CN102977630B - 有机颜料的分散剂及其使用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机颜料的分散剂及其使用，其中，所述有机颜料的分散剂包含下述通式(1)或(2)表示的化合物。根据上述本发明，可提供即使在高颜料浓度下也可以防止粘度增加及贮存稳定性降低、且可获得下述滤色器用涂布液的分散剂等，其中，所述滤色器用涂布液可用来制造具有优异透明性及色彩品质的滤色器。

Description

有机颜料的分散剂及其使用
本申请是申请日为2008年1月30日、申请号为200880005100.6(发明名称：有机颜料的分散剂及其使用，PCT申请号PCT/JP2008/051343)的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机颜料的分散剂、颜料组合物、颜料分散液、滤色器用着色涂布液(以下将用颜料着色的着色涂布液简称为“涂布液”)、滤色器的制造方法、滤色器(color filter)及偶联剂。
背景技术
用于液晶显示器等的滤色器主要通过下述方法制备：使颜料分散在光致抗蚀剂(光敏性树脂液)中制成涂布液，利用旋涂法、涂敷法或电极沉积法将该涂布液涂布在滤色器基板上之后，介由光掩模在形成的着色涂布膜上进行曝光后显影，再对涂布膜进行图案化以形成像素的方法，即所谓的颜料分散法(使用颜料作为着色剂的方法)。
此时，作为用于形成蓝色像素的涂布液的着色颜料，除了使用蓝色颜料即ε型酞菁(C.I.颜料蓝15:6)以外，为了达到色彩补正(调色)目的，还混合使用紫色的二噁嗪紫颜料(C.I.颜料紫23)。尤其是近年来，为了将需求量大幅增长的电视监视器(TV monitor)用滤色器的蓝色像素转化为色彩品质更为优异的像素，要求提高二噁嗪紫颜料相对于作为蓝色颜料的所述ε型酞菁的混合比。
可是，在将由所述ε型酞菁颜料和二噁嗪紫颜料构成的混合颜料分散在光致抗蚀剂等分散介质中时，仅利用常规的分散机无法将上述混合颜料充分分散，这样一来，当利用由此得到的涂布液形成蓝色像素时，该像素欠缺透光性，导致其作为滤色器的蓝色像素的透光率不足，因而，作为用于形成滤色器的蓝色像素的涂布液，由上述混合颜料制成的涂布液是无法满足需求的。
另一方面，作为通常被用于颜料的分散介质即光致抗蚀剂的树脂，主要采用酸值较高的丙烯酸类聚合物，以使曝光后的着色涂布膜可以在碱性水溶液中显影。然而，在由上述混合颜料和含有上述高酸值丙烯酸类树脂的光致抗蚀剂构成的涂布液中，容易发生颜料聚集进而引发涂布液粘度升高，以及涂布液随时间增粘而导致经常发生涂布液的贮存稳定性恶化的问题。
当由存在上述问题的涂布液制备滤色器的各色像素时，使用的涂布液通过旋涂法被涂布在基板上，然后，涂布膜经曝光及显影而实现图案化，但当使用的涂布液的粘度高、颜料发生聚集而表现出触变性粘性时，由涂布液制成的着色涂布膜(曝光前)的中央部位会发生隆起，这样一来，在制造大画面滤色器时，存在下述问题：基板中央部位的像素和周边部位的像素在色相上存在不均或浓度差。
因此，即便滤色器用涂布液中的颜料浓度通常在5~20质量%的高浓度范围，其分散状态仍必须满足：颜料颗粒不发生聚集，并且，与一般的室温干燥涂料(常乾塗料)或烘焙涂料(焼き付け塗料)相比，粘度低(例如，5~20mPa·s左右)且贮存稳定性优异。
为了满足上述要求，已有下述方案被提出：当颜料为ε型酞菁(C.I.颜料蓝15:6)时，向上述颜料中添加酞菁蓝的取代衍生物或二噁嗪紫的取代衍生物作为分散剂，或用上述衍生物对上述颜料进行处理的方法等(例如，参见专利文献1~6)。
专利文献1：日本特开昭56-167762号公报
专利文献2：日本特公平1-34268号公报
专利文献3：日本特开平4-246469号公报
专利文献4：日本特开平6-240161号公报
专利文献5：日本特开平6-240162号公报
专利文献6：日本特开平7-188576号公报
发明内容
发明要解决的问题
另一方面，为了满足进一步提高滤色器性能的要求，必须要改善着色像素的透明性、提高着色像素的透过光对比度、以及提高着色像素的颜料浓度。可是，在使用上述颜料衍生物作为分散剂用于颜料分散的方法中，难以通过提高颜料分散性使着色像素的透明性得以改良，也难以避免因颜料浓度提高而导致的粘度增加及贮存稳定性下降，因而期待这些情况得以改善。
