KR20190138738A - 잔텐 화합물 및 이것을 포함한 안료 조성물, 그리고 그들의 용도 - Google Patents

잔텐 화합물 및 이것을 포함한 안료 조성물, 그리고 그들의 용도 Download PDF

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히로시 가메야
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닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

(과제) 본 발명이 해결하고자 하는 과제의 하나는, 유기 안료를 포함하는 안료 조성물(안료 분산액)에 있어서, 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가를 일으키는 일 없이 유기 안료가 미립자화 및 고농도화된, 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 착색제로서, 안정된 조성물(분산액)을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명은, 이하와 같다.
하기식 (1)
Figure pat00020

(식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다. R2 및 R3은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기를 나타낸다. 단, R3의 적어도 하나는 -CO2M기 또는 -SO3M기이다. M은 알칼리 토금속 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)을 나타낸다. n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다)
로 나타나는 구조를 갖는 잔텐 화합물.

Description

잔텐 화합물 및 이것을 포함한 안료 조성물, 그리고 그들의 용도{XANTHENE COMPOUND AND PIGMENT COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USES THEREOF}
본 발명은, 액정 디스플레이나 촬상 소자 등의 제조에 사용되는 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 성분으로서 적합한 잔텐 화합물(그의 염을 포함함) 및, 당해 화합물을 함유하는 유동성이나 투명성이 우수한 안료 조성물에 관한 것이다.
도료나 인쇄 잉크, 최근에는 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 착색제로서, 안료가 이용되고 있다. 안료는, 내열성, 내후성, 내마이그레이션 등의 제(諸)특성에서, 염료와 비교해서 견뢰성의 면에서 우수하다. 한편으로, 안료는, 조성물로 했을 때의 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가, 이종 안료와 혼합했을 때의 색 분리 등의 잠재적인 문제를 갖고 있다.
또한 최근에는, 액정 디스플레이의 고콘트라스트화나 촬상 소자의 미세화, 잉크젯 잉크의 고착색이나 고선명화 등을 달성하기 위해, 안료의 미립자화 및 안료 조성물 중에 있어서의 안료의 고농도화의 요구가 높아지고 있다. 그러나, 입자경의 미세화에 수반하여, 또한 안료의 고농도화에 수반하여 응집이 일어나기 쉬워져, 안정된 분산액을 얻는 것이 곤란해져 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 안료 자체의 개량 검토(안료 표면 처리)나 안료에 대하여 양호한 흡착성을 갖는 분산제의 개발, 계면 활성제의 개발 및, 안료 유도체의 개발 등의 제안이 지금까지 행해져 왔다.
안료 유도체란, 미립자화하는 안료와 동(同)구조 혹은 유사 구조의 안료에, 산성이나 염기성 등의 치환기를 도입한 화합물로, 안료와의 친화성이나 흡착성을 갖고, 또한 산·염기 상호 작용에 의해 분산제와도 강한 결합력을 갖고, 안료의 미립자화·분산 안정화를 향상하는 성질을 갖는 물질을 가리킨다. 이러한 안료 유도체는, 안료의 분쇄·분산 미립자화 공정 등에 있어서 사용되고 있다.
컬러 필터나 잉크젯으로 이용되는 안료로서는, 프탈로시아닌계 안료, 디케토피롤로피롤계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 아조계 안료, 염료 레이크 안료 등을 들 수 있다. 특히 프탈로시아닌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료를 중심으로 수많은 안료 유도체가 보고되어 왔다. 예를 들면, 안료의 술폰화물 혹은 그의 금속염을 안료와 혼화하는 방법(특허문헌 1 내지 3 참조), 치환 아미노메틸 유도체를 혼화하는 방법(특허문헌 4 참조), 프탈이미드메틸 유도체를 혼화하는 방법(특허문헌 5 참조) 등이 알려져 있다.
이들 방법은, 특정의 골격을 갖는 안료에 대한 효과는 인정된다. 그러나, 이들 방법에 있어서는, 술폰기, 아미노메틸기, 프탈이미드메틸기 등을 도입하는 것이 구조상 어려운 안료에 대해서는, 도입하는 치환기의 수나 위치의 제어가 어렵다. 결과적으로, 안료의 분산이 불충분하게 되고, 또한, 색조에도 악영향을 미치는 부생성물이 다량으로 생성되어, 안료 분산액의 품질이 안정되지 않는 등의 문제를 갖는다.
또한, 지금까지 컬러 필터의 레드용의 안료로서 널리 사용되고 있는 피그먼트 레드 254를 이용한 안료 조성물은, 투과율의 향상이 과제였다.
일본특허공고공보 소41-2466호 일본공개특허공보 소63-172772호 일본특허공고공보 소50-4019호 일본특허공고공보 소39-16787호 일본공개특허공보 소55-108466호 미국특허 제4749795호
신판 염료 편람 P, 426
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 특히 C.I. 피그먼트 레드 254를 비롯한 레드계 등의 유기 안료에 대해서, 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가를 일으키는 일 없이 유기 안료가 미립자화 및 고농도화된, 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 착색제로서, 안정된 조성물(안료 분산액)을 제공하는 것에 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 더 한층의 과제는, 상기와 같은 안료 조성물(안료 분산액)에 적합하게 사용되는 신규의 잔텐 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자는, 상기의 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 잔텐술폰산 유도체로 이루어지는 화합물을 이용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명의 제실시 형태는, 이하와 같다.
