TWI641657B - 染料分散液 - Google Patents
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Abstract
一種染料分散液,係使染料藉由分散劑分散在溶劑中而成之染料分散液,染料係含有薰草素染料,相對於染料的總量,薰草素染料的含量是40質量%以上100質量%以下。
Description
本發明是有關染料分散液等。
染料已使用在例如纖維材料、液晶顯示器、噴墨等領域中,利用反射光或透射光以表示顏色。日本特開2006-154740號公報中,係以此種染料說明薰草素6(coumarin 6,下述式表示的化合物)。
本發明的目的是提供一種染料分散劑,其耐熱性優異,可適用為液晶顯示器等顯示器之彩色濾光片。
本發明包含以下的發明。
[1]一種染料分散液,係使染料藉由分散劑分散在溶劑中而形成的染料分散液,染料含有薰草素染料,實質上不含顏料,相對於染料的總量,薰草素染料的含量是40質量%以上100質量%以下。
[2]如[1]中所述之染料分散液,其中分散劑的胺價為0至200mgKOH/g。
[3]如[1]或[2]中所述之染料分散液,其中溶劑含有醚酯溶劑。
[4]如[3]中所述之染料分散液,其中相對於溶劑總量,醚酯溶劑的含量是40質量%以上100質量%以下。
[5]如[1]至[4]的任一項中所述之染料分散液,其中進一步含有樹脂。
[6]一種著色硬化性組成物,其中含有[1]至[5]的任一項中所述之染料分散液、聚合性化合物與聚合起始劑。
[7]一種著色硬化性組成物,其係將[1]至[6]的任一項中所述之染料分散液、聚合性化合物與聚合起始劑混合而成。
[8]如[6]或[7]項中所述之著色硬化性組成物,其中並且含有顏料、溶劑,以及含有選自顏料分散劑及樹脂所組成之群組中的至少一種顏料組成物。
[9]一種彩色濾光片,其是藉由[6]至[8]的任一項中所述之著色硬化性組成物形成。
[10]一種顯示器,係含有[9]中所述之彩色濾光片。
本發明的染料分散液之耐熱性優異,適用作為可獲得高亮度的彩色濾光片之著色硬化性組成物的材料。
1.染料分散液
本發明的染料分散液,係使染料(A)藉由分散劑(D)分散在溶劑(B)中而成,染料(A)係含有薰草素染料(A1),並且,相對於著色劑的總量,薰草素染料(A1)的含量是40質量%以上100質量%以下。
本發明的染料分散液,係實質上不含顏料,也可不含顏料。
使用本發明的染料分散液時,可獲得可製造高亮度的彩色濾光片之著色硬化性組成物。
以下,詳細說明各成份。又,本說明書中,例示為各成份的化合物,在無特別的限制時,係可單獨使用,或可將數種組合後使用。
1-1.染料(A)
染料(A)是含有薰草素染料(A1)。相對於染料(A)的總量,薰草素染料(A1)的含量是40質量%以上100質量%以下,並以60質量%以上為佳。染料(A),也可進一步含有薰草素染料(A1)以外的染料(有時亦稱為「其他的染料(A2)」。)。
1-1-1.薰草素染料(A1)
薰草素染料(A1),係分子內具有薰草素骨架的染料。薰草素染料(A1),係以含有式(4a)表示的化合物(以下,有時亦稱為「化合物(4a)」。)或式(4a’)表示的化合物(以下,有時亦稱為「化合物(4a’)」。)的染料為佳。
X1,係表示氧原子、硫原子或-N(R65)-。
A,係表示碳數6至20的芳香族基。該芳香族基中含有的氫原子,係可取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、咪唑-1-基、胺基或碳數1至20的1價烴基。構成該1價烴基的亞甲基,係可取代成氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺醯基或羰基,該1價的烴基中含有的氫原子,係可取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基。
R56至R59係分別獨立的表示氫原子或碳數1至20的1價烴基,或使R56與R59鍵結而與鄰接的苯環上之碳原子及鄰接的氮原子共同形成環。構成該1價烴基的亞甲基,係可取代成氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺醯基或羰基,該1價的烴基中含有的氫原子,係可取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基。
R60至R64係分別獨立的表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、胺基或碳數1至20的1價烴基,使R60與R61鍵結而與鄰接的碳素原子共同形成環,或使R62與R63鍵結而與鄰接的碳原子共同形成環。構成該1價的烴基之亞甲基,係可取代成氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺醯基或羰基,該1價的烴基中含有的氫原子,係可取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基。
R65係表示氫原子或碳數1至20的1價烴基。存在數個R65時,此等R65是互為相同或互不相同。]
磺酸基係表示以-SO3M表示的基,羧基係表示以-CO2M表示的基。M係表示氫原子或鹼金屬原子,並以氫原子、鈉原子或鉀原子為佳,而以氫原子更佳。
L表示的基,可列舉:碳數1至20的伸烷基,並以1至10的伸烷基為佳;碳數2至10的亞烷基;具有碳數1至10的烷基、碳數3至10的脂環式烴基或碳數6至14的芳香族烴基之2價烴基;具有氰基、硝基、胺
甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或胺基的上述伸烷基;羰基;-N(R65)-;氧原子;磺醯基;硫原子;等。
L表示的基之具體例,可列舉:式(L1)至式(L29)表示的基、及使此等基中含有的氫原子取代成氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或胺基之基。式(L1)至式(L29)中、●是表示鍵結處。
L係以可具有取代基之亞甲基或磺醯基為佳。
較佳的L,具體上可舉出分別以式(L1)及式(L3)至式(L14)表示的基。其中並以式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)及式(L14)表示的基為佳,其中並以式(L1)、式(L3)、式(L13)及式(L14)表示的基為更佳。L為此等基時,將容易獲得原料。
X1係表示氧原子、硫原子或-N(R65)-,並以氧原子及硫原子較佳,而以氧原子更佳。X1為氧原子時,可使由含有本發明的化合物之著色硬化性樹脂組成物形成的綠色彩色濾光片之亮度有變高的傾向。
A表示的碳數6至20的芳香族基,可列舉:碳數6至20的芳香族烴基、具有碳數6至20的芳香族雜環之基、該芳香族烴基與該芳香族雜環連結而成之基等。該芳香族烴基及芳香族雜環,係可分別為單環,也可為多環。該芳香族雜環中的雜原子,可舉出氮原子、氧原子或硫原子。
A表示的基,可列舉:式(A1)至式(A12)表示的基、及使此等基中含有的氫原子取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、咪唑-1-基、胺基或碳數1至20的1價烴基之基。
構成該1價烴基的亞甲基,可取代成氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺醯基或羰基,該1價烴基中含有的氫原子,係可取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基。
A表示的基,其中並以式(A12)表示的基為佳。下述式(A1)至式(A12)中,R56至R64及X1是分別與上述相同,●是表示與L的鍵結處。
R56至R64中的鹵素原子,可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
R56至R64中的碳數1至20的1價烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基;苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、磷-異丙苯基、間-異丙苯基、對-異丙苯基、苯甲基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基;及將此等基組合後之基。
構成此等1價烴基的亞甲基取代成氧原
子、硫原子、-N(R65)-、磺醯基或羰基之基、及1價烴基中含有的氫原子為取代成鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺酸基、羧基、羥基或胺基之基,可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基;苯氧基等芳氧基;苯甲基氧基等芳烷基氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基;乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-1取代胺甲醯基;N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-
二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等N,N-2取代胺甲醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基;
N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-烷基胺基;N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-二烷基胺基;N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-
甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基;N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基;三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)基、全氟(2-丙烯基)基、全氟丁基、全氟異丁基、全氟(第二丁基)基、全氟(第三丁基)基、全氟(2-丁烯基)基、全氟(1,3-丁二烯基)基、全氟戊基、全氟(異戊基)基、全氟(3-戊基)基、全氟新戊基、全氟(第三戊基)基、全氟(1-甲基戊基)基、全氟(2-甲基戊基)基、全氟(2-戊烯基)基、全氟己基、全氟異己基、全氟(5-甲基己基)基、全氟(2-乙基己基)基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烴基;全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)基、全氟(2-甲基環己基)基、全氟(3-甲基環己基)基、全氟(4-甲基環己基)基、全氟(1,2-二甲基環己基)基、全氟
(1,3-二甲基環己基)基、全氟(1,4-二甲基環己基)基、全氟(2,3-二甲基環己基)基、全氟(2,4-二甲基環己基)基、全氟(2,5-二甲基環己基)基、全氟(2,6-二甲基環己基)基、全氟(3,4-二甲基環己基)基、全氟(3,5-二甲基環己基)基、全氟(2,2-二甲基環己基)基、全氟(3,3-二甲基環己基)基、全氟(4,4-二甲基環己基)基、全氟(2,4,6-三甲基環己基)基、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)基、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)基等具有氟原子的脂環式烴基;全氟苯基、全氟(鄰-甲苯基)基、全氟(間-甲苯基)基、全氟(對-甲苯基)基、全氟二甲苯基、全氟均三甲苯基、全氟(鄰-異丙苯基)基、全氟(間-異丙苯基)基、全氟(對-異丙苯基)基、全氟苯甲基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)基、全氟(2-萘基)基、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳香族烴基;全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(異丙氧基)基、全氟丁氧基、全氟(異丁氧基)基、全氟(第二丁氧基)基、全氟(第三丁氧基)基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苯甲基氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(第二丁基))甲氧基、(全氟(第三丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊
基)甲氧基、(全氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(第三戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟異己基)甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子的取代烷氧基;2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等具有氟素原子的取代苯基甲基。
R56及R57係以碳數1至20的脂肪族烴基、碳數3至20的脂環式烴基及碳數6至20的芳香族烴基為佳。該脂肪族烴基中含有的氫原子,也可用該脂環式烴基或該芳香族烴基取代。該脂環式烴基中含有的氫原子,也可用該脂肪族烴基、該脂環式烴基或該芳香族烴基取代。該芳香族烴基中含有的氫原子,也可用該脂肪族烴基、該脂環式烴基或該芳香族烴基取代。
R56係以碳數1至10的脂肪族烴基為佳。其中並以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基更佳,而以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基及(2-乙基)己基又更佳,而以甲基、乙基、丙基、異
丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基尤佳。
R57係以碳數1至10的脂肪族烴基為佳。其中並以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基更佳,而以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基又更佳,而以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基尤佳。
R58至R64均是以氫原子為佳。
R65中的碳數1至20之1價烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基;苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、二甲苯基、
均三甲苯基、鄰-異丙苯基、間-異丙苯基、對-異丙苯基、苯甲基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基;及將此等基組合之基。
化合物(4a'),具體上可舉出以下所示的化合物。
化合物(4a)可依照例如”染料與顏料Dyes and Pigments”(2008),77,556-558中所述之方法製造。具體上,可藉由使式(pa1)表示的化合物、式(pa2)表示的化合物及氰基乙酸乙酯在苯甲酸及溶劑的存在下環化反應而製得。反應溫度是以0℃至200℃為佳,並以100℃至150℃更佳。反應時間是以1小時至24小時為佳,並以8小時至18小時更佳,而以8小時至16小時又更佳。前述溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇及N-甲基吡咯烷酮,並以1-戊酮為佳。
相對於式(pa2)表示的化合物1莫耳,式(pa1)表示的化合物之使用量通常是1莫耳至10莫耳,並以1
莫耳至2莫耳為佳,而以1莫耳更佳。相對於式(pa2)表示的化合物1莫耳,氰基乙酸乙酯的使用量通常是1莫耳至10莫耳,並以1莫耳至2莫耳為佳,而以1莫耳更佳。相對於式(pa2)表示的化合物1莫耳,苯甲酸的使用量通常是0.3莫耳至3莫耳,並以0.3莫耳至0.6莫耳為佳,而以0.3莫耳至0.4莫耳更佳。
化合物(4a’)可藉由使式(pa1)表示的化合物、式(pa3)表示的化合物及氰基乙酸乙酯在苯甲酸及溶劑的存在下環化反應而製得。反應溫度是以0℃至200℃為佳,並以100℃至150℃更佳。反應時間是以1小時至24小時為佳,並以8小時至18小時更佳,而以8小時至16小時又更佳。前述溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇及N-甲基吡咯烷酮,並以1-戊酮為佳。
相對於式(pa3)表示的化合物1莫耳,式(pa1)表示的化合物之使用量,通常是2莫耳以上至20莫耳以下,並以2莫耳至4莫耳為佳,而以2莫耳更佳。相對於式(pa3)表示的化合物1莫耳,氰基乙酸乙酯的使用量通常是2莫耳至20莫耳,並以2莫耳至4莫耳為佳,而以2莫耳更佳。相對於式(pa3)表示的化合物1莫耳,苯甲酸的使
用量通常是0.6莫耳至6莫耳,並以0.6莫耳至1.2莫耳為佳,而以0.6莫耳至0.7莫耳更佳。
由反應混合物取得化合物(4a)或化合物(4a’)的方法並無特別的限定,可採用JP2013-151668A1中所述之方法等、已知的各種方式。
1-1-2.其他的染料(A2)
其他的染料(A2),只要是薰草素染料(A1)以外的染料,即無特別的限制。染料(A2)可為直接染料及媒染染料的任何一種,可舉出油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、酸性染料的胺鹽或酸性染料的磺醯胺衍生物等染料。染料(A2),可列舉:色彩索引(Color Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成染料,即除了C.I.顏料以外具有色相的化合物或染色小記(色染社)中所述之已知的染料。
以化學結構表示時,染料(A2)可列舉:偶氮染料、三烯丙甲烷染料、蒽醌染料、菁染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、花青染料、偶氮花青染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、呫吨染料、喹啉染料及硝基染料等。
1-2.溶劑(B)
溶劑(B),並無特別的限定,可使用通常在該領域中使用的溶劑。可使用:選自酯溶劑(分子內含有-COO-、不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-、不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-、不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH,
不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等中的溶劑。
酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁烷酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯等。
醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚等乙二醇單烷醚類;、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚等二乙二醇單烷醚類;丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚等丙二醇單烷醚類;四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷等環狀醚類;二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷醚類;二丙二醇二甲醚等二丙二醇二烷醚類;苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等苯酚醚類;3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇等。
醚酯溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯等乙二醇單烷醚乙酸酯類;丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等丙二醇單烷醚乙酸酯類;二乙二醇單乙醚乙酸酯、、二乙二醇單丁醚乙酸酯等二乙二醇單烷醚乙酸酯類;二丙二醇單甲醚乙酸酯等二丙二醇單烷醚乙酸酯類;甲氧基乙酸
甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲基-3-甲氧基乙酸丁酯等。
酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
溶劑(B)係以含有醚酯溶劑為佳。醚酯溶劑,係以選自乙二醇單烷醚乙酸酯類、丙二醇單烷醚乙酸酯類及二乙二醇單烷醚乙酸酯類所組成之群組中的至少一種溶劑更佳,並以丙二醇單甲醚乙酸酯又更佳。
溶劑(B)為含有丙二醇單甲醚乙酸酯等醚酯溶劑時,相對於溶劑(B)的總量,該溶劑之含量是以40質量%以上100質量%以下為佳,並以40質量%以上99質量%以下更佳,就分散安定性而言,係以50質量%以上100質量%以下為
佳,並以50質量%以上99質量%以下更佳。
溶劑(B)為混合溶劑時,與醚酯溶劑組合的溶劑,係以選自醚溶劑及酮溶劑所組成之群組中的至少一種溶劑為佳,並以選自丙二醇單甲醚及4-羥基-4-甲基-2-戊烷所組成之群組中的至少一種溶劑更佳。
溶劑(B)為此等溶劑時,由於可藉由自本發明的染料分散液調製的著色硬化性組成物製造高亮度的彩色濾光片,故佳。
就塗布性、乾燥性而言,溶劑(B)係以1atm中沸點為120℃以上180℃以下的有機溶劑為佳,染料(A)的溶解度(23℃)為5質量%以下的溶劑為佳,並以染料(A)的溶解度(23℃)為0.3至3質量%的溶劑更佳。
本發明的染料分散液,進一步含有分散劑(D)。
1-3.分散劑(D)
分散劑(D)只要是可使用於著色劑之分散者即無限定,例如可舉出高分子分散劑。
分散劑(D)的胺價,係以0至200mgKOH/g為佳,並以0至120mgKOH/g更佳,而以0至80mgKOH/g又更佳。
本說明書中,胺價是指每分散劑(D)的固形份1g之胺價,係使用0.1mol/L的鹽酸水溶液,以電位差滴定法(例如COMTITE(AUTO TITRATOR COM-900,BURET B-900,TITSTATIONK-900),平沼產業社製)測定之後,換算成氫氧化鉀的當量之值。
前述高分子分散劑,可舉出丙烯酸系分散劑、胺酯分散劑等。
前述丙烯酸系分散劑,可舉出丙烯酸系嵌段共聚物。丙烯酸系嵌段共聚物,係以具有含有鹼性基與酸基的嵌段,與不含有上述鹼性基或上述酸基的嵌段之共聚物為佳。
該鹼性基或該酸基(以下,總稱此等基為「著色劑吸附基」。),分別顯現可吸附上述染料的作用。
含有前述著色劑吸附基的著色劑吸附嵌段,可舉出藉由具有鹼性基的單體與同時具有酸基的單體而構成者。
前述具有鹼性基的單體,可舉出具有一級胺基、二級胺基、三級胺基或四級胺基之單體。該單體的具體例,可列舉:N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基丙烯醯胺、二乙基丙烯醯胺、二甲基胺基丙基甲基丙烯醯胺、丙烯醯基嗎啉、乙烯咪唑、2-乙烯吡啶、具有胺基與己內酯骨架的單體;縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯等具有縮水甘油基之化合物與分子中具有1個二級胺基的化合物之反應物;(甲基)丙烯醯基烷基異氰酸酯化合物與4-(2-胺基甲基)-吡啶、4-(2-胺基乙基)-吡啶、4-(2-羥基乙基)吡啶、1-(2-胺基乙基)-哌啶、2-胺基-6-甲氧基苯并噻唑、1-(2-羥基乙基咪唑)、N,N-二烯丙基三聚氰胺、N,N-二甲基-1,3-丙烷二胺之反應物等。
前述具有酸基的單體,可舉出具有羧基、磺酸基、磷酸基的單體。具有羧基的單體,可列舉:丙烯
酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等不飽和單羧酸化合物;順丁烯二酸、反丁烯二酸、衣康酸等不飽和二羧酸化合物及其半酯等。具有磺酸基的單體,可列舉:2-丙烯醯胺-2-甲基-1-丙烷磺酸、2-甲基丙烯醯胺-2-甲基-1-丙烷磺酸、苯乙烯磺酸等。具有磷酸基的單體,可列舉:酸磷醯基(甲基)丙烯酸酯、酸磷醯基(甲基)丙烯酸乙酯等。
不含前述著色劑吸附基的嵌段,可列舉:來自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯甲苯、氯化苄等芳香族乙烯化合物;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等不飽和羧酸烷酯;(甲基)丙烯酸苯甲酯等不飽和羧酸芳基烷酯;含有聚己內酯的化合物、聚烷二醇單酯系化合物等的嵌段。
前述丙烯酸系嵌段共聚物,係可藉由活性陰離子聚合等傳統已知的聚合方法獲得。
前述丙烯酸系嵌段共聚物之胺價,通常是0至200mgKOH/g,並以0至120mgKOH/g為佳,而以0至80mgKOH/g更佳。
前述丙烯酸系嵌段共聚物的市售品,可列舉:BYK Chem‧Japan社製的「Disperbyk(註冊商標)-112(胺價36mgKOH/g)」、「Disperbyk(註冊商標)-2000(胺價4mgKOH/g)」、「Disperbyk-2001(胺價29mgKOH/g)」、「Disperbyk(註冊商標)-2020(胺價38mgKOH/g)」、「Disperbyk(註冊註冊商標)-2050(胺價30mgKOH/g)」、「Disperbyk(註冊商標)-2070(胺價20mgKOH/g)」等。
前述胺酯系分散劑,可利用使分子內具有1個以上羥基、數平均分子量300至10,000的化合物及分子內具有可與異氰酸酯基反應的官能基之含有鹼性基的化合物,與聚異氰酸酯化合物之異氰酸酯基反應而得的分散劑。
獲得此種胺酯系分散劑的方法,可利用日本特開昭60-166318號中所述之方法等。
前述聚異氰酸酯化合物,可列舉:具有2個以上異氰酸酯基的異氰酸酯化合物,2,4-甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯之二聚物、2,6-甲苯二異氰酸酯、對-二甲苯二異氰酸酯、間-二甲苯二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯、3,3’-二甲基聯苯-4,4’-二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯化合物;六亞甲二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、4,4’-亞甲雙(環己基異氰酸酯)、甲基環己烷-2,4(或2,6)二異氰酸酯、1.3-(異氰酸酯亞甲基)環己烷等脂肪族聚異氰酸酯或脂環式聚異氰酸酯;具有來自前述二異氰酸酯的異氰脲酸基之聚異氰酸酯(前述二異氰酸酯三聚化而形成具有異氰脲酸基的聚異氰酸酯等);使二異氰酸酯在多元醇中反應而得的聚異氰酸酯;可由二異氰酸酯化合物之雙縮脲反應而得的聚異氰酸酯等。
前述聚異氰酸酯化合物之中,並以具有來自甲苯二異
氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯等二異氰酸酯的異氰脲酸基之聚異氰酸酯為佳。
前述分子內具有1個以上羥基的化合物,可舉出聚醚化合物、聚酯化合物等。
上述聚醚化合物,可列舉:聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、聚四亞甲二醇等聚烷二醇類;乙二醇、丙烷二醇(或丙二醇)、丙二醇、四亞甲二醇(或丁二醇)、五亞甲二醇(或戊二醇)、己二醇、新戊二醇、甘油、三羥甲基丙烷、季戊四醇、二甘油、二三羥甲基丙烷、二季戊四醇等烷二醇類;甲醇、乙醇等低分子單醇類之改質物等。
上述低分子單醇類之改質物,可列舉:環氧乙烷改質物、環氧丙烷改質物、環氧丁烷改質物、四氫呋喃改質物等。
上述聚酯化合物,可列舉:乙二醇、丙烷二醇、丙二醇、四亞甲二醇、五亞甲二醇、己二醇、新戊二醇、甘油、三羥甲基丙烷、季戊四醇、二甘油、二三羥甲基丙烷、二季戊四醇等烷二醇類之改質物;甲醇、乙醇等低分子單醇類之改質物;己二酸或二聚酸等脂肪族二羧酸,與新戊二醇或甲基戊二醇等多元醇之酯化物,即脂肪族聚酯多元醇;對苯二甲酸芳香族二羧酸,與新戊二醇等多元醇之酯化物,即聚酯多元醇(芳香族聚酯多元醇等);聚碳酸酯多元醇、丙烯酸多元醇、聚四亞甲六甘油醚
(己二醇的四氫呋喃改質物)等多元羥基化合物,與反丁烯二酸、鄰苯二甲酸、異鄰苯二甲酸、衣康酸、己二酸、癸二酸、順丁烯二酸等二羧酸之酯化物;可藉由甘油等的含有多元羥基化合物與脂肪酸酯的酯交換反應而得的單甘酯等含有多元羥基化合物;等。
烷二醇類或低分子單醇類等醇類之改質物,可列舉:ε-己內酯改質物、γ-丁內酯改質物、δ-戊內酯改質物、甲基戊內酯改質物等。
