JP2013147605A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、染料として有用な化合物等に関する。
上記の化合物は、昇華性が高い点で液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として十分に満足できるものではなかった。
本発明は、以下の発明を含む。
〔1〕 式(I)又は式(II)で表される化合物。
[式(I)及び式(II)中、
Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。
R1〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3並びにR2及びR4が一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、R9〜R14のうち少なくとも一つは−SO3H又は−SO3Mである。
R15は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R15が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、アルカリ金属原子を表す。]
〔2〕 Xが、酸素原子、硫黄原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−である前記〔1〕記載の化合物。
〔3〕 Xが、酸素原子である前記〔1〕記載の化合物。
〔4〕 R13が、−SO3H又は−SO3Mである前記〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の化合物。
〔5〕 前記〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
〔6〕 前記〔5〕記載の染料、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
〔1〕 式(I)又は式(II)で表される化合物。
[式(I)及び式(II)中、
Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。
R1〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3並びにR2及びR4が一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、R9〜R14のうち少なくとも一つは−SO3H又は−SO3Mである。
R15は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R15が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、アルカリ金属原子を表す。]
〔2〕 Xが、酸素原子、硫黄原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−である前記〔1〕記載の化合物。
〔3〕 Xが、酸素原子である前記〔1〕記載の化合物。
〔4〕 R13が、−SO3H又は−SO3Mである前記〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の化合物。
〔5〕 前記〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
〔6〕 前記〔5〕記載の染料、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
本発明の化合物は、昇華性が低いため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
本発明の化合物は、式(I)又は式(II)で表される化合物(以下、化合物(I)又は化合物(II)ということがある。)である。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
[式(I)及び式(II)中、
Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。
R1〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3並びにR2及びR4が一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、R9〜R14のうち少なくとも一つは−SO3H又は−SO3Mである。
R15は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R15が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、アルカリ金属原子を表す。]
[式(I)及び式(II)中、
Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。
R1〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3並びにR2及びR4が一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、R9〜R14のうち少なくとも一つは−SO3H又は−SO3Mである。
R15は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R15が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、アルカリ金属原子を表す。]
式(I)及び式(II)中、Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。周期律表における第16族原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子が挙げられる。光特性や製造し易さの点で、Xとしては、酸素原子、硫黄原子−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−が好ましく、その中でも酸素原子がより好ましい。
式(I)及び式(II)中、R1〜R14におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
式(I)及び式(II)中、R1〜R15における炭素数1〜20の1価の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−ペンテニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、5−メチルヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基などの炭素数20までの脂肪族炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などの芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−ペンテニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、5−メチルヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基などの炭素数20までの脂肪族炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などの芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
これら1価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わったり、1価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わった基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのエーテル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル基;
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1−メチルブチル)カルバモイル基、N−(2−メチルブチル)カルバモイル基、N−(3−メチルブチル)カルバモイル基、N−シクロペンチルカルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−(1−メチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)カルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−(2−エチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルカルバモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)カルバモイル基等のN−1置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等のN,N−2置換カルバモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基;
