JP2018180023A - カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
また、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料と、低ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸誘導体とを含有し、一次粒子の平均粒子径0.01〜0.1μm且つアスペクト比1〜3である緑色顔料組成物を用いて、コントラストが良好なカラーフィルタを作製することが提案されている(特許文献2)。しかし、主顔料とする銅フタロシアニン顔料の輝度の低さに起因して、近年要求される性能を満足できない場合があった。
このように、高輝度化、色再現範囲の拡大を目的としたカラーフィルタを形成するためには、これら先行技術では、近年急速に高まる要求性能を満足するには不十分であり、未だ目的は達成できていないのが実情である。
ここで、本発明で用いる顔料誘導体との相互作用を発揮させやすい観点から、フタロシアニン顔料を用いることが好ましい。なかでも、無置換または置換基を有する亜鉛フタロシアニン顔料、無置換または置換基を有するアルミニウムフタロシアニン顔料、及び、無置換または置換基を有する銅フタロシアニン顔料を用いることがより好ましい。
ここで、より好適な例として挙げたフタロシアニン顔料は、中心に金属(亜鉛、アルミニウム又は銅)を配し、置換基を有してもよいフタロシアニン環をもつものである。前記顔料が、無置換または置換基を有するアルミニウムフタロシアニン顔料である場合、アルミニウムフタロシアニンとしては、例えば、下記一般式[2]で表される化合物(以下、「化合物[2]」と称する場合がある。)等が挙げられる。
化合物[2]におけるRは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は前記基[3]であることが好ましい。
前記基[3]におけるXは酸素原子であることが好ましい。
化合物[2]で好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、式[2−1]で表される化合物、式[2−2]で表される化合物等が挙げられる。
なかでも、緑色カラーフィルタの主顔料と顔料誘導体の色相を類似させる観点から、前記顔料誘導体は、前記一般式(1)中、Z1〜Z16が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともZ1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16から選ばれるいずれか2以上が塩素原子を有するものを用いることが好ましい。
なお、Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16の位置に塩素原子又は臭素原子が入ると色相が緑味化することは、特開2010−189528に記載されている。
(B)さらに、顔料と誘導体の吸収スペクトルにも着目して本発明を完成するに至った。緑色画素のカラーフィルタにおいて明るく鮮明な表示を得るためには、480nmから600nmまでの透過率を高くすることが好ましいとの記載が特開平8−240708にある。本発明者らはこのような側面でも鋭意検討し、480nmから600nmよりも透過波長が大きく短波長側に広がる銅フタロシアニンスルホン酸よりも、長波長側の光を透過する亜鉛フタロシアニンスルホン酸のほうが高い輝度が得られることを見出した。
また、430nmから460nmの透過率が高いと、色度y値が大幅に低下し、緑の鮮明さが大きく損なわれてしまうため、この波長範囲の透過率は低いほうが好ましいとの記載が特開平8−240708にある。色度y値が低い場合には膜厚を厚くして色度y値を高くする必要があるが、膜厚を厚くすると輝度が低下してしまう。したがって、430nmから460nmの透過率が高いアルミニウムフタロシアニンスルホン酸や銅フタロシアニンスルホン酸よりも、430nmから460nmの透過率が低い亜鉛フタロシアニンスルホン酸のほうが高い輝度が得られることを見出した。
(C)また、一般にカラーフィルタの緑色画素で使用されるピグメントグリーン36、58、59などはハロゲン化された有機顔料である。ハロゲン化された顔料に対する親和性が特に優れたものになるので、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体もハロゲン化されていることがより好ましい。さらに、ハロゲン化は透過波長を長波長化させるので、より輝度を高く設計できる点においても亜鉛フタロシアニンスルホン酸がハロゲン化されていることが好ましい。
本発明の顔料組成物を用いて緑色画素を形成することで、カラーフィルタを得ることができる。
本発明の顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いることができる。典型的には、本顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
また、後記する実施例で使用した測定方法は以下の通り。
得られたカラーフィルタのC光源における色度x,y及び輝度を、分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で測定した。輝度は高いほど優れる。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(和光純薬工業試薬)90g、塩化アルミニウム(関東化学試薬)105g、塩化ナトリウム(東京化成工業試薬)14g、DIC株式会社製 亜鉛フタロシアニン27g、臭素(和光純薬工業試薬)55gを仕込んだ。130℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)について日本電子株式会社製JMS−S3000による質量分析を行い、平均塩素化率が2.9個、平均臭素化率が9.3個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは510ns、Laser Intensityは40%、m/z=1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは65086であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(和光純薬工業試薬)91g、塩化アルミニウム(関東化学試薬)109g、塩化ナトリウム(東京化成工業試薬)15g、DIC株式会社製 亜鉛フタロシアニン30g、臭素(和光純薬工業試薬)230gを仕込んだ。130℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)について日本電子株式会社製JMS−S3000による質量分析を行い、平均塩素化率が1.8個、平均臭素化率が13.2個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは500ns、Laser Intensityは44%、m/z=1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは31804であった。
98%の硫酸288gと30%発煙硫酸272gを10℃に冷却しながら攪拌し、DIC株式会社製 亜鉛フタロシアニン 70gを加えた。次いで、60℃で3時間攪拌した。反応液を水1750gに取り出し、1時間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)についてLC−MS測定により平均スルホン化率が1個であることを確認した。
1Lフラスコに3−クロロフタル酸無水物55g、フタル酸無水物45g、塩化亜鉛20g、尿素116g、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物600mg及びスルホラン250gを仕込み、190℃で5時間攪拌した。その後、加熱を停止し、放冷後濾過して、2−プロパノール780g、1%水酸化ナトリウム水溶液1000g、1%塩酸1000gを用いて洗浄した。水洗後、得られたウェットケーキを90℃で12時間乾燥し、青色固体のジクロロ亜鉛フタロシアニンを得た。95%の硫酸20gと30%発煙硫酸180gを10℃に冷却しながら攪拌し、ジクロロ亜鉛フタロシアニン20gを加えた。次いで、80℃で5時間攪拌した。反応液を水1000gに取り出し、30分間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)についてLC−MS測定により平均スルホン化率が1個、平均塩素化率が2個であることを確認した。
