CN110317196A - 香豆素化合物、颜料组合物、彩色光阻剂及喷墨用印墨组合物 - Google Patents

香豆素化合物、颜料组合物、彩色光阻剂及喷墨用印墨组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种香豆素化合物及含有香豆素化合物的颜料组合物。本发明所欲解决的课题之一是提供一种颜料组合物(颜料分散液)，不会引起凝聚、沉降、经时性的粘度增加，且有机颜料经微粒子化及高浓度化，而且作为彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂是稳定的。用以解决所述课题的本发明如下所述。一种下述式(1)所示的香豆素化合物，式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或碳数1至4的烷基；R3至R10分别独立地表示氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中的至少一者为磺酸基；X表示氧原子、硫原子或二价连接基‑NR11‑，R11表示氢原子或碳数1至4的烷基。

Description

香豆素化合物、颜料组合物、彩色光阻剂及喷墨用印墨组合物
技术领域
本发明涉及适合作为液晶显示器、摄像元件等的制造中所使用的彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的成分的香豆素化合物(包含其盐)；以及含有该化合物的流动性及透明性优异的颜料组合物。
背景技术
颜料被用作涂料、印刷印墨，近年来则用作彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂。耐热性、耐候性、耐迁移等诸特性中，相比于染料，颜料就坚牢度的层面而言为优异。另一方面，颜料会有在制作成组合物时的凝聚、沉降、经时性的粘度增加，在与异种颜料混合时的分色等潜在性的不便。
另外，最近为了实现液晶显示器的高对比化、摄像元件的细微化、喷墨印墨的高着色及高鲜明化等，而对于颜料的微粒子化及颜料组合物中的颜料的高浓度化的要求正逐渐提高。然而，会随着粒径的细微化、或随着颜料的高浓度化而变得容易引起凝聚，且变得难以得到稳定的分散体。
为了解决如此不便的状况，至今进行了改良颜料本身的探讨(颜料表面处理)以及对颜料具有良好的吸附性的分散剂的开发、表面活性剂的开发、及颜料衍生物的开发等的提案。
颜料衍生物是指：于与欲微粒子化的颜料有相同构造或类似构造的颜料中经导入酸性、碱性等取代基的化合物，并且具有与颜料的亲和性及吸附性，而且因为酸/碱交互作用而与分散剂也有强烈的结合力，并具有提升颜料的微粒子化/分散稳定化的性质的物质。此种颜料衍生物被使用于颜料的粉碎/分散微粒子化步骤等中。
就彩色滤色片、喷墨所用的颜料而言，可列举：酞青素系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料、蒽醌系颜料、喹吖啶酮(quinacridone)系颜料、二噁嗪(dioxazine)系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、偶氮系颜料、染料色淀颜料等。尤其以酞青素系颜料、蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料为主而报告了多种颜料衍生物。已知例如：将颜料的磺化物或其金属盐与颜料混合的方法(参照专利文献1至3)、混合取代胺基甲基衍生物的方法(参照专利文献4)、混合酞酰亚胺甲基衍生物的方法(参照专利文献5)等。
此等方法可确认对于具有特定骨架的颜料的效果。但是，此等方法中，对于在构造上难以导入砜基、胺基甲基、酞酰亚胺甲基等的颜料而言，难以控制导入的取代基的数量、位置。结果，颜料的分散变得不充分，甚至大量生成对色调也会造成不良影响的副产物，而有颜料分散液的质量(quality)不稳定等不便的状况。
另外，使用了至今被广泛使用来作为彩色滤色片的红色用颜料的颜料红(PigmentRed)254的颜料组合物有提升穿透率的课题。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特公昭41-2466号公报
[专利文献2]日本特开昭63-172772号公报
[专利文献3]日本特公昭50-4019号公报
[专利文献4]日本特公昭39-16787号公报
[专利文献5]日本特开昭55-108466号公报
[专利文献6]日本特开2015-91947号公报。
[非专利文献]
[非专利文献1]Dyes and Pigments,47(1-2),79-89；2000。
发明内容
[发明欲解决的课题]