(1). 하기식 (1)로 나타나는 잔텐 화합물:
Figure pat00001
식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고; R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기를 나타내고, 복수 존재하는 R2는 서로 동일해도 상이해도 좋고, R3이 복수 존재하는 경우, 각각의 R3은 서로 동일해도 상이해도 좋고, 단, R3의 적어도 하나는 -CO2M기 또는 -SO3M기이고; M은 알칼리 토금속 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)을 나타내고; n은 치환기 R3의 수이며 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
(2). R1이 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2가 수소 원자이고, R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기이며, 또한 R3의 적어도 하나가, -CO2M기 또는 -SO3M기인, 전항 (1)에 기재된 잔텐 화합물.
(3). R3이 각각 독립적으로 수소 원자 또는 -SO3M기이며, 또한 R3의 적어도 하나가 -SO3M기인, 전항 (2)에 기재된 잔텐 화합물.
(4). R1이 에틸기인, 전항 (3)에 기재된 잔텐 화합물.
(5). M이 칼슘 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)인, 전항 (1)에 기재된 잔텐 화합물.
(6). 전항 (1) 내지 (5) 중 어느 한 항에 기재된 잔텐 화합물, 유기 안료 및 수지 분산제를 함유하는 안료 조성물.
(7). 수지 분산제가 양이온계의 수지 분산제인, 전항 (6)에 기재된 안료 조성물.
(8). 유기 안료 100질량부에 대한 잔텐 화합물의 첨가량이 1 내지 50질량부인, 전항 (6) 또는 (7)에 기재된 안료 조성물.
(9). 유기 안료가 디케토피롤로피롤 골격을 갖는 안료인, 전항 (6) 내지 (8) 중 어느 한 항에 기재된 안료 조성물.
(10). 전항 (6) 내지 (9) 중 어느 한 항에 기재된 안료 조성물 및 바인더 수지를 함유하는 컬러 레지스트.
(11). 추가로 중합성 화합물을 함유하는, 전항 (10)에 기재된 컬러 레지스트.
(12). 전항 (10) 또는 (11)에 기재된 컬러 레지스트로 이루어지는 컬러 필터.
(13). 전항 (1) 내지 (5) 중 어느 한 항에 기재된 잔텐 화합물을 함유하는 잉크젯용 잉크 조성물.
(14). 추가로, 적어도 1종 이상의 유기 용제를 함유하는, 전항 (13)에 기재된 잉크젯용 잉크 조성물.
본 발명의 식 (1)로 나타나는 잔텐 화합물은 제조가 매우 용이하다.
또한, 당해 화합물을 사용함으로써, C.I. 피그먼트 레드 254 등의 유기 안료에 대해서, 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가를 일으키는 일 없이 안료가 미립자화·고농도화된 안료 조성물을 제공하는 것이 가능해진다.
이러한 안료 조성물은, 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 착색제로서 적합한 안정된 분산액이 될 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하에 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 잔텐 화합물은 하기식 (1)로 나타난다.
Figure pat00002
본 발명의 잔텐 화합물은, 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크인 안료 조성물의 착색제로서 적합하게 이용할 수 있다. 이하, 편의상, 「본 발명의 잔텐 화합물」을, 간단히 「본 발명의 화합물」이라고 간략하게 기재하는 경우도 있다.
식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.
식 (1)의 R1이 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기는, 직쇄, 분기쇄의 어느 것이라도 좋지만, 직쇄인 것이 바람직하다. 그의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기 또는 n- 혹은 iso-프로필기이다.
식 (1)에 있어서의 R1로서는, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 바람직하고, 모든 R1이 동일한 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 것이 보다 바람직하다. 모든 R1이 동일한 메틸기, 에틸기 또는 n- 혹은 iso-프로필기인 것이 더욱 바람직하고, 모든 R1이 에틸기인 것이 특히 바람직하다.
식 (1) 중, R2 및 R3은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기를 나타내고, 복수 존재하는 R2는 서로 동일해도 상이해도 좋고, R3이 복수 존재하는 경우, 각각의 R3은 서로 동일해도 상이해도 좋다. 단, R3의 적어도 하나는 -CO2M기 또는 -SO3M기이다. M은 알칼리 토금속 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)을 나타낸다. n은 치환기 R3의 수이며, 1 내지 4의 정수를 나타내고, 1인 것이 바람직하다.
식 (1)의 R2 및 R3이 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기의 구체예로서는, 식 (1)의 R1이 나타내는 탄소수 1 내지 4의 알킬기의 구체예와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 것도 동일하다.
식 (1)의 R2 및 R3이 나타내는 할로겐 원자의 구체예로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있고, 바람직하게는 브롬 원자 또는 염소 원자이다.
식 (1)에 있어서 M이 나타내는 알칼리 토금속 원자의 구체예로서는, 칼슘 원자, 스트론튬 원자, 바륨 원자 및 라듐 원자를 들 수 있고, 칼슘 원자, 스트론튬 원자 또는 바륨 원자인 것이 바람직하다. M이 나타내는 알칼리 토금속 원자로서는, 칼슘 원자 또는 바륨 원자인 것이 보다 바람직하고, 칼슘 원자인 것이 더욱 바람직하다.
