TWI431071B - 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 - Google Patents

用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 Download PDF

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Description

用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 相關申請案之交互參照
此申請案描述於2007年8月17日提出申請之德國優先專利申請案第10 2007 049 682.8號和2008年7月8日之第10 2008 032 091.9號中，茲將前述申請案以引用方式納入本文中。
本發明係關於一種式(I)、(II)和(III)化合物之顏料組成物，其製備及此新穎產物作為顏料之用途。
在，如金屬塗佈之著色或用於彩色濾光片，有機顏料的許多應用須要非常良好的分散性和高的熱安定性。使用特別細碎的顏料製造以使得粒子散射並導致對比率降低之彩色濾光片可能實質上受到排擠。
對比率(CR)係藉由測定透過置於兩個偏光器之間的透明底質上之已著色的塗層照射之光強度。對比率為平行和垂直偏光器的光強度比值。
市售產品並非皆能符合所有的技術要求。更特別地，對於關於粒子大小之改良、在這些細碎顏料部分上的分散性和熱安定性及不會對色度和色調造成負面影響有需求存在。
EP-A 0 094 911揭示藉二種不同的腈A和B及丁二酸二酯之混合合成可得之二酮基吡咯并吡咯(DPP)之顏料組成物。
EP-A-0 181 290揭示自二種不同的腈A和B及丁二酸二酯之混合合成可得之二酮基吡咯并吡咯(DPP)的顏料組成物，但由於它們的粒子大小而無法用於彩色濾光片。
EP-A- 0 962 499揭示在晶體生長抑制劑存在時，包含等莫耳量的多種腈與丁二酸二酯之混合合成法。未描述4-氯苯甲腈與經取代或未經取代的氰基聯苯之反應。
WO 2002/085 987揭示用於含水塗料應用之二酮基吡咯并吡咯的顏料組成物，其藉兩種不同的腈A和B和丁二酸二酯之混合合成製得。未提及4-氯苯甲腈與經取代或未經取代的氰基聯苯之反應。
EP-A-1 411 091描述一種用以製造微細晶狀顏料粒子之相關的二階段方法，其由乾磨和鹽捏和之組合所組成，以活性地防止再結晶成較大粒子。
US-A-5,869,625描述不透光的DPP顏料和形成鹽的偶氮顏料之混合物用於汽車塗漆應用。
EP-A-1 715 007描述以C.I.Pigment Red 242為基礎之重氮縮合反應分散劑於彩色濾光片之使用。
US 2006 185558 A描述具有磺酸基的DPP顏料、不具有磺酸基的DPP顏料和以C.I.Pigment Red 242為基礎之重氮縮合反應分散劑之混合物於彩色濾光片之使用。
本發明的一個目的是提供一種二酮基吡咯并吡咯顏料組成物，其特別用於彩色濾光片應用，其於有機塗料系統中具有良好分散性、顏料晶體的細分之細料狀態具有窄粒子大小分佈、在粉碎期間內的再結晶安定性高、熱安定性高且具有高色調淨度、輝度和對比值。
吾等已訝異地發現此目的藉具有某些混合比的雙(4-氯苯基)二酮基吡咯并吡咯(I)、(4-氯苯基)(X-聯苯基)二酮基吡咯并吡咯(II)和雙(X-聯苯基)二酮基吡咯并吡咯(III)之混合物及其製法達成。
本發明提供一種式(I)、(II)和(III)化合物之顏料組成物，其特徵在於中間粒子大小d50 在10至60奈米範圍內，以在15至50奈米範圍內為佳，少於5體積%的粒子大於70奈米，
其可藉1莫耳丁二酸二酯與2莫耳腈A-CN和B-CN之混合物反應而得，腈混合物中之A-CN和B-CN之相對於彼此的莫耳比在99.5：0.5至85.：15的範圍內，以在98：2至90：10的範圍內為佳，特別是在97：3至93：7的範圍內。A-CN為4-氯苯甲腈而B-CN為式(IV)的腈
其中n　是0至4的數字，以0至2為佳，特別是0；而X　是OH、F、Cl、Br、CN、CF3 、硝基、C1 -C8 -烷基、C5 -C7 -環烷基、C2 -C8 -烯基、C1 -C8 -烷氧基、苯基、苯甲基。
本發明之顏料組成物的粒子大小分佈以約高斯分佈為佳，其中標準偏差σ以低於30奈米為佳且低於20奈米更佳。此標準偏差通常介於5和30奈米之間，以介於6和25奈米之間為佳且特別是介於7和20奈米之間。此標準偏差(σ)相當於變異數的正平方根。變異數v為與平均值的偏差平方總和除以樣品數減1。本發明之顏料組成物的進一步特徵在於d95 值不超過70奈米。本發明之顏料組成物的顏料粒子之長寬比以介於2：1和1：1之間為佳。
本發明亦提供一種製造本發明之顏料組成物之方法，其藉丁二酸二酯與4-氯苯甲腈和式(IV)的腈以前述定量比在有機溶劑中反應，此於強鹼存在和提高溫度進行，以形成顏料鹼金屬鹽，之後，顏料鹼金屬鹽在水和/或醇中水解並於之後藉鹽捏和轉化成細分狀態。
特別驚訝地，本發明之顏料組成物，不同於純P.R.254，在藉鹽捏和轉化成細分狀態的期間內，即使於高溫，仍維持再結晶安定；即，其他的加工操作中常見的粒子生長情況不會發生並因此而不須要晶體生長抑制劑存在。
有機溶劑中的腈的總濃度以0.5至5莫耳/升為佳。強鹼與丁二酸二酯的莫耳比以0.1至10莫耳鹼/1莫耳丁二酸二酯為佳。形成顏料鹼金屬鹽的反應溫度以60至140℃為佳且80至120℃較佳。
所用的丁二酸二酯可為二烷基、二芳基或一烷基一芳基酯，且丁二酸二烷基和二芳基酯可同樣地為不對稱者。較佳者為對稱的丁二酸二酯，特別是對稱的丁二酸二烷酯。適當的丁二酸二酯的例子述於EP-A-0 640 603。丁二酸二酯與腈之反應在有機溶劑中進行。適當溶劑是，如，具有1至10個碳原子的一級、二級或三級醇，以第三丁醇和第三戊醇為佳。適當的溶劑的例子述於EP-A-0 640 603。此顏料鹼金屬鹽係在強鹼存在時製得。適當的強鹼特別是鹼金屬鹽本身(如，鋰、鈉或鉀)，或鹼金屬醯胺(如，鋰-、鈉-或鉀醯胺)，或鹼金屬氫化物(如，氫化鋰、鈉或鉀)，或鹼土金屬或鹼金屬烷氧化物(特別是衍生自具有1至10個碳原子的一級、二級或三級脂族醇者，如，甲氧化鋰、甲氧化鈉、甲氧化鉀、乙氧化鋰、乙氧化鈉、乙氧化鉀、正丙氧化鋰、正丙氧化鈉、正丙氧化鉀、異丙氧鋰、異丙氧鈉、異丙氧鉀、正丁氧化鋰、正丁氧化鈉、正丁氧化鉀、第二丁氧化鋰、第二丁氧化鈉、第二丁氧化鉀、第三丁氧化鋰、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀、2-甲基-2-丁氧化鋰、2-甲基-2-丁氧化鈉、2-甲基-2-丁氧化鉀、2-甲基-2-戊氧化鋰、2-甲基-2-戊氧化鈉、2-甲基-2-戊氧化鉀、3-甲基-3-戊氧化鋰、3-甲基-3-戊氧化鈉、3-甲基-3-戊氧化鉀、3-乙基-3-戊氧化鋰、3-乙基-3-戊氧化鈉或3-乙基-3-戊氧化鉀)。也可以使用所述鹼之混合物。
較佳者為鹼金屬烷氧化物，此處的鹼金屬特別是鈉或鉀，且此烷氧化物以衍生自二級或三級醇為佳。因此，特別佳的強鹼是異丙氧化鈉、異丙氧化鉀、第二丁氧化鈉、第二丁氧化鉀、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀、第三戊氧化鈉和第三戊氧化鉀)。此鹼金屬烷氧化物亦可於原處藉適當的醇與鹼金屬、鹼金屬氫化物或鹼金屬醯胺反應而製得。
戊氧化鈉或鉀之製備可藉添加重金屬和重金屬鹽(如，鐵、鈷、鎳、鋅或錫)而加速(類似於EP-B1-1 086 067)。
欲水解此顏料鹼金屬鹽，水或一或多種有機質子性溶劑可作為水解劑。有用的質子性溶劑包括，例如，醇，以具1至4個碳原子為佳，如，甲醇或乙醇。也可以使用任何所欲組合的水和醇。此水解反應可以在有機質子性溶劑存在時進行。此水解可直接藉由將水解劑加至反應懸浮液中，或間接將反應懸浮液加至水解劑中，而完成。此水解劑水和有機質子性溶劑可添加和/或初時以任何所欲順序和亦可為混合物形式地引入。也可以同時將個別組份加至初進料中。有利地，在水解期間內使用緩衝液，例如，磷酸鹽、醋酸鹽、檸檬酸鹽或三乙醇胺緩衝液。進行水解反應的溫度可在-20℃至200℃的範圍內，以在-5至180℃的範圍內為佳且在0至160℃的範圍內特別佳，有須要時，可在超大氣壓下。此反應懸浮液和水解劑亦可具有不同溫度。例如，水解反應可藉水蒸汽完成。水解劑的總量有利地為以鹼計之至少化學計量比的量。例如，水和/或有機質子性溶劑用量可介於0.5和50重量份/1份形成的顏料之間。
