TWI444440B - 有機顏料的分散劑及其使用 - Google Patents

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Hiromitsu Yanagimoto
Naoto Kamata
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Dainichiseika Color Chem
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Description

有機顏料的分散劑及其使用
本發明係關於一種有機顏料的分散劑、顏料組合物、顏料分散液、彩色濾光片(color filter)用著色塗布液(將以下述顏料著色之著色塗布液簡單稱作「塗布液」)、彩色濾光片之製造方法、彩色濾光片及偶合劑(coupler)。
液晶顯示器等中所使用之彩色濾光片係主要採用下述方法、即所謂顏料分散法(使用顏料作為著色劑之方法)製作而成，該方法係彩色濾光片基板上，採用旋塗法(spin coat method)、塗布法(coating method)或電鍍法(electrodeposition method)，塗布光阻劑(photoresist)(感光性樹脂液)中分散顏料而成之塗布液，然後，所形成之著色塗布膜上介隔光罩(photomask)曝光後，進行顯影，將塗布膜圖案化而形成圖元(pixel)。
此時，作為用於形成藍色圖元之塗布液之著色顏料，除作為藍色顏料之ε型酞菁(ε-type phthalocyanine)(C. I.顏料藍15:6)，根據顏色校正(調色)之目的，調配紫色二噁嗪紫(dioxazine violet)(C. I.顏料紫23)而使用。尤其是，近年來為了使需求顯著增長之TV監視器用彩色濾光片之藍色圖元製成顏色品質更理想之圖元，業者要求提高二噁嗪紫顏料對於作為藍色 顏料之上述ε型酞菁的調配比例。
然而，於使含有上述ε型酞菁顏料及二噁嗪紫顏料之調配顏料，分散至光阻劑等分散介質中時，若僅藉由普通分散機進行分散，則無法充分分散上述調配顏料，故若自所得之塗布液形成藍色圖元，則該圖元缺乏透光性，作為彩色濾光片之藍色圖元之透光率不充分，含有上述調配顏料之塗布液無法充分用作彩色濾光片之藍色圖元形成用塗布液。
另一方面，作為顏料分散介質即光阻劑中普遍使用之樹脂，主要採用酸值(Acid Value)高達使曝光後之著色塗布膜可於鹼性水溶液中顯影的丙烯酸系聚合物(polymer)。然而，存在以下很多問題：含有上述調配顏料及含有上述高酸值丙烯酸系樹脂之光阻劑的塗布液中，顏料產生凝聚，塗布液之黏度易於上升，又，塗布液經時增黏，塗布液之儲存穩定性不良。
於使用伴隨上述困難之塗布液製作彩色濾光片之各色圖元之情形時，採用旋塗法將所使用之塗布液塗布於基板上，然後藉由曝光及顯影進行塗布膜之圖案化，但所使用之塗布液之黏度高，或者顏料產生凝聚而顯示觸變性(thixotropic)黏性之情形時，因含有塗布液之著色塗布膜(曝光前)之中央部隆起，故製作大畫面之彩色濾光片時，存在基板中央部之圖元與周邊部之圖元之間產生色調不均或濃度差之問題。
因此，彩色濾光片用塗布液不論顏料濃度通常在5~20品質 %之高濃度範圍內，其分散狀態仍為顏料粒子未凝聚，且與普通空氣乾燥塗料(air drying coating)或燒制塗料相比，黏度低(例如，5~20 mPa．s左右)且儲存穩定性優異。
為了滿足上述要求，先前於顏料為ε型酞菁(C. I.顏料藍15:6)之情形時，提出有將酞菁藍之取代衍生物或二噁嗪紫之取代衍生物作為分散劑添加至上述顏料中，或者以上述衍生物處理上述顏料之方法等(例如，參照專利文獻1~6)。
另一方面，根據進一步提高彩色濾光片之性能之要求，必須改善著色圖元之透明性，提高著色圖元之透過光之對比度(contrast)，或提高著色圖元之顏料濃度。然而，使用上述顏料衍生物作為分散劑而分散顏料之方法中，難以藉由提高顏料之分散性而改良著色圖元之透明性，或難以防止由於顏料濃度上升所造成之黏度增加及儲存穩定性之下降，故業者期望改善該等情況。
【專利文獻1】日本專利特開昭56-167762號公報
