JP2015091947A - 着色剤分散液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】染料が分散剤により溶剤中に分散されてなる染料分散液であって、染料がクマリン染料を含み、実質的に顔料を含まず、クマリン染料の含有量が、染料の総量に対して、40質量%以上100質量%以下である染料分散液。分散剤のアミン価が0〜200mgKOH/gである染料分散液。溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である染料分散液。
【選択図】なし
Description
[1] 染料が分散剤により溶剤中に分散されてなる染料分散液であって、染料がクマリン染料を含み、実質的に顔料を含まず、クマリン染料の含有量が、染料の総量に対して、40質量%以上100質量%以下である染料分散液。
[2] 分散剤のアミン価が0〜200mgKOH/gである[1]記載の染料分散液。
[3] 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である[1]又は[2]記載の染料分散液。
[4] さらに樹脂を含む[1]〜[3]のいずれか記載の染料分散液。
[5] [1]〜[4]のいずれか記載の染料分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
[6] 染料分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である[5]記載の着色硬化性組成物。
[7] [5]又は[6]記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の染料分散液は、染料(A)が分散剤(D)により溶剤(B)中に分散されてなり、染料(A)は、クマリン染料(A1)を含み、さらに、クマリン染料(A1)の含有量が、染料の総量に対して、40質量%以上100質量%以下である。本発明の染料分散液を用いて着色硬化性組成物を調製すると、高明度なカラーフィルタを製造可能な着色硬化性組成物が得られる。
以下、各成分について詳細に説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合わせて使用することができる。
染料(A)は、クマリン染料(A1)を含む。クマリン染料(A1)の含有量は、染料(A)の総量に対して、40質量%以上であり、好ましくは60質量%以上である。染料(A)は、さらに、クマリン染料(A1)以外の染料(「その他の染料(A2)」という場合がある。)を含んでもよい。
クマリン染料(A1)は、分子内にクマリン骨格を有する染料である。クマリン染料(A1)としては、式(4a)で表される化合物(以下、「化合物(4a)」という場合がある。)又は式(4a’)で表される化合物(以下、「化合物(4a’)」という場合がある。)を含む染料が好ましい。
Lは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表す。該2価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該2価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R65)−を表す。
Aは、炭素数6〜20の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R56〜R59は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、或いは、R56とR58とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはR57とR59とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R60〜R64は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R60とR61とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、R62とR63とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R65は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R65が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。]
Lで表される基としては、式(L1)〜式(L29)で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わった基が挙げられる。式(L1)〜式(L29)中、●は結合手を表す。
好ましいLとしては、具体的には、それぞれ式(L1)及び式(L3)〜式(L14)で表される基が挙げられる。その中でも式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)及び式(L14)で表される基が好ましく、その中でも式(L1)、式(L3)、式(L13)及び式(L14)で表される基がより好ましい。Lがこれらの基であると、原料を入手しやすい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等のN,N−2置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
[式(pa1)及び式(pa2)中、R56〜R60、R62〜R64、A、X及びLは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
[式(pa3)中、R62〜R64、X及びLは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
その他の染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyens and Colourists出版)で染料、すなわちC.I.ピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、トリアリルメタン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キサンテン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
ただし、キサンテン染料の含有量は、着色剤の総量に対して40%未満である。
溶剤(B)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
エーテルエステル溶剤の含有量は、溶剤(B)の総量に対して、通常、40質量%以上100質量%以下であり、好ましくは40質量%以上99質量%以下であり、分散安定性の点で、50質量%以上99質量%以下であることがより好ましい。
溶剤(B)が混合溶剤である場合、エーテルエステル溶剤と組み合わせる溶剤は、好ましくは、エーテル溶剤及びケトン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤である。
溶剤(B)がこのような溶剤であると、本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から高明度なカラーフィルタを製造することができるため好ましい。
溶剤(B)としては、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下の有機溶剤であることが好ましく、染料(A)の溶解度(23℃)が5質量%以下の溶剤であることが好ましく、染料(A)の溶解度(23℃)が0.3〜3質量%である溶剤であることがより好ましい。
分散剤(D)としては、着色剤の分散に用いられるものであれば限定されず、例えば高分子分散剤が挙げられる。
分散剤(D)のアミン価は、通常0〜200mgKOH/gであり、より好ましくは0〜120mgKOH/gであり、更に好ましくは0〜80mgKOH/gである。
本明細書において、アミン価は分散剤(D)の固形分1gあたりのアミン価を意味し、0.1mol/Lの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法(例えば、COMTITE(AUTO TITRATOR COM−900、BURET B−900、TITSTATIONK−900)、平沼産業社製)によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基(染料吸着基ともいう)として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸性基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体とを用いることにより構成されるものを挙げることができる。
グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に1個の2級アミノ基を有する化合物との反応物;
(メタ)アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と4−(2−アミノメチル)−ピリジン、4−(2−アミノエチル)−ピリジン、4−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、1−(2−ヒドロキシエチルイミダゾール)、N,N−ジアリルメラミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホ基を有する単量体として、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等;
リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル(メタ)アクリレート、アシッドホスホニルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が挙げられる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等の従来公知の重合方法により得ることができる。