在有機溶劑存在時，利用與晶狀無機鹽之鹽捏和轉化成細分狀態。所用的晶狀無機鹽可為，例如，硫酸鋁、硫酸鈉、氯化鈣、氯化鉀或氯化鈉，以硫酸鈉、氯化鈉和氯化鉀為佳。所用有機溶劑可為，例如，酮、酯、醯胺、碸、亞碸、硝基化合物、單-、雙-或參-羥基C2 -C12 烷，其可經C1 -C8 烷基和一或多個羥基取代。特別佳者是以單聚合、低聚合和聚合性C2 -C3 -烷二醇為基礎之與水互溶的高沸點有機溶劑(如，二乙二醇、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一乙醚、三乙二醇、三乙二醇一甲醚、三乙二醇一乙醚、二丙二醇、二丙二醇一甲醚、二丙二醇一乙醚、丙二醇一甲醚、丙二醇一乙醚和液態聚乙二醇和聚丙二醇)、N-甲基吡咯啉酮及甘油三乙酸酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙基甲基酮、環己酮、二丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲亞碸和環丁碸(sulfolane)。無機鹽和顏料之間的重量比以(2至10)：1為佳，特別是(3至7)：1。有機溶劑和無機鹽之間的重量比以(1毫升：10克)至(2毫升：7克)為佳。有機溶劑與無機鹽和顏料總和之間的重量比以(1毫升：2克)至(1毫升：10克)為佳。捏和操作期間內的溫度可介於40和140℃之間，以60至120℃為佳。捏和時間以4小時至32小時為佳，8小時至20小時較佳。鹽捏和操作之後，有利地，無機鹽和有機溶劑藉以水清洗而移除且藉此而得的顏料組成物以慣用方式乾燥。
在本發明得到的材料轉變成細分狀態之後，其為懸浮液、濾餅或無水材料形式，其可視情況地被施以溶劑後處理，以得到更均勻的粒子形式且未明顯提高粒子大小。較佳者為使用水或水蒸汽-揮發性溶劑(如，醇和芳族溶劑)，更佳者為支鏈或非支鏈的C1 -C6 -醇、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯，其通常於提高的溫度下(如，至高200℃)，且有須要時，在提高的壓力下。本發明進一步提供式(I)、(II)和(III)顏料的顏料製劑，其特徵在於中間粒子大小d50 在10至60奈米範圍內，以在15至50奈米範圍內為佳，少於5體積%的粒子大於70奈米，
其中n　是0至4的數字，以0至2為佳，特別是0；而X　是OH、F、Cl、Br、CN、CF3 、硝基、C1 -C8 -烷基、C5 -C7 -環烷基、C2 -C8 -烯基、C1 -C8 -烷氧基、苯基、苯甲基；及在於含有至少一選自非色澱的含磺酸基一偶氮染料之分散劑。
式(I)、(II)和(III)顏料彼此的相對比例以99.5至70：0.1至30：0.1至15%為佳，特別是98至85：1至15：0.1至7.5%。顏料混合物(I)、(II)和(III)可藉混合個別組份製得或較佳地，藉前述混合的合成法製得。製備二酮基吡咯并吡咯顏料的起始化合物、溶劑、試劑和程序條件為嫻於此技術者由開始時所述的以前技術已知者。
分散劑選自非色澱的含磺酸基一偶氮染料，較佳者包含式(IV)、(V)、(VI)或(VII)化合物
其中R1 是具有1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具有1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環的雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、COOR5 、CONR5 R6 、NR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或(C1 -C6 -烷基)，而E+ 是氫、鋰、鈉、鉀、銣、銫或未經取代的銨離子)取代；Y 是SO3 - E+ 或Z-SO3 -E+ ，其中Z是C1 -C10 -伸烷基或伸苯基； n 是數字1、2或3；R2 是-OR8 或-NHR8 ，其中R8 是H、C1 -C6 -烷基、苯甲基、具1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、鹵素(如，F、Cl、Br)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、硝基、COOR5 、CONR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、NR9 R10 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基；R9 和R10 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R3和R4每一者為具有1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、鹵素(如，F、Cl、Br)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、硝基、COOR5 、CONR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、NR9 R10 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5和R6相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基；R9 和R10 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代。
在單偶氮染料中，基團-R1-Yn具有下列較佳意義，其中苯環或萘環上的自由價代表鍵結至重氮基：
(i)　選自對-胺基苯磺酸的基團：
(ii)　選自間-胺基苯磺酸的基團：
(iii)　選自鄰-胺基苯磺酸的基團：
-R1-Yn之特別佳的基團為：
就本發明之目的之較佳的式(IV)化合物：第一個體系中，-R2基團具有OH或O-(C1 -C6 -烷基)的意義。替代的體系中，此-CO-R2基團為醯胺基，其中R2是NH2 ，
其中上式中至羰基之鍵結係經由芳環的自由胺基(N-)。
特別佳的-R2基團是：一方面為OH而亦為
用於本發明之目的，較佳的式(VI)化合物為具有下列-R3基團者，其中在苯環上的自由價代表鍵結至氮：
特別佳的-R3基團是：
用於本發明之目的，較佳的式(VII)化合物為具有下列-R4基團者，其中在苯環上的自由價代表鍵結至氮：
特別佳的-R4基團是：
極佳者是下列式的單偶氮染料：
此非色澱的含磺基單偶氮染料為已知化合物且可根據已知方法藉重氮化反應和偶氮偶合製備。
本發明之顏料組成物可以另含有其他慣用的輔助劑或添加劑，如，界面活性劑、分散劑、填料、標準化劑、樹脂、蠟、消沫劑、防塵劑、增充劑、抗靜電劑、防腐劑、乾燥延遲劑、潤濕劑、抗氧化劑、UV吸收劑和光安定劑，以顏料組成物總重計，其量以0.1%至15重量%為佳，特別是0.5%至10重量%。
較佳分散劑是式(5)或(6)的顏料分散劑
其中Q　是選自紫環酮(perinone)顏料、喹吖酮顏料、喹吖酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹酮顏料、二噁嗪顏料(如，三苯二噁嗪顏料)、二酮基吡咯并吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍(thiazineindigo)顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃士酮顏料或蒽嘧啶顏料的有機顏料之殘基；s　是1至5的數字，以1至3為佳；n　是0至4的數字，以0.1至2為佳；s和n的總和為1至5；R3 　為支鏈或非支鏈、飽和或非飽和之具1至20個碳原子的脂族烴基，或是C5 -C7 -環烷基，或是具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、COOR5 、CONR5 R6 、NR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R4 是氫或R3 ；E+ 、G+ 獨立地為H+ 或週期表之第一至第五主族或第一或第二或第四至第八族過渡金屬的金屬陽離子Mp+ 之對等物Mp+ /m，其中m是1、2或3而p是1、2或3；或經取代或未經取代的銨離子； 其中A 為二價基團-O-、-NR3 -、-NR16 -SO3 - G+ ，B 為二價基團-NR16 -SO3 - G+ ，其中R16 是直鏈或支鏈C1 -C6 -伸烷基鏈而R3 和G+ 每一者如前文之定義。