【專利文獻2】日本專利特公平1-34268號公報
【專利文獻3】日本專利特開平4-246469號公報
【專利文獻4】日本專利特開平6-240161號公報
【專利文獻5】日本專利特開平6-240162號公報
【專利文獻6】日本專利特開平7-188576號公報
本發明者等人於製備高顏料濃度之彩色濾光片用塗布液時，積極研究以便開發一種解決使用上述顏料衍生物作為顏料之分散劑之情形之上述問題點，並可提高彩色濾光片用塗布液之顏色品質及實現低黏度化的顏料分散劑，結果發現特定之偶氮系色素化合物以更少量發揮優良之顏料分散劑之作用，可實現彩色濾光片用塗布液之低黏度化，且防止儲存時之該塗布液之增黏或凝膠化，並且亦可提高作為彩色濾光片最重要之著色圖元之透明性，從而完成本發明。
本發明提供一種有機顏料的分散劑，其特徵在於：含有以下述通式(1)或(2)所表示之化合物。 (其中，式中之RD 表示含有自1~3個磺酸基、其金屬鹽、銨鹽、有機胺鹽及有機季胺化合物鹽所組成族群中選擇之至少1種之芳 香族環或芳香族雜環；取代基X及Y可為相同或不同，表示鹵素原子、羥基、硝基、烷基、烷氧基、無取代或經取代之鄰苯二甲醯亞胺基甲基(Phthalimidomethyl group)。R表示氫原子或C1 ~C12 烷基。m及n係0~3之整數)。
上述分散劑中，較好的是n及m為0，R為氫原子或C1 ~C4 烷基；有機顏料係自藍色、紫色、綠色及黑色顏料中所選擇之至少1種；有機顏料係自藍色或紫色二噁嗪顏料，藍色、紫色或綠色蒽醌顏料，藍色、紫色或綠色偶氮顏料，藍色或綠色酞菁顏料及黑色碳黑顏料中所選擇之至少1種；有機顏料係自二噁嗪紫(C. I.顏料紫23(以下稱作「PV23」))、陰丹士林藍(indanthrone blue)(C. I.顏料藍60(以下稱作「PB60」)、ε型酞菁藍(C. I.顏料藍15:6(以下稱作「PB15:6」)、氯化酞菁綠(C. I.顏料綠7(以下稱作「PG7」))、溴/氯化酞菁綠(C. I.顏料綠36(以下稱作「PG36」))、溴化酞菁綠及碳黑(C. I.顏料黑7(以下稱作「PBK7」))中所選擇之至少1種。
又，本發明提供一種顏料組合物，其特徵在於：由有機顏料與上述本發明之分散劑所組成；本發明提供一種顏料分散液，其係利用分散劑使有機顏料分散至分散介質中而成者，其特徵在於：上述分散劑係上述本發明之分散劑。上述顏料分散液中，有機顏料(A)與上述本發明之分散劑(B)之含有比例，較好的是相對於每100品質份之A，B為1~100品質份。
又，本發明提供一種彩色濾光片用著色塗布液，其係利用分散劑使有機顏料分散至彩色濾光片用樹脂清漆中而成者，其特徵在於：上述分散劑係上述本發明之分散劑。
該塗布液中，較好的是作為有機顏料，含有自藍色、紫色、綠色及黑色顏料中所選擇之至少1種；作為有機顏料，含有PB15:6及PV23。
又，本發明提供一種彩色濾光片之製造方法，其係形成紅色、綠色及藍色著色圖案之彩色濾光片之製造方法，其特徵在於：使用上述本發明之塗布液形成至少上述藍色圖案；以及，本發明提供一種彩色濾光片，其特徵在於：利用該方法而形成。
又，本發明提供一種偶合劑，其特徵在於：以下述通式(3)或(4)所表示。 (其中，式中之取代基X可相同或不同，表示鹵素原子、羥基、硝基、烷基、烷氧基、無取代或經取代之鄰苯二甲醯亞胺基甲基。 R表示氫原子或C1 ~C12 烷基。m係0~3之整數)。此處，較佳地m為0，R為氫原子或C1 ~C4 烷基。
本發明之有機顏料的分散劑，可使各種有機顏料，以高濃度且低黏度穩定分散至塗料、印刷油墨、彩色濾光片用塗布液等分散介質中。本發明之上述顏料組合物及分散液，可用作彩色濾光片用塗布液之著色劑，作為顏料組合使用PB15:6及PV23之情形時，可形成具有優良之分光透過率特性，鮮明且清晰，透明感高，並且耐光性、耐熱性、耐溶劑性、耐化學性、耐水性等諸多堅固性優良之藍色圖元。又，本發明之偶合劑，可用作上述本發明之分散劑之原料，並且亦可用作各種偶氮色素之原料。
以下列舉較佳實施形態，進一步詳細說明本發明。
[分散劑]
本發明之有機顏料的分散劑，其特徵在於：含有以上述通式(1)或(2)所表示之化合物。於上述通式(1)或(2)中，較佳地m及n為0，R為氫原子或C1 ~C4 烷基。
