JP2023085600A - 感光性着色組成物、光学フィルタ、画像表示装置、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
前記重合性化合物(C)が、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)を含み、
前記光重合開始剤(D)が、1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)を含む感光性着色組成物に関する。
前記重合性化合物(C)が、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)を含み、
前記光重合開始剤(D)が、1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)を含む。本発明の感光性着色組成物は、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)および1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)の相乗効果により、現像時に低露光量であっても所期の画素幅が得られ、画素表面のシワを抑制し、画素に耐熱性があり、積層フォトスペーサーの高さを制御しやすい課題を解決できる。
本発明の感光性着色組成物は、画像表示装置や固体撮像素子等のカラーフィルタを構成する画素や積層フォトスペーサー等の用途に使用することが好ましい
着色剤は、顔料または染料が挙げられる。顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い面で有機顔料が好ましい。以下に、有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
着色剤に有機顔料を使用する場合は、微細化処理を行った後、他の原料と混合することが好ましい。微細化処理の方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。これらの中でも湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等が好ましい。微細化処理後の有機顔料の平均一次粒子径は、10~80nmが好ましく、15~70nmがより好ましい。適度な粒子径により分散性がより向上し、被膜のコントラスト比がより向上する。なお、平均一次粒子径は、TEM(透過型電子顕微鏡)の拡大画像から任意に選択した約20個の粒子の平均値である。なお、粒子の縦軸長さと横軸長さがある場合、縦軸長さを使用する。
顔料の構成成分以外の不純物として特定金属元素が着色組成物に多く存在すると、経時分散安定性を阻害するし、また、耐熱性が低下する場合や、感度低下を引き起こす場合がある。また、これを用いて作成したカラーフィルタは、異物の発生がある場合があり、結果として明度低下を引き起こしやすい。感光性着色組成物に含まれるLi、Na、K、Mg、Ca、Fe、Al、及びCr(以下、特定金属元素ともいう)の合計含有量が、500質量ppm以下であることが好ましい。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料の誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性(耐光性、溶剤耐性)に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
着色組成物には、必要に応じて色素誘導体を使用できる。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、分散樹脂(G)を含有できる。分散樹脂(G)は、着色剤(A)に吸着する着色剤親和性部位と、着色剤以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。
分散樹脂(G)は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物;ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩;(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ-ル、ポリビニルピロリドン等;ポリエステル、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
また、塩基性官能基を有する高分子分散樹脂は、窒素原子含有グラフト共重合体、側鎖に3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体やウレタン系高分子分散樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂(B)は、バインダ樹脂であり、被膜をフォトリソグラフィー法でパターン形成する用途に使用することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(B)は、アルカリ可溶性基を有する。アルカリ可溶性基は、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(B)は、非感光性アルカリ可溶性樹脂、及び感光性アルカリ可溶性樹脂に大別できる。
非感光性アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α-オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
感光性アルカリ可溶性樹脂は、重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂である。感光性アルカリ可溶性樹脂は、例えば、以下に示す(i)または(ii)の方法で合成する樹脂が好ましい。活性エネルギー線による硬化で樹脂は、3次元架橋して架橋密度が向上し薬品耐性が向上する。
方法(i)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、モノカルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させて感光性アルカリ可溶性樹脂を得る方法が挙げられる。
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類;
スチレン、又はα-メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、3-マレイミドプロピオン酸、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N’-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N’-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエ-ト、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナ-ト、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラ-ト、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノア-ト、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類;