較佳之式(5)的顏料分散劑中Q 是選自喹吖酮、二噁嗪或二酮基吡咯并吡咯顏料的有 機顏料之殘基；R3 為C1 -C6 -烷基、苯甲基、苯基，其中各者可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、COOR5 、CONR5 R6 、NR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R4 是氫；E+ 、G+ 各者為氫、鹼土金屬、鹼金屬或第三主族金屬，特別是Li、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al或銨離子。
特別佳之式(5)的顏料分散劑中Q 是選自二酮基吡咯并吡咯顏料(以C.I.Pigment Red 255或264為佳)的有機顏料之殘基；R3 為C1 -C6 -烷基，其可經1、2、3或4個取代基(選自由NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、COOR5 、NR5 R6 、COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R4 是氫；E+ 、G+ 各者為氫、鹼土金屬、鹼金屬或第三主族金屬，特別是Li、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al或銨離子。
在較佳之式(6)的顏料分散劑中A 是二價基團-NR3 -而B　具前述較佳意義，G+ 　是氫或鹼金屬，特別是Li、Na或K。
用於本發明之目的，特別佳的顏料製劑含有式(29)的基礎顏料分散劑
其中Q　是選自紫環酮(perinone)顏料、喹吖酮顏料、喹吖酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹酮顏料、二噁嗪顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍(thiazineindigo)顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃士酮顏料或蒽嘧啶顏料的有機顏料之殘基；s　是1至5的數字，以1至3為佳；n　是0至4的數字，以0.1至2為佳；s和n的總和為1至5且s大於n；R30 　為支鏈或非支鏈、飽和或非飽和之具1至20個碳原子的脂族烴基，或是C5 -C7 -環烷基，或是具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、CONR5 R6 、NR5 R6 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或(C1 -C6 -烷基))取代；R40 是氫或R30 ；G+ 是H+ 、鹼金屬或經取代或未經取代的銨離子。
在較佳之式(29)的顏料分散劑中Q 是選自喹吖酮、二噁嗪或二酮基吡咯并吡咯顏料的有機顏料殘基；R30 為C1 -C6 -烷基、苯甲基、苯基，其中各者可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、CONR5 R6 、NR5 R6 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R40 是氫；G+ 是氫、Li、Na、K或銨離子。
在特別佳之式(29)的顏料分散劑中Q　是選自二酮基吡咯并吡咯顏料(以C.I.Pigment Red 255或264為佳)或喹吖酮顏料(以C.I.Pigment Violet 19或Pigment Red 122為佳)的有機顏料之殘基；R30 　為C1 -C6 -烷基，其經NR5 R6 取代，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫或C1 -C6 -烷基；R40 　是氫；G+ 　是氫、Li、Na、K或銨離子。
以所用的式(I)至(III)顏料混合物計，式(29)的顏料分散劑之比例以介於0%和30重量%之間為佳且介於1%和25重量%之間更佳。
以所用的式(I)至(III)顏料混合物計，非色澱的含磺酸基一偶氮染料之比例以介於1%和30重量%之間為佳且介於2%和25重量%之間更佳。
特別佳的顏料製劑含有以所用的式(I)至(III)顏料混合物計之1至25重量%，特別是5至15重量%，非色澱的含磺酸基一偶氮染料，和1至25重量%，特別是5至15重量%，式(29)的顏料分散劑。式(29)的顏料分散劑和單偶氮染料之間的重量比以約1：1為佳，即，在1：0.8至1.2的範圍內。式(5)和(29)的顏料分散劑為已知化合物且可得自已知方法，例如，EP-A-1 104 789或DE-A-3 106 906中所描述者。式(6)的顏料分散劑為已知化合物且可得自已知方法，例如，US 5,466,807中所描述者。
可使用的界面活性劑包括慣用的陰離子、陽離子、非離子或兩性離子物質或它們的混合物。
本發明亦提供前述較佳顏料製劑之製法，其包含在轉化成細分狀態之前、之時和/或之後(如，藉捏和、濕磨、乾磨)，或在修飾處理之時和/或之後，令式(I)、(II)和(III)化合物之混合物與非色澱的含磺酸基一偶氮染料和視情況而定之式(29)的顏料分散劑摻合。以在轉化細分狀態之時添加為佳。此個別組份可以無水形式(如，丸粒或粉狀)或含濕氣形式(如，壓餅)使用。轉化成細分狀態的較佳形式係與晶狀無機鹽在有機溶劑存在時進行鹽捏和，此如前文所描述者。
本發明之顏料組成物基本上可用於所有天然或合成來源的巨分子有機材料(如，塑料、樹脂、塗料(特別是金屬塗料)、塗漆、光電調色劑和顯影劑、彩色濾光片及墨液和印墨之著色。更特別地，本發明之顏料組成物提供在紅色光譜之色調，此為用於彩色濾光片所須者。此處，它們提供高對比且亦符合彩色濾光片的其他要求，如，高熱安定性或陡峭和窄的吸收帶。更特別地，本發明之顏料組成物亦可作為以含水或非含水為基礎之噴墨墨液的著色劑及亦用於熱熔類型的噴墨墨液。
據此，本發明亦提供巨分子有機材料，其包含著色有效量的本發明之顏料組成物。以欲著色的巨分子有機材料計，本發明之顏料製劑的用量通常是0.01%至30重量%且以0.1%至15重量%為佳。在用於彩色濾光片時，亦可使用較高量，此如下文所述者。
更特別地，本發明之顏料組成物可以作為彩色濾光片的著色劑，其不僅用於產生額外的顏色，亦可用於去除顏色產生，例如，在光電系統(如，電視機螢幕、液晶顯示器(LCD)、電荷偶合的裝置、電漿顯示器或電發光顯示器)中，其依次活化(扭曲向列)或鈍化(超扭曲向列)鐵電顯示器或發光二極體，且亦作為”電子墨(“e-墨”)”或”電子紙(e-紙)”的著色劑。
彩色濾光片不僅為反射性，亦為透光的彩色濾光片，其藉由將膏形式的顏料或在適當黏合劑(丙烯酸酯、丙烯酸酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、環氧化物、聚酯、三聚氰胺、明膠、酪蛋白)中之經著色的光阻材料施用在個別LCD組件(例如，TFT-LCD=薄膜電晶體液晶顯示器或例如，((S)TN-LCD=(超)扭曲向列-LCD)上而製得。高顏料純度是安定的膏或經著色的光阻材料及高熱安定性之前提。
此外，經著色的彩色濾光片亦可藉噴墨印刷法或其他適當的印刷法施用。