1Lフラスコに3−クロロフタル酸無水物111g、塩化亜鉛20g、尿素116g、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物600mg及びスルホラン250gを仕込み、190℃で5時間攪拌した。その後、加熱を停止し、放冷後濾過して、2−プロパノール780g、1%水酸化ナトリウム水溶液1000g、1%塩酸1000gを用いて洗浄した。水洗後、得られたウェットケーキを90℃で12時間乾燥し、青色固体のテトラクロロ亜鉛フタロシアニンを得た。30%発煙硫酸 131gを10℃に冷却しながら攪拌し、テトラクロロ亜鉛フタロシアニン15gを加えた。次いで、90℃で3時間攪拌した。反応液を水750gに取り出し、15分間攪拌後にろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)についてLC−MS測定により平均スルホン化率が1.6個、平均塩素化率が4個であることを確認した。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(和光純薬工業試薬)54g、塩化アルミニウム(関東化学試薬)63g、塩化ナトリウム(東京化成工業試薬)8.6g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(A)17g、臭素(和光純薬工業試薬)87gを仕込んだ。130℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S4)を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S4)について日本電子株式会社製JMS−S3000による質量分析を行い、平均スルホン化率が1個、平均塩素化率が2.2個、平均臭素化率が10.8個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは275ns、Laser Intensityは42%、m/z=1820以上1860以下のピークのResolving Power Valueは42559であった。
1Lフラスコにフタロニトリル60gと1−クロルナフタレン300g及び塩化アルミニウム16gを仕込み、6時間還流下攪拌した。その後、加熱を停止し、200℃まで放冷後熱時濾過して、熱トルエン600g、アセトン300gを用いて洗浄した。得られたウェットケーキをトルエン250gに分散させ、3時間攪拌還流した。再度、熱時濾過をして、熱トルエン600g、アセトン300gを用いて洗浄した後、1500gのイオン交換水へ分散し、60℃で60分間加熱攪拌を加えた。濾過、水洗後50℃で真空乾燥し、青色固体のアルミニウムフタロシアニン(AlPc−Cl)を得た。アルミニウムフタロシアニン(AlPc−Cl)30gを濃硫酸1200gに温度を5℃に保ちながら徐々に溶解させ、この温度で1時間攪拌した。これを氷水6000gへ温度が5℃を超えないように攪拌しながら注加し、注加終了後さらに1時間攪拌した。濾過、水洗後、6500gのイオン交換水へ再分散し、再度濾過した。水洗後ウェットケーキを4%アンモニア水2500gに再分散して6時間還流下攪拌した。濾過後、ケーキをイオン交換水で洗浄した後、50℃で真空乾燥し、青色固体のアルミニウムフタロシアニン(R4)(AlPc−OH)を得た。98%の硫酸288gと30%発煙硫酸272gを10℃に冷却しながら攪拌し、アルミニウムフタロシアニン(R4)(AlPc−OH)70gを加えた。次いで、60℃で3時間攪拌した。反応液を水1750gに取り出し、1時間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体(S5)を得た。スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体(S5)についてLC−MS測定により平均スルホン化率が1個であることを確認した。
1Lフラスコにスルホラン15g、四塩化チタン10g、フタル酸ジメチル200g、4−クロロフタル酸ナトリウム塩100g、20%発煙硫酸を31g仕込み、170℃で30分間加熱した後、尿素150g、塩化銅(I)9.5gを加えた。さらに、150℃で1時間、170℃で1時間、190℃で8時間加熱した。80℃まで冷却した後、水酸化ナトリウム60gを溶解させた700gの水に取り出した。85℃で1時間撹拌した後、2300gの水に撹拌しながら注ぎ込み、80℃で更に2時間撹拌した。ろ過、熱水洗浄を行った後、35%塩酸140gを溶解させた2300gの水に再スラリー化し、撹拌しながら70℃で1時間加熱した。ろ過、熱水洗浄を行った後、80℃で17時間乾燥することにより、青色固体のテトラクロロ銅フタロシアニンを得た。30%発煙硫酸 131gを10℃に冷却しながら攪拌し、テトラクロロ銅フタロシアニン15gを加えた。次いで、90℃で3時間攪拌した。反応液を水750gに取り出し、15分間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化銅フタロシアニン誘導体(S7)を得た。スルホン化銅フタロシアニン誘導体(S7)についてLC−MS測定により平均スルホン化率が1個、平均塩素化率が4個であることを確認した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1) 36g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)4g、粉砕した塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物(G1)を得た。
製造例1においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G2)を得た。
製造例1においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G3)を得た。
製造例1においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S4)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G4)を得た。
製造例1においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体(S5)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G5)を得た。
製造例1においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化銅フタロシアニン誘導体(S7)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G6)を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1) 38g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)2g、粉砕した塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物(G7)を得た。
製造例7においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G8)を得た。
製造例7においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G9)を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)36g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)4g、粉砕した塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物(G10)を得た。
製造例10においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S4)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G11)を得た。
製造例10においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)をSolsperse12000(日本ルーブリゾール株式会社製スルホン化銅フタロシアニン誘導体)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G12)を得た。
ピグメントグリーン36(BASF製Heliogen Green D9360)36g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)4g、粉砕した塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物(G13)を得た。
製造例13においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)をSolsperse12000(日本ルーブリゾール株式会社製スルホン化銅フタロシアニン誘導体)に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物(G14)を得た。
アルミニウムフタロシアニン(R4)(AlPc−OH)36g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)4g、粉砕した塩化ナトリウム400g、ジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、青色顔料組成物(B15)を得た。
製造例15においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)をSolsperse12000(日本ルーブリゾール株式会社製スルホン化銅フタロシアニン誘導体)に代えた以外は同様にして、青色顔料組成物(B16)を得た。