為了獲得以上述通式(1)或(2)所表示之化合物，首先，將含有1~3個、較好的是含有1個磺酸基之基質(base)成分(RD -NH2 )進行重氮(diazo)後，分別於以下述通式(3)或(4) 所表示之新穎偶合劑中進行偶合反應，而合成以下述通式(5)或(6)所表示之偶氮系色素。 (其中，式中之RD 、R、X及m具有與上述相同之含義。)
進而，視需要地，於以上述通式(5)或(6)所表示之偶氮 系色素中進而進行取代反應，而導入取代基Y，藉此可變換為含有以上述通式(1)或(2)所表示之化合物的有機顏料的分散劑。再者，取代基Y及其個數n具有與上述相同之含義。
作為上述處理中所使用之含有磺酸基之基質成分(RD -NH2 )，若係可進行重氮化及偶合反應者，則無特別限定。例如，可使用：對胺苯磺酸(對胺基苯磺酸)、2-甲基苯胺-4-磺酸、間胺苯磺酸(間胺基苯磺酸)、4-氯苯胺-3-磺酸、鄰胺苯磺酸(鄰胺基苯磺酸)、C酸、2B酸、2-甲苯胺-4-磺酸、4-甲苯胺-2-磺酸、鄰氯間胺苯磺酸、鄰甲氧基苯胺對磺酸、苯胺-2, 5-二磺酸、萘胺磺酸、勞倫酸(Laurent's acid)、布龍酸(Broenner's acid)、1, 6-克列夫酸(1, 6-Cleve's acid)、1, 7-克列夫酸(1, 7-Cleve's acid)、周位酸、吐氏酸、2-萘胺-7-磺酸、達爾酸(Dahl's acid)、S酸、M酸、γ酸、J酸、H酸、SS酸、RR酸、R酸、K酸、2R酸、胺基G酸、胺基J酸、1-胺基蒽醌-5-磺酸、1-胺基蒽醌-8-磺酸、1-胺基蒽醌-2-磺酸、3-(4-胺基-5-甲氧基-2-甲基苯基胺甲酰基)苯磺酸、3-(4-胺基-2, 5-二甲氧基苯基胺甲醯基)苯磺酸、3-(4-胺基-2, 5-二乙氧基苯基胺甲醯基)苯磺酸等。含有磺酸基之上述基質成分中，尤其好的是下述實施例中所使用者。
以上述通式(3)或(4)所表示之新穎偶合劑，係於甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)或單氯苯(mono-chloro benzen)等惰性溶劑中，使用亞硫醯氯(thionyl chloride)或三氯化磷 等作為縮合劑，分別藉由2-羟基-3-萘甲酸(BON酸)或2-羥基苯并[a]咔唑-3-羧酸(2-Hydroxybenzo[a]carbazole-3-carboxylic acid)(HBCC酸)與含有無取代或經取代基(X)之3-胺基咔唑(3-aminocarbazole)或3-胺基-9-烷基咔唑之縮合反應而獲得。作為上述烷基，可列舉C1 ~C12 烷基，但較佳為甲基、乙基、丙基及丁基。
又，以上述通式(1)或(2)所表示之化合物係亦可於自由磺酸基之狀態下使用，又，該磺酸基可用作鋰(lithium)、鈉(sodium)等鹼金屬之鹽；鈣(calcium)、鋇(barium)、鋁(aluminum)、錳(Manganese)、鍶(Strontium)、鎂(Magnesium)、鎳(nickel)等多元金屬之鹽；單、二、三烷基胺(alkylamine)，伸烷基二胺(alkylene diamine)，單、二或三烷醇胺(alkanolamine)等伯、仲、叔胺化合物之鹽；進而，四烷基銨(tetra-alkylammonium)、苄基三甲基銨(Benzyl trimethyl ammonium)、三烷基苯基銨(trialkylphenyl ammonium)等季胺化合物之鹽。尤其有用之基團係自由磺酸基或其與多元金屬(較佳為鋁)之鹽，與季胺化合物之鹽之基團。
上述本發明之有機顏料的分散劑，可用作各種眾所周知之有機顏料的分散劑。本發明之分散劑係著色為紅紫～紫～藍色之物質，作為成為尤其有用之分散對象之有機顏料，可列舉PV23、PB60、PB15:6、PG7、PG36及PBk7。再者，於本發明中，規定有 機顏料亦包括碳黑。
[顏料組合物]
