TWI797294B - 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物 - Google Patents

香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI797294B
TWI797294B TW108110752A TW108110752A TWI797294B TW I797294 B TWI797294 B TW I797294B TW 108110752 A TW108110752 A TW 108110752A TW 108110752 A TW108110752 A TW 108110752A TW I797294 B TWI797294 B TW I797294B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
pigment
pigment composition
alkyl group
atom
group
Prior art date
Application number
TW108110752A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201942118A (zh
Inventor
吉本志
竹内理恵
亀谷紘
Original Assignee
日商日本化藥股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商日本化藥股份有限公司 filed Critical 日商日本化藥股份有限公司
Publication of TW201942118A publication Critical patent/TW201942118A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI797294B publication Critical patent/TWI797294B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明所欲解決的課題之一係提供一種顏料組成物(顏料分散液)，係不會引起凝聚、沉降、經時性之黏度增加，且有機顏料經微粒子化及高濃度化，而且作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑而言為穩定者。

用以解決上述課題之本發明如下所述。

一種下述式(1)所示之香豆素化合物，

Figure 108110752-A0202-11-0001-1

式(1)中，R1及R2分別獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；R3至R10分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之烷基、鹵原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中之至少一者為磺酸基；X表示氧原子、硫原子或二價連結基-NR11-，R11表示氫原子或碳數1至4之烷基。