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1−メチルブチル)アミノ基、N−(2−メチルブチル)アミノ基、N−(3−メチルブチル)アミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−(1−メチルヘキシル)アミノ基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノ基、N−オクチルアミノ基、N−(2−エチルヘキシル)アミノ基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノ基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノ基等のN−アルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N−メチルアミノメチル基、N−エチルアミノメチル基、N−プロピルアミノメチル基、N−イソプロピルアミノメチル基、N−ブチルアミノメチル基、N−イソブチルアミノメチル基、N−sec−ブチルアミノメチル基、N−tert−ブチルアミノメチル基、N−ペンチルアミノメチル基、N−(1−エチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1−メチルブチル)アミノメチル基、N−(2−メチルブチル)アミノメチル基、N−(3−メチルブチル)アミノメチル基、N−シクロペンチルアミノメチル基、N−ヘキシルアミノメチル基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−ヘプチルアミノメチル基、N−(1−メチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノメチル基、N−オクチルアミノメチル基、N−(2−エチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノメチル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノメチル基等のN−アルキルアミノメチル基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのエーテル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル基;
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1−メチルブチル)カルバモイル基、N−(2−メチルブチル)カルバモイル基、N−(3−メチルブチル)カルバモイル基、N−シクロペンチルカルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−(1−メチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)カルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−(2−エチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルカルバモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)カルバモイル基等のN−1置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等のN,N−2置換カルバモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基;
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1−メチルブチル)アミノ基、N−(2−メチルブチル)アミノ基、N−(3−メチルブチル)アミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−(1−メチルヘキシル)アミノ基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノ基、N−オクチルアミノ基、N−(2−エチルヘキシル)アミノ基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノ基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノ基等のN−アルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N−メチルアミノメチル基、N−エチルアミノメチル基、N−プロピルアミノメチル基、N−イソプロピルアミノメチル基、N−ブチルアミノメチル基、N−イソブチルアミノメチル基、N−sec−ブチルアミノメチル基、N−tert−ブチルアミノメチル基、N−ペンチルアミノメチル基、N−(1−エチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1−メチルブチル)アミノメチル基、N−(2−メチルブチル)アミノメチル基、N−(3−メチルブチル)アミノメチル基、N−シクロペンチルアミノメチル基、N−ヘキシルアミノメチル基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−ヘプチルアミノメチル基、N−(1−メチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノメチル基、N−オクチルアミノメチル基、N−(2−エチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノメチル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノメチル基等のN−アルキルアミノメチル基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
R1及びR2としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又はそれらの組み合わせによる炭化水素基が好ましい。
R5は、製造し易さの点で、水素原子、ヒドロキシ基、エーテル基又はエステル基が好ましい。
R6としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基などの炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのエーテル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル基;又はシアノ基が好ましい。
R7〜R8としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又はそれらの組み合わせによる炭化水素基が好ましい。
R9〜R14のいずれかは、−SO3H又は−SO3Mである。Mは、アルカリ金属原子を表し、好ましくはナトリウム原子又はカリウム原子である。
化合物(I)としては、例えば、表1〜表20に示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、「cHx」はシクロヘキシル基を表し、「pTol」はp−メチルフェニル基を表し、「2EHx」は2−エチルヘキシル基を表し、「2NPh」は2−ナフチル基を表し、「tBu」はtert−ブチル基を表し、「iPr」はイソプロピル基を表す。
化合物(II)としては、例えば、表21〜表40に示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、「cHx」はシクロヘキシル基を表し、「pTol」はp−メチルフェニル基を表し、「2EHx」は2−エチルヘキシル基を表し、「2NPh」は2−ナフチル基を表し、「tBu」はtert−ブチル基を表し、「iPr」はイソプロピル基を表す。
原料入手性の観点から、化合物(I)としては、化合物(I−1)〜化合物(I−49)、化合物(I−71)〜化合物(I−119)、化合物(I−141)〜化合物(I−189)、化合物(I−211)〜化合物(I−259)、化合物(I−281)〜化合物(I−287)、化合物(I−309)〜化合物(I−315)、化合物(I−337)〜化合物(I−343)、化合物(I−365)〜化合物(I−371)、化合物(I−393)〜化合物(I−399)、化合物(I−421)〜化合物(I−427)、化合物(I−449)〜化合物(I−455)及び化合物(I−477)〜化合物(I−483)が好ましく、その中でも化合物(I−1)〜化合物(I−14)、化合物(I−281)〜化合物(I−287)及び化合物(I−393)〜化合物(I−399)がより好ましく、その中でも化合物(I−5)、化合物(I−12)、化合物(I−285)及び化合物(I−397)がさらにより好ましい。
原料入手性の観点から、化合物(II)としては、化合物(II−1)〜化合物(II−49)、化合物(II−71)〜化合物(II−119)、化合物(II−141)〜化合物(II−189)、化合物(II−211)〜化合物(II−259)、化合物(II−281)〜化合物(II−287)、化合物(II−309)〜化合物(II−315)、化合物(II−337)〜化合物(II−343)、化合物(II−365)〜化合物(II−371)、化合物(II−393)〜化合物(II−399)、化合物(II−421)〜化合物(II−427)、化合物(II−449)〜化合物(II−455)及び化合物(II−477)〜化合物(II−483)が好ましく、その中でも化合物(II−1)〜化合物(II−14)、化合物(II−281)〜化合物(II−287)及び化合物(II−393)〜化合物(II−399)がより好ましく、その中でも化合物(II−5)、化合物(II−12)、化合物(II−285)及び化合物(II−397)がさらにより好ましい。
本発明の化合物(I)又は化合物(II)の製造方法としては、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558.に記載された方法に準じて製造することができる。
化合物(I)の製造方法として具体的には、式(a1)で表される化合物、式(a2)で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、0℃〜200℃が好ましく、100℃〜150℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜24時間が好ましく、8時間〜16時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール又はN−メチルピロリドン等が挙げられ、1−ペンタノールが好ましい。
[式(a1)及び式(a2)中、R1〜R5、R9〜R14及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
化合物(I)の製造方法として具体的には、式(a1)で表される化合物、式(a2)で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、0℃〜200℃が好ましく、100℃〜150℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜24時間が好ましく、8時間〜16時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール又はN−メチルピロリドン等が挙げられ、1−ペンタノールが好ましい。