本发明所欲解决的课题是提供一种颜料组合物(颜料分散液)，尤其是针对以C.I.颜料红254为首的红色系等有机颜料不会引起凝聚、沉降、经时性的粘度增加，且有机颜料经微粒子化及高浓度化，而且作为彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂是稳定的。
本发明欲解决的另一课题是提供一种新颖的香豆素化合物，适合用于如所述的颜料组合物(颜料分散液)。
[解决课题的手段]
本发明人为了解决所述课题而精心探讨的结果，发现通过使用由香豆素磺酸衍生物所构成的化合物可解决所述课题，遂完成本发明。
也就是说，本发明涉及下述：
(1)一种下述式(1)所示的香豆素化合物，
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或碳数1至4的烷基；R3至R10分别独立地表示氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中的至少一者为磺酸基；X表示氧原子、硫原子或二价连接基-NR11-，R11表示氢原子或碳数1至4的烷基。
(2)如前项(1)所述的香豆素化合物，其中，X为二价连接基-NH-。
(3)如前项(1)或(2)所述的香豆素化合物，其中，R1及R2分别独立地为碳数1至4的烷基，R3至R6为氢原子，R7至R10分别独立地为氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，且R7至R10中的至少一者为磺酸基。
(4)如前项(3)所述的香豆素化合物，其中，R1及R2为乙基，R7至R10分别独立地为氢原子或磺酸基，且R7至R10中的至少一者为磺酸基。
(5)一种颜料组合物，该颜料组合物含有前项(1)至(4)中任一项所述的香豆素化合物、有机颜料及树脂分散剂。
(6)如前项(5)所述的颜料组合物，其中，树脂分散剂为阳离子性树脂分散剂。
(7)如前项(5)或(6)所述的颜料组合物，其中，相对于有机颜料100质量份，香豆素化合物的添加量为1至50质量份。
(8)如前项(5)或(6)所述的颜料组合物，其中，有机颜料为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的颜料。
(9)如前项(7)所述的颜料组合物，其中，有机颜料为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的颜料。
(10)一种彩色光阻剂(color resist)，该彩色光阻剂含有前项(5)至(9)中任一项所述的颜料组合物、粘合剂树脂及聚合性化合物。
(11)一种喷墨用印墨组合物，该喷墨用印墨组合物含有前项(1)至(4)中任一项所述的香豆素化合物。
(12)如前项(11)所述的喷墨用印墨组合物，该喷墨用印墨组合物还含有至少一种以上有机溶剂。
[发明的效果]
本发明的式(1)所示的香豆素化合物的制造极为容易。
另外，通过使用该化合物，可提供对于C.I.颜料红254等有机颜料，不会引起凝聚、沉降、经时性的粘度增加，且颜料经微粒子化/高浓度化的颜料组合物。
此种颜料组合物可成为适合作为彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂的稳定的分散体。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
本发明的香豆素化合物由下述式(1)表示。
本发明的香豆素化合物可适合用来作为彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂的颜料组合物的成分。以下，方便起见，也有将“本发明的香豆素化合物”简略记载为“本发明的化合物”的情形。
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或碳数1至4的烷基。
式(1)的R1及R2所表示的碳数1至4的烷基虽可为直链、支链中的任一者，但优选直链。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基及叔丁基等，优选甲基或乙基。
就式(1)中的R1及R2而言，优选分别独立地为碳数1至4的烷基，更优选两者为相同的碳数1至4的烷基。再更优选R1及R2的两者为相同的甲基或乙基，特优选两者为乙基。
式(1)中，虽R3至R10分别独立地表示氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中的至少一者为磺酸基。
就式(1)的R3至R10所表示的碳数1至4的烷基的具体例而言，可列举与式(1)的R1及R2所表示的碳数1至4的烷基的具体例相同的烷基，优选的烷基也相同。
