JP2001081354A

JP2001081354A - 水溶性色材プレカーサー、色材分散物の製造方法及びインクジェット記録液

Info

Publication number: JP2001081354A
Application number: JP26443399A
Authority: JP
Inventors: Hidenobu Oya; 秀信大屋; Shuji Kida; 修二木田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1999-09-17
Filing date: 1999-09-17
Publication date: 2001-03-27

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な色材及び色材分散工程の負荷を低減で
きる水不溶性色材分散物の製造方法を提供すること。長
期保存が可能で、高い画像堅牢性を有するインクジェッ
ト記録液を提供すること。【解決手段】一般式（１）で表される色材及び該色材
を用いたインクジェット記録液。一般式（１）で表され
る色材を水系媒体中で処理し、Ｂで表される基の少なく
とも１つを脱保護する水不溶性色材を含む分散物の製造
方法及び該分散物を用いて形成したインクジェット記録
液。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な色材、水溶
性色材プレカーサーから水不溶性色材を含む分散物を製
造する方法に関するものである。また、これらの色材も
しくは水溶性色材プレカーサーから製造した水不溶性色
材を含む分散物を用いたインクジェット記録液に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、色材は水溶性染料、油溶性染料、
顔料に大きく分類される。水溶性染料としては酸性染料
に代表されるように非常に高彩度なものが上市されてい
るが堅牢性、特に、耐光性が弱い点が問題であった。ま
た、油溶性染料として、分散染料と同様の非常に高彩度
なものが上市されているが、使用に際して有機溶剤を用
いなければならず、環境的に制約があり、更に、堅牢
性、特に、耐光性が弱い点が問題であった。塗料などに
広く用いられている顔料は、水溶性染料、油溶性染料に
比べ高い堅牢性を有する点で優れているが、水溶性染料
ほどの高い彩度が得られにくく、特に、インクジェット
プリントに用いた際には、その彩度の差は顕著である。
また、顔料を用いる場合、分散工程が必要であり、ま
た、得られた分散物の安定性に限度があった。これは、
インクジェットプリントの記録液として用いる際、コス
ト的なデメリットを与えるばかりでなく、使用期間が長
期にわたる場合には、ノズルに目詰まりを発生させるな
どの課題を有していた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
第１の目的は、新規な色材を提供することにある。第２
の目的は、色材分散工程の負荷を低減できる水不溶性色
材分散物の製造方法を提供することにある。第３の目的
は、長期保存が可能で、高い画像堅牢性を有するインク
ジェット記録液を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
（１）下記一般式（１）で表される色材。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］（２）下記一般式（１）で表される色材を少なくとも１
種用いたことを特徴とするインクジェット記録液。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］（３）下記一般式（１）で表される色材を水系媒体中で
処理し、Ｂで表される基の少なくとも１つを除去するこ
とを特徴とする水不溶性色材を含む分散物の製造方法。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］（４）上記（３）に記載の製造方法で製造した水不溶性
色材を含む分散物を用いて形成したことを特徴とするイ
ンクジェット記録液。により達成される。

【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。先
ず、上記一般式（１）で表される色材について説明す
る。上記一般式（１）で表される色材は、高い堅牢性を
有する顔料等の水不溶性色材に、脱離可能な新規な保護
基を導入した新規な水溶性色材プレカーサーとして用い
ることができるものである。一般式（１）において、Ａ
で表される窒素原子を有する色素残基は、Ｂで表される
ＳＯ₃Ｘを置換しうる窒素原子を少なくとも一つ有する
色素残基であればいかなるものでもよく、例えば、アゾ
色素、アゾメチン色素、メチン色素、ジフェニルメタン
色素、トリフェニルメタン色素、キナクリドン色素、ア
ントラキノン色素、ペリレン色素、インジゴ色素、キノ
フタロン色素、イソインドリノン色素、イソインドリン
色素、アジン色素、オキサジン色素、チアジン色素、ジ
オキサジン色素、チアゾール色素、フタロシアニン色
素、ジケトピロロピロール色素の残基が挙げられる。

【０００６】これらの色素残基は置換基を有してもよ
く、これら置換基としては、ハロゲン（例えば、塩素原
子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ペ
ンチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基等）、
ヘテロ環基（例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル
基等）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、ヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、ジメチ
ルアミノ基等）、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、プロパノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
等）、スルフォニルアミノ基（例えば、メタンスルフォ
ンアミド基、ベンゼンスルフォンアミド基等）等が挙げ
られる。Ｂで表されるＳＯ₃ＸはＡの窒素原子に結合し
ている。