本发明人等为了在配制高颜料浓度的滤色器用涂布液时，解决在使用所述颜料衍生物作为颜料分散剂时存在的上述问题点，并开发出可以使滤色器用涂布液的色彩品质得以提高以及粘度得以降低的颜料分散剂，进行了深入研究，发现了下述结果：特定的偶氮类色素化合物可以作为以更少的量发挥优异效果的颜料分散剂使用，达成滤色器用涂布液的低粘度化，并防止贮存时该涂布液的增粘及凝胶化，同时还可以使作为滤色器的最为重要的着色像素的透明性得以提高。本发明人等基于上述发现而完成了本发明。
发明要解决的问题
本发明提供一种有机颜料的分散剂，该分散剂包括下述通式(1)或(2)表示的化合物。
(其中，上式中的RD代表具有1~3个选自磺酸基、磺酸基的金属盐、铵盐、有机胺盐及有机季铵盐化合物中的至少1种基团的芳香族环或芳香族杂环；取代基X及Y可以相同也可以不同，代表卤原子、羟基、硝基、烷基、烷氧基、未取代或取代的邻苯二甲酰亚胺基甲基(phthalimidomethyl group)。R代表氢原子或C1~C12的烷基；m和n为0~3的整数。)
在上述分散剂中，n和m优选为0，R优选为氢原子或C1~C4的烷基；有机颜料优选为选自蓝色、紫色、绿色及黑色颜料中的至少1种；有机颜料优选为选自蓝色或紫色二噁嗪颜料、蓝色、紫色或绿色蒽醌颜料、蓝色、紫色或绿色偶氮颜料、蓝色或绿色酞菁颜料、以及黑色炭黑颜料中的至少1种；有机颜料优选为选自二噁嗪紫(dioxazine violet)(C.I.颜料紫23(以下称其为“PV23”)，C.I.Pigment Violet 23)、阴丹酮蓝(indanthrone blue)(C.I.颜料蓝60(以下称其为“PB60”)，C.I.Pigment Blue 60)、ε型酞菁蓝(ε-phthalocyanineblue)(C.I.颜料蓝15:6(以下称其为“PB15:6”)，C.I.Pigment Blue 15:6)、氯化酞菁绿(chlorinated phthalocyanine green)(C.I.颜料绿7(以下称其为“PG7”)，C.I.Pigment Green 7)、溴氯化酞菁绿(brominated chlorinated phthalocyaninegreen)(C.I.颜料绿36(以下称其为“PG36”)，C.I.Pigment Green 36)、溴化酞菁绿(brominated phthalocyanine green)及炭黑(carbon black)(C.I.颜料黑7(以下称其为“PBk7”)，C.I.Pigment Black 7)中的至少1种。
另外，本发明提供一种包含有机颜料和上述本发明的分散剂的颜料组合物；并提供一种通过利用分散剂将有机颜料分散在分散介质中而得到的颜料分散液，其中，所述分散剂是上述本发明的分散剂。在上述有机颜料分散液中，有机颜料(A)和权利要求1中所述的分散剂(B)的含量比优选为：每100质量份A对应1~100质量份B。
此外，本发明提供一种通过利用分散剂将有机颜料分散在滤色器用树脂清漆中而得到的滤色器用着色涂布液，其中，所述分散剂是上述本发明的分散剂。
在该涂布液中，优选含有选自蓝色、紫色、绿色及黑色颜料中的至少1种作为有机颜料；优选含有PB15:6和PV23作为有机颜料。
另外，本发明提供一种制造滤色器的方法、以及利用该方法形成的滤色器，其中，所述制造方法是形成红色、绿色及蓝色着色图案来制造滤色器的方法，在该制造方法中，使用上述本发明的涂布液来形成至少上述蓝色图案。
此外，本发明提供一种以下述通式(3)或(4)表示的偶联剂(coupler)。
(其中，式中的取代基X可以相同也可以不同，代表卤原子、羟基、硝基、烷基、烷氧基、未取代或取代邻苯二甲酰亚胺基甲基。R代表氢原子或C1~C12的烷基；m和n为0~3的整数。)。这里，m优选为0，R优选为氢原子或C1~C4的烷基。
发明的效果
本发明的有机颜料的分散剂可使各种有机颜料以高浓度且低粘度稳定地分散在涂料、印刷油墨、滤色器用涂布液等分散介质中。本发明的所述颜料组合物和分散液作为滤色器用涂布液的着色剂而有用，当组合使用PB15:6和PV23作为颜料时，可形成具有优异的光谱透射比(spectral transmittance)特性，且鲜明艳丽，透明感强，耐光性、耐热性、耐溶剂性、耐药品性、耐水性等各种坚牢性优异的蓝色像素。另外，本发明的偶联剂不仅作为上述本发明的分散剂的原料而有用，同时还可以作为各种偶氮色素的原料而有用。