上述分子內具有1個以上羥基的化合物之中,並以醇類的ε-己內酯加成物為佳。
上述分子內具有1個以上羥基的化合物之數平均分子量,係300至10,000,並以300至6,000為佳。
又,數平均分子量、重量平均分子量可用分離柱層析法測定。
上述分子內具有可與異氰酸酯基反應的官能基之含有鹼性基的化合物,並無特別的限定,可使用分散劑的技術領域中常用的化合物。
該含有鹼性基的化合物,係以具有澤瓦夫(Zerewitinoff)的活性氫原子與至少含有1個氮原子的鹼性基之化合物為佳,例如選自具有N,N-二取代胺基或雜環氮原子的多元醇、聚硫醇及胺類所組成之群組中的至少一種化合物。
此種含有鹼性基之化合物,可列舉:N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N-二乙基-1,4-丁二胺、2-二甲基胺基乙醇、1-(2-
胺基乙基)-哌啶、2-(1-吡咯基)-乙基胺、4-胺基-2-甲氧基嘧啶、4-(2-胺基乙基)-吡啶、1-(2-羥基乙基)-哌啶、4-(2-羥基乙基)-嗎啉、2-硫醇嘧啶、2-硫醇苯并咪唑、2-胺基-6-甲氧基苯并噻唑、N,N-二烯丙基-三聚氰胺、3-胺基-1,2,4-三唑、1-(2-羥基乙基)-咪唑、3-硫醇基-1,2,4-三唑等。並中並以具有雜環氮原子的胺類為佳。
上述胺酯系分散劑,可藉由傳統即知的方法合成。
上述胺酯系分散劑的胺價,係以0至200mgKOH/g為佳,並以0至120mgKOH/g更佳,而以0至80mgKOH/g又更佳。並且,上述胺酯系分散劑的胺價,係以0至55mgKOH/g為佳,並以5至40mgKOH/g更佳。
前述胺酯系分散劑記的市售品,可列舉:Disperbyk-161(胺價11mgKOH/g,BYK Chem社製)、Disperbyk-162(胺價13mgKOH/g,BYK Chem社製)、Disperbyk-167(胺價13mgKOH/g,BYK Chem社製)、Disperbyk-182(胺價13mgKOH/g,BYK Chem社製)等。
分散劑,係以前述丙烯酸系分散劑及胺酯系分散劑為佳。
1-4.樹脂(C)
本發明的染料分散液,並且可含有樹脂(C)。樹脂(C)係以鹼可溶性樹脂為佳。樹脂(C)可舉出以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1],係選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成
之群組中的至少一種之(a)(以下簡稱「(a)」)、具有碳數2至4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單體(b)(以下簡稱「(b)」)之共聚物;樹脂[K2],係(a)與(b),與可和(a)共聚合之單體(c)(但,與(a)及(b)並不相同。)(以下簡稱「(c)」)的共聚物;樹脂[K3],係(a)與(c)的共聚物;樹脂[K4],係在(a)與(c)的共聚物中使(b)反應而得的樹脂;樹脂[K5],係在(b)與(c)的共聚物中使(a)反應而得的樹脂;樹脂[K6],係在(b)與(c)的共聚物中使(a)反應,再使羧酸酐反應而得的樹脂。
(a)具體上可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯苯甲酸等不飽和單羧酸類;順丁烯二酸、反丁烯二酸、檬康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯鄰苯二甲酸、4-乙烯鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯鄰苯二
甲酸酐、4-乙烯鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐;琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]等2價以上的多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類;如同α-(羥基甲基)丙烯酸的在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
就共聚合反應性或所得的樹脂對鹼性水溶液之溶解性而言,此等酯類之中是以丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等為佳。
(b)係指具有碳數2至4的環狀醚結構(例如,環氧乙烷環、環氧丙烷環及四氫呋喃環所組成之群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)係以具有碳數2至4的環狀醚結構與(甲基)丙烯醯基氧基之單體為佳。
(b)可列舉:具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體、環氧丙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體、四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體等。
就可使所得的彩色濾光片之耐熱性、耐化學性等可靠性更高而言,(b)是以具有環氧丙烷基與乙烯性不飽和鍵的單體為佳。
(c)可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲
基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中,常用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」。同時,也可稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」。)、三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中,常用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯。)、二環戊烯基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異佛酮酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類;順丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯類;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.21]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-
烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、正琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯甲苯、對-甲氧基苯乙烯等苯乙烯系單體;丙烯腈、甲基丙烯腈等腈系單體;氯乙烯、偏二氯乙烯等鹵化乙烯類;丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等醯胺系單體;乙酸乙烯;1,3-丁二烯、異戊烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯系單體等。
就共聚合反應性及耐熱性而言,此等化合物之中,係以苯乙烯、乙烯甲苯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等為佳。
又,本說明書中的「(甲基)丙烯酸」,係表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯醯胺」等標示,亦具有相同之意。
樹脂(C)具體上可列舉:3,4-環氧基環己基(甲基)丙烯酸甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]丙烯酸癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]丙烯酸癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]丙烯酸癸酯/(甲基)丙烯酸/苯乙烯系單體共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯系單體共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];在(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物共聚物中附加(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂、在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物中附加(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂、在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物共聚物中附加(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂等樹脂[K4];在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應後的樹脂、在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應後的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物上反應,再使四氫鄰苯二甲酸酐
