JP4965868B2 - 着色液、インクジェット記録方式用着色液、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法 - Google Patents
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Description
又、本発明の別の目的は、該着色液を用いたインクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法を提供することにある。
[式(1’)中、R 1 とR 3 はそれぞれ、エチル基を表わし、R 2 とR 4 はそれぞれ、置換されている下記のアラルキル基を表わし、R 5 及びR 6 はそれぞれ独立して、水素原子及びアルキル基の何れかを表わす。又、R 7 は、水素原子又はスルホン酸基を表わし、R 8 は、水素原子又は置換されていてもよいアミノ基を表わし、下記R 9 及びR 10 はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基の何れかを表わす。ここでR 9 及びR 10 は、窒素原子とともに複素環を形成してもよい。Anは、カウンターアニオンを表わすが、分子中にカウンターアニオンが存在するときはAnは不要である。]
[式(2)中、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基の何れかを表わす。ここでR9及びR10は、窒素原子とともに複素環を形成してもよい。]
[式(2’)中、R 9 及びR 10 はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基の何れかを表わす。ここでR 9 及びR 10 は、窒素原子とともに複素環を形成してもよい。Anは、カウンターアニオンを表わす。]
更に、本発明は、上記着色液を用いたインクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法である。
前記一般式(1)で表わされる構造を有する色素化合物は、該色素化合物の製造時におけるスルホン酸基のスルホンアミド化の際に使用するアミン種を変更することで、有機溶剤に対する溶解性を制御することが可能である。そして、該色素化合物を用いた着色液は、鮮やかなシアン色の色調を有し、その分光特性により着色用色材、好ましくは画像情報の記録材料として用いることができる。
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
次いで該スルホニルハライド化合物を前記一般式(3)で表わされる構造を有するアミン類と縮合反応させて前記一般式(1)で表わされる色素化合物を得る工程;を有する。
塩化アミル、ジクロロペンタン、テトラクロロエタン及び1,2−ジブロモエタン等が挙げられるが、クロロホルムがより好ましい。
本発明にかかる着色液は、水性媒体を主成分とする媒体に、前記一般式(1)で示される色素化合物を分散させることで調製することができる。水性媒体としては水、又は主として水と水溶性有機溶媒からなる混合溶媒が用いられる。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体;
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン類;
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等の極性溶媒等が挙げられる。これらの水溶性有機溶媒は、水とともに2種以上を併用してもよい。又、水は種々のイオンを含有する一般の水ではなく、脱イオン水を使用することが好ましい。
本発明の着色液が油性インクである場合には、常温で液体又は固体の油性媒体を主成分とする媒体に、前記一般式(1)で示される色素化合物を溶解させることによって調製することができる。常温で液体の油性媒体(油溶性有機溶媒)としては、例えば、エタノール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等のアルコール類;
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体;
ベンジルメチルケトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等のケトン類;
ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類;
酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、桂皮酸3−ヘキセニル等のエステル類;
石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デリカン、1−アミルベンゼン、ジメチルナフタリン等の炭化水素系溶剤;
アセトニトリル、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、プロピレンカーボネート、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルドデカンアミド等の極性溶媒;
が挙げられる。これらの中でも、前記一般式(1)の色素化合物の溶解性の点からはテトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、スチレンが好ましい。これらの溶媒は単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
ポリエチレンワックス、塩素化炭化水素、パルミチン酸、ステアリル酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフトベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等の有機酸;
ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、ヘキサンジオール、デカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール等のアルコール類;
ビスフェノールA、p−α−クミルフェノール等のフェノール類;
前記有機酸のグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール等の有機酸エステル;
ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等のコレステロール脂肪酸エステル;
ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等の糖類脂肪酸エステル;
ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ステアロン、ラウロン等のケトン類;
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N,N−エチレンビスラウリン酸アミド、N,N−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N−エチレンビスベヘン酸アミド、N,N−キシリレンビスステアリン酸アミド、N,N−ブチレンビスステアリン酸アミド、N,N−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N−ジオレイルセバシン酸アミド、N,N−ジステアリルセバシン酸アミド、N,N−ジステアリルテレフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド等のアミド類;