本發明之顏料組合物含有有機顏料及本發明之分散劑。該顏料組合物中之有機顏料與本發明之分散劑之調配比例，較好的是以相對於每100品質份之有機顏料，約為1~100品質份、尤其好的是1~30品質份之比例使用分散劑。若分散劑之使用量未達1品質份，則有時難以使顏料組合物充分穩定分散至分散介質中，另一方面，即便分散劑之使用量超過100品質份，亦由於分散劑之分散能趨於飽和，故成本方面造成不利。
上述顏料組合物之製造方法，亦可僅簡單混合有機顏料與分散劑，例如較好的是下述方法。即便於任一情形時，有機顏料皆可單獨使用，亦可用作2種以上之混合物。分散劑亦相同。
(1)緊密混合有機顏料之水性漿料與分散劑之水性漿料，進行過濾、水洗、乾燥，而將有機顏料與分散劑製成組合物之方法。
(2)將有機顏料及分散劑溶於濃硫酸中，將該濃硫酸溶液注入到大量水中，同時析出兩者，進行過濾、水洗、乾燥，而將有機顏料與分散劑製成固溶體狀之方法。
(3)將兩者，於少量液體之存在下，利用球磨機(ballmill)等進行濕磨，而將兩者製成微粉末混合物之方法。
本發明之顏料組合物，可有效用於各種著色用途，例如著色 塗料、印刷油墨、天然或合成樹脂、書寫用具用油墨、噴墨(ink jet)油墨等，尤其有用於著色彩色濾光片用塗布液。其中，使用自PV23、PB60、PB15:6、PG7、PG36及PBk7中所選擇之至少1種有機顏料的顏料組合物，可用作彩色濾光片用塗布液之著色劑。
[顏料分散液]
本發明之顏料分散液，其係利用分散劑使有機顏料分散至分散介質中而成者，其特徵在於：上述分散劑係上述本發明之分散劑。較佳之有機顏料與上述相同，又，有機顏料與分散劑之使用比例亦與上述相同。該顏料分散液係利用本發明之分散劑使有機顏料分散至任意分散介質中所獲得。作為該分散方法，存在：使上述本發明之顏料組合物添加至分散介質中而使之分散之方法，或者任意分散介質中添加有機顏料及本發明之分散劑，使用任意分散機或磨碎機進行分散而獲得之方法。上述顏料分散液之用途係與顏料組合物之用途相同。
[彩色濾光片用塗布液]
本發明之彩色濾光片用塗布液，其特徵在於：利用上述本發明之分散劑使有機顏料分散至彩色濾光片用樹脂清漆中而成。作為上述彩色濾光片用樹脂清漆，亦可使用先前眾所周知之感光性樹脂清漆(光阻劑)及非感光性樹脂清漆之任一種。該塗布液中 所使用之較好之有機顏料、彼等之組合、有機顏料與分散劑之使用比率，皆與上述本發明之顏料組合物之情形相同。又，彩色濾光片用塗布液之製造方法，除分散介質為彩色濾光片用樹脂清漆之情形以外，皆與上述顏料分散液之情形相同。
於上述彩色濾光片用塗布液中，使用藍色、綠色或黑色顏料之情形時，分別獲得藍色塗布液、綠色塗布液及黑色塗布液(黑色矩陣形成用)，使用上述PV23作為有機顏料之情形時，獲得紫色塗布液。該紫色塗布液，其本身無法單獨用作彩色濾光片用塗布液，但有用於使用ε型酞菁藍作為藍色顏料之塗布液之調色用途中。即，使用藍色塗布液之著色塗布膜之分光透過率特性具有圖1之曲線A所示之特性，但如先前技術中所述般，對於現今TV監視器中所使用之彩色濾光片之藍色圖元之分光透過率特性，業者要求具有圖1之曲線C所示之特性。使用上述藍色塗布液之著色塗布膜之分光透過率特性A，其分光透過率特性藉由將圖1之曲線B所示之上述紫色塗布液適量添加到藍色塗布液中，從而使含有該混合塗布液之塗布膜之分光透過率特性接近圖1之曲線C所示之特性。
又，於本發明中，例如使含有PB15:6及PV23之上述顏料組合物同時分散至上述樹脂清漆中，或者利用上述本發明之分散劑使兩者同時分散至上述樹脂清漆中，藉此可製成形成具有圖1之曲線C所示之分光透過率特性之塗布膜(圖元)的彩色濾光片用 塗布液。為了獲得上述分光透過率特性，以相對於每100品質份之PB15:6，為1~100品質份、較好的是3~5品質份之比例使用PV23。
[彩色濾光片之製造方法]
本發明之彩色濾光片之製造方法，其係彩色濾光片用基板上，形成紅色、綠色及藍色著色圖案之彩色濾光片之製造方法，其特徵在於：使用上述本發明之彩色濾光片用塗布液，形成至少上述藍色圖案。藍色以外之塗布液，亦可採用先前眾所周知之方法另行準備，綠色塗布液亦可使用上述本發明之彩色濾光片用綠色塗布液。再者，彩色濾光片之製造方法，其本身亦可係先前眾所周知之任一方法。
[偶合劑]