2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、後述する水酸基含有単量体の水酸基に、たとえば5酸化リンやポリリン酸等のリン酸エステル化剤を反応させた化合物等のリン酸エステル基含有単量体が挙げられる。
方法(ii)は、例えば、水酸基含有単量体、モノカルボキシル基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法が挙げられる。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン-マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
重合性化合物(C)は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーが挙げられる。重合性不飽和基は、エチレン性不飽和二重結合のビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。なお、オリゴマーは、分子量1000以上の化合物である。
重合性化合物(C)は、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)、25℃における粘度が800mPa・S以下である重合性化合物(C2)、酸基を有する重合性化合物(C3)、およびその他重合性化合物(C4)が挙げられる。これらの中でも脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)、25℃における粘度が800mPa・S以下である重合性化合物(C2)が好ましく、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)がより好ましい。
脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)は、分子内に、芳香族部位を有さず脂肪族部位およびウレタン結合を有する(メタ)アクリレートである。脂肪族部位は、例えば、鎖状炭化水素基、飽和環状炭化水素基が挙げられる。脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)を使用すると耐熱性の向上および画素のシワ抑制を両立できる。また、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)は、比較的低粘度であるため、積層フォトスペーサーの高さを制御に寄与する。
感光性着色組成物は、25℃における粘度が800mPa・S以下である重合性化合物(C2)(以下、重合性化合物(C2)という)を含有すると乾燥工程で溶剤が蒸発する際の被膜の流動性を高めることができるため積層フォトスペーサーの高さ調整がより容易になる。なお、溶剤種を変えることでも上記高さ調整ができるが、残留溶剤の悪影響が懸念されるため好ましくない。
酸基を有する重合性化合物(C3)は、酸基として、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
光重合開始剤(D)は、1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)を含み、必要に応じてその他光重合開始剤を併用できる。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN-O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため好適に使用される。
オキシム系光重合開始剤(D2)は、1分子中にオキシム基を1つ含有する化合物(D2a)、1分子中にオキシム基を2つ含有する化合物(D2b)が挙げられ、低露光量での線幅感度が良好な点から、1分子中にオキシム基を2つ含有する化合物(D2b)がより好ましい。
1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)は、例えば、特開2005-215378号公報、特開2011-105713号公報、特表2017-523465号公報、特開2021-011486号公報等に記載の化合物等が挙げられる。なかでも、下記一般式(7)で表される化合物が好ましい。
炭素数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、またはこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの中でも、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
炭素数1~20のアルキル基は、上記同様である。その中でも、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基が好ましい。
炭素数2~30の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数6~30のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。アリール基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数7~30のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル、α,α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。アリールアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換された基であってもよい。
炭素数1~20のアルキル基は、上記同様である。その中でも、反応性の観点から、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
炭素数2~30の複素環基は、上記同様である。
炭素数6~30のアリール基は、上記同様である。その中でも、反応性の観点から、フェニル基が好ましい。
炭素数7~30のアリールアルキル基は、上記同様である。
1分子中にオキシム基を1つ含有する化合物(D2a)の市販品は、例えば、BASFジャパン社製のIRGACURE OXE-01,02,03、ADEKA社製のアデカアークルズN-1919,NCI-831,930、常州強力新材料社製のTRONLY TR-PBG-301,304,305,309,314,358,380,365,610,3054,3057、IGM Resins社製のOMNIRAD1312,1314,1316、サムヤンコーポレーション社製のSPI-02,03,04,06,07、ダイトーケミックス社製のDFI-020,EOX-01等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。なかでも、水しみの抑制、パターン形状の観点から、炭素原子数3~8の直鎖のアルキル基が好ましく、炭素原子数4~6の直鎖のアルキル基がより好ましい。
