ES2342078T3 - Dispersiones del pigmento dicetopirrolo-pirrol no acuosas usando sinergistas de dispersion. - Google Patents
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- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
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Abstract
Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol, un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de dispersión caracterizado por que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo de ácido carboxílico y una sal del mismo sobre uno de los dos átomos de nitrógeno del derivado de dicetopirrolo-pirrol.
Description
Dispersiones del pigmento
dicetopirrolo-pirrol no acuosas usando sinergistas
de dispersión.
La presente invención se refiere a dispersiones
de dicetopirrolo-pirrol estables y de tintas de
chorros usando sinergistas de dispersión específicos.
Las dispersiones del pigmento se elaboran usando
un dispersante. Un dispersante es una sustancia para promover la
formación y estabilización de una dispersión de partículas del
pigmento en un medio de dispersión. Generalmente, los dispersantes
son materiales de superficie activa que tienen una estructura
aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante
reduce sustancialmente la energía de dispersión requerida. Las
partículas del pigmento dispersadas pueden tener una tendencia a
reaglomerarse después de la operación de dispersión, debido a las
fuerzas de atracción mutuas. El uso de dispersantes contrarresta
también esta tendencia de reaglomeración de las partículas del
pigmento.
El dispersante tiene que satisfacer requisitos
particularmente altos cuando se usa para tintas de chorro. La
dispersión inadecuada se manifiesta como una viscosidad incrementada
en sistemas líquidos, pérdida de brillo y/o desplazamiento de
tonos. Adicionalmente, la dispersión particularmente buena de las
partículas del pigmento se requiere para asegurar el paso sin
impedimentos de las partículas del pigmento a través de las
boquillas del cabezal de impresión, que normalmente sólo tienen
pocos micrómetros de diámetro. Además, la aglomeración de partícula
del pigmento y la obturación asociada a las boquillas de la
impresora tienen que evitarse en los periodos en espera de la
impresora.
Los dispersantes poliméricos contienen en una
parte de la molécula los denominados grupos de anclaje, que se
adsorben sobre los pigmentos a dispersarse. En una parte
espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos
tienen cadenas de polímeros compatibles con el medio de dispersión,
estabilizando de esta manera las partículas del pigmento en el
medio de dispersión. Los dispersantes poliméricos típicos incluyen
dispersantes de copolímeros de injerto y de copolímeros de
bloque.
En tintas de chorro acuosas, los dispersantes
poliméricos contienen generalmente grupos de anclaje hidrófobos que
exhiben una alta afinidad para la superficie de pigmento y cadenas
de polímeros hidrófilos para estabilizar los pigmentos en el medio
de dispersión acuoso.
La preparación de buenas dispersiones
térmicamente estables con partículas submicrones es más difícil para
tintas de chorro no acuosas, tales como tintas de chorro basadas en
disolvente, basadas en aceite y curables por radiación. Los
pigmentos son especialmente difíciles para dispersarse cuando tienen
una superficie no polar.
Estos problemas han conllevado al diseño de
dispersantes poliméricos muy específicos en lo que los grupos de
anclaje son derivados de pigmentos. Por ejemplo, el documento EP
0763378 A (TOYO INK) describe una composición de pigmento que
comprende un agente dispersante del pigmento de tipo no acuoso que
tiene una porción que tiene una alta afinidad con un pigmento y que
tiene al menos un tipo seleccionado a partir del grupo que consiste
de un tinte orgánico, antraquinona y acridona sólo en un extremo
terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero
seleccionado a partir de un polímero de uretano lineal y un polímero
acrílico lineal, y un pigmento.
Otro enfoque para dispersar pigmentos con
superficies no polares en un medio de dispersión no acuoso es
cambiar la superficie a una superficie más polar añadiendo
compuestos conocidos como sinergistas de dispersión. Un sinergista
de dispersión es un compuesto que promueve la adsorción del
dispersante polimérico sobre la superficie de pigmento. Se sugiere
que el sinergista debe poseer la estructura de pigmento sustituida
por uno o más grupos de ácido sulfónico o sales de amonio de los
mismos.
El documento US 4461647 (ICI) describe una
dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un
compuesto diazo asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo
divalente central libre de sustituyentes acídicos y otros iónicos
unidos a través de grupos azo a dos grupos terminales monovalentes
caracterizados por que un grupo terminal, el primero, está libre de
sustituyentes acídicos y de otros iónicos y el otro grupo terminal,
el segundo, transporta un grupo de sal del ácido amonio con una sola
sustitución.
El documento US 4057436 (ICI) describe
dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes
dispersantes poliméricos o resinosos en la presencia de una sal de
amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16
y 60 átomos de carbono contenidos en al menos 3 cadenas fijadas al
átomo N- del ión amonio sustituido.
El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso
de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como
agente fluidizante en el que el catión de amonio dicuaternario
contiene dos o más átomos de nitrógeno.
Aunque estos sinergistas de dispersión trabajan
bien para algunos pigmentos, muchos otros pigmentos pueden no
dispersarse a una calidad aceptable en un medio no acuoso. Este es
el caso para pigmentos dicetopirrolo-pirrol, para
los que es difícil obtener dispersiones del pigmento no acuosas
estables, especialmente tintas de chorro no acuosas estables.
El documento US 6821334 (DAINICHISEIKA COLOR
& CHEMICALS) describe una modificación superficial de los
pigmentos de dicetopirrolo-pirrol Pigmento Rojo
C.I. 254 y Pigmento Rojo C.I. 255. Las partículas sulfonadas son
fácilmente dispersables como una dispersión de pigmento acuoso,
pero no se dan detalles de su rendimiento en dispersiones de
pigmento no acuosas.
El documento US 20040122130 (CHANG ET
AL.) describe una composición de tinta de chorro del tipo de
pigmento fotocurable que contiene el Pigmento Rojo 254 pero que la
tinta requiere la presencia de agua y de un tensioactivo
reactivo.
El documento DE2012152 (HOECHST) describe
pigmentos diazo que tienen tintes diazo con uno o dos grupos de
ácido carboxílico o grupos de ácido sulfónico sobre su superficie de
pigmento.
El documento EP0224445 (CIBA GEIGY) describe
preparaciones del pigmento pirrolo-pirrol que tienen
derivados del pigmento pirrolo-pirrol sustituidos
con grupos carboxílicos en el anillo aromático.
El documento JP2004067714 (TORAY INDUSTRIES)
describe una dispersión de pigmento que comprende un pigmento
pirrolo-pirrol y un agente dispersante de pigmento
de bajo peso molecular que es un derivado del
dicetopirrolo-pirrol sustituido sobre los anillos
aromáticos por grupos de ácidos carboxílicos o sales de los
mismos.
El documento JP2003346926 (TOKIO INK) describe
un tinte sensibilizante para la conversión fotoeléctrica que
incluye un derivado del dicetopirrolo-pirrol
sustituido sobre ambos átomos de nitrógeno del derivado de
dicetopirrolo-pirrol con grupos de ácido
carboxílicos.
Para una calidad de imagen consistente, las
tintas de chorro requieren una estabilidad de dispersión capaz de
lidiar con altas temperaturas (por encima de 60ºC) durante el
transporte de la tinta hasta el cliente, con la expulsión por
chorro a elevadas temperaturas y cambios en el medio de dispersión
de la tinta de chorro durante su uso, por ejemplo, la evaporación
del disolvente y el incremento de las concentraciones de los
humectantes, penetrantes y otros aditivos.
Por lo tanto, es altamente deseable ser capaz de
producir tintas de chorro pigmentadas usando pigmentos
dicetopirrolo-pirrol en medios no acuosos que
exhiben una alta calidad y estabilidad de dispersión.
\vskip1.000000\baselineskip
Un objeto de la presente invención es
proporcionar dispersiones dicetopirrolo-pirrol no
acuosas con alta calidad y estabilidad de dispersión.
Un objeto adicional de la presente invención es
proporcionar tintas de chorro de
dicetopirrolo-pirrol no acuosas que produzcan
imágenes de alta calidad de imagen con alta densidad óptica.
Objetos adicionales de la invención serán
aparentes a partir de la descripción sucesiva en este documento.
\vskip1.000000\baselineskip
Sorprendente, se ha encontrado que las
dispersiones del pigmento dicetopirrolo-pirrol no
acuosas de alta calidad y estabilidad de dispersión se obtuvieron
usando un derivado de dicetopirrolo-pirrol que
contenía un grupo de ácido carboxílico como sinergista de
dispersión, mientras que fallaron los derivados del
dicetopirrolo-pirrol que contenían grupos de ácido
sulfúrico.
Los objetos de la presente invención se han
llevado a cabo con una dispersión de pigmento no acuosa que
comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol, un
dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de
dispersión caracterizado por que dicho sinergista de dispersión es
un derivado del dicetopirrolo-pirrol que contiene
al menos un grupo de ácido carboxílico o una sal de los mismos.
Los objetos de la presente invención se han
llevado a cado con un método para imprimir una imagen por chorro de
tinta que comprende las etapas de:
- (a)
- proporcionar un cartucho de tinta de chorro curable que contiene una tinta de chorro curable que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol y un derivado del dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo de ácido carboxílico o una sal del mismo;
- (b)
- imprimir una imagen con la tinta de chorro curable que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol; y
- (c)
- curar la imagen impresa.
El término "colorante" como se ha usado en
la descripción de la presente invención significa tintas y
pigmentos.
El término "tinte", como se ha usado en la
descripción de la presente invención significa un colorante que
tiene una solubilidad de 10 mg/L o más en el medio en el que se
aplica y bajo las condiciones ambientales pertinentes.
El término "pigmento" se define en la norma
DIN 55943, incorporada en por referencia en este documento, como un
agente colorante que es prácticamente insoluble en el medio de
aplicación bajo las condiciones ambientales pertinentes, teniendo
de esta manera una solubilidad menor que 10 mg/L en el mismo.
El término "C.I." se usa en la descripción
de la presente solicitud como una abreviación para el Índice de
Color.
El término "dispersión", como se ha usado
en la descripción de la presente invención, significa una mezcla
íntima de al menos dos sustancias, una de ellas, denominada fase o
coloide dispersado, se distribuye uniformemente en un estado
finamente dividido a través de la segunda sustancia, denominada
medio de dispersión.
La expresión "dispersión de pigmento no
acuosa" como se ha usado la descripción de la presente invención
significa una dispersión de pigmento que no contiene o que casi no
contiene agua, es decir, menor que el 5% p en base a la dispersión
del pigmento.
La expresión "radiación actínica", como se
ha usado en la descripción de la presente invención, significa
radiación electromagnética capaz de iniciar reacciones
fotoquímicas.