以上述通式(3)或(4)所表示之新穎偶合劑，係甲苯、二甲苯或單氯苯等惰性溶劑中，使用亞硫醯氯或三氯化磷等作為縮合劑，分別藉由2-羟基-3-萘甲酸(BON酸)或2-羥基苯并[a]咔唑-3-羧酸(HBCC酸)與含有無取代或經取代基(X)之3-胺基-9-烷基(或，无取代)咔唑之縮合反應而獲得。其具體製造例揭示於實施例中。作為上述烷基，可列舉C1 ~C12 烷基，但較佳者為甲基、乙基、丙基及丁基。
採用常法，使上述偶合劑與各種芳香族胺之重氮鎓鹽進行偶合反應，藉此獲得各種偶氮染料、偶氮顏料。尤其好之用途係有機顏料的分散劑之原料。
[實施例]
以下列舉實施例及比較例，進一步具體說明本發明。再者，文中之「份」或「%」，若無特別限定，則表示品質標準。
[偶合劑之實施例] 實施例K-1
於700份之甲苯、40份之2-羥基-3-萘甲酸及44.8份之3-胺基-9-乙基哢唑中，70~75℃下以1小時添加13.2份之三氯化磷，然後，相同溫度下攪拌1小時、107~110℃下攪拌20小時後，鹼性條件下利用水蒸氣蒸餾法去除溶劑，50~60℃下進行過濾、乾燥，而獲得75.0份之以下述結構式所表示之偶合劑。該偶合劑為新穎物質，元素分析之結果，C:78.81%(理論值78.93%)、H:5.30%(理論值5.30%)、N:7.38%(理論值7.36%)。將該化合物之1 H-NMR示於圖2中，將13 C-NMR示於圖4中，將熱分析圖示於圖6中，將紅外吸收光譜示於圖8中。(偶合劑K-1)
實施例K-2
於150份之單氯苯、14.2份之2-羥基苯并[a]咔唑-3-羧酸钠、10.0份之3-胺基-9-乙基咔唑中，90~95℃下以1小時添加3.2份之三氯化磷，然後於相同溫度下攪拌1小時、於128~130℃下攪拌25小時後，於鹼性條件下利用水蒸氣蒸餾法去除溶劑，50~60℃下進行過濾、乾燥，而獲得21.2份之以下述結構式所表示之偶合劑。該偶合劑為新穎物質，元素分析之結果，C:79.50%(理論值79.30%)、H:4.95%(理論值4.94%)、N:8.96%(理論值8.95%)。將該化合物之1 H-NMR示於圖3中，將13 C-NMR示於圖5中，將熱分析圖示於圖7中，將紅外吸收光譜示於圖9中。(偶合劑K-2)
[分散劑之實施例] 實施例1
將12.7份之對胺基苯磺酸溶於4.5份之碳酸鈉及120份之水中，添加23.8份之濃鹽酸，冷卻至20℃，進而添加冰塊冷卻至5℃，於10℃以下添加5.5份之亞硝酸鈉作為20%水溶液，攪拌0.5小時，以對胺基苯磺酸水溶液分解過量亞硝酸，從而製備重氮液。另一方面，將28.0份之偶合劑K-1(實施例K-1)溶於4.4 份之氫氧化鈉、8.4份之乙酸鈉三水鹽及500份之甲醇中，於10℃以下，此處滴下上述重氮液後，一面以乙酸鈉三水合物控制pH值為8.5，一面攪拌約3小時。確認反應結束後，過濾產物，並以甲醇及水清洗後，水中進行再漿料化(re-slarization)，添加鹽酸而製成強酸性，進行過濾、水洗及乾燥，從而獲得37.6份之以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(1)。分散劑(1)
實施例2
將48.9份(固體成分為15.0份)之實施例1中獲得之分散劑(1)之水漿料添加到500份之水中，充分進行再漿料化，添加9.5份之氯化四乙基銨，攪拌3小時後，進行過濾，充分水洗，從而獲得17.6份之以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(2)。分散劑(2)
實施例3
將48.9份(固體成分為15.0份)之實施例1中獲得之分散劑(1)之水漿料添加到500份之水中，充分進行再漿料化，添加200份之硫酸鋁14~18水合物之10%水溶液，85~95℃下攪拌2小時後，進行過濾，充分水洗，從而獲得14.8份之以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(3)。分散劑(3)
實施例4
實施例1中，代替對胺基苯磺酸而使用萘胺磺酸，進行相同操作，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(4)。分散劑(4)
實施例5