反應後的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(C),係以樹脂[K1]及樹脂[K2]為佳。
樹脂(C)的換算成聚苯乙烯之重量平均分子量,係以3,000至100,000為佳,並以5,000至50,000更佳,而以5,000至30,000又更佳。
樹脂(C)的分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)],係以1.1至6為佳,並以1.2至4更佳。
樹脂(C)之酸價,係以1至200mgKOH/g為佳,並以50至170mgKOH/g更佳,而以60至150mgKOH/g更佳,而以70至135mgKOH/g又更佳。此時的酸價,係欲中和1g樹脂時的必要氫氧化鉀之量(mg)的測定值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液之滴定而求得。
1-5.染料分散液的製造方法
本發明的染料分散液,係使染料(A)藉由分散劑(D)在溶劑(B)中分散處理,也可視需要而將樹脂(C)在前述溶劑(B)中分散處理而製造。
分散處理,係指將染料(A)或樹脂(C)等混合至呈分散狀態。藉由此分散處理,可使染料(A)或樹脂(C)分別以粒子狀態分散在溶劑(B)中。同時,分散狀態,係指使上述粒子在混合液中混合於溶劑(B)之中的狀態。
相對於染料分散液的總量,本發明的染料分散液中之染料(A)的含量係以2質量%以上為佳,並以5質量%以上更佳,以30質量%以下為佳,並以20質量%以下更佳。
相對於染料分散液的總量,溶劑(B)之含量係以60質量%以上為佳,並以75質量%以上更佳,以90質量%以下為佳,並以85質量%以下更佳。
染料分散液含有樹脂(C)時,樹脂(C)的含量相對於染料分散液的總量,係以1質量%以上為佳,並以2質量%以上更佳,以15質量%以下為佳,並以7質量%以下更佳。樹脂(C)的含量為前述範圍內時,可使分散狀態趨於穩定。
相對於染料分散液的總量,染料分散液中的分散劑(D)之含量是以1質量%以上為佳,並以2質量以上更佳,以20質量%以下為佳,並以10質量%以下更佳。分散劑(D)的含量為前述範圍內時,可使分散狀態趨於穩定。
使前述染料(A)分散於溶劑(B)中時,以及使前述混合物分散時的溫度,係以120℃以下為佳,並以70℃以下更佳。雖然分散時的溫度下限並無特別的限定,但通常是20℃。
分散時間。係以0.5小時以上為佳,並以2小時以上更佳,以48小時以下為佳,並以20小時以下更佳。
分散中使用的裝置,可列舉:輥磨機、高速攪拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機、塗料調節器、超音波分散機、高壓分散機等。
所得的染料分散液,係以孔徑1.0至5.0μm左右的過濾器過濾為佳。
2.著色硬化性組成物
本發明的著色硬化性組成物,係含有上述的染料分散
液、聚合性化合物(E)及聚合起始劑(F)。
2-1.聚合性化合物(E)
聚合性化合物(E),係可由後述的聚合起始劑(F)產生之活性自由基及酸等聚合的化合物,可列舉:具有聚合性的乙烯性不飽和鍵之化合物等,並以(甲基)丙烯酸酯化合物為佳。
聚合性化合物(E),係以具有3個以上(以4至10為佳,並以5至8更佳)的乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物為佳,並以具有3個以上(以4至10為佳,並以5至8更佳)OH基之醇(例如季戊四醇、其縮合物,或該等之改質物)與(甲基)丙烯酸之酯為佳。此種聚合性化合物,可列舉:季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。其中,並以二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等為佳。
聚合性化合物(E)的重量平均分子量,係以150以上、2,900以下為佳,並以250以上、1,500以下更佳。
相對於著色硬化性組成物的固形份,聚合性化合物(E)的含量是以1質量%至95質量%為佳,以7至65質量%為佳,並以13至60質量%更佳,而以17至55質量%又更佳。前述聚合性化合物(E)的含量在前述範圍內時,因可充分硬化、提高對顯像的殘膜率、不易使著色圖案削弱,有可使密著性良好之傾向,故佳。
2-2.聚合起始劑(F)
前述聚合起始劑(F),只要是可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等,而可開始聚合的化合物,即無特別的限定,可使用已知的聚合起始劑。
聚合起始劑(F),係以可藉由光的作用而產生活性自由基之化合物為佳,並以烷基苯甲酮化合物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、肟化合物及聯咪唑化合物更佳。
烷基苯甲酮化合物,可列舉:2-甲基-2-嗎啉-1-(4-甲基對胺基苯磺酸基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。也可使用Irgacure(註冊商標)369、907及379(以上,BASF公司製)等市售品。
三化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基
萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
醯基膦氧化物化合物,可舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等。也可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製)等市售品。
肟化合物,可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基對胺基苯磺酸基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基對胺基苯磺酸基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基對胺基苯磺酸基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二環戊烯基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。也可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上,BASF公司社製)、N-1919(ADEKA公司製)等市售品。
聯咪唑化合物,可列舉:2,2’-雙(2-氯苯
基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等。)、4,4’,5,5’-位之苯基以烷氧羰基取代的咪唑化合物(參照日本特開平7-10913號公報等。)等。較佳的可舉出:2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2、3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2、4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑。
進一步地,聚合起始劑(F)可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、莰醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯甲基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
可藉由光產生酸的酸產生劑,可列舉:4-羥基苯基二甲基硫鎓對-甲苯磺酸酯、4-羥基苯基二甲基硫鎓六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基硫鎓對-甲苯磺酸酯、
4-乙醯氧基苯基‧甲基‧苯甲基硫鎓六氟銻酸鹽、三苯基硫鎓對-甲苯磺酸酯、三苯基硫鎓六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓對-甲苯磺酸酯、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽等鎓鹽類,或硝基苯甲基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
相對於本發明的著色硬化性組成物中之樹脂(C)及聚合性化合物(E)的合計量100質量份,聚合起始劑(F)的含量,係以0.01質量份至40質量份為佳,並以0.1至30質量份更佳,而以1至20質量份又更佳。光聚合起始劑的含量為前述範圍內時,可因高感度化而縮短曝光時間而提高產率。
本發明的著色硬化性組成物,並且也可含有整平劑(G)。
2-3.整平劑(G)
整平劑(G),可列舉:聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑等。此等界面活性劑,也可在側鏈上具有聚合性基。
聚矽氧系界面活性劑,可舉出具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體上可列舉:東麗(Toray)Silicone(商品名)DC3PA、其之SH7PA、其之DC11PA、其之SH21PA、其之SH28PA、其之SH29PA、其之SH30PA、其之8400(東麗‧道康寧(Toray‧DowCornig)(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(Momentive Performance Materials Japan
股份有限公司製)等。