前記ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物としては、2つ以上のイソシアネート基を有するイソシアナート化合物を挙げることができ、例えば、2,4−トリレンジイソシアナート、2,4−トリレンジイソシアナートの2量体、2,6−トリレンジイソシアナート、p−キシレンジイソシアナート、m−キシレンジイソシアナート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート、1,5−ナフチレンジイソシアナート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアナート等の芳香族ジイソシアナート化合物;
ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアナート、1,3−(イソシアナートメチレン)シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアナート;
前記ジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナート(前記ジイソシアナートが3量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアナート等)、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
前記ポリイソシアネート化合物のなかでも、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類;
エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類;
メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の変性物、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物;
アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール;
テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール;
ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物)等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物;
グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物、等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を1個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。
そのような化合物としては、例えば、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル1,4−ブタンジアミン、2−ジメチルアミノエタノール、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、2−(1−ピロリジル)−エチルアミン、4−アミノ−2−メトキシピリミジン、4−(2−アミノエチル)−ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン、4−(2−ヒドロキシエチル)−モルフォリン、2−メルカプトピリミジン、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、N,N−ジアリル−メラミン、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール、1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾール、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール、等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。
本発明の染料分散液は、さらに樹脂(C)を含んでもよい。樹脂(C)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(C)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合y6体に(b)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のスチレン系モノマー;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル系モノマー;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類;アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド系モノマー;酢酸ビニル;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン系モノマー等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましく、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンがより好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも一種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
中でも、樹脂(C)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(C)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
本発明の染料分散液は、染料(A)を分散剤(D)により、溶剤(B)に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂(C)も前記溶剤(B)中に分散処理することにより、製造することができる。
分散処理とは、染料(A)や樹脂(C)等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液中で、粒子が溶剤(B)の中に浮かんだ状態のことをいう。
着色剤分散液が樹脂(C)を含む場合、樹脂(C)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。樹脂(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤(D)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量以下であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下である。分散剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
分散時間は、0.5時間以上が好ましく、より好ましくは2時間以上であり、48時間以下が好ましく、20時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径1.0〜5.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上述した染料剤分散液に加えて、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)を含む。
重合性化合物(E)は、後述する重合開始剤(F)から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
重合性化合物(E)の重量平均分子量は、好ましくは150以上、2,900以下、より好ましくは250以上、1,500以下である。
前記重合開始剤(F)としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(F)としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン(商品名)DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の染料分散液が樹脂(C)を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂(「樹脂(C’)」)を加えることが好ましい。また染料分散液が樹脂(C)を含む場合にも、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂(C’)を加えてもよい。着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂(C’)としては、樹脂(C)と同様のものが挙げられる。樹脂(C’)は樹脂(C)と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤(以下、「溶剤(B’)」という)としては、溶剤(B)と同様のものが挙げられる。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤(A’)としては、着色剤(A)と同様のもの、及び顔料(P)が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物が顔料(P)を含む場合、前記着色剤分散液とは別に顔料組成物を調製し、本発明の着色硬化性組成物の調製に用いることが好ましい。顔料組成物は、顔料(P)及び溶剤(B’’)を含むことが好ましい。顔料(P)は、予め溶剤(B’’)と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。溶剤(B’’)は、溶剤(B’)の一部又は全部である。
顔料組成物はさらに、樹脂(C’’)及び顔料分散剤(D’)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。樹脂(C’’)は、樹脂(C’)の一部又は全部である。樹脂(C’’)及び顔料分散剤(D’)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有させて顔料(P)の分散処理を行うことで、顔料(P)が溶液中で均一に分散した状態となる。