就式(1)的R3至R10所表示的卤原子的具体例而言，可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选氯原子或溴原子。
就式(1)中的R3至R6而言，优选氢原子。
就式(1)中的R7至R10而言，优选至少一者为磺酸基且其余分别独立地为氢原子、甲基、乙基、氯原子或溴原子。更优选R8及R9中的至少一者为磺酸基且其余分别独立地为氢原子、氯原子或溴原子，再更优选R8及R9中的至少一者为磺酸基且其余为氢原子。特优选R8为磺酸基且其余为氫原子。
式(1)中，X表示氧原子、硫原子或二价连接基-NR11-。R11表示氢原子或碳数1至4的烷基。
就式(1)中的R11所表示的碳数1至4的烷基的具体例而言，可列举与式(1)的R1及R2所表示的碳数1至4的烷基的具体例相同的烷基，优选的烷基也相同。
就式(1)中的X而言，优选氧原子、硫原子或二价连接基-NR11-，其中，R11为氢原子或甲基。就X而言，更优选二价连接基-NR11-，其中，R11为氢原子。
式(1)所示的本发明的香豆素化合物可通过例如下述方法而合成。
也就是说，可通过以专利文献6所记载的方法合成下述式(4)所示的化合物之后，以非专利文献1所记载的方法使下述式(4)所示的化合物与下述式(5)所示的化合物进行缩合反应，而得到所期望的化合物。下述式(4)及(5)中，R1至R5及R7至R10表示与所述式(1)中相同的意义。
以下表示本发明的化合物的具体例。
本发明的颜料组合物含有本发明的化合物、有机颜料及树脂分散剂。
本发明的颜料组合物所含有的有机颜料若为染料索引(Colour Index)所记载等以往周知的有机颜料，则无特别限定。
本发明的式(1)所示的化合物本身具有红色系的色相，因此就不损及有机颜料原本的色相的意图上，优选使用红色系的有机颜料。更优选使用染料索引中分类为颜料红的有机颜料，再更优选C.I.颜料红254。另外，就与本发明的化合物混合时的分散稳定性优异的意图上，颜料组合物所含的有机颜料优选具有二酮基吡咯并吡咯骨架的有机颜料。
本发明的颜料组合物所含有的树脂分散剂若为周知的树脂分散剂，则无特别限定。在考量到与本发明的化合物的亲和性时，优选阳离子性树脂分散剂。就阳离子性树脂分散剂而言，可列举例如：BYK-Chemie Japan股份公司的BYK112、116、140、142、161、162、164、166、182、2000、2001、2050、2070、2150；EFKA公司的EFKA4010、4015、4020、4050、4055、4060、4300、4330、4400、4406；日本Lubrizol股份公司的Solsperse24000、32500；AjinomotoFine-Techno公司的AJISPER PB711、821、822、881等。
相对于有机颜料100质量份，树脂分散剂的添加量通常为5至100质量份，优选可为10至50质量份。通过将树脂分散剂的添加量设为所述范围，可得到分散稳定性优异的颜料组合物。
本发明的颜料组合物可酌情添加有机溶剂。可用的有机溶剂无特别限定，但可列举例如：丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、乙基赛路苏乙酸酯、丁基赛路苏乙酸酯、乙基赛路苏、环己酮、环戊酮、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、异丙醇等。此等可单独使用或混合2种以上而使用。有机溶剂通常以在颜料组合物中占90质量％以下的量被使用。
本发明的彩色光阻剂含有本发明的颜料组合物、粘合剂树脂及聚合性化合物。
本发明的彩色光阻剂中可用的粘合剂树脂并无特别限定，但可列举例如：苯乙烯系(共)聚合物、(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合物、苯乙烯-顺丁烯二酸酯系共聚合物、纤维素乙酸酯系树脂、聚酯系树脂、聚胺甲酸乙酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂等。此等可单独使用或组合2种以上而使用。粘合剂树脂通常以在颜料组合物中占50质量％以下的量被使用。
就本发明的彩色光阻剂中可用的聚合性化合物而言，可列举：光聚合单体、环氧化合物及三聚氰胺系化合物等。
