JP7236567B2 - カラーフィルタ用顔料、着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
(1)高輝度化を達成するには、バックライトに対する透過率の高い顔料を選択することが重要であり、ピグメントグリーン58が主顔料として使用される。現行のディスプレイは、sRGB規格(緑色画素は(x、y)=(0.300,0.600))で輝度が高くなるように設計されており、バックライトとしてLED-YAGが広く使用されている。(2)高色再現化を達成するには、鮮やかな色表示が可能な顔料が必要になる。ピグメントグリーン7、ピグメントイエロー185を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて緑色画素を形成し、高色再現を達成する提案がなされているが、ピグメントグリーン7は透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低い。新規高色再現顔料としてピグメントグリーン59があり、同じ膜厚のカラーフィルタを作製した場合で比較すると、ピグメントグリーン7よりもピグメントグリーン59を用いた方が高輝度となる。高色再現ディスプレイの規格(AdobeRGBや、DCI-P3など)をカバーする為に、カラーフィルタの膜厚を厚くするという設計もあるが、露光工程でカラーフィルタを十分に硬化できないなどの課題が生じるため、鮮やかな色表示が可能な顔料を使用するのが好ましい。以上の理由から、高輝度ディスプレイではピグメントグリーン58が使用され、高色再現ディスプレイではピグメントグリーン59が使用されている。上記のようなカラーフィルタについては、例えば下記特許文献1-3に記載がある。
項1.カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、
前記塗膜の膜厚を1.5μm~2.4μmかつ組成を質量換算で前記顔料1部あたり樹脂1.25部としたときに、単体でC光源を使用して測色したときのCIEのXYZ表色系において、下記式(A)~(D)で囲まれるxy色度座標領域を表示でき、
式(A)
y=-1.766x+0.618
(式中、xは、0.10≦x≦0.17である。)
式(B)
y=5.889x-0.683
(式中、xは、0.15≦x≦0.17である。)
式(C)
y=0.125x+0.181
(式中、xは、0.07≦x≦0.15である。)
式(D)
y=8.380x-0.397
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
前記顔料が、下記式(1)で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物1分子中のハロゲン原子の数が平均0.2個以上10個以下であり、前記化合物1分子中の臭素原子の数が平均0.1個以上10個以下であり、かつ前記化合物1分子中の塩素原子の数が平均0.1個以上2個未満であるカラーフィルタ用顔料。
項2. 項1に記載のカラーフィルタ用顔料と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
項3. 項1に記載のカラーフィルタ用顔料により形成された塗膜を緑色画素部に有する、カラーフィルタ。
本発明の顔料は、カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、前記顔料が、下記式(1)で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物1分子中のハロゲン原子の数が平均0.2個以上10個以下であり、前記化合物1分子中の臭素原子の数が平均0.1個以上10個以下であり、かつ前記化合物1分子中の塩素原子の数が平均0.1個以上2個未満である。
(Ra)2=4(δd1-16.0)2+(δp1-7.7)2+(δh1―9.5)2・・・(I)
式(A)
y=-1.766x+0.618
(式中、xは、0.10≦x≦0.17である。)
式(B)
y=5.889x-0.683
(式中、xは、0.15≦x≦0.17である。)
式(C)
y=0.125x+0.181
(式中、xは、0.07≦x≦0.15である。)
式(D)
y=8.380x-0.397
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
上記の式(A)、(B)、(C)、(D)を色度プロット(x軸:色度x、y軸:色度y)に表すと図3の式A、B、C、Dのとおりとなる。この式A、B、C、Dで囲まれた領域が色度座標領域Aである。
式(C)
y=0.125x+0.181
(式中、xは、0.07≦x≦0.15である。)
式(E):y=-1.333x+0.503
(式中、xは、0.10≦x≦0.16である。)
式(F):y=9.000x-1.150
(式中、xは、0.15≦x≦0.16である。)
式(G):y=6.000x-0.230
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
式(E):y=-1.333x+0.503
(式中、xは、0.10≦x≦0.16である。)
式(H):y=7.000x-0.830
(式中、xは、0.15≦x≦0.16である。)
式(I):y=-0.286x+0.263
(式中、xは、0.08≦x≦0.15である。)
式(J):y=6.500x-0.280
(式中、xは、0.08≦x≦0.10である。)
本発明の着色組成物は、上述したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、溶剤と、を少なくとも含有する。
本発明のカラーフィルタは、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する緑色画素部を有する。カラーフィルタにおいて緑色画素部は、光源からの光の色を変換する機能を有する。通常、カラーフィルタは、緑色画素部以外に、赤色画素部と、青色画素部と、遮光部(ブラックマトリックス)とを有している。カラーフィルタにおいて、赤色画素部と、緑色画素部と、青色画素部とは、この順に繰り返し配置されており、各色画素部間は遮光部によって互いに隔てられている。
光源からの光のスペクトルの一例を図2に示す。図2は380~780nmの波長領域でのスペクトルを示している。図2に示されるスペクトルのうちA. LED+QDやB. LED KSFは、光源が青色LEDと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED光源である場合の例である。なお、光源からの光のスペクトルは、オリンパス製顕微鏡MX-50と、大塚電子製分光光度計MCPD-3000顕微分光測光装置を用いて、測定領域:380~780nm、測定間隔:1nmの条件で測定できる。
以下の合成例1~4の方法でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)~(RP4)を合成した。それぞれの顔料のハロゲン原子の平均原子数は表1に示すとおりであった。
1Lフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)190g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)315g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)43g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)84g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)185gを仕込んだ。55℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1) 40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及び1,3-ブタンジオール(融点:-54℃)63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を-20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)について、株式会社リガク製のZSX100Eを使用した蛍光X線分析を行い、亜鉛原子、塩素原子及び臭素原子の質量比から、亜鉛原子1個あたりの相対値として、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。なお、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料1gを加圧成型(25mmφ)したものを測定試料とし、測定径20mmφ、真空雰囲気下にて測定した。その結果、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)では、1分子中のハロゲン原子数が平均8.1個であり、そのうち臭素原子数が平均7.9個、塩素原子数が平均0.2個であった。