【０００７】Ｘで表されるカウンターカチオンとして
は、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウ
ム、カルシウム）、４級アンモニウム塩（例えば、アン
モニウム、テトラメチルアンモニウム等が挙げられる）
があげられる。一般式（１）で表される色材において、
Ｘで表されるＳＯ₃Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは
同一でも異なっていてもよい。ｌは１ないし４の整数を
表し、Ａで表される窒素原子を有する色素残基の窒素原
子に結合しているＢで表されるＳＯ₃Ｘの数を表すが、
該数は、Ａで表される窒素原子を有する色素残基に含ま
れるＳＯ₃Ｘを置換しうる窒素の数であることが好まし
いが、それより少ない数であってもよい。

【０００８】一般式（１）において、Ａで表される窒素
原子を有する色素残基として特に好ましい色素残基はキ
ナクリドン残基、ジケトピロロピロール残基である。一
般式（１）で表される色材として特に好ましいの色材
は、一般式（２）及び一般式（３）で表される色材であ
る。

【０００９】

【化１】

【００１０】上記一般式（２）において、ＢはＳＯ₃Ｘ
を表し、Ｘは水素原子もしくはカウンターカチオンを表
す。Ｒ₁ないしＲ₄は各々水素原子、ハロゲン（例えば、
塩素原子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、ペンチル基等）、アルコキシ（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ヘキシルオキシ基等）を表す。

【００１１】

【化２】

【００１２】上記一般式（２）において、ＢはＳＯ₃Ｘ
を表し、Ｘは水素原子もしくはカウンターカチオンを表
す。Ｒ₅及びＲ₆は各々水素原子、ハロゲン（例えば、塩
素原子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基
等）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基
等）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基等）を表
す。以下に、一般式（１）で表される色材化合物の具体
例を示す。

【００１３】

【化３】

【００１４】

【化４】

【００１５】

【化５】

【００１６】一般式（１）で表される化合物は、Ｂで表
されるＳＯ₃Ｘを置換し得る窒素原子を有する色素に、
発煙硫酸、クロル硫酸、塩化スルフリル、三酸化イオウ
等を用いてＳＯ₃Ｘを導入することにより合成すること
ができる。

【００１７】次に、一般式（１）で表される色材を水系
媒体中で処理し、Ｂで表される基の少なくとも１つを除
去することを特徴とする水不溶性色材を含む分散物の製
造方法について説明する。本発明の分散物は、一般式
（１）で表される色材を水系媒体中に溶解または分散
し、例えば、（１）酸を添加する（２）加熱する（３）酸を添加し、加熱するのいずれかの手段により、Ｂで表される基の少なくとも
１つを除去することにより得ることができる。

【００１８】水系媒体としては、水単独、もしくは、水
に水混和性有機溶媒の一種または数種を任意の比率で混
合したものを用いることができる。用いることができる
水混和性有機溶媒の例としては、アルコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール等）、多価アルコール類（例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、グリセリン、チオジグリコール
等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、等）、アミド類（例えば、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロ
リドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメ
チルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラ
ン等）、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。

【００１９】水系媒体に占める水の割合は１０重量％か
ら１００重量％が好ましく、より好ましくは５０重量％
から１００重量％である。一般式（１）で表される色材
は水系媒体の１重量％から３０重量％であることが好ま
しく、より好ましくは５重量％から２０重量％である。

【００２０】Ｂで表されるＳＯ₃Ｘの少なくとも１つを
除去するのに用いる酸は、有機酸、無機酸のいずれでも
よく、用いることができる有機酸としては、例えば、酢
酸、プロピオン酸、ラウリン酸、アクリル酸、アスコル
ビン酸、安息香酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸等が挙
げられ、無機酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、
リン酸等が挙げられる。除去時のｐＨは６以下が好まし
く、より好ましくはｐＨ３〜６である。

【００２１】除去時には必要に応じて冷却もしくは加温
することができる。処理温度は２１０℃以下であること
が好ましく、より好ましいくは１５０℃以下である。加
熱のみによりＢで表される基の少なくとも１つを除去す
る場合、処理温度は２１０℃以下であることが好まし
く、より好ましいくは１５０℃以下である。

【００２２】除去時には必要に応じて各種添加剤を加え
ることができる。好ましい添加剤は分散剤である。分散
剤としては、顔料分散に用いる各種分散剤を用いること
ができ、例えば、アニオン性分散剤（例えば、脂肪族多
価カルボン酸、ポリエーテルポリエステルカルボン酸
塩、高分子ポリエステル酸ポリアミン塩、高分子量ポリ
カルボン酸長鎖アミン塩等）、カチオン性分散剤（例え
ば、脂肪族アミンの塩、４級アンモニウム塩、ポリアミ
ノアマイド、長鎖ポリアミノアマイドのリン酸塩等）、
電気的中性分散剤（例えば、長鎖ポリアミノアマイドと
高分子ポリエステル酸塩の化合物等）、ノニオン性分散
剤（例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソ
ルビタンエステル等）、フッ素系分散剤、高分子分散剤
等が挙げられる。