就此等聚合性化合物的具体例而言，可列举：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、双酚-A型环氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚-F型环氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚-芴型环氧基二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化异三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、KAYARAD RP-1040(日本化药制)、KAYARAD DPCA-30(日本化药制)、UA-33H(新中村化学制)、UA-53H(新中村化学制)及M-8060(东亚合成制)等(甲基)丙烯酸酯单体；TEMPIC(堺化学制)、TMMP(堺化学制)、PEMP(堺化学制)及DPMP(堺化学制)等硫醇系聚合单体；NC-6000(日本化药制)、NC-6300(日本化药制)、NC-6300H(日本化药制)、NC-3000(日本化药制)、EOCN-1020(日本化药制)、XD-1000(日本化药制)、EPPN-501H(日本化药制)、BREN-S(日本化药制)、NC-7300L(日本化药制)、CELLOXIDE 2021P(DAICEL化学制)、EHPE3150(DAICEL化学制)、CYCLOMER M100(DAICEL化学制)、EPOLEAD PB3600(DAICEL化学制)、EPIKOTE 828(Japan Epoxy Resins制)、EPIKOTE YX8000(Japan Epoxy Resins制)、EPIKOTE YX4000(Japan Epoxy Resins制)、VG-3101L(Printec制)、Sila-Ace S510(CHISSO制)及TEPIC(日产化学工业制)等环氧化合物；以及羟甲基化三聚氰胺及Mw-30(三和Chemical)等三聚氰胺系化合物，但不限定于此等。
此等聚合性化合物优选酌情并用聚合引发剂、硬化促进剂等。就此种聚合引发剂、硬化促进剂而言，可使用任何周知的聚合引发剂、硬化促进剂。
就可酌情添加至本发明的颜料组合物及彩色光阻剂中的其它添加剂而言，可列举例如：摇变赋予剂、聚合引发剂或硬化剂、硬化促进剂、聚合抑制剂、有机或无机填料、偶合剂等。如此的其它添加剂依颜料组合物的具体目的用途而选择即可，并不限定于所述。另外，其添加量也是配合具体目的用途而选择即可。
本发明的颜料组合物及彩色光阻剂可通过例如下述方法而调制。
也就是说，就有机颜料及本发明的化合物的调配方法而言，可列举以往周知的各种方法，例如：将各自的干燥粉末或压滤饼单纯混合的方法；通过捏合机、珠磨机、溶解器(dissolver)、磨碎机(attritor)等各种分散机而机械性混合的方法；使有机颜料悬浮于水或有机溶剂中，于其中添加并混合本发明的化合物而均匀地沉积于有机颜料表面的方法等。
其次，于所得的有机颜料及本发明的化合物的混合物中，调配树脂分散剂、任选的粘合剂树脂、属于彩色光阻剂时则为聚合性化合物、以及任选的各种有机溶剂及各种添加剂等，并以混砂机、环状(annular)型珠磨机、磨碎机等进行分散，由此可制造所期望的颜料组合物及彩色光阻剂。或者，简便地将有机颜料、本发明的化合物及树脂分散剂与任选的其它成分一并进行混合及分散也无妨。
再者，相对于有机颜料100质量份，本发明的颜料组合物中的本发明的化合物的添加量通常可为0.1至70质量份，优选可为0.5至60质量份，更优选可为1至50质量份。通过将本发明的化合物的调配比例设为所述范围，可达成目的的分散稳定性及有机颜料的微粒子化。
本发明的颜料组合物的用途并无特别限定，可列举例如：凹版印刷印墨等各种印刷印墨、涂料、电子照相用干式色剂(toner)或湿式色剂、喷墨记录用印墨、彩色滤色片用光阻着色剂等各种用途。尤其，本发明的颜料组合物可用来作为被要求颜料的微粒子化及高稳定性的彩色滤色片用光阻着色剂、喷墨记录用印墨。
再者，将本发明的化合物使用于喷墨记录用印墨时，虽然不一定要并用有机颜料及树脂分散剂，但优选并用有机溶剂。喷墨记录用印墨用途中，就可与本发明的化合物并用的有机溶剂的具体例而言，可列举与所述可酌情添加于本发明的颜料组合物中的有机溶剂相同的溶剂。
[实施例]
以下通过实施例而具体说明本发明。再者，本文中的“份”及“％”在无特别记载时为质量(mass)基准。实施例中的最大吸收波长是由分光光度计“岛津制作所(股份公司)制UV-3150”所测定的值，酸价是依据JIS K-0070：1992的测定方法所测定的值。另外，重均分子量是依据使用四氢呋喃作为移动相的凝胶渗透层析的测定结果并以聚苯乙烯换算所计算出的值。
实施例1(所述具体例化合物的No.2所示的化合物的合成)
在反应容器中使15.5份的C.I.酸性黄184溶解于300份的水中后，于此溶解液中以20至30℃添加浓盐酸而设为pH0.5至1.0，在相同温度/pH下搅拌一小时。将过滤所析出的结晶而得的湿滤饼以80℃的热风干燥机使其干燥，由此得到10.5份的具体例化合物No.2所示的化合物。该化合物的最大吸收波长λmax为440nm(NMP)。
合成例1(粘合剂树脂A的调制)
