JP7261609B2 - クマリン化合物、及びこれを含んだ顔料組成物 - Google Patents
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Description
顔料誘導体とは、微粒子化する顔料と同構造あるいは類似構造の顔料に、酸性や塩基性等の置換基を導入した化合物で、顔料との親和性や吸着性を有し、且つ酸・塩基相互作用により分散剤とも強い結合力を有し、顔料の微粒子化・分散安定化を向上する性質を有する物質を指す。このような顔料誘導体は、顔料の粉砕・分散微粒子化工程等において使用されている。
カラーフィルターやインクジェットで用いられる顔料としては、フタロシアニン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アンスラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、アゾ系顔料、染料レーキ顔料等が挙げられる。特にフタロシアニン系顔料、アンスラキノン系顔料、キナクリドン系顔料を中心に数々の顔料誘導体が報告されてきた。例えば、顔料のスルホン化物あるいはその金属塩を顔料と混和する方法(特許文献1乃至3参照)、置換アミノメチル誘導体を混和する方法(特許文献4参照)、フタルイミドメチル誘導体を混和する方法(特許文献5参照)等が知られている。
また、これまでカラーフィルターのレッド用の顔料として広く使用されているピグメントレッド254を用いた顔料組成物は、透過率の向上が課題であった。
本発明が解決しようとする更なる課題は、上述のような顔料組成物(顔料分散液)に好適に使用される新規なクマリン化合物を提供することである。
すなわち、本発明は、
(1).下記式(1)で表わされるクマリン化合物:
(2).Xが二価の連結基-NH-である、前項(1)に記載のクマリン化合物。
(3).R1及びR2がそれぞれ独立に炭素数1乃至4のアルキル基であり、R3乃至R6が水素原子であり、R7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至4のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はスルホ基であって、かつR7乃至R10の少なくとも一つがスルホ基である、前項(1)又は(2)に記載のクマリン化合物。
(4).R1及びR2がエチル基であり、R7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基であって、かつR7乃至R10の少なくとも一つがスルホ基である、前項(3)に記載のクマリン化合物。
(5).前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載のクマリン化合物、有機顔料及び樹脂分散剤を含有する顔料組成物。
(6).樹脂分散剤がカチオン系の樹脂分散剤である、前項(5)に記載の顔料組成物。
(7).有機顔料100質量部に対するクマリン化合物の添加量が1乃至50質量部である、前項(5)又は(6)に記載の顔料組成物。
(8).有機顔料がジケトピロロピロール骨格を有する顔料である、前項(5)又は(6)に記載の顔料組成物。
(9).有機顔料がジケトピロロピロール骨格を有する顔料である、前項(7)に記載の顔料組成物。
(10).前項(5)乃至(9)のいずれか一項に記載の顔料組成物、バインダー樹脂及び重合性化合物を含有するカラーレジスト。
(11).前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載のクマリン化合物を含有するインクジェット用インク組成物。
(12).更に、少なくとも一種以上の有機溶剤を含有する、前項(11)に記載のインクジェット用インク組成物。
に関する。
また、該化合物を使用することにより、C.I.ピグメントレッド254等の有機顔料について、凝集、沈降、経時的な粘度の増加を引き起こすことなく顔料が微粒子化・高濃度化された顔料組成物を提供することが可能になる。
このような顔料組成物は、カラーフィルター用レジストやインクジェット用インクの着色剤として好適である安定な分散体となり得る。
本発明のクマリン化合物は、下記式(1)で表される。
式(1)のR1およびR2が表す炭素数1乃至4のアルキル基は、直鎖、分岐鎖のいずれでもよいが、直鎖であることが好ましい。その具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基である。
式(1)におけるR1およびR2としては、それぞれ独立に炭素数1乃至4のアルキル基であることが好ましく、両者が同一の炭素数1乃至4のアルキル基であることがより好ましい。R1およびR2の両者が同一のメチル基又はエチル基であることが更に好ましく、両者がエチル基であることが特に好ましい。
式(1)のR3乃至R10が表す炭素数1乃至4のアルキル基の具体例としては、式(1)のR1およびR2が表す炭素数1乃至4のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
式(1)のR3乃至R10が表すハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子又は臭素原子である。