【００２３】次に、一般式（１）で表される色材を少な
くとも１種用いたインクジェット記録液について説明す
る。上記インクジェット記録液は、好ましくは水系イン
クジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体
（相変化）インクジェット記録液等であるが、水系イン
クジェット記録液（例えば、１０重量％以上の水を含有
する水系インクジェット記録液等）であることが特に好
ましい。

【００２４】水系インクジェット記録液には、水系媒体
が好ましく用いられる。水系媒体としては、水単独、も
しくは、水に水混和性有機溶媒の一種または数種を任意
の比率で混合したものを用いることができる。用いるこ
とができる水混和性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。好ましい水溶性有機溶媒は、多価アルコール類で
ある。

【００２５】水溶性有機溶媒は単独で用いても、複数を
併用してもよい。水溶性有機溶媒のインク中の添加量
は、総量で５重量％から６０重量％が好ましく、より好
ましくは１０重量％から３０重量％である。

【００２６】上記水系インクジェット記録液において、
色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用い
ることができる。一方、そのままでは不溶の固体である
場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サン
ドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミ
ル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジ
ナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）
を用いて微粒子化するか、あるいは、可溶である有機溶
媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤と
ともにその溶媒系に分散させ、使用することができる。
さらに、そのままでは不溶の液体または半溶融状物であ
る場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解
して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に
分散させ使用することができる。このような水系インク
ジェット記録液の具体的調整法については、例えば、特
開平５−１４８４３６号公報、同５−２９５３１２号公
報、同７−９７５４１号公報、同７−８２５１５号公
報、同７−１１８５８４号公報等に記載の方法を参照す
ることができる。

【００２７】インクジェット記録液は、水系インクジェ
ット記録液、油系インクジェット記録液、固体インクジ
ェット記録液を含めてその飛翔時における粘度として４
０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることが
より好ましい。また、インクジェット記録液は、その飛
翔時における表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好
ましく、４０−６０ｄｙｎ／ｃｍであることがより好ま
しい。上記インクジェット記録液における色素濃度は、
全インクジェット記録液量の０．１〜２５重量％の範囲
が好ましく、０．５〜１０重量％の範囲がより好まし
い。

【００２８】インクジェット記録液には、吐出安定性、
プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定
性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、
粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成
剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもでき
る。

【００２９】上記インクジェット記録液は、その使用す
る記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュアス
方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用
のインクジェット記録液として好ましく使用することが
できる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換
方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビ
ティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード
型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例
えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型
等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジ
ェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型
等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００３０】次に、一般式（１）で表される水溶性色材
を水系媒体中で処理し、Ｂで表される基の少なくとも１
つを除去して得た水不溶性色材を含む分散物を用いて形
成したインクジェット記録液について説明する。上記イ
ンクジェット記録液は、例えば、下記のＡ法またはＢ法
によって製造することができる。Ａ法：一般式（１）で表される色材を水系媒体中で処理
し、Ｂで表される基の少なくとも１つを除去することに
より水不溶性色材を含む分散物を製造し、得られた分散
物から色剤を固体またはケーキ状として取りだし、必要
に応じて精製、乾燥をした後、再分散し、インクジェッ
ト記録液を調製する。Ｂ法：一般式（１）で表される色材を水系媒体中で処理
し、Ｂで表される基の少なくとも１つを除去することに
より水不溶性色材を含む分散物の製造し、得られた分散
物を必要により希釈もしくは濃縮後インクジェット記録
液を調製する。

【００３１】Ａ法とＢ法では、Ｂ法の方が分散コストの
点で好ましい。Ａ法及びＢ法において、インクジェット
記録液を調整する際に、水溶性有機溶媒を添加すること
ができる。

【００３２】用いることができる水溶性有機溶媒の具体
例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール
等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
グリセリン、チオジグリコール等）、多価アルコールエ
ーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）、ア
ミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環
類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、ス
ルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、ス
ルホン類（例えば、スルホラン等）、アセトニトリル、
アセトン等が挙げられる。