本發明之顏料組成物的紅色調特別可用於紅-綠-藍(R,G,B)彩色濾光片顏色組。這三個顏色以不同的色點並排並自背後製造全彩圖案亮度。用於藍色點之典型的著色劑為酞花青著色劑或苯并咪唑酮二噁嗪顏料，如，C.I.Pigment Blue 15:6和C.I.Pigment Blue 80。綠色點主要使用酞花青著色劑，如，C.I.Pigment Green 36和C.I.Pigment Green 7。紅色調以摻以P.R.254和P.R.177或P.R.254和P.R.242為佳。有須要時，個別顏料點可以與調整色光的其他顏色混合。此紅和綠色調與黃色(如，C.I.Pigment Yellow 138、139、150、151、180和213)摻合。藍色調以與紫色(如，C.I.Pigment Violet 19或23)摻合為佳。
以彩色濾光片膜總重計，在本發明之顏料組成物在施用的彩色濾光片膜中之使用濃度介於5%和95重量%之間，以介於20%和80重量%之間為佳且介於40%和60重量%之間最佳。本發明亦提供包含著色有效量之本發明之顏料組成物的彩色濾光片。下列實例中，除非特別聲明，否則百分比和份數係以重量計，莫耳百分比係以腈總量計。
比較例1(類似於EP-A-0 181 290的實例11)：
以EP-A-0 181 290的實例11中描述者，自1.1克的4-氰基聯苯(3莫耳%)和26.7克的4-氯苯甲腈(97莫耳%)之混合物製得顏料混合物。所得紅色顏料具有中間粒子大小d50 =85奈米，d95 值為150奈米，其標準偏差(σ)為31奈米。長寬比為3.3：1。
比較例2(類似於EP-A-0 181 290的實例12)：
以EP-A-0 181 290的實例12中描述者，自1.8克的4-氰基聯苯(5莫耳%)和26.1克的4-氯苯甲腈(95莫耳%)之混合物製得顏料混合物。所得紅色顏料具有中間粒子大小d50 =88奈米，d95 值為157奈米，其標準偏差σ為31奈米。長寬比為3.3：1。
比較例3(類似於EP-A-0 094 911的實例15)：
以EP-A-0 094 911的實例15中描述者，自21.5克的4-氰基聯苯(50莫耳%)和16.5克的4-氯苯甲腈(50莫耳%)之混合物製得顏料混合物。所得紅色顏料於之後進行鹽捏和操作。為達此目的，15克的無水顏料與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的顏料混合物具有中間粒子大小d50 =52奈米，d95 值為101奈米，其標準偏差σ為22奈米。
比較例4：
使用依照EP-A-0 190 999的實例1製得之中間粒子大小高於200奈米的純P.R.254進行鹽捏和操作。為達此目的，15克的無水顏料與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的顏料具有中間粒子大小d50 =70奈米，d95 值為114奈米，其標準偏差σ為22奈米。長寬比為1.5：1。
實例1：
在瓶中，1.6克的4-氰基聯苯(4莫耳%)和29.7克的4-氯苯甲腈(96莫耳%)引至戊氧化鈉在第三戊醇中之溶液(製自9.3克鈉和177毫升第三戊醇)中並加熱至100℃。30克的丁二酸二異丙酯於2小時內添加。於100℃再4小時之後，使顏料鹼金屬鹽懸浮液冷卻至80℃並倒在60℃的熱水上。此顏料懸浮液於之後加熱至95℃ 5小時以適應條件，濾除，以甲醇和水清洗並在乾燥箱中於75℃乾燥。得到紅色顏料。所得的紅色顏料於之後進行鹽捏和操作。為達此目的，15克的無水顏料與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的顏料組成物具有中間粒子大小d50 =28奈米，d95 值為41奈米，其標準偏差σ為7奈米。長寬比為1.4：1。
實例2：
重覆實例1，但合成中使用0.8克的4-氰基聯苯(2莫耳%)和30.3克的4-氯苯甲腈(98莫耳%)，此產物以前述方式進行鹽捏和及分離。所得的顏料組成物具有中間粒子大小d50 =30奈米，d95 值為45奈米，其標準偏差σ為8奈米。長寬比為1.3：1。
實例3：
重覆實例1，但合成中使用4.0克的4-氰基聯苯(10莫耳%)和27.9克的4-氯苯甲腈(90莫耳%)，此產物以前述方式進行鹽捏和及分離。所得的顏料組成物具有中間粒子大小d50 =28奈米，d95 值為42奈米，其標準偏差σ為8奈米。長寬比為1.3：1。
實例4：
類似於實例1地製得顏料組成物，此處使用1.6克的4-氰基聯苯(4莫耳%)和29.7克的4-氯苯甲腈(96莫耳%)。此紅色顏料於之後進行鹽捏和操作。為達此目的，15克的無水顏料和1.5克的顏料分散劑(8)(依據EP-A-1 104 789的實例10a製得)與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。
此濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =29奈米，d95 值為45奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例5：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克根據EP-A-1 362 081實例1a合成的增效劑(9)。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =32奈米，d95 值為47奈米，其標準偏差σ為11奈米。長寬比為1.3：1。
實例6：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克根據EP-A-1362 081實例1a合成的增效劑(10)。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =28奈米，d95 值為42奈米，其標準偏差σ為9奈米。長寬比為1.5：1。
實例7：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克根據EP-A-1362 081實例1a合成的增效劑(11)。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =32奈米，d95 值為47奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.3：1。
實例8：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克的增效劑(12)。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =27奈米，d95 值為42奈米，其標準偏差σ為8奈米。長寬比為1.4：1。
實例9：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克的增效劑(13)。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =29奈米，d95 值為41奈米，其標準偏差σ為8奈米。長寬比為1.3：1。
實例10：
重覆實例4，但捏和操作中使用1.5克依據EP-A-0 486 531實例3的增效劑(14)。
所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =33奈米，d95 值為50奈米，其標準偏差σ為14奈米。長寬比為1.5：1。
用於彩色濾光片：
7.2克的Joncryl611苯乙烯-丙烯酸酯樹脂(Johnson Polymers)攪入13.4克的PGMEA 中1小時並與進一步的42克PGMEA、7.2克顏料或顏料組成物、1.8克的Solsperse24000和0.36克的Solsperse 22000(Avecia)於攪拌時摻合。添加122克的氧化鋯珠(0.5-0.7毫米)之後，混合物在Paint Shaker中分散2小時。此顏料分散液藉助旋轉塗佈機(POLOS Wafer Spinner)施用在玻璃板(SCHOTT，雷射切割，10x10公分)上並測定對比值(DMS 803測角器，CCD-SPECT2攝譜儀)。
實例1至10之顏料組成物具有高對比值，此使得它們適用於彩色濾光片應用。此板於230℃加熱不會顯現任何再結晶趨勢，對比值最多降低10%。
塗佈施用：