前述氟系界面活性劑,可舉出具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體上可列舉:、Fluorad(註冊商標)FC430、其之FC431(住友3M(股)製)、Megafac(註冊商標)F142D、其之F171、其之F172、其之F173、其之F177、其之F183、其之F554、其之R30、其之RS-718-K(DIC(股)製)、EFTOP(註冊商標)EF301、其之EF303、其之EF351、其之EF352(三菱材料電子化成(股)製)、Surflon(註冊商標)S381、其之S382、其之SC101、其之SC105(旭硝子(株)製)、E5844((股)Daikin Fine Chemical大金精細化學研究所製)等。
前述具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑,可舉出具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體上,可列舉:Megafac(註冊商標)R80、該BL20、該F475、該F477、該F443(DIC(股)製)等。
相對於本發明的著色硬化性組成物之總量,整平劑(G)的含量是以0.001質量%以上0.2質量%以下為佳,並以0.002質量%以上0.1質量%以下為佳,而以0.01質量%以上0.05質量%以下更佳。又,此含量中並不包含後述的顏料分散劑(D’)之含量。整平劑(G)的含量為前述範圍內時,可使彩色濾光片的平坦性良好。
2-4.樹脂(C’)
本發明的染料分散液不含樹脂(C)時,宜在調製著色硬化性組成物時添加樹脂(「樹脂(C’)」)。同時,即使染料分散液含有樹脂(C)時,也可在調製著色硬化性組成物時再
添加樹脂(C’)。調製著色硬化性組成物時使用的樹脂(C’),可舉出與樹脂(C)相同者。樹脂(C’),係可與樹脂(C)相同種類,也可以是不同的種類。
相對於固形份的總量,樹脂(C)與樹脂(C’)的合計含量通常是1質量%至90質量%,並以7至65質量%為佳,而以13至60質量%更佳,而以17至55質量%又更佳。樹脂的含量為前述的範圍時,可趨使著色圖案的解像度及著色圖案之殘膜率提高。
本發明的著色硬化性組成物,宜再與溶劑(B’)及著色劑(A’)混合而成。
2-5.溶劑(B’)
調製著色硬化性組成物時使用的溶劑(以下,稱為「溶劑(B’)」),可舉出與溶剤(B)相同者。
就塗布性、乾燥性而言,溶劑(B’)是以在1atm時沸點為120℃以上180℃以下的有機溶劑為佳,較佳的是,丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇乙基甲醚、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺等,更佳的是,丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二乙二醇乙基甲醚、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。
相對於著色硬化性組成物的總量,著色硬化性組成物中的溶劑(B)與溶劑(B’)之合計含量,通常是
20質量%至98質量%,並以70至95質量%為佳,而以75至92質量%更佳。換言之,著色硬化性組成物的固形份,係以5至30質量%為佳,並以8至25質量%更佳。溶劑的含量為前述範圍時,將使塗布時的平坦性良好,同時由於不會使彩色濾光片形成時的色濃度不足,故可趨使顯示特性良好。
2-6.著色劑(A’)
調製著色硬化性組成物時使使用的著色劑(A’),可舉出與著色劑(A)相同的染料及顏料(P)。
相對於著色硬化性組成物的固形份,著色劑(A)與著色劑(A’)的合計含量通常是0.1質量%至80質量%,並以5至60質量%為佳,而以8至55質量%更佳,而以10至50質量%又更佳。著色劑的含量為前述範圍時,因將使作成彩色濾光片時的色濃度充分,且可使組成物中含有必要量的樹脂或聚合性化合物,故可形成機械強度十足的彩色濾光片。此處,著色硬化性組成物的固形份,係指自本發明的著色硬化性組成物去除溶劑後的成份之合計量。固形份及相對於此等的各成份之含量,可用例如液體層析儀或氣體層析儀等已知的分析方式測定。
2-7.顏料組成物
本發明的著色硬化性組成物含有顏料(P)時,係以調製不同與前染料分散液的顏料組成物,使用於本發明的著色硬化性組成物之調製中為佳。
顏料組成物,係以含有顏料(P)及溶劑(B”)為佳。顏料
(P),係以預先與溶劑(B”)混合,直至使顏料的平均粒徑成為0.2μm以下程度,利用珠磨機等使其分散為佳。
顏料組成物,進一步是以含有選自樹脂(C”)及顏料分散劑(D’)所組成之群組的至少一種為佳。
藉由將含有選自樹脂(C”)及顏料分散劑(D’)所組成之群組的至少一種之顏料(P)進行分散處理,可使顏料(P)在溶劑中呈均勻分散的狀態。
本發明的著色硬化性組成物,並且是以混合顏料、溶劑以及含有選自顏料分散劑及樹脂所組成之群組的至少一種之顏料組成物而形成為佳。
2-7-1.顏料(P)
顏料(P),並無特別的限定,可使用已知的顏料,可列舉:有機顏料及無機顏料、色彩索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類成顏料的化合物等。
有機顏料,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黄色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;
C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等紫色顏料;C.I.顏料棕23、25等棕色顏料;C.I.顏料黑1、7等黒色顏料C.I.顏料綠7、10,15,25、36、47、58等綠色顏料等。
顏料(P),係以酞菁顏料為佳,並以選自鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群組中的至少一種更佳,而以選自C.I.顏料綠7、36及58所組成之群組中的至少一種又更佳。此等顏料,因可適用於綠色色素、含有前述的顏料,故可容易使透射譜最適化,可使彩色濾光片之耐光性及耐化學性良好。
同時,係以C.I.顏料紅紫23、C.I.顏料藍15:3、15:6為佳,而以C.I.顏料藍15:6更佳。
無機顏料,可舉出金屬氧化物或金屬錯鹽等金屬化合物,具體上可列舉:鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬的氧化物或複合金屬氧化物。
使用顏料(P)時,相對於染料(A)與著色劑(A’)的合計量,顏料(P)的含量是以1至99質量%為佳,並以50至99質量%更佳,而以70至99質量%又更佳。
2-7-2.顏料分散劑(D’)
顏料分散劑(D’),除了加入與上述的分散劑(D)相同的分散劑中之外,可使用增效劑型分散劑。
前述增效劑型分散劑(所謂顏料衍生物型分
散劑),可舉出酞菁衍生物。增效劑型分散劑的市售品,可舉出Leubreeze(音譯)公司製的「Solspurse(音譯)(註冊商標)5000(銅酞菁衍生物)」等。
含有前述增效劑型分散劑時,其含量是以相對於顏料100質量份的0.1質量份以上為佳,並以0.5質量份以上更佳,而以1質量份以上又更佳,以20質量份以下為佳,並以10質量份以下更佳,而以8質量份以下又更佳。
組合使用前述高分子分散劑與增效劑型分散劑作為顏料分散劑(D’)時,此等的質量比率(高分子分散劑/增效劑型分散劑)是以70/30至99/1為佳,並以80/20至97/3更佳,而以85/15至95/5又更佳。
相對於顏料(P)100質量份,顏料分散劑(D’)的使用量是以100質量份以下為佳,而以5質量份以上50質量份以下更佳。
同時,相對於著色硬化性組成物的之總量,分散劑(D)與顏料分散劑(D’)的合計含量,係以0.1質量%以上為佳,並以0.5質量%以上更佳,而以1質量%以上又更佳,以20質量%以下為佳,並以10質量%以下更佳,而以5質量%以下又更佳。
顏料分散劑(D’)的使用量為前述的範圍時,將使顏料的分散狀態良好。
相對於顏料組成物的總量,顏料組成物中的顏料(P)含量是以5質量%以上為佳,並以10質量%以
上更佳,以30質量%以下為佳,並以20質量%以下更佳。
相對於顏料組成物的總量,顏料組成物中的溶劑(B”)含量是以60質量%以上為佳,並以75質量%以上更佳,以90質量%以下為佳,並以85質量%以下更佳。
含有樹脂(C”)時,相對於顏料組成物的總量,顏料組成物中的樹脂(C”)含量是以1質量%以上為佳,並以2質量%以上更佳,以15質量%以下為佳,並以7質量%以下更佳。
含有顏料分散劑(D’)時,相對於顏料組成物的總量,顏料組成物中的顏料分散劑(D’)含量是以1質量%以上為佳,並以2質量以上更佳,以20質量%以下為佳,並以10質量%以下更佳。
2-8.其他的成份
本發明的著色硬化性組成物,也可視需要而含有聚合起始助劑、充填劑、其他的高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈轉移劑等、該技術領域中已知的各種添加劑(以下稱為「其他的成份」)。
2-9.著色硬化性組成物的製造方法
本發明的著色硬化性組成物,例如可藉由將本發明的染料分散液、聚合性化合物(E)及聚合起始劑(F),以及視需要而使用的聚合起始助劑(F1)、整平劑(G)、顏料組成物及其他的成份混合而調製。
染料分散液不含樹脂(C)時,係以在調製著色硬化性組成物時添加樹脂(C’)為佳。染料分散液含有樹脂(C)時,
也可在調製著色硬化性組成物時再添加樹脂(C’)。
在調製著色硬化性組成物時,也可再添加著色剤(A’)及/或溶剤(B’)。
上述混合的順序,並無特別的限定。聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)或其他的成份,可同時混合於上述染料分散液中,也可各別混合。
藉由混合而調製的著色硬化性組成物,係以孔徑0.01至10μm左右的過濾器過濾為佳。
3.彩色濾光片的製造方法
可自本發明的著色硬化性組成物形成的彩色濾光片,也是本發明之一。