또한, M이 알칼리 토금속인 경우, 당해 -CO2M기 또는 당해 -SO3M기 중의 -CO2 - 또는 -SO3 -와의 결합에 관여하지 않는 한쪽의 정(正)의 전하는, 부(負)의 전하를 갖는 어떠한 물질이나 화합물 등과 결합하고 있어도 상관없고, 이들은 모두 본 발명의 식 (1)로 나타나는 구조를 갖는 잔텐 화합물의 범주에 포함된다.
M이 알칼리 토금속인 식 (1)로 나타나는 잔텐 화합물의 바람직한 것으로서는, 예를 들면 하기식 (2)로 나타나는 잔텐 화합물의 2량체를 들 수 있다.
Figure pat00003
식 (2) 중, R1 내지 R3 및 n은 식 (1)에 있어서의 R1 내지 R3 및 n과 동일한 의미를 나타내고, A는 2가의 연결기 -CO2MOCO- 또는 2가의 연결기 -SO3MO3S-를 나타낸다.
식 (2)는 본 발명의 잔텐 화합물의 2량체의 일 예이지만, 2량체 이상의 다량체도 본 발명의 잔텐 화합물의 범주에 포함된다.
식 (1)에 있어서의 M으로서는 칼슘 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)이 바람직하고, 칼슘 원자가 보다 바람직하다.
식 (1)에 있어서의 R2로서는, 수소 원자가 바람직하다.
식 (1)에 있어서의 R3으로서는, 적어도 하나가 -SO3M기이며, 그 이외가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 염소 원자 또는 브롬 원자인 것이 바람직하고, 적어도 하나가 -SO3M기이며, 그 이외가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다. 또한, R3의 결합 위치는 잔텐환과의 결합 위치에 대한 파라 위치가 바람직하고, 식 (1) 중에 기재되어 있는 -SO3 -기의 치환 위치는 잔텐환과의 결합 위치에 대한 오르토 위치가 바람직하다. 즉, 식 (1)로 나타나는 화합물로서는, 하기식 (1-1)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하고, 하기식 (1-2)로 나타나는 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 식 (1-1) 및 식 (1-2) 중 R1 내지 R3은 식 (1)에 있어서의 R1 내지 R3과 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pat00004
Figure pat00005
식 (1)로 나타나는 본 발명의 잔텐 화합물은, 예를 들면 비특허문헌 1에 기재된 공지의 방법에 준하여 합성한 축합물을 시판의 알칼리 토금속의 염, 또는 18-아미노아비에타-8,11,13-트리엔의 아세트산 수용액을 이용하여 염 교환함으로써 합성할 수 있다. 즉, 4-포르밀벤젠-1,3-디술폰산 유도체와 대응하는 N,N-디알킬페놀을 축합, 산화하여 얻어진 화합물을 알칼리 토금속의 염, 또는 18-아미노아비에타-8,11,13-트리엔의 아세트산 수용액을 이용하여 염 교환하여 얻을 수 있다. 또한, 시판의 잔텐 화합물을 알칼리 토금속의 염, 또는 18-아미노아비에타-8,11,13-트리엔의 아세트산 수용액을 이용하여 염 교환함으로써 합성하는 것도 가능하다.
또한, 식 (1)로 나타나는 본 발명의 잔텐 화합물은, 일본공개특허공보 2011-148973호에 기재된 공지 기술에 기초하여, 식 (A)로 나타나는 플루오란 화합물에 치환기 R1에 대응하는 디아민류를 반응시킴으로써 합성하고, 염 교환함으로써 얻을 수 있다. 그의 합성 반응식의 일 예를 하기에 나타낸다.
또한, 하기의 합성 반응식 중, 식 (A) 내지 (D)에 있어서의 R11 내지 R14는 식 (1)에 있어서의 R1과, R21 및 R22는 식 (1)에 있어서의 R2와, R3 및 n은 식 (1)에 있어서의 R3 및 n과 각각 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pat00006
상기에 예시한 합성 반응식의 1차 축합 공정 및 2차 축합 공정, 그리고 염 교환을 행함으로써, 본 발명의 식 (1)로 나타나는 화합물을 얻을 수 있다.
1차 축합 공정에서는 식 (A)로 나타나는 화합물과 식 (B)로 나타나는 화합물을 유기 용제나 축합제의 존재하에서 가열하여 축합시킨다. 다음으로, 2차 축합 공정에서는 상기의 1차 축합 공정에서 얻은 식 (C)로 나타나는 화합물과 식 (D)로 나타나는 화합물을 재차 가열하여 축합시킨다. 얻어진 화합물을, 염 교환을 함으로써 식 (1)로 나타나는 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 식 (B)로 나타나는 화합물과 식 (D)로 나타나는 화합물이 동일한 경우는, 1차 축합 공정과 2차 축합 공정을 동시에 행할 수 있고, 얻어진 화합물을 염 교환함으로써 식 (1)로 나타나는 화합물을 얻을 수도 있다.
또한, 식 (1)로 나타나는 본 발명의 잔텐 화합물은, 일본공개특허공보 2011-148973호에 기재된 공지 기술에 기초하여, 식 (A-1)로 나타나는 플루오란 화합물에 치환기 R1에 대응하는 디아민류를 반응시킴으로써 식 (E)의 화합물을 합성하고, 식 (E)의 화합물을 술폰화, 염 교환함으로써 얻을 수도 있다. 그의 합성 반응식의 일 예를 하기에 나타낸다.