【００３３】上記インクジェット記録液は、その飛翔時
における粘度として４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃ
ｐｓ以下であることがより好ましい。また、上記インク
ジェット記録液は、その飛翔時における表面張力として
２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好ましく、４０−６０ｄｙｎ／
ｃｍであることがより好ましい。また、上記インクジェ
ット記録液における色素濃度は、全インクジェット記録
液量の０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好
ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好
ましい。

【００３４】また、上記インクジェット記録液には、吐
出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合
性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目
的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整
剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加す
ることもできる。

【００３５】上記インクジェット記録液においては、そ
の使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティ
ニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプ
リンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用す
ることができる。オンデマンド型方式としては、電気−
機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブ
ルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアー
モード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方
式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェッ
ト型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリッ
トジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェッ
ト型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００３６】

【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。実施例１合成例（例示化合物１の合成）キナクリドン３１．２ｇをピリジン２０ｍｌ、テトラヒ
ドロフラン３００ｍｌ中約６０℃に加熱撹拌し、そこへ
クロル硫酸２４．４ｇを滴下した。滴下後さらに１０時
間加熱撹拌した。この反応混合物を減圧濃縮し、さらに
アセトニトリル５００ｍｌを加えた。固体を濾過により
得、さらにアセトニトリルで十分に洗浄し減圧乾燥し
た。一方メタノール６００ｍｌに、水酸化ナトリウム８
ｇを溶解後、冷却しそこへ先の固体を加えた。さらに５
時間撹拌した。不溶分を濾過により除き、ろ液からメタ
ノール４００ｍｌを減圧溜去した。この残渣にジイソプ
ロピルエーテル８００ｍｌを加え、析出した固体を濾過
により得た。この固体をアセトンで十分洗浄後、減圧乾
燥し目的物６．６ｇを得た。元素分析、マススペクトル
により目的物であることを確認した。

【００３７】実施例２分散液１の調整１０ｇの例示色素１、３００ｍｌのイオン交換水に酢酸
１５ｇを加え、４０℃にて２日間撹拌し、キナクリドン
を含む分散液１を得た。分散液２の調整１０ｇの例示色素１、３００ｍｌのイオン交換水に濃硫
酸３ｇを加え、６０℃にて８時間撹拌し、キナクリドン
を含む分散液２を得た。分散液３の調整１０ｇの例示色素１、３００ｍｌのイオン交換水に濃硫
酸３ｇ、ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム３ｇ
を４０℃にて２日間撹拌し、キナクリドンを含む分散液
３を得た。分散液４の調整分散液３の例示色素１を例示色素３に変えた以外は同様
にして分散液４を得た。分散液５の調整分散液３調整において、例示色素１を例示色素４に変え
た以外は同様にして分散液５を得た。分散液６の調整１０ｇの例示色素２、スチレン−アクリル酸−アクリル
酸エチル共重合体２部、モノエタノールアミン１部、イ
オン交換水２００ｍｌを８０℃、５時間撹拌し、分散液
６を得た。

【００３８】実施例３ −本発明インクジェット記録液（インク１−１〜１−
４）の作成の作製− インク１−１の作成分散液３を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
ここへ、グリセリン６０ｍｌを加え、インク１−１を作
成した。インク１−２の作成分散液４を２８％アンモニア水で中和した。ここへ、ジ
エチレングリコール６０ｍｌを加え、インク１−２を作
成した。インク１−３の作成分散液５を２８％アンモニア水で中和した。ここへ、ジ
エチレングリコール６０ｍｌを加え、インク１−３を作
成した。インク１−４の作成分散液６にグリセリン６０ｍｌ、イオン交換水１００ｍ
ｌを加えインク１−４を作成した。

【００３９】実施例４本発明インクジェット記録液表１に記載の色素３重量％、ジエチレングリコール１９
重量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル９
重量％、サーフィノール４６５（界面活性剤）０．６重
量％、残部をイオン交換水として本発明のインク２−１
〜２−１０を作成した。比較インクジェット記録液比較染料２重量％、ジエチレングリコール１９重量％、
トリエチレングリコールモノブチルエーテル９重量％、
サーフィノール４６５（界面活性剤）０．６重量％、残
部をイオン交換水として比較のインク２−１１を作成し
た。６部のピグメントレッド４（比較顔料）、６部の
オルフィンＳＴＧ（信越化学）、８部のイオン交換水を
サンドミル（０．３ｍｍジルコニアビーズ使用）にて８
時間分散した。この分散液に、ジエチレングリコール２
０部、イオン交換水６０部を加え比較のインク２−１２
を作成した。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【化６】