式(1)におけるR7乃至R10としては、少なくとも一つがスルホ基であって、それ以外がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。R8及びR9の少なくとも一つがスルホ基であって、それ以外がそれぞれ独立に水素原子、塩素原子又は臭素原子であることがより好ましく、R8及びR9の少なくとも一つがスルホ基であって、それ以外が水素原子であることが更に好ましい。R8がスルホ基であって、それ以外が水素原子であることが特に好ましい。
式(1)中のR11が表す炭素数1乃至4のアルキル基の具体例としては、式(1)のR1およびR2が表す炭素数1乃至4のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
式(1)におけるXとしては酸素原子、硫黄原子又は二価の連結基-NR11 -であって、R11が水素原子又はメチル基であることが好ましい。Xとしては二価の連結基-NR11-であって、R11が水素原子であることがより好ましい。
すなわち、特許文献6に記載の方法により、下記式(4)で表される化合物を合成した後に、非特許文献1に記載の方法により、下記式(4)で示される化合物と下記式(5)で表される化合物を縮合反応させることにより、所望の化合物を得ることが出来る。下記式(4)及び(5)において、R1乃至R5及びR7乃至R10は上記式(1)におけるのと同じ意味を表す。
本発明の顔料組成物が含有する有機顔料は、カラーインデックスに記載されたものなど従来公知のものであれば特に限定されない。
本発明の式(1)で表される化合物自体がレッド系の色相を有するため、有機顔料本来の色相を損なわない意味ではレッド系の有機顔料を用いるのが好ましい。カラーインデックスでピグメントレッドに分類される有機顔料を用いるのがより好ましく、C.I.ピグメントレッド254が更に好ましい。また、本発明の化合物と混合した際の分散安定性に優れるという意味で、顔料組成物が含有する有機顔料は、ジケトピロロピロール骨格を有する有機顔料であることが好ましい。
樹脂分散剤の添加量は、有機顔料100質量部に対して通常5乃至100質量部、好ましくは10乃至50質量部であってよい。樹脂分散剤の添加量を前記の範囲とすることにより、分散安定性に優れた顔料組成物が得られる。
本発明のカラーレジストに用い得るバインダー樹脂は、特に限定されないが、例えば、スチレン系(共)重合体、(メタ)アクリル酸エステル系(共)重合体、スチレン-マレイン酸エステル系共重合体、セルロースアセテート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いても2種類以上を組み合わせて用いてもよい。バインダー樹脂は、通常、顔料組成物中に50質量%以下を占める量が用いられる。
これらの重合性化合物の具体例としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ビスフェノール-A型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール-F型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール-フルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、9,9-ビス〔4-(2-アクリロイルオキシエトキシ)フェニル〕フルオレン、カヤラッドRP-1040(日本化薬製)、カヤラッドDPCA-30(日本化薬製)、UA-33H(新中村化学製)、UA-53H(新中村化学製)及びM-8060(東亞合成製)等の(メタ)アクリレートモノマー;TEMPIC(堺化学製)、TMMP(堺化学製)、PEMP(堺化学製)及びDPMP(堺化学製)等のチオール系重合モノマー;NC-6000(日本化薬製)、NC-6300(日本化薬製)、NC-6300H(日本化薬製)、NC-3000(日本化薬製)、EOCN-1020(日本化薬製)、XD-1000(日本化薬製)、EPPN-501H(日本化薬製)、BREN-S(日本化薬製)、NC-7300L(日本化薬製)、セロキサイド2021P(ダイセル化学製)、EHPE3150(ダイセル化学製)、サイクロマーM100(ダイセル化学製)、エポリードPB3600(ダイセル化学製)、エピコート828(ジャパンエポキシレジン製)、エピコートYX8000(ジャパンエポキシレジン製)、エピコートYX4000(ジャパンエポキシレジン製)、VG-3101L(プリンテック製)、サイラエースS510(チッソ製)及びTEPIC(日産化学工業製)等のエポキシ化合物;並びにメチロール化メラミン及びMw-30(三和ケミカル)等のメラミン系化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの重合性化合物には、必要により重合開始剤や硬化促進剤等を併用することが好ましい。このような重合開始剤や硬化促進剤としては、公知のいかなるものを用いてもよい。
すなわち、有機顔料および本発明の化合物の配合の方法としては、従来公知の種々の方法、例えば、それぞれの乾燥粉末やプレスケーキを単に混合する方法や、ニーダー、ビーズミル、ディゾルバー、アトライター等の各種分散機により機械的に混合する方法、水又は有機溶剤中に有機顔料を懸濁させ、その中に本発明の化合物を添加混合して有機顔料の表面に均一に沈着する方法などが挙げられる。
次に、得られた有機顔料および本発明の化合物の混合物に、樹脂分散剤と、必要に応じてバインダー樹脂と、カラーレジストの場合は重合性化合物と、更には必要に応じて各種有機溶剤や各種添加剤等とを配合して、サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散することにより、所望の顔料組成物及びカラーレジストを製造することができる。或いは簡便的には、有機顔料、本発明の化合物及び樹脂分散剤と必要に応じてその他の成分を、一括で混合及び分散しても構わない。