또한, 하기의 합성 반응식 중, 식 (A-1) 내지 (E) 및, (1-3)에 있어서의 R11 내지 R14는 식 (1)에 있어서의 R1과, R21 및 R22는 식 (1)에 있어서의 R2와 각각 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pat00007
본 발명의 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
본 발명의 안료 조성물은, 본 발명의 화합물, 유기 안료 및 수지 분산제를 함유한다.
본 발명의 안료 조성물이 함유하는 유기 안료는, 컬러 인덱스에 기재된 것 등 종래 공지의 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 식 (1)로 나타나는 화합물 자체가 레드계의 색상을 갖기 때문에, 유기 안료 본래의 색상을 해치지 않는 의미에서는 레드계의 유기 안료를 이용하는 것이 바람직하다. 컬러 인덱스에서 피그먼트 레드로 분류되는 유기 안료를 이용하는 것이 보다 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 254가 바람직하다. 또한, 본 발명의 화합물과 혼합했을 때의 분산 안정성이 우수하다는 의미에서, 안료 조성물이 함유하는 유기 안료는, 디케토피롤로피롤 골격을 갖는 유기 안료인 것이 바람직하다.
본 발명의 안료 조성물에 있어서의 식 (1)로 나타나는 잔텐 화합물의 함유량은, 유기 안료 100질량부에 대하여 통상 0.5 내지 70질량부, 바람직하게는 1.0 내지 50질량부이다.
본 발명의 안료 조성물이 함유하는 수지 분산제는, 공지의 수지 분산제이면 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 화합물과의 친화성을 고려한 경우, 양이온계의 수지 분산제가 바람직하다. 양이온계의 수지 분산제로서는, 예를 들면, 빅케미재팬 가부시키가이샤의 BYK112, 116, 140, 142, 161, 162, 164, 166, 182, 2000, 2001, 2050, 2070, 2150, 에프카사의 EFKA4010, 4015, 4020, 4050, 4055, 4060, 4300, 4330, 4400, 4406, 니혼루브리졸 가부시키가이샤의 솔스퍼스 24000, 32500, 아지노모토 파인테크노사의 아지스퍼 PB711, 821, 822, 881 등을 들 수 있다.
수지 분산제의 첨가량은, 유기 안료 100질량부에 대하여 통상 5 내지 100질량부, 바람직하게는 10 내지 50질량부라도 좋다. 수지 분산제의 첨가량을 5질량부 이상으로 함으로써, 양호한 분산 안정성을 얻을 수 있다.
본 발명의 안료 조성물에는, 필요에 따라 유기 용제를 더할 수 있다. 이용할 수 있는 유기 용제는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 2종 이상을 혼합하여 이용해도 좋다. 유기 용제는, 통상, 안료 조성물 중에 90질량％ 이하를 차지하는 양이 이용된다.
본 발명의 컬러 레지스트는, 본 발명의 안료 조성물 및 바인더 수지를 함유한다.
본 발명의 컬러 레지스트에 이용할 수 있는 바인더 수지는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 스티렌계 (공)중합체, (메타)아크릴산 에스테르계 (공)중합체, 스티렌-말레인산 에스테르계 공중합체, 셀룰로오스아세테이트계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리우레탄계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 2종류 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 바인더 수지는, 통상, 안료 조성물 중에 50질량％ 이하를 차지하는 양이 이용된다.
본 발명의 컬러 레지스트는 중합성 화합물을 함유해도 좋다.
본 발명의 컬러 레지스트에 이용할 수 있는 중합성 화합물로서는, 광중합 모노머, 에폭시 화합물 및 멜라민계 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중합성 화합물의 구체예로서는, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 비스페놀-A형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀-F형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀-플루오렌형 에폭시디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아눌산 트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 9,9-비스〔4-(2-(메타)아크릴로일옥시에톡시)페닐〕플루오렌, 카야라드 RP-1040(닛폰카야쿠 제조), 카야라드 DPCA-30(닛폰카야쿠 제조), UA-33H(신나카무라카가쿠 제조), UA-53H(신나카무라카가쿠 제조) 및 M-8060(토아고세 제조) 등의 (메타)아크릴레이트 모노머; TEMPIC(사카이카가쿠 제조), TMMP(사카이카가쿠 제조), PEMP(사카이카가쿠 제조) 및 DPMP(사카이카가쿠 제조) 등의 티올계 중합 모노머; 닛폰카야쿠 제품의 NC-6000, NC-6300, NC-6300H, NC-3000, EOCN-1020, XD-1000, EPPN-501H, BREN-S, NC-7300L, 다이셀카가쿠 제품의 셀록사이드 2021P, EHPE3150, 사이크로머 M100, 에폴리드 PB3600, 재팬에폭시레진 제품의 에피코트 828, 에피코트 YX8000, 에피코트 YX4000, 프린텍 제품의 VG-3101L, 사일러에이스 S510(칫소), TEPIC(닛산카가쿠고교) 등의 에폭시 화합물; 그리고 메틸올화 멜라민 및 Mw-30(산와케미컬) 등의 멜라민계 화합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이들 중합성 화합물에는, 필요에 따라 중합 개시제나 경화 촉진제 등을 병용하는 것이 바람직하다. 이러한 중합 개시제나 경화 촉진제로서는, 공지의 어떠한 것을 이용해도 좋다.