【００４２】実施例５実施例３で作成したインク１−１〜１−４を用いたイン
クジェット画像形成及びその評価 −インクジェット画像の形成− インクを、孔径０．８μｍの酢酸セルロース製フィルタ
ーで濾過後、インクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ
（セイコーエプソン株式会社製、電気−機械変換方式）
によって、普通紙（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録し、イ
ンクジェット画像を得た。 −インクジェット画像の評価− （耐光性評価）上記方法で得た反射濃度約１．０のイン
クジェット画像を、Ｘｅフェードメーターで照射し（７
００００Ｌｘ、１００時間）、反射濃度残存率を下記の
ように求めた。反射濃度残存率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００Ａ：Ｘｅフェードメーターで照射後の反射濃度Ｂ：Ｘｅフェードメーターで照射前の反射濃度得られた反射濃度残存率（％）を実施例４に記載のイン
ク２−１１を用いて得たインクジェット画像の反射濃度
残存率を１００としたときの相対値で表２に示す。

【００４３】

【表２】

【００４４】実施例６実施例４で作成したインク２−１〜２−１２を用いたイ
ンクジェット画像形成及びその評価 −耐光性の評価− （インクジェット画像の形成）インクジェット記録液
を、孔径０．８μｍの酢酸セルロース製フィルターで濾
過後、インクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイ
コーエプソン株式会社製、電気−機械変換方式）によっ
て、普通紙（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録し、熱傾斜試
験機（東洋精機製作所製）にて１２０℃、２分加熱する
処理をし、インクジェット画像を得た。（インクジェット画像の耐光性の評価）上記方法で得た
反射濃度約１．０のインクジェット画像を、Ｘｅフェー
ドメーターで照射し（７００００Ｌｘ、１００時間）、
反射濃度残存率を下記のように求めた。反射濃度残存率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００Ａ：Ｘｅフェードメーターで照射後の反射濃度Ｂ：Ｘｅフェードメーターで照射前の反射濃度得られた反射濃度残存率（％）をインク２−１１を用い
て得たインクジェット画像の反射濃度残存率を１００と
したときの相対値で表１に示す。本発明のインクジェッ
ト記録液を用いた画像を目視により観察したところ、染
料インクに近い彩度が得られた。

【００４５】−インクジェット記録液の保存性の評価− （インクジェット画像の形成）密封し、７０℃で１０日
保存した後の濾過後のインクジェット記録液を用いた以
外は耐光性の評価と同様にしてインクジェット画像を得
た。（インクジェット記録液の保存性の評価）上記方法で得
たインクジェット画像を目視により観察し、保存前のイ
ンクジェット記録液を用いて形成したインクジェット画
像と同様にプリントできたものを○、ノズルがつまり印
字ムラができた場合は×と評価した。得られた結果を表
１に示す。

【００４６】

【発明の効果】本発明の新規な水溶性色材プレカーサー
を用いたインクジェット記録液は顔料分散インクにくら
べ十分な分散液安定性を示し、かつ、このインクジェッ
ト記録液を用いていて得られた画像は染料インクに較べ
耐光性が大幅に向上し、さらに染料に近い高い彩度を得
ることができる。また、本発明の新規な水溶性色材プレ
カーサーは、分散液を得るにあたり分散工程の負荷を大
幅に低減することができ、また、本発明の方法で得た分
散液から作成したインクジェット記録液を用いて得られ
た画像は染料インクに較べ耐光性が大幅に向上する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１ＹＦターム(参考） 2C056 FC01 2H086 BA55 4H056 DD05 DD29 EA13 FA01 4J039 BA29 BA30 BC05 BC12 BC16 BC17 BC31 BC32 BC33 BC36 BC37 BC39 BC44 BC49 BC50 BC51 BC54 BC55 BC60 BC64 BC65 BC69 BC79 BE01 CA03 CA06 DA01 DA02 EA34 EA35 EA42 EA44 GA24

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される色材。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］
【請求項２】下記一般式（１）で表される色材を少な
くとも１種用いたことを特徴とするインクジェット記録
液。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］
【請求項３】下記一般式（１）で表される色材を水系
媒体中で処理し、Ｂで表される基の少なくとも１つを除
去することを特徴とする水不溶性色材を含む分散物の製
造方法。一般式（１）Ａ（Ｂ）_l ［式中、Ａは窒素原子を有する色素残基を表し、ＢはＡ
の窒素原子に結合しているＳＯ₃Ｘを表す。Ｘは水素原
子もしくはカウンターカチオンを表し、ｌは１ないし４
の整数を表す。］
【請求項４】請求項３に記載の製造方法で製造した水
不溶性色材を含む分散物を用いて形成したことを特徴と
するインクジェット記録液。