なお、本発明の顔料組成物における本発明の化合物の添加量は、有機顔料100質量部に対して通常0.1乃至70質量部であってよく、好ましくは0.5乃至60質量部、より好ましくは1乃至50質量部であってよい。本発明の化合物の配合割合を前記の範囲とすることにより、目的とする分散安定性および有機顔料の微粒子化が達成される。
尚、本発明の化合物をインクジェット記録用インクに用いる場合は、必ずしも有機顔料及び樹脂分散剤を併用する必要はないが、有機溶剤を併用することが好ましい。インクジェット記録用インク用途において、本発明の化合物に併用し得る有機溶剤の具体例としては、上記した本発明の顔料組成物に必要により加えることのできる有機溶剤と同じものが挙げられる。
反応容器中で水300部にC.I.アシッドイエロー184を15.5部溶解させた後、この溶解液に、20乃至30℃で濃塩酸を加えてpH0.5乃至1.0とし、同温度・pHで一時間撹拌した。析出した結晶をろ過して得られたウェットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、具体例化合物No.2で示される化合物10.5部を得た。該化合物の極大吸収波長λmaxは440nm(NMP)であった。
500mlの四つ口フラスコにメチルエチルケトン160部、メタクリル酸10部、ベンジルメタクリレート33部、α,α’-アゾビス(イソブチロニトリル)1部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、80℃まで昇温し、80乃至85℃でそのまま4時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一なバインダー樹脂溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の1:1混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥させ、バインダー樹脂Aを得た。得られたバインダー樹脂Aのポリスチレン換算重量平均分子量は18,000であり、酸価は152であった。
有機顔料としてC.I.ピグメントレッド254 10.0部、本発明の化合物として実施例1で得られたNo.2で示される化合物1.0部、バインダー樹脂として合成例1で得られたバインダー樹脂A 1.8部、樹脂分散剤としてアジスパーPB881(味の素ファインテクノ社製)10.0部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82部を配合し、プレミキシングの後、0.3mmのジルコニアビーズを用いて、ペイントシェーカーで60分間分散した。得られた分散液を5μmのフィルタでろ過することにより本発明の顔料組成物を調製した。
実施例1で得られたNo.2で示される化合物の代りに特許文献6の合成例1に記載の下記式(C)で表される化合物を用いた以外は実施例2と同様にして、比較用の顔料組成物を調製した。
・評価基準
初期粘度:
20mPa・S未満:○(良好)
20mPa・S以上:×(不良)
40℃×3日後の粘度増加率:
20%未満:○(良好)
20%以上:×(不良)
Claims (10)
- 上記式(1)において、R1及びR2がそれぞれ独立に炭素数1乃至4のアルキル基であり、R3乃至R6が水素原子であり、R7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至4のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はスルホ基であって、かつR7乃至R10の少なくとも一つがスルホ基である、請求項1に記載の顔料組成物。
- 上記式(1)において、R1及びR2がエチル基であり、R7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基であって、かつR7乃至R10の少なくとも一つがスルホ基である、請求項2に記載の顔料組成物。
- 樹脂分散剤がカチオン系の樹脂分散剤である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の顔料組成物。
- 有機顔料100質量部に対するクマリン化合物の添加量が1乃至50質量部である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がジケトピロロピロール骨格を有する顔料である請求項1~4のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がジケトピロロピロール骨格を有する顔料である、請求項5に記載の顔料組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の顔料組成物、バインダー樹脂及び重合性化合物を含有するカラーレジスト。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の顔料組成物を含有するインクジェット用インク組成物。
- 更に、少なくとも一種以上の有機溶剤を含有する、請求項9に記載のインクジェット用インク組成物。
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