본 발명의 안료 조성물 및 컬러 레지스트에, 필요에 따라 더할 수 있는 그 외의 첨가제로서는, 중합 개시제나 경화 촉진제에 더하여, 예를 들면 틱소 부여제, 경화제, 중합 금지제, 유기 또는 무기 필러, 커플링제 등을 들 수 있다. 이러한 그 외의 첨가제는, 안료 조성물의 구체적인 목적 용도에 따라 선택하면 좋고 상기에 한정되지 않는다. 또한, 그의 첨가량도, 구체적인 목적 용도에 맞추어 선택하면 좋다.
본 발명의 안료 조성물 및 컬러 레지스트는, 예를 들면 다음과 같은 방법으로 조제할 수 있다.
즉, 유기 안료 및 본 발명의 화합물의 배합의 방법으로서는, 종래 공지의 여러 가지의 방법, 예를 들면, 각각의 건조 분말이나 프레스 케이크를 단순히 혼합하는 방법이나 니더, 비즈 밀, 디졸버, 아트라이터 등의 각종 분산기에 의해 기계적으로 혼합하는 방법, 물 또는 유기 용제 중에 유기 안료를 현탁시키고, 그 중에 본 발명의 화합물을 첨가 혼합하여 유기 안료의 표면에 균일하게 침착하는 방법 등을 들 수 있다.
다음으로, 얻어진 유기 안료 및 본 발명의 화합물의 혼합물에, 수지 분산제와, 필요에 따라서 바인더 수지와 중합성 화합물과, 필요에 따라서 각종 유기 용제, 수지 바니시, 각종 첨가제 등을 배합하여, 샌드 밀, 아뉴라형 비즈 밀, 아트라이터 등으로 분산함으로써, 소망하는 안료 조성물 및 컬러 레지스트를 제조할 수 있다. 혹은 간편적으로는, 유기 안료, 본 발명의 화합물 및 수지 분산제와 필요에 따라서 그 외의 성분을, 일괄로 혼합 및 분산해도 상관없다.
또한, 본 발명의 안료 조성물에 있어서의 본 발명의 화합물의 첨가량은, 유기 안료 100질량부에 대하여 통상 0.1 내지 70질량부라도 좋고, 바람직하게는 0.5 내지 60질량부, 보다 바람직하게는 1 내지 50질량부라도 좋다. 본 발명의 화합물의 배합 비율이 0.1질량부 이상인 것에 의해, 목적으로 하는 분산 안정성 및 유기 안료의 미립자화의 달성이 보다 용이하게 되고, 또한 배합 비율이 70질량부 이하인 것에 의해, 분산 안정성을 양호하게 유지할 수 있다. 이러한 관점에서, 본 발명의 화합물의 배합량의 최적화를 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 안료 조성물의 용도는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 그라비아 인쇄 잉크 등의 각종 인쇄 잉크, 도료, 전자 사진용 건식 토너 또는 습식 토너, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러 필터용 레지스트 착색제 등의 여러 가지의 용도를 들 수 있다. 특히, 본 발명의 안료 조성물은, 안료의 미립자화 및 높은 안정성이 요구되는 컬러 필터용 레지스트 착색제, 잉크젯 기록용 잉크로서 유용하다.
또한, 본 발명의 화합물을 잉크젯 기록용 잉크에 이용하는 경우는, 반드시 유기 안료 및 수지 분산제를 병용할 필요는 없지만, 유기 용제를 병용하는 것이 바람직하다. 잉크젯 기록용 잉크 용도에 있어서, 본 발명의 화합물에 병용할 수 있는 유기 용제의 구체예로서는, 상기한 본 발명의 안료 조성물에 필요에 따라 더할 수 있는 유기 용제와 동일한 것을 들 수 있다.
[실시예]
이하에 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 또한, 본문 중 「부」 및 「％」라고 되어 있는 것은, 특별한 기재가 없는 한 질량 기준이다. 실시예에 있어서의 극대 흡수 파장은 분광 광도계 「(주)시마즈세이사쿠쇼 제조 UV-3150」으로 측정한 값이고, 산가는 JIS K-0070:1992에 준거한 측정 방법으로 측정한 값이다. 또한, 중량 평균 분자량은, 이동상으로서 테트라하이드로푸란을 이용한 겔 투과 크로마토그래피의 측정 결과에 기초하여, 폴리스티렌 환산으로 산출한 값이다.
실시예 1(상기 구체예의 No.1로 나타나는 화합물의 합성)
반응 용기 중에서 물 300부에 C.I. 애시드 레드 52를 30.0부 용해시킨 후, 이 용해액에, 20 내지 30℃에서 염화칼슘 5.7부를 더하고, 동(同)온도에서 1시간 교반했다. 석출한 결정을 여과하여 얻어진 웨트 케이크를 80℃의 열풍 건조기로 건조시킴으로써, 상기의 No.1로 나타나는 화합물 23.6부를 얻었다. 당해 화합물의 극대 흡수 파장(λmax)은 565㎚(수용액)였다.