La expresión "factor de separación
espectral" como se ha usado en la descripción de la presente
invención significa el valor obtenido calculando la proporción de
la absorción máxima A_{máx} (medido en la longitud de onda
\lambda_{máx}) con respecto a la absorción de referencia
A_{ref} determinada a una mayor longitud de onda
\lambda_{ref}.
La abreviación "SSF" se usa en la
descripción de la presente invención para el factor de separación
espectral.
El término "alquilo" significa todas las
variantes posibles para cada número de átomos de carbono en el grupo
de alquilo, es decir, para tres átomos de carbono:
n-propilo e isopropilo; para cuatro átomos de
carbono: n-butilo, isobutilo y butil terciario;
para cinco átomos de carbono: n-pentilo,
1,1-dimetil-propilo,
2,2,-dimetilpropilo y
2-metil-butilo, etc.
La expresión "grupo acilo" significa grupos
de -(C=O)-arilo y
-(C=O)-alquilos
La expresión "grupo alifático" significa
grupos de hidrocarburos de cadena recta, de cadena ramificada y
alicíclicos saturados.
La expresión "grupo alifático insaturado"
significa grupos de hidrocarburos de cadena recta, de cadena
ramificada y alicíclicos que contienen al menos un enlace doble o
triple.
La expresión "grupos aromáticos" como se ha
usado la descripción de la presente invención significa un conjunto
de átomos de carbono cíclicamente conjugados, que se caracterizan
por energías de resonancia elevadas, por ejemplo, benceno,
naftaleno y antraceno.
La expresión "grupo de hidrocarburo
alicíclico" significa un conjunto de átomos de carbono cíclicos,
que no forman un grupo aromático, por ejemplo ciclohexano.
El término "sustituido" como se ha usado en
la descripción de la presente invención significa que uno o más
átomos de carbono y/o átomos de hidrógeno de uno o más átomos de
carbono en un grupo alifático, en un grupo aromático o en un grupo
de hidrocarburo alicíclico, se reemplazan por otro átomo, por
ejemplo, un átomo de halógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de
nitrógeno, un átomo de silicio, un átomo de azufre, un átomo de
fósforo, un átomo de selenio o un átomo de telurio. Tales
sustituyentes incluyen grupos hidroxilo, grupos de éteres, grupos
de ácido carboxílicos, grupos de ésteres y grupos de aminas.
La expresión "grupo heteroaromático"
significa un grupo aromático en el que al menos uno de los átomos de
carbono cíclicamente conjugados se reemplaza por un átomo sin
carbono tal como un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un
átomo de azufre o un átomo de fósforo, un átomo de selenio y un
átomo de telurio.
La expresión "grupo heterocíclico"
significa un grupo de hidrocarburo alicíclico en el que al menos uno
de los átomos de carbono cíclico se reemplaza por un átomo de
oxígeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de fósforo, un átomo de
silicio, un átomo de azufre, un átomo de selenio o un átomo de
telurio.
Las dispersiones pigmentadas no acuosas de
acuerdo con la presente invención contienen al menos cuatro
componentes: (i) un pigmento de color, (ii) un dispersante
polimérico, (iii) un sinergista de dispersión y (iv) un medio de
dispersión.
La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo
con la presente invención puede contener además al menos un
tensioactivo.
La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo
con la presente invención puede contener al menos un humectante
para prevenir la obturación de la boquilla, debido a su habilidad
para disminuir la velocidad de evaporación de la tinta.
La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo
con la presente invención es preferiblemente una tinta de chorro
seleccionada a partir del grupo que consiste de tintas de chorro
pigmentadas basadas en disolvente orgánico, basadas en aceite y
curables. La tinta de chorro pigmentada curable es preferiblemente
curable por radiación. La viscosidad de la tinta de chorro
pigmentada es preferiblemente menor que 100 mPa.s a 30ºC. La
viscosidad de la tinta de chorro pigmentada es preferiblemente
menor que 30 mPa.s, más preferiblemente menor 15 mPa.s, y lo más
preferible es entre 2 y 10 mPas a una velocidad de cizallamiento de
100 s^{-1} y a una temperatura de expulsión por chorro entre 10 y
55ºC.
La dispersión de pigmento curable puede contener
como medio de dispersión monómero, oligómeros y/o prepolímeros que
poseen diferentes grados de funcionalidad. Puede usarse una mezcla
que incluye combinaciones de mono-, di-, tri- y/o monómeros,
oligómeros o prepolímeros de mayores funcionalidades. Un catalizador
denominado iniciador para iniciar la reacción de polimerización
puede incluirse en la tinta de chorro pigmentada curable. El
iniciador puede ser un iniciador térmico, pero es preferiblemente
un fotoiniciador. El fotoiniciador requiere de menos energía para
activarse que los monómeros, oligómeros y/o prepolímeros para formar
el polímero. El fotoiniciador adecuado para su uso en la dispersión
de pigmento curable puede ser un iniciador Norrish tipo I, un
iniciador Norrish tipo II o un generador fotoácido.
\vskip1.000000\baselineskip
La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo
con la presente invención contiene al menos un sinergista de
dispersión. Una mezcla de sinergistas de dispersión pueden usarse
para obtener una mejor estabilidad de dispersión.
El sinergista de dispersión es un derivado del
dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo
de ácido carboxílico o una sal del mismo emplazado en uno de los
dos átomos de nitrógeno del derivado del
dicetopirrolo-pirrol.
El al menos un grupo de ácido carboxílico o una
sal de los mismos puede ser un grupo de ácido alcanoico, un grupo
de ácido alicíclico, un grupo de ácido heterocíclico, un grupo de
ácido heteroaromático, un grupo de ácido aromático o sales de los
mismos.
El grupo de ácido aromático o una sal del mismo
es preferiblemente un grupo de ácido benzoico o una sal del
mismo.
El sinergista de dispersión puede contener dos o
más grupos de ácido carboxílico preferiblemente en una posición
meta- o para- sobre un anillo de fenil. Un grupo de ácido aromático
preferido o una sal del mismo que contiene dos grupos de ácido
carboxílico o sales de los mismos es un grupo de ácido ftálico o una
sal de los mismos. Preferiblemente, el grupo de ácido ftálico es un
grupo isoftálico.
De forma ventajosa, también pueden usarse una
combinación con otros tipos de grupos de ácidos o sales de los
mismos, tales como ácido sulfónico y ácido fosfórico o sales de los
mismos.
El al menos un grupo de ácido carboxílico o una
sal del mismo se puede fijar de forma directa a uno de los dos
átomos de nitrógeno del derivado del
dicetopirrolo-pirrol o se puede fijar a través de un
grupo de unión que contiene 1 o más átomos de carbono. El grupo de
unión contiene preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono, más
preferiblemente de 1 a 12 átomos de carbono y lo más preferible es
de 1 a 6 átomos de carbono. En una realización preferida el grupo
de unión es una cadena recta de 1 o más átomos de carbono, en el que
algunos de los átomos de carbono se pueden sustituir por un
heteroátomo tal como un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un
átomo de azufre, un átomo de fósforo, un átomo de selenio y un átomo
de telurio. También es posible que, si se presenta, alguno de los
átomos de hidrógeno fijados al átomo de carbono, se sustituyen por
un heteroátomo tal como un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno,
un átomo de azufre, un átomo de halógeno, un átomo de fósforo, un
átomo de selenio y un átomo de telurio.
En el caso de que el sinergista de la dispersión
contenga una sal de un grupo de ácido carboxílico, la carga del
anión carboxilato se compensa por un catión.
El catión puede ser un catión inorgánico
seleccionado a partir del grupo que consiste de metales Ia e IIa en
la tabla de Mendeleev. En una realización preferida el catión es
Li^{+}.
El catión también puede ser un catión orgánico.
Un catión preferido es un grupo de amonio y de amonio
sustituido.
En una realización preferida el catión se
selecciona a partir de cationes de amonio sustituidos descritos en
los documentos US 4461647 (ICI), US 4057436 (ICI) y US 6641655
(AVECIA) incorporados por referencia en este documento.
Los cationes particularmente preferidos incluyen
grupos de amonio sustituidos seleccionados a partir del grupo que
consiste de
^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{18}H_{37})_{2},
^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{18}H_{37}),
^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{12}H_{25})_{2},
^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{12}H_{25}),
^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{10}H_{21})_{2},
^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{10}H_{21}), ^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{8}H_{17})_{2}, ^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{8}H_{17}), ^{+}NH(C_{8}H_{17})_{3}, ^{+}NH(C_{10}H_{21})_{3}, ^{+}NH(C_{12}H_{25})_{3}, y ^{+}NH
(C_{18}H_{35})_{3}.
^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{10}H_{21}), ^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{8}H_{17})_{2}, ^{+}NH(CH_{3})_{2}(C_{8}H_{17}), ^{+}NH(C_{8}H_{17})_{3}, ^{+}NH(C_{10}H_{21})_{3}, ^{+}NH(C_{12}H_{25})_{3}, y ^{+}NH
(C_{18}H_{35})_{3}.
Los sinergistas de dispersión adecuados incluyen
aquellos descritos en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El grupo de amonio sustituido también se puede
representar químicamente como una amina con un hidrógeno fijado al
anión carboxilato. Esto se ejemplifica para la estructura
DPC-7 de la Tabla 1.
\newpage
El sinergista debe ser adicional a la cantidad
de dispersante o dispersantes poliméricos. La proporción del
dispersante polimérico con respecto al sinergista de dispersión
depende del pigmento y debe de determinarse experimentalmente.
Típicamente la proporción en % p del dispersante polimérico con
respecto a la proporción % p de sinergista de dispersión se
selecciona entre 2:1 y 100:1, preferiblemente entre 2:1 y 20:1.
\vskip1.000000\baselineskip
El pigmento de color en la dispersión de
pigmento no acuosa de acuerdo con la presente invención es un
pigmento dicetopirrolo-pirrol. Preferiblemente el
pigmento dicetopirrolo-pirrol se representa por la
Fórmula (I):
en la que R1 y R2 se selecciona
independientemente a partir del grupo que consiste de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo de metilo, un grupo de etilo, un fenil,
un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo
ciano.
Los pigmentos
dicetopirrolo-pirrol particularmente preferidos son
Pigmento Naranja C.I. 71, Pigmento Naranja C.I. 73, Pigmento
Naranja C.I. 81, Pigmento Rojo C.I. 54, Pigmento Rojo C.I. 255,
Pigmento Rojo C.I. 264, Pigmento Rojo C.I. 270, Pigmento Rojo C.I.
272 o cristales mezclados de los mismos.
