JP6464840B2 - カラーフィルタ用赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
第一工程は、前記したとおり、ハロゲン化ジフェニルジケトピロロピロール顔料を均一に分子レベルで塩基性溶媒中に溶解させる工程である。溶解条件としては、塩基度、温度、撹拌状態が重要となる。
第一工程で作成した顔料が溶解した混合溶液を酸性〜中性の溶液に取り出して、微細で均一な顔料粒子を析出させる工程である。
第二工程で得た有機顔料組成物にさらに顔料誘導体および必要に応じてアクリル系共重合体を機械的磨砕によって最終目的である微細な一次粒子である有機顔料組成物を製造する工程である。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール500部、ナトリウム−tert−アミラート100部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール500部、ナトリウム−tert−アミラート100部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール500部、ナトリウム−tert−アミラート100部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。
(第1工程)
合成例1で合成した化合物(2)50部、ジメチルスルホキシド1500部とナトリウムメトキシドの28重量%メタノール溶液55部との混合溶媒中に溶解させ、110℃で1時間撹拌した。
(第2工程)
一方で、水2300部、氷2700部を混合した容器中に、激しく撹拌しながら、先ほどの顔料溶液を滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。得られた顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のpHが7以上になるまで、水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物42部を得た。
(第3工程)
上記第2工程で作成した赤色顔料組成物30部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン6部、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体(不揮発分)4部、塩化ナトリウム400部、およびジエチレングリコール70部をステンレス製1Lニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で8時間混練した。つぎにこの混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物35部を得た。
(評価工程)
第3工程にて得られた赤色顔料組成物2部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11部、DISPERBYK(商標名)LP N 21116(ビックケミー株式会社社製)2.3部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、顔料分散体を得た。
得られた顔料分散体 1.3部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 3.7部を分散攪拌機(倉敷紡績(株)製 MAZERUSTAR)で攪拌し、カラーフィルタ赤色画素部を形成するための組成物を得た。その組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した。スピンコーターの回転数は800、900、1000、1100rpmとし、組成物の塗布膜厚の異なる4種のガラス板を作成した。こうして得られた、組成物が塗布された各ガラス板を90℃で3分間加熱し、カラーフィルタ用赤色画素部を得て、輝度、色度、コントラストを測定した。その後、このカラーフィルタ用赤色画素部をさらに230℃で1時間焼成し、輝度、色度、コントラストを測定した。
実施例1の第3工程において、第2工程で作成した赤色顔料組成物30部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン6部、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体(不揮発分)4部、塩化ナトリウム400部、およびジエチレングリコール70部をステンレス製1Lニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で8時間混練した。つぎにこの混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物35部を得た。この赤色顔料組成物 18部とC.I.ピグメントレッド177 2部を十分に混合し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物 19.5部を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第3工程において、赤色顔料組成物34部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン2部、として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第3工程において、赤色顔料組成物28部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン8部、として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第3工程において、赤色顔料組成物36部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンは添加なし、として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第1工程において、合成例1で合成した化合物(2)ではなく、合成例2で合成した化合物(3)として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例6の第3工程において、第2工程で作成した赤色顔料組成物30部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン6部、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体(不揮発分)4部、塩化ナトリウム400部、およびジエチレングリコール70部をステンレス製1Lニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で8時間混練した。つぎにこの混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物35部を得た。この赤色顔料組成物 18部とC.I.ピグメントレッド254 2部を十分に混合し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物 19.5部を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第1工程において、合成例1で合成した化合物(2)ではなく、合成例3で合成した化合物(4)として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例8の第3工程において、第2工程で作成した赤色顔料組成物30部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン6部、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体(不揮発分)4部、塩化ナトリウム400部、およびジエチレングリコール70部をステンレス製1Lニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で8時間混練した。つぎにこの混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物35部を得た。この赤色顔料組成物 13部とC.I.ピグメントレッド254 7部を十分に混合し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物 19.5部を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
実施例1の第1工程において、合成例1で合成した化合物(2)の代わりにC.I.ピグメントレッド254 50部として、実施例1と同様の方法でカラーフィルタ用赤色顔料組成物を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
比較例1の第3工程において、第2工程で作成した赤色顔料組成物30部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン6部、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体(不揮発分)4部、塩化ナトリウム400部、およびジエチレングリコール70部をステンレス製1Lニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で8時間混練した。つぎにこの混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物35部を得た。この赤色顔料組成物 13部とC.I.ピグメントレッド177 7部を十分に混合し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物 19.5部を製造した。その後の操作は実施例1と同様に行って、カラーフィルタを作成した。
Claims (7)
- 前記カラーフィルタ用赤色顔料組成物に、更に顔料誘導体としてフタルイミドアルキル化キナクリドンを含有することを特徴とし、式(1)で表されるジケトピロロピロール顔料とフタルイミドアルキル化キナクリドンのモル比が75:25〜99:1である請求項1記載のカラーフィルタ用赤色有機顔料組成物。
- 前記フタルイミドアルキル化キナクリドンが、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンである請求項2記載のカラーフィルタ用赤色有機顔料組成物。
- 更にアクリル系共重合体を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載のカラーフィルタ用赤色有機顔料組成物。
- 前記式(1)で表されるジケトピロロピロール顔料を良溶媒に溶解させる第一工程と、第一工程で得られた混合溶液を貧溶媒に取り出し粒子を得る第二工程と、第二工程で得られた粒子のみ、またはフタルイミドアルキル化キナクリドンと共に機械的磨砕する第三工程からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のカラーフィルタ用赤色有機顔料組成物の製造方法。
- 前記第三工程において、更にアクリル系共重合体の存在下で行う請求項5記載のカラーフィルタ用赤色有機顔料組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の赤色有機顔料組成物を、赤色画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
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