TW202000654A - 二苯并哌喃化合物及含有該二苯并哌喃化合物的顏料組成物 - Google Patents

二苯并哌喃化合物及含有該二苯并哌喃化合物的顏料組成物 Download PDF

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Abstract

本發明所欲解決之課題之一，在於提供一種於含有有機顏料之顏料組成物(顏料分散液)中，可在不會引起凝聚、沉降、隨時間經過之黏度的增加下使有機顏料達到微粒化及高濃度化，且作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的著色劑之穩定的組成物(分散液)。

上述課題之解決手段為一種二苯并哌喃化合物，係具有以下述式(1)表示之結構：

Figure 108119527-A0202-11-0001-1

(式(1)中，R1分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基；R2及R3表示氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO2M基或-SO3M基；惟R3的至少一個為-CO2M基或-SO3M基；M表示鹼土金屬原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)；n表示1至4的整數)

所表示之結構。

Description

二苯并哌喃化合物及含有該二苯并哌喃化合物的顏料組成物
本發明係關於適合用作為製造液晶顯示器或感光元件等時所使用之彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的成分之二苯并哌喃化合物(包含其鹽)及含有該化合物之流動性和透明性優異的顏料組成物。
顏料可利用作為塗料或印刷印墨，近年來亦利用作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的著色劑。顏料由於耐熱性、耐候性、耐遷移性等諸項特性，在牢固性層面比染料更加優異。另一方面，顏料亦具有在形成為組成物時之凝聚、沉降、隨時間經過之黏度的增加，以及在與不同種類的顏料混合時之色彩分離等潛在性缺陷。
此外，近來為了達成液晶顯示器的高對比化或感光元件的細微化、噴墨印墨的高著色或高鮮明化等，對於顏料的微粒化以及顏料組成物中之顏料的高濃度化之要求亦逐漸增高。然而，伴隨著粒徑的細微化以及伴隨著顏料的高濃度化，變得容易引起凝聚而難以得到穩定的分散液。
為了解決此缺陷，至目前為止已進行顏料本身的改良探討(顏料表面處理)，或是相對於顏料具有良好的吸附性之分散劑的開發、界面活性劑的開發以及顏料衍生物的開發等提案。
所謂顏料衍生物，意指將酸性或鹼性等的取代基導入於與要微粒化之顏料為相同結構或類似結構的顏料而成之化合物，具有與顏料之親和性或吸附性，且因酸或鹼相互作用亦與分散劑具有強鍵結力，而具有提升顏料的微粒化/分散穩定化之性質的物質。此顏料衍生物係使用在顏料的粉碎/分散微粒化步驟等。
彩色濾光片或噴墨中所使用之顏料，可列舉出酞菁系顏料、吡咯并吡咯二酮(Diketo Pyrrolo Pyrrole)系顏料、蒽醌系顏料、喹吖酮(Quinacridone)系顏料、二噁嗪(Dioxazine)系顏料、異吲哚啉(Isoindoline)系顏料、異吲哚啉酮(Isoindolinone)系顏料、偶氮系顏料、染料色澱(lake)顏料等。尤其係已提出以酞菁系顏料、蒽醌系顏料、喹吖酮系顏料為中心之多種顏料衍生物。例如，已知有將顏料的磺化物或其金屬鹽與顏料摻合之方法(參考專利文獻1至3)，摻合經取代胺基甲基衍生物之方法(參考專利文獻4)，摻合鄰苯二甲醯亞胺甲基衍生物之方法(參考專利文獻5)等。
此等方法可確認到對具有特定骨架之顏料具有效果。然而，此等方法中，對於結構上難以導入磺酸基、胺基甲基、鄰苯二甲醯亞胺甲基等之顏料，乃難以控制所導入之取代基的數目或位置。其結果使顏料的分散變得不足，並且大量地生成對色調帶來不良影響之副產物，而具有顏料分散液的品質不穩定等之缺陷。
此外，目前被廣泛地使用作為彩色濾光片的紅色用顏料之利用Pigment 254之顏料組成物，仍存在著穿透率提升之課題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特公昭41-2466號公報
[專利文獻2]日本特開昭63-172772號公報
[專利文獻3]日本特公昭50-4019號公報
[專利文獻4]日本特公昭39-16787號公報
[專利文獻5]日本特開昭55-108466號公報