特開2016-57635号公報の比較例3と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP2)」ともいう)を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP2)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP2)では、1分子中のハロゲン原子数が平均10.0個であり、そのうち臭素原子数が平均6.9個、塩素原子数が平均3.1個であった。
特開2018-36520号公報の製造例10の顔料10と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP3)」ともいう)を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP3)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP3)では、1分子中のハロゲン原子数が平均7.3個であり、そのうち臭素原子数が平均2.0個、塩素原子数が平均5.3個であった。
国際公開2020/045199(特願2020-520089)の実施例4のRP4と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP4)」ともいう)を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP4)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP4)では、1分子中のハロゲン原子数が平均10.4個であり、そのうち臭素原子数が平均9.3個、塩素原子数が平均1.2個であった。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)2.48gを、BYK LPN-6919(ビックケミー社製、商品名、固形分:60質量%)1.24g、ユニディックZL-295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)1.86g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92gと共に0.3~0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製のペイントシェーカーで2時間分散して、シアン色顔料分散体(RMG1)を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP2)~(RP4)をそれぞれ用いたこと以外は、実施例1と同様にして、シアン色顔料分散体(RMG2)~(RMG4)をそれぞれ得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)に代えてピグメントグリーン7(DIC株式会社製FASTOGEN Green S;以下「SP1」ともいう)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、緑色顔料分散体(SMG1)を得た。
特開2020-38368号公報の[製造例3-6]に従って、β型亜鉛フタロシアニン(以下「SP2」ともいう)を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)に代えて(SP2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、シアン色顔料分散体(SMG2)を得た。
(評価用組成物(RCG)の調製)
シアン色顔料分散体(RMG1)4.0gにユニディックZL-295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用緑色画素部としての単色色度を評価するための評価用組成物(RCG1)を得た。また、(RMG1)に代えて(RMG2)~(RMG4)、(SMG1)~(SMG2)をそれぞれ用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物(RCG2)~(RCG4)、(SCG1)~(SCG2)をそれぞれ作製した。
C.I.ピグメントイエロー139(BASF株式会社製、Paliotol Yellow D1819)1.65gを、DISPERBYK-161(ビックケミー社製、固形分:30質量%)3.85g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.00gと共に0.3~0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、黄色顔料分散体(MY1)を得た。黄色顔料分散体(MY1)4.0gに、ユニディックZL-295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物(TY1)を得た。
実施例および比較例で用いた光源は、以下のとおりである。光源A及び光源Bのスペクトルは、図2に記載のとおりである。上述のとおり、本発明のカラーフィルタは、CIEのXYZ表色系において、BT2020に近い色度座標である、0.140≦色度x≦0.200、0.600≦色度y≦0.797を表示することができるものであるが、本発明の実施例では、当該色域のなかでも(x,y)=(0.170,0.750)をターゲット色度座標とすることとした。
光源A.LED+QD ‥論文「Langmuir 2017, 33, 13040-13050」のFigure 5(a)に記載の光源
光源B.LED KSF ‥型番「NFSW157J-HG」日亜化学工業株式会社製
評価用組成物(RCG1)~(RCG4)、(SCG1)~(SCG2)を、それぞれ、調色用組成物(TY1)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RDG1)~(RDG4)、(SDG1)~(SDG2)を調製した。評価用組成物(RDG1)~(RDG4)、(SDG1)~(SDG2)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物(RCG1)~(RCG4)/調色用組成物(TY1)の配合比率、評価用組成物(SCG1)~(SCG2)/調色用組成物(TY1)の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源A.LED+QDを用いたときに、塗布膜の色度(日立ハイテクサイエンス社製分光光度計U-3900を用いて測定)が(x,y)=(0.170,0.750)となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)で塗布膜の輝度Yを測定した。結果を表2に示す。
評価用組成物(RCG1)~(RCG4)、(SCG1)~(SCG2)を、それぞれ、調色用組成物(TY1)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(REG1)~(REG4)、(SEG1)~(SEG2)を調製した。評価用組成物(REG1)~(REG4)、(SEG1)~(SEG2)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物(RCG1)~(RCG4)/調色用組成物(TY1)の配合比率、評価用組成物(SCG1)~(SCG2)/調色用組成物(TY1)の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源B.LED KSFを用いたときに、塗布膜の色度(日立ハイテクサイエンス社製分光光度計U-3900を用いて測定)が(x,y)=(0.170,0.750)となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)で塗布膜の輝度Yを測定した。結果を表3に示す。
以下の合成例5~8の方法でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)~(RP8)を合成した。それぞれの顔料のハロゲン原子の平均原子数は表4に示すとおりであった。
1Lフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)190g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)315g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)43g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)84g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)116gを仕込んだ。55℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R5)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R5) 40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及び1,3-ブタンジオール(融点:-54℃) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を-20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)では、1分子中のハロゲン原子数が平均4.7個であり、そのうち臭素原子数が平均4.4個、塩素原子数が平均0.3個であった。
1Lフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)270g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)315g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)86g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)84g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)116gを仕込んだ。70℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6) 40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及び1,3-ブタンジオール(融点:-54℃) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を-20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP6)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP6)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP6)では、1分子中のハロゲン原子数が平均5.7個であり、そのうち臭素原子数が平均4.2個、塩素原子数が平均1.5個であった。
1Lフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)216g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)315g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)64g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)84g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)162gを仕込んだ。70℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R7)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R7) 40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及び1,3-ブタンジオール(融点:-54℃) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を-20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP7)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP7)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP7)では、1分子中のハロゲン原子数が平均6.8個であり、そのうち臭素原子数が平均6.1個、塩素原子数が平均0.7個であった。
1Lフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)216g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)315g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)64g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)84g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)209gを仕込んだ。70℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R8)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R8) 40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及び1,3-ブタンジオール(融点:-54℃) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を-20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP8)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP8)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP8)では、1分子中のハロゲン原子数が平均8.9個であり、そのうち臭素原子数が平均8.4個、塩素原子数が平均0.5個であった。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)~(RP8)をそれぞれ用いたこと以外は、実施例1と同様にして、シアン色顔料分散体(RMG5)~(RMG8)をそれぞれ得た。
(評価用組成物(RCG)の調製)
シアン色顔料分散体(RMG5)4.0gにユニディックZL-295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RCG5)を得た。また、(RMG5)に代えて(RMG6)~(RMG8)をそれぞれ用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物(RCG6)~(RCG8)をそれぞれ作製した。
C.I.ピグメントイエロー185(BASF株式会社製、Paliotol Yellow D1155)1.65gを、DISPERBYK-161(ビックケミー社製、固形分:30質量%)3.85g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.00gと共に0.3~0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、黄色顔料分散体(MY2)を得た。黄色顔料分散体(MY2)4.0gに、ユニディックZL-295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物(TY2)を得た。また、C.I.ピグメントイエロー185に代えてC.I.ピグメントイエロー138(BASF株式会社製、Paliotol Yellow K0961HD)を用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物(TY3)を作製した。また、C.I.ピグメントイエロー185に代えて国際公開2018/159372(特願2018-560690)の実施例に記載のキノフタロン化合物(D)を用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物(TY4)を作製した。