該彩色濾光片,可藉由將本發明的著色硬化性組成物塗布在基板等上,硬化而得。該彩色濾光片,也可具有著色圖案。該彩色濾光片的製造中,可進行與傳統的彩色濾光片相同的塗布或硬化。
自本發明的著色硬化性組成物製造彩色濾光片的著色圖案之方法,可舉出光蝕刻法、噴墨印刷法、印刷法等。其中並以光蝕刻法為佳。光蝕刻法,係將前述著色硬化性組成物塗布在基板上,使其乾燥而形成組成物層,透過光罩使該組成物層曝光而顯像的方法。
光蝕刻法中,可藉由在曝光時不使用光罩與及/或不顯像等,而形成前述組成物層的硬化物之著色塗膜。
彩色濾光片的膜厚,並無特別的限定,可配合目的或用途等而適宜調整,通常是0.1至30μm,並以0.1至20
μm為佳,而以0.5至6μm更佳。
基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經二氧化矽塗覆的鈉鈣玻璃等玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板、矽、已在前述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。在此等基板上,也可形成另外的彩色濾片層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由光蝕刻法而形成各色畫素,可用已知或常用的設備或條件進行。例如,可如下述的製作。
首先,將著色硬化性組成物塗布在基板上,藉由加熱乾燥(預烘焙)及/或減壓乾燥以去除溶劑等揮發成份,使其乾燥而得平滑的組成物層。
塗布方法,可舉出旋轉塗布法、細縫塗布法、細縫與旋轉塗布法等。進行加熱乾燥時的溫度,係以30至120℃為佳,並以50至110℃更佳。同時,加熱時間是以10秒至60分鐘為佳,並以30秒至30分鐘更佳。
進行減壓乾燥時,係以50至150Pa的壓力下、20至25℃的溫度範圍中進行為佳。
組成物層的膜厚並無特別的限定,只要配合目的的彩色濾光片之膜厚適宜選擇即可。
其次,組成物層可透過形成目的的著色圖案之光罩而曝光。該光罩上的圖案並無特別的限定,可配合目的用途之圖案使用。
曝光時使用的光源,係以可產生波長250至450nm的
光之光源為佳。例如,利用可截出350nm之波長範圍的濾波器截出不到350nm的光,或可利用帶通濾波器截出436nm、408nm、365nmnm的波長範圍,選擇性的取出該等波長範圍附近之光。具體上,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
宜使用遮罩對準器(mask aligner)及步進器(stepper)等曝光設備,以使曝光面整體均勻的照射平行光線,或使光罩與基板之間的精確對準。
可藉由使曝光後的組成物層與顯像液接觸而顯像,而在基板上形成著色圖案。藉由顯像,可使組成物層的未曝光部份溶解於顯像液中而去除。顯像液,係以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、羥化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液為佳。此等鹼性化合物的水溶液之濃度,係以0.01至10質量%為佳,並以0.03至5質量%更佳。進一步,顯像液也可含有界面活性劑。
顯像方法,可以是槳法、浸漬法及噴霧法等的任何一種方法。並且顯像時也可使基板以任何角度傾斜。
顯像後,宜以水洗。
進一步地,在所得的著色圖案上,宜進行後烘焙。後烘焙溫度,係以150至250℃為佳,並以160至235℃更佳。後烘焙時間,係以1至120分鐘為佳,並以10至60分鐘更佳。
自本發明的著色硬化性組成物獲得的著色圖案及著色塗膜,由於是高亮度故可適用作為彩色濾光
片。該彩色濾光片,可適用為顯示器(例如液晶顯示器、有機EL裝置等)、電子紙、固體攝影元件等中使用的彩色濾光片。含有該彩色濾光片的顯示器,同時也是本發明之一。
以下,雖然是舉出實施例以更具體的說明本發明,但本發明並不侷限於下述實施例的範圍。例中的「%」及「份」,如無特別標示,係質量%及質量份。
以下的合成例中,化合物是以質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)或NMR(JMM-ECA-500;日本電子(股)製)鑑定。
[合成例1]
將雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股)製)10.6份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股)製)14.6份、苯甲酸(東京化成工業(股)製)3.17份、1-戊醇(東京化成工業(股)製)183份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)8.61份混合,以120℃攪拌3小時。在此反應溶液中,加入4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股)製)14.6份、苯甲酸(東京化成工業(股)製)3.17份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)8.61份,以120℃攪拌12小時。使上述反應液冷卻至室溫後,將析出的結晶抽吸過濾,獲得殘渣。在此殘渣中加入乙腈236份與異丙醇234份,攪拌之後,獲得抽吸過濾的殘渣之不溶物。在此殘渣中加入乙腈236份與異丙醇234份,攪拌之後,獲得抽吸過濾的殘渣之不溶物。在此殘渣中加入氯仿2,220份攪拌、過濾。在此濾液中加入5
%氫氧化鈉水溶液530份後攪拌,取出氯仿溶液層。在此氯仿溶液中加入18%氯化鈉水溶液610份,攪拌,取出氯仿溶液層。在此氯仿溶液中加入硫酸鎂10份後攪拌,過濾。用旋轉蒸發器使濾液去除溶劑之後,以60℃減壓乾燥後,獲得式(4a-148)表示的化合物19.5份。以1H-NMR確認結構。
<式(4a-148)表示的化合物之鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):1.14(12H,t),3.50(8H,q),6.61(2H,d),6.82(2H,dd),7.71(2H,d),7.95(2H,d),8.04(2H,dd),8.43(2H,d),8.83(2H,s)
[合成例2]
將3-胺基-4-羥基苯磺酸水合物(東京化成工業(股)製)45.4份、苯甲酸(東京化成工業(股)製)9.50份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股)製)44.1份、氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)25.8份及1-戊醇(東京化成工業(股)製)547份混合,以125℃攪拌2小時。在此混合物中,混合苯甲酸(東京化成工業(股)製)9.50份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股)製)44.1份、氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)25.8份及1-戊醇(東京化成工業(股)製)30.3
份,以125℃攪拌12小時。將上述混合物冷卻至室溫後,獲得抽吸過濾的殘渣之固形物。在此殘渣中,加入N,N-二甲基甲醯胺967份,以90℃攪拌2小時。一邊使此混合保持在80℃一邊抽吸過濾,獲得抽吸過濾的殘渣之固形物。在此殘渣中,加入N,N-二甲基甲醯胺126份,獲得抽吸過濾的殘渣之固形物。在此殘渣中,加入N,N-二甲基甲醯胺967份,以90℃攪拌4小時。以室溫攪拌此混合物12小時,獲得抽吸過濾的殘渣之固形物。在此殘渣中,加入N,N-二甲基甲醯胺126份,獲得抽吸過濾的殘渣之固形物。在此殘渣中加入水2,000份,加熱至80℃而調製溶液。使此溶液冷卻至30℃之後,加入甲醇1,580份,攪拌12小時。將析出的固形物以抽吸過濾之殘渣獲得。在此殘渣中加入水2,000份,加熱至80℃而調製溶液。餾去此溶液之溶劑,獲得固形物。在此固形物中加入氯仿148份後攪拌。餾去此混合物的溶劑,獲得式(C-PT)表示的化合物75.3份。
<式(C-PT)表示的化合物之鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):1.14(6H,t),3.49(4H,q),6.60(1H,d),6.81(1H,dd),7.09(4H,s),7.66(1H,dd),7.66(1H,d),7.70(1H,d),7.88(1H,d),8.83(1H,s)
[合成例3]
將精製水3,960份與式(C-PT)表示的化合物40份投入5L燒杯中,以高剪切混合器(Silverson製)用旋轉數4,000rpm攪拌1小時,使式(C-PT)表示的化合物溶解。測定pH,確認pH為6.0。
接著投入丙烯酸系分散劑溶液(固形份40%)100份,以旋轉數4,000rpm繼續攪拌之後,每1小時測定pH,直至pH無變動時作為終點。將上述漿液過濾,取出式(C-PT)表示的化合物之中和濾餅。再次以4,000份的離子交換水(5μS/cm)反復過濾(C-PT)表示的化合物數次,直至導電度成為20μS/cm的階段時為終點。
取出式(C-PT)表示的化合物之中和濾餅,以60℃烤箱乾燥24小時,獲得(C-PT)表示的化合物之中和物的(C-PT’)65份。
[合成例4]
<樹脂溶液C1的合成>
在具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內注入氮氣,取代成氮氣周圍環境氣體,加入丙二醇單甲醚乙酸酯371份,一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著,將丙烯酸54份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比是莫耳比50:50)225份、乙烯甲苯(異構物混合物)81份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯80份中調製成的混合溶液,以4小時滴入燒瓶內。