為測定顏料在塗佈應用之著色性質，所得顏料完全分散於透明的醇酸-三聚氰胺烘烤處理系統中。為測定顏色強度，6.0克的醇酸-三聚氰胺多色調(masstone)塗料與20.0克的30%白色清漆混合以製得還原塗料。所得到的此還原塗料與欲比較的樣品一起或在欲比較的樣品之後施用在白色卡板片上，風乾30分鐘並之後於140℃烘烤30分鐘。顏色強度和其測定定義於DIN EN ISO 787-26。前述實例中製得之顏料的顏色強度，色度(顏色淨度)和透光度列於下表中。以比較例4的顏料作為顏色強度(100%)，色度ΔC(淨度)和色調ΔH的標準。
相較於純P.R.254(比較例4)，兩種腈(比較例3)的等莫耳混合物在色調上製造出明顯偏差且色度明顯降低。
實例A：分散劑(VIII) a)重氮(混合物1)
89.6份的2-胺基-4-氯-5-甲基苯磺酸溶解於400份的水和41份的氫氧化鈉水溶液(w=33%)中。重氮化作用以162份的氫氯酸(w=31%)和73份的亞硝酸鈉溶液(w=40%)於10℃進行。之後，添加50份的醋酸鈉以設定pH3-4。
b)偶合劑(混合物2)
79份的BONS(3-羥基萘-2-羧酸)溶解於1600份的水和98份的氫氧化鈉水溶液中至33%。添加冰以冷卻至10℃。
c)偶合
於15℃，在90分鐘期間內，混合物1加至混合物2中。之後於30℃攪拌1小時及之後於60℃攪拌1小時。過濾所得深紅色懸浮液，清洗並在循環空氣箱中於80℃乾燥以得到160份的分散劑(VIII)。
實例B至U：
以類似於實例A的方式製得分散劑(IX)至(XXVIII)。
實例V：基礎顏料(雙(4-氯苯基)二酮基吡咯并吡咯(I)、(4-氯苯基)(X-聯苯基)二酮基吡咯并吡咯(II)和雙(X-聯苯基)二酮基吡咯并吡咯(III)之混合物)之製備：
在瓶中，1.6克的4-氰基聯苯(4莫耳%)和29.7克的4-氯苯甲腈(96莫耳%)引至戊氧化鈉在第三戊醇之溶液(製目9.3克的鈉和177毫升的第三戊醇)中並加熱至100℃。30克的丁二酸二異丙酯於2小時內添加。於100℃再4小時之後，使顏料鹼金屬鹽懸浮液冷卻至80℃並倒在60℃的熱水上。此顏料懸浮液於之後加熱至95℃5小時以適應條件，濾除，以甲醇和水清洗並在乾燥箱中於75℃乾燥。得到紅色顏料。所得的紅色顏料於之後進行鹽捏和操作。為達此目的，15克的無水顏料與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的顏料混合物具有中間粒子大小d50 =28奈米，d95 值為41奈米，其標準偏差σ為7奈米。長寬比為1.4：1。
實例A1：
類似於實例V地製得顏料組成物，此處使用1.6克的4-氰基聯苯(4莫耳%)和29.7克的4-氯苯甲腈(96莫耳%)。所得的紅色顏料於之後進行鹽捏和操作。為達此目的，14克的無水顏料、1.4克的顏料分散劑(31)(根據EP-A-1 104 789實例10a製得)和1.4克的分散劑(VIII)與90克的氯化鈉和22毫升的二乙二醇於80℃捏和24小時。經捏和的糰攪入0.9升的5%氫氯酸中2小時並於之後濾除顏料。
濾餅再以0.9升的去礦質水藉攪拌處理1小時。過濾之後，顏料以水清洗至無鹽和酸並於減低的壓力下乾燥。所得的紅色顏料組成物具有中間粒子大小d50 =29奈米，d95 值為45奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例A2：
重覆實例1A，捏和中使用1.4克顏料分散劑(31)和1.4克的分散劑(IX)，以得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =31奈米，d95 值為49奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.4：1。
實例A3：
重覆實例1A，捏和中使用1.4克顏料分散劑(31)和1.4克的分散劑(XIV)，以得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =33奈米，d95 值為53奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例A4：
重覆實例A1，捏和中使用1.4克顏料分散劑(32)(根據EP-A-3 106 906實例1製得)和1.9克的分散劑(IX)，以得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =34奈米，d95 值為50奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.4：1。
實例A5：
重覆實例1A，捏和中使用0.7克顏料分散劑(32)和0.42克的分散劑(VIII)，以得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =27奈米，d95 值為42奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例A6：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(IX)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =35奈米，d95 值為50奈米，其標準偏差σ為12奈米。長寬比為1.5：1。
實例A7：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(VIII)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =40奈米，d95 值為63奈米，其標準偏差σ為12奈米。長寬比為1.5：1。
實例A8：
重覆實例A1，但捏和中使用2.1克分散劑(IX)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =38奈米，d95 值為58奈米，其標準偏差σ為11奈米。長寬比為1.5：1。
實例A9：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(XVI)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =45奈米，d95 值為63奈米，其標準偏差σ為13奈米。長寬比為1.5：1。
實例A10：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(XXIV)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =32奈米，d95 值為56奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例A11：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(XXII)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =36奈米，d95 值為63奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.5：1。
實例A12：
重覆實例A1，但捏和中使用1.4克分散劑(XXVII)作為唯一的分散劑，得到紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =31奈米，d95 值為52奈米，其標準偏差σ為13奈米。長寬比為1.5：1。
實例A13：捏和之後的後處理
如同實例V地製得紅色顏料，捏和餅與5%氫氯酸攪拌，之後與0.9升的去礦質水重新糊化，並與1.4克的顏料分散劑(31)和1.4克的分散劑(IX)在含水懸浮液中於50℃攪拌1小時。過濾之後冷卻並以約2升的去礦質水清洗。於減低的壓力乾燥，之後研磨形成粉末。此提供紅色顏料組成物，其具有中間粒子大小d50 =35奈米，d95 值為53奈米，其標準偏差σ為10奈米。長寬比為1.4：1。
用於彩色濾光片：