于500ml的四颈烧瓶中装入160份的甲基乙基酮、10份的甲基丙烯酸、33份的甲基丙烯酸苯甲酯、1份的α,α’-偶氮双(异丁腈)，在搅拌的同时使氮气流入烧瓶内30分钟。其后，升温至80℃，直接在80至85℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至室温，得到无色透明且均匀的粘合剂树脂溶液。使其在异丙醇与水的1：1混合溶液中沉淀，进行过滤，取出固体成分，并使其干燥，而得到粘合剂树脂A。所得的粘合剂树脂A的聚苯乙烯换算重均分子量为18,000，酸价为152。
实施例2(本发明的颜料组合物的调制)
将作为有机颜料的10.0份的C.I.颜料红254、作为本发明的化合物的1.0份的实施例1所得的No.2所示的化合物、作为粘合剂树脂的1.8份的合成例1所得的粘合剂树脂A、作为树脂分散剂的10.0份的AJISPERPB881(Ajinomoto Fine-Techno公司制)、作为溶剂的82份的丙二醇单甲基醚乙酸酯进行调配，预混合后，使用0.3mm的氧化锆珠，以涂料摇动器(paintshaker)分散60分钟。将所得的分散液以5μm的过滤器过滤而调制本发明的颜料组合物。
比较例1(比较用的颜料组合物的调制)
除了使用专利文献6的合成例1所记载的下述式(C)所示的化合物来取代实施例1所得的No.2所示的化合物以外，其余以与实施例2相同方式调制比较用的颜料组合物。
针对所述实施例2及比较例1所得的颜料组合物，使用B型粘度计，以室温(25℃)、10rpm的条件进行粘度测定，依下述基准评估。再者，为了确认初期的分散稳定性并且确认保存稳定性，而不只针对在初期(调制后立即)的粘度，还针对于40℃放置3天后的粘度进行测定及评估。将结果示于表1。
·评估基准
初期粘度：
未达20mPa·S：○(良好)
20mPa·S以上：×(不良)
40℃×3天后的粘度增加率：
未达20％：○(良好)
20％以上：×(不良)
【表1】
表1颜料组合物的保存稳定性评估结果
如从表1所明确得知，相比于比较例1，实施例2的颜料组合物的初期粘度被抑制为较低，而且不会损及实际使用时的处理性以及光阻剂、印墨的质量(quality)。并且，相比于比较例，实施例2的颜料组合物就连保存稳定性也显示较良好的结果。
[产业上的可利用性]
通过使用本发明的香豆素化合物，不会发生凝聚、沉降、经时性的粘度增加，并可使有机颜料微粒子化/高浓度化。就用以得到作为彩色滤色片用光阻剂、喷墨用印墨的着色剂的稳定的分散体而言，此种颜料衍生物非常有用。

Claims (12)

1.一种下述式(1)所示的香豆素化合物，
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或碳数1至4的烷基；R3至R10分别独立地表示氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，但R7至R10中的至少一者为磺酸基；X表示氧原子、硫原子或二价连接基-NR11-，R11表示氢原子或碳数1至4的烷基。
2.根据权利要求1所述的香豆素化合物，其中，X为二价连接基-NH-。
3.根据权利要求1或2所述的香豆素化合物，其中，R1及R2分别独立地为碳数1至4的烷基，R3至R6为氢原子，R7至R10分别独立地为氢原子、碳数1至4的烷基、卤原子、羧基或磺酸基，且R7至R10中的至少一者为磺酸基。
4.根据权利要求3所述的香豆素化合物，其中，R1及R2为乙基，R7至R10分别独立地为氢原子或磺酸基，且R7至R10中的至少一者为磺酸基。
5.一种颜料组合物，该颜料组合物含有权利要求1至4中任一项所述的香豆素化合物、有机颜料及树脂分散剂。
6.根据权利要求5所述的颜料组合物，其中，树脂分散剂为阳离子性树脂分散剂。
7.根据权利要求5或6所述的颜料组合物，其中，相对于有机颜料100质量份，香豆素化合物的添加量为1至50质量份。
8.根据权利要求5或6所述的颜料组合物，其中，有机颜料为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的颜料。
9.根据权利要求7所述的颜料组合物，其中，有机颜料为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的颜料。
10.一种彩色光阻剂，该彩色光阻剂含有权利要求5至9中任一项所述的颜料组合物、粘合剂树脂及聚合性化合物。
11.一种喷墨用印墨组合物，该喷墨用印墨组合物含有权利要求1至4中任一项所述的香豆素化合物。
12.根据权利要求11所述的喷墨用印墨组合物，该喷墨用印墨组合物还含有至少一种以上有机溶剂。
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