附图说明
图1为说明着色涂布膜的光谱透射比特性的图。
图2为偶联剂K-1的1H NMR谱。
图3为偶联剂K-2的1H NMR谱。
图4为偶联剂K-1的13C NMR谱。
图5为偶联剂K-2的13C NMR谱。
图6为偶联剂K-1的热分析谱图。
图7为偶联剂K-2的热分析谱图。
图8为偶联剂K-1的红外吸收光谱(石蜡糊法)。
图9为偶联剂K-2的红外吸收光谱(石蜡糊法)。
发明的具体实施方式
以下，列举优选的实施方式对本发明进行更加具体的说明。
[分散剂]
本发明的有机颜料的分散剂的特征在于：其包括以上述通式(1)或(2)表示的化合物。在上述通式(1)或(2)中，m和n优选为0，R优选为氢原子或C1~C4的烷基。
为了得到以上述通式(1)或(2)表示的化合物，首先将具有1~3个、优选1个磺酸基的基础成分(base component)(RD-NH2)重氮化后，使其分别与下述通式(3)或(4)表示的新型偶联剂进行偶联反应，来合成以下述通式(5)或(6)表示的偶氮类色素。
(其中，式中的RD、R、X及m所表示的意义与上述相同。)
还可以根据需要，在上述以通式(5)或(6)表示的偶氮类色素上进一步进行取代反应以导入取代基Y，从而将其转换为包含上述以通式(1)或(2)表示的化合物的有机颜料的分散剂。其中，取代基Y及其个数n所表示的内容与上述相同。
作为在上述中使用的具有磺酸基的基础成分(RD-NH2)，只要是可以发生重氮化及偶联反应的成分，则没有特殊限制。例如，可以使用对氨基苯磺酸(sulfanilic acid,p-aminobenzene sulfonic acid)、2-甲基苯胺-4-磺酸、间氨基苯磺酸(methanilic acid,m-aminobenzene sulfonic acid)、4-氯苯胺-3-磺酸、邻氨基苯磺酸(orthanilic acid,o-aminobenzene sulfonic acid)、C酸、2B酸、2-甲苯胺-4-磺酸、4-甲苯胺-2-磺酸、邻氯间氨基苯磺酸、邻甲氧基苯胺对磺酸、苯胺-2,5-二磺酸、氨基萘磺酸、洛伦茨酸(Lorenz acid)、布伦纳酸(Brenner acid，ブレ一ナ酸)、1,6-克列维酸、1,7-克列维酸、1-萘胺-8-磺酸、吐氏酸、2-萘胺-7-磺酸、达耳酸、S酸、M酸、γ酸、J酸、H酸、SS酸、RR酸、R酸、K酸、2R酸、氨基G酸、氨基J酸、1-氨基蒽醌-5-磺酸、1-氨基蒽醌-8-磺酸、1-氨基蒽醌-2-磺酸、3-(4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯基氨基甲酰基)苯磺酸、3-(4-氨基-2,5-二甲氧基苯基氨基甲酰基)苯磺酸、3-(4-氨基-2,5-二乙氧基苯基氨基甲酰基)苯磺酸等。在上述具有磺酸基的基础成分中，尤其优选在后述实施例中使用的成分。
以上述通式(3)或(4)表示的新型偶联剂可通过下述方法获得：在甲苯、二甲苯或一氯苯等不活泼溶剂中，以亚硫酰氯或三氯化磷等为缩合剂，分别通过2-羟基-3-萘甲酸(BON酸)或苯并咔唑-2,3-酸(HBCC酸，benzacylic acid)、和未取代或具有取代基(X)的3-氨基咔唑或3-氨基-9-烷基咔唑的缩合反应而得到。作为所述烷基，可列举C1~C12的烷基，但优选甲基、乙基、丙基及丁基。
另外，上述以通式(1)或(2)表示的化合物可以游离磺酸基的状态下使用，此外，该磺酸基还可以作为与锂、钠等碱金属形成的盐，与钙、钡、铝、锰、锶、镁、镍等高价金属形成的盐，与单、二、三烷基胺、亚烷基二胺、单、二或三烷醇胺等伯、仲、叔胺化合物形成的盐，以及与四烷基铵、苄基三甲基铵、三烷基苯基铵等季铵化合物形成的盐而有用。尤其有用的基团是游离磺酸基或游离磺酸基与高价金属(优选铝)形成的盐、与季铵化合物形成的盐的基团。
上述本发明的有机颜料的分散剂作为各种公知的有机颜料的分散剂而有用。本发明的分散剂为着色成紫红~紫~蓝色的物质，作为可作为尤为有效的分散对象的有机颜料，可列举PV23、PB60、PB15:6、PG7、PG36及PBk7。需要指出的是，在本发明中，炭黑也包含在有机颜料中。