Los pigmentos
dicetopirrolo-pirrol adecuados incluyen cristales
mezclados de un pigmento dicetopirrolo-pirrol y un
pigmento de quinacridona. El pigmento de quinacridona puede
escogerse a partir de aquellos descritos por HERBST, Willy, et
al., Industrial Organic Pigments, Production, Properties,
Applications 3ª edición. Wiley - VCH, 2004. ISBN 3527305769.
Las partículas del pigmento en la tinta de
chorro pigmentada deben ser lo suficientemente pequeñas para
permitir el flujo libre de la tinta a través del dispositivo de
impresión por chorro de tinta, especialmente en las boquillas de
eyección. También es deseable usar partículas pequeñas para
maximizar la intensidad del color y disminuir la sedimentación.
El tamaño de partícula medio del pigmento en una
tinta de chorro pigmentada debe estar entre 0,005 y 15 \mum.
Preferiblemente, el número medio del tamaño de la partícula del
pigmento está entre 0,005 y 5 \mum, más preferiblemente entre
0,005 y 1 \mum, particularmente preferible entre 0,005 y 0,3
\mum y lo más preferible entre 0,040 y 0,150 \mum.
El pigmento dicetopirrolo-pirrol
se usa preferiblemente en la dispersión de pigmento no acuosa en una
cantidad de 0,1 al 20% p, preferiblemente del 1 al 10% p en base al
peso total de la dispersión de pigmento no acuosa.
El dispersante usado en la dispersión de
pigmento no acuosa de acuerdo con la presente invención es
preferiblemente un dispersante polimérico.
Los dispersantes poliméricos típicos son
copolímeros de dos monómeros pero que pueden contener tres, cuatro,
cinco o incluso más monómeros. Las propiedades de los dispersantes
poliméricos dependen tanto de la naturaleza de los monómeros como
de su distribución en el polímero. Los dispersantes copoliméricos
adecuados en las dispersiones del pigmento de acuerdo con la
presente invención pueden tener las siguientes composiciones de
polímero:
- -
- monómeros polimerizados aleatoriamente (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en ABBAABAB);
- -
- monómeros polimerizados alternativamente (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en ABABABAB)
- -
- monómeros polimerizados por degradación (cónicos) (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en AAA BAABBABBB);
- -
- copolímeros de bloque (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en AAAAABBBBBB) en los que la longitud del bloque de cada uno de los bloques (2, 3, 4, 5 o incluso más) es importante para la capacidad de dispersión del dispersante polimérico.
- -
- copolímeros de injerto (copolímeros de injerto que consisten de una cadena principal polimérica con cadenas laterales fijadas a la cadena principal); y
- -
- formas mezcladas de estos polímeros, por ejemplo copolímeros degradados en bloque.
Los dispersantes poliméricos adecuados en la
dispersiones de pigmento de acuerdo con la presente invención
pueden tener diferentes arquitecturas de polímero incluyendo
lineales, de peine/ramificados, de estrella, dendríticos
(incluyendo dendrímeros y polímeros hiperamificados). Un análisis
general de la arquitectura de los polímeros se otorga por ODIAN,
George, Principles of Polymerization, 4^{a} edición,
Wiley-Interscience, 2004, p.
1-18.
Los polímeros de peine/ramificados tienen
ramificaciones laterales de moléculas de monómeros unidas que
sobresalen desde varios puntos de ramificación central a lo largo
de la cadena de polímero principal (al menos 3 puntos de
ramificación).
Los polímeros de estrella son polímeros
ramificados en los que tres o más homopolímeros o copolímeros
lineales bien sean similares o diferentes se unen entre sí a un
único núcleo.
Los polímeros dendríticos comprenden las clases
de dendrímeros y polímeros hiperamificados. En dendrímeros, con
estructuras monodispersas bien definidas, se usan todos los puntos
de ramificación (síntesis multietapa), mientras que los polímeros
hiperamificados tienen una pluralidad de puntos de ramificación y
ramificaciones multifuncionales que conllevan a una ramificación
adicional con el crecimiento del polímero (proceso de polimerización
de una sola etapa).
Los dispersantes poliméricos adecuados en las
dispersiones de pigmento de acuerdo con la presente invención
pueden prepararse por medio de polimerizaciones de tipo adición o
condensación. Los métodos de polimerización incluyen aquellos
descritos por ODIAN, George, Principles of Polymerization, 4^{a}
edición, Wiley-Interscience, 2004, p.
39-606.
Métodos de polimerización por adición adecuados
para preparar dispersantes poliméricos para su uso en dispersiones
de pigmento de acuerdo con la presente invención incluyen la
polimerización de radicales libres (FRP) y técnicas de
polimerización controladas. Los métodos de polimerización de
radicales controlados adecuados incluyen:
- -
- RAFT: transferencia de cadena por adición-fragmentación reversible;
- -
- ATRP: polimerización de radicales por transferencia de átomos
- -
- MADIX: proceso de transferencia de cadena por adición-fragmentación reversible, usando una transferencia de xantato activo;
- -
- transferencia de cadena catalítica (por ejemplo, usando complejos de cobalto);
- -
- polimerización mediada con nitróxido (por ejemplo TEMPO).
\vskip1.000000\baselineskip
Otros métodos de polimerización controlada
adecuados incluyen:
- -
- GTP: polimerización por transferencia de grupo;
- -
- polimerizaciones catiónicas vivas (apertura de anillo);
- -
- polimerización por apertura de anillo por coordinación-inserción aniónica; y
- -
- polimerización aniónica viva (apertura de anillo).
La transferencia de
adición-fragmentación reversible (RAFT): la
polimerización controlada ocurre por medio de transferencia de
cadena rápida entre los radicales de polímero en crecimiento y las
cadenas de polímero inactivas. Un artículo que analiza la síntesis
de RAFT de dispersantes con diferentes geometrías poliméricas se
otorga por QUINN J. F. et al., Facile Synthesis of comb,
star, and graft polymers via reversible
addition-fragmentation chain transfer (RAFT)
polymerization, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer
Chemistry, Vol. 40, 2956-2966, 2002.
La polimerización por transferencia de grupo
(GTP): el método de GTP usado para la síntesis de copolímeros de
bloque AB se describe por SPINELLI, Harry J, GTP and its use in
water based pigment dispersants and emulsion stabilisers, Proc. of
20th Int.. Conf. Org. Coat. Sci. Technol., New Platz, N.Y., State
Univ. N.Y., Inst. Mater. Sci. p. 511-518.
La síntesis de polímeros dendríticos se describe
en la bibliografía. La síntesis de dendrímero en NEWCOMEN, G.R.,
et al. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis,
Perspectives. VCH: WEINHEIM, 2001. La polimerización hiperamificada
se describe por BURCHARD, W. Solution properties of branched
macromolecules. Advances in Polymer Science. 1999, vol. 143, Nº II,
p. 113-194. Los materiales hiperamificados pueden
obtenerse por policondensación polifuncional como se ha descrito
por FLORY. P. J. Molecular size distribution in
three-dimensional polymers. VI. Branched polymer
containing
A-R-Bf-1-type
units. Journal of the American Chemical Society. 1952, vol.74,
p.
2718-1723.
2718-1723.
Las polimerizaciones catiónicas vivas son por
ejemplo, usadas para la síntesis de éteres de polivinilo como se ha
descrito en los documentos WO 2005012444 (CANON), US 20050197424
(CANON) y US 200501768454 (CANON). La polimerización por apertura
de anillo por coordinación aniónica se usa por ejemplo, para la
síntesis de poliésteres basados en lactonas. La polimerización por
apertura de anillo aniónico viva se usa por ejemplo, para la
síntesis de macromonómeros de óxido de polietileno.
La polimerización de radicales libres (FRP)
procede por medio de un mecanismo de cadena, que básicamente
consiste de cuatro tipos diferentes de reacciones que implican
radicales libres: (1) generación del radical a partir de especies
no radicales (iniciación), (2) adición del radical a un alqueno
sustituido (propagación), (3), reacciones de transferencia de átomo
y de abstracción de átomo (transferencia y terminación de cadena por
desproporcionamiento) y (4) reacciones de recombinación
radical-radical (terminación por combinación).
Los dispersantes poliméricos que tienen varias
de las composiciones poliméricas anteriores se describen en los
documentos US 6022908 (HEWLETT-PACKARD COMPANY), US
5302197 (DU PONT) y US 6528557 (XEROX CORPORATION).
Los dispersantes copoliméricos aleatorios
adecuados se describen en los documentos US 5648405 (DU PONT), US
6245832 (FUJI XEROX), US 6262207 (3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY),
US 20050004262 (KAO CORPORATION) y US 6852777B1 (KAO
CORPORATION).
Los dispersantes copoliméricos alternativos
adecuados se describen en el documento US 20030017271 (AZKO NOBEL
N.V.).
Los dispersantes copoliméricos en bloque
adecuados se han descrito en numerosas patentes, especialmente los
dispersantes copoliméricos en bloque que contienen bloques
hidrófobos e hidrófilos. Por ejemplo, el documento US 5859113 (DU
PONT) describe copolímeros de bloque AB, el documento US 6413306 (DU
PONT) describe copolímeros de bloque ABC.
Los dispersantes copoliméricos de injerto
adecuados se describen en el documento CA 2157361 (DU PONT) (cadena
principal polimérica hidrófoba y cadenas lateras hidrófilas); otros
dispersantes copoliméricos de injerto se describen en los
documentos US 6652634 (LEXMARK), US 6521715 (DU PONT) y US
2004102541 (LEXMARK).
Los dispersantes copoliméricos ramificados
adecuados se describen en los documentos US 6005023 (DU PONT), US
6031019 (KAO CORPORATION), US 6127453 (EASTMAN KODAK).
Los dispersantes copoliméricos dendríticos
adecuados se describen en por ejemplo, los documentos US 6518370
(3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY), US 6258896 (3M INNOVATIVE
PROPERTIES COMPANY), WO 2000063305 (GEM GRAVURE CORPORATION), US
6649138 (QUANTUM DOT CORPORATION), US
2002256230 (BASF), EP 1351759 (EFKA ADDITIVES) y EP 1295919 (EASTMAN KODAK).
2002256230 (BASF), EP 1351759 (EFKA ADDITIVES) y EP 1295919 (EASTMAN KODAK).
Los diseños adecuados de dispersantes
poliméricos para tintas de chorro se describen en SPINELLI, Harry
J., Polymeric Dispersants in Ink Jet technology, Advanced
Materials, 1988, Vol. 10, Nº 15, p. 1215-1218.
Los monómeros y/u oligómeros usados para
preparar el dispersante polimérico pueden ser cualquier monómero
y/u oligómero encontrado en el Polymer Handbook Vol 1 + 2, 4ª
edición, editado por J. BRANDRUP et al.,
Wiley-Interscience, 1999.
