WO2022080002A1 - カラーフィルタ用顔料、着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents

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WO2022080002A1
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WO
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pigment
zinc phthalocyanine
color filter
average
halogenated zinc
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PCT/JP2021/030319
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English (en)
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圭亮 坂本
健太郎 大石
文香 山路
亮介 浅見
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to pigments for color filters, coloring compositions, and color filters.
  • a display device such as a liquid crystal display device
  • the color of the light from the light source is converted by a color filter having each color pixel portion of red, green, and blue, and an image is displayed.
  • a color filter having each color pixel portion of red, green, and blue
  • an image is displayed.
  • the color filter used in the display device also needs to convert the light from the light source into the light having the chromaticity according to the standard.
  • Pigment Green 59 is a new high-color reproduction pigment, and when a color filter having the same film thickness is produced, the brightness is higher when Pigment Green 59 is used than when Pigment Green 7 is used.
  • the pigment green 58 is used in the high-brightness display, and the pigment green 59 is used in the high-color reproduction display.
  • the color filter as described above is described in, for example, Patent Document 1-3 below.
  • BT2020 has been attracting attention as a more vivid color standard than the conventional AdobeRGB and DCI-P3.
  • the green pixel portion of the color filter needs to transmit light in the vicinity of 532 nm and absorb other light.
  • the development of light sources in recent years has progressed in the direction of adjusting the maximum wavelength to around 532 nm, it contains unnecessary light on the shorter wavelength side and the longer wavelength side than 532 nm, so an appropriate color filter is used. Need to be combined.
  • an object of the present invention is to provide a pigment that can be used as a color filter having a thin green pixel portion and excellent luminance in BT2020, which is a new color standard.
  • the present invention is as follows.
  • Item 1 A pigment for forming a coating film in the green pixel portion of a color filter.
  • the film thickness of the coating film is 1.5 ⁇ m to 2.4 ⁇ m and the composition is 1.25 parts of resin per part of the pigment in terms of mass
  • the CIE when the color is measured by using a C light source alone.
  • the xy chromaticity coordinate area surrounded by the following formulas (A) to (D) can be displayed.
  • the pigment contains a zinc halide phthalocyanine pigment which is a compound represented by the following formula (1), and the number of halogen atoms in one molecule of the compound is 0.2 or more and 10 or less on average, and the compound 1 A pigment for a color filter in which the number of bromine atoms in a molecule is 0.1 or more and 10 or less on average, and the number of chlorine atoms in one molecule of the compound is 0.1 or more and
  • X 1 to X 16 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Item 2. A coloring composition containing the color filter pigment according to Item 1 and a solvent.
  • Item 3. A color filter having a coating film formed by the color filter pigment according to Item 1 in a green pixel portion.
  • the pigment of the present invention it is possible to provide a pigment having a thin green pixel portion and excellent brightness when used as a color filter.
  • xy chromaticity diagram In the xy chromaticity diagram, it represents a color gamut close to BT2020. It shows an example of the spectrum of light from a light source.
  • the pigment in the reference example is represented by a monochromatic chromaticity plot (x-axis: chromaticity x, y-axis: chromaticity y).
  • the pigment of the present invention is a pigment for forming a coating film in a green pixel portion of a color filter, and the pigment contains a halogenated zinc phthalocyanine pigment which is a compound represented by the following formula (1).
  • the average number of halogen atoms in one molecule of a compound is 0.2 or more and 10 or less, the average number of bromine atoms in one molecule of a compound is 0.1 or more and 10 or less, and one molecule of the compound.
  • the number of chlorine atoms in the compound is 0.1 or more and less than 2 on average.
  • X 1 to X 16 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Examples of the halogen atom in the halogenated zinc phthalocyanine pigment which is a compound represented by the formula (1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the average number of halogen atoms in one molecule is as described above, and the halogenated zinc phthalocyanine pigment has the above average number of bromine atoms and chlorine atoms.
  • the average number of halogen atoms in one molecule of the compound represented by the formula (1) in the halogenated zinc phthalocyanine pigment is preferably 0.5 to 9.0 from the viewpoint of further enhancing the coloring power.
  • the number is preferably 1.0 to 7.0.
  • the average number of halogen atoms is preferably 2.0 to 9.0, more preferably 3.5 to 8.0, from the viewpoint of obtaining even better brightness.
  • the average number of bromine atoms in one molecule of the compound represented by the formula (1) in the halogenated zinc phthalocyanine pigment is preferably 9.0 or less from the viewpoint of obtaining further excellent brightness and coloring power. , More preferably 6.5 or less.
  • the average number of bromine atoms is 0.1 or more, preferably 1.0 or more, and more preferably 2.0 or more, from the viewpoint of obtaining even better brightness.
  • the average number of chlorine atoms in one molecule of the compound represented by the formula (1) in the halogenated zinc phthalocyanine pigment is preferably 1.9 or less from the viewpoint of obtaining more excellent brightness and coloring power. , More preferably 1.6 or less, still more preferably 1.3 or less.
  • the average number of chlorine atoms is 0.1 or more, preferably 0.12 or more, more preferably 0.15 or more, still more preferably 0. Two or more.
  • the number of halogen atoms (for example, the number of bromine atoms and the number of chlorine atoms) can be measured by fluorescent X-ray analysis. Specifically, the number of each halogen atom can be calculated as a relative value per zinc atom from the mass ratio of the zinc atom and each halogen atom in the zinc halide phthalocyanine pigment.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment is composed of one or more particles.
  • the average particle size (average primary particle size) of the primary particles of the halogenated zinc phthalocyanine pigment may be 0.01 ⁇ m or more, 0.015 ⁇ m or more, or 0.02 ⁇ m or more.
  • the average primary particle size of the halogenated zinc phthalocyanine pigment may be 0.20 ⁇ m or less, 0.10 ⁇ m or less, or 0.07 ⁇ m or less.
  • the average primary particle size is an average value of the major axis of the primary particle, and can be obtained by measuring the major axis of the primary particle in the same manner as the measurement of the average aspect ratio described later.
  • the average aspect ratio of the primary particles of the halogenated zinc phthalocyanine pigment is, for example, 1.2 or more, 1.3 or more, 1.4 or more, or 1.5 or more.
  • the average aspect ratio of the primary particles of the halogenated zinc phthalocyanine pigment is, for example, less than 2.0, 1.8 or less, 1.6 or less, or 1.4 or less.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment having such an average aspect ratio provides a better contrast.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment having an average aspect ratio of the primary particles in the range of 1.0 to 3.0 preferably does not contain primary particles having an aspect ratio of 5 or more, and contains primary particles having an aspect ratio of 4 or more. It is more preferable that there is no primary particle, and it is further preferable that the primary particle having an aspect ratio of more than 3 is not contained.
  • the aspect ratio and average aspect ratio of the primary particles can be measured by the following methods. First, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope (for example, JEM-2010 manufactured by JEOL Ltd.). Then, the longer diameter (major diameter) and the shorter diameter (minor diameter) of the primary particles existing on the two-dimensional image are measured, and the ratio of the major diameter to the minor diameter is defined as the aspect ratio of the primary particles. Further, the average value of the major axis and the minor axis is obtained for 40 primary particles, and the ratio of the major axis to the minor axis is calculated using these values, and this is used as the average aspect ratio.
  • a transmission electron microscope for example, JEM-2010 manufactured by JEOL Ltd.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment which is a sample, is ultrasonically dispersed in a solvent (for example, cyclohexane) and then photographed with a microscope. Further, a scanning electron microscope may be used instead of the transmission electron microscope.
  • a solvent for example, cyclohexane
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention is obtained through a step of synthesizing a crude pigment composed of at least a halogenated zinc phthalocyanine compound. If necessary, a step of pigmentizing the crude pigment may be further included.
  • the step of synthesizing the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment may include a step of synthesizing the halogenated zinc phthalocyanine compound by a known production method such as a chlorosulfonic acid method, a halogenated phthalonitrile method, or a melting method.
  • Examples of the chlorosulfonic acid method include a method in which zinc phthalocyanine is dissolved in a sulfur oxide-based solvent such as chlorosulfonic acid, and chlorine gas and bromine are charged therein to halogenate the zinc phthalocyanine.
  • the reaction at this time is carried out, for example, at a temperature of 20 to 120 ° C. and in the range of 3 to 20 hours.
  • halogenated phthalonitrile method for example, phthalic acid or phthalodinitrile in which a part or all of the hydrogen atom of the aromatic ring is substituted with a halogen atom such as chlorine, and a metal or metal salt of zinc are appropriately used.
  • a method of synthesizing the corresponding halogenated zinc phthalocyanine compound using it as a starting material can be mentioned.
  • a catalyst such as ammonium molybdate may be used if necessary.
  • the reaction at this time is carried out, for example, at a temperature of 100 to 300 ° C. and in the range of 7 to 35 hours.
  • Examples of the melting method include aluminum halides such as aluminum chloride and aluminum bromide, titanium halides such as titanium tetrachloride, alkali metal halides such as sodium chloride and sodium bromide, or alkaline earth metal halides (hereinafter referred to as alkali (hereinafter, alkali)).
  • alkali alkaline earth metal halides
  • Examples thereof include a method of halogenating with an agent.
  • a suitable aluminum halide is aluminum chloride.
  • the amount of aluminum halide added is usually 3 times or more, preferably 10 to 20 times by mole, based on zinc phthalocyanine.
  • Aluminum halide may be used alone, but if an alkali (earth) metal halide is used in combination with aluminum halide, the melting temperature can be further lowered, which is advantageous in terms of operation.
  • a suitable alkaline (earth) metal halide is sodium chloride.
  • the amount of the alkali (earth) metal halide to be added is preferably 1 to 15 parts by mass with respect to 10 parts by mass of aluminum halide within the range of producing a molten salt.
  • halogenating agent examples include chlorine gas, sulfuryl chloride, bromine and the like.
  • the halogenation temperature is preferably 10 to 170 ° C, more preferably 30 to 140 ° C. Further, it is possible to pressurize in order to increase the reaction rate.
  • the reaction time may be 5 to 100 hours, preferably 30 to 45 hours.
  • the ratio of chloride, bromide and iodide in the molten salt is adjusted, and the amount of chlorine gas, bromine, iodine, etc. introduced and the reaction time are changed. It is preferable because the content ratio of the halogenated zinc phthalocyanine compound having a specific halogen atomic composition in the produced halogenated zinc phthalocyanine compound can be arbitrarily controlled. Further, according to the melting method, the decomposition of the raw material during the reaction is small, the yield from the raw material is more excellent, and the reaction can be carried out with an inexpensive device without using a strong acid.
  • a halogenated zinc phthalocyanine compound having a halogen atomic composition different from that of the existing halogenated zinc phthalocyanine compound can be obtained by optimizing the raw material charging method, the catalyst species and the amount used thereof, the reaction temperature and the reaction time.
  • the obtained mixture is put into an acidic aqueous solution such as water or hydrochloric acid to precipitate the produced halogenated zinc phthalocyanine compound, whereby the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment is obtained.
  • an acidic aqueous solution such as water or hydrochloric acid
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment is obtained.
  • this may be used as it is, but after that, filtration, water or sodium hydrogen sulfate water, sodium hydrogen carbonate water, sodium hydroxide water washing, and acetone, toluene, methyl alcohol as necessary. , Ethyl alcohol, dimethylformamide, etc. It is preferable to wash with an organic solvent and perform post-treatment such as drying before use.
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment may be dry-ground in a crusher such as an attritor, a ball mill, a vibration mill, or a vibration ball mill before use.
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment obtained in the above step has the same composition as the halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment obtained in the above step may be used as it is as a pigment, or may be further pigmented as follows to obtain a pigment.
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment is kneaded and ground to obtain a halogenated zinc phthalocyanine crude pigment.
  • the step of pigmentating the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment may be a step of kneading the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment together with an inorganic salt and an organic solvent. Kneading can be performed using, for example, a kneader, a mix muller, or the like.
  • the present invention may include a step (miniaturization step) of grinding the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment together with an organic solvent in a liquid state while cooling it to, for example, ⁇ 50 to ⁇ 10 ° C.