Description

香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物
本發明有關於適合作為液晶顯示器、攝像元件等之製造中所使用之彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的成分之香豆素化合物(包含其鹽)；以及含有該化合物之流動性及透明性優異之顏料組成物。
顏料被利用來作為塗料、印刷印墨，近年來則被利用來作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑。耐熱性、耐候性、耐遷移等諸特性中，相較於染料，顏料就堅牢度的層面而言為優異。另一方面，顏料會有在製作成組成物時之凝聚、沉降、經時性之黏度增加，在與異種顏料混合時之分色等潛在性的不便。
另外，最近為了達成液晶顯示器之高對比化、攝像元件之細微化、噴墨印墨之高著色及高鮮明化等，而對於顏料之微粒子化及顏料組成物中之顏料之高濃度化的要求正逐漸提高。然而，會隨著粒徑的細微化、或隨著顏料的高濃度化而變得容易引起凝聚，且變得難以得到穩定的分散體。
為了解決如此不便的狀況，至今進行了改良顏料本身之檢討(顏料表面處理)以及對顏料具有良好的吸附性之分散劑之開發、界面活性劑之開發、及顏料衍生物之開發等的提案。
顏料衍生物係指：於與欲微粒子化之顏料有相同構造或類似構造之顏料中經導入酸性、鹼性等的取代基之化合物，並且具有與顏料之親和性及吸附性，而且因為酸/鹼交互作用而與分散劑也有強烈的結合力，並具有提升顏料之微粒子化/分散穩定化的性質之物質。此種顏料衍生物被使用於顏料之粉碎/分散微粒子化步驟等中。
就彩色濾色片、噴墨所用之顏料而言，可列舉：酞青素系顏料、二酮基吡咯并吡咯系顏料、蒽醌系顏料、喹吖啶酮(quinacridone)系顏料、二
Figure 108110752-A0202-12-0002-13
Figure 108110752-A0202-12-0002-14
(dioxazine)系顏料、異吲哚啉系顏料、異吲哚啉酮系顏料、偶氮系顏料、染料色澱顏料等。尤其以酞青素系顏料、蒽醌系顏料、喹吖啶酮系顏料為主而報告了多種顏料衍生物。已知例如：將顏料之磺化物或其金屬鹽與顏料混合之方法(參照專利文獻1至3)、混合取代胺基甲基衍生物之方法(參照專利文獻4)、混合酞醯亞胺甲基衍生物之方法(參照專利文獻5)等。
此等方法可確認對於具有特定骨架之顏料之效果。但是，此等方法中，對於在構造上難以導入碸基、胺基甲基、酞醯亞胺甲基等之顏料而言，係難以控制導入之取代基的數量、位置。結果，顏料之分散變得不充分，甚至大量生成對色調也會造成不良影響之副產物，而有顏料分散液之品質不穩定等不便的狀況。
另外，使用了至今被廣泛使用來作為彩色濾色片的紅色用顏料之顏料紅(Pigment Red)254之顏料組成物係有提升穿透率之課題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特公昭41-2466號公報
[專利文獻2]日本特開昭63-172772號公報
[專利文獻3]日本特公昭50-4019號公報
[專利文獻4]日本特公昭39-16787號公報
[專利文獻5]日本特開昭55-108466號公報
[專利文獻6]日本特開2015-91947號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Dyes and Pigments,47(1-2),79-89；2000
本發明所欲解決之課題係提供一種顏料組成物(顏料分散液)，尤其是針對以C.I.顏料紅254為首之紅色系等的有機顏料不會引起凝聚、沉降、經時性之黏度增加，且有機顏料經微粒子化及高濃度化，而且作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑而言為穩定者。
本發明欲解決之另一課題係提供一種新穎的香豆素化合物，係適合使用於如上述之顏料組成物(顏料分散液)。
本發明者為了解決上述課題而精心檢討的結果，發現藉由使用由香豆素磺酸衍生物所構成之化合物可解決上述課題，遂完成本發明。
亦即，本發明有關於下述者：
(1)一種下述式(1)所示之香豆素化合物，
Figure 108110752-A0202-12-0004-4
式(1)中，R1及R2分別獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；R3至R10分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之烷基、鹵原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中之至少一者為磺酸基；X表示氧原子、硫原子或二價連結基-NR11-，R11表示氫原子或碳數1至4之烷基。
(2)如前項(1)所述之香豆素化合物，其中，X為二價連結基-NH-。
(3)如前項(1)或(2)所述之香豆素化合物，其中，R1及R2分別獨立地為碳數1至4之烷基，R3至R6為氫原子，R7至R10分別獨立地為氫原子、碳數1至4之烷基、鹵原子、羧基或磺酸基，且R7至R10中之至少一者為磺酸基。
(4)如前項(3)所述之香豆素化合物，其中，R1及R2為乙基，R7至R10分別獨立地為氫原子或磺酸基，且R7至R10中之至少一者為磺酸基。
(5)一種顏料組成物，該顏料組成物含有前項(1)至(4)中任一項所述之香豆素化合物、有機顏料及樹脂分散劑。
(6)如前項(5)所述之顏料組成物，其中，樹脂分散劑係陽離子系之樹脂分散劑。
(7)如前項(5)或(6)所述之顏料組成物，其中，相對於有機顏料100質量份，香豆素化合物之添加量為1至50質量份。
(8)如前項(5)或(6)所述之顏料組成物，其中，有機顏料係具有二酮基吡咯并吡咯骨架之顏料。
(9)如前項(7)所述之顏料組成物，其中，有機顏料係具有二酮基吡咯并吡咯骨架之顏料。
(10)一種彩色光阻劑(color resist)，該彩色光阻劑含有前項(5)至(9)中任一項所述之顏料組成物、黏合劑樹脂及聚合性化合物。
(11)一種噴墨用印墨組成物，該噴墨用印墨組成物含有前項(1)至(4)中任一項所述之香豆素化合物。
(12)如前項(11)所述之噴墨用印墨組成物，該噴墨用印墨組成物更含有至少一種以上之有機溶劑。
本發明之式(1)所示之香豆素化合物的製造係極為容易。
另外，藉由使用該化合物，可提供對於C.I.顏料紅254等有機顏料，不會引起凝聚、沉降、經時性之黏度增加，且顏料經微粒子化/高濃度化之顏料組成物。
此種顏料組成物可成為適合作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑之穩定的分散體。
以下詳細說明本發明。
本發明之香豆素化合物係由下述式(1)表示者。
Figure 108110752-A0202-12-0006-5