[專利文獻6]美國專利第4749795號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]新版染料便覽P,426
本發明所欲解決之課題，在於提供一種尤其對於以C.I.Pigment Red 254為首之紅色系等有機顏料，可在不會引起凝聚、沉降、隨時間經過之黏度的增加下使有機顏料達到微粒化及高濃度化，且作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的著色劑之穩定的組成物(顏料分散液)。
本發明所欲解決之另一課題，在於提供一種可較佳地使用在上述顏料組成物(顏料分散液)之新穎的二苯并哌喃化合物。
本發明人係為了解決上述課題而進行精心探討，結果發現，藉由使用由二苯并哌喃磺酸衍生物所構成之化合物可解決上述課題，因而完成本發明。
亦即，本發明之諸樣態如以下所述。
(1).一種之二苯并哌喃化合物，係以下述式(1)所表示者：
Figure 108119527-A0202-12-0004-4
式(1)中，R1分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基；R2及R3分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO2M基或-SO3M基，複數個存在之R2可互為相同或相異，當R3存在複數個時，各R3可互為相同或相異，惟R3的至少一個為-CO2M基或-SO3M基；M表示鹼土金屬原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨；Abieta-8,11,13-Triene-18-Ammonium)；n為取代基R3的數目且表示1至4的整數。
(2).如前項(1)所述之二苯并哌喃化合物，其中R1分別獨立地為碳數1至4的烷基，R2為氫原子，R3分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO2M基或-SO3M基，且R3的至少一個為-CO2M基或-SO3M基。
(3).如前項(2)所述之二苯并哌喃化合物，其中R3分別獨立地為氫原子或-SO3M基，且R3的至少一個為-SO3M基。
(4).如前項(3)所述之二苯并哌喃化合物，其中R1為乙基。
(5).如前項(1)所述之二苯并哌喃化合物，其中M表示鈣原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)。
(6).一種顏料組成物，係含有：如前項(1)至(5)中任一項所述之二苯并哌喃化合物、有機顏料以及樹脂分散劑。
(7).如前項(6)所述之顏料組成物，其中樹脂分散劑為陽離子系的樹脂分散劑。
(8).如前項(6)或(7)所述之顏料組成物，其中二苯并哌喃化合物之添加量相對於有機顏料100質量份為1至50質量份。
(9).如前項(6)至(8)中任一項所述之顏料組成物，其中有機顏料為具有吡咯并吡咯二酮骨架之顏料。
(10).一種彩色光阻劑，係含有如前項(6)至(9)中任一項所述之顏料組成物以及黏合劑樹脂。
(11).如前項(10)所述之彩色光阻劑，更含有聚合性化合物。
(12).一種彩色濾光片，係由如前項(10)或(11)所述之彩色光阻劑所構成者。
(13).一種噴墨用印墨組成物，係含有如前項(1)至(5)中任一項所述之二苯并哌喃化合物。
(14).如前項(13)所述之噴墨用印墨組成物，更含有至少一種以上的有機溶劑。
本發明之以式(1)所示之二苯并哌喃化合物的製造乃極為容易。
此外，藉由使用該化合物，可提供一種對於C.I.Pigment Red 254等有機顏料，可在不會引起凝聚、沉降、隨時間經過之黏度的增加下使顏料達到微粒化/高濃度化之顏料組成物。
此顏料組成物可成為適合作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的著色劑之穩定的分散液。
以下詳細說明本發明。
本發明之二苯并哌喃化合物，係以下述式(1)所表示。
Figure 108119527-A0202-12-0007-5
本發明之二苯并哌喃化合物，可較佳地使用作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨之顏料組成物的著色劑。以下，簡便上亦有時將「本發明之二苯并哌喃化合物」僅簡略記載為「本發明之化合物」而記載。
式(1)中，R1分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。
式(1)的R1所表示之碳數1至4的烷基可為直鏈或分枝鏈中任一種，較佳為直鏈。該具體例可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基及第三丁基等，較佳為甲基、乙基或是正或異丙基。