Los polímeros útiles como dispersantes de
pigmento incluyen polímeros de origen natural, y ejemplos
específicos de los mismos incluyen: proteínas, tales como gluten,
gelatina, caseína y albúmina; gomas de origen natural, tales como
goma arábiga y tragacanto; glucósidos tales como saponina; ácido
algínico y derivados del ácido algínico, tales como alginato de
propilenglicol, y derivados de celulosa, tales como metil celulosa,
carboximetil celulosa y etilhidroxi celulosa; lana y seda y
polímeros sintéticos.
Los ejemplos adecuados de monómeros para
sintetizar dispersantes poliméricos incluyen: ácido acrílico, ácido
metacrílico, ácido maleico (o sus sales), anhídrido maleico,
alquil(met)acrilatos (lineales, ramificados y
cicloalquilos) tales como metil(met)acrilato,
n-butil(met)acrilato,
terc-butil(met)acrilato,
ciclohexil(met)acrilato y
2-etilhexil(met)acrilato;
aril(met)acrilatos tales como
bencil(met)acrilato y
fenil(met)acrilato;
hidroxialquil(met)acrilatos tales como
hidroxietil(met)acrilato e
hidroxipropil(met)acrilato; (met)acrilatos con
otros tipos de funcionalidades (por ejemplo, sustituidos con
oxiranas, amino, fluoro, óxido de polietileno, fosfato) tales como
(met)acrilato de glicidilo, (met)acrilato de
dimetilaminoetilo, acrilato de trifluoroetilo, (met)acrilato
de metoxipolietilenoglicol, y (met)acrilato fosfato de
tripropilenoglicol; derivados de alilo tales como alil glicidil
éter; estirénicos tales como estireno,
4-metilestireno, 4-hidroxiestireno,
4-acetoestireno, y ácido estirenosulfónico;
(met)acrilonitrilo; (met)acrilamidas (incluyendo
N-mono y N,N-disustituido) tales
como N-bencil (met)acrilamida; maleimidas
tales como N-fenil maleimida; derivados de vinilo
tales como alcohol vinílico, vinilcaprolactamo, vinilpirrolidona,
vinilimidazol, vinilnaftaleno, y haluros de vinilo; viniléteres
tales como vinil-metil éter; vinilésteres de ácidos
carboxílicos tales como acetato de vinilo, butirato de vinilo, y
benzoato de vinilo. Los polímeros de condensación típicos incluyen
poliuretanos, poliamidas, policarbonatos, poliéteres, poliureas,
poliiminas, poliimidas, policetonas, poliéster, polisiloxano,
fenol-formaldehído,
urea-formaldehído,
melamina-formaldehído, polisulfida, poliacetal o
combinaciones de los mismos.
Los dispersantes copoliméricos adecuados son
copolímero de ácido acrílico/acrilonitrilo, copolímero de acetato
de vinilo/éster acrílico, copolímero de ácido acrílico/éster
acrílico, copolímero de estireno/ácido acrílico, copolímero de
estireno/ácido metacrílico, copolímero de estireno/ácido
metacrílico/éster acrílico, copolímero de
estireno/a-metilestireno/ácido acrílico, copolímero
de estireno/a-metilestireno/ácido acrílico/éster
acrílico, copolímero de estireno/ácido maleico, copolímero de
estireno/anhídrido maleico, copolímero de vinilnaftaleno/ácido
acrílico, copolímero de vinilnaftaleno/ácido maleico, copolímero de
acetato de vinilo/etileno, copolímero de acetato de vinilo/ácidos
grasos/etileno, copolímero de acetato de vinilo/éster maleico,
copolímero de acetato de vinilo/ácido crotónico y copolímero de
acetato de vinilo/ácido acrílico.
Las químicas adecuadas de dispersantes
copoliméricos también incluyen:
- -
- Copolímeros que son el producto de un proceso de condensación de poli(etilen imina) con un poliéster terminado en ácido carboxílico (elaborado mediante polimerización por adición); y
- -
- Copolímeros que son el producto de una reacción de isocianato multifuncional con un compuesto que contiene H-activo monosustituido como poliéster, con un compuesto que contiene dos hidrógenos activos (como un poliéter) que sirve como un reticulante y los isocianatos residuales transformándose en carbamatos o ureas con compuestos que contienen hidrógenos activos y un anillo que contiene N.
Una lista detallada de los dispersantes
poliméricos adecuados se describe por MC CUTCHEON, Functional
Materials, North American Edition, Glen Rock, N.J.: Manufacturing
Confectioner Publishing Co., 1990, p. 110-129.
Los estabilizadores de pigmento adecuados se
describen también en los documentos DE 19636382 (BAYER), US 5720802
(XEROX), US 5713993 (DU PONT), PCT/GB95/02501, US 5085689 (BASF) y
GB 2303376 (FUJITSU ISOTEC).
La dispersión de pigmento puede contener un
dispersante polimérico o una mezcla de dos o más dispersantes
poliméricos para mejorar más la estabilidad de dispersión. Algunas
veces, pueden usarse tensioactivos como dispersantes de pigmento,
por lo tanto, también es posible una combinación de un dispersante
polimérico con un tensioactivo.
El dispersante polimérico puede ser no iónico,
aniónico o catiónico en naturaleza; también pueden usarse sales de
los dispersantes iónicos.
El dispersante polimérico preferido tiene
preferiblemente un grado de polimerización DP entre 5 y 1000, más
preferiblemente entre 10 y 500 y lo más preferible es entre 10 y
100.
El dispersante polimérico preferido tiene
preferiblemente un número medio de peso molecular Mn entre 500 y
30000, más preferiblemente entre 1500 y 10000.
El dispersante polimérico preferido tiene
preferiblemente un peso molecular medio Pm menor que 100000, más
preferiblemente menor que 50000 y lo más preferible es que sea menor
que 30000.
El dispersante polimérico tiene preferiblemente
una dispersidad polimérica PD menor que 2, más preferiblemente
menor que 1,75 y lo más preferible es que sea menor que 1,5.
Los ejemplos comerciales de dispersantes
poliméricos son los siguientes:
- \bullet
- Dispersantes DISPERBYK^{TM} disponibles por BYK CHEMIE GMBH;
- \bullet
- Dispersantes SOLSPERSE^{TM} disponibles por NOVEON;
- \bullet
- Dispersantes TEGO^{TM} DISPERS^{TM} de DEGUSSA;
- \bullet
- Dispersantes EDAPLAN^{TM} de MÜNZING CHEMIE;
- \bullet
- Dispersantes ETHACRYL^{TM} de LYONDELL;
- \bullet
- Dispersantes GANEX^{TM} de ISP;
- \bullet
- Dispersantes DISPEX^{TM} y EFKA^{TM} de CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC;
- \bullet
- Dispersantes DISPONER^{TM} de DEUCHEM; y
- \bullet
- Dispersantes JONCRYL^{TM} de JOHNSON POLYMER.
Particularmente preferidos para tintas de chorro
no acuosas incluyen dispersantes Solsperse^{TM} de NOVEON,
dispersantes Efka^{TM} de CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC y
dispersantes Disperbyk^{TM} de BYK CHEMIE GMBH.
Los dispersantes particularmente preferidos para
dispersiones pigmentadas basadas en disolvente son Solsperse^{TM}
32000 y 39000 de NOVEON.
Los dispersantes particularmente preferidos para
dispersiones pigmentadas basadas en aceite son los dispersantes
Solsperse^{TM} 11000, 11200, 13940, 16000, 17000 y 19000 de
NOVEON.
Los dispersantes particularmente preferidos para
dispersiones pigmentadas curables por UV son los dispersantes
Solsperse^{TM} 32000 y 39000 de NOVEON.
El dispersante polimérico se usa preferiblemente
en la dispersión pigmentada en una cantidad del 2 al 600% p, más
preferiblemente del 5 al 200% p en base al peso del pigmento.
\vskip1.000000\baselineskip
El medio de dispersión usado en la tinta de
chorro pigmentada de acuerdo con la presente invención es un
líquido.
En una realización el medio de dispersión
consiste de disolvente o disolventes orgánicos. Los disolventes
orgánicos adecuados incluyen alcoholes, cetonas, ésteres, éteres,
glicoles y poliglicoles y derivados de los mismos, lactonas,
disolventes que contienen N tales como amidas, hidrocarburos
saturados e hidrocarburos insaturados. Preferiblemente se usan
mezclas de uno o más de estos disolventes.
Los ejemplos de alcoholes adecuados incluyen
alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
n-propílico, alcohol isopropílico, alcohol
n-butílico, alcohol heptílico, alcohol octilílico,
alcohol ciclohexílico, alcohol bencílico, alcohol feniletílico,
alcohol fenilpropílico, alcohol de furfurilo, alcohol de anís y
fluoroalcoholes.
Los ejemplos de cetonas adecuadas incluyen
cetona, metil etil cetona, metil n-propil cetona,
metil isopropil cetona, metil n-butil cetona, metil
isobutil cetona, metil n-amil cetona, metil isoamil
cetona, dietil cetona, etil n-propil cetona, etil
isopropil cetona, etil n-butil cetona, etil isobutil
cetona, di-n-propil cetona,
diisobutil cetona, ciclohexanona, metilciclohexanona e isoforona,
2,4-pentanediona y hexafluoroacetona.
Los ejemplos de ésteres adecuados incluyen
acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de
n-propilo, acetato de isopropilo, acetato de
n-butilo, acetato de isobutilo, acetato de hexilo,
acetato de octilo, acetato de bencilo, acetato de fenoxietilo,
fenilacetato de etilo, lactato de metilo, lactato de etilo, lactato
de propilo, lactato de butilo; propionato de metilo, propionato de
etilo, propionato de bencilo, carbonato de etileno, carbonato de
propileno, acetato de amilo, benzoato de etilo, benzoato de butilo,
laurato de butilo, miristato de isopropilo, palmirato de
isopropilo, fosfato de trietilo, fosfato de tributilo, ftalato de
dietilo, ftalato de dibutilo, malonato de dietilo, malonato de
dipropilo, succinato de dietilo, succinato de dibutilo, glutarato
de dietilo, adipato de dietilo, adipato de dibutilo y sebacato de
dietilo.
Los ejemplos de éteres adecuados incluyen butil
fenilo éter, bencil etil éter, hexil éter, dietil éter, dipropil
éter, tetrahidrofurano y dioxano.
Los ejemplos de glicoles y poliglicoles
adecuados incluyen etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol,
propilenglicol, dipropilenglicol y tripropilenglicol.
Los ejemplos de derivados de glicoles y
poliglicoles adecuados incluyen éteres tales como mono alquil éteres
de alquilenglicol, dialquil éteres de alquilenglicol, mono alquil
éteres de polialquilenglicol, dialquil éteres de polialquilenglicol
y ésteres de glicol éteres precedentes tales como ésteres de acetato
y propionato, en caso de éteres de dialquilo se puede esterificar
sólo una función de éter (lo que da como resultado la mezcla
éter/éster) o ambas funciones de éteres (lo que da como resultado
éster de dialquilo).