[颜料组合物]
本发明的颜料组合物包含有机颜料和本发明的分散剂。在该颜料组合物中，有机颜料和本发明的分散剂的混合比为：相对于每100质量份有机颜料，使用约1~100质量份、尤其优选使用1~30质量份的分散剂。当分散剂的用量不足1质量份时，很难将颜料组合物充分稳定地分散在分散介质中，另一方面，即使分散剂的用量超过100质量份，分散剂的分散能力也已达到饱和，从成本方面考虑存在不利。
作为上述颜料组合物的制造方法，可以单纯地将有机颜料和分散剂混合，但优选采用例如下述方法。在下述任一方法中，有机颜料均可以独立、或以2种以上混合物形式使用。分散剂的情况也同样。
(1)将有机颜料的含水浆料和分散剂的含水浆料紧密混合，再进行过滤、水洗、干燥从而将有机颜料和分散剂制成组合物的方法。
(2)将有机颜料和分散剂溶解在浓硫酸中，再将该浓硫酸溶液注入到大量水中，使两者同时析出，再进行过滤、水洗、干燥从而将有机颜料和分散剂制成固溶体状(solid-solution form)的方法。
(3)在少量液体存在下，利用球磨机等对两者进行湿式磨碎，从而将两者制成微细粉末混合物的方法。
本发明的颜料组合物可有效用于各种着色用途，例如，涂料、印刷油墨、天然或合成树脂、记录用品用油墨、喷墨油墨等的着色，尤其对滤色器用涂布液的着色有用。其中，使用了选自PV23、PB60、PB15:6、PG7、PG36及PBk7中的至少一种有机颜料的颜料组合物作为滤色器用涂布液而有用。
[颜料分散液]
本发明的颜料分散液的特征在于：在利用分散剂将有机颜料分散在分散介质中而得到的颜料分散液中，所述分散剂为上述本发明的分散剂。优选的有机颜料与上述相同，并且，有机颜料与分散剂的使用比例也与上述相同。该颜料分散液通过利用本发明的分散剂将有机颜料分散在任意分散介质中而得到。作为该分散方法，可通过将所述本发明的颜料组合物加入到分散介质中使其分散的方法，或通过将有机颜料和本发明的分散剂加入到任意分散介质中、利用任意分散机或磨碎机使其分散而得。上述颜料分散液的用途与颜料组合物的用途相同。
[滤色器用涂布液]
本发明的滤色器用涂布液的特征在于：通过利用所述本发明的分散剂将有机颜料分散在滤色器用树脂清漆中而得到。作为所述滤色器用树脂清漆，可使用传统公知的感光性树脂清漆(光致抗蚀剂)及非感光性树脂清漆中的任一种。用于该涂布液的优选有机颜料、它们的组合、有机颜料与分散剂的使用比例与上述本发明的颜料组合物的情况相同。另外，在滤色器用涂布液的制造方法中，除了分散介质为滤色器用树脂清漆以外，与上述颜料分散液的情况相同。
在上述滤色器用涂布液中，当使用蓝色、绿色或黑色颜料时，可分别获得蓝色涂布液、绿色涂布液、及黑色涂布液(用于形成黑底(black matrix))，当使用上述PV23作为有机颜料时，可获得紫色涂布液。该紫色涂布液本身不单独作为滤色器用涂布液使用，但用于对使用了ε型酞菁蓝作为蓝色颜料的涂布液进行调色而有用。即，利用蓝色涂布液得到的着色涂布膜的光谱透射比特性具有如图1中曲线A所示的特性，但是，正如在传统技术中所述的那样，如今用于电视监视器的滤色器的蓝色像素的光谱透射比特性要求显示出图1中曲线C所示的特性。对于由上述蓝色涂布液得到的着色涂布膜的光谱透射比特性A，通过将图1中曲线B所代表的上述紫色涂布液适当加入到蓝色涂布液中，可以使由该混合涂布液制成的涂布膜的光谱透射比特性向图1中曲线C所示的特性靠近。
另外，在本发明中，可以通过例如将含有PB15:6和PV23的所述颜料组合物同时分散在所述树脂清漆中、或利用上述本发明的分散剂将两者同时分散在所述树脂清漆中的方法得到被赋予了具有如图1中曲线C所示的光谱透射比特性的涂布膜(像素)的滤色器用涂布液。为了获得如上所述的光谱透射比特性，可以以下述比例使用PB15:6和PV23：相对于每100质量份PB15:6，使用1~100质量份、优选3~50质量份的PV23。
[滤色器的制造方法]
本发明的滤色器的制造方法是在滤色器用基板上形成红色、绿色及蓝色的着色图案来制造滤色器的方法，在该制造方法中，使用上述本发明的滤色器用涂布液形成至少所述蓝色图案。蓝色以外的涂布液也可以使用传统公知的方法另外配制，绿色涂布液可以使用上述本发明的滤色器用绿色涂布液。其中，滤色器的制造方法本身也可以是传统公知的方法中的任一种。