7.6克顏料組成物與1.8克的Solsperse 24000(Avecia)和42克的PGEMA摻合。添加122克的氧化鋯珠(0.5-0.7毫米)之後，在漆振盪機中分散2小時。藉此而得的研磨基礎物(millbase)以Haake RS75錐和板黏度計於20℃測定(DIN 53019，Determination of viscosity and thixotropy(黏度和搖變性之測定))。所得的此研磨基礎物與7.2克的Joncryl611苯乙烯-丙烯酸酯樹脂(Johnson Polymers)在13.4克的PGMEA中之混合物混合並於塗漆振盪機中再度分散10分鐘。此顏料分散液藉助旋轉塗佈機(POLOS Wafer Spinner)施用在玻璃板(SCHOTT，雷射切割，10x10公分)上並測定對比值(DMS 803測角器，CCD-SPECT2攝譜儀)。欲測定熱安定性，玻璃板於之後在250℃加熱1小時。再度測定對比值和相較於未經熱處理的板之損耗並以%報告。
實例A1至A13的顏料組成物憑藉它們的高對比值及研磨基礎物的低黏度和搖變性而非常適用於彩色濾光片應用。此外，它們中的一些具有極高的熱安定性。

Claims (21)

  1. 一種式(I)、(II)和(III)化合物之顏料組成物，其特徵在於中間粒子大小(d50 )在10至60奈米範圍內，少於5體積%的粒子大於70奈米， 其可藉1莫耳丁二酸二酯與2莫耳腈A-CN和B-CN之混合物反應而得，腈混合物中之A-CN和B-CN的莫耳比在99.5：0.5至85.0：15的範圍內，A-CN為4-氯苯甲腈而B-CN為式(IV)的腈 其中n 是0至4的數字；而X 是OH、F、Cl、Br、CN、CF3 、硝基、C1 -C8 -烷基、C5 -C7 -環烷基、C2 -C8 -烯基、C1 -C8 -烷氧基、苯基、苯甲基。
  2. 一種式(I)、(II)和(III)顏料之顏料組成物，其特徵在於中間粒子大小(d50 )在10至60奈米範圍內，少於5體積%的粒子大於70奈米， 其中n 是0至4的數字；而X 是OH、F、Cl、Br、CN、CF3 、硝基、C1 -C8 -烷基、C5 -C7 -環烷基、C2 -C8 -烯基、C1 -C8 -烷氧基、苯基、苯甲基；及含有至少一選自非色澱的含磺酸基一偶氮染料之分散劑。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之顏料組成物，其中n是0。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之顏料組成物，其中顏料粒子的長與寬比介於2：1和1：1之間。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之顏料組成物，其中含有選自界面活性劑、分散劑、填料、標準化劑、樹脂、蠟、消沫劑、防塵劑、增充劑、抗靜電劑、防腐劑、乾燥延遲劑、潤濕劑、抗氧化劑、UV吸收劑和光安定劑之一或多種輔助劑。
  6. 如申請專利範圍第2項之顏料組成物，其中非色澱的含磺酸基一偶氮染料係式(IV)、(V)、(VI)或(VII)化合物 其中R1 是具有1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具有1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環的雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、COOR5 、CONR5 R6 、NR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基，而E+ 是氫、鋰、鈉、鉀、銣、銫或未經取代的銨離子)取代；Y 是SO3 - E+ 或Z-SO3 -E+ ，其中Z是C1 -C10 -伸烷基或伸苯基； n 是數字1、2或3；R2 是-OR8 或-NHR8 ，其中R8 是H、C1 -C6 -烷基、苯甲基、具1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、鹵素(如，F、Cl、Br)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、硝基、COOR5 、CONR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、NR9 R10 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基；R9 和R10 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R3和R4每一者為具有1、2或3個芳環的芳基，此環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述芳基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、鹵素(如，F、Cl、Br)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、硝基、COOR5 、CONR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、NR9 R10 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一 者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基；R9 和R10 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代。
  7. 如申請專利範圍第6項之顏料組成物，其中R2為OH或O-(C1 -C6 -烷基)。
  8. 如申請專利範圍第6項之顏料組成物，其中-CO-R2基係醯胺基，其中R2為NH2 、 其中上式中至羰基之鍵結係經由芳環的自由胺基N-。
  9. 如申請專利範圍第5項之顏料組成物，其中分散劑係式(5)或(6)的顏料分散劑 其中Q 是選自紫環酮(perinone)顏料、喹吖酮顏料、喹吖酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹酮顏料、二噁嗪顏料(如，三苯二噁嗪顏料)、二酮基吡咯并吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍(thiazineindigo)顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃士酮顏料或蒽嘧啶顏料的有機顏料之殘基；s 是1至5的數字；n 是0至4的數字；s和n的總和為1至5；R33 為支鏈或非支鏈、飽和或非飽和之具1至20個碳原子的脂族烴基，或是C5 -C7 -環烷基，或是具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基，此等環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子 (選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、COOR5 、CONR5 R6 、NR5 R6 、SO3 R5 、SO2 -NR5 R6 、SO3 - E+ 和COO- E+ 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R44 是氫或R33 ；E+ 、G+ 獨立地為H+ 或週期表之第一至第五主族或第一或第二或第四至第八族過渡金屬的金屬陽離子Mp+ 之對等物Mp+ /m，其中m是1、2或3而p是1、2或3；或經取代或未經取代的銨離子； 其中A 為二價基團-O-、-NR33 -、-NR16 -SO3 - G+ ，B 為二價基團-NR16 -SO3 - G+ ，其中R16 是直鏈或支鏈C1 -C6 -伸烷基鏈而R33 和G+ 每一者如上定義。