使分散劑(4)及氯化四乙基銨，以與實施例2相同之方式進行反應，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(5)。分散劑(5)
實施例6
使分散劑(4)及硫酸鋁14~18水合物以與實施例3相同之方式進行反應，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(6)。分散劑(6)
實施例7
使用對胺基苯磺酸作為重氮成分，使用上述K-2作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(7)。分散劑(7)
實施例8
使分散劑(7)及硫酸鋁14~18水合物以與實施例3相同之方式進行反應，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(8)。分散劑(8)
實施例9
使用萘胺磺酸作為重氮成分，使用上述K-2作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紫色分散劑(9)。分散劑(9)
實施例10
使用布龍酸作为重氮成分，使用上述K-1作为偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(10)。分散劑(10)
實施例11
使用M酸作為重氮成分，使用上述K-1作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紫色分散劑(11)。分散劑(11)
實施例12
使用γ酸作為重氮成分，使用上述K-1作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紫色分散劑(12)。分散劑(12)
實施例13
使用3-(4-胺基-5-甲氧基-2-甲基苯基胺甲醯基)苯磺酸作為重氮成分，使用上述K-1作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紫色分散劑(13)。分散劑(13)
實施例14
使用1-胺基蒽醌-5-磺酸作為重氮成分，使用上述K-1作為偶合劑，與實施例1相同之操作，獲得以下述結構式所表示之紅紫色分散劑(14)。分散劑(14)
[顏料組合物之實施例] 實施例B-1
以顏料成分為100份之方式秤取PV23之壓濾餅(press cake)(固體成分為26%)，添加2,000份之水，充分進行漿料化。此處，以固體成分為5份之方式添加分散劑(1)之濾餅(固體成分為30%)後，高速攪拌1小時。緩慢滴下5%碳酸鈉水溶液直至弱酸性，然後，進行過濾，充分水洗，80℃下進行乾燥，從而獲得104份之顏料組合物(1)。
實施例B-2
以顏料成分為100份之方式秤取PV23之壓濾餅(固體成分為26%)，添加2,000份之水，充分進行漿料化。此處，以固體成分為5份之方式添加分散劑(2)之壓濾餅(固體成分為35%)後，高速攪拌1小時。然後，攪拌1小時，進行過濾。充分水洗，80℃下進行乾燥，從而獲得104份之顏料組合物(2)。
實施例B-3
實施例B-2中，代替分散劑(2)而使用分散劑(3)，相同 之方式獲得組合物(3)。
[顏料分散液之實施例] 實施例C-1
於50份之丙烯酸樹脂清漆(以25/50/15/10之莫耳比共聚合甲基丙烯酸(methacrylic acid)/丙烯酸苄酯(benzyl acrylate)/苯乙烯(styrene)/丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethyl acrylate)而成者(分子量為12,000、固體成分為40%))中，調配20份之PV23、1份之分散劑(1)及20份之溶劑(丙二醇1-單甲醚2-乙酸酯(propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate)(以下略稱作PGMAc)，進行預混(premixing)後，利用橫型球磨機進行分散處理，從而獲得紫色顏料分散液。
實施例C-2
除代替分散劑(1)使用分散劑(2)以外，其餘以與實施例C-1相同之方式，獲得紫色顏料分散液。
實施例C-3~C-14