式(1)中的R1較佳分別獨立地為碳數1至4的烷基，尤佳係全部的R1為相同之碳數1至4的烷基。更佳係全部的R1為相同之甲基、乙基或是正或異丙基，特佳係全部的R1為乙基。
式(1)中，R2及R3表示氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO2M基或-SO3M基，複數個存在之R2可互為相同或相異，當R3存在複數個時，各R3可互為相同或相異。惟R3的至少一個為-CO2M基或-SO3M基。M表示鹼土金屬原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)。n為取代基R3的數目且表示1至4的整數，較佳為1。
式(1)的R2及R3所表示之碳數1至4之烷基的具體例，可列舉出與式(1)的R1所表示之碳數1至4之烷基的具體例為相同者，其較佳者亦為相同。
式(1)的R2及R3所表示之鹵素原子的具體例，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為溴原子或氯原子。
式(1)中M所表示之鹼土金屬原子的具體例，可列舉出鈣原子、總原子、鋇原子及鐳原子，較佳為鈣原子、鍶原子或鋇原子。M所表示之鹼土金屬原子尤佳為鈣原子或鋇原子，更佳為鈣原子。
當M為鹼土金屬時，該-CO2M基或該-SO3M基中之未參與和-CO2 -或-SO3 -的鍵結之一方的正電荷，可與具有負電荷之任意物質或化合物等鍵結，此等皆包含於本發明之具有以式(1)所表示之結構之二苯并哌喃化合物的範疇。
屬於M為鹼土金屬之以式(1)所表示之二苯并哌喃化合物的較佳者，例如可列舉出以下述式(2)所表示之二苯并哌喃化合物的二聚物。
Figure 108119527-A0202-12-0008-6
式(2)中，R1至R3及n表示與式(1)中的R1至R3及n為相同的涵義。A表示二價的連結基-CO2MOCO-或二價的連結基-SO3MO3S-。
式(2)為本發明之二苯并哌喃化合物之二聚物的一例，二聚物以上的多聚物亦包含於本發明之二苯并哌喃化合物的範疇。
式(1)中的M較佳為鈣原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)，尤佳為鈣原子。
式(1)中的R2較佳為氫原子。
式(1)中的R3較佳係至少一個為-SO3M基，且其他分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、氯原子或溴原子，尤佳係至少一個為-SO3M基，且其他為氫原子。此外，R3的鍵結位置較佳係相對於與二苯并哌喃環之鍵結位置為對位，式(1)中所記載之-SO3 -基的取代位置，較佳係相對於與二苯并哌喃環之鍵結位置為鄰位。亦即，以式(1)所表示之化合物尤佳為以下述式(1-1)所表示之化合物，特佳為以下述式(1-2)所表示之化合物。式(1-1)及式(1-2)中，R1至R3表示與式(1)中的R1至R3為相同的涵義。
Figure 108119527-A0202-12-0009-7
Figure 108119527-A0202-12-0010-8
以式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃化合物，例如可藉由使用市售的鹼土金屬的鹽或是18-胺基-8,11,13-阿松香三烯的乙酸水溶液，對依據非專利文獻1所記載之公知的方法所合成之縮合物進行鹽交換而合成。亦即，使用鹼土金屬的鹽或是18-胺基-8,11,13-阿松香三烯的乙酸水溶液，對使4-甲醯基苯-1,3-二磺酸衍生物與相對應之N,N-二烷基酚縮合、氧化所得到之化合物進行鹽交換而得到。此外，亦可藉由使用鹼土金屬的鹽或是18-胺基-8,11,13-阿松香三烯的乙酸水溶液，對市售的二苯并哌喃化合物進行鹽交換而合成。
以式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃化合物，可根據日本特開2011-148973號公報所記載之公知的技術，藉由使以式(A)所表示之螢光黃母體(Fluoran)化合物與對應於取代基R1之二胺類反應而合成，並藉由進行鹽交換而得到。該合成體系的一例如下述所示。
下述合成體系中，式(A)至式(D)中的R11至R14表示與式(1)中的R1相同的涵義，R21及R22表示與式(1)中的R2相同的涵義，R3及n表示與式(1)中的R3及n相同的涵義。
Figure 108119527-A0202-12-0011-9