  • the inorganic salt a water-soluble inorganic salt is preferably used.
  • inorganic salts such as sodium chloride, potassium chloride and sodium sulfate are preferably used.
  • the average particle size of the inorganic salt is preferably 0.5 to 50 ⁇ m. Such an inorganic salt can be easily obtained by finely pulverizing an ordinary inorganic salt.
  • the amount of the inorganic salt used is preferably 5 to 20 parts by mass, more preferably 7 to 15 parts by mass with respect to 1 part by mass of the crude pigment.
  • the organic solvent one that does not dissolve the crude pigment and the inorganic salt can be used.
  • the organic solvent it is preferable to use an organic solvent that can suppress crystal growth.
  • a water-soluble organic solvent can be preferably used.
  • the organic solvent include diethylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, liquid polyethylene glycol, liquid polypropylene glycol, 2- (methoxyethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, and 2- (hexyl).
  • Ethanol Diethylene Glycol Monomethyl Ether, Diethylene Glycol Monoethyl Ether, Diethylene Glycol Monobutyl Ether, Triethylene Glycol, Triethylene Glycol Monomethyl Ether, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, Dipropylene Glycol, Dipropylene Glycol Monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, trimethyl phosphate, 4-butyrolactone, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, methanol, ethylene cyanohydrin, 1,2,4-butanetriol, 1,2,5-pentane Triol, 1,3-butanediol and the like can be used.
  • the amount of the organic solvent (for example, a water-soluble organic solvent) used is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 5 parts by mass with respect to 1 part by mass of the crude pigment.
  • the melting point of the organic solvent is preferably ⁇ 10 ° C. or lower, more preferably ⁇ 15 ° C. or lower, still more preferably ⁇ 20 ° C. or lower, from the viewpoint of preventing coagulation due to cooling.
  • the melting point of the organic solvent may be ⁇ 60 ° C. or higher.
  • the melting point of at least one kind of organic solvent is preferably in the above range, and the melting point of the organic solvent as a whole is more preferably in the above range.
  • the organic solvent preferably contains an organic solvent having a Ra value of 5 or more with zinc phthalocyanine from the viewpoint that the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment is difficult to dissolve and finer pigment particles can be easily obtained.
  • the Ra value indicates the distance between the HSPs of the two substances obtained from the dispersion force term ( ⁇ d), the polarity term ( ⁇ p) and the hydrogen bond term ( ⁇ h) in the Hansen solubility parameter (HSP). Since the dispersion force term ( ⁇ d), polarity term ( ⁇ p) and hydrogen bond term ( ⁇ h) of zinc phthalocyanine are 16.0, 7.7 and 9.5, respectively, the dispersion force term of the organic solvent is set to ⁇ d1.
  • Hansen solubility parameter values for various organic solvents are, for example, Charles M. et al.
  • the Hansen solubility parameter values for organic solvents described in "Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook” by Hansen and the like are described by computer software (Hansen Solubility Parameters in Practice).
  • the organic solvent has a Ra value of 10 or more with zinc phthalocyanine from the viewpoint of making it more difficult to dissolve the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment.
  • the organic solvent preferably has a Ra value of 40 or less, more preferably 30 or less, and further preferably 25 or less.
  • the HSP of the entire organic solvent calculated from the dispersion force term, the polarity term and the hydrogen bond term of each organic solvent and the mixing ratio of each organic solvent, and the halogenated zinc phthalocyanine It is preferable that the distance (Ra value) from the HSP is within the above range.
  • the amount of water used may be, for example, 20 parts by mass or less, 10 parts by mass or less, or 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment.
  • a cooling device such as a chiller (cooling water circulation device) may be used.
  • the halogenated zinc phthalocyanine crude pigment can be cooled to about ⁇ 50 ° C. to ⁇ 10 ° C. by setting the temperature of the refrigerant in the chiller to, for example, ⁇ 50 ° C. to ⁇ 10 ° C.
  • the cooling temperature is preferably ⁇ 20 ° C. or lower, more preferably ⁇ 30 ° C. or lower, from the viewpoint of obtaining finer pigment particles.
  • the cooling temperature may be more than ⁇ 50 ° C. from the viewpoint of preventing the load on the grinding apparatus from becoming large due to the increase in viscosity.
  • the grinding in the miniaturization process can be performed using, for example, a kneader, a mix muller, or the like.
  • the grinding time (for example, kneading time) may be 1 to 60 hours.
  • a mixture containing a halogenated zinc phthalocyanine pigment, an inorganic salt and an organic solvent can be obtained.
  • operations such as washing, filtering, drying, and pulverizing may be performed on a solid substance mainly composed of a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • both water washing and hot water washing can be adopted.
  • the washing may be repeated in the range of 1 to 5 times.
  • the organic solvent and the inorganic salt can be easily removed by washing with water. If necessary, acid cleaning, alkaline cleaning, and organic solvent cleaning may be performed.
  • drying after washing and filtration examples include batch type or continuous type drying in which the pigment is dehydrated and / or the solvent is removed by heating at 80 to 120 ° C. by a heating source installed in a dryer. ..
  • the dryer generally include a box-type dryer, a band dryer, a spray dryer and the like.
  • spray-drying using a spray dryer is preferable because it is easy to disperse when preparing the paste.
  • the pulverization after drying is not an operation for increasing the specific surface area or reducing the average particle size of the primary particles, as in the case of drying using a box dryer or a band dryer, for example. This is performed to dissolve and powder the pigment when it becomes lamp-shaped or the like. For example, crushing with a mortar, a hammer mill, a disc mill, a pin mill, a jet mill, or the like can be mentioned.
  • a coating resin may coexist when the crude pigment is pigmented.
  • the active surface (active growth surface) of the particles is stabilized by the coated resin.
  • the bias in the direction of particle growth is alleviated, so that a pigment having a small average aspect ratio can be easily obtained.
  • the contrast of the pixel portion can be improved.
  • a resin having an acidic group for example, a resin containing a polymer having an acidic group is preferably used. Since the acidic group exhibits an interaction with the active surface (active growth surface), the resin has an acidic group, so that a pigment having a small average aspect ratio of the primary particles can be easily obtained.
  • the acidic group include a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, and an ammonium base thereof. Among these, a carboxyl group is preferable from the viewpoint of facilitating the acquisition of better contrast.
  • the pigment may further contain components other than the above-mentioned halogenated zinc phthalocyanine pigment and the coating resin.
  • examples of other components include known phthalocyanine derivatives and the like.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention has a peculiar cyan color, and is more specific to a bluish hue than a conventional highly halogenated zinc phthalocyanine pigment, rather than a yellowish hue.
  • Halogenated zinc phthalocyanine pigments can express hues that could not be achieved.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention uses a C light source alone when a coating film having a composition of 1.25 parts of resin per part of the pigment and a film thickness of 1.5 ⁇ m to 2.4 ⁇ m is obtained in terms of mass.
  • the xy chromaticity coordinate area surrounded by the following equations (A) to (D) can be displayed.
  • the formulas A, B), (C), and (D) are represented in a chromaticity plot (x-axis: chromaticity x, y-axis: chromaticity y), the formulas A, B, and C in FIG. 3 It becomes as D.
  • the area surrounded by the formulas A, B, C, and D is the chromaticity coordinate area A.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention has excellent brightness when used as a color filter
  • the xy chromaticity coordinate region surrounded by the following formulas (C), (E), (F) and (G) is defined. It is preferable that it can be displayed. When this is expressed in a chromaticity plot, it becomes as shown in the formulas C, E, F, and G in FIG.
  • the area surrounded by the formulas C, E, F, and G is the chromaticity coordinate area B.
  • the pigment of the present invention can display the xy chromaticity coordinate region surrounded by the following formulas (E), (H), (I) and (J) from the viewpoint of excellent brightness when used as a color filter. ..
  • E xy chromaticity coordinate region
  • H chromaticity coordinate region
  • I chromaticity coordinate region
  • the coating film is composed of 1.25 parts of resin per part of pigment in terms of mass.
  • the resin is a resin for forming a coating film, and is preferably an acrylic resin, and among them, a benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer and a dimethylaminoethyl methacrylate copolymer are particularly preferable.
  • a benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer for example, Unidic ZL-295 (solution having a solid content of 40% by mass) manufactured by DIC Corporation can be used.
  • the weight average molecular weight Mw of the benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer is, for example, 12000 to 16000.
  • dimethylaminoethyl methacrylate copolymer for example, BYK-LPN6919 (solution having a solid content of 60% by mass) manufactured by Big Chemie can be used.
  • the weight average molecular weight Mw of the dimethylaminoethyl methacrylate copolymer is, for example, 7000 to 11000.
  • the dimethylaminoethyl methacrylate copolymer is, for example, 30 g of Pigment Green 58 (for example, Fastogen Green A110 manufactured by DIC Corporation) and a resin solution having a solid content of 40% by mass of the benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer (for example, DIC).
  • the coating film is not particularly limited, but specifically, it can be formed by the following method. First, 2.48 g of a halogenated zinc phthalocyanine pigment, 1.24 g of BYK-LPN6919, 1.86 g of Unidic ZL-295 and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, using 0.3 to 0.4 mm zircon beads. Disperse for 2 hours to obtain a pigment dispersion. To 4.0 g of the obtained pigment dispersion, 0.98 g of Unidic ZL-295 and 0.22 g of propylene glycol monomethyl ether acetate are added and mixed with a paint shaker to prepare a coating liquid.
  • the coating liquid is spin-coated on a soda glass substrate, dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then heated at 230 ° C. for 1 hour to form a coating film.
  • the chromaticity is, for example, a value measured using a spectrophotometer (U-3900) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the coloring composition of the present invention contains at least the above-mentioned halogenated zinc phthalocyanine pigment and a solvent.
  • the coloring composition may further contain a resin (coating resin) that coats the halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • a resin coating resin
  • the type and content of the coating resin may be the same as the resin described as the coating resin contained in the pigment composition described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvent alcohol solvent such as methanol and ethanol, ether solvent such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, fat such as hexane.
  • alcohol solvent such as methanol and ethanol
  • ether solvent such as butyl cellosolve
  • propylene glycol monomethyl ether diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether
  • ketone solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • fat such as hexane.
  • the organic solvent is preferably a polar and water-soluble solvent, and more preferably a propionate-based solvent, an alcohol-based solvent, an ether-based solvent, a ketone-based solvent, a nitrogen compound-based solvent, or a lactone-based solvent. be.
  • the content of the solvent may be 300 parts by mass or more and 1000 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of the pigment.
  • the coloring composition may further contain an organic pigment other than the halogenated zinc phthalocyanine pigment, an organic dye, an organic pigment derivative, or the like, in consideration of economic efficiency.
  • an organic pigment a green halide metal phthalocyanine pigment such as a known and commonly used green halide copper phthalocyanine and other green halide dissimilar metal phthalocyanine pigments can be used.
  • a yellow pigment for toning may be used. Examples of the yellow pigment include C.I. I. Examples thereof include yellow organic pigments such as Pigment Yellow 83, 110, 129, 138, 139, 150, 180, 185, and 231.
  • the combined ratio of the halogenated zinc phthalocyanine pigment and the yellow pigment is, for example, 1 to 400 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the organic pigment derivative may be, for example, a derivative in which a part of a known organic pigment is modified (substituted) with a sulfonic acid group, a carboxyl group, an amino group, a phthalimidemethyl group or the like.
  • Solsperse registered trademark name
  • 5000, 12000, 22000 manufactured by Lubrizol Co., Ltd.
  • the coloring composition may further contain a dispersant as a component other than the above.
  • a dispersant such as a resin having an amine value can be used.
  • the dispersant include ANTI-TERRA (registered trademark name) U / U100, 204, DISPERBYK (registered trademark name) 106, 108, 109, 112, 130, 140, 142, 145, and so on. 161, 162, 163, 164, 167, 168, 180, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2008, 2009, 2013, 2022.
  • the content of the dispersant may be 5 parts by mass or more and 120 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of the pigment.
  • the coloring composition further contains, as components other than the above, a leveling agent, a coupling agent, a cationic rosin, a surfactant, a binder resin, a photosensitive compound (for example, a photosensitive resin), a curable resin and the like. May be.