[偶联剂]
以上述通式(3)或(4)表示的新型偶联剂可通过下述方法获得：在甲苯、二甲苯或一氯苯等不活泼溶剂中，以亚硫酰氯或三氯化磷等为缩合剂，分别通过2-羟基-3-萘甲酸(BON酸)或苯并咔唑-2,3-酸(HBCC酸)、和未取代或具有取代基(X)的3-氨基-9-烷基(或未取代)咔唑的缩合反应而得到。具体的制造例记载于实施例部分。作为所述烷基，可列举C1~C12烷基，但优选甲基、乙基、丙基及丁基。
可以利用常规方法使上述偶联剂与各种芳香胺的重氮盐发生偶联反应来得到各种偶氮染料、偶氮颜料。尤其优选的用途是作为有机颜料分散剂的原料。
实施例
以下，列举实施例及比较例对本发明进行更加具体的说明。需要指出的是，在没有特殊限定的情况下，本发明中的“份”或“%”表示质量标准。
[偶联剂的实施例]
实施例K-1
在70~75℃下用时1小时向甲苯700份、2-羟基-3-萘甲酸40份及3-氨基-9-乙基咔唑44.8份中加入三氯化磷13.2份，然后，在同温度下搅拌1小时、再在107~110℃下搅拌20小时后，在碱性下进行水蒸气蒸馏以除去溶剂，在50~60℃下过滤并干燥，从而得到了以下述结构式表示的偶联剂75.0份。该偶联剂为新物质，其元素分析结果为：C:78.81%(理论值为78.93%)、H:5.30%(理论值为5.30%)、N:7.38%(理论值为7.36%)。该化合物的1H NMR如图2所示、13C NMR如图4所示、热分析谱图如图6所示、红外吸收光谱如图8所示。
实施例K-2
在90~95℃下用时1小时向一氯苯150份、苯并咔唑-2,3-酸钠14.2份、3-氨基-9-乙基咔唑10.0份中加入三氯化磷3.2份，然后，在同温度下搅拌1小时、再在128~130℃下搅拌25小时后，在碱性下进行水蒸气蒸馏以除去溶剂，在50~60℃下过滤并干燥，从而得到了以下述结构式表示的偶联剂21.2份。该偶联剂为新物质，其元素分析结果为：C:79.50%(理论值为79.30%)、H:4.95%(理论值为4.94%)、N:8.96%(理论值为8.95%)。该化合物的1H NMR如图3所示、13C NMR如图5所示、热分析谱图如图7所示、红外吸收光谱如图9所示。
[分散剂的实施例]
实施例1
在碳酸钠4.5份和水120份中溶解对氨基苯磺酸12.7份，再加入浓盐酸23.8份，冷却至20℃，进一步加冰冷却至5℃，在10℃以下加入亚硝酸钠5.5份的20%水溶液，搅拌0.5小时，使过量的亚硝酸在氨基磺酸水溶液中分解，从而制备了重氮溶液。另一方面，将偶联剂K-1(实施例K-1)28.0份溶解在氢氧化钠4.4份、三水合醋酸钠8.4份和甲醇500份中，并在10℃以下向其中滴加上述重氮溶液后，再利用三水合醋酸钠将pH控制在8.5，同时搅拌约3小时。确定反应终点后，过滤产物，利用甲醇和水清洗后，在水中进行再浆化(re-slurrying)，加入盐酸使其为强酸性，进行过滤水洗及干燥，从而获得了以下述结构式表示的紫红色分散剂(1)37.6份。
实施例2
向500份水中加入在实施例1中获得的分散剂(1)的水性浆料48.9份(固体成分15.0份)，充分进行再浆化(re-slurrying)，并加入9.5份氯化四乙铵，搅拌3小时后进行过滤、充分水洗，从而获得了以下述结构式表示的紫红色分散剂(2)17.6份。
实施例3
向500份水中加入在实施例1中获得的分散剂(1)的水性浆料48.9份(固体成分15.0份)，充分进行再浆化(re-slurrying)，并加入硫酸铝14~18水合物的10%水溶液200份，在85~95℃下搅拌2小时后进行过滤、充分水洗，从而获得了以下述结构式表示的紫红色分散剂(3)14.8份。
实施例4
使用氨基萘磺酸来代替在实施例1中使用的对氨基苯磺酸，以同样方法获得了以下述结构式表示的紫红色分散剂(4)。
实施例5
按照与实施例2相同的方法使分散剂(4)与氯化四乙铵反应，得到了以下述结构式表示的紫红色分散剂(5)。
实施例6
按照与实施例3相同的方法使分散剂(4)与硫酸铝14~18水合物反应，得到了以下述结构式表示的紫红色分散剂(6)。
实施例7
使用对氨基苯磺酸作为偶氮成分，并使用上述K-2作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫色分散剂(7)。