藉由進行上述所例示之合成體系的一次縮合步驟及二次縮合步驟以及鹽交換，可得到本發明之以式(1)所表示之化合物。
於一次縮合步驟中，係在有機溶劑或縮合劑的存在下將以式(A)所表示之化合物與以式(B)所表示之化合物加熱並使其縮合。接著於二次縮合步驟中，再次將於前述一次縮合步驟中所得到之以式(C)所表示之化合物 與以式(D)所表示之化合物加熱並使其縮合。藉由對所得到之化合物進行鹽交換，可得到以式(1)所表示之化合物。
當以式(B)所表示之化合物與以式(D)所表示之化合物為相同時，亦可同時進行一次縮合步驟與二次縮合步驟，並可藉由對所得到之化合物進行鹽交換而得到以式(1)所表示之化合物。
此外，以式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃化合物，亦可根據日本特開2011-148973號公報所記載之公知的技術，藉由使以式(A-1)所表示之螢光黃母體化合物與對應於取代基R1之二胺類反應而合成式(E)的化合物，並藉由使式(E)的化合物磺化並進行鹽交換而得到。該合成體系的一例如下述所示。
下述合成體系中，式(A-1)至(E)及(1-3)中的R11至R14表示與式(1)中的R1相同的涵義，R21及R22表示與式(1)中的R2相同的涵義。
Figure 108119527-A0202-12-0013-10
本發明之化合物的具體例顯示如下。
Figure 108119527-A0202-12-0014-11
Figure 108119527-A0202-12-0014-12
Figure 108119527-A0202-12-0014-13
Figure 108119527-A0202-12-0014-14
Figure 108119527-A0202-12-0015-15
Figure 108119527-A0202-12-0015-16
本發明之顏料組成物，係含有本發明之化合物、有機顏料以及樹脂分散劑。
本發明之顏料組成物所含有之有機顏料，只要是染料索引中所記載者等以往公知者即可，並無特別限定。
由於本發明之以式(1)所表示之化合物本身具有紅色系的色相，所以在不損及有機顏料原本的色相之涵義下，較佳係使用紅色系的有機顏料。尤佳使用染料索引中分類為Pigment Red之有機顏料，較佳為C.I.Pigment Red 254。此外，從與本發明之化合物混合時之分散穩定性優異之涵義來看，顏料組成物所含有之有機顏料較佳為具有吡咯并吡咯二酮骨架之有機顏料。
本發明之顏料組成物中之以式(1)所表示之二苯并哌喃化合物的含量相對於有機顏料100質量份，通常為0.5至70質量份，較佳為1.0至50質量份。
本發明之顏料組成物所含有之樹脂分散劑，只要是公知的樹脂分散劑即可，並無特別限定，考量到與本發明之化合物之親和性時，較佳為陽離子系的樹脂分散劑。陽離子系的樹脂分散劑，例如可列舉出BYK Chemie Japan股份有限公司的BYK 112、116、140、142、161、162、164、166、182、2000、2001、2050、2070、2150；EFKA公司的EFKA 4010、4015、4020、4050、4055、4060、4300、4330、4400、4406；Lubrizol Japan股份有限公司的Solsperse 24000、32500；Ajinomoto Fine Techno公司的Ajispur PB711、821、822、881等。
樹脂分散劑的添加量相對於有機顏料100質量份，通常為5至100質量份，較佳為10至50質量份。藉由將樹脂分散劑的添加量設為5質量份以上，可得到良好的分散穩定性。
本發明之顏料組成物中，可視需要添加有機溶劑。可使用之有機溶劑並無特別限定，例如可列舉出丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙基賽珞蘇乙酸酯、丁基賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇、環己酮、環戊酮、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇等。此等可單獨使用或混合2種以上而使用。有機溶劑通常以於顏料組成物中佔有90質量%以下之量而使用。
本發明之彩色光阻劑，係含有本發明之顏料組成物以及黏合劑樹脂。
可使用在本發明之彩色光阻劑之黏合劑樹脂並無特別限定，例如可列舉出苯乙烯系(共)聚合物、(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合物、苯乙烯-順丁烯二酸酯系(共)聚合物、纖維素乙酸酯系樹脂、聚酯系樹脂、聚胺基甲酸酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂等。此等可單獨使用或混合2種以上而使用。黏合劑樹脂通常以於顏料組成物中佔有50質量%以下之量而使用。