  • a coloring composition containing a photosensitive compound can also be referred to as a photosensitive coloring composition.
  • the photosensitive compound include thermoplastic resins such as urethane resin, acrylic resin, polyamic acid resin, polyimide resin, styrene maleic acid resin, and styrene anhydride maleic acid resin, and for example, 1,6-hexane.
  • Bifunctional monomers such as diol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, trimethyl propanetriacrylate, penta
  • photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers such as erythritol triacrylate, tris- (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexaacrylate, and dipentaerythritol pentaacrylate.
  • the photosensitive coloring composition may further contain a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketal, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4'-azidobenzal) -2-propane, and 1,3-bis (4'-. Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like can be mentioned.
  • the method for producing the photosensitive coloring composition is not particularly limited, but a dispersion liquid (coloring composition) using a halogenated zinc phthalocyanine pigment or a pigment composition containing the same, a solvent, and if necessary, a dispersant.
  • a dispersion liquid coloring composition
  • the content of the photosensitive resin may be 3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the above dispersion liquid.
  • the content of the photopolymerization initiator may be 0.05 parts by mass or more and 3 parts by mass or less with respect to 1 part by mass of the photosensitive resin.
  • a dispersion liquid is prepared using a yellow pigment, a solvent, and a dispersant if necessary, and then a dispersion liquid containing a halogenated zinc phthalocyanine pigment is used.
  • a photosensitive coloring composition may be prepared by mixing a dispersion liquid containing a yellow pigment and a photosensitive compound or the like. Further, a photosensitive compound or the like is added to a dispersion containing a zinc halide phthalocyanine pigment to prepare a green toning composition, and a photosensitive compound or the like is added to a dispersion containing a yellow pigment to prepare a yellow toning composition.
  • a photosensitive coloring composition may be prepared by preparing a substance and mixing the green toning composition and the yellow toning composition.
  • Examples of the yellow pigment for toning include C.I. I. Pigment Yellow 138, C.I. I. Pigment Yellow 185, C.I. I. Pigment Yellow 150, C.I. I. Pigment Yellow 129, C.I. I. Pigment Yellow 231 and C.I. I. Pigment Yellow 233 may be mentioned.
  • the ratio of the pigment of the present invention is, for example, 10 to 90% by mass, preferably 20 to 80% by mass, based on the total amount of the coloring material constituting the green pixel.
  • the proportion of the yellow color material for toning is, for example, 10 to 90% by mass, preferably 20 to 80% by mass, based on the total amount of the color material constituting the green pixel.
  • the color filter of the present invention has a green pixel portion containing at least a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the green pixel portion has a function of converting the color of the light from the light source.
  • the color filter has a red pixel portion, a blue pixel portion, and a light-shielding portion (black matrix) in addition to the green pixel portion.
  • the red pixel portion, the green pixel portion, and the blue pixel portion are repeatedly arranged in this order, and the color pixel portions are separated from each other by a light-shielding portion.
  • FIG. 2 shows an example of the spectrum of light from the light source.
  • FIG. 2 shows the spectrum in the wavelength region of 380 to 780 nm.
  • A. LED + QD and B. LED KSF are examples in which the light source is a white LED light source that obtains white light by mixing colors by combining a blue LED, a red light emitting phosphor, and a green light emitting phosphor.
  • the spectrum of light from the light source is measured using an Olympus microscope MX-50 and a spectrophotometer MCPD-3000 microspectroscopy meter manufactured by Otsuka Electronics under the conditions of measurement area: 380 to 780 nm and measurement interval: 1 nm. can.
  • the light source emits light having a maximum wavelength of 480 to 580 nm, for example, 500 to 560 nm, preferably 500 to 540 nm.
  • a light source having a maximum wavelength in this range is preferable in BT2020 because light having a maximum wavelength of 510 to 532 nm is strong.
  • the intensity of 480 nm (I480) with respect to the intensity of 532 nm (I532) in the emitted light is, for example, 1.1 or less, preferably 1.0 or less.
  • the intensity at 480 nm (I480) with respect to the intensity at 550 nm (I550) is 0.9 or less, preferably 0.8 or less.
  • the light from the light source has a maximum wavelength of 480 to 580 nm at, for example, 500 to 560 nm, and the intensity at 480 nm (I480) with respect to the intensity at 532 nm (I532) is, for example, 1.1 or less, and the intensity is 550 nm.
  • the intensity (I480) at 480 nm with respect to (I550) is 0.9 or less.
  • light has a maximum wavelength of 510 to 550 nm at 480 to 580 nm, an intensity of 480 nm (I480) with respect to an intensity of 532 nm (I532) of 0.4 or less, and an intensity of 480 nm with respect to an intensity of 550 nm (I550).
  • I480) is preferably 0.4 or less.
  • the intensity of 480 nm (I480) with respect to the intensity of 532 nm (I532) is 0.2 or less
  • the intensity of 480 nm (I480) with respect to the intensity of 550 nm (I550) is 0.2 or less.
  • the light source that emits the above light may be, for example, a white LED (light emitting diode) light source, a white organic EL light source, a white inorganic EL light source, a white quantum dot light source, or the like.
  • the white LED light source includes, for example, a white LED light source in which a red LED, a green LED, and a blue LED are combined to obtain white light by color mixing, and a blue LED, a red LED, and a green phosphor.
  • a white LED light source that obtains white light by mixing colors a white LED light source that obtains white light by combining a blue LED, a red light emitting phosphor, and a green light emitting phosphor, and white by mixing a blue LED and a YAG-based phosphor.
  • White LED light source that obtains light white LED light source that obtains white light by mixing colors by combining ultraviolet LED, red light emitting phosphor, green light emitting phosphor, and blue light emitting phosphor, white LED light source that combines red laser, quantum dot technology
  • a white LED light source or the like using the above can be mentioned.
  • FIG. 2 shows an example of a spectrum of light intensity for each wavelength.
  • Examples of such a light source include a green LED (for example, model number "NSPG336CS” manufactured by Nichia Corporation), LED KSF (for example, model number "NFSW157J-HG” manufactured by Nichia Corporation), and LEDYAG1 (for example, model number).
  • a green LED for example, model number "NSPG336CS” manufactured by Nichia Corporation
  • LED KSF for example, model number "NFSW157J-HG” manufactured by Nichia Corporation
  • LEDYAG1 for example, model number
  • the color filter of the present invention has chromaticity coordinates close to BT2020 in the XYZ color system of CIE (International Commission on Illumination) when the color material described later is used and the color is measured using the above light source. It is possible to display 0.140 ⁇ chromaticity x ⁇ 0.200 and 0.600 ⁇ chromaticity y ⁇ 0.797.
  • the XYZ color system is based on the principle of the mixing amount of the three primary colors of RGB (Red / Green / Blue), and is a concept usually used when considering the display color gamut in a display device.
  • the green pixel portion containing the halogenated zinc phthalocyanine pigment can be easily formed from the above-mentioned coloring composition (photosensitive coloring composition).
  • a coloring composition photosensitive coloring composition
  • a transparent substrate such as a glass substrate by a spin coating method, a roll coating method, an inkjet method, or the like, and then the coating film is coated.
  • an unexposed portion is washed with an organic solvent, alkaline water, or the like to obtain a colored pattern, which is a method called photolithography.
  • the method for forming the pixel portion is not particularly limited, and for example, a color filter may be manufactured by forming a pattern of the pixel portion by a method such as an electrodeposition method, a transfer method, a micelle electrolysis method, or a PVED (photovoltaic electroforming) method. good.
  • pixel portions for example, red pixel portion and blue pixel portion
  • pixel portions can also be formed by the same method using known pigments.
  • Halogenated zinc phthalocyanine pigments (RP1) to (RP4) were synthesized by the following methods of Synthesis Examples 1 to 4. The average number of halogen atoms in each pigment is as shown in Table 1.
  • the temperature was raised to 55 ° C., the obtained mixture was taken out into water, filtered, washed with water, and dried to obtain zinc halide phthalocyanine (R1).
  • 40 g of halogenated zinc phthalocyanine (R1), 400 g of crushed sodium chloride and 63 g of 1,3-butanediol (melting point: -54 ° C) were charged in a dual-arm kneader, and the cooling water circulation device was set to -20 ° C for 20 hours. Kneaded. The mixture after kneading was taken out into 2 kg of water at 80 ° C. and stirred for 1 hour.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1) as a cyan pigment was obtained.
  • X-ray fluorescence analysis of the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1) using ZSX100E manufactured by Rigaku Co., Ltd. was performed, and the average value per zinc atom was obtained from the mass ratio of zinc atom, chlorine atom and bromine atom. The number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated.
  • a sample obtained by pressure-molding (25 mm ⁇ ) of 1 g of a halogenated zinc phthalocyanine pigment was used as a measurement sample, and the measurement was performed in a vacuum atmosphere with a measurement diameter of 20 mm ⁇ .
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1) has an average of 8.1 halogen atoms in one molecule, of which an average of 7.9 bromine atoms and an average of 0.2 chlorine atoms. there were.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (hereinafter, also referred to as “halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP2)”) was prepared in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2016-57635.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP2) the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP2) had an average of 10.0 halogen atoms in one molecule, of which an average of 6.9 bromine atoms and an average of 3.1 chlorine atoms.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (hereinafter, also referred to as “halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP3)”) was produced in the same manner as the pigment 10 of Production Example 10 of JP-A-2018-36520.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP3) the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the number of halogen atoms in one molecule was 7.3 on average, of which the number of bromine atoms was 2.0 on average and the number of chlorine atoms was 5.3 on average.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (hereinafter, also referred to as “halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP4)”) was prepared in the same manner as in RP4 of Example 4 of International Publication 2020/045199 (Japanese Patent Application No. 2020-52089).
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP4), the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the number of halogen atoms in one molecule was 10.4 on average, of which the average number of bromine atoms was 9.3 and the average number of chlorine atoms was 1.2.
  • cyan pigment dispersions (RMG1) to (RMG4), (SMG2) and green pigment dispersions (SMG1) are prepared by the following methods, and further, an evaluation composition (RCG) and a toning composition (RMG1) are prepared. TY) was prepared, and the evaluation compositions (RDG), (SDG), (REG), and (SEG) were adjusted to evaluate the color filter characteristics.
  • Example 1 2.48 g of halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1), 1.24 g of BYK LPN-6919 (manufactured by BIC Chemie, trade name, solid content: 60% by mass), Unidic ZL-295 (manufactured by DIC Corporation, trade name, Solid content: 40% by mass) 1.86 g and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, using 0.3-0.4 mm zinc cone beads, dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd., and cyanide. A color pigment dispersion (RMG1) was obtained.
  • RP1 halogenated zinc phthalocyanine pigment
  • BYK LPN-6919 manufactured by BIC Chemie, trade name, solid content: 60% by mass
  • Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, trade name, Solid content: 40% by mass
  • 1.86 g and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate using 0.3-
  • ⁇ -type zinc phthalocyanine (hereinafter, also referred to as “SP2”) was prepared according to [Production Example 3-6] of JP-A-2020-38368.
  • a cyan pigment dispersion (SMG2) was obtained in the same manner as in Example 1 except that (SP2) was used instead of the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1).
  • evaluation compositions (RCG2) to (RCG4), (RCG2) to (RCG4), (RCG2) to (RCG4), (RCG2) to (RCG4), (RCG2) to (RCG4), (RCG2) to (RCG4), SCG1) to (SCG2) were prepared respectively.
  • the light sources used in the examples and comparative examples are as follows.
  • the spectra of the light source A and the light source B are as shown in FIG.
  • the color filter of the present invention has chromaticity coordinates close to BT2020, 0.140 ⁇ chromaticity x ⁇ 0.200, 0.600 ⁇ chromaticity y ⁇ 0.
  • (x, y) (0.170, 0.750) is set as the target chromaticity coordinate in the color gamut.
  • Evaluation compositions (RDG1) to (RCG4) and (SCG1) to (SCG2) are mixed with the toning composition (TY1), respectively, to evaluate the performance as a green pixel portion for a color filter.
  • Evaluation compositions (RDG1) to (RDG4) and (SDG1) to (SDG2) were prepared.