ピグメントイエロー138(大日精化社製クロモファインエロー6206EC) 1.65gを、DISPERBYK−161(ビックケミー社製) 3.85g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 11.00gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(MY1)を得た。着色組成物(MY1) 4.0g、ユニディックZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物(TY1)を得た。
ピグメントイエロー185(BASF社製Paliotol Yellow D1155) 1.65gを、DISPERBYK−161(ビックケミー社製) 3.85g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 11.00gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(MY2)を得た。着色組成物(MY2) 4.0g、ユニディックZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物(TY2)を得た。
緑色顔料組成物(G1) 2.48gを、ビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(MG1)を得た。着色組成物(MG1)4.0g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG1)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG1)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G2)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG2)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG2)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G3)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG3)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG3)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G4)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG4)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG4)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G7)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG7)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG7)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G8)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG8)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG8)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G9)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG9)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG9)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
緑色顔料組成物(RG1) 2.23g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1) 0.25gを、ビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(MG10)を得た。着色組成物(MG10)4.0g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG10)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG10)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例8においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG11)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG11)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例8においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG12)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG12)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
緑色顔料組成物(RG1) 2.36g、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1) 0.12gを、ビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物(MG13)を得た。着色組成物(MG13)4.0g、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 0.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG13)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG13)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例11においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S2)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG14)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG14)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例11においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S1)をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体(S3)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG15)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG15)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG1)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG2)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG3)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG4)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG7)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG8)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG9)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG10)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG11)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG12)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG13)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG14)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG15)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G10)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG16)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG16)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G11)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG17)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG17)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG16)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG17)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G13)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG18)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG18)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG18)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を青色顔料組成物(B15)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CB19)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CB19)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CB19)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G5)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG5)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG5)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G6)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG6)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG6)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.250,0.615)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG5)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG6)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.230,0.670)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G12)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG20)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG20)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG20)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を緑色顔料組成物(G14)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CG21)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CG21)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CG21)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
実施例1において緑色顔料組成物(G1)を青色顔料組成物(B16)に代えた以外は同様にして評価用組成物(CB22)を得た。製造例19で作製した調色用組成物(TY1)と評価用組成物(CB22)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
製造例20で作製した調色用組成物(TY2)と評価用組成物(CB22)を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、90℃で3分間乾燥した後に、C光源における色度(x,y)=(0.275,0.570)を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製U−3900で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡VS1330で膜厚を測定した。
本発明は、このような優れたスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体を見出したことにより、上述のような優れた輝度を達成したものである。
Claims (13)
- 前記顔料誘導体が、前記式(1)中、Z1〜Z16が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基のいずれかであり、かつ一分子中の平均で、少なくともZ1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16から選ばれるいずれか2以上が塩素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 前記顔料誘導体が、前記式(1)中、Z1〜Z16が臭素原子、塩素原子、水素原子またはスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともZ1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16から選ばれるいずれか2以上が臭素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 前記顔料誘導体が、前記式(1)中のZ1〜Z16が、一分子中の平均で、ハロゲン原子を10〜14個、臭素原子を8〜12個、塩素原子を2〜5個含有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 前記顔料が、無置換または置換基を有する亜鉛フタロシアニン顔料、無置換または置換基を有するアルミニウムフタロシアニン顔料、及び、無置換または置換基を有する銅フタロシアニン顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- さらに黄色顔料を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 前記請求項1〜6のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物を画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 前記顔料が、無置換または置換基を有する亜鉛フタロシアニン顔料、無置換または置換基を有するアルミニウムフタロシアニン顔料、及び、無置換または置換基を有する銅フタロシアニン顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項8に記載のカラーフィルタ。
- 前記式(1)中、Z1〜Z16が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基のいずれかであり、かつ一分子中の平均で、少なくともZ1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16から選ばれるいずれか2以上が塩素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項10に記載の化合物。
- 前記式(1)中、Z1〜Z16が臭素原子、塩素原子、水素原子またはスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともZ1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16から選ばれるいずれか2以上が臭素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項10に記載の化合物。
- 前記式(1)中のZ1〜Z16が、一分子中の平均で、ハロゲン原子を10〜14個、臭素原子を8〜12個、塩素原子を2〜5個含有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項10〜12のいずれか一項に記載の化合物。
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