本發明之香豆素化合物可適合用來作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑之顏料組成物的成分。以下，方便起見，亦有將「本發明之香豆素化合物」簡略記載為「本發明之化合物」之情形。
式(1)中，R1及R2分別獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基。
式(1)之R1及R2所表示之碳數1至4之烷基雖可為直鏈、支鏈中之任一者，但較佳係直鏈。就其具體例而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基及第三丁基等，較佳係甲基或乙基。
就式(1)中之R1及R2而言，較佳係分別獨立地為碳數1至4之烷基，更佳係兩者為相同之碳數1至4之烷基。再更佳係R1及R2之兩者為相同之甲基或乙基，特佳係兩者為乙基。
式(1)中，雖R3至R10分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之烷基、鹵原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中之至少一者為磺酸基。
就式(1)之R3至R10所表示之碳數1至4之烷基之具體例而言，可列舉與式(1)之R1及R2所表示之碳數1至4之烷基之具體例相同者，較佳者也相同。
就式(1)之R3至R10所表示之鹵原子之具體例而言，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳係氯原子或溴原子。
就式(1)中之R3至R6而言，較佳係氫原子。
就式(1)中之R7至R10而言，較佳係至少一者為磺酸基且其餘分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、氯原子或溴原子。更佳係R8及R9中之至少一者為磺酸基且其餘分別獨立地為氫原子、氯原子或溴原子，再更佳係R8及R9中之至少一者為磺酸基且其餘為氫原子。特佳係R8為磺酸基且其餘為氫原子。
式(1)中，X表示氧原子、硫原子或二價連結基-NR11-。R11表示氫原子或碳數1至4之烷基。
就式(1)中之R11所表示之碳數1至4之烷基之具體例而言，可列舉與式(1)之R1及R2所表示之碳數1至4之烷基之具體例相同者，較佳者也相同。
就式(1)中之X而言，較佳係氧原子、硫原子或二價連結基-NR11-，其中，R11為氫原子或甲基。就X而言，更佳係二價連結基-NR11-，其中，R11為氫原子。
式(1)所示之本發明之香豆素化合物可藉由例如下述方法而合成。
亦即，可藉由以專利文獻6所記載之方法合成下述式(4)所示之化合物之後，以非專利文獻1所記載之方法使下述式(4)所示之化合物與下述式(5)所示之化合物進行縮合反應，而得到所期望的化合物。下述式(4)及(5)中，R1至R5及R7至R10表示與上述式(1)中之者相同意義。
Figure 108110752-A0202-12-0008-6
Figure 108110752-A0202-12-0008-7
以下表示本發明之化合物之具體例。
Figure 108110752-A0202-12-0009-8
本發明之顏料組成物含有本發明之化合物、有機顏料及樹脂分散劑。
本發明之顏料組成物所含有之有機顏料若為染料索引(Colour Index)所記載者等以往公知者，則無特別限定。
本發明之式(1)所示之化合物本身具有紅色系之色相，因此就不損及有機顏料原本的色相之意圖上，較佳係使用紅色系之有機顏料。更佳係使用染料索引中分類為顏料紅之有機顏料，再更佳係C.I.顏料紅254。另外，就與本發明之化合物混合時之分散穩定性優異之意圖上，顏料組成物所含之有機顏料較佳係具有二酮基吡咯并吡咯骨架之有機顏料。
本發明之顏料組成物所含有之樹脂分散劑若為公知之樹脂分散劑，則無特別限定。在考量到與本發明之化合物之親和性時，較佳係陽離子系之樹脂分散劑。就陽離子系之樹脂分散劑而言，可列舉例如：BYK-Chemie Japan股份公司之BYK112、116、140、142、161、162、164、166、182、2000、2001、2050、2070、2150；EFKA公司之EFKA4010、4015、4020、4050、4055、4060、4300、4330、4400、4406；日本Lubrizol股份公司之Solsperse 24000、32500；Ajinomoto Fine-Techno公司之AJISPER PB711、821、822、881等。
相對於有機顏料100質量份，樹脂分散劑之添加量通常為5至100質量份，較佳可為10至50質量份。藉由將樹脂分散劑之添加量設為前述範圍，可得到分散穩定性優異之顏料組成物。
本發明之顏料組成物可視需要而添加有機溶劑。可用之有機溶劑無特別限定，但可列舉例如：丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、乙基賽路蘇乙酸酯、丁基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇、環己酮、環戊酮、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇等。此等可單獨使用或混合2種以上而使用。有機溶劑通常以在顏料組成物中佔90質量%以下之量被使用。
本發明之彩色光阻劑含有本發明之顏料組成物、黏合劑樹脂及聚合性化合物。
本發明之彩色光阻劑中可用之黏合劑樹脂並無特別限定，但可列舉例如：苯乙烯系(共)聚合物、(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合物、苯乙烯-順丁烯二酸酯系共聚合物、纖維素乙酸酯系樹脂、聚酯系樹脂、聚胺甲酸乙酯系樹 脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂等。此等可單獨使用或組合2種以上而使用。黏合劑樹脂通常以在顏料組成物中佔50質量%以下之量被使用。
就本發明之彩色光阻劑中可用之聚合性化合物而言，可列舉：光聚合單體、環氧化合物及三聚氰胺系化合物等。