本發明之彩色光阻劑可含有聚合性化合物。
可使用在本發明之彩色光阻劑之聚合性化合物可列舉出光聚合單體、環氧化合物及三聚氰胺系化合物等。此等聚合性化合物的具體例可列舉出(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、雙酚A型環氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚茀型環氧二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化甘油三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷四(甲基)丙烯酸酯、乙氧化新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀、Kayarad RP-1040(日本化藥公司製)、Kayarad DPCA-30(日本化藥公司製)、UA-33H(新中村化學公司製)、UA-53H(新中村化學公司製)及M-8060(東亞合成公司製)等(甲基)丙烯酸 酯單體；TEMPIC(堺化學公司製)、TMMP(堺化學公司製)、PEMP(堺化學公司製)及DPMP(堺化學公司製)等硫醇系聚合單體；日本化藥製品的NC-6000、NC-6300、NC-6300H、NC-3000、EOCN-1020、XD-1000、EPPN-501H、BREN-S、NC-7300L、Daicel Chemical Industries製品的Celloxide 2021P、EHPE3150、Cyclomer M100、Epolead PB3600、Japan Epoxy Resin製品的Epikote 828、Epikote YX8000、Epikote YX4000、Printec製品的VG-3101L、Sila-Ace S510(Chisso)、TEPIC(日產化學工業)等環氧化合物；以及羥甲基化三聚氰胺及Mw-30(Sanwa Chemical公司)等三聚氰胺系化合物，但並不限定於此等。
此等聚合性化合物，較佳係視需要併用聚合起始劑或硬化促進劑等，此聚合起始劑或硬化促進劑可使用公知之任意者。
可視需要添加於本發明之顏料組成物及彩色光阻劑之其他添加劑，除了聚合起始劑或硬化促進劑之外，例如可列舉出觸變賦予劑、硬化劑、聚合抑制劑、有機或無機填充材料、偶合劑等。此其他添加劑可因應顏料組成物的具體目的用途來選擇，並不限定於上述者。此外，其添加量亦可配合具體目的用途來選擇。
本發明之顏料組成物及彩色光阻劑，例如可藉由以下方法來調製。
亦即，有機顏料及本發明之化合物的調配方法，可列舉出以往公知的各種方法，例如僅將各乾燥粉末或壓濾餅進行混合方法，或是藉由捏合機、珠磨機、溶解器、磨碎機等各種分散機來機械地混合之方法；使有機 顏料懸浮於水或有機溶劑中，並於其中添加混合本發明之化合物而使其均一地沉澱於有機顏料的表面之方法等。
接著，於所得到之有機顏料及本發明之化合物的混合物中，調配樹脂分散劑、視需要之黏合劑樹脂與聚合性化合物、視需要之各種有機溶劑、樹脂清漆、以及各種添加劑等，並藉由砂磨機、環槽型珠磨機、磨碎機等進行分散，藉此可製造期望的顏料組成物及彩色光阻劑。或者是，亦可簡單地將有機顏料、本發明之化合物及樹脂分散劑以及視需要之其他成分一次性地進行混合及分散。
本發明之顏料組成物中之本發明之化合物的添加量相對於有機顏料100質量份，通常為0.1至70質量份，較佳為0.5至60質量份，尤佳為1至50質量份。藉由使本發明之化合物的調配比率成為0.1質量份以上，更容易達成分散穩定性及有機顏料的微粒化之目的，此外，藉由使調配比率成為70質量份以下，可良好地保持分散穩定性。從此觀點來看，較佳係進行本發明之化合物的調配量之最佳化。
本發明之顏料組成物的用途並無特別限定，例如可列舉出凹版印刷印墨等各種印刷印墨、塗料、電子照片用乾式色劑或濕式色劑、噴墨記錄用印墨、彩色濾光片用光阻著色劑等各種用途。尤其，本發明之顏料組成物係可用作為要求顏料的微粒化及高穩定性之彩色濾光片用光阻著色劑、噴墨記錄用印墨。
將本發明之化合物用作為噴墨記錄用印墨時，並不一定需併用有機顏料以及樹脂分散劑，但較佳係併用有機溶劑。噴墨記錄用印墨用途中，可 併用於本發明之化合物之有機溶劑的具體例，可列舉出與上述本發明之顏料組成物中可視需要所添加之有機溶劑為相同者。
[實施例]