p−トルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド類;
が挙げられる。
構造同定は、核磁気共鳴分光分析装置(ECA−400、日本電子(株)製)にて1H核及び13C核NMR分析にて行い、HPLC(高速液体クロマトグラフィー、LC2010A、(株)島津製作所製)分析にて純度検定を行った。以下に分析結果を示す。
[1]1H核NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図5):
δ=0.80−0.89(m、24H)、1.22−1.39(m、42H)、2.81−3.00(m、8H)、3.60−3.70(m、4H)、4.75−4.85(m、4H)、6.77−6.79(m、4H)、6.95(dd、1H)、7.32(d、1H)、7.38(m、2H)、7.49−7.57(m、7H)、7.62(br、2H)、7.69−7.75(m、2H)、8.31(d、1H)
[2]13C核NMR(100MHz、CDCl3、室温)の結果:
δ=10.1、12.5、14.0、23.0、23.4、28.6、30.3、37.7、46.6、53.4、113.2、125.2、126.6、126.8、128.0、128.7、129.1、130.0、130.1、130.3、130.4、136.2、137.0、140.4、141.7、147.4、156.1、182.1
[3]HPLCの結果 純度=96.7面積%、保持時間9.3分(MeOH/H2O=95/5)
[実施例1]
前記で説明した製造方法により得た前記式(10)で示される色素化合物20部、分散剤としてデモールN(花王(株)製)12部及びイオン交換水128部からなる混合物に、直径0.5mmのジルコニアビーズ((株)ニッカトー製)330部を使用して、ペイントシェーカー((株)東洋精機製作所製)にて18時間攪拌して固形分濃度12.5%の着色分散液を得た。
次にアセチレノール(川研ファインケミカル(株)製)5部、エチレングリコール50部及びグリセリン50部を加えた後、イオン交換水を加えて、色素濃度を2%に調整した水性インクを作成した。
実施例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、前記一般式(2’)に含まれる下記式(11)で示される色素化合物に変更した以外は、実施例1と同様の操作により、水性インクを作成した。
実施例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、前記一般式(2)に含まれる下記式(12)で示される色素化合物に変更した以外は、実施例1と同様の操作により、水性インクを作成した。
[参考例1]
実施例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物2部をテトラヒドロフランとシクロヘキサノンの1対1の混合溶液10部に加えて、十分に攪拌して溶解して、色素濃度2%に調整した油性インクを作成した。
参考例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、前記一般式(2’)に含まれる前記式(11)で示される色素化合物に変更した以外は、参考例1と同様の操作により、油性インクを作成した。
参考例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、前記一般式(2)に含まれる前記式(12)で示される色素化合物に変更した以外は、参考例1と同様の操作により、油性インクを作成した。
イオン交換水にC.I.Acid Blue 9を2部、アセチレノール0.05部、エチレングリコール5部及びグリセリン5部を加え、十分に攪拌して溶解させ、色素濃度を2%に調整した水性インクを得た。
実施例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、C.I.Pigment Blue 15:3に変更した以外は、実施例1と同様の操作により、水性インクを作成した。
参考例1で使用した前記式(10)で示される色素化合物を、C.I.Solvent Blue 55に変更した以外は、参考例1と同様の操作により、油性インクを作成した。
上記で得た実施例1〜3及び、比較例1、2の水性インクをキヤノン(株)製バブルジェット(登録商標)プリンタPIXUS950iのインクカートリッジに充填し、上記インクジェットプリンタにて、キヤノン(株)製写真光沢紙プロフェッショナルフォトペーパー(PR−101紙)及びキヤノン(株)製普通紙PPC用紙(NSK)に2cm四方のベタ画像を印字させ記録物を作成した。次に、得られた記録物を24時間自然乾燥した。
上記方法で得た写真光沢紙上の各記録物を反射濃度計Spectrolino(商品名:GretagMacbeth社製)にてL*a*b*表色系における光学濃度及び色度(a*、b*)を測定した。彩度は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
彩度(c*)={(a*)2+(b*)2}(1/2)
彩度が50以上であれば、高品質な記録物であると判断した。
普通紙へ印字した記録物を45度の傾斜がついた傾斜板に固定して、記録物にスポイトで水を1mL垂らし、そのまま2時間放置した。そして、放置後、目視にて記録物の画像の滲みを調べ、以下の基準で評価を行った。
○:流れた水の跡が着色していない。
×:流れた水の跡が着色している。
得られた結果を各インクに用いた色素の種類及び、インクの液性と共に表1に示した。
Claims (9)
- 下記一般式(1’)で表わされる構造を有する色素化合物を少なくとも一種と、水とを含有することを特徴とする着色液。
[式(1’)中、R1 とR 3 はそれぞれ、エチル基を表わし、R 2 とR 4 はそれぞれ、置換されている下記のアラルキル基を表わし、R5及びR6はそれぞれ独立して、水素原子及びアルキル基の何れかを表わす。又、R7 は、水素原子又はスルホン酸基を表わし、R 8 は、水素原子又は置換されていてもよいアミノ基を表わし、下記R9及びR10はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基の何れかを表わす。ここでR9及びR10は、窒素原子とともに複素環を形成してもよい。Anは、カウンターアニオンを表わすが、分子中にカウンターアニオンが存在するときはAnは不要である。]
- 更に分散剤を含有する請求項1乃至3の何れか1項に記載の着色液。
- 請求項1乃至4の何れか1項に記載の着色液からなることを特徴とするインクジェット記録方式用着色液。
- 請求項5に記載の着色液を収納しているインク収納部を有していることを特徴とするインクタンク。
- 請求項5に記載の着色液を収容しているインク収容部と、該着色液の液滴を吐出させるためのヘッド部が設けられていることを特徴とする記録ユニット。
- 請求項5に記載の着色液と、該着色液を吐出させるためのインクジェット記録ヘッドを有していることを特徴とするインクジェット記録装置。
- 請求項5に記載の着色液をインクジェット法で被記録媒体に吐出する工程を有することを特徴とするインクジェット記録方法。
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