1価の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素原子数1~20のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素原子数1~20のアルコキシ基;F、Cl、Br、I等のハロゲン原子;炭素原子数1~20のアシル基;炭素原子数1~20のアルキルエステル基;炭素原子数1~20のアルコキシカルボニル基;炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数4~20の芳香族環基;アミノ基;炭素原子数1~20のアミノアルキル基;水酸基;ニトロ基;シアノ基;置換基を有してよいベンゾイル基;置換基を有してよいテノイル基等が挙げられる。ベンゾイル基、またはテノイル基が有してよい置換基としては、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、炭素原子数1~10のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。なかでも、ラジカル生成効率の観点から、水素原子、ニトロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N-エチルカルバゾール、3-ベンゾイル-N-エチルカルバゾール、3,6-ジベンゾイル-N-エチルカルバゾール等がより好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物を含有できる。これにより、加熱工程で熱硬化性化合物が反応し、架橋密度が高まるため耐熱性が向上する。
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これによりフォトリソグラフィー法の露光時にマスクの回折光による感光を抑制できるため、所望の形状のパターンが得やすくなる。
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。なお、紫外線吸収剤は、オリゴマーやポリマーであってもよい
感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物から形成される被膜が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、相対的に光重合性化合物(D)の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t-ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
感光性着色組成物は、例えば、着色剤(A)、および色素誘導体および/または分散樹脂等を使用して分散処理を行い着色剤分散体を作製する。次いで、着色剤分散体、アルカリ可溶性樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)等を配合し混合して製造できる。なお、配合する材料および配合するタイミングは、任意である。また、分散工程は、複数回行うこともできる。
本明細書では、着色剤(A)分散体の段階、または感光性着色組成物を作製してから、含有する粗大粒子を除去することが好ましい。これにより、被膜から異物を除去できるため微細なパターンを形成し易くなる。
前記除去は、例えば、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の方法で行うことが好ましい。これにより5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子等の異物を除去できる。このように感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましく、0.3μm以下を含まないことが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、含まれる水の含有量が2質量%以下であることが好ましい。水の含有量が、上記範囲内になると、感光性着色組成物の経時保存後の分散安定性・感度に優れる。なお、水の含有量は、1.8質量%以下が好ましく、1.6質量%以下がより好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、基材(透明基板ともいう)、および感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタセグメント(以下、フィルタセグメントともいう)は、使用する着色剤(A)の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、これらカラーフィルタセグメントに変えて補色系のマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
本明細書の画像表示装置は、カラーフィルタを備える。画像表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。画像表示装置の一例として液晶表示装置を説明する。
液晶表示装置は、カラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDを使用することが好ましい。図1は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置10の概略断面図である。図1に示す装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶LCが封入されている。
樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1質量%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットール注入した。分子量は、ポリスチレン換算値である。
樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
塩基性樹脂型分散剤のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
アンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、不揮発分のアンモニウム塩価を示す。
(微細化した赤色顔料(A-1))
C.I.ピグメントレッド254を100部、塩化ナトリウム1,200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で6時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状として、濾過・水洗をして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化した赤色顔料(A-1)を得た。