实施例8
按照与实施例3相同的方法使分散剂(7)与硫酸铝14~18水合物反应，得到了以下述结构式表示的紫红色分散剂(8)。
实施例9
使用氨基萘磺酸作为偶氮成分，并使用上述K-2作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫色分散剂(9)。
实施例10
使用布伦纳酸作为偶氮成分，并使用上述K-1作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫红色分散剂(10)。
    分散剂(10)
实施例11
使用M酸作为偶氮成分，并使用上述K-1作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫色分散剂(11)。
    分散剂(11)
实施例12
使用γ酸作为偶氮成分，并使用上述K-1作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫色分散剂(12)。
    分散剂(12)
实施例13
使用3-(4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯基氨基甲酰基)苯磺酸作为偶氮成分，并使用上述K-1作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫色分散剂(13)。
    分散剂(13)
实施例14
使用1-氨基蒽醌-5-磺酸作为偶氮成分，并使用上述K-1作为偶联剂，按照与实施例1相同的方法得到了以下述结构式表示的紫红色分散剂(14)。
    分散剂(14)
[颜料组合物的实施例]
实施例B-1
取PV23的压滤饼(固体成分26%)使得颜料成分为100份，加入水2000份并充分进行再浆化(re-slurrying)。向其中加入分散剂(1)的压滤饼(固体成分30%)(该压滤饼中的固体成分为5份)，并进行1小时高速搅拌。缓慢滴加5%的碳酸钠水溶液，直到变为弱酸性后，进行过滤、充分水洗，并在80℃下干燥，从而获得了104份的颜料组合物(1)。
实施例B-2
取PV23的压滤饼(固体成分26%)使得颜料成分为100份，加入水2000份并充分进行再浆化(re-slurrying)。向其中加入分散剂(2)的压滤饼(固体成分35%)(该压滤饼中的固体成分为5份)，并进行1小时高速搅拌。然后，搅拌1小时后进行过滤。充分水洗，在80℃下干燥，从而获得了104份的颜料组合物(2)。
实施例B-3
使用分散剂(3)来代替在实施例B-2中使用的分散剂(2)，按照同样方法得到了组合物(3)。
[颜料分散液的实施例]
实施例C-1
向丙烯酸树脂清漆(使甲基丙烯酸/丙烯酸苄酯/苯乙烯/丙烯酸羟基乙酯以25/50/15/10的摩尔比进行共聚而得(分子量为12000，固体成分为40%))50份中混合20份PV23、1份分散剂(1)以及20份溶剂(丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯)(以下简称为PGMAc)，并进行预混后，利用卧式珠磨机进行分散处理从而得到了紫色颜料分散液。
实施例C-2
除了使用分散剂(2)来代替分散剂(1)以外，按照与实施例C-1相同的方法得到了紫色颜料分散液。
实施例C-3~C-14
分别使用分散剂(3)~(14)来代替分散剂(1)，按照与实施例C-1相同的方法得到了紫色颜料分散液。
实施例C-15、16、17
分别使用颜料组合物(1)、(2)、(3)来代替在实施例C-1中使用的PV23和分散剂(1)，按照与实施例C-1相同的方法得到了3种紫色颜料分散液。
比较例C-1
使用市售的颜料分散剂(单磺化酞菁蓝)来代替在实施例C-1中使用的分散剂(1)，按照与实施例C-1相同的方法得到了紫色颜料分散液。
比较例C-2
使用市售的颜料分散剂(单磺化酞菁蓝的季铵盐)来代替在实施例C-1中使用的分散剂(1)，按照与比较例C-1相同的方法得到了紫色颜料分散液。
测定了上述实施例C-1~17及比较例C-1、比较例C-2的紫色颜料分散液中颜料的平均粒径。另外，为了评价其保存稳定性，在室温下对紫色颜料分散液进行了1个月贮存，测定了其粘度变化。粘度使用E型粘度计、在转子转数6rpm下测定。此外，为了研究光谱透射比特性，用旋转器分别将紫色颜料分散液涂布在玻璃基板上并进行干燥后，测定了波长440nm处涂膜的最大透射率。其结果如表1所示。