[式(a1)及び式(a2)中、R1〜R5、R9〜R14及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
化合物(I)の製造において、式(a1)で表される化合物の使用量は、式(a2)で表される化合物1モルに対して、好ましくは1モル〜10モルであり、より好ましくは1モルである。
化合物(I)の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式(a2)で表される化合物1モルに対して、好ましくは1モル〜10モルであり、より好ましくは1モルである。
化合物(I)の製造において、安息香酸の使用量は、式(a2)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.1モル〜3モルであり、より好ましくは0.3〜0.4モルである。
本発明の化合物(II)の製造方法として具体的には、式(a1)で表される化合物、式(a3)で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、0℃〜200℃が好ましく、100℃〜150℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜24時間が好ましく、8時間〜16時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール又はN−メチルピロリドン等が挙げられ、1−ペンタノールが好ましい。
[式(a3)中、R9〜R14及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
[式(a3)中、R9〜R14及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
化合物(II)の製造において、式(a1)で表される化合物の使用量は、式(a3)で表される化合物1モルに対して、好ましくは1モル〜10モルであり、より好ましくは1モルである。
化合物(II)の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式(a3)で表される化合物1モルに対して、好ましくは1モル〜10モルであり、より好ましくは1モルである。
化合物(II)の製造において、安息香酸の使用量は、式(a3)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.1モル〜3モルであり、より好ましくは0.3〜0.4モルである。
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物(I)又は化合物(II)を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾取することが好ましい。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
本発明の染料は、化合物(I)又は化合物(II)を有効成分として含有する。本発明の染料は、化合物(I)又は化合物(II)のみからなる染料であってもよいし、後述する染料を含んでいてもよい。本発明の染料は、化合物(I)又は化合物(II)を、好ましくは70〜100質量%の割合で含有する。
本発明の染料は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色感光性樹脂組成物に含まれる染料として有用である。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤(以下「着色剤(A)」という場合がある)として本発明の染料を含み、さらに樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含む。
着色剤(A)は、化合物(I)又は化合物(II)の他に、さらに化合物(I)又は化合物(II)とは異なる染料及び/又は顔料を含んでいてもよい。
化合物(I)又は化合物(II)以外の染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
化合物(I)又は化合物(II)以外の染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.
)番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ピグメントイエロー20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及び180;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36及び47等。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.
)番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ピグメントイエロー20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及び180;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36及び47等。
着色剤(A)の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分100質量部に対して、好ましくは5〜60質量部である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤(A)中の化合物(I)又は化合物(II)の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
化合物(I)又は化合物(II)、化合物(I)又は化合物(II)とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
着色剤(A)中の化合物(I)又は化合物(II)の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
化合物(I)又は化合物(II)、化合物(I)又は化合物(II)とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂(B)としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、(メタ)アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
樹脂(B)としては、具体的には、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸/スチレン/グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
樹脂(B)のポリスチレン換算重量平均分子量は、5,000〜35,000が好ましく、より好ましくは6,000〜30,000である。
樹脂(B)の酸価は、50mg−KOH/g〜150mg−KOH/gが好ましく、より好ましくは60mg−KOH/g〜135mg−KOH/gである。
樹脂(B)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、通常7〜65質量部であり、好ましくは13〜60質量部である。
樹脂(B)の酸価は、50mg−KOH/g〜150mg−KOH/gが好ましく、より好ましくは60mg−KOH/g〜135mg−KOH/gである。
樹脂(B)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、通常7〜65質量部であり、好ましくは13〜60質量部である。
重合性化合物(C)は、光又は熱の作用によって重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル、酸等によって重合を開始しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。 重合性化合物(C)としては、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
前記の重合性化合物(C)としては、重合性基を3以上有する光重合性化合物であることが好ましい。ここで重合性基とは、前記の活性ラジカル、酸等によって重合反応する基のことをいう。重合性基を3以上有する光重合性化合物としては、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の重合性化合物(C)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。重合性化合物(C)の分子量は、好ましくは150〜800、より好ましくは190〜700である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、5〜65質量部であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量部である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、5〜65質量部であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量部である。
前記の重合開始剤(D)としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光又は熱の作用によって活性ラジカルを発生する。
前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン化合物;
2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン化合物;
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等のトリアジン化合物;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン化合物;