代替分散劑(1)，分別使用分散劑(3)~(14)，與實施例C-1相同之操作，獲得紫色顏料分散液。
實施例C-15、16、17
代替實施例C-1中使用之PV23及分散劑(1)，分別使用顏料組合物(1)、(2)、(3)，與實施例C-1相同之操作，獲得3種紫色顏料分散液。
比較例C-1
代替實施例C-1中使用之分散劑(1)而使用市售之顏料分散劑(單磺化酞菁藍)，與實施例C-1相同之操作，獲得紫色顏料分散液。
比較例C-2
代替實施例C-1中使用之分散劑(1)而使用市售之顏料分散劑(單磺化酞菁藍之四級銨鹽)，與比較例C-1相同之操作，獲得紫色顏料分散液。
測定上述實施例C-1~17及比較例C-1、比較例C-2之紫色顏料分散液中之顏料之平均粒徑。又，為了觀察保存穩定性，將紫色顏料分散液於室溫下儲存1個月，測定黏度變化。使用E型黏度計，以轉子旋轉數6 rpm測定黏度。又，為了研究分光透過率特性，分別利用旋轉器將紫色顏料分散液塗布於玻璃基板上，乾燥後，測定波長為440nm中之塗膜之最大透過率。將其結果示於表1。
如表1所明示，知曉若對實施例C-1~17之紫色顏料分散液與比較例C-1、2之紫色顏料分散液進行對比，則含有各實施例之紫色顏料分散液之塗膜之最大透光率更高，初始黏度及儲存後之黏度(1個月後)皆低。
實施例D-1
代替實施例C-1中使用之PV23而使用PB15:6，與實施例C -1相同之操作，獲得藍色顏料分散液。如表2所示，該藍色顏料分散液之初始黏度及儲存後之黏度(1個月後)亦均低，具有作為彩色濾光片用塗布液用顏料分散液優良之性質。
實施例D-2
代替實施例C-1中使用之PV23而使用PG36，與實施例C-1相同之操作，獲得綠色顏料分散液。如表2所示，該綠色顏料分散液之初始黏度及儲存後之黏度(1個月後)亦均低，具有作為彩色濾光片用塗布液用顏料分散液優良之性質。
實施例D-3
代替實施例C-1中使用之PV23而使用PBk7，與實施例C-1相同之操作，獲得黑色顏料分散液。如表2所示，該黑色顏料分散液之初始黏度及儲存後之黏度(1個月後)亦均低，具有作為彩色濾光片用塗布液(黑色矩陣用)用顏料分散液優良之性質。
參考例1
於50份之實施例C-1中使用之丙烯酸樹脂清漆中，調配17份之蒽醌基紅顏料(C. I.顏料紅177)、3份之異吲哚啉酮黃顏料(C. I.顏料黃139)、作為顏料分散劑之2份之2, 4-雙[蒽醌基(-1')-胺基]-6-(N, N-二甲基胺基)乙基胺基-s-三嗪及20份之PGMAc，進行預混後，利用橫型球磨機進行分散，從而獲得紅色顏料分散液。
參考例2
代替參考例1中使用之顏料，而使用17份之PG36、13份之喹酞酮(quinophthalone)黃顏料(C. I.顏料黃138)，與參考例1相同之操作，獲得綠色顏料分散液。
[彩色濾光片之製造實施例] 實施例E-1
為了製作RGB之彩色濾光片，根據下述表3之調配處方，獲得R、G及B之彩色濾光片用塗布液。
將進行矽烷偶合劑處理之玻璃基板安放於旋轉式塗布機上，將表3之R之塗布液，於最初以300 rpm5秒鐘，繼而以1200 rpm5秒鐘之條件下進行旋塗。繼而，於80℃下預烘烤10分鐘，而密著具有馬賽克狀圖案之光罩(photomask)，使用超高壓水銀燈，以100mJ/cm2 之光量進行曝光。繼而，以專用顯影液及專用洗液進 行顯影及清洗，從而玻璃基板上形成紅色馬賽克狀圖案(圖元)。
接著，使用表3之G及B之塗布液，依據上述方法進行塗布及燒制，形成綠色馬賽克狀圖案及藍色馬賽克狀圖案，獲得含有RGB圖元之彩色濾光片。所得之彩色濾光片，具有耐光性、耐熱性等堅固性優異，又，分光透過率特性亦優良之性質，表示作為液晶彩色顯示器用彩色濾光片優良之性質。
本發明之有機顏料的分散劑，可使各種有機顏料，以高濃度且低黏度穩定分散至塗料、印刷油墨、彩色濾光片用塗布液等分散介質中。本發明之顏料組合物及分散液，可用作彩色濾光片用塗布液之著色劑，作為顏料組合使用PB15:6及PV23之情形時，可形成具有優良之分光透過率特性，鮮明且清晰，透明感高，並且耐光性、耐熱性、耐溶劑性、耐化學性、耐水性等諸多堅固性優良之藍色圖元。
圖1係說明著色塗布膜之分光透過率特性的圖。
圖2係偶合劑K-1之1 H-NMR光譜。