由表1可知：实施例C-1~17的紫色颜料分散液与比较例C-1、2的紫色颜料分散液相比，由各个实施例中的紫色颜料分散液制成的涂膜的最大光透射率高，初期粘度及贮存后的粘度(1个月后)均较低。
实施例D-1
使用PB15:6来代替在实施例C-1中使用的PV23，进行与实施例C-1相同的操作，得到了蓝色的颜料分散液。如表2所示，该蓝色颜料分散液的初期粘度及贮存后的粘度(1个月后)也均较低，并且，作为滤色器用涂布液用颜料分散液具有优异的性质。
实施例D-2
使用PG36来代替在实施例C-1中使用的PV23，进行与实施例C-1相同的操作，得到了绿色的颜料分散液。如表2所示，该绿色颜料分散液的初期粘度及贮存后的粘度(1个月后)也均较低，并且，作为滤色器用涂布液用颜料分散液具有优异的性质。
实施例D-3
使用PBk7来代替在实施例C-1中使用的PV23，进行与实施例C-1相同的操作，得到了黑色的颜料分散液。如表2所示，该黑色颜料分散液的初期粘度及贮存后的粘度(1个月后)也均较低，并且，作为滤色器用涂布液用(黑底用)颜料分散液具有优异的性质。
表1
表2
参考例1
向实施例C-1中使用的丙烯酸树脂清漆50份中混合蒽醌红颜料(anthraquinonyl red pigment)(C.I.颜料红177，C.I.Pigment Red 177)17份、异吲哚啉酮黄颜料(isoindolinone yellow pigment)(C.I.颜料黄139，C.I.PigmentYellow 139)3份和作为颜料分散剂的2,4-双[蒽醌基(-1’)-氨基]-6-(N,N-二甲基氨基)乙基氨基-均三嗪2份、以及PGMAc 20份，并进行预混后，利用卧式珠磨机进行分散，从而得到了红色颜料分散液。
参考例2
使用17份PG36、13份奎酞酮黄颜料(quinophthalone yellow pigment)(C.I.颜料黄138，C.I.Pigment Yellow 138)来代替在参考例1中使用的颜料，利用与参考例1中相同的操作得到了绿色的颜料分散液。
[滤色器的制造实施例]
实施例E-1
为了制造RGB滤色器，按照下述表3中的混合配方得到了R、G及B的滤色器用涂布液。
表3
将经硅烷偶联剂处理过的玻璃基板设置于旋涂机上，以下述条件旋涂表3中的R涂布液：首先在300rpm下旋涂5秒钟，然后在1200rpm下旋涂5秒钟。接着，在80℃下进行10分钟预烘干，并使具有镶嵌状图案(mosaicpattern)的光致抗蚀剂密合，使用超高压水银灯在100mJ/cm2的光量下曝光。然后，用专用显影液及专用漂洗液进行显影及清洗，使其在玻璃基板上形成红色的镶嵌状图案(像素)。
然后，使用表3的G及B涂布液按照上述方法进行涂布及烘焙来形成绿色镶嵌状图案及蓝色镶嵌状图案，从而得到了具有RGB像素的滤色器。得到的滤色器的耐光性、耐热性等坚牢性优异，且在光谱透射比特性方面也具有优异性质，作为液晶彩色显示器用滤色器而显示了优异性质。
工业实用性
本发明的有机颜料的分散剂可使各种有机颜料以高浓度且低粘度稳定地分散在涂料、印刷油墨、滤色器用涂布液等分散介质中。本发明的颜料组合物及分散液作为滤色器用涂布液的着色剂而有用，当组合使用PB15:6和PV23作为颜料时，可形成具有优异的光谱透射比特性，鲜明艳丽，透明感强，且耐光性、耐热性、耐溶剂性、耐药品性、耐水性等诸坚牢性优异的蓝色像素。

Claims (16)

1.一种有机颜料的分散剂，该有机颜料的分散剂包含下述通式(2)表示的化合物，
其中，式中的RD代表选自下组中的任意基团：来自选自对氨基苯磺酸、1-萘胺-4-磺酸、2-萘胺-6-磺酸、5-氨基-1-萘酚-3-磺酸、γ酸、3-(4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯基氨基甲酰基)苯磺酸及1-氨基蒽醌-5-磺酸中的基础成分(RD-NH2)的基团、其金属盐、铵盐及有机胺盐；取代基X和Y相同或不同，代表卤原子、羟基、硝基、未取代的邻苯二甲酰亚胺基甲基；R代表氢原子或C1～C12的烷基；m和n为0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机颜料的分散剂，其中，所述有机胺盐为有机季铵盐化合物。