就此等聚合性化合物之具體例而言，可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、雙酚-A型環氧基二(甲基)丙烯酸酯、雙酚-F型環氧基二(甲基)丙烯酸酯、雙酚-茀型環氧基二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、乙氧化新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀、KAYARAD RP-1040(日本化藥製)、KAYARAD DPCA-30(日本化藥製)、UA-33H(新中村化學製)、UA-53H(新中村化學製)及M-8060(東亞合成製)等(甲基)丙烯酸酯單體；TEMPIC(堺化學製)、TMMP(堺化學製)、PEMP(堺化學製)及DPMP(堺化學製)等硫醇系聚合單體；NC-6000(日本化藥製)、NC-6300(日本化藥製)、NC-6300H(日本化藥製)、NC-3000(日本化藥製)、EOCN-1020(日本化藥製)、XD-1000(日本化藥製)、EPPN-501H(日本化藥製)、BREN-S(日本化藥製)、NC-7300L(日本化藥製)、CELLOXIDE 2021P(DAICEL化學製)、 EHPE3150(DAICEL化學製)、CYCLOMER M100(DAICEL化學製)、EPOLEAD PB3600(DAICEL化學製)、EPIKOTE 828(Japan Epoxy Resins製)、EPIKOTE YX8000(Japan Epoxy Resins製)、EPIKOTE YX4000(Japan Epoxy Resins製)、VG-3101L(Printec製)、Sila-Ace S510(CHISSO製)及TEPIC(日產化學工業製)等環氧化合物；以及羥甲基化三聚氰胺及Mw-30(三和Chemical)等三聚氰胺系化合物，但不限定於此等。
此等聚合性化合物較佳係視需要而併用聚合起始劑、硬化促進劑等。就此種聚合起始劑、硬化促進劑而言，可使用任何公知者。
就可視需要而添加至本發明之顏料組成物及彩色光阻劑中之其他添加劑而言，可列舉例如：搖變賦予劑、聚合起始劑或硬化劑、硬化促進劑、聚合抑制劑、有機或無機填料、偶合劑等。如此之其他添加劑依顏料組成物之具體目的用途而選擇即可，並不限定於上述者。另外，其添加量也是配合具體目的用途而選擇即可。
本發明之顏料組成物及彩色光阻劑可藉由例如下述方法而調製。
亦即，就有機顏料及本發明之化合物之調配方法而言，可列舉以往公知之各種方法，例如：將各自的乾燥粉末或壓濾餅單純混合之方法；藉由捏合機、珠磨機、溶解器(dissolver)、磨碎機(attritor)等各種分散機而機械性混合之方法；使有機顏料懸浮於水或有機溶劑中，於其中添加並混合本發明之化合物而均勻地沉積於有機顏料表面之方法等。
其次，於所得之有機顏料及本發明之化合物之混合物中，調配樹脂分散劑、視需要之黏合劑樹脂、屬於彩色光阻劑時則為聚合性化合物、以及 視需要之各種有機溶劑及各種添加劑等，並以混砂機、環狀(annular)型珠磨機、磨碎機等進行分散，藉此可製造所期望的顏料組成物及彩色光阻劑。或者，簡便地將有機顏料、本發明之化合物及樹脂分散劑與視需要之其他成分一併進行混合及分散也無妨。
再者，相對於有機顏料100質量份，本發明之顏料組成物中之本發明之化合物之添加量通常可為0.1至70質量份，較佳可為0.5至60質量份，更佳可為1至50質量份。藉由將本發明之化合物之調配比例設為前述範圍，可達成目的之分散穩定性及有機顏料之微粒子化。
本發明之顏料組成物之用途並無特別限定，可列舉例如：凹版印刷印墨等各種印刷印墨、塗料、電子照相用乾式色劑(toner)或濕式色劑、噴墨記錄用印墨、彩色濾色片用光阻著色劑等各種用途。尤其，本發明之顏料組成物可用來作為被要求顏料的微粒子化及高穩定性之彩色濾色片用光阻著色劑、噴墨記錄用印墨。
再者，將本發明之化合物使用於噴墨記錄用印墨時，雖然不一定要併用有機顏料及樹脂分散劑，但較佳係併用有機溶劑。噴墨記錄用印墨用途中，就可與本發明之化合物併用之有機溶劑之具體例而言，可列舉與上述之可視需要而添加於本發明之顏料組成物中之有機溶劑相同者。
[實施例]
以下藉由實施例而具體說明本發明。再者，本文中之「份」及「%」在無特別記載時為質量基準。實施例中之最大吸收波長係由分光光度計「島津製作所(股份公司)製UV-3150」所測定之值，酸價係由依據JIS K-0070：1992之測定方法所測定之值。另外，重量平均分子量係依據 使用四氫呋喃作為移動相之凝膠滲透層析之測定結果並以聚苯乙烯換算所計算出之值。
實施例1(上述具體例化合物之No.2所示之化合物之合成)
在反應容器中使15.5份之C.I.酸性黃184溶解於300份之水中之後，於此溶解液中以20至30℃添加濃鹽酸而設為pH0.5至1.0，在相同溫度/pH下攪拌一小時。將過濾所析出的結晶而得之濕濾餅以80℃之熱風乾燥機使其乾燥，藉此得到10.5份之具體例化合物No.2所示之化合物。該化合物之最大吸收波長λmax為440nm(NMP)。
合成例1(黏合劑樹脂A之調製)
於500ml之四頸燒瓶中裝入160份之甲基乙基酮、10份之甲基丙烯酸、33份之甲基丙烯酸苯甲酯、1份之α,α’-偶氮雙(異丁腈)，在攪拌的同時使氮氣流入燒瓶內30分鐘。其後，昇溫至80℃，直接在80至85℃攪拌4小時。反應結束後，冷卻至室溫，得到無色透明且均勻的黏合劑樹脂溶液。使其在異丙醇與水之1：1混合溶液中沉澱，進行過濾，取出固體成分，並使其乾燥，而得到黏合劑樹脂A。所得之黏合劑樹脂A之聚苯乙烯換算重量平均分子量為18,000，酸價為152。
實施例2(本發明之顏料組成物之調製)
將作為有機顏料之10.0份之C.I.顏料紅254、作為本發明之化合物之1.0份之實施例1所得之No.2所示之化合物、作為黏合劑樹脂之1.8份之合成例1所得之黏合劑樹脂A、作為樹脂分散劑之10.0份之AJISPER PB881(Ajinomoto Fine-Techno公司製)、作為溶劑之82份之丙二醇單甲基醚乙酸酯進行調配，預混合後，使用0.3mm之氧化鋯珠，以塗料搖動器(paint shaker)分散60分鐘。將所得之分散液以5μm之過濾器過濾而調製本發明之顏料組成物。
比較例1(比較用之顏料組成物之調製)
除了使用專利文獻6之合成例1所記載之下述式(C)所示之化合物來取代實施例1所得之No.2所示之化合物以外，其餘以與實施例2相同方式調製比較用之顏料組成物。
Figure 108110752-A0202-12-0015-9
針對上述實施例2及比較例1所得之顏料組成物，使用B型黏度計，以室溫(25℃)、10rpm之條件進行黏度測定，依下述基準評估。再者，為了確認初期的分散穩定性並且確認保存穩定性，而不只針對在初期(調製後立即)的黏度，還針對於40℃放置3天後之黏度進行測定及評估。將結果示於表1。
‧評估基準
初期黏度：未達20mPa‧S：○(良好)
20mPa‧S以上：×(不良)
40℃×3天後之黏度增加率：未達20%：○(良好)
20%以上：×(不良)
Figure 108110752-A0202-12-0016-10
如從表1所明確得知，相較於比較例1，實施例2之顏料組成物之初期黏度被抑制為較低，而且不會損及實際使用時之處理性以及光阻劑、印墨的品質。並且，相較於比較例，實施例2之顏料組成物就連保存穩定性也顯示較良好的結果。
[產業上之可利用性]
藉由使用本發明之香豆素化合物，不會發生凝聚、沉降、經時性之黏度增加，並可使有機顏料微粒子化/高濃度化。就用以得到作為彩色濾色片用光阻劑、噴墨用印墨的著色劑之穩定的分散體而言，此種顏料衍生物非常有用。
Figure 108110752-A0202-11-0003-3