以下藉由實施例來更具體說明本發明。本文中記載的「份」及「%」，在未特別註明時為質量基準。實施例中的極大吸收波長為藉由分光光度計「島津製作所股份有限公司製UV-3150」所測定之值，酸值為藉由依據JIS K-0070：1992之測定方法所測定之值。此外，重量平均分子量為根據使用四氫呋喃作為移動相之凝膠滲透層析法的測定結果並經聚苯乙烯換算所算出之值。
實施例1(以上述具體例的No.1所表示之化合物的合成)
於反應容器中將30.0份的C.I.Acid Red 52溶解於水300份後，於20至30℃將氯化鈣5.7份加入於此溶解液，於同一溫度下攪拌一小時。將所析出的結晶過濾後，將所得到之濕濾餅於80℃的熱風乾燥機中乾燥，藉此得到以上述No.1所表示之化合物23.6份。該化合物的極大吸收波長λmax為565nm(水溶液)。
實施例2(以上述具體例的No.2所表示之化合物的合成)
於反應容器中將30.0份的C.I.Acid Red 52溶解於水300份後，將使18-胺基-8,11,13-阿松香三烯23份溶解於3.3%乙酸水溶液100份而成之水溶液於20至25℃花費30分鐘滴入於此溶解液，於同一溫度下攪拌一小時。將所析出的結晶過濾後，將所得到之濕濾餅於80℃的熱風乾燥 機中乾燥，藉此得到以上述No.2所表示之化合物32.0份。該化合物的極大吸收波長λmax為565nm(水溶液)。
合成例1(黏合劑樹脂A的調製)
將丁酮160份、甲基丙烯酸10份、甲基丙烯酸苯甲酯33份、α,α'-偶氮雙(異丁腈)1份裝入於500mL的四頸燒瓶，一面攪拌一面使氮氣流入於燒瓶內30分鐘。然後升溫至80℃，維持在80至85℃攪拌4小時。反應結束後冷卻至室溫，而得到無色透明且均一之黏合劑樹脂溶液。於異丙醇與水為1：1之混合溶液中使此黏合劑樹脂溶液沉澱並過濾，而取出固形物，並使其乾燥而得到黏合劑樹脂A。所得到之黏合劑樹脂A之經聚苯乙烯換算重量平均分子量為18000，酸值為152。
實施例3(本發明之顏料組成物的調製)
將作為有機顏料之10.0份的C.I.Pigment Red 254、作為本發明之化合物之實施例1中所得到之以No.1所表示之化合物1.5份、作為黏合劑樹脂之合成例1中所得到之黏合劑樹脂A 1.8份、作為樹脂分散劑之BYK2001(BYK Chemie Japan股份有限公司製)2.0份、作為溶劑之丙二醇單甲醚乙酸酯82份予以調配，並進行預混合後，使用0.3mm的二氧化鋯珠粒並以塗料搖擺機進行分散60分鐘。以5μm的過濾器來過濾所得到之分散液，藉此調製本發明之顏料組成物。
實施例4(本發明之顏料組成物的調製)
除了使用實施例2中所得到之以No.2所表示之化合物來取代實施例1中所得到之以No.1所表示之化合物，其他以與實施例3相同之方法來調製顏料組成物。
比較例1(比較用之顏料組成物的調製)
除了不使用實施例1中所得到之以No.1所表示之化合物之外，其他以與實施例3相同之方法來調製顏料組成物。
(顏料組成物的分散性評估)
對於上述實施例3、實施例4及比較例1之顏料組成物，使用B型黏度計，於室溫(25℃)以20rpm的條件來進行黏度的測定，並以下述基準來評估。除了初期的分散穩定性之外，為了確認保存穩定性，除了初期(剛調製後)的黏度之外，亦測定放置1日後之黏度並進行評估。結果如第1表所示。
‧評估基準
初期黏度：未達25mPa‧S：○(良好)
25mPa‧S以上：×(不良)
1日後的黏度增加率：
未達20%：○(良好)
20%以上：×(不良)
Figure 108119527-A0202-12-0023-17
從第1表中可知，實施例3及實施例4之顏料組成物與未添加屬於本發明之化合物的顏料衍生物之比較例1相比，可將初期黏度抑制得較低，不會損及實際使用時的作業性以及光阻劑或印墨的品質。再者，實施例3及4之顏料組成物關於保存穩定性亦顯示比比較例良好的結果。
具體而言，比較例1由於凝膠化而無法分散，相對於此，實施例3及4之1日後的黏度增加率未達20%。
實施例5(以上述具體例的No.5所表示之化合物的合成)
於反應容器中將50.0份的C.I.Acid Red 52溶解於水500份後，於20至30℃將氯化鋇31.6份加入於此溶解液，於同一溫度下攪拌一小時。將所析出的結晶過濾後，將所得到之濕濾餅於80℃的熱風乾燥機中乾燥，藉此得到以上述No.5所表示之化合物46.4份。該化合物的極大吸收波長λmax為565nm(水溶液)。
合成例2(以下述式(x)所表示之比較用化合物的合成)
於反應容器中將50.0份的C.I.Acid Red 52溶解於水500份後，於20至30℃將濃鹽酸15.0份加入於此溶解液，於同一溫度下攪拌一小時。將所析出的結晶過濾後，將所得到之濕濾餅於80℃的熱風乾燥機中乾燥，藉此得到以下述式(x)所表示之比較用化合物45.7份。該化合物的極大吸收波長λmax為565nm(水溶液)。