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等のトリアジン化合物;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
前記の酸発生剤としては、例えば、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記の光重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び光重合性化合物(C)の合計量に対して、好ましくは0.1〜30質量%であり、より好ましくは1〜20質量%である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
溶剤(E)としては、例えば、エーテル、ケトン、アルコール、エステル、アミド等が挙げられる。
前記のエーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
前記のケトンとしては、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコールとしては、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のアルコールとしては、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のエステルとしては、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
前記のアミドとしては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
着色感光性樹脂組成物における溶剤(E)の含有量は、着色感光性樹脂組成物中、好ましくは70〜95質量%であり、より好ましくは75〜90質量%である。
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤(G)が含まれていてもよい。界面活性剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード(商品名)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(商品名、登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC(株)製)、エフトップ(商品名、登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(商品名、登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(株)製)などがあげられる。
界面活性剤(G)の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.00001〜0.2質量%であり、より好ましくは0.001〜0.1質量%である。界面活性剤(G)の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタ又はそのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層(例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など)の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去/乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、0.1〜30μmが好ましく、より好ましくは1〜20μm、さらに好ましくは1〜6μmである。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、0.1〜30μmが好ましく、より好ましくは1〜20μm、さらに好ましくは1〜6μmである。
着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、CAPコーティング法、ダイコーティング法などが挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコーター(ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある)などのコーターを用いて塗布してもよい。
溶媒の除去や乾燥には、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などが挙げられる。具体的な乾燥温度は、10〜120℃が好ましく、25〜100℃がより好ましい。
乾燥時間は、10秒間〜60分間が好ましく、30秒間〜30分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥時間は、10秒間〜60分間が好ましく、30秒間〜30分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥後の塗膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光する。この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられ、特定波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、特定波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりして露光してもよい。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられ、特定波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、特定波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりして露光してもよい。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
露光後、現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、界面活性剤を含んでいてもよいアルカリ性化合物(水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等)の水溶液等が挙げられる。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、150〜230℃、10〜240分間の範囲が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、150〜230℃、10〜240分間の範囲が好ましい。
本発明の化合物(I)又は化合物(II)は、染料として有用である。本発明の化合物(I)又は化合物(II)は、昇華性が低いため、カラーフィルタ製造時の熱劣化や、該カラーフィルタを用いた表示材料使用時の経時劣化等の劣化が抑制される可能性があり、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、上述の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
また、上述の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
次に実施例等を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例、参考例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
実施例、参考例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造はNMR(JMM−ECA−500;日本電子(株)製)で確認した。
実施例1
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.61部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)151部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.12部を混合し、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル320部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、60℃で減圧乾燥して、式(I−5)で表される化合物25.7部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.61部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)151部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.12部を混合し、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル320部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、60℃で減圧乾燥して、式(I−5)で表される化合物25.7部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
<式(I−5)で表される化合物の同定>
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.13(6H,t),3.46(4H,q),6.59(1H,d),6.78(1H,dd),7.10(1H,s),7.60(1H,ddd),7.70(1H,ddd),7.71(1H,d),8.27(1H,s),8.42(1H,dd),8.83(1H,s),9.01(1H,dd).
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.13(6H,t),3.46(4H,q),6.59(1H,d),6.78(1H,dd),7.10(1H,s),7.60(1H,ddd),7.70(1H,ddd),7.71(1H,d),8.27(1H,s),8.42(1H,dd),8.83(1H,s),9.01(1H,dd).