圖3係偶合劑K-2之1 H-NMR光譜。
圖4係偶合劑K-1之13 C-NMR光譜。
圖5係偶合劑K-2之13 C-NMR光譜。
圖6係偶合劑K-1之熱分析圖。
圖7係偶合劑K-2之熱分析圖。
圖8係偶合劑K-1之紅外吸收光譜(石蠟糊法(nujol method))。
圖9係偶合劑K-2之紅外吸收光譜(石蠟糊法)。

Claims (15)

  1. 一種有機顏料的分散劑，其特徵在於：含有以下述通式(1)或(2)所表示之化合物； (其中，式中之RD 表示含有自1~3個磺酸基、其金屬鹽、銨鹽、有機胺鹽及有機季胺化合物鹽所組成族群中選擇之至少1種的芳香族環或芳香族雜環，取代基X及Y可為相同獲不同，表示鹵素原子、羥基、硝基、烷基、烷氧基、無取代或取代之鄰苯二甲醯亞胺基甲基；R表示氫原子或C1 ~C12 之烷基；m及n係0~3之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機顏料的分散劑，其中n及m為0，R為氫原子或C1 ~C4 之烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機顏料的分散劑，其中有機顏料 係自藍色、紫色、綠色及黑色顏料中所選擇之至少1種。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機顏料的分散劑，其中有機顏料係自藍色或紫色二噁嗪顏料，藍色、紫色或綠色蒽醌顏料，藍色、紫色或綠色偶氮顏料，藍色或綠色酞菁顏料及黑色碳黑顏料中所選擇之至少1種。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機顏料的分散劑，其中有機顏料係自二噁嗪紫(C.I.顏料紫23)、陰丹士林藍(C.I.顏料藍60)、ε型酞菁藍(C.I.顏料藍15：6)、氯化酞菁綠(C.I.顏料綠7)、溴/氯化酞菁綠(C.I.顏料綠36)、溴化酞菁綠及碳黑(C.I.顏料黑7)中所選擇之至少1種。
  6. 一種顏料組合物，其特徵在於：由有機顏料與如申請專利範圍第1項所述之分散劑所組成。
  7. 一種顏料分散液，其係利用分散劑使有機顏料分散至分散介質中而成者，其特徵在於：上述分散劑係如申請專利範圍第1項所述之分散劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之顏料分散液，其中有機顏料(A)與如申請專利範圍第1項之分散劑(B)之含有比例係相對於每100品質份之A，B為1~100品質份。
  9. 一種彩色濾光片用著色塗布液，其係利用分散劑使有機顏料分散至彩色濾光片用樹脂清漆中而成者，其特徵在於：上述分散劑係如申請專利範圍第1項所述之分散劑。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之彩色濾光片用著色塗布液，其中作為有機顏料，含有自藍色、紫色、綠色及黑色顏料中所選擇之至少1種。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之彩色濾光片用著色塗布液，其中作為有機顏料，含有ε型酞菁藍(C.I.顏料藍15：6)及二噁嗪紫(C.I.顏料紫23)。
  12. 一種彩色濾光片之製造方法，其係彩色濾光片用基板上，形成紅色、綠色及藍色著色圖案之彩色濾光片之製造方法，其特徵在於：使用如申請專利範圍第9項所述之彩色濾光片用著色塗布液，形成至少上述藍色圖案。
  13. 一種彩色濾光片，其特徵在於：採用如申請專利範圍第12所述之方法而形成。
  14. 一種用以合成申請專利範圍第1項所述之有機顏料的分散劑之偶合劑之使用，其特徵在於：所述偶合劑以下述通式(3)或(4)所表示； (其中，式中之取代基X可為相同獲不同，表示鹵素原子、羥基、硝基、烷基、烷氧基、無取代或取代之鄰苯二甲醯亞胺基甲基；R表示氫原子或C1 ~C12 之烷基；m係0~3之整數)。
  15. 如申請專利範圍第14所述之偶合劑之使用，其中m為0，R為氫原子或C1 ~C4 之烷基。
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