評価用組成物(RCG1)~(RCG2)、(RCG5)~(RCG8)を、それぞれ、調色用組成物(TY2)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RFG1)~(RFG2)、(RFG5)~(RFG8)を調製した。評価用組成物(RFG1)~(RFG2)、(RFG5)~(RFG8)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物(RFG1)~(RFG2)/調色用組成物(TY2)の配合比率、評価用組成物(RFG5)~(RFG8)/調色用組成物(TY2)の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源A.LED+QDを用いたときに、塗布膜の色度(日立ハイテクサイエンス社製分光光度計U-3900を用いて測定)が(x,y)=(0.170,0.750)となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)で塗布膜の輝度Yを測定した。結果を表5に示す。
評価用組成物(RCG1)~(RCG2)、(RCG5)~(RCG8)を、それぞれ、調色用組成物(TY3)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RGG1)~(RGG2)、(RGG5)~(RGG8)を調製した。評価用組成物(RGG1)~(RGG2)、(RGG5)~(RGG8)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物(RGG1)~(RGG2)/調色用組成物(TY3)の配合比率、評価用組成物(RGG5)~(RGG8)/調色用組成物(TY3)の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源A.LED+QDを用いたときに、塗布膜の色度(日立ハイテクサイエンス社製分光光度計U-3900を用いて測定)が(x,y)=(0.170,0.750)となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)で塗布膜の輝度Yを測定した。結果を表6に示す。
評価用組成物(RCG1)~(RCG2)、(RCG5)~(RCG8)を、それぞれ、調色用組成物(TY4)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RHG1)~(RHG2)、(RHG5)~(RHG8)を調製した。評価用組成物(RHG1)~(RHG2)、(RHG5)~(RHG8)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物(RHG1)~(RHG2)/調色用組成物(TY4)の配合比率、評価用組成物(RHG5)~(RHG8)/調色用組成物(TY4)の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源A.LED+QDを用いたときに、塗布膜の色度(日立ハイテクサイエンス社製分光光度計U-3900を用いて測定)が(x,y)=(0.170,0.750)となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)で塗布膜の輝度Yを測定した。結果を表7に示す。
<カラーフィルタの色相評価>
(評価用基板の作製)
評価用組成物(RCG1)~(RCG8)および(SCG2)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥した後に、230℃で1時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、230℃で1時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各参考例について、着色膜の膜厚が1.5μmである評価用ガラス基板、着色膜の膜厚が1.9μmである評価用ガラス基板及び着色膜の膜厚が2.4μmである評価用ガラス基板をそれぞれ作製した。膜厚は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡(VS1330)で測定した。
各評価用ガラス基板について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U-3900)を用いて、着色膜のC光源における色度(x,y)を測定した。結果を表8に示す。また、図3に示すように、得られた着色膜の色度(x,y)を、CIEのXYZ表色系におけるxy色度座標にプロットした。なお、図3には、下記式(A)~(D)で囲まれる色度座標領域A、下記式(C)及び(E)~(G)で囲まれるxy色度座標領域B、下記式(E)及び(H)~(J)で囲まれるxy色度座標領域Cを示した。図3のRCG1、5~8、RCG2~4、及びSCG2の各マーカーの3つは、それぞれ膜厚が1.5、1.9、2.4μmであるときの座標を示す。
式(A):y=-1.766x+0.618
(式中、xは、0.10≦x≦0.17である。)
式(B):y=5.889x-0.683
(式中、xは、0.15≦x≦0.17である。)
式(C):y=0.125x+0.181
(式中、xは、0.07≦x≦0.15である。)
式(D):y=8.380x-0.397
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
式(E):y=-1.333x+0.503
(式中、xは、0.10≦x≦0.16である。)
式(F):y=9.000x-1.150
(式中、xは、0.15≦x≦0.16である。)
式(G):y=6.000x-0.230
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
式(H):y=7.000x-0.830
(式中、xは、0.15≦x≦0.16である。)
式(I):y=-0.286x+0.263
(式中、xは、0.08≦x≦0.15である。)
式(J):y=6.500x-0.280
(式中、xは、0.08≦x≦0.10である。)
Claims (3)
- カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するためのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であって、
前記塗膜の膜厚を1.5μm~2.4μmかつ組成を質量換算で前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料1部あたり樹脂1.25部としたときに、単体でC光源を使用して測色したときのCIEのXYZ表色系において、下記式(A)~(D)で囲まれるxy色度座標領域を表示でき、
式(A)
y=-1.766x+0.618
(式中、xは、0.10≦x≦0.17である。)
式(B)
y=5.889x-0.683
(式中、xは、0.15≦x≦0.17である。)
式(C)
y=0.125x+0.181
(式中、xは、0.07≦x≦0.15である。)
式(D)
y=8.380x-0.397
(式中、xは、0.07≦x≦0.10である。)
前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が、下記式(1)で表される化合物であり、前記化合物1分子中のハロゲン原子の数が平均0.2個以上10個以下であり、前記化合物1分子中の臭素原子の数が平均0.1個以上10個以下であり、かつ前記化合物1分子中の塩素原子の数が平均0.1個以上2個未満であるカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。
- 請求項1に記載のカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
- 請求項1に記載のカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料により形成された塗膜を緑色画素部に有する、カラーフィルタ。
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2017142480A (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | 三菱ケミカル株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 |
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