Figure 108119527-A0202-12-0024-22
實施例6(本發明之顏料組成物的調製)
將作為有機顏料之5.0份的C.I.Pigment Red 254、作為本發明之化合物之實施例5中所得到之以No.5所表示之化合物0.8份、作為黏合劑樹脂之合成例1中所得到之黏合劑樹脂A 1.8份、作為樹脂分散劑之BYK2001(BYK Chemie Japan股份有限公司製)2.0份、作為溶劑之丙二醇單甲醚乙酸酯82份予以調配，並進行預混合後，使用0.3mm的二氧化鋯珠粒並以塗料搖擺機進行分散60分鐘。以5μm的過濾器來過濾所得到之分散液，藉此調製本發明之顏料組成物。
比較例2(比較用之顏料組成物的調製)
除谷使用合成例2中所得到之以式(x)所表示之化合物來取代實施例5中所得到之以No.5所表示之化合物，其他以與實施例6相同之方法來調製顏料組成物。
比較例3(比較用之顏料組成物的調製)
除了不使用實施例5中所得到之以No.5所表示之化合物之外，其他以與實施例6相同之方法來調製顏料組成物。
(顏料組成物的分散性評估)
對於上述實施例6、比較例2及比較例3之顏料組成物，使用B型黏度計，於室溫(25℃)以20rpm的條件來進行黏度的測定，並以下述基準來評估。為了確認保存穩定性，除了初期(剛調製後)的黏度之外，亦測定放置2小時及4小時後之黏度並進行評估。結果如第2表所示。
‧評估基準
初期黏度：未達10mPa‧S：○(良好)
10mPa‧S以上：×(不良)
黏度增加率：
未達20%：○(良好)
20%以上：×(不良)
Figure 108119527-A0202-12-0026-18
從第2表中可知，實施例6之顏料組成物與未添加屬於本發明之化合物的顏料衍生物之比較例3相比，可將初期黏度抑制得較低，不會損及實際使用時的作業性以及光阻劑或印墨的品質。再者，實施例6之顏料組成物關於保存穩定性亦比比較例顯示出良好的結果。
此外，與初期黏度雖同等但放置2小時後黏度大幅上升之比較例2相比，實施例6之顏料組成物顯示出經過時間穩定性優異之結果。
實施例7(本發明之彩色光阻劑的調製)
以C.I.Pigment Red 254/實施例1中所得到之以No.1所表示之二苯并哌喃化合物/DISPERBYK-2001(BYK Chemie Japan公司製)/丙二醇單甲醚乙酸酯/丙二醇單乙醚/合成例1中所得到之黏合劑樹脂A=42.50份/0.30份/1.00份/16.00份/2.00份/2.00份的組成比進行混合後，添加0.3mm的二氧化鋯珠粒50份並以塗料搖擺機進行4小時的處理。將珠粒過濾除去，並將所得到之分散液以5μm的過濾器過濾，藉此得到本發明之彩色光阻劑。
實施例8(本發明之彩色濾光片的製作)
使用旋轉塗佈機將實施例7中所得到之本發明之彩色光阻劑塗佈於玻璃基板上後，於80℃乾燥10分鐘而製作本發明之彩色濾光片(顏料著色體)。所得到之顏料著色體的膜厚為1.5μm。
比較例4(比較用彩色光阻劑的調製)
以C.I.Pigment Red 254/以下述式(z)所表示之C.I.Acid Red 52/DISPERBYK-2001/丙二醇單甲醚乙酸酯/丙二醇單乙醚/合成例1中所得到之黏合劑樹脂A=33.40份/0.30份/1.00份/16.00份/2.00份/2.00份的組成比進行混合後，添加0.3mm的二氧化鋯珠粒50份並以塗料搖擺機進行4小時的處理。將珠粒過濾除去，並將所得到之分散液以5μm的過濾器過濾，藉此得到比較用彩色光阻劑。
Figure 108119527-A0202-12-0027-21
比較例5(比較用彩色濾光片的調製)
除了將實施例7中所得到之本發明之彩色光阻劑變更為比較例4中所得到之比較用彩色光阻劑，其他以與實施例8相同的方法而製作比較用彩色濾光片(比較用顏料著色體)。所得到之比較用顏料著色體的膜厚為1.3μm。
(耐熱性的評估)
於230℃的恆溫熱風乾燥機中，對實施例8及比較例5中所得到之各彩色濾光片(顏料著色體)施以30分鐘的加熱處理。使用紫外線可見光分光光度計UV-1700(島津製作所公司製)，在作為標準光的C光源、2度視角下，對處理前後之顏料著色體的L值、a值、b值進行測色並求取色差。色差(⊿Eab)愈小，表示色相的變化愈少，耐熱牢固度優異。結果如第3表所示。
(亮度的評估)
使用紫外線可見光分光光度計UV-1700來測定實施例8及比較例5中所得到之各彩色濾光片(顏料著色體)的分光穿透率，並評估在C光源之CIE的XYZ表色系中之x、y的色度座標與亮度Y。此外，亦測定耐熱性評估後之各彩色濾光片的分光穿透率，並於相同條件下評估亮度Y。