  • the evaluation compositions (RDG1) to (RDG4) and (SDG1) to (SDG2) were each spin-coated on a soda glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes to form a colored film on the soda glass substrate. A glass substrate for evaluation was prepared.
  • the film thickness of the coating film is determined by the light source A.
  • the film thickness of the coating film was adjusted by adjusting the spin rotation speed at the time of spin coating.
  • Evaluation compositions (REG1) to (RCG4) and (SCG1) to (SCG2) are mixed with the toning composition (TY1), respectively, to evaluate the performance as a green pixel portion for a color filter.
  • Evaluation compositions (REG1) to (REG4) and (SEG1) to (SEG2) were prepared.
  • the evaluation compositions (REG1) to (REG4) and (SEG1) to (SEG2) were spin-coated on a soda glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes to form a colored film on the soda glass substrate. A glass substrate for evaluation to have was prepared.
  • the film thickness of the coating film is determined by the light source B.
  • the film thickness of the coating film was adjusted by adjusting the spin rotation speed at the time of spin coating.
  • Example 1 As shown in Tables 2 and 3, even when the light source was changed, the brightness of Example 1 was higher than that of Comparative Examples 1 to 5, and the halogenated zinc phthalocyanine pigments (RP2) to (RP4) and ( It was confirmed that the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP1) was superior to SP1) to (SP2).
  • Halogenated zinc phthalocyanine pigments (RP5) to (RP8) were synthesized by the following methods of Synthesis Examples 5 to 8. The average number of halogen atoms in each pigment is as shown in Table 4.
  • the temperature was raised to 55 ° C., the obtained mixture was taken out into water, filtered, washed with water, and dried to obtain zinc halide phthalocyanine (R5).
  • 40 g of halogenated zinc phthalocyanine (R5), 400 g of crushed sodium chloride and 63 g of 1,3-butanediol (melting point: -54 ° C) were charged in a dual-arm kneader, and the cooling water circulation device was set to -20 ° C for 20 hours. Kneaded. The mixture after kneading was taken out into 2 kg of water at 80 ° C. and stirred for 1 hour.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP5) as a cyan pigment.
  • RP5 halogenated zinc phthalocyanine pigment
  • the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the number of halogen atoms in one molecule was 4.7 on average, of which 4.4 was on average and the number of chlorine atoms was 0.3 on average.
  • the temperature was raised to 70 ° C., the obtained mixture was taken out into water, filtered, washed with water, and dried to obtain zinc halide phthalocyanine (R6).
  • 40 g of halogenated zinc phthalocyanine (R6), 400 g of crushed sodium chloride and 63 g of 1,3-butanediol (melting point: -54 ° C) were charged in a dual-arm kneader, and the cooling water circulation device was set to -20 ° C for 20 hours. Kneaded. The mixture after kneading was taken out into 2 kg of water at 80 ° C. and stirred for 1 hour.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP6) as a cyan pigment.
  • RP6 the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the number of halogen atoms in one molecule was 5.7 on average, of which 4.2 was on average and the number of chlorine atoms was 1.5 on average.
  • the temperature was raised to 70 ° C., the obtained mixture was taken out into water, filtered, washed with water, and dried to obtain zinc halide phthalocyanine (R7).
  • 40 g of halogenated zinc phthalocyanine (R7), 400 g of crushed sodium chloride and 63 g of 1,3-butanediol (melting point: -54 ° C) were charged in a dual-arm kneader, and the cooling water circulation device was set to -20 ° C for 20 hours. Kneaded. The mixture after kneading was taken out into 2 kg of water at 80 ° C. and stirred for 1 hour.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP7) as a cyan pigment.
  • RP7 the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the number of halogen atoms in one molecule was 6.8 on average, of which the number of bromine atoms was 6.1 on average and the number of chlorine atoms was 0.7 on average.
  • the temperature was raised to 70 ° C., the obtained mixture was taken out into water, filtered, washed with water, and dried to obtain zinc halide phthalocyanine (R8).
  • 40 g of halogenated zinc phthalocyanine (R8), 400 g of crushed sodium chloride and 63 g of 1,3-butanediol (melting point: -54 ° C) were charged in a dual-arm kneader, and the cooling water circulation device was set to -20 ° C for 20 hours. Kneaded. The mixture after kneading was taken out into 2 kg of water at 80 ° C. and stirred for 1 hour.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP8) as a cyan pigment.
  • RP8 the average number of chlorine atoms and the average number of bromine atoms were calculated in the same manner as in Synthesis Example 1.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment (RP8) had an average of 8.9 halogen atoms in one molecule, of which an average of 8.4 bromine atoms and an average of 0.5 chlorine atoms.
  • the evaluation composition (TY4) was prepared in the same manner as above, except that the quinophthalone compound (D) described in the examples of International Publication 2018/159372 (Japanese Patent Application No. 2018-560690) was used instead of Pigment Yellow 185. Made.
  • evaluation composition (RFG)
  • the evaluation compositions (RCG1) to (RCG2) and (RCG5) to (RCG8) are mixed with the toning composition (TY2), respectively, to evaluate the performance as a green pixel portion for a color filter.
  • Evaluation compositions (RFG1) to (RFG2) and (RFG5) to (RFG8) were prepared.
  • the evaluation compositions (RFG1) to (RFG2) and (RFG5) to (RFG8) were spin-coated on a soda glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes to form a colored film on the soda glass substrate.
  • a glass substrate for evaluation to have was prepared.
  • the film thickness of the coating film is determined by the light source A.
  • the film thickness of the coating film was adjusted by adjusting the spin rotation speed at the time of spin coating.
  • evaluation composition (RGG)
  • the evaluation compositions (RCG1) to (RCG2) and (RCG5) to (RCG8) are mixed with the toning composition (TY3), respectively, to evaluate the performance as a green pixel portion for a color filter.
  • Evaluation compositions (RGG1) to (RGG2) and (RGG5) to (RGG8) were prepared.
  • the evaluation compositions (RGG1) to (RGG2) and (RGG5) to (RGG8) were each spin-coated on a soda glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes to form a colored film on the soda glass substrate.
  • a glass substrate for evaluation to have was prepared.
  • the film thickness of the coating film is determined by the light source A.
  • the film thickness of the coating film was adjusted by adjusting the spin rotation speed at the time of spin coating.
  • evaluation composition (RHG)
  • the evaluation compositions (RCG1) to (RCG2) and (RCG5) to (RCG8) are mixed with the toning composition (TY4), respectively, to evaluate the performance as a green pixel portion for a color filter.
  • Evaluation compositions (RHG1) to (RHG2) and (RHG5) to (RHG8) were prepared.
  • the evaluation compositions (RHG1) to (RHG2) and (RHG5) to (RHG8) were each spin-coated on a soda glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes to form a colored film on the soda glass substrate.
  • a glass substrate for evaluation to have was prepared.
  • the film thickness of the coating film is determined by the light source A.
  • the film thickness of the coating film was adjusted by adjusting the spin rotation speed at the time of spin coating.
  • a certain evaluation glass substrate, an evaluation glass substrate having a colored film thickness of 1.9 ⁇ m, and an evaluation glass substrate having a colored film thickness of 2.4 ⁇ m were produced.
  • the film thickness was measured with a white interference microscope (VS1330) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the chromaticity (x, y) of the colored film in the C light source was measured using a spectrophotometer (U-3900) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. The results are shown in Table 8. Further, as shown in FIG. 3, the chromaticity (x, y) of the obtained colored film was plotted on the xy chromaticity coordinates in the XYZ color system of CIE. In addition, in FIG. 3, the chromaticity coordinate area A surrounded by the following formulas (A) to (D), the xy chromaticity coordinate area B surrounded by the following formulas (C) and (E) to (G), and the following formula.
  • the xy chromaticity coordinate region C surrounded by (E) and (H) to (J) is shown.
  • the three markers of RCG1, 5 to 8, RCG2 to 4, and SCG2 in FIG. 3 show the coordinates when the film thickness is 1.5, 1.9, and 2.4 ⁇ m, respectively.
  • (RP1) and (RP5) to (RP8) used in Reference Examples 1, 5 to 8 are pigments (Examples) of the present invention.
  • RP4 and SP2 used in Reference Examples 4 and 9 are pigments (comparative examples) outside the scope of the present invention.
  • (RCG1) and (RCG5) to (RCG8) alone have a film thickness of 1.5 ⁇ m to 2.4 ⁇ m and a composition of 1.25 parts of resin per part of pigment in terms of mass.
  • the xy chromaticity coordinate area surrounded by the equations (A) to (D) can be displayed.
  • the number of halogen atoms in one molecule is 0.2 or more and 10 or less on average
  • the number of bromine atoms is 0.1 or more and 10 or less on average
  • the number of chlorine atoms is 0 on average. It was confirmed that the brightness of the halogenated zinc phthalocyanine pigment was high, which was 1 or more and less than 2, and the hue was in the range surrounded by the formulas (A) to (D).