Claims (10)

  1. 一種顏料組成物，該顏料組成物含有下述式(1)所示之香豆素化合物、有機顏料及樹脂分散劑；
    Figure 108110752-A0305-02-0020-1
     式(1)中，R1及R2分別獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；R3至R6分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之烷基、鹵原子、羧基或磺酸基；R7至R10中，R8及R9之至少一者為磺酸基，其餘分別獨立地為氫原子、氯原子或溴原子；X表示氧原子、硫原子或二價連結基-NR11-，R11表示氫原子或碳數1至4之烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中，X為二價連結基-NH-。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之顏料組成物，其中，R1及R2分別獨立地為碳數1至4之烷基，R3至R6為氫原子。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之顏料組成物，其中，R1及R2為乙基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中，樹脂分散劑係陽離子系之樹脂分散劑。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中，相對於有機顏料100質量份，香豆素化合物之添加量為1至50質量份。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中，有機顏料係具有二酮基吡咯并吡咯骨架之顏料。
  8. 一種彩色光阻劑，該彩色光阻劑含有申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之顏料組成物、黏合劑樹脂及聚合性化合物。
  9. 一種噴墨用印墨組成物，該噴墨用印墨組成物含有申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之顏料組成物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之噴墨用印墨組成物，該噴墨用印墨組成物更含有至少一種以上之有機溶劑。
TW108110752A 2018-03-28 2019-03-27 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物 TWI797294B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018061222 2018-03-28
JP2018-061222 2018-03-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201942118A TW201942118A (zh) 2019-11-01
TWI797294B true TWI797294B (zh) 2023-04-01