  10. 如申請專利範圍第2項之顏料組成物，其中含有 式(29)的基礎顏料分散劑 其中Q 是選自紫環酮(perinone)顏料、喹吖酮顏料、喹吖酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹酮顏料、二噁嗪顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍(thiazineindigo)顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃士酮顏料或蒽嘧啶顏料的有機顏料之殘基；s 是1至5的數字；n 是0至4的數字；s和n的總和為1至5且s大於n；R30 為支鏈或非支鏈、飽和或非飽和之具1至20個碳原子的脂族烴基，或是C5 -C7 -環烷基，或是具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基，此等環經稠合或藉鍵鏈結，或是具1、2或3個含有1、2、3或4個雜原子(選自由O、N和S所組成群組)的環之雜環基團；或它們的組合；其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂 基和雜芳基可經1、2、3或4個取代基(選自由OH、CN、F、Cl、Br、NO2 、CF3 、C1 -C6 -烷氧基、S-(C1 -C6 -烷基)、NHCONH2 、NHC(NH)NH2 、NHCO-(C1 -C6 -烷基)、C1 -C6 -烷基、CONR5 R6 、NR5 R6 所組成群組，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫、苯基或C1 -C6 -烷基)取代；R40 是氫或R30 ；G+ 是H+ 、鹼金屬或經取代或未經取代的銨離子。
  11. 如申請專利範圍第10項之顏料組成物，其中Q 是選自二酮基吡咯并吡咯顏料或喹吖酮顏料的有機顏料之殘基；R30 是C1 -C6 -烷基，其經NR5 R6 取代，其中R5 和R6 相同或不同且每一者為氫或C1 -C6 -烷基；R40 是氫，G+ 是氫、Li、Na、K或銨離子。
  12. 如申請專利範圍第11項之顏料組成物，其中二酮基吡咯并吡咯顏料為C.I.Pigment Red 255或264。
  13. 如申請專利範圍第11項之顏料組成物，其中喹吖酮顏料為C.I.Pigment Violet 19或Pigment Red 122。
  14. 如申請專利範圍第10或11項之顏料組成物，其中含有以所用的式(I)至(III)顏料混合物計之1至25重量%非色澱的含磺酸基一偶氮染料，和1至25重量%式(29)的顏料分散劑。
  15. 如申請專利範圍第14項之顏料組成物，其中含有 以所用的式(I)至(III)顏料混合物計之5至15重量%非色澱的含磺酸基一偶氮染料。
  16. 如申請專利範圍第14項之顏料組成物，其中含有以所用的式(I)至(III)顏料混合物計之5至15重量%式(29)的顏料分散劑。
  17. 一種製造申請專利範圍第2至12項中之一或多項之顏料組成物之方法，其包含在轉化成細分狀態之前、之時和/或之後，或在修飾處理之時和/或之後，令式(I)、(II)和(III)化合物之混合物與非色澱的含磺酸基一偶氮染料摻合。
  18. 如申請專利範圍第17項之方法，其還包含將顏料分散劑與式(I)、(II)和(III)化合物之混合物與非色澱的含磺酸基一偶氮染料摻合的步驟。
  19. 一種申請專利範圍第1或12項中之一或多項之顏料組成物於塑料、樹脂、塗料、塗漆、光電調色劑和顯影劑、彩色濾光片及墨液和印墨之著色上之用途。
  20. 如申請專利範圍第19項之用途，其中，該墨液是噴墨墨液。
  21. 一種彩色濾光片，其包含著色有效量之申請專利範圍第1至12項中之一或多項之顏料組成物。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007008140A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-21 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle mit hoher Transparenz
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
DE102007049883A1 (de) * 2007-10-18 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle
JPWO2009081930A1 (ja) * 2007-12-26 2011-05-06 東洋インキ製造株式会社 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
ES2681831T3 (es) * 2009-12-23 2018-09-17 Colourtex Industries Limited Colorantes azoicos dispersos
US9410016B2 (en) 2013-07-16 2016-08-09 Dow Global Technologies Llc Aromatic polyacetals and articles comprising them
US8962779B2 (en) 2013-07-16 2015-02-24 Dow Global Technologies Llc Method of forming polyaryl polymers
US9063420B2 (en) 2013-07-16 2015-06-23 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device
US8933239B1 (en) 2013-07-16 2015-01-13 Dow Global Technologies Llc Bis(aryl)acetal compounds
DE102013012855A1 (de) 2013-08-01 2015-02-05 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen, enthaltend Disazofarbstoffe und Pigmente
JP6379486B2 (ja) * 2013-12-27 2018-08-29 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
DE102014003312A1 (de) * 2014-03-08 2015-09-10 Clariant International Ltd. Pyridon-Farbmittelzusammensetzung
JP6464840B2 (ja) * 2015-03-13 2019-02-06 Dic株式会社 カラーフィルタ用赤色顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ
WO2017061301A1 (ja) * 2015-10-08 2017-04-13 Dic株式会社 水性顔料分散体、インクジェット記録用水性グリーンインクまたはインクジェット記録用水性レッドインク
KR102493611B1 (ko) * 2016-06-14 2023-01-31 동우 화인켐 주식회사 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR102033415B1 (ko) * 2017-03-17 2019-10-17 동우 화인켐 주식회사 적색 화소용 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
JP7233831B2 (ja) * 2017-07-27 2023-03-07 東友ファインケム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
CN111051982B (zh) * 2017-09-28 2023-04-25 东丽株式会社 有机el显示装置以及像素分割层和平坦化层的形成方法
KR102383520B1 (ko) * 2018-02-01 2022-04-06 동우 화인켐 주식회사 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
CN108610461B (zh) * 2018-04-12 2020-10-20 南京邮电大学 一种近红外二区成像造影剂及其制备方法和用途

