03-12 | 삼성전자주식회사 | 착색제 유사 첨가제를 함유한 잉크 조성물, 이를 포함한잉크젯 프린터 카트리지 및 잉크 젯트 기록 장치 |
| DE102005050512A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| EP1790698B1 (en) * | 2005-11-28 | 2010-04-14 | Agfa Graphics N.V. | Non-aqueous diketopyrrolo-pyrrole pigment dispersions using dispersion synergists |
| DE102006007621A1 (de) * | 2006-02-18 | 2007-08-23 | Clariant International Limited | Diketopyrrolopyrrol-Pigmente mit erhöhten Echtheiten und Verfahren zu deren Herstellung |
| KR101396904B1 (ko) * | 2006-05-26 | 2014-05-19 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 안료 조성물의 제조 방법 |
| DE102007011068A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| DE102007011067A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| DE102007011066A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| EP2148904B1 (en) * | 2007-04-24 | 2012-06-06 | Sun Chemical Corporation | Pigments for non-aqueous inks and coatings |
| EP3483222A3 (en) * | 2007-08-23 | 2019-08-07 | Sensient Colors LLC | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102008032091A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Mischpigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
| TWI431071B (zh) | 2007-10-17 | 2014-03-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 |
| DE102007049682A1 (de) | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| DE102008032092A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| DE102008032090A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
| CN102858886A (zh) | 2009-04-07 | 2013-01-02 | 森馨颜色有限责任公司 | 自分散颗粒及其制造方法和其用途 |
| JP6543444B2 (ja) * | 2014-08-07 | 2019-07-10 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用赤色着色剤組成物 |
| JP6570461B2 (ja) * | 2016-03-03 | 2019-09-04 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
| US11641439B2 (en) | 2018-10-29 | 2023-05-02 | Henry M. Pena | Real time video special effects system and method |
| US10388322B1 (en) | 2018-10-29 | 2019-08-20 | Henry M. Pena | Real time video special effects system and method |
| US10404923B1 (en) | 2018-10-29 | 2019-09-03 | Henry M. Pena | Real time video special effects system and method |
| JP6928755B1 (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料分散剤、カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106906A1 (de) * | 1980-02-25 | 1982-01-14 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd., Tokyo | Pigment-zusammensetzungen |
| EP0224445A2 (de) * | 1985-11-26 | 1987-06-03 | Ciba-Geigy Ag | Pyrrolo-pyrrol Pigmentpräparate, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP0321919A2 (de) * | 1987-12-22 | 1989-06-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Pigmente und ihre Verwendung |
| US5071483A (en) * | 1988-09-21 | 1991-12-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of pigment preparations of the anthanthrone series |
| US5380870A (en) * | 1992-12-18 | 1995-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | Mixed crystals of sulfonated diketopyrrolopyrroles |
| EP0636666A2 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermittel |
| EP0763572A2 (de) * | 1995-09-18 | 1997-03-19 | Ciba SC Holding AG | Feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
| EP0877058A2 (de) * | 1997-05-06 | 1998-11-11 | Ciba SC Holding AG | Diketopyrrolopyrrolzusammensetzungen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US71483A (en) * | 1867-11-26 | Petek hend ricks | ||
| US4931566A (en) * | 1987-07-31 | 1990-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| US5261032A (en) * | 1988-10-03 | 1993-11-09 | Robert Rocchetti | Method for manipulation rectilinearly defined segmnts to form image shapes |
| DE4011927A1 (de) | 1989-04-17 | 1990-10-18 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von pyrrolo-pyrrol-verbindungen zum faerben und bedrucken von fasermaterialien |
| JP2584515B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1997-02-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
| ES2088070T5 (es) * | 1991-10-23 | 2001-04-01 | Clariant Gmbh | Preparados de pigmentos. |
| SE501793C2 (sv) | 1993-10-08 | 1995-05-15 | Perstorp Ab | Användning av inositoltrisfosfat för beredning av läkemedel |