3.根据权利要求1所述的有机颜料的分散剂，其中，n和m为0，R为氢原子或C1～C4的烷基。
4.根据权利要求1所述的有机颜料的分散剂，其中，有机颜料为选自蓝色、紫色、绿色及黑色颜料中的至少1种。
5.根据权利要求1所述的有机颜料的分散剂，其中，有机颜料为选自下组颜料中的至少1种：蓝色或紫色二噁嗪颜料，蓝色、紫色或绿色蒽醌颜料，蓝色、紫色或绿色偶氮颜料，蓝色或绿色酞菁颜料，以及黑色炭黑颜料。
6.根据权利要求1所述的有机颜料的分散剂，其中，有机颜料为选自下组中的至少1种：二噁嗪紫(C.I.颜料紫23)、阴丹酮蓝(C.I.颜料蓝60)、ε型酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)、氯化酞菁绿即C.I.颜料绿7、溴·氯化酞菁绿即C.I.颜料绿36、溴化酞菁绿及炭黑(C.I.颜料黑7)。
7.一种颜料组合物，其包括有机颜料和权利要求1所述的分散剂，所述有机颜料为选自下组中的至少1种：二噁嗪紫(C.I.颜料紫23)、阴丹酮蓝(C.I.颜料蓝60)、ε型酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)、氯化酞菁绿即C.I.颜料绿7、溴·氯化酞菁绿即C.I.颜料绿36、溴化酞菁绿及炭黑(C.I.颜料黑7)。
8.一种颜料分散液，该颜料分散液是利用分散剂将有机颜料分散在分散介质中而得到的，其中，所述分散剂是权利要求1所述的分散剂，所述有机颜料为选自下组中的至少1种：二噁嗪紫(C.I.颜料紫23)、阴丹酮蓝(C.I.颜料蓝60)、ε型酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)、氯化酞菁绿即C.I.颜料绿7、溴·氯化酞菁绿即C.I.颜料绿36、溴化酞菁绿及炭黑(C.I.颜料黑7)。
9.根据权利要求8所述的颜料分散液，其中，有机颜料和权利要求1所述的分散剂的含量比为：每100质量份有机颜料对应1～100质量份权利要求1所述的分散剂。
10.一种滤色器用着色涂布液，该涂布液是通过利用分散剂将有机颜料分散在滤色器用树脂清漆中而得到，其中，所述分散剂是权利要求1所述的分散剂，所述有机颜料为选自下组中的至少1种：二噁嗪紫(C.I.颜料紫23)、阴丹酮蓝(C.I.颜料蓝60)、ε型酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)、氯化酞菁绿即C.I.颜料绿7、溴·氯化酞菁绿即C.I.颜料绿36、溴化酞菁绿及炭黑(C.I.颜料黑7)。
11.根据权利要求10所述的滤色器用着色涂布液，其含有选自蓝色、紫色、绿色及黑色颜料中的至少1种作为有机颜料。
12.根据权利要求10所述的滤色器用着色涂布液，其含有ε型酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)和二噁嗪紫(C.I.颜料紫23)作为有机颜料。
13.一种滤色器制造方法，该滤色器制造方法包括在滤色器用基板上形成红色、绿色及蓝色着色图案；在该滤色器制造方法中，至少上述蓝色图案是使用权利要求10所述的滤色器用着色涂布液形成的。
14.一种利用权利要求13所述的方法形成的滤色器。
15.一种偶氮类色素合成用原料组合物，其包含重氮盐和以下述通式(4)表示的偶联剂，
其中，式中的取代基X相同或不同，代表卤原子、羟基、硝基或未取代的邻苯二甲酰亚胺基甲基；R代表氢原子或C1～C12的烷基；m为0～3的整数，
所述重氮盐是选自对氨基苯磺酸、1-萘胺-4-磺酸、2-萘胺-6-磺酸、5-氨基-1-萘酚-3-磺酸、γ酸、3-(4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯基氨基甲酰基)苯磺酸及1-氨基蒽醌-5-磺酸中的基础成分的重氮盐。
16.根据权利要求15所述的偶氮类色素合成用原料组合物，其中，m为0，R为氢原子或C1～C4的烷基。
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