計算亮度Y時所需之色度x及y，係使用日本專利文獻2019-053303號所記載之一般公知的色度x及y。亮度Y愈大，表示亮度愈高而優異。結果如第3表所示。
(螢光強度的評估)
使用螢光分光光度計(Hitachi Hi-Tech Science公司製、商品名稱F-7000)來測定實施例8及比較例5中所得到之各彩色濾光片(顏料著色體)的螢光強度。螢光強度愈小，意指螢光愈弱，從顏料組成物所得到之顏料 著色體的對比優異。結果如第3表所示。螢光分光光度計的激發波長係使用567nm。
Figure 108119527-A0202-12-0029-19
從第3表的結果中可知，使用本發明之彩色光阻劑所製作之彩色濾光片，與使用比較用彩色光阻劑所製作之比較用彩色濾光片相比，顯示出良好的亮度、耐熱性、對比。
[產業上之可應用性]
藉由使用本發明之二苯并哌喃化合物，可在不會引起凝聚、沉降、隨時間經過之黏度的增加下使C.I.Pigment Red 254等有機顏料達到微粒化及高濃度化。本發明之二苯并哌喃化合物的顏料衍生物，對於得到作為彩色濾光片用光阻劑或噴墨用印墨的著色劑之穩定的分散液乃極為有用。
Figure 108119527-A0202-11-0003-3

Claims (14)

  1. 一種二苯并哌喃化合物，其具有以下述式(1)所表示之結構：
    Figure 108119527-A0202-13-0001-20
     式(1)中，R 1分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基；R 2及R 3表示氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO 2M基或-SO 3M基，複數個存在之R 2可互為相同或相異，當R 3存在複數個時，各R 3可互為相同或相異；惟R 3的至少一個為-CO 2M基或-SO 3M基；M表示鹼土金屬原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)；n為取代基R 3的數目且表示1至4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二苯并哌喃化合物，其中R 1分別獨立地為碳數1至4的烷基，R 2為氫原子，R 3分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、鹵素原子、-CO 2M基或-SO 3M基，且R 3的至少一個為-CO 2M基或-SO 3M基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之二苯并哌喃化合物，其中R 3分別獨立地為氫原子或-SO 3M基，且R 3的至少一個為-SO 3M基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之二苯并哌喃化合物，其中R 1為乙基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之二苯并哌喃化合物，其中M表示鈣原子或松香銨(8,11,13-阿松香三烯-18-銨)。
  6. 一種顏料組成物，係含有：如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之二苯并哌喃化合物、有機顏料以及樹脂分散劑。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之顏料組成物，其中樹脂分散劑為陽離子系的樹脂分散劑。
  8. 如申請專利範圍第6或7項所述之顏料組成物，其中二苯并哌喃化合物之添加量相對於有機顏料100質量份為1至50質量份。
  9. 如申請專利範圍第6至8項中任一項所述之顏料組成物，其中有機顏料為具有吡咯并吡咯二酮骨架之顏料。
  10. 一種彩色光阻劑，係含有如申請專利範圍第6至9項中任一項所述之顏料組成物以及黏合劑樹脂。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之彩色光阻劑，更含有聚合性化合物。
  12. 一種彩色濾光片，係由如申請專利範圍第10或11項所述之彩色光阻劑所構成者。
  13. 一種噴墨用印墨組成物，係含有如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之二苯并哌喃化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之噴墨用印墨組成物，更含有至少一種以上的有機溶劑。
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