C.I.ピグメントレッド177を100部、塩化ナトリウム1,200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で6時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状として、濾過・水洗をして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化した赤色顔料(A-2)を得た。
C.I.ピグメントブルー15:6を100部、塩化ナトリウム1,000部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、50℃で12時間混練した。この混合物を温水3,000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で24時間乾燥し、粉砕することにより微細化した青色顔料(A-3)を得た。
C.I.ピグメントバイオレット23を100部、塩化ナトリウム1,200部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次に、この混練物を8,000部の温水に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム、およびジエチレングリコールを除いた後、85℃で24時間乾燥し、粉砕することにより微細化した紫色顔料(A-4)を得た。
C.I.ピグメントグリーン58を100部、塩化ナトリウム1,200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した緑色顔料(A-5)を得た。
特開2017-111398号公報の実施例に従って、下記化学式(12)の緑色顔料(A-6)を得た。緑色顔料(A-6)を100部、塩化ナトリウム1,200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した緑色顔料(A-6)を得た。
化学式(12)
C.I.ピグメントイエロー150を100部、塩化ナトリウム700部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2,000部に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した黄色顔料(A-7)を得た。
C.I.ピグメントイエロー138を100部、粉砕した塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した黄色顔料(A-8)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185(BASFジャパン社製「Palitol Yellow D1155」)100部、粉砕した塩化ナトリウム700部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した黄色顔料(A-9)を得た。
特開2012-226110号公報の実施例に従って、下記化学式(13)の黄色顔料(A-10)を得た。黄色顔料(A-10)100部、粉砕した塩化ナトリウム700部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、粉砕することにより微細化した黄色顔料(A-10)を得た。
化学式(13)
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物である染料(A-11)を製造した。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3 部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート34.0部、n-ブチルメタクリレート28.0部、2-エチルヘキシルメタクリレート28.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10.0部、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、不揮発分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6,830であることを確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0 部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が47質量%のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は34mgKOH/gであった。
次に、水2,000部に不揮発分換算で30部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物である染料(A-11)を得た。このとき染料(A-11)中のC.I.アシッドレッド52に由来する成分の含有量は25質量%であった。
(アルカリ可溶性樹脂(B1-1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAc)270.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりグリシジルメタクリレート(以下、GMA)80.0部、ジシクロペンタニルメタクリレート(以下、DCPMA)75.0部、スチレン29.0部と、重合開始剤であるt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート19.0部、PGMAcの混合物を2.5時間かけて滴下した。
滴下終了後、120℃で更に2時間撹拌し前駆体を得た。その後、フラスコ内を空気に置換し、変性化合物としてアクリル酸(以下、AA)40.6部と、触媒であるトリフェニルホスフィン0.6部及びメチルハイドロキノン0.2部を投入し、110℃で10時間反応させた。これにより、GMAのエポキシ基とAAのカルボキシル基を反応させた単量体単位(以下、GMA+AA)を得て、重合性不飽和基含有単量体単位を導入した。
次いで、変性化合物として無水コハク酸(以下、SHA)93.0部を加え、110℃で4時間反応させた。これにより、GMA+AAの水酸基の一部とSHAを反応させた。その後、不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加して、アルカリ可溶性樹脂(B1-1)溶液を調製した。アルカリ可溶性樹脂(B1-1)は、酸価79mgKOH/g、重量平均分子量6,000であった。
表1に記載の構成比率になるように配合種、及び量を変え、アルカリ可溶性樹脂(B1-1)と同様の方法で、アルカリ可溶性樹脂(B1-2)~(B1-3)を合成し、PGMAcを添加し不揮発分を20質量%とした。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート25.1部、n-ブチルメタクリレート23.0部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート14.3部、メタクリル酸13.4部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)24.1部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加して、アルカリ可溶性樹脂(B2)溶液を調製した。酸価87mgKOH/g、重量平均分子量25,000であった。
(脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1-3))
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた5口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート400部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、N,Nジメチルベンジルアミン0.5部を仕込み、70℃に昇温し、滴下管からヘキサメチレンジイソシアネート64部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート64部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、5070℃の温度で8時間反応させ、IRにより2180cm1のイソシアネートの吸収の消失を確認した。溶剤を留去し、重合性不飽和基数10の脂肪族ウレタンアクリレート(C1-3)を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた5口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート400部、PGMAc100部、N,N-ジメチルベンジルアミン0.5部を仕込み、70℃に昇温し、滴下管からトルエンジイソシアネート66部とPGMAc66部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、50~70℃の温度で8時間反応させ、IRにより2180cm-1のイソシアネートの吸収の消失を確認した。ついで、メルカプト酢酸35部、4-メトキシフェノール0.6部を仕込み、50~60℃の温度で6時間反応させた。溶剤を留去し、酸基を有する重合性化合物(C3-2)を得た。
(分散樹脂(G-1)溶液)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8,500の分散樹脂(G-1)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1-チオグリセロール108部、ピロメリット酸無水物174部、PGMAc650部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で160部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200部、エチルアクリレート200部、t-ブチルアクリレート150部、2-メトキシエチルアクリレート200部、メチルアクリレート200部、メタクリル酸50部、PGMAc663部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2部を添加し、12時間反応した(第二工程)。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の不揮発分50%のPGMAc希釈溶液を500部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0部、ヒドロキノン0.1部を仕込み、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMAcで不揮発分調整することにより不揮発分30%の分散樹脂(G-2)溶液を得た。得られた分散樹脂(G-2)の酸価は68mgKOH/g、不飽和二重結合当量は1,593、重量平均分子量は13,000であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、無水トリメリット酸3部、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール1部、メトキシプロピルアセテート50部、ジメチルベンジルアミン0.1部を仕込んだ。窒素ガスで置換した後、反応容器内を120℃に加熱し4時間反応させ、次いで80℃で2時間反応させた。さらにターシャリーブチルアクリレート30部、ETERNACOLL OXMA(3-エチル-3-オキセタニル)メチルメタクリレート、宇部興産社製)20部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート40部、メトキシプロピルアセテート10部を仕込み、反応容器内を80℃に保ちながら2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.2部を15回に分けて30分ごとに添加した。最終添加から1時間後に不揮発分測定を行い、モノマーの95%が反応したことを確認した。最後にメトキシプロピルアセテート希釈した後、冷却して反応を完了した。不揮発分30%、不揮発分当たりの酸価51mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)24,000の分散剤(G-3)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート30部、nーブチルメタクリレート30部、ヒドロキシエチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとして1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジルメタクリレート20部(日立化成工業社製、ファンクリルFA-711MM)を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、不揮発分当たりのアミン価が57mgKOH/g、数平均分子量4,500(Mn)の分散樹脂(G-4)溶液を得た。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、攪拌機、デジタル温度計を備えた500mL丸底4口セパラブルフラスコに、テトラヒドロフラン(THF)250質量部及び開始剤のジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール5.81質量部を、添加用ロートを介して加え、充分に窒素置換を行った。触媒のテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートの1モル/Lアセトニトリル溶液0.5質量部を、シリンジを用いて注入し、親溶剤性を有するブロック用モノマーのメタクリル酸2-ヒドロキシエチル19.7質量部、メタクリル酸2-エチルヘキシル7.5質量部、メタクリル酸n-ブチル12.9質量部、メタクリル酸ベンジル10.7質量部、メタクリル酸メチル30.9質量部を、添加用ロートを用いて60分かけて滴下した。フラスコを氷浴で冷却することにより、温度を40℃未満に保った。1時間後、色材吸着機能ブロック用モノマーであるジメチルアミノプロピルメタクリルアミド18.3質量部を20分かけて滴下した。1時間反応させた後、メタノール1質量部を加えて反応を停止させた。得られたブロック共重合体THF溶液はヘキサン中で再沈殿させ、濾過、真空乾燥により精製を行った。