Abstract

本発明のカラーフィルタ用顔料は、カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、　前記塗膜の膜厚を１．５μｍ～２．４μｍかつ組成を質量換算で前記顔料１部あたり樹脂１．２５部としたときに、単体でＣ光源を使用して測色したときのＣＩＥのＸＹＺ表色系において、式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示でき、　前記顔料が、式（１）で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物１分子中のハロゲン原子の数が平均０．２個以上１０個以下であり、前記化合物１分子中の臭素原子の数が平均０．１個以上１０個以下であり、かつ前記化合物１分子中の塩素原子の数が平均０．１個以上２個未満である。　なお、式（Ａ）～（Ｄ）および式（１）は本明細書のとおりである。

Description

カラーフィルタ用顔料、着色組成物、及びカラーフィルタ
　本発明は、カラーフィルタ用顔料、着色組成物、及びカラーフィルタに関する。
　液晶表示装置等の表示装置では、赤色、緑色及び青色の各色画素部を有するカラーフィルタによって光源からの光の色が変換され、画像が表示される。このような表示装置に対しては、色再現性に関する種々の規格が存在し、それぞれの規格に応じて所定の色度で色を表示できることが求められる。したがって、表示装置に用いられるカラーフィルタも、光源からの光を規格に応じた色度の光に変換する必要がある。
　カラーフィルタにおける緑色画素部の着色剤に対しては、（１）高輝度化および（２）高色再現化の要求がある。
（１）高輝度化を達成するには、バックライトに対する透過率の高い顔料を選択することが重要であり、ピグメントグリーン５８が主顔料として使用される。現行のディスプレイは、ｓＲＧＢ規格（緑色画素は（ｘ、ｙ）＝（０．３００，０．６００））で輝度が高くなるように設計されており、バックライトとしてＬＥＤ－ＹＡＧが広く使用されている。（２）高色再現化を達成するには、鮮やかな色表示が可能な顔料が必要になる。ピグメントグリーン７、ピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて緑色画素を形成し、高色再現を達成する提案がなされているが、ピグメントグリーン７は透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低い。新規高色再現顔料としてピグメントグリーン５９があり、同じ膜厚のカラーフィルタを作製した場合で比較すると、ピグメントグリーン７よりもピグメントグリーン５９を用いた方が高輝度となる。高色再現ディスプレイの規格（ＡｄｏｂｅＲＧＢや、ＤＣＩ－Ｐ３など）をカバーする為に、カラーフィルタの膜厚を厚くするという設計もあるが、露光工程でカラーフィルタを十分に硬化できないなどの課題が生じるため、鮮やかな色表示が可能な顔料を使用するのが好ましい。以上の理由から、高輝度ディスプレイではピグメントグリーン５８が使用され、高色再現ディスプレイではピグメントグリーン５９が使用されている。上記のようなカラーフィルタについては、例えば下記特許文献１－３に記載がある。
特開２０１２－１２３３０２号公報 特開２００６－０４５３９９号公報 国際公開第２０１５／１１８７２０号パンフレット
　近年は、従来のＡｄｏｂｅＲＧＢやＤＣＩ－Ｐ３よりも鮮やかな色規格としてＢＴ２０２０が注目されている。ＢＴ２０２０では、５３２ｎｍの色光に相当する（ｘ、ｙ）＝（０．１７０，０．７９７）で緑色画素が設計されるが、これをピグメントグリーン５８や５９を用いたカラーフィルタと、一般的な光源で達成するのは難しいことが分かった。カラーフィルタの緑色画素部としては５３２ｎｍ付近の光を透過し、それ以外の光を吸収する必要がある。近年の光源の開発は、極大波長を５３２ｎｍ付近に調整するという方向性で進んでいるものの、５３２ｎｍよりも短波長側および長波長側に不要な光を含んだものであるので、適切なカラーフィルタを組み合わせる必要がある。
　上記のように新たな色規格であるＢＴ２０２０に対応した緑色のカラーフィルタとするためには、いかにして、（ｘ、ｙ）＝（０．１７０，０．７９７）に近い色度座標を、薄膜で達成するかが課題である。また、ディスプレイの消費電力を抑えるという観点では、いかにして、（ｘ、ｙ）＝（０．１７０，０．７９７）に近い色度座標で輝度を高く設計するかということも課題である。
　従って、本発明の課題は、新たな色規格であるＢＴ２０２０において、緑色画素部の膜厚が薄く、輝度に優れたカラーフィルタとすることができる顔料を提供することである。
　本発明者らは、ＢＴ２０２０に対応した光源において、色相が青味（シアン色）である特定のハロゲン原子数を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む顔料を用いることで、ＣＩＥのＸＹＺ表色系において、（ｘ、ｙ）＝（０．１７０，０．７９７）に近い色度座標領域を表示でき、上記の課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
項１．カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、
　前記塗膜の膜厚を１．５μｍ～２．４μｍかつ組成を質量換算で前記顔料１部あたり樹脂１．２５部としたときに、単体でＣ光源を使用して測色したときのＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示でき、
　式（Ａ)
　ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６１８
　（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１７である。）
　式（Ｂ)
　ｙ＝５．８８９ｘ－０．６８３
　（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１７である。）
　式（Ｃ)
　ｙ＝０．１２５ｘ＋０．１８１
　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１５である。）
　式（Ｄ)
　ｙ＝８．３８０ｘ－０．３９７
　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
　前記顔料が、下記式（１）で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物１分子中のハロゲン原子の数が平均０．２個以上１０個以下であり、前記化合物１分子中の臭素原子の数が平均０．１個以上１０個以下であり、かつ前記化合物１分子中の塩素原子の数が平均０．１個以上２個未満であるカラーフィルタ用顔料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。］
項２．　項１に記載のカラーフィルタ用顔料と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
項３．　項１に記載のカラーフィルタ用顔料により形成された塗膜を緑色画素部に有する、カラーフィルタ。
　本発明の顔料によれば、カラーフィルタとしたときに緑色画素部の膜厚が薄く、かつ、輝度に優れた顔料を提供することができる。
ｘｙ色度図において、ＢＴ２０２０に近い色域を表すものである。 光源からの光のスペクトルの一例を示すものである。 参考例における顔料を単色色度プロット（ｘ軸：色度ｘ、ｙ軸：色度ｙ）にて表したものである。
［カラーフィルタ用顔料］
　本発明の顔料は、カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、前記顔料が、下記式（１）で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物１分子中のハロゲン原子の数が平均０．２個以上１０個以下であり、前記化合物１分子中の臭素原子の数が平均０．１個以上１０個以下であり、かつ前記化合物１分子中の塩素原子の数が平均０．１個以上２個未満である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。］
　式（１）で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料においてハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。１分子中のハロゲン原子の数の平均は上記のとおりであり、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、臭素原子及び塩素原子の数の平均は上記のとおりである。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料における、式（１）で表される化合物１分子中のハロゲン原子の数の平均は、着色力を更に高める観点から、好ましくは０．５～９．０個であり、より好ましくは１．０～７．０個である。ハロゲン原子の数の平均は、更に優れた輝度が得られる観点から、好ましくは２．０～９．０個であり、より好ましくは３．５～８．０個である。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料における、式（１）で表される化合物１分子中の臭素原子の数の平均は、更に優れた輝度及び着色力が得られる観点から、好ましくは９．０個以下であり、より好ましくは６．５個以下である。臭素原子の数の平均は、更に優れた輝度が得られる観点から、０．１個以上であり、好ましくは１．０個以上、より好ましくは２．０個以上である。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料における、式（１）で表される化合物１分子中の塩素原子の数の平均は、更に優れた輝度及び着色力が得られる観点から、好ましくは１．９個以下であり、より好ましくは１．６個以下であり、更に好ましくは１．３個以下である。塩素原子の数の平均は、更に優れた輝度が得られる観点から、０．１個以上であり、好ましくは０．１２個以上、より好ましくは０．１５個以上であり、更に好ましくは０．２個以上である。
　上記ハロゲン原子の数（例えば、臭素原子の数及び塩素原子の数）は、蛍光Ｘ線分析により測定することができる。具体的には、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料における、亜鉛原子と各ハロゲン原子の質量比から、亜鉛原子１個あたりの相対値として、各ハロゲン原子の数を算出することができる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、一又は複数の粒子から構成される。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の一次粒子の平均粒子径（平均一次粒子径）は、０．０１μｍ以上、０．０１５μｍ以上又は０．０２μｍ以上であってよい。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の平均一次粒子径は、０．２０μｍ以下、０．１０μｍ以下又は０．０７μｍ以下であってよい。ここで、平均一次粒子径は、一次粒子の長径の平均値であり、後述する平均アスペクト比の測定と同様にして一次粒子の長径を測定することにより求めることができる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の一次粒子の平均アスペクト比は、例えば、１．２以上、１．３以上、１．４以上又は１．５以上である。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の一次粒子の平均アスペクト比は、例えば、２．０未満、１．８以下、１．６以下又は１．４以下である。このような平均アスペクト比を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料によれば、より優れたコントラストが得られる。
　一次粒子の平均アスペクト比が１．０～３．０の範囲にあるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、アスペクト比が５以上の一次粒子を含まないことが好ましく、アスペクト比が４以上の一次粒子を含まないことがより好ましく、アスペクト比が３を超える一次粒子を含まないことが更に好ましい。
　一次粒子のアスペクト比及び平均アスペクト比は、以下の方法で測定することができる。まず、透過型電子顕微鏡（例えば日本電子株式会社製のＪＥＭ－２０１０）で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上に存在する一次粒子の長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）とを測定し、短径に対する長径の比を一次粒子のアスペクト比とする。また、一次粒子４０個につき長径と、短径の平均値を求め、これらの値を用いて短径に対する長径の比を算出し、これを平均アスペクト比とする。この際、試料であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、これを溶媒（例えばシクロヘキサン）に超音波分散させてから顕微鏡で撮影する。また、透過型電子顕微鏡の代わりに走査型電子顕微鏡を使用してもよい。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物から構成される粗顔料を合成する工程を経て得られる。必要に応じて当該粗顔料を顔料化する工程をさらに含んでいてもよい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を合成する工程は、クロロスルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法、溶融法等の公知の製造方法によりハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物を合成する工程を含んでいてよい。
　クロロスルホン酸法としては、亜鉛フタロシアニンを、クロロスルホン酸等の硫黄酸化物系の溶媒に溶解し、これに塩素ガス、臭素を仕込みハロゲン化する方法が挙げられる。この際の反応は、例えば、温度２０～１２０℃かつ３～２０時間の範囲で行われる。
　ハロゲン化フタロニトリル法としては、例えば、芳香環の水素原子の一部又は全部が臭素の他、塩素等のハロゲン原子で置換されたフタル酸又はフタロジニトリルと、亜鉛の金属又は金属塩を適宜出発原料として使用して、対応するハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物を合成する方法が挙げられる。この場合、必要に応じてモリブデン酸アンモニウム等の触媒を用いてもよい。この際の反応は、例えば、温度１００～３００℃かつ７～３５時間の範囲で行われる。
　溶融法としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、四塩化チタン等のハロゲン化チタン、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物（以下、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物という）、塩化チオニルなど、各種のハロゲン化の際に溶媒となる化合物の一種又は二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物中で、亜鉛フタロシアニンをハロゲン化剤にてハロゲン化する方法が挙げられる。
　好適なハロゲン化アルミニウムは、塩化アルミニウムである。ハロゲン化アルミニウムを用いる上記方法における、ハロゲン化アルミニウムの添加量は、亜鉛フタロシアニンに対して、通常は、３倍モル以上であり、好ましくは１０～２０倍モルである。
　ハロゲン化アルミニウムは単独で用いてもよいが、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物をハロゲン化アルミニウムに併用すると溶融温度をより下げることができ、操作上有利になる。好適なアルカリ（土類）金属ハロゲン化物は、塩化ナトリウムである。加えるアルカリ（土類）金属ハロゲン化物の量は溶融塩を生成する範囲内でハロゲン化アルミニウム１０質量部に対してアルカリ（土類）金属ハロゲン化物が１～１５質量部が好ましい。
　ハロゲン化剤としては、塩素ガス、塩化スルフリル、臭素等が挙げられる。
　ハロゲン化の温度は１０～１７０℃が好ましく、３０～１４０℃がより好ましい。さらに、反応速度を速くするため、加圧することも可能である。反応時間は、５～１００時間であってよく、好ましくは３０～４５時間である。
　前記化合物の二種以上を併用する溶融法は、溶融塩中の塩化物と臭化物とヨウ化物の比率を調節したり、塩素ガス、臭素、ヨウ素等の導入量及び反応時間を変化させたりすることによって、生成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物中における特定ハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物の含有比率を任意にコントロールすることができるため好ましい。また、溶融法によれば、反応中の原料の分解が少なく原料からの収率がより優れ、強酸を用いず安価な装置にて反応を行うことができる。
　原料仕込み方法、触媒種及びその使用量、反応温度並びに反応時間の最適化により、既存のハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物とは異なるハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物を得ることができる。
　上記いずれの方法であっても、反応終了後、得られた混合物を水又は塩酸等の酸性水溶液中に投入し、生成したハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物を沈殿させることで、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得ることができる。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料としては、これをそのまま用いてもよいが、その後、濾過、水又は硫酸水素ナトリウム水、炭酸水素ナトリウム水、水酸化ナトリウム水洗浄、必要に応じてアセトン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、ジメチルホルムアミド等の有機溶剤洗浄を行い、乾燥等の後処理を行ってから用いることが好ましい。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を、必要に応じてアトライター、ボールミル、振動ミル、振動ボールミル等の粉砕機内で乾式磨砕してから用いてもよい。
　上記工程で得られるハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様の組成を有する。上記工程で得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料をそのまま顔料として用いてもよく、さらに以下の顔料化を行い顔料としてもよい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を顔料化する工程では、例えば、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を混練することで磨砕し、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得る。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を顔料化する工程は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を、無機塩及び有機溶剤と共に混練する工程であってもよい。混練は、例えばニーダー、ミックスマーラー等を用いて行うことができる。また、本発明では、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を例えば－５０～－１０℃に冷却しながら、液体状態の有機溶剤と共に磨砕する工程（微細化工程）を含んでいてもよい。
　無機塩としては、水溶性無機塩が好適に用いられる。例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩が好ましく用いられる。無機塩の平均粒子径は、好ましくは０．５～５０μｍである。このような無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
　上述した範囲の平均一次粒子径を有する顔料が得られやすい点で、粗顔料の使用量に対する無機塩の使用量を多くすることが好ましい。具体的には、無機塩の使用量は、粗顔料１質量部に対して５～２０質量部が好ましく、７～１５質量部がより好ましい。