以下の実施例で用いる成分は、以下のように省略して記載することがある。
(I−5)着色剤:実施例1で合成した化合物
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート(モル比:30/70)共重合体(田岡化学工業(株)製、平均分子量10700、酸価70mgKOH/g)33.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
(D−1)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASFジャパン社製)
(G−1)界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーン(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(E−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3)溶剤:N−メチルピロリドン
(I−5)着色剤:実施例1で合成した化合物
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート(モル比:30/70)共重合体(田岡化学工業(株)製、平均分子量10700、酸価70mgKOH/g)33.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
(D−1)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASFジャパン社製)
(G−1)界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーン(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(E−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3)溶剤:N−メチルピロリドン
実施例2
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(I−5) 10.1部
(B−1) 396部
(G−1) 5.04部
(E−3) 389部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(I−5) 10.1部
(B−1) 396部
(G−1) 5.04部
(E−3) 389部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
〔樹脂組成物の調製〕
(B−1) 40.2部
(C−1) 5.8部
(D−1) 0.58部
(G−1) 0.01部
(E−1) 46.6部
(E−2) 6.8部
を混合して樹脂組成物を得た。
(B−1) 40.2部
(C−1) 5.8部
(D−1) 0.58部
(G−1) 0.01部
(E−1) 46.6部
(E−2) 6.8部
を混合して樹脂組成物を得た。
〔着色塗布膜の形成〕
ガラス(#1737;コーニング)上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させ、塗布膜を得た。
ガラス(#1737;コーニング)上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させ、塗布膜を得た。
〔樹脂塗布膜の形成〕
ガラス(#1737;コーニング)上に、上記で得た樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。オーブン中で220℃2時間加熱して樹脂組成物の塗布膜(膜厚2.2μm)を形成した。
ガラス(#1737;コーニング)上に、上記で得た樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。オーブン中で220℃2時間加熱して樹脂組成物の塗布膜(膜厚2.2μm)を形成した。
〔移染性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜及び樹脂組成物の塗布膜を、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分加熱した。冷却後、樹脂組成物の塗布膜を測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定した。400nmから800nmの波長領域に吸収がなければ、着色剤が昇華をしないことを表す。結果を表41に示す。表41では、各実施例において、着色剤が昇華をしない場合は○を、着色剤が昇華をする場合は×を示す。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜及び樹脂組成物の塗布膜を、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分加熱した。冷却後、樹脂組成物の塗布膜を測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定した。400nmから800nmの波長領域に吸収がなければ、着色剤が昇華をしないことを表す。結果を表41に示す。表41では、各実施例において、着色剤が昇華をしない場合は○を、着色剤が昇華をする場合は×を示す。
比較例1
実施例1で合成した化合物に代えて、クマリン6(東京化成工業(株)製)で合成した化合物を用いる以外は、実施例2と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表41に示す。
実施例1で合成した化合物に代えて、クマリン6(東京化成工業(株)製)で合成した化合物を用いる以外は、実施例2と同様にして、昇華性評価を行った。結果を表41に示す。
表41の結果から、本発明の化合物は昇華性が低いことがわかる。
実施例3
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)15.5部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−12)で表される化合物を得る。
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)15.5部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−12)で表される化合物を得る。
実施例4
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、8−ヒドロキシジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)13.5部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−285)で表される化合物を得る。
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、8−ヒドロキシジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)13.5部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−285)で表される化合物を得る。
実施例5
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、8−ヒドロキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)17.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−397)で表される化合物を得る。
1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(東京化成工業(株)製)14.9部、8−ヒドロキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)17.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.59部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)150部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.02部を混合し、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−397)で表される化合物を得る。
実施例6
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(I−5)着色剤:実施例1で合成した化合物 20部、
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mg−KOH/g)
70部、
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製)
30部、
(D−2)重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア(登録商標)651;BASFジャパン社製) 15部、及び
(E−3)溶剤:N−メチルピロリドン 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(I−5)着色剤:実施例1で合成した化合物 20部、
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mg−KOH/g)
70部、
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製)
30部、
(D−2)重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア(登録商標)651;BASFジャパン社製) 15部、及び
(E−3)溶剤:N−メチルピロリドン 680部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで加熱してカラーフィルタを得る。
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで加熱してカラーフィルタを得る。
実施例7
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例3で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例3で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例8
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例4で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例4で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例9
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例5で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物に代えて、実施例5で合成した化合物を用いる以外は、実施例6と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
本発明の化合物は、昇華性が低いため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用可能である。
Claims (6)
- 式(I)又は式(II)で表される化合物。
[式(I)及び式(II)中、
Xは、周期律表における第16族原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−を表す。
R1〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3並びにR2及びR4が一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R15)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2M、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、R9〜R14のうち少なくとも一つは−SO3H又は−SO3Mである。
R15は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R15が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、アルカリ金属原子を表す。] - Xが、酸素原子、硫黄原子、−N(R7)−又は−C(R7)(R8)−である請求項1記載の化合物。
- Xが、酸素原子である請求項1記載の化合物。
- R13が、−SO3H又は−SO3Mである請求項1〜3のいずれか記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項5記載の染料、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015091947A (ja) * | 2013-10-03 | 2015-05-14 | 住友化学株式会社 | 着色剤分散液 |
WO2018150450A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
WO2018151072A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
JP2018172619A (ja) * | 2017-04-03 | 2018-11-08 | 日本化薬株式会社 | クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物 |
-
2012
- 2012-01-23 JP JP2012010751A patent/JP2013147605A/ja active Pending
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EP3553136A4 (en) * | 2017-02-14 | 2020-03-11 | Konica Minolta, Inc. | AMINOCOUMARIN COMPOUND, AND RESIN PARTICLES WITH ENCAPSULATED AMINOCOUMARIN COMPOUND |
JP7151489B2 (ja) | 2017-02-14 | 2022-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
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