Los ejemplos de mono alquil éteres de
alquilenglicol adecuados incluyen mono metil éter de etilenglicol,
mono etil éter de etilenglicol, mono propil éter de etilenglicol,
mono butil éter de etilenglicol, mono hexil éter de etilenglicol,
mono- 2-etil-hexil éter de
etilenglicol, mono fenil éter de etilenglicol, mono metil éter de
propilenglicol, mono etil éter de propilenglicol, n-propil
éter de propilenglicol, mono n-butil éter de
propilenglicol, mono-iso-butil éter de propilenglicol, mono
t-butil éter de propilenglicol y mono fenil éter de
propilenglicol.
Los ejemplos de dialquil éteres de
alquilenglicol adecuados incluyen dimetil éter de etilenglicol,
dietil éter de etilenglicol, metil etil éter de etilenglicol,
dibutil éter de etilenglicol, dimetil éter de propilenglicol,
dietil éter de propilenglicol y dibutil éter de propilenglicol.
Los ejemplos de mono alquil éteres de
polialquilenglicol adecuados incluyen mono metil éter de
dietilenglicol, mono etil éter de dietilenglicol,
mono-n-propil éter de dietilenglicol, mono n-butil
éter de dietilenglicol, mono hexil éter dietilenglicol, mono metil
éter de trietilenglicol, mono etil éter de trietileno, mono butil
éter de trietilenglicol, mono etil éter de dipropileno, mono etil
éter de dipropilenglicol, n-propil éter de dipropilenglicol,
mono n-butil éter de dipropilenglicol, mono t-butil
éter de dipropileno, mono metil éter de tripropilenglicol, mono
etil éter de tripropilenglicol, mono n-propil éter de
tripropilenglicol y mono n-butil éter de
tripropilenglicol.
Los ejemplos de dialquil éteres de
polialquilenglicol adecuados incluyen dimetil éter de
dietilenglicol, dimetil éter de trietilenglicol, dimetil éter de
tetraetilenglicol, dietil éter de dietilenglicol, dietil éter de
trietilenglicol, dietil éter de tetraetilenglicol, metil etil éter
de dietilenglicol, metil etil éter de trietilenglicol, metil etil
éter de tetraetilenglicol, di-n-propil éter dietilenglicol,
di-iso-propil éter de dietilenglicol, dimetil éter de
dipropilenglicol, dietil éter de dipropilenglicol, di
n-propil éter de dipropileno, di t-butil éter de
dipropileno, dimetil éter de tripropilenglicol y dietil éter de
tripropilenglicol.
Los ejemplos de ésteres de glicoles adecuados
incluyen acetato de monoetil éter de etilenglicol, acetato de
monoetil éter de etilenglicol, acetato de monopropil éter de
etilenglicol, acetato de monobutil éter de etileneglicol, acetato
de monoetil éter de dietilenglicol, acetato de monobutil éter de
dietilenglicol, acetato de monometil éter de propilenglicol,
acetato de monoetil éter de propilenglicol, acetato de monometil
éter de dipropilenglicol y propionato de monoetil éter de
propilenglicol.
Los disolventes adecuados de éteres de glicoles
disponibles en el mercado incluyen disolventes Cellosolve^{TM} y
disolventes Carbitol^{TM} de UNION CARBIDE, disolventes
Ektasolve^{TM} de EASTMAN, disolventes Dowanol^{TM} de DOW,
disolventes Oxitoll^{TM}, disolventes Dioxitoll^{TM},
disolventes Proxitoll^{TM} y disolventes Diproxitoll^{TM} de
SHELL CHEMICAL y disolventes Arcosolv^{TM} de LYONDELL.
Las lactonas son compuestos que tienen una
estructura de anillo formada por enlaces de ésteres y pueden ser de
los tipos \gamma-lactona (estructura de anillo de
5 miembros), \delta-lactona (estructura de anillo
de 6 miembros) o \varepsilon-lactona (estructura
de anillo de 7 miembros). Los ejemplos de lactonas adecuadas
incluyen \gamma-butirolactona,
\gamma-valerolactona,
\gamma-hexalactona,
\gamma-heptalactona,
\gamma-octalactona,
\gamma-nonalactona,
\gamma-decalactona,
\gamma-undecalactona,
\delta-valerolactona,
\delta-hexalactona,
\delta-heptalactona,
\delta-octalactona,
\delta-nonalactona,
\delta-decalactona,
\delta-undecalactona y
\varepsilon-caprolactona.
Los ejemplos adecuados de disolventes orgánicos
que contienen N incluyen 2-pirrolidona,
N-metilpirrolidona,
N,N-dimetilacetamida,
N,N-dimetilformamida, acetonitrilo y
N,N-dimetildodecanamida.
Los ejemplos de hidrocarburos adecuados incluyen
hidrocarburos saturados tales como n-hexano,
isohexano, n-nonano, isononano, dodecano e
isododecano; hidrocarburos insaturados tales como
1-hexeno, 1-hepteno y
1-octeno; hidrocarburos saturados cíclicos tales
como ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, ciclodecano y decalina;
hidrocarburos insaturados cíclicos tales como ciclohexeno,
ciclohepteno, cicloocteno,
1,1,3,5,7-ciclooctatetraeno; y ciclododeceno; e
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno.
En otra realización, el medio de dispersión
comprende tipos de aceites líquidos, solos o en combinación con un
disolvente o disolventes orgánicos.
Los disolventes orgánicos adecuados incluyen
alcoholes, cetonas, ésteres, éteres, glicoles y poliglicoles y
derivados de los mismos, lactonas, disolventes que contienen N tales
como amidas, ésteres de ácidos grasos mayores y mezclas de uno o
más de los disolventes que se han descrito anteriormente para el
medio de dispersión basado en disolvente.
La cantidad del disolvente polar es
preferiblemente menor que la cantidad de aceite. El disolvente
orgánico tiene preferiblemente un punto de ebullición elevado.
Preferiblemente por encima de 200ºC. Los ejemplos de combinaciones
adecuadas se describen en el documento EP 0808347 (XAAR TECHNOLOGY
LTD) especialmente para el uso del alcohol oleico y en el documento
EP 1157070 (VIDEOJET TECHNOLOGIES INC) para la combinación de aceite
y disolvente orgánico volátil.
Los aceites adecuados incluyen hidrocarburos
saturados e hidrocarburos insaturados, aceites aromáticos, aceites
parafínicos, aceites parafínicos extraídos, aceites nafténicos,
aceites nafténicos extraídos, aceites ligeros o pesados
hidrotratados, aceites vegetales, aceites blancos, aceites nafta
petróleo, hidrocarburos sustituidos con halógeno, siliconas y
derivados y mezclas de los mismos.
Los hidrocarburos pueden seleccionarse a partir
de hidrocarburos alifáticos de cadena recta o de cadena ramificada,
hidrocarburos alicíclicos e hidrocarburos aromáticos. Los ejemplos
de hidrocarburos son hidrocarburos saturados tales como
n-hexano, isohexano, n-nonano,
isononano, dodecano e isododecano; hidrocarburos insaturados tales
como 1-hexeno, 1-hepteno y 1
-octeno; hidrocarburos saturados cíclicos tales como ciclohexano,
cicloheptano, ciclooctano, ciclodecano y decalina; hidrocarburos
insaturados cíclicos tales como ciclohexeno, ciclohepteno,
cicloocteno, 1,1,3,5,7-ciclooctatetraeno; y
ciclododeceno; e hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, xileno, naftaleno, fenantreno, antraceno y derivados de los
mismos. En la bibliografía, se usa a menudo la expresión "aceite
parafínico". Los aceites parafínicos adecuados pueden ser del
tipo de parafina normal (octano y alcanos mayores), isoparafinas
(isooctano e isoalcanos mayores) y cicloparafinas (ciclooctano y
cicloalcanos mayores) y mezclas de aceites de parafina. La expresión
"parafina líquida" se usa a menudo para referir una mezcla que
comprende principalmente tres componentes de una parafina normal,
una isoparafina y una parafina monocíclica, que se obtiene por el
alto refinado de una fracción de aceite lubricante relativamente
volátil a través de un enjuagado con ácido sulfúrico o similares,
como se ha descrito en el documento US 6730153 (SAKATA INX CORP.).
Los hidrocarburos adecuados también se describen como destilados de
petróleo de-aromatizados.
Los ejemplos adecuados de hidrocarburos
halogenados incluyen dicloruro de metileno, cloroformo,
tetraclorometano de carbono y cloroformo de metilo. Otros ejemplos
adecuados de hidrocarburos sustituidos con halógeno incluyen
perforo-alcanos, líquidos inertes a base de fluorina
e yoduros de fluorocarbono.
Los ejemplos adecuados de aceites de silicona
incluyen polisiloxano de dialquilo (por ejemplo, disiloxano de
hexanometilo, disiloxano de tetrametilo, trisiloxano de octametilo,
trisiloxano de hexanometilo, trisiloxano de heptametilo,
tetrasiloxano de decametilo, trifluoropropil heptametil trisiloxano,
dietil tetrametil disiloxano), polisiloxano de dialquilo cíclico
(por ejemplo, ciclotrisiloxano de hexametilo, ciclotetrasiloxano de
octametilo, ciclotetrasiloxano de tetrametilo, ciclotetrasiloxano
de tetra(trifluoropropil)tetrametilo) y aceite de
metilfenil silicona.
Aceites blancos es una expresión usada para
aceites minerales blancos, que son aceites minerales altamente
refinados que consisten de hidrocarburos no polares alifáticos y
alicíclicos saturados. Los aceites blancos son hidrófobos,
incoloros, insaboros, inodoros y no cambian de color con el paso del
tiempo.
Los aceite vegetales incluyen aceites semisecos
tales como aceite soya, aceite semilla de algodón, aceite de
girasol, aceite de colza, aceite de mostaza, aceite de sésamo y
aceite de maíz; aceites sin secar, tales como aceite de oliva,
aceite de cacahuete y aceite de tsubaki; y aceites secos tales como
aceite de linaza y aceite de cártamo en los que estos aceites
vegetales pueden usarse solos o como una mezcla de los mismos.
Los ejemplos de otros aceites adecuados incluyen
aceite de petróleo, los aceites sin secar o aceites semisecados.
Los aceites adecuados disponibles en el mercado
incluyen tipos de hidrocarburos alifáticos tales como la gama de
Isopar^{TM} (isoparafinas) y la gama de Varsol/Naphtha de EXXON
CHEMICAL, la gama Soltrol^{TM} e hidrocarburos de CHEVRON
PHILLIPS CHEMICAL, y la gama de Shellsol^{TM} de SHELL
CHEMICALS.