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56118462A (en) * 1980-02-25 1981-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition
DE3366011D1 (en) 1982-05-17 1986-10-16 Ciba Geigy Ag Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles
DE3584138D1 (de) * 1984-11-07 1991-10-24 Ciba Geigy Ag Pigmentmischungen.
US4632704A (en) * 1985-02-06 1986-12-30 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of high yield pigments
EP0426717B1 (de) * 1988-07-29 1996-04-24 Riedel-De Haen Aktiengesellschaft Optische datenspeicher
DE3926563A1 (de) 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
TW372244B (en) 1993-07-29 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments
US5869625A (en) * 1995-01-24 1999-02-09 Ciba Specialty Chemical Corporation Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a pyrrolopyrrole pigment
ES2252880T3 (es) * 1998-02-21 2006-05-16 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Compuestos de perileno y formulaciones pigmentarias.
US6057449A (en) * 1998-06-02 2000-05-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
WO1999065849A1 (de) * 1998-06-12 1999-12-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von alkalimetallalkoholaten
DE19902907A1 (de) * 1999-01-26 2000-07-27 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen mit mehreren Perylenverbindungen
DE60043163D1 (de) * 1999-07-09 2009-11-26 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Pigmenten mit verbesserten coloristischen Eigenschaften
DE19958181A1 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Clariant Gmbh Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen
JP4785222B2 (ja) * 2000-02-09 2011-10-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ
DE10028104A1 (de) * 2000-06-07 2001-12-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Diketopyrrologyrrol-Pigmenten
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
EP1412431B1 (en) * 2001-04-24 2014-05-14 Basf Se Pigment compositions and pigmented water-based coating materials
EP1731576B1 (en) * 2005-02-22 2010-05-12 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Diketopyrrolopyrrole Pigment dispersants and their use
TWI392708B (zh) * 2005-04-19 2013-04-11 Dainichiseika Color Chem 顏料分散劑及其使用
JP4539477B2 (ja) * 2005-07-26 2010-09-08 Ｄｉｃ株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ
JP2007224177A (ja) * 2006-02-24 2007-09-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細ジケトピロロピロール顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物
DE102007008140A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-21 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle mit hoher Transparenz
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
DE102007049883A1 (de) * 2007-10-18 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle
DE102008032090A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern
DE102008032092A1 (de) 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern

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Publication number Publication date
JP5469605B2 (ja) 2014-04-16
JP2014088554A (ja) 2014-05-15
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WO2009049736A2 (de) 2009-04-23
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CN101827897A (zh) 2010-09-08
JP2011504519A (ja) 2011-02-10
EP2205682B1 (de) 2011-03-09
EP2205682A2 (de) 2010-07-14
KR20100058641A (ko) 2010-06-03
JP5885352B2 (ja) 2016-03-15
DE502008002837D1 (de) 2011-04-21
CN103436049B (zh) 2016-05-18
WO2009049736A3 (de) 2009-07-16
US20100219384A1 (en) 2010-09-02
TW200927839A (en) 2009-07-01

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