실시예 2(상기 구체예의 No.2로 나타나는 화합물의 합성)
반응 용기 중에서 물 300부에 C.I. 애시드 레드 52를 30.0부 용해시킨 후, 이 용해액에, 3.3％ 아세트산 수용액 100부에 18-아미노아비에타-8,11,13-트리엔 23부 용해시킨 수용액을 20 내지 25℃에서 30분간에 걸쳐 적하하고, 동온도에서 1시간 교반했다. 석출한 결정을 여과하여 얻어진 웨트 케이크를 80℃의 열풍 건조기로 건조시킴으로써, 상기의 No.2로 나타나는 화합물 32.0부를 얻었다. 당해 화합물의 극대 흡수 파장(λmax)은 565㎚(수용액)였다.
합성예 1(바인더 수지 A의 조제)
500ml의 4구 플라스크에 메틸에틸케톤 160부, 메타크릴산 10부, 벤질메타크릴레이트 33부, α,α'-아조비스(이소부티로니트릴) 1부를 넣고, 교반하면서 30분간 질소 가스를 플라스크 내에 유입했다. 그 후, 80℃까지 승온하고, 80 내지 85℃에서 그대로 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하여, 무색 투명하고 균일한 바인더 수지 용액을 얻었다. 이것을 이소프로필알코올과 물의 1:1 혼합 용액 중에서 침전시키고, 여과하여, 고형분을 취출하고, 건조시켜, 바인더 수지 A를 얻었다. 얻어진 바인더 수지 A의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 18000이고, 산가는 152였다.
실시예 3(본 발명의 안료 조성물의 조제)
유기 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 10.0부, 본 발명의 화합물로서 실시예 1에서 얻어진 No.1로 나타나는 화합물 1.5부, 바인더 수지로서 합성예 1에서 얻어진 바인더 수지 A 1.8부, 수지 분산제로서 BYK2001(빅케미재팬 가부시키가이샤 제조) 2.0부, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 82부를 배합하고, 프리믹싱 후, 0.3㎜의 지르코니아 비즈를 이용하여, 페인트 셰이커로 60분간 분산했다. 얻어진 분산액을 5㎛의 필터로 여과함으로써 본 발명의 안료 조성물을 조제했다.
실시예 4(본 발명의 안료 조성물의 조제)
실시예 1에서 얻어진 No.1로 나타나는 화합물 대신에 실시예 2에서 얻어진 No.2로 나타나는 화합물을 이용한 것 이외는 실시예 3과 동일한 방법으로, 안료 조성물을 조제했다.
비교예 1(비교용의 안료 조성물의 조제)
실시예 1에서 얻어진 No.1로 나타나는 화합물을 이용하지 않았던 것 이외는 실시예 3과 동일한 방법으로 안료 조성물을 조제했다.
(안료 조성물의 분산성 평가)
상기 실시예 3, 실시예 4 및 비교예 1에서 얻어진 안료 조성물에 대해서, B형 점도계를 이용하여, 실온(25℃)에서 20rpm의 조건으로 점도의 측정을 행하고, 하기의 기준으로 평가했다. 또한, 초기의 분산 안정성에 더하여 보존 안정성을 확인하기 위해, 초기(조제 직후)의 점도 외에 1일 방치 후의 점도도 측정 및 평가했다. 결과를 표 1에 나타냈다.
·평가 기준
초기 점도:
25mPa·S 미만: ○(양호)
25mPa·S 이상: ×(불량)
1일 후 점도 증가율:
20％ 미만: ○(양호)
20％ 이상: ×(불량)
Figure pat00014
표 1로부터 명백한 바와 같이, 실시예 3 및 4의 안료 조성물은, 본 발명의 화합물인 안료 유도체를 첨가하지 않는 비교예 1과 비교해서 초기 점도가 낮게 억제되어 있어, 실제로 사용할 때의 작업성 그리고 레지스트나 잉크의 품질을 해치지 않는 것이다. 또한 실시예 3 및 4의 안료 조성물은, 보존 안정성에 대해서도, 비교예와 비교해서 양호한 결과를 나타냈다.
구체적으로는, 비교예 1이 겔화에 의해 분산 불가능한 것에 대하여, 실시예 3 및 4는 1일 후의 점도 증가율이 20％ 미만이었다.
실시예 5(상기 구체예의 No.5로 나타나는 화합물의 합성)
반응 용기 중에서 물 500부에 C.I. 애시드 레드 52를 50.0부 용해시킨 후, 이 용해액에, 20 내지 30℃에서 염화바륨 31.6부를 더하고, 동온도에서 1시간 교반했다. 석출한 결정을 여과하여 얻어진 웨트 케이크를 80℃의 열풍 건조기로 건조시킴으로써, 상기의 No.5로 나타나는 화합물 46.4부를 얻었다. 당해 화합물의 극대 흡수 파장(λmax)은 565㎚(수용액)였다.
합성예 2(하기식 (x)로 나타나는 비교용 화합물의 합성)
반응 용기 중에서 물 500부에 C.I. 애시드 레드 52를 50.0부 용해시킨 후, 이 용해액에, 20 내지 30℃에서 진한 염산 15.0부를 더하고, 동온도에서 1시간 교반했다. 석출한 결정을 여과하여 얻어진 웨트 케이크를 80℃의 열풍 건조기로 건조시킴으로써, 하기식 (x)로 나타나는 비교용 화합물 45.7부를 얻었다. 당해 화합물의 극대 흡수 파장(λmax)은 565㎚(수용액)였다.