另一方面,將聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊
腈)30份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯160份中的聚合起始劑溶液,以5小時滴下。聚合起始劑溶液的滴下完畢後,以85℃保持4小時之後,冷卻至室溫,獲得共聚物溶液。將此共聚物作為樹脂C1。樹脂C1溶液的固形份是37.5%,以B型黏度計(23℃)測定的黏度是246mPa‧s。樹脂C1的重量平均分子量為1.06×104,換算固形份的酸價為115mgKOH/g,分子量分布為2.01。樹脂C1具有以下的結構單元。
[合成例5]
<樹脂溶液C2的合成>
在具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的1L燒瓶內注入氮氣,取代成氮氣周圍環境氣體,加入二乙二醇乙基甲醚300重量份,一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著,將甲基丙烯酸54份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比是莫耳比50:50)306重量份及2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)24重量份溶解於二乙二醇乙基甲醚316重量份中的混合溶液,以5小時滴下。滴下完畢後,以該溫度保持4小時之後,冷卻至室溫,獲得B型黏度(23℃)88mPa‧s、
固形份37.0重量%、溶液酸價34mgKOH/g的共聚物。獲得生成之共聚物的重量平均分子量Mw為7500、分子量分布1.93的樹脂C2溶液。
以合成例獲得的樹脂之重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)之測定,係利用GPC法以下述的條件進行。
裝置;K2479((股)島津製作所製)
分離柱;SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
分離柱溫度;40℃
溶劑;THF[四氫呋喃]
流速;1.0mL/分鐘
檢測器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(東曹)(股)製)
以前述獲得的換算成聚苯乙烯之重量平均分子量及數平均分子量之比(Mw/Mn),作為分子量分布。
[實施例1]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋醬瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液1。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後獲得著色硬化性組成物。
[實施例2]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋醬瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液2。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後獲得著色硬化性組成物。
[實施例3]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋醬瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液3。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後,獲得著色硬化性組成物。
[實施例4]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋醬瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液4。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合,獲得著色硬化性組成物。
染料分散液4:140份
[實施例5]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處
理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液5。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後,獲得著色硬化性組成物。
[實施例6]
(染料分散液的調製)
與0.2mm徑之氧化鋯珠360份,投入容量140mL的美乃滋醬瓶中,用塗料調節器以60℃混練10小時進行分散處理。然後,去除氧化鋯珠後獲得分散液。以孔徑1.0μm的薄膜過濾器過濾該分散液,獲得染料分散液6。
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後,獲得著色硬化性組成物。
[比較例1]
(著色硬化性組成物的調製)
將以下的成份混合後,獲得著色硬化性組成物。
[比較例2]
(著色硬化性組成物的調製)
雖然已將以下的成份混合,但由於未能使式(4a-148)表示的染料溶解於溶劑中,不能形成可比較的比色度,故不能調色。
顏料組成物1,係如以下的調製。
(顏料組成物1的調製)
<著色圖案的製作>
在以旋轉塗布法將著色硬化性組成物塗布在2吋正方的玻璃基板(Eagle XG;康寧公司製)上時,藉由以100℃預熱3分鐘而得著色組成物層。放冷後,使基板上的著色組成物層與石英玻璃製光罩之間的間隔為100μm,利用曝光機(TME-150RSK;拓普康(股)製),於大氣周圍環境氣體下,以40mJ/cm2的曝光量(365nm基準)曝光。光罩,係使用已
形成100μm線條和空間圖案者。曝光後,在含有非離子系界面活性劑0.12%與碳酸鈉2%的水性顯像液中,藉由以25℃將曝光後的著色組成物層浸漬70秒而顯像。並且,將曝光後的著色組成物層水洗後,於烤箱中以230℃進行20分鐘的後烘焙,獲得著色圖案。
<膜厚測定>
利用膜厚測定裝置(DEKTAK 3;日本真空技術(股)製)),測定所得的著色圖案之膜厚。將結果表示於表1中。
<色度評估>
針對所得的著色圖案,利用測色機(OSP-SP-200;Olympas(股)製)測定分光,利用測定C光源的特性功能測定CIE的XYZ表色系中之xy色度座標(x,y)與三刺激值Y。Y值越大者表示亮度越高。將結果表示於表1中。
<對比評估>
除了不使用光罩的曝光,不進行顯像之外,其餘進行與著色圖案的製作相同的操作,在玻璃基板上製作著色塗膜。對於所得的著色塗膜,利用對比計(CT-1;壺坂電機社製,色彩色差計BM-5A;拓普康公司製,光源;F-10),測定空白值設為30,000的對比。將以偏光膜(POLAX-38S;Rukeo公司製)夾住的玻璃基板上之著色塗膜,作為測定樣品。只要使著色塗膜的對比提高,即也可說是使由相同著色硬化性組成物獲得的著色圖案為同様的高對比。將結果表示於表1中。
<耐熱性評估>
在烤箱中以230℃將所得的著色塗膜加熱2小時。測定加熱前後的xy色度座標(x,y)及Y,由該測定值以JIS Z 8730:2009(7.色差的計算方法)中所述之方法計算色差△Eab*,將結果表示於表1中。△Eab*越小時表示色變化越小,只要△Eab*為3以下時,該塗膜在作為彩色濾光片的實用上即無問題。只要著色塗膜的耐熱性良好,也可以說使由相同著色硬化性樹脂組成物製作的著色塗案之耐熱性良好。
本發明的染料分散液,適用作為可形成具有耐熱性之高亮度的彩色濾光片之著色硬化性組成物的材料。
Claims (11)
- 一種染料分散液,係使染料藉由分散劑分散於溶劑中而形成的染料分散液,其中染料係含有薰草素,實質上不含顏料,分散劑係丙烯酸系分散劑或胺酯分散劑,該分散劑的胺價為0至200mgKOH/g,薰草素含有式(4a-148)及式(C-PT’),相對於染料的總量,薰草素的含量為40質量%以上100質量%以下,以及(C-PT’)係式(C-PT)的中和物,
- 如申請專利範圍第1項中所述之染料分散液,其中溶劑係含有醚酯溶劑。
- 如申請專利範圍第2項中所述之染料分散液,其中相對於溶劑的總量,醚酯溶劑的含量係40質量%以上100質量%以下。
- 如申請專利範圍第1項中所述之染料分散液,進一步含有樹脂。
- 一種著色硬化性組成物,其含有申請專利範圍第1項中所述之染料分散液、聚合性化合物與聚合起始劑。
- 一種著色硬化性組成物,係由申請專利範圍第1項中所述之染料分散液、聚合性化合物與聚合起始劑混合而成。
- 如申請專利範圍第5或6項中所述之著色硬化性組成物,其中進一步含有顏料、溶劑以及含有選自由顏料分散劑及樹脂所組成之群組中的至少一種之顏料組成物。
- 一種彩色濾光片,其係由申請專利範圍第5或6項中所述之著色硬化性組成物形成者。
- 一種顯示器,其含有申請專利範圍第8項中所述之彩色濾光片。
- 一種著色硬化性組成物的製造方法,其含有:調製染料分散液,該分散液係使染料藉由分散劑分散於溶劑中而形成的染料分散液,其中染料係含有薰草素,實質上不含顏料;藉由混合含有染料分散液、聚合性化合物與聚合起始劑之著色硬化性組成物的成份而調製著色硬化性組成物;以及,其中,分散劑係丙烯酸系分散劑或胺酯分散劑,該分散劑的胺價為0至200mgKOH/g,相對於染料的總量,薰草素的含量為40質量%以上100質量%以下。
- 一種申請專利範圍第10項中所述之著色硬化性組成物的製造方法,其進一步含有調製與染料分散液分開製造的顏料組成物;以及將顏料組成物混合到著色硬化性組成物的成份中。
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