| DE19620746A1 (de) | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Hoechst Ag | Farbige Monomere enthaltende chirale cLCPs |
| US6057449A (en) * | 1998-06-02 | 2000-05-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| DE19906494A1 (de) * | 1999-02-17 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren |
| DE10028104A1 (de) | 2000-06-07 | 2001-12-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diketopyrrologyrrol-Pigmenten |
-
1999
- 1999-12-02 DE DE19958181A patent/DE19958181A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-10 DE DE50012474T patent/DE50012474D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-10 ES ES00124596T patent/ES2259968T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-10 EP EP00124596A patent/EP1104789B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-29 JP JP2000362974A patent/JP2001214085A/ja not_active Withdrawn
- 2000-11-30 CZ CZ20004460A patent/CZ298015B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-12-01 KR KR1020000072540A patent/KR100722061B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-01 US US09/727,960 patent/US20010008912A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-02-27 US US10/375,573 patent/US7045637B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-27 US US10/375,668 patent/US7045638B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-24 US US10/807,634 patent/US7102014B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106906A1 (de) * | 1980-02-25 | 1982-01-14 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd., Tokyo | Pigment-zusammensetzungen |
| EP0224445A2 (de) * | 1985-11-26 | 1987-06-03 | Ciba-Geigy Ag | Pyrrolo-pyrrol Pigmentpräparate, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP0321919A2 (de) * | 1987-12-22 | 1989-06-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Pigmente und ihre Verwendung |
| US5071483A (en) * | 1988-09-21 | 1991-12-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of pigment preparations of the anthanthrone series |
| US5380870A (en) * | 1992-12-18 | 1995-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | Mixed crystals of sulfonated diketopyrrolopyrroles |
| EP0636666A2 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermittel |
| EP0763572A2 (de) * | 1995-09-18 | 1997-03-19 | Ciba SC Holding AG | Feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
| EP0877058A2 (de) * | 1997-05-06 | 1998-11-11 | Ciba SC Holding AG | Diketopyrrolopyrrolzusammensetzungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040177790A1 (en) | 2004-09-16 |
| US20030162977A1 (en) | 2003-08-28 |
| EP1104789B1 (de) | 2006-03-29 |
| EP1104789A3 (de) | 2003-10-29 |
| EP1104789A2 (de) | 2001-06-06 |
| US7045638B2 (en) | 2006-05-16 |
| US7102014B2 (en) | 2006-09-05 |
| US20010008912A1 (en) | 2001-07-19 |
| KR100722061B1 (ko) | 2007-05-25 |
| JP2001214085A (ja) | 2001-08-07 |
| DE50012474D1 (de) | 2006-05-18 |
| US20030162976A1 (en) | 2003-08-28 |
| KR20010062074A (ko) | 2001-07-07 |
| CZ20004460A3 (cs) | 2001-09-12 |
| ES2259968T3 (es) | 2006-11-01 |
| DE19958181A1 (de) | 2001-06-07 |
| US7045637B2 (en) | 2006-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ298015B6 (cs) | Pigmentový dispergátor, zpusob jeho výroby, pigmentový prípravek a jeho použití | |
| KR100588884B1 (ko) | 페릴렌 화합물 및 안료 조제물 | |
| KR100837011B1 (ko) | 산성 안료 분산제 및 안료 제제 | |
| US5958129A (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
| EP1694777B1 (de) | Verwendung einer pigmentzubereitung auf basis von c.i. pigment yellow 74 | |
| KR100740040B1 (ko) | 디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한안료 제제 | |
| KR100614715B1 (ko) | 2종 이상의 페릴렌 화합물을 포함하는 안료 제제 | |
| US6174361B1 (en) | Process for preparing N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide in transparent pigment form | |
| CA1337143C (en) | Pigment preparations | |
| CA2255224C (en) | Method for conditioning organic pigments | |
| US20060135774A1 (en) | Method for producing pigment transparent preparations based on perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimine | |
| CZ290587B6 (cs) | Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby | |
| DE19835757A1 (de) | Perylenverbindungen und Pigmentzubereitungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20201130 |