Family

ID=68112835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108110752A TWI797294B (zh) 2018-03-28 2019-03-27 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7261609B2 (zh)
KR (1) KR20190113621A (zh)
CN (1) CN110317196A (zh)
TW (1) TWI797294B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7283655B2 (ja) * 2019-03-18 2023-05-30 山陽色素株式会社 水性インク用水系染料分散体及び水性インク

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165896A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 日本化薬株式会社 クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017171721A (ja) * 2016-03-22 2017-09-28 日本化薬株式会社 クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2030507C3 (de) * 1970-06-20 1975-05-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oxazolyl-cumarine, deren Herstellung und Verwendung
US3823187A (en) 1972-06-19 1974-07-09 Bristol Myers Co Production of l(-)-gamma-amino-alpha-hydroxybutyric acid
DE2905114C2 (de) 1979-02-10 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen
DE3783128D1 (de) 1986-12-29 1993-01-28 Ciba Geigy Ag Neue stoffzusammensetzungen auf der basis von c.i. pigment rot 177.
JPH08259832A (ja) * 1995-03-17 1996-10-08 Taoka Chem Co Ltd インクジェット捺染用インク及びそれを用いる布帛の捺染方法
JP3916787B2 (ja) 1998-12-28 2007-05-23 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール共重合体の製造方法
US6793723B2 (en) * 2001-05-10 2004-09-21 Pitney Bowes Inc. Homogeneous photosensitive optically variable ink compositions for ink jet printing
KR102041384B1 (ko) * 2012-07-31 2019-11-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물
TWI641657B (zh) 2013-10-03 2018-11-21 南韓商東友精細化工有限公司 染料分散液
WO2018151071A1 (ja) * 2017-02-14 2018-08-23 コニカミノルタ株式会社 蛍光標識法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165896A (ja) * 2016-03-17 2017-09-21 日本化薬株式会社 クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017171721A (ja) * 2016-03-22 2017-09-28 日本化薬株式会社 クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP7261609B2 (ja) 2023-04-20
TW201942118A (zh) 2019-11-01
CN110317196A (zh) 2019-10-11
JP2019172968A (ja) 2019-10-10
KR20190113621A (ko) 2019-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6956033B2 (ja) ベンゾアゾール化合物、並びにこれを含んだ顔料組成物
TWI797294B (zh) 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物
JP2017165896A (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017202997A (ja) ベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6821490B2 (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP7156770B2 (ja) キサンテン化合物、及びこれを含んだ顔料組成物
JP2017171719A (ja) キノリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017171795A (ja) キノリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6884622B2 (ja) ベンゾアゾール化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2018168243A (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6875902B2 (ja) アゾ化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6798920B2 (ja) ウラシル化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6875903B2 (ja) アゾ化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6798921B2 (ja) ウラシル化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6851878B2 (ja) アゾ化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017165897A (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017171721A (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6782656B2 (ja) ベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP6793589B2 (ja) ウラシル化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017202998A (ja) ベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017190387A (ja) ベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
KR20170129369A (ko) 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
JP2017171763A (ja) クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2019172848A (ja) キノフタロン化合物、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP2017202995A (ja) ベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物