Figure pat00015
실시예 6(본 발명의 안료 조성물의 조제)
유기 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 5.0부, 본 발명의 화합물로서 실시예 5에서 얻어진 No.5로 나타나는 화합물 0.8부, 바인더 수지로서 합성예 1에서 얻어진 바인더 수지 A 1.8부, 수지 분산제로서 BYK2001(빅케미재팬 가부시키가이샤 제조) 2.0부, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 82부를 배합하고, 프리믹싱 후, 0.3㎜의 지르코니아 비즈를 이용하여, 페인트 셰이커로 60분간 분산했다. 얻어진 분산액을 5㎛의 필터로 여과함으로써 본 발명의 안료 조성물을 조제했다.
비교예 2(비교용의 안료 조성물의 조제)
실시예 5에서 얻어진 No.5로 나타나는 화합물 대신에 합성예 2에서 얻어진 식 (x)로 나타나는 화합물을 이용한 것 이외는 실시예 6과 동일한 방법으로, 안료 조성물을 조제했다.
비교예 3(비교용의 안료 조성물의 조제)
실시예 5에서 얻어진 No.5로 나타나는 화합물을 이용하지 않았던 것 이외는 실시예 6과 동일한 방법으로, 안료 조성물을 조제했다.
(안료 조성물의 분산성 평가)
상기 실시예 6, 비교예 2 및 비교예 3에서 얻어진 안료 조성물에 대해서, B형 점도계를 이용하여, 실온(25℃)에서 20rpm의 조건으로 점도의 측정을 행하고, 하기의 기준으로 평가했다. 또한, 보존 안정성을 확인하기 위해, 초기(조제 직후)의 점도 외에 2시간 및 4시간 방치 후의 점도도 측정 및 평가했다. 결과를 표 2에 나타냈다.
·평가 기준
초기 점도:
10mPa·S 미만: ○(양호)
10mPa·S 이상: ×(불량)
점도 증가율(대(對) 초기 점도):
20％ 미만: ○(양호)
20％ 이상: ×(불량)
Figure pat00016
표 2로부터 명백한 바와 같이, 실시예 6의 안료 조성물은, 본 발명의 화합물인 안료 유도체를 첨가하지 않는 비교예 3과 비교해서 초기 점도가 낮게 억제되어 있어, 실제로 사용할 때의 작업성 그리고 레지스트나 잉크의 품질을 해치지 않는 것이다. 또한 실시예 6의 안료 조성물은, 보존 안정성에 대해서도, 비교예와 비교해서 양호한 결과를 나타냈다.
또한, 초기 점도는 동등하기는 했지만 2시간 방치 후에는 점도가 대폭으로 상승한 비교예 2와 비교해서, 실시예 6의 안료 조성물은 경과 시간 안정성이 우수한 결과를 나타냈다.
실시예 7(본 발명의 컬러 레지스트의 조제)
C.I. 피그먼트 레드 254/실시예 1에서 얻어진 No.1로 나타나는 잔텐 화합물/DISPERBYK-2001(빅케미·재팬사 제조)/프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르/합성예 1에서 얻어진 바인더 수지 A＝42.50부/0.30부/1.00부/16.00부/2.00부/2.00부의 조성비로 혼합한 후, 0.3㎜ 지르코니아 비즈 50부를 첨가하고, 페인트 셰이커로 4시간 처리를 행했다. 비즈를 여과하여 제거하고, 얻어진 분산액을 5㎛의 필터로 여과함으로써, 본 발명의 컬러 레지스트를 얻었다.
실시예 8(본 발명의 컬러 필터의 제작)
스핀 코터를 이용하여, 실시예 7에서 얻어진 본 발명의 컬러 레지스트를 유리 기판 상에 도포한 후, 80℃에서 10분간 건조하여 본 발명의 컬러 필터(안료 착색체)를 제작했다. 얻어진 안료 착색체의 막두께는 1.5㎛였다.
비교예 4(비교용의 컬러 레지스트의 조제)
C.I. 피그먼트 레드 254/하기식 (z)로 나타나는 C.I. 애시드 레드 52/DISPERBYK-2001/프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노에틸에테르/합성예 1에서 얻어진 바인더 수지 A＝33.40부/0.30부/1.00부/16.00부/2.00부/2.00부의 조성비로 혼합한 후, 0.3㎜ 지르코니아 비즈 50부를 첨가하고, 페인트 셰이커로 4시간 처리를 행했다. 비즈를 여과하여 제거하고, 얻어진 분산액을 5㎛의 필터로 여과함으로써, 비교용의 컬러 레지스트를 얻었다.
Figure pat00017
비교예 5(비교용의 컬러 필터의 제작)
실시예 7에서 얻어진 본 발명의 컬러 레지스트를, 비교예 4에서 얻어진 비교용의 컬러 레지스트로 변경한 것 이외는 실시예 8과 동일하게 하여, 비교용의 컬러 필터(비교용의 안료 착색체)를 제작했다. 얻어진 비교용의 안료 착색체의 막두께는 1.3㎛였다.