Las parafinas normales adecuadas disponibles en
el mercado incluyen la gama de Norpar^{TM} de EXXON MOBIL
CHEMICAL.
Los hidrocarburos nafténicos adecuados
disponibles en el mercado incluyen la gama de Nappar^{TM} de EXXON
MOBIL CHEMICAL.
Los destilados de petróleo
de-aromatizados adecuados disponibles en el mercado
incluyen los tipos D Exxsol^{TM} D de EXXON MOBIL CHEMICALS.
Los hidrocarburos
fluoro-sustituidos adecuados disponibles en el
mercado incluyen fluorocarbonos de DAIKIN INDUSTRIES LTD, Chemical
Division.
Los aceites de silicona adecuados disponibles en
el mercado incluyen las gamas de fluido de silicona de
SHIN-ETSU CHEMICAL, Silicone Division.
Los aceites blancos adecuados disponibles en el
mercado incluyen aceites blancos Witco^{TM} de CROMPTON
CORPORATION.
\newpage
Si la dispersión del pigmentos no acuosa es una
dispersión de pigmento curable, el medio de dispersión comprende
uno o más monómeros y/u oligómeros para obtener un medio de
dispersión líquido. Algunas veces, puede ser ventajoso añadir una
pequeña cantidad de un disolvente orgánico para mejorar la
disolución del dispersante. El contenido del disolvente orgánico
debe ser menor que 20% p, basado en el peso total de la tinta de
chorro pigmentada. En otros casos, puede ser ventajoso añadir una
pequeña cantidad de agua, por ejemplo, para mejorar la propagación
de la tinta de chorro sobre una superficie hidrófila, pero
preferiblemente la tinta de chorro no contiene agua.
Los disolventes orgánicos preferidos incluyen
alcoholes, hidrocarburos aromáticos, cetonas, ésteres, hidrocarburos
alifáticos, ácidos grasos mayores, carbitoles, celosolves, ésteres
de ácidos grasos mayores. Los alcoholes adecuados incluyen,
metanol, etanol, propanol y 1-butanol,
1-pentanol, 2-butanol,
t-butanol. Los hidrocarburos aromáticos adecuados incluyen
tolueno y xileno. Las cetonas adecuadas incluyen metil etil cetona,
metil isobutil cetona, 2,4-pentanediona y
hexafluoroacetona. También pueden usarse glicoles, glicoléteres,
N-metilpirrolidona,
N,N-dimetilacetamida, N,
N-dimetilformamida.
Los monómeros y oligómeros adecuados pueden
encontrarse en Polymer Handbook, Vol. 1 + 2. 4ª edición. Editado
por J. BRANDRUP, et al. Wiley-lnterscience,
1999.
Ejemplos adecuados de monómeros para tintas de
chorro pigmentadas curables incluyen: ácido acrílico, ácido
metacrílico, ácido maleico, (o sus sales), anhídrido maleico,
alquil(met)acrilatos (lineales, ramificados y
cicloalquilos) tales como metil(met)acrilato,
n-butil(met)acrilato,
terc-butil(met)acrilato,
ciclohexil(met)acrilato y
2-etilhexil(met)acrilato;
aril(met)acrilatos tales como
bencil(met)acrilato y
fenil(met)acrilato;
hidroxialquil(met)acrilatos tales como
hidroxietil(met)acrilato e
hidroxipropil(met)acrilato; (met)acrilatos con
otros tipos de funcionalidades (por ejemplo, sustituidos con
oxirano, amino, fluoro, óxido de polietileno, fosfato) tales como
(met)acrilato glicidilo,
dimetilaminoetil(met)acrilato, acrilato de
trifluoroetilo, (met)acrilato de metoxipolietilenglicol y
(met)acrilato fosfato de tripropilenoglicol; derivados del
alilo tales como alil glicidil éteres; estirénicos tales como
estireno, 4-metilestireno,
4-hidroxiestireno, y
4-acetoxiestireno; (met)acrilonitrilo;
(met)acrilamidas (incluyendo N-mono y
N,N-disustituidas) tales como
N-bencil (met)acrilamida; maleimidas tales
como N-fenil maleimida, N-bencil
maleimida y N-etil maleimida; derivados del vinilo
tales como vinilcaprolactamo, vinilpirrolidona, vinilimidazol,
vinil naftaleno y haluros de vinilo; viniléteres tales como
vinilmetil éter; y vinilésteres de ácidos carboxílicos tales como
vinilacetato y vinilbutirato.
Una combinación de monómeros, oligómeros y/o
prepolímeros también puede usarse. Los monómeros, oligómeros y/o
prepolímeros pueden poseer diferentes grados de funcionalidad, y
pueden usarse una mezcla que incluya combinaciones de mono-, di-,
tri- y mayores funcionalidades de monómeros, oligómeros y/o
prepolímeros.
Las composiciones de tinta de chorro no acuosas
comprenden preferiblemente una resina aglutinante. El aglutinante
funciona como un agente que controla la viscosidad y que también
proporciona una flexibilidad relativa al sustrato de resina
polimérica, por ejemplo, un sustrato de cloruro de polivinilo,
también denominado sustrato de vinilo. El aglutinante debe
seleccionarse para tener una buena solubilidad en el disolvente o en
los disolventes.
Los ejemplos adecuados de resinas aglutinantes
incluyen resinas acrílicas, resinas acrílicas modificadas, resinas
acrílicas de estireno, copolímeros acrílicos, resinas de acrilato,
resinas de aldehído, rosinas, ésteres de rosina, rosinas
modificadas y resinas de rosinas modificadas, polímero de acetilo,
resinas de acetal, tales como butiral de polivinilo, resinas de
cetona, resinas fenólicas y resinas fenólicas modificadas, resinas
maleicas y resinas maleicas modificadas, resinas terpena, resinas de
poliéster, resinas de poliamida, resinas de poliuretano, resinas
epoxi, resinas de vinilo, resinas de copolímero, cloruro de
vinilo-acetato de vinilo, resinas de tipo celulosa
tales como nitrocelulosa, aceto-propionato de
celulosa y acetato butirato de celulosa, y resina de copolímero de
tolueno de vinilo-metilestileno. Estos aglutinantes
pueden usarse solos o en una mezcla de los mismos. El aglutinante
es preferiblemente una resina termoplástica que forma una
película.
La cantidad de resina aglutinante es la tinta de
chorro está preferiblemente en el intervalo del 0,1 al 30% p, más
preferiblemente del 1 al 20% p, lo más preferible del 2 al 10% p
basado en el peso total de la tinta de chorro.
La tinta de chorro pigmentada de acuerdo con la
presente invención puede contener al menos un tensioactivo. El
tensioactivo o tensioactivos pueden ser aniónicos, catiónicos, no
iónicos o zwitteriónicos y se añaden normalmente en una cantidad
total menor que el 20% p basado en el peso total de la tinta de
chorro pigmentada y particularmente en un total menor que el 10% p
basado en el peso total de la tinta de chorro pigmentada.
Los tensioactivos adecuados para la tinta de
chorro pigmentada de acuerdo con la presente invención incluyen
tensioactivos fluorados, sales de ácidos grasos, ésteres de sales de
un alcohol mayor, sales de sulfonato de alquilbenceno, sales de
ésteres de sulfosuccinato y sales de ésteres de fosfato de un
alcohol mayor (por ejemplo, dodecilbenceno sulfonato sódico y
dioctilsulfosuccinato sódico), aductos de óxido de etileno de un
alcohol mayor, aductos de óxido de etileno de un alquilfenol,
aductos de óxido de etileno de un éster de ácido graso de alcohol
polihídrico, aductos de acetilenglicol y de óxidos de etileno de los
mismos (por ejemplo, nonifenil éter de polioxietileno y
SURFYNOL^{TM} 104, 104H, 440, 465 y TG disponible por AIR PRODUCTS
& CHEMICALS INC.).
Los humectantes adecuados incluyen triacetina,
N-metil-2-pirrolidona,
glicerol, urea, tiourea, etilen urea, alquil urea, alquil tiourea,
dialquil urea y dialquil tiourea, dioles, incluyendo etanodioles,
propanodioles, propanotrioles, butanodioles, pentanodioles, y
hexanodioles; glicoles, incluyendo propilenglicol,
polipropilenglicol, etilenglicol, polietilenglicol, dietilenglicol,
tetraetilenglicol, y mezclas y derivados de los mismos. Los
humectantes preferidos son mono butiléter de trietilenglicol,
glicerol y 1,2-hexanodiol. El humectante se añade
preferiblemente a la formulación de la tinta de chorro en una
cantidad del 0,1 al 40% p de la formulación, más preferiblemente
del 0,1 al 10% p de la formulación y lo más preferible es de
aproximadamente el 4,0 al 6,0% p.
La tinta de chorro pigmentada de acuerdo con la
presente invención puede prepararse precipitando o moliendo el
pigmento en el medio de dispersión en la presencia del
dispersante.
Los aparatos de mezcla pueden incluir un
amasador de presión, un amasador abierto, un mezclador planetario,
un disolvedor y un Mezclador Dalton Universal. Los aparatos de
molienda y de dispersión adecuados son un molino de bolas, un
molino de perlas, un molino coloidal, un dispersador de alta
velocidad, rodillos dobles, un molino de lecho, un acondicionador
de pintura y rodillos triples. Las dispersiones también pueden
prepararse usando energía ultrasónica.
Muchos tipos diferentes de materiales pueden
usarse como medios de moliendas, tales como vidrios, cerámicas,
metales y plásticos. En una realización, el medio de molienda puede
comprender partículas, preferiblemente de forma sustancialmente
esféricas, por ejemplo, perlas que consisten esencialmente de una
resina polimérica o de perlas de circonio estabilizadas con
itrio.
En el proceso de mezcla, molienda y dispersión,
cada proceso se realiza preferiblemente con enfriamiento para
prevenir la acumulación de calor.
En el proceso de mezcla, molienda y dispersión,
cada proceso se realiza con enfriamiento para prevenir la
acumulación de calor y para tintas de chorro curables por radiación
en la medida de lo posible bajo condiciones de luz en la que la
radiación actínica se ha excluido de forma sustancial.
La tinta de chorro de acuerdo con la presente
invención puede contener más de un pigmento, la tinta de chorro
puede prepararse usando dispersiones separadas para cada pigmento o
como alternativa, pueden mezclarse y co-molerse
varios pigmentos en la preparación de la dispersión.
El proceso de dispersión puede llevarse a cabo
en un modo continuo o semicontinuo.