続いて、100mL丸底フラスコ中でPGMAc35質量部に、得られたブロック共重合体15.0質量部を溶解させ、塩形成成分であるフェニルホスフィン酸1.1質量部(ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドに対し、0.5モル等量)加え、反応温度30℃で20時間攪拌し、PGMAcを添加して調整し、不揮発分30%の分散樹脂(G-5)溶液を得た。
(分散体1)
直径0.5mmのジルコニアビ-ズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で、3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、以下の組成の分散体1を作製した。有機溶剤(P-1)は、PGMAcである。
微細化した青色顔料(A-3) :9.05質量部
微細化した紫色顔料(A-4) :0.31質量部
染料(A-11) :4.16質量部
色素誘導体(F-1) :1.04質量部
分散樹脂(G-1)溶液 :3.47質量部
アルカリ可溶性樹脂(B2-1)溶液 :10.0質量部
有機溶剤(P-1) :71.97質量部
[実施例1]
(感光性着色組成物1)
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物1を得た。
分散体3 :31.74質量部
分散体5 :27.44質量部
アルカリ可溶性樹脂(B1-1)溶液 :2.90質量部
重合性化合物(C1-1) :2.12質量部
重合性化合物(C2-1) :1.20質量部
重合性化合物(C4-1) :1.70質量部
オキシム系光重合開始剤(D2b-1) :0.44質量部
熱硬化性化合物(H1-1) :0.08質量部
重合禁止剤(J) :0.0015質量部
レベリング剤(M) :0.50質量部
有機溶剤(P) :31.89質量部
実施例1の感光性着色組成物1を、表4-1~表4-2に記載した原料、量に変えた以外は、実施例1と同様にして実施例2~21、比較例1~2の感光性着色組成物を作製した。
(脂肪族ウレタンアクリレート(C1))
C1-1:UA-306H(共栄社化学社製)
C1-2:UA-306I(共栄社化学社製)
括弧内に重合性不飽和基の官能基数と25℃における粘度を記載する。
C2-1:M-309(東亞合成社製:3官能、60-150mPa・s)
C2-2:M-310(東亞合成社製:3官能、60-110mPa・s)
C2-3:M-450(東亞合成社製:4官能、400-650mPa・s)
C2-4:A-DCP(新中村化学工業社製:2官能、135mPa・s)
C3-1:アロニックスM-520(東亞合成社製、多塩基酸変性アクリルオリゴマー 酸基:カルボキシル基)
C4-1:KAYARAD DPHA(日本化薬社製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
C4-2:UA-306T(共栄社化学社製、トリレンジイソシアネート変性物である芳香族ウレタンアクリレート)
〔1分子中にオキシム基を2つ含有する化合物(D2b)〕
D2b-1:上述の化学式(8)の化合物
D2b-2:上述の化学式(11)の化合物
D2a-1:TRONLY TR-PBG-3057(常州強力新材料社製、1分子中にオキシム基を1つ含有する化合物)
D2a-2:上述の化学式(3)の化合物
D2a-3:上述の化学式(4)の化合物
D2a-4:上述の化学式(5)の化合物
D2a-5:上述の化学式(6)の化合物
D1-1:上述の化学式(2)の化合物
D3-1:Omnirad 907(IGM Resins社製、アセトフェノン系化合物)
D3-2:Omnirad 369(IGM Resins社製、アセトフェノン系化合物)
(チオキサントン系化合物(E1))
D1-1:2,4-ジエチルチオキサントン
(ベンゾフェノン系化合物(E2))
D2-1:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(エポキシ化合物(H1))
H1-1:EHPE-3150(ダイセル社製)
J-1:4-メチルカテコール
J-2:メチルヒドロキノン
J-3:t-ブチルヒドロキノン
以上、(J-1)~(J-3)をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤(J)とした。
M-1:BYK-330(ビックケミー社製)
M-2:メガファックF-551(DIC社製)
以上、(M-1)及び(M-2)をそれぞれ1部混合し、PGMAc98部に溶解させた混合溶液をレベリング剤(M)とした。
P-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 30部
P-2:シクロヘキサノン 30部
P-3:3-エトキシプロピオン酸エチル 10部
P-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部
P-5:シクロヘキサノールアセテート 10部
P-6:ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート 10部
以上、(P-1)~(P-6)をそれぞれ上記質量部にて混合し、有機溶剤(P)とした。
実施例1~21および比較例1~2の感光性着色組成物について、耐熱性、乗り上げ率、線幅感度、輝度(緑色画素のみ評価)及びしシワの評価を下記の方法で行った。評価結果を表5に示す。
得られた感光性着色組成物について、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるように塗工し、減圧乾燥機で乾燥した。次いで、高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2、25mJ/cm2、で露光を行った。その後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液で40秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。
得られた塗膜のC光源での色度([L*、(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性評価として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*、(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求めた。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
ΔEab*=((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)1/2
5:ΔEab*が1未満
4:ΔEab*が1以上2未満