　有機溶剤には、粗顔料及び無機塩を溶解しないものを用いることができる。有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましい。このような有機溶媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用できる。有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングリコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシエトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリメチルフォスフェート、４－ブチロラクトン、プロピレンカーボネート、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、メタノール、エチレンシアノヒドリン、１，２，４－ブタントリオール、１,２,５－ペンタントリオール、１，３－ブタンジオール等を用いることができる。有機溶剤（例えば水溶性有機溶剤）の使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料１質量部に対して０．０１～５質量部が好ましい。
　有機溶剤の融点は、冷却による凝固を防止する観点から、好ましくは－１０℃以下であり、より好ましくは－１５℃以下であり、さらに好ましくは－２０℃以下である。有機溶剤の融点は、－６０℃以上であってよい。有機溶剤が複数種の有機溶剤を含む場合、少なくとも一種の有機溶剤の融点が上記範囲であることが好ましく、有機溶剤全体としての融点が上記範囲であることがより好ましい。
　有機溶剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料が溶解し難くなり、より微細な顔料粒子が得られやすくなる観点から、亜鉛フタロシアニンとのＲａ値が５以上である有機溶剤を含むことが好ましい。Ｒａ値は、ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ：Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ）における分散力項（δｄ）と極性項（δｐ）と水素結合項（δｈ）とから求められる、２つの物質のＨＳＰ間距離を示す。亜鉛フタロシアニンの分散力項（δｄ）、極性項（δｐ）及び水素結合項（δｈ）は、それぞれ１６．０、７．７及び９．５であることから、有機溶剤の分散力項をδｄ１とし、極性項をδｐ１とし、水素結合項をδｈ１とすると、有機溶剤のＨＳＰと亜鉛フタロシアニンのＨＳＰとの距離（Ｒａ値）は、下記式（Ｉ）より求められる。
（Ｒａ）２＝４（δｄ１－１６．０）２＋（δｐ１－７．７）２＋（δｈ１―９．５）２・・・（Ｉ）
　各種の有機溶剤についてのハンセン溶解度パラメータ値は、例えば、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｍ． Ｈａｎｓｅｎによる「Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ：Ａ Ｕｓｅｒｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」等に記載されており、記載のない有機溶剤についてのハンセン溶解度パラメータ値は、コンピュータソフトウェア（Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ）を用いて推算することができる。
　有機溶剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料をより一層溶解させにくくする観点から、亜鉛フタロシアニンとのＲａ値が１０以上であることがより好ましい。有機溶剤は、顔料が濡れやすくなる観点から、亜鉛フタロシアニンとのＲａ値が４０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２５以下であることがさらに好ましい。
　有機溶剤が複数種の有機溶剤を含む場合、各有機溶剤の分散力項、極性項及び水素結合項と各有機溶剤の混合比率とから算出される有機溶剤全体のＨＳＰと、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンのＨＳＰとの距離（Ｒａ値）が上記範囲内であることが好ましい。
　微細化工程では、水を使用しないことが好ましい。水の使用量は、例えば、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料１００質量部に対して、２０質量部以下であり、１０質量部以下又は５質量部以下であってもよい。
　冷却には、例えば、チラー（冷却水循環装置）等の冷却装置を使用してよい。チラーを使用する場合、チラー内の冷媒の温度を例えば－５０℃～－１０℃に設定することで、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を－５０℃～－１０℃程度に冷却することができる。冷却温度は、より微細な顔料粒子が得られる観点から、好ましくは－２０℃以下であり、より好ましくは－３０℃以下である。冷却温度は、高粘度化により磨砕装置への負荷が大きくなることを防ぐ観点から、－５０℃超であってもよい。
　微細化工程における磨砕は、例えばニーダー、ミックスマーラー等を用いて行うことができる。磨砕時間（例えば混練時間）は、１～６０時間であってよい。
　微細化工程において、無機塩及び有機溶剤を用いる場合、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、無機塩と、有機溶剤とを含む混合物が得られるが、この混合物から有機溶剤と無機塩を除去し、必要に応じてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主体とする固形物に対して洗浄、濾過、乾燥、粉砕等の操作を行ってもよい。
　洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄は、１～５回の範囲で繰り返し行ってよい。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた場合は、水洗することで容易に有機溶剤と無機塩を除去することができる。必要であれば、酸洗浄、アルカリ洗浄、有機溶剤洗浄を行ってもよい。
　上記洗浄及び濾過後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０～１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式或いは連続式の乾燥等が挙げられる。乾燥機としては、一般に、箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等が挙げられる。特に、スプレードライヤーを用いるスプレードライ乾燥はペースト作製時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり、一次粒子の平均粒子径を小さくしたりするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等となった際に顔料を解して粉末化するために行うものである。例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕などが挙げられる。
　上記方法では、粗顔料を顔料化する際に、被覆樹脂を共存させてもよい。顔料化の際に樹脂を共存させることで、粒子の活性面（活性成長面）が被覆された樹脂によって安定化される。これにより、粒子成長の方向の偏りが緩和されるため、平均アスペクト比の小さい顔料を容易に得ることができる。このような顔料を用いることで、画素部のコントラストを向上させることができる。
　被覆樹脂としては、酸性基を有する樹脂、例えば、酸性基を有する重合体を含む樹脂が好ましく用いられる。酸性基が活性面（活性成長面）への相互作用を発現するため、樹脂が酸性基を有することで、一次粒子の平均アスペクト比が小さい顔料を容易に得ることができる。酸性基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、及びそのアンモニウム塩基等が挙げられる。これらの中でも、より優れたコントラストが得られやすくなる観点から、カルボキシル基が好ましい。
　顔料は、上述したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及び被覆樹脂以外の他の成分を更に含有してよい。他の成分としては、例えば、公知のフタロシアニン誘導体等が挙げられる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、特有のシアン色であり、従来の高ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料ほど、黄味の色相ではなく、青味の色相に特異性のあるものであり、従来の高ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料では、達成できなかった色相を表現できるものである。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、質量換算で顔料１部あたり樹脂１．２５部の組成かつ膜厚１．５μｍ～２．４μｍの塗膜としたときに、単体でＣ光源を使用して測色したときのＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できる。
　式（Ａ)
　ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６１８
　（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１７である。）
　式（Ｂ)
　ｙ＝５．８８９ｘ－０．６８３
　（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１７である。）
　式（Ｃ)
　ｙ＝０．１２５ｘ＋０．１８１
　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１５である。）
　式（Ｄ)
　ｙ＝８．３８０ｘ－０．３９７
　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
　上記の式（Ａ)、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）を色度プロット（ｘ軸：色度ｘ、ｙ軸：色度ｙ）に表すと図３の式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのとおりとなる。この式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄで囲まれた領域が色度座標領域Ａである。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、カラーフィルタとしたときに輝度が優れる点から、下記式（Ｃ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できることが好ましい。これを色度プロットに表すと図３の式Ｃ、Ｅ、Ｆ、Ｇのとおりとなる。この式Ｃ、Ｅ、Ｆ、Ｇで囲まれた領域が色度座標領域Ｂである。
　式（Ｃ)
　ｙ＝０．１２５ｘ＋０．１８１
　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１５である。）
式（Ｅ）：ｙ＝－１．３３３ｘ＋０．５０３
（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｆ）：ｙ＝９．０００ｘ－１．１５０
（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｇ）：ｙ＝６．０００ｘ－０．２３０
（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
　さらに、本発明の顔料は、カラーフィルタとしたときに輝度が優れる点から、下記式（Ｅ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できることが好ましい。これを色度プロットに表すと図３の式Ｅ、Ｈ、Ｉ、Ｊのとおりとなる。この式Ｅ、Ｈ、Ｉ、Ｊで囲まれた領域が色度座標領域Ｃである。
式（Ｅ）：ｙ＝－１．３３３ｘ＋０．５０３
（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｈ)：ｙ＝７．０００ｘ－０．８３０
（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｉ)：ｙ＝－０．２８６ｘ＋０．２６３
（式中、ｘは、０．０８≦ｘ≦０．１５である。）
式（Ｊ)：ｙ＝６．５００ｘ－０．２８０
（式中、ｘは、０．０８≦ｘ≦０．１０である。）
　上記塗膜は、質量換算で顔料１部あたり樹脂１．２５部からなる。当該樹脂は、塗膜を形成するための樹脂であり、アクリル系樹脂であることが好ましく、なかでもベンジルメタクリレート－メタクリル酸共重合体、ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体が特に好ましい。ベンジルメタクリレート－メタクリル酸共重合体としては、例えば、ＤＩＣ株式会社製のユニディックＺＬ－２９５（固形分４０質量％の溶液）が使用できる。ベンジルメタクリレート－メタクリル酸共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、例えば、１２０００～１６０００である。また、ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体としては、例えば、ビックケミー社製のＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９（固形分６０質量％の溶液）が使用できる。ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、例えば、７０００～１１０００である。ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体は、例えば、ピグメントグリーン５８（例えば、ＤＩＣ株式会社製Ｆａｓｔｏｇｅｎ　Ｇｒｅｅｎ　Ａ１１０）　３０ｇと、上記ベンジルメタクリレート－メタクリル酸共重合体の固形分４０質量％の樹脂溶液（例えば、ＤＩＣ株式会社製のＺＬ－２９５）　２２．５ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１３２．５ｇと、ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体の固形分６０質量％の樹脂溶液　１５ｇとを、０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズ　４６０ｇを用いて、ペイントシェーカーで２時間分散して顔料分散体を作製したときに、２５℃における粘度が１０ｍＰａ・ｓ以下となる顔料分散体を与える共重合体である。なお、上記粘度は、ＪＩＳ　Ｚ８８０３に準じて円すい－平板形回転粘度計(コーンプレート粘度計)（例えば東機産業株式会社のＲＥ５５０Ｌ）によって測定される粘度である。
　上記塗膜は、特に限定されないが、具体的には、次の方法で形成することができる。まず、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料２．４８ｇを、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて２時間分散して顔料分散体とする。得られた顔料分散体４．０ｇにユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで塗液とする。次いで、塗液をソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥した後に、２３０℃で１時間加熱することで塗膜を形成することができる。色度は、例えば、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）を用いて測定される値である。
＜着色組成物＞
　本発明の着色組成物は、上述したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、溶剤と、を少なくとも含有する。
　着色組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を被覆する樹脂（被覆樹脂）を更に含有してよい。被覆樹脂の種類及び含有量は、上述した顔料組成物に含まれる被覆樹脂として説明した樹脂と同じであってよく、好ましい態様も同じである。
　溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物等のカルバミン酸エステルなどが挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
　溶剤の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、３００質量部以上であってよく、１０００質量部以下であってよい。
　着色組成物は、必要ならば、経済性を考慮して、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。有機顔料としては、公知慣用の緑色ハロゲン化銅フタロシアニン、その他の緑色ハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料等の緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を用いることができる。また、調色用の黄色顔料を用いてもよい。黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、同１１０、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８０、同１８５、同２３１等の黄色有機顔料が挙げられる。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と黄色顔料との併用割合は、例えば、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部あたり、黄色顔料が１～４００質量部である。有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５０００、同１２０００、同２２０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。
　着色組成物は、上記以外の成分として、分散剤を更に含有していてもよい。分散剤には、アミン価を有する樹脂等の公知慣用の分散剤を用いることができる。分散剤としては、例えばＡＮＴＩ－ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ　ＬＰＮ－６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同２８０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。分散剤の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、５質量部以上であってよく、１２０質量部以下であってよい。
　着色組成物は更に、上記以外の成分として、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系のロジン、界面活性剤、バインダー樹脂、感光性の化合物（例えば感光性樹脂）、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。
　感光性の化合物を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性の化合物としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等の２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス－（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の多官能モノマーなどの光重合性モノマーなどが挙げられる。
　感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４’－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４’－アジドベンザル）－２－プロパン－２’－スルホン酸、４，４’－ジアジドスチルベン－２，２’－ジスルホン酸等が挙げられる。