Las cantidades y proporciones preferidas de los
ingredientes de la molienda del molino variarán ampliamente
dependiendo de los materiales específicos y de las aplicaciones
deseadas. Los contenidos de las mezclas de molienda comprenden la
molienda del molino y el medio de molienda. La molienda del molino
comprende el pigmento, el dispersante polimérico y un excipiente
líquido. Para tintas de chorro, el pigmento se presenta normalmente
en la molienda de molino del 1 al 50% p, excluyendo el medio de
molienda. La proporción en peso del pigmento con respecto al
dispersante polimérico es de 20:1 a 1:2.
El tiempo de molienda puede variar ampliamente y
depende del pigmento, de los medios mecánicos y de las condiciones
de residencias seleccionadas, del tamaño de partículas iniciales y
finales deseadas, etc. En la presente invención pueden prepararse
dispersiones de pigmento con un tamaño de partícula medio menor que
100 nm.
Después de que se completa la molienda, el medio
de molienda se separa del producto particulado molido (ya sea en
una forma de dispersión seca o líquida) usando técnicas de
separación convencionales, tales como filtración, tamizándolo a
través de una pantalla amallada y similares. A menudo el tamiz se
construye dentro del molino, por ejemplo para un molino de lecho.
El concentrado de pigmento de molido se separa preferiblemente del
medio de molienda por filtración.
En general, es deseable hacer las tintas de
chorro en forma de una molienda de molino concentrada, que
posteriormente se diluye hasta la concentración apropiada para su
uso en el sistema de impresión por chorro de tinta. Esta técnica
permite la preparación de una mayor cantidad de tinta pigmentada
desde el equipo. Por dilución, la tinta de chorro se ajusta a la
viscosidad, tensión superficial, color, tonalidad, densidad de
saturación y cobertura del área de impresión deseada para la
aplicación particular.
Se encontró que el factor de separación
espectral SSF es una medida excelente para caracterizar una tinta
de chorro pigmentada, ya que toma en cuenta las propiedades
relacionadas con la absorción de luz (por ejemplo, longitud de onda
de absorción máxima \lambda_{máx}, forma del espectro de
absorción y valor de absorción a \lambda_{máx}), así como las
propiedades relacionadas con la calidad y estabilidad de
dispersión.
Una medición de la absorción a una mayor
longitud de onda proporciona una indicación de la forma del espectro
de absorción. La calidad de dispersión puede evaluarse en base al
fenómeno de la dispersión de luz inducida por partículas sólidas en
soluciones. Cuando se mide en transmisión, la dispersión de luz en
las tintas de pigmento puede detectarse como una absorción
incrementada a mayores longitudes de onda que el pico de absorción
del pigmento real. La estabilidad de dispersión puede evaluarse
comparando el SSF antes y después del tratamiento de calor de por
ejemplo, una semana a 80ºC.
El factor de separación espectral SSF de la
tinta se calcula usando los datos del espectro registrado de una
solución de tinta o de una imagen expulsada por chorro sobre un
sustrato y comparando la absorción máxima con la absorción a una
mayor longitud de onda de referencia \lambda_{ref}. El factor de
separación espectral se calcula como la proporción de la absorción
máxima A_{máx} con respecto a la absorción A_{ref} a una
longitud de onda de referencia.
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El SSF es una excelente herramienta para diseñar
cartuchos de tinta de chorro con gran gama de color. A menudo los
cartuchos de tinta de chorro en los que las diferentes tintas no
coinciden suficientemente entre sí, se comercializan actualmente,.
Por ejemplo, la absorción combinada de todas las tintas no da una
absorción completa sobre todo el espectro visible, por ejemplo
existen "huecos" entre el espectro de absorción de los
colorantes. Otro problema es que una tinta puede absorberse en el
intervalo de otra tinta. La gama de color que resulta de estos
cartuchos de tinta de chorros es baja o mediocre.
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Todos los materiales usados en los siguientes
ejemplos están fácilmente disponibles a partir de fuentes estándares
tales como Aldrich Chemical Co. (Bélgica) y Acros (Bélgica) a menos
que se especifique lo contrario.
DEGDEE es éter dietílico de dietilenglicol de
ACROS.
SOLSPERSE^{TM} 32000 es un hiperdispersante de
NOVEON.
Terc-butóxido potásico de ACROS.
Dietil-5-(hidroximetil)isoftalato
de ALDRICH.
Cloruro de tionilo de ACROS.
1,4-butanosultona de ACROS.
Tridodecilamina de ACROS.
El P071 es la abreviación para el Pigmento
Naranja C.I. 71 para el que se usó Cromophtal^{TM} DPP Naranja TR
de Ciba Specialty Chemicals. El P073 es la abreviación para el
Pigmento Naranja C.I. 73 para el que se usó Irgazin^{TM} DPP
Orange RA de Ciba Specialty Chemicals.
El PR264 es la abreviación para el Pigmento Rojo
C.I. 264 para el que se usó Irgazin^{TM} DPP Rubine TR de Ciba
Specialty Chemicals.
El PR254 es la abreviación para el Pigmento Rojo
C.I. 254 para el que se usó Irgazin^{TM} DPP Red BTR de Ciba
Specialty Chemicals. La estructura química del Pigmento Rojo C.I.
254 se muestra en la Tabla 2.
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El factor de separación espectral SSF de la
tinta se calculó usando los datos del espectro registrados de una
solución de tinta y comparando la absorción máxima con la absorción
a una longitud de onda de referencia. La longitud de onda de
referencia depende del pigmento o de los pigmentos usados:
- -
- si la tinta de color tiene una absorción máxima A_{máx} entre 400 y 500 nm entonces, la absorción A_{ref} debe de determinarse a una longitud de referencia de 600 nm,
- -
- si la tinta de color tiene una absorción máxima A_{máx} entre 500 y 600 nm entonces, la absorción A_{ref} debe de determinarse a una longitud de referencia de 650 nm,
- -
- si la tinta de color tiene una absorción máxima A_{máx} entre 600 y 700 nm entonces, la absorción A_{ref} debe de determinarse a una longitud de referencia de 830 nm.
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La absorción se determinó en la transmisión con
un espectrofotómetro de doble rayo Shimadzu UV-2101
PC. La tinta se diluyó con acetato de etilo para tener una
concentración de pigmento del 0,002%. Una medición
espectrofotométrica del espectro de absorción
UV-VIS-NIR de la tinta diluida se
realizó en el modo de transmisión con un espectrofotómetro de doble
rayo usando las configuraciones de la Tabla 3. Se usaron células de
cuarzo con una longitud de recorrido de 10 mm y se escogió un
acetato de etilo como una manta.
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Las tintas de chorro pigmentadas eficaces que
exhiben un espectro de absorción estrecho y una absorción máxima
elevada tienen un valor para el SSF de al menos 30.
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La estabilidad de dispersión se evaluó
comparando el SSF antes y después del tratamiento térmico de una
semana a 80ºC. Las tintas de chorro pigmentadas que exhiben buena
estabilidad de dispersión tienen un SSF después del tratamiento
térmico todavía mayor que 30 y una pérdida del SSF menor que el
35%.
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El tamaño de partícula de las partículas del
pigmento en la tinta de chorro pigmentada se determinó mediante
espectroscopía de correlación de fotones a una longitud de onda de
633 nm con un láser HeNe 4 mW sobre una muestra diluida de la tinta
de chorro pigmentada. El analizador del tamaño de partícula usado
fue un Malvern^{TM} nano-S disponible en el
mercado por Goffin-Meyvis.
Una muestra se preparó añadiendo una gota de
tinta a una cubeta que contenía 1,5 mL de acetato de etilo y se
mezcló hasta que se obtuvo una muestra homogénea. El tamaño de
partícula medido es el valor medio de 3 mediciones consecutivas que
consisten de 6 corridas de 20 segundos. Para buenas características
de expulsión por chorro de tinta (características de expulsión por
chorro y calidad de impresión) el tamaño de partícula medio de las
partículas dispersadas está por debajo de 200 nm, preferiblemente
aproximadamente 100 nm. Se considera que la tinta de chorro
pigmentada hace la dispersión de pigmento estable si el tamaño de
partícula permanece por debajo de 200 nm después de un tratamiento
térmico de 7 días a 80ºC.
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Este ejemplo ilustra que las tintas de chorro
del Pigmento Rojo C.I. 254 no acuosas estables con alta calidad de
dispersión para producir imágenes de alta calidad se obtuvieron
cuando se usó un derivado de dicetopirrolo-pirrol
que contenía un grupo de ácido carboxílico.
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(Esquema pasa a página
siguiente)
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Los compuestos DPS-1 a
DPS-3 se usaron como sinergistas de dispersión para
preparar las dispersiones del pigmento comparativas.
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La síntesis del sinergista de dispersión
DPS-1 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
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Se calentaron 37,5 g (0,1 mol) del pigmento
PR254 en 210 ml de dimetilsulfóxido hasta aproximadamente 80ºC. La
suspensión magenta se disolvió añadiéndole 22,44 g (0,2 mol) de
terc-butóxido potásico (acros). Se añadieron 13,6 g (0,1
mol) de 1,4-butanesultona y 1,7 g (0,01 mol) de
yoduro potásico a la solución y se calentó la mezcla durante 6
horas. Después del enfriamiento hasta temperatura ambiente, el
sinergista de dispersión DPS-1 se precipitó
añadiéndole 210 ml de acetonitrilo. El sinergista se filtró y
enjuagó con acetona. El rendimiento fue del
42%.
42%.
\newpage
La síntesis del sinergista de dispersión
DPS-2 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
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\vskip1.000000\baselineskip
Se calentó una solución de 53,1 g (0,1 mol) del
sinergista de dispersión DPS-1 en una mezcla de 500
ml de metanol y 60 ml de agua hasta aproximadamente 70ºC. Se
añadieron 63 g (0,1 mol) de dimetildioctadecilamoniobromuro y
después 15 minutos apareció un precipitado. La mezcla se enfrió
hasta temperatura ambiente y el precipitado se filtró y se enjuagó
con agua. El rendimiento del sinergista de dispersión
DPS-2 fue del 81%.
La síntesis del sinergista de dispersión
DPS-3 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
Se calentó una solución de 53,1 g (0,1 mol) del
sinergista de dispersión DPS-1 en una mezcla de 600
ml de metanol y 160 ml de agua hasta aproximadamente 70ºC. Se
añadieron 41,6 ml (0,5 mol) de ácido clorhídrico concentrado y 52,2
g (0,1 mol) de tridodecilamina y la mezcla se calentó durante 15
minutos mientras que apareció un precipitado aceitoso. La mezcla se
enfrió hasta temperatura ambiente y se añadieron 600 ml de cloruro
de metileno y 150 ml de metil terc-butiléter. Este
sistema de 2 fases se mezcló durante 1 hora y en este tiempo se
disolvió el pigmento en la fase orgánica. La fase orgánica se
separó y se enjuagó con otros 500 ml de agua. La evaporación los
disolventes orgánicos bajo vacío separó el sinergista de dispersión
DPS-3. El rendimiento fue del 83%.