(내열성의 평가)
실시예 8 및 비교예 5에서 얻어진 각 컬러 필터(안료 착색체)에, 230℃의 항온 열풍 건조기 중에서 30분간의 가열 처리를 실시했다. 처리 전후의 안료 착색체의 L값, a값, b값을, 자외 가시 분광 광도계 UV-1700(시마즈세이사쿠쇼사 제조)을 이용하여 표준광으로서 C광원, 2도 시야각으로 측색하여, 색차를 구했다. 또한, 색차(ΔEab)가 작을수록, 색상의 변화가 적고, 내열 견뢰도가 우수한 것을 나타낸다. 결과를 표 3에 나타냈다.
(명도의 평가)
자외 가시 분광 광도계 UV-1700을 이용하여, 실시예 8 및 비교예 5에서 얻어진 각 컬러 필터(안료 착색체)의 분광 투과율을 측정하고, C광원의 CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 x, y의 색도 좌표와 명도 Y를 평가했다. 또한, 내열성의 평가 후의 각 컬러 필터의 분광 투과율도 측정하고, 동조건으로 명도 Y를 평가했다.
명도 Y를 산출함에 있어서 필요한 색도 x 및 y는, 일본공개특허공보 2019-053303호 공보에 기재된 일반적으로 공지인 색도 x 및 y를 이용했다. 또한, 명도 Y가 클수록, 명도가 높고, 우수한 것을 나타낸다. 결과를 표 3에 나타냈다.
(형광 강도의 평가)
형광 분광 광도계(히타치하이테크사이언스사 제조, 상품명 F-7000)를 이용하여, 실시예 8 및 비교예 5에서 얻어진 각 컬러 필터(안료 착색체)의 형광 강도를 측정했다. 형광 강도가 작을수록, 형광이 약하고, 안료 조성물로부터 얻은 안료 착색체의 콘트라스트가 우수한 것을 의미한다. 결과를 표 3에 나타냈다. 또한, 형광 분광 광도계의 여기 파장은, 567㎚를 이용했다.
Figure pat00018
표 3의 결과로부터, 본 발명의 컬러 레지스트를 이용하여 제작한 컬러 필터는, 비교용의 컬러 레지스트를 이용하여 제작한 비교용의 컬러 필터에 비해 양호한 명도, 내열성, 콘트라스트를 나타내고 있는 것은 분명하다.
본 발명의 잔텐 화합물을 이용함으로써, 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가를 일으키는 일 없이, C.I. 피그먼트 레드 254 등의 유기 안료를 미립자화·고농도화하는 것이 가능하다. 본 발명의 잔텐 화합물인 안료 유도체는, 컬러 필터용 레지스트나 잉크젯용 잉크의 착색제로서, 안정된 분산액을 얻기 위해 매우 유용하다.

Claims (14)

  1. 하기식 (1)
    Figure pat00019

    (식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고;
    R2 및 R3은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기를 나타내고, 복수 존재하는 R2는 서로 동일해도 상이해도 좋고, R3이 복수 존재하는 경우, 각각의 R3은 서로 동일해도 상이해도 좋고;
    단, R3의 적어도 하나는 -CO2M기 또는 -SO3M기이고;
    M은 알칼리 토금속 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)을 나타내고;
    n은 치환기 R3의 수이며 1 내지 4의 정수를 나타냄)로 나타나는 구조를 갖는 잔텐 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2가 수소 원자이고, R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, -CO2M기 또는 -SO3M기이며, 또한 R3의 적어도 하나가, -CO2M기 또는 -SO3M기인, 잔텐 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    R3이 각각 독립적으로 수소 원자 또는 -SO3M기이며, 또한 R3의 적어도 하나가 -SO3M기인, 잔텐 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    R1이 에틸기인, 잔텐 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    M이 칼슘 원자 또는 로진암모늄(아비에타-8,11,13-트리엔-18-암모늄)인, 잔텐 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 잔텐 화합물, 유기 안료 및 수지 분산제를 함유하는 안료 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    수지 분산제가 양이온계의 수지 분산제인, 안료 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    유기 안료 100질량부에 대한 잔텐 화합물의 첨가량이 1 내지 50질량부인, 안료 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    유기 안료가 디케토피롤로피롤 골격을 갖는 안료인, 안료 조성물.
  10. 제6항에 기재된 안료 조성물 및 바인더 수지를 함유하는 컬러 레지스트.
  11. 제10항에 있어서,
    추가로 중합성 화합물을 함유하는, 컬러 레지스트.
  12. 제10항에 기재된 컬러 레지스트로 이루어지는 컬러 필터.
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 잔텐 화합물을 함유하는 잉크젯용 잉크 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    추가로, 적어도 1종 이상의 유기 용제를 함유하는, 잉크젯용 잉크 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1999029784A1 (fr) * 1997-12-09 1999-06-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Nouveaux sels et compositions de resine coloree photosensible
JP2014215515A (ja) * 2013-04-26 2014-11-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JPWO2015008737A1 (ja) * 2013-07-15 2017-03-02 花王株式会社 カラーフィルター用顔料分散体
JP6543444B2 (ja) * 2014-08-07 2019-07-10 サカタインクス株式会社 カラーフィルター用赤色着色剤組成物
JP2017171719A (ja) 2016-03-22 2017-09-28 日本化薬株式会社 キノリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP7007119B2 (ja) * 2016-08-24 2022-02-10 東友ファインケム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP2018053154A (ja) 2016-09-30 2018-04-05 日本化薬株式会社 キサンテン化合物、着色組成物

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