　感光性着色組成物の製造方法は特に限定されないが、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料又はこれを含有する顔料組成物と、溶剤と、必要に応じて分散剤と、を用いて分散液（着色組成物）を調製してから、そこに感光性の化合物等を加えて調製する方法が一般的である。この場合、感光性樹脂の含有量は、上記の分散液１００質量部に対して、３質量部以上であってよく、２０質量部以下であってよい。光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂１質量部に対して、０．０５質量部以上であってよく、３質量部以下であってよい。
　調色用の黄色顔料等を用いる場合、例えば、黄色顔料と、溶剤と、必要に応じて分散剤と、を用いて分散液を調製してから、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む分散液と、黄色顔料を含む分散液と、感光性の化合物等と、を混合することで感光性着色組成物を調製してよい。また、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む分散液に感光性の化合物等を加えて緑色調色用組成物を調製し、黄色顔料を含む分散液に感光性の化合物等を加えて黄色調色用組成物を調製し、この緑色調色用組成物と黄色調色用組成物とを混合することで感光性着色組成物を調製してもよい。調色用の黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３３が挙げられる。
　緑色画素において、本発明の顔料の割合は、緑色画素を構成する色材全量に対して、例えば１０～９０質量％、好ましくは２０～８０質量％である。また、調色用の黄色色材の割合は、緑色画素を構成する色材全量に対して、例えば１０～９０質量％、好ましくは２０～８０質量％である。
＜カラーフィルタ＞
　本発明のカラーフィルタは、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する緑色画素部を有する。カラーフィルタにおいて緑色画素部は、光源からの光の色を変換する機能を有する。通常、カラーフィルタは、緑色画素部以外に、赤色画素部と、青色画素部と、遮光部（ブラックマトリックス）とを有している。カラーフィルタにおいて、赤色画素部と、緑色画素部と、青色画素部とは、この順に繰り返し配置されており、各色画素部間は遮光部によって互いに隔てられている。
（光源）
　光源からの光のスペクトルの一例を図２に示す。図２は３８０～７８０ｎｍの波長領域でのスペクトルを示している。図２に示されるスペクトルのうちＡ. ＬＥＤ＋ＱＤやＢ. ＬＥＤ ＫＳＦは、光源が青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源である場合の例である。なお、光源からの光のスペクトルは、オリンパス製顕微鏡ＭＸ－５０と、大塚電子製分光光度計ＭＣＰＤ－３０００顕微分光測光装置を用いて、測定領域：３８０～７８０ｎｍ、測定間隔：１ｎｍの条件で測定できる。
　本発明において光源は、発する光において４８０～５８０ｎｍにおける極大波長が例えば５００～５６０ｎｍであり、好ましくは５００～５４０ｎｍである。極大波長がこの範囲にある光源は、５１０～５３２ｎｍの光が強いためＢＴ２０２０において好ましい。また、発する光において５３２ｎｍの強度（Ｉ５３２）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が例えば１．１以下、好ましくは１．０以下である。また、５５０ｎｍの強度（Ｉ５５０）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．９以下、好ましくは０．８以下である。光がこの強度を満たすことで、ＢＴ２０２０における輝度を向上することができる。
　また、本発明において光源からの光は、４８０～５８０ｎｍにおける極大波長が例えば５００～５６０ｎｍにあり、５３２ｎｍの強度（Ｉ５３２）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が例えば１．１以下であり、５５０ｎｍの強度（Ｉ５５０）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．９以下である。なかでも光は、４８０～５８０ｎｍにおける極大波長が５１０～５５０ｎｍにあり、５３２ｎｍの強度（Ｉ５３２）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．４以下であり、５５０ｎｍの強度（Ｉ５５０）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．４以下であることが好ましい。特に光は、５３２ｎｍの強度（Ｉ５３２）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．２以下であり、５５０ｎｍの強度（Ｉ５５０）に対する４８０ｎｍの強度（Ｉ４８０）が０．２以下であることが好ましい。
　上記の光を発する光源としては、上記以外に例えば、白色ＬＥＤ（発光ダイオード）光源、白色有機ＥＬ光源、白色無機ＥＬ光源、白色量子ドット光源等であってよい。光源が白色ＬＥＤ光源である場合、当該白色ＬＥＤ光源は、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤとを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体との混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、赤色レーザーを組み合わせた白色ＬＥＤ光源、量子ドット技術を利用した白色ＬＥＤ光源等が挙げられる。
　光源としては、図２に波長ごとの光の強度のスペクトルの一例を示すとおりである。このような光源としては、緑色ＬＥＤ（例えば、型番「ＮＳＰＧ３３６ＣＳ」日亜化学工業株式会社製）、ＬＥＤ　ＫＳＦ（例えば、型番「ＮＦＳＷ１５７Ｊ－ＨＧ」日亜化学工業株式会社製）、ＬＥＤＹＡＧ１（例えば、型番「ＮＳＳＷ４１０Ａ」日亜化学工業株式会社製）などの市販品を使用することができる。
　本発明のカラーフィルタは、後述する色材を使用したとき、上記光源を使用して測色した時のＣＩＥ（国際照明委員会）のＸＹＺ表色系において、ＢＴ２０２０に近い色度座標である、０．１４０≦色度ｘ≦０．２００、０．６００≦色度ｙ≦０．７９７を表示することができる。なお、ＸＹＺ表色系は、ＲＧＢ（Red／Green／Blue）という色光の三原色の混色量を原理とし、通常、表示装置で表示色域を考慮する際に用いられる概念である。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する緑色画素部は、上述の着色組成物（感光性着色組成物）から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス基板等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
　他の画素部（例えば赤色画素部及び青色画素部）も公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。
　以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の合成＞
　以下の合成例１～４の方法でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）～（ＲＰ４）を合成した。それぞれの顔料のハロゲン原子の平均原子数は表１に示すとおりであった。
［合成例１］
　１Ｌフラスコに、塩化スルフリル（富士フイルム和光純薬株式会社製）１９０ｇ、塩化アルミニウム（関東化学株式会社製）３１５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）４３ｇ、亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ株式会社製）８４ｇ及び臭素（富士フイルム和光純薬株式会社製）１８５ｇを仕込んだ。５５℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１） ４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ及び１，３－ブタンジオール（融点：－５４℃）６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を－２０℃に設定して２０時間混練した。混練後の混合物を８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）について、株式会社リガク製のＺＳＸ１００Ｅを使用した蛍光Ｘ線分析を行い、亜鉛原子、塩素原子及び臭素原子の質量比から、亜鉛原子１個あたりの相対値として、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。なお、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１ｇを加圧成型（２５ｍｍφ）したものを測定試料とし、測定径２０ｍｍφ、真空雰囲気下にて測定した。その結果、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）では、１分子中のハロゲン原子数が平均８．１個であり、そのうち臭素原子数が平均７．９個、塩素原子数が平均０．２個であった。
［合成例２］
　特開２０１６－５７６３５号公報の比較例３と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）」ともいう）を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）では、１分子中のハロゲン原子数が平均１０．０個であり、そのうち臭素原子数が平均６．９個、塩素原子数が平均３．１個であった。
［合成例３］
　特開２０１８－３６５２０号公報の製造例１０の顔料１０と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ３）」ともいう）を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ３）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ３）では、１分子中のハロゲン原子数が平均７．３個であり、そのうち臭素原子数が平均２．０個、塩素原子数が平均５．３個であった。
［合成例４］
　国際公開２０２０／０４５１９９（特願２０２０－５２００８９）の実施例４のＲＰ４と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（以下「ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ４）」ともいう）を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ４）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ４）では、１分子中のハロゲン原子数が平均１０．４個であり、そのうち臭素原子数が平均９．３個、塩素原子数が平均１．２個であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　次に、以下の方法でシアン色顔料分散体（ＲＭＧ１）～（ＲＭＧ４）、（ＳＭＧ２）及び緑色顔料分散体（ＳＭＧ１）を調製し、さらに評価用組成物（ＲＣＧ）及び調色用組成物（ＴＹ）を調製し、評価用組成物（ＲＤＧ）、（ＳＤＧ）、（ＲＥＧ）、及び（ＳＥＧ）を調整してカラーフィルタ特性の評価を行った。
＜実施例１＞
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）２．４８ｇを、ＢＹＫ　ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製、商品名、固形分：６０質量％）１．２４ｇ、ユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製、商品名、固形分：４０質量％）１．８６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製のペイントシェーカーで２時間分散して、シアン色顔料分散体（ＲＭＧ１）を得た。
＜比較例１～３＞
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）～（ＲＰ４）をそれぞれ用いたこと以外は、実施例１と同様にして、シアン色顔料分散体（ＲＭＧ２）～（ＲＭＧ４）をそれぞれ得た。
＜比較例４＞
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）に代えてピグメントグリーン７（ＤＩＣ株式会社製FASTOGEN Green S；以下「ＳＰ１」ともいう）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、緑色顔料分散体（ＳＭＧ１）を得た。
＜比較例５＞
　特開２０２０－３８３６８号公報の[製造例３－６]に従って、β型亜鉛フタロシアニン（以下「ＳＰ２」ともいう）を作製した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）に代えて（ＳＰ２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、シアン色顔料分散体（ＳＭＧ２）を得た。
＜カラーフィルタ特性の評価＞
（評価用組成物（ＲＣＧ）の調製）
　シアン色顔料分散体（ＲＭＧ１）４．０ｇにユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製、商品名、固形分：４０質量％）０．９８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用緑色画素部としての単色色度を評価するための評価用組成物（ＲＣＧ１）を得た。また、（ＲＭＧ１）に代えて（ＲＭＧ２）～（ＲＭＧ４）、（ＳＭＧ１）～（ＳＭＧ２）をそれぞれ用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物（ＲＣＧ２）～（ＲＣＧ４）、（ＳＣＧ１）～（ＳＣＧ２）をそれぞれ作製した。
（調色用組成物（ＴＹ）の調製）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＢＡＳＦ株式会社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｄ１８１９）１．６５ｇを、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製、固形分：３０質量％）３．８５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１．００ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで２時間分散して、黄色顔料分散体（ＭＹ１）を得た。黄色顔料分散体（ＭＹ１）４．０ｇに、ユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製、商品名、固形分：４０質量％）０．９８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物（ＴＹ１）を得た。
＜光源＞
　実施例および比較例で用いた光源は、以下のとおりである。光源Ａ及び光源Ｂのスペクトルは、図２に記載のとおりである。上述のとおり、本発明のカラーフィルタは、ＣＩＥのＸＹＺ表色系において、ＢＴ２０２０に近い色度座標である、０．１４０≦色度ｘ≦０．２００、０．６００≦色度ｙ≦０．７９７を表示することができるものであるが、本発明の実施例では、当該色域のなかでも（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）をターゲット色度座標とすることとした。
光源Ａ．ＬＥＤ＋ＱＤ　‥論文「Langmuir 2017, 33, 13040－13050」のFigure 5(a)に記載の光源
光源Ｂ．ＬＥＤ　ＫＳＦ　‥型番「ＮＦＳＷ１５７Ｊ－ＨＧ」日亜化学工業株式会社製
（光源Ａ用：評価用組成物（ＲＤＧ）（ＳＤＧ）の調製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ４）、（ＳＣＧ１）～（ＳＣＧ２）を、それぞれ、調色用組成物（ＴＹ１）と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＤＧ１）～（ＲＤＧ４）、（ＳＤＧ１）～（ＳＤＧ２）を調製した。評価用組成物（ＲＤＧ１）～（ＲＤＧ４）、（ＳＤＧ１）～（ＳＤＧ２）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ４）／調色用組成物（ＴＹ１）の配合比率、評価用組成物（ＳＣＧ１）～（ＳＣＧ２）／調色用組成物（ＴＹ１）の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源Ａ．ＬＥＤ＋ＱＤを用いたときに、塗布膜の色度（日立ハイテクサイエンス社製分光光度計Ｕ－３９００を用いて測定）が（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
（評価）
　株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）で塗布膜の輝度Ｙを測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（光源Ｂ用：評価用組成物（ＲＥＧ）（ＳＥＧ）の調製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ４）、（ＳＣＧ１）～（ＳＣＧ２）を、それぞれ、調色用組成物（ＴＹ１）と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＥＧ１）～（ＲＥＧ４）、（ＳＥＧ１）～（ＳＥＧ２）を調製した。評価用組成物（ＲＥＧ１）～（ＲＥＧ４）、（ＳＥＧ１）～（ＳＥＧ２）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ４）／調色用組成物（ＴＹ１）の配合比率、評価用組成物（ＳＣＧ１）～（ＳＣＧ２）／調色用組成物（ＴＹ１）の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源Ｂ．ＬＥＤ　ＫＳＦを用いたときに、塗布膜の色度（日立ハイテクサイエンス社製分光光度計Ｕ－３９００を用いて測定）が（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
（評価）
　株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）で塗布膜の輝度Ｙを測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表２および表３に示すとおり、光源を変更した場合であっても、比較例１～５よりも実施例１の方が高輝度となり、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）～（ＲＰ４）および（ＳＰ１）～（ＳＰ２）よりも、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）が優れることが確認できた。
＜ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の合成＞
　以下の合成例５～８の方法でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ５）～（ＲＰ８）を合成した。それぞれの顔料のハロゲン原子の平均原子数は表４に示すとおりであった。
［合成例５］