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La síntesis del sinergista de dispersión
DPC-1 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
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Se disolvieron 25 g (0,1 mol) de
dietil-5-(hidroximetil)isoftalato en una
mezcla de 100 ml de cloruro de metileno y 0,3 g de dimetilacetamida
(catalizador). Se añadieron gota a gota 19,6 g (0,165 mol) de
cloruro de tionilo y la mezcla se agitó durante la noche. Después
de este periodo, la mezcla se enfrió en un baño de hielo y se
añadieron 150 ml de etanol. Mientras se evaporó el cloruro de
metileno bajo una presión reducida apareció un sólido. Este
producto sólido DP-1 se filtró y se enjuagó con un
pequeño volumen de etanol. El rendimiento alcanzado fue del 86%.
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Se disolvieron 35,7 g (0,1 mol) de PR254 en 500
ml de dimetilsulfóxido añadiéndole 22,44 g (0,2 mol) de
terc-butóxido potásico. La solución se calentó hasta 70ºC y
se añadieron 27,1 g (0,1 mol) del compuesto DP-1. La
etapa de alquilación se completó después de 4 horas y la mezcla se
enfrió y se añadieron 50 ml de metanol. Un producto secundario se
filtró y se añadieron 60 ml (0,6 mol) de una solución de hidróxido
sódica (29%) al producto filtrado. La hidrolización tomó lugar
durante un reflujo de 30 minutos. Después de este periodo se
añadieron 500 ml de agua y el sinergista de dispersión
DPC-1 se precipitó con 57,2 ml (1 mol) de ácido
acético. El sinergista de dispersión DPC-1 se
filtró y se enjuagó con agua. El rendimiento fue del 40%.
\newpage
Todas las tintas de chorro se prepararon de la
misma forma para obtener una composición como la descrita en la
Tabla 4, excepto aquella en la que se usaron sinergistas de
dispersión diferentes.
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Se elaboró una composición de tinta mezclando el
pigmento PR254, el dispersante polimérico Solsperse^{TM} 32000,
el sinergista de dispersión y el disolvente orgánico DEGDEE con un
disolvedor y posteriormente esta mezcla se trató con un
procedimiento de molino de rodillo usando perlas de óxido de
circonio estabilizadas con itrio de 0,4 mm de diámetro ("medio de
molienda de circonia resistente a mucho desgaste" de TOSHO Co.).
Se cargó un matraz de polietileno de 60 ml hasta la mitad de su
volumen con las perlas de molienda y 20 ml de la mezcla. El matraz
se cerró con una tapa transparente y se colocó sobre el molino de
rodillo durante tres días. La velocidad se ajustó a 150 rpm.
Después de la molienda, la dispersión se separó de las perlas usando
un filtro de tela.
Usando el método anterior, las tintas de chorro
comparativas COMP-1 a COMP-4 y la
tinta de chorro de la invención INV-1 se prepararon
de acuerdo con la Tabla 5. El factor de separación espectral SSF y
el tamaño de partícula se determinaron para evaluar la calidad de
la dispersión. La estabilidad de la expresión se evaluó determinando
el factor de separación espectral SSF y el tamaño de partícula
nuevamente después de un tratamiento térmico de 7 días a 80ºC. Los
resultados se muestran en la Tabla 5.
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De Tabla 5, debe aclararse que sólo la tinta de
chorro de la invención INV-1 que usa derivados del
dicetopirrolo-pirrol que contiene un grupo de ácido
carboxílico como sinergista de dispersión se suministró a las tintas
de chorro pigmentadas de calidad y estabilidad superior.
Este ejemplo ilustra la síntesis de sinergistas
de dispersión derivados a partir de los pigmentos Pigmento Naranja
C.I. 71, Pigmento Naranja C.I. 73 y Pigmento Rojo C.I. 264 que
tienen grupos de ácidos carboxílicos.
La síntesis del sinergista de dispersión de
DPC-11 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
Se disolvieron 44,0 g (0,1 mol) de PR264
(=Pigmento Rojo C.I. 264) en 500 ml de dimetilsulfóxido añadiéndole
22,44 g (0,2 mol) de terc-butóxido potásico. La solución se
calentó hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 27,1 g (0,1 mol)
del compuesto DP-1. La etapa de alquilación se
completó después de 4 horas y la mezcla se enfrió hasta 50ºC. Se
añadieron 500 ml de metanol y se filtró el producto inicial no
reaccionado. Se inició la hidrolización con la adición de 60 ml
(0,6 mol) de una solución al 29% de hidróxido sódico al producto de
filtrado. La solución se calentó hasta 55ºC y después de 30 minutos
se enfrió a temperatura ambiente. Se añadieron 57,2 ml (1 mol) de
ácido acético y el sinergista de dispersión se precipitó con agua.
El sinergista de dispersión DPC-11 se filtró y se
enjuagó con agua. El rendimiento fue del 16%.
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La síntesis del sinergista de dispersión
DPC-12 se consiguió por:
Se disolvieron 33,8 g (0,1 mol) de P071
(=Pigmento Naranja C.I. 71) en 500 ml de dimetilsulfóxido mediante
la adición de 22,44 g (0,2 mol) de terc-butóxido potásico. La
solución se calentó hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 27,1
g (0,1 mol) del compuesto DP-1. La etapa de
alquilación se completó después de 2 horas y la mezcla se enfrió a
50ºC. Se añadieron 500 ml de metanol y 60 ml (0,6 mol) de una
solución al 29% de hidróxido sódico y la mezcla se agitó a 50ºC.
Después de 30 minutos se filtró del producto inicial no reaccionado.
Se añadieron 57,2 ml (1 mol) de ácido acético al producto filtrado
y el sinergista se precipitó con agua. El sinergista de dispersión
DPC-12 se filtró y se enjuagó con agua. El
rendimiento fue del 32%.
La síntesis del sinergista de dispersión de
DPC-14 se consiguió de acuerdo con el siguiente
esquema de síntesis:
Se disolvieron 40,0 g (0,1 mol) de P073
(=Pigmento Naranja C.I. 73) en 500 ml de dimetilsulfóxido mediante
la adición de 22,44 g (0,2 mol) de terc-butóxido potásico. La
solución se calentó hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 27,1
g (0,1 mol) del compuesto DP-1. La etapa de
alquilación se completó después de 2 horas y la mezcla se enfrió a
50ºC. Se añadieron 500 ml de metanol y 60 ml (0,6 mol) de una
solución al 29% de hidróxido sódico y la mezcla se agitó a 50ºC.
Después de 30 minutos, se filtró producto inicial no reaccionado.
Se añadieron 57,2 ml (1 mol) de ácido acético al producto filtrado y
el sinergista se precipitó con agua. El sinergista de dispersión
DPC-14 se filtró y se enjuagó con agua. El
rendimiento conseguido fue del 46%.
Claims (11)
1. Una dispersión de pigmento no acuosa que
comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol, un
dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de
dispersión caracterizado por que el sinergista de dispersión
es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene
al menos un grupo de ácido carboxílico y una sal del mismo sobre
uno de los dos átomos de nitrógeno del derivado de
dicetopirrolo-pirrol.
2. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con la reivindicación 1 en la que el pigmento
dicetopirrolo-pirrol se representa por la Fórmula
(I):
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en la que R^{1} y R^{2} se
seleccionan de forma independiente a partir del grupo que consiste
de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo de metilo, un grupo de
etilo, un fenil, un grupo terc-butilo, un grupo de fenilo y
un grupo
ciano.
3. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con la reivindicación 1, en la que el pigmento
dicetopirrolo-pirrol se selecciona a partir del
grupo que consiste de Pigmento Naranja C.I. 71, Pigmento Naranja
C.I. 73, Pigmento Naranja C.I. 81, Pigmento Rojo C.I. 254, Pigmento
Rojo C.I. 255, Pigmento Rojo C.I. 264, Pigmento Rojo C.I. 270,
Pigmento Rojo C.I. 272 y cristales mezclados de los mismos.
4. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el
pigmento dicetopirrolo-pirrol es un cristal mezclado
de un pigmento dicetopirrolo-pirrol y un pigmento
de quinacridona.
5. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con la reivindicación 4, en la que el grupo de ácido
carboxílico o una sal del mismo se selecciona a partir del grupo
que consiste de un grupo de ácido alcanoico, un grupo de ácido
alicíclico, un grupo de ácido heterocíclico, un grupo de ácido
heteroaromático, un grupo de ácido aromático o sales de los
mismos.
6. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con la reivindicación 5, en la que el grupo de ácido
aromático o una sal del mismo es un grupo de ácido benzoico, un
grupo de ácido ftálico, un grupo de ácido isoftálico, un grupo de
ácido tereftálico o sales de los mismos.
7. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que la
sal del grupo de ácido carboxílico es un grupo de sal de ácido
amonio.
8. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con la reivindicación 7, en la que el grupo de sal de ácido
amonio es un grupo de amonio sustituido seleccionado a partir del
grupo que consiste de N(CH_{3})_{2}
(C_{18}H_{37})_{2},
^{+}NH(CH_{3})_{2} (C_{18}H_{37}),
^{+}N(CH_{3})_{2}(C_{12}H_{25})_{2},
^{+}NH (CH_{3})_{2} (C_{12}H_{25}), ^{+}N
(CH_{3})_{2}(C_{10}H_{21})_{2},
^{+}NH(CH_{3})_{2} (C_{10}H_{21}), ^{+}N
(CH_{3})_{2} (C_{8}H_{17})_{2}, ^{+}NH
(CH_{3})_{2} (C_{8}H_{17}), ^{+}NH
(C_{8}H_{17})_{3}, ^{+}NH
(C_{10}H_{21})_{3}, ^{+}NH
(C_{12}H_{25})_{3}, y ^{+}NH
(C_{18}H_{35})_{3}.
9. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la
dispersión de pigmento es una tinta de chorro curable.
10. La dispersión de pigmento no acuosa de
acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que en
la que la dispersión de pigmento es una tinta de chorro no acuosa
que contiene un disolvente y/o aceite orgánico.
11. Un método para imprimir una imagen por
chorro de tinta que comprende las etapas de:
- (a)
- proporcionar un cartucho de tinta de chorro curable que contiene una tinta de chorro curable que comprende una dispersión de pigmento no acuosa como se ha definido por una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10;
- (b)
- imprimir una imagen con una tinta de chorro curable que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol; y
- (c)
- curar la imagen impresa.
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