3:ΔEab*が2以上3未満
2:ΔEab*が3以上5未満
1:ΔEab*が5以上
積層フォトスペーサーの高さ制御を乗り上げ率で評価した。得られた感光性着色組成物について、スピンコート法によりブラックマトリクスを配置した縦100mm×横100mm、0.7mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるように塗工し、減圧乾燥機で乾燥した。次いで、高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2、25mJ/cm2で露光を行った。その後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液で40秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。
次いでカラーフィルタの断面図(図2)に示す画素の膜厚(イ)とブラックマトリクス上の積層部の膜厚(ロ)とを接触式膜厚計で測定し、乗り上げ率(ロ÷イ×100)を算出した。その結果を表5に示した。3以上で実用可能とする。
5:乗り上げ率が75以上80未満
4:乗り上げ率が80以上82.5未満
3:乗り上げ率が82.5以上85未満
2:乗り上げ率が85以上90未満
1:乗り上げ率が90以上
低露光量時の画素幅制御を線幅感度で評価した。得られた感光性着色組成物について、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mmガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるように塗工し、減圧乾燥機で乾燥した。次いで、高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2、25mJ/cm2でフォトマスクを使用したパターン露光を行った。なお、基板とフォトマスクの間隔は150μmとした。その後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液で40秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。
得られたフォトリソパターン画素幅を光学顕微鏡(オリンパス光学社製「BX-51」、倍率:500倍)および画像処理ソフト(ImagePro)で測定した。3以上を実用可能とする。
5:(画素幅-フォトマスク開口幅)の値が10μm以上
4:(画素幅-フォトマスク開口幅)の値が8μm以上10μ未満
3:(画素幅-フォトマスク開口幅)の値が6μm以上8μ未満
2:(画素幅-フォトマスク開口幅)の値が2μm以上6μ未満
1:(画素幅-フォトマスク開口幅)の値が2μm未満
得られた感光性着色組成物について、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるように塗工し、減圧乾燥機で乾燥した。次いで、高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2、25mJ/cm2でフォトマスクを使用したパターン露光を行った。なお、基板とフォトマスクの間隔は150μmとした。その後、23℃の炭酸ナトリウム溶液で40秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。
白色LED2においてx=0.298、y=0.593になるような塗布基板を得た。得られた基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)で測定した。3以上を実用可能とする。
輝度は緑色着色組成物で評価を行い、それ以外は、評価しない。
5:60.4以上
4:59.9以上、60.4未満
3:59.4以上、59.9未満
2:57.4以上、59.4未満
1:57.4未満
上記パターン形成性評価用基板を、光学顕微鏡(オリンパス光学社製「BX-51」、倍率:200倍)を用いて、パターン表面を観察した。3以上を実用可能とする。
5:パターンの表面にシワが全く観察されない。
4:パターンの表面にごく僅かにシワが観察される。
3:パターンの表面に僅かにシワが観察される。
2:パターンの表面にシワが観察される。
1:パターンの表面に酷くシワが観察される。
11 透明基板
12 TFTアレイ
13 透明電極層
14 配向層
15 偏光板
21 透明基板
22 カラーフィルタ
23 透明電極層
24 配向層
25 偏光板
30 バックライトユニット
31 白色LED光源
LC 液晶
32 ブラックマトリクス
33 画素
34 積層フォトスペーサー
35 透明基板
(分散体1)
直径0.5mmのジルコニアビ-ズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で、3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、以下の組成の分散体1を作製した。有機溶剤(P-1)は、PGMAcである。
微細化した青色顔料(A-3) :9.05質量部
微細化した紫色顔料(A-4) :0.31質量部
染料(A-11) :4.16質量部
色素誘導体(F-1) :1.04質量部
分散樹脂(G-1)溶液 :3.47質量部
アルカリ可溶性樹脂(B2)溶液 :10.0質量部
有機溶剤(P-1) :71.97質量部
実施例1の感光性着色組成物1を、表4-1~表4-2に記載した原料、量に変えた以外は、実施例1と同様にして実施例2~21、比較例1~2の感光性着色組成物を作製した。本明細書で実施例5、6および10~12は参考例である。
Claims (7)
- 着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む感光性着色組成物であって、
前記重合性化合物(C)が、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート(C1)を含み、
前記光重合開始剤(D)が、1分子中にオキシム基を2つ含有するオキシム系光重合開始剤(D2b)を含む感光性着色組成物。 - 前記重合性化合物(C)が、更に、25℃における粘度が800mPa・S以下である重合性化合物(C2)を含む請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 前記25℃における粘度が800mPa・S以下である重合性化合物(C2)の含有量が、前記重合性化合物(C)100質量%中、5~50質量%である請求項2に記載の感光性着色組成物。
- 前記着色剤(A)が、中心金属がAlであるフタロシアニン顔料を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 基板、及び請求項1~4のいずれか1項に記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを有するカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
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