　１Ｌフラスコに、塩化スルフリル（富士フイルム和光純薬株式会社製）１９０ｇ、塩化アルミニウム（関東化学株式会社製）３１５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）４３ｇ、亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ株式会社製）８４ｇ及び臭素（富士フイルム和光純薬株式会社製）１１６ｇを仕込んだ。５５℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ５）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ５） ４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ及び１，３－ブタンジオール（融点：－５４℃） ６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を－２０℃に設定して２０時間混練した。混練後の混合物を８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ５）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ５）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ５）では、１分子中のハロゲン原子数が平均４．７個であり、そのうち臭素原子数が平均４．４個、塩素原子数が平均０．３個であった。
［合成例６］
　１Ｌフラスコに、塩化スルフリル（富士フイルム和光純薬株式会社製）２７０ｇ、塩化アルミニウム（関東化学株式会社製）３１５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）８６ｇ、亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ株式会社製）８４ｇ及び臭素（富士フイルム和光純薬株式会社製）１１６ｇを仕込んだ。７０℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ６）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ６） ４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ及び１，３－ブタンジオール（融点：－５４℃） ６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を－２０℃に設定して２０時間混練した。混練後の混合物を８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ６）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ６）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ６）では、１分子中のハロゲン原子数が平均５．７個であり、そのうち臭素原子数が平均４．２個、塩素原子数が平均１．５個であった。
［合成例７］
　１Ｌフラスコに、塩化スルフリル（富士フイルム和光純薬株式会社製）２１６ｇ、塩化アルミニウム（関東化学株式会社製）３１５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）６４ｇ、亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ株式会社製）８４ｇ及び臭素（富士フイルム和光純薬株式会社製）１６２ｇを仕込んだ。７０℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ７）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ７） ４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ及び１，３－ブタンジオール（融点：－５４℃） ６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を－２０℃に設定して２０時間混練した。混練後の混合物を８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ７）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ７）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ７）では、１分子中のハロゲン原子数が平均６．８個であり、そのうち臭素原子数が平均６．１個、塩素原子数が平均０．７個であった。
［合成例８］
　１Ｌフラスコに、塩化スルフリル（富士フイルム和光純薬株式会社製）２１６ｇ、塩化アルミニウム（関東化学株式会社製）３１５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）６４ｇ、亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ株式会社製）８４ｇ及び臭素（富士フイルム和光純薬株式会社製）２０９ｇを仕込んだ。７０℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ８）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ８） ４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ及び１，３－ブタンジオール（融点：－５４℃） ６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を－２０℃に設定して２０時間混練した。混練後の混合物を８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、シアン色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ８）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ８）について、合成例１と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ８）では、１分子中のハロゲン原子数が平均８．９個であり、そのうち臭素原子数が平均８．４個、塩素原子数が平均０．５個であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
＜実施例２～６＞
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ５）～（ＲＰ８）をそれぞれ用いたこと以外は、実施例１と同様にして、シアン色顔料分散体（ＲＭＧ５）～（ＲＭＧ８）をそれぞれ得た。
＜カラーフィルタ特性の評価＞
（評価用組成物（ＲＣＧ）の調製）
　シアン色顔料分散体（ＲＭＧ５）４．０ｇにユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製、商品名、固形分：４０質量％）０．９８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＣＧ５）を得た。また、（ＲＭＧ５）に代えて（ＲＭＧ６）～（ＲＭＧ８）をそれぞれ用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物（ＲＣＧ６）～（ＲＣＧ８）をそれぞれ作製した。
（調色用組成物（ＴＹ）の調製）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ株式会社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｄ１１５５）１．６５ｇを、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製、固形分：３０質量％）３．８５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１．００ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで２時間分散して、黄色顔料分散体（ＭＹ２）を得た。黄色顔料分散体（ＭＹ２）４．０ｇに、ユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製、商品名、固形分：４０質量％）０．９８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物（ＴＹ２）を得た。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５に代えてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ株式会社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｋ０９６１ＨＤ）を用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物（ＴＹ３）を作製した。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５に代えて国際公開２０１８／１５９３７２（特願２０１８－５６０６９０）の実施例に記載のキノフタロン化合物（Ｄ）を用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物（ＴＹ４）を作製した。
（光源Ａ用：評価用組成物（ＲＦＧ）の調製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ２）、（ＲＣＧ５）～（ＲＣＧ８）を、それぞれ、調色用組成物（ＴＹ２）と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＦＧ１）～（ＲＦＧ２）、（ＲＦＧ５）～（ＲＦＧ８）を調製した。評価用組成物（ＲＦＧ１）～（ＲＦＧ２）、（ＲＦＧ５）～（ＲＦＧ８）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物（ＲＦＧ１）～（ＲＦＧ２）／調色用組成物（ＴＹ２）の配合比率、評価用組成物（ＲＦＧ５）～（ＲＦＧ８）／調色用組成物（ＴＹ２）の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源Ａ．ＬＥＤ＋ＱＤを用いたときに、塗布膜の色度（日立ハイテクサイエンス社製分光光度計Ｕ－３９００を用いて測定）が（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
（評価）
　株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）で塗布膜の輝度Ｙを測定した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（光源Ａ用：評価用組成物（ＲＧＧ）の調製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ２）、（ＲＣＧ５）～（ＲＣＧ８）を、それぞれ、調色用組成物（ＴＹ３）と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＧＧ１）～（ＲＧＧ２）、（ＲＧＧ５）～（ＲＧＧ８）を調製した。評価用組成物（ＲＧＧ１）～（ＲＧＧ２）、（ＲＧＧ５）～（ＲＧＧ８）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物（ＲＧＧ１）～（ＲＧＧ２）／調色用組成物（ＴＹ３）の配合比率、評価用組成物（ＲＧＧ５）～（ＲＧＧ８）／調色用組成物（ＴＹ３）の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源Ａ．ＬＥＤ＋ＱＤを用いたときに、塗布膜の色度（日立ハイテクサイエンス社製分光光度計Ｕ－３９００を用いて測定）が（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
（評価）
　株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）で塗布膜の輝度Ｙを測定した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（光源Ａ用：評価用組成物（ＲＨＧ）の調製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ２）、（ＲＣＧ５）～（ＲＣＧ８）を、それぞれ、調色用組成物（ＴＹ４）と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物（ＲＨＧ１）～（ＲＨＧ２）、（ＲＨＧ５）～（ＲＨＧ８）を調製した。評価用組成物（ＲＨＧ１）～（ＲＨＧ２）、（ＲＨＧ５）～（ＲＨＧ８）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥することにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、評価用組成物（ＲＨＧ１）～（ＲＨＧ２）／調色用組成物（ＴＹ４）の配合比率、評価用組成物（ＲＨＧ５）～（ＲＨＧ８）／調色用組成物（ＴＹ４）の配合比率及び塗布膜の膜厚は、光源Ａ．ＬＥＤ＋ＱＤを用いたときに、塗布膜の色度（日立ハイテクサイエンス社製分光光度計Ｕ－３９００を用いて測定）が（ｘ，ｙ）＝（０．１７０，０．７５０）となるように決定した。塗布膜の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。
（評価）
　株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）で塗布膜の輝度Ｙを測定した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　表５～７に示すとおり、調色に使用する黄色顔料を変更した場合であっても、比較例６よりも実施例２～６の方が高輝度となり、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ２）よりも、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（ＲＰ１）および（ＲＰ５）～（ＲＰ８）が優れることが確認できた。
＜参考例１～８＞
＜カラーフィルタの色相評価＞
（評価用基板の作製）
　評価用組成物（ＲＣＧ１）～（ＲＣＧ８）および（ＳＣＧ２）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥した後に、２３０℃で１時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、２３０℃で１時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各参考例について、着色膜の膜厚が１．５μｍである評価用ガラス基板、着色膜の膜厚が１．９μｍである評価用ガラス基板及び着色膜の膜厚が２．４μｍである評価用ガラス基板をそれぞれ作製した。膜厚は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡（ＶＳ１３３０）で測定した。
（評価）
　各評価用ガラス基板について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ－３９００）を用いて、着色膜のＣ光源における色度（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表８に示す。また、図３に示すように、得られた着色膜の色度（ｘ，ｙ）を、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標にプロットした。なお、図３には、下記式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれる色度座標領域Ａ、下記式（Ｃ）及び（Ｅ）～（Ｇ）で囲まれるｘｙ色度座標領域Ｂ、下記式（Ｅ）及び（Ｈ）～（Ｊ）で囲まれるｘｙ色度座標領域Ｃを示した。図３のＲＣＧ１、５～８、ＲＣＧ２～４、及びＳＣＧ２の各マーカーの３つは、それぞれ膜厚が１．５、１．９、２．４μｍであるときの座標を示す。
式（Ａ）：ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６１８
（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１７である。）
式（Ｂ）：ｙ＝５．８８９ｘ－０．６８３
（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１７である。）
式（Ｃ）：ｙ＝０．１２５ｘ＋０．１８１
（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１５である。）
式（Ｄ）：ｙ＝８．３８０ｘ－０．３９７
（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
式（Ｅ）：ｙ＝－１．３３３ｘ＋０．５０３
（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｆ）：ｙ＝９．０００ｘ－１．１５０
（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｇ）：ｙ＝６．０００ｘ－０．２３０
（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
式（Ｈ)：ｙ＝７．０００ｘ－０．８３０
（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１６である。）
式（Ｉ)：ｙ＝－０．２８６ｘ＋０．２６３
（式中、ｘは、０．０８≦ｘ≦０．１５である。）
式（Ｊ)：ｙ＝６．５００ｘ－０．２８０
（式中、ｘは、０．０８≦ｘ≦０．１０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　上記表８において、参考例１、５～８用いた（ＲＰ１）、（ＲＰ５）～（ＲＰ８）は、本発明の顔料（実施例）である。一方、参考例４、９で用いたＲＰ４、ＳＰ２は、本発明の範囲外の顔料（比較例）である。図３から分かるとおり、（ＲＣＧ１）、（ＲＣＧ５）～（ＲＣＧ８）は、膜厚１．５μｍ～２．４μｍかつ組成を質量換算で顔料１部あたり樹脂１．２５部としたときに、単体でＣ光源を使用して測色した時のＣＩＥのＸＹＺ表色系において、式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できる。以上の結果より、１分子中のハロゲン原子の数が平均０．２個以上１０個以下であり、臭素原子の数が平均０．１個以上１０個以下であり、塩素原子の数が平均０．１個以上２個未満であり、さらに色相が式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれる範囲に入るハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の輝度が高いことが確認できた。

Claims (3)

  1. 　カラーフィルタの緑色画素部における塗膜を形成するための顔料であって、
    　前記塗膜の膜厚を１．５μｍ～２．４μｍかつ組成を質量換算で前記顔料１部あたり樹脂１．２５部としたときに、単体でＣ光源を使用して測色したときのＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（Ａ）～（Ｄ）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示でき、
    　式（Ａ)
    　ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６１８
    　（式中、ｘは、０．１０≦ｘ≦０．１７である。）
    　式（Ｂ)
    　ｙ＝５．８８９ｘ－０．６８３
    　（式中、ｘは、０．１５≦ｘ≦０．１７である。）
    　式（Ｃ)
    　ｙ＝０．１２５ｘ＋０．１８１
    　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１５である。）
    　式（Ｄ)
    　ｙ＝８．３８０ｘ－０．３９７
    　（式中、ｘは、０．０７≦ｘ≦０．１０である。）
    　前記顔料が、下記式（１）で表される化合物であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、前記化合物１分子中のハロゲン原子の数が平均０．２個以上１０個以下であり、前記化合物１分子中の臭素原子の数が平均０．１個以上１０個以下であり、かつ前記化合物１分子中の塩素原子の数が平均０．１個以上２個未満であるカラーフィルタ用顔料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。］
  2. 　請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
  3. 　請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料により形成された塗膜を緑色画素部に有する、カラーフィルタ。
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