顔料(P)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物等が挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、58などの緑色顔料などが挙げられる。
また、顔料(P)は、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6がより好ましい。
顔料分散剤(D’)としては、上述の分散剤(D)と同じものに加えて、シナジスト型分散剤を用いることができる。
顔料分散剤(D’)の使用量が前記の範囲にあると、顔料の分散状態が良好である。
顔料組成物中の溶剤(B’’)の含有量は、顔料組成物の総量に対して、60質量%以上が好ましく、より好ましくは75質量%以上であり、90質量%以下が好ましく、より好ましくは85質量%以下である。
樹脂(C’’)を含む場合、顔料組成物中の樹脂(C’’)の含有量は、顔料組成物の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。
顔料分散剤(D’)を含む場合、顔料組成物中の顔料分散剤(D’)の含有量は、顔料組成物の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量以上であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下である。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤(以下「その他の成分」という)を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤(F1)、レベリング剤(G)、顔料組成物及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂(C)を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂(C’)を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂(C)を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂(C’)を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤(A’)及び/又は溶剤(B’)をさらに加えてもよい。
前記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。 加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下の合成例において、化合物は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)またはNMR(JMM−ECA−500;日本電子(株)製)で同定した。
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(東京化成工業(株)製)10.6部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)14.6部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.17部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)183部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)8.61部を混合し、120℃で3時間攪拌した。この反応溶液に4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)14.6部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.17部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)8.61部を加え、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部とイソプロピルアルコール234部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部とイソプロピルアルコール234部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にクロロホルム2220部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に5%水酸化ナトリウム水溶液530部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に18%塩化ナトリウム水溶液610部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム10部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、60℃で減圧乾燥して、式(4a-148)で表される化合物19.5部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.14(12H,t),3.50(8H,q),6.61(2H,d),6.82(2H,dd),7.71(2H,d),7.95(2H,d),8.04(2H,dd),8.43(2H,d),8.83(2H,s)
3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸水和物(東京化成工業(株)製)45.4部、安息香酸(東京化成工業(株)製)9.50部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)44.1部、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)25.8部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)547部を混合し、125℃で2時間攪拌した。この混合物に、安息香酸(東京化成工業(株)製)9.50部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)44.1部、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)25.8部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)30.3部を混合し、125℃で12時間攪拌した。上記の混合物を室温まで冷却後、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、N,N−ジメチルホルムアミド967部を加え、90℃で2時間撹拌した。この混合物を80℃に保ちながら吸引ろ過し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にN,N−ジメチルホルムアミド126部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、N,N−ジメチルホルムアミド967部を加え、90℃で4時間撹拌した。この混合物を室温で12時間撹拌し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にN,N−ジメチルホルムアミド126部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に水2000部を加え、80℃に加熱して溶液を調製した。この溶液を30℃に冷却した後、メタノール1580部を加え、12時間撹拌した。析出した固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、水2000部を加え、80℃に加熱して溶液を調製した。この溶液の溶媒を留去し、固形物を得た。この固形物にクロロホルム148部を加えて撹拌した。この混合物の溶媒を留去し、式(C-PT)で表される化合物を75.3部得た。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.14(6H,t),3.49(4H,q),6.60(1H,d),6.81(1H,dd),7.09(4H,s),7.66(1H,dd),7.66(1H,d),7.70(1H,d),7.88(1H,d),8.83(1H,s)
5Lビーカーに精製水3960部と式(C-PT)40部を投入し、ハイシェアーミキサー(シルバーソン製)にて回転数4000rpmで1時間撹拌し式(C-PT)を溶解させた。pH測定し、pHが6.0であることを確認した。次いでアクリル系分散剤溶液(固形分40%)を100部投入し、回転数4000rpmにて撹拌を継続した後、時間毎にpHを測定し、pHの変動がなくなった時点を終点とした。上記スラリーを濾過し、式(C-PT)の中和ケーキを採取した。式(C-PT)の中和物を再度4000部のイオン交換水(5μS/cm)にて数回、濾過を繰り返し、電気伝導度が20μS/cmとなった段階で終点とした。式(C-PT)の中和ケーキを採取し、60℃オーブンにて24時間乾燥し、式(C-PT)の中和物である(C−PT′)を65部得た。
<樹脂溶液C1の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部に溶解させて調製した混合溶液を4時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解させた溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂C1とする。樹脂C1溶液の固形分は37.5%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度は246mPa・sであった。樹脂C1の重量平均分子量は1.06×104、固形分換算の酸価は115mgKOH/g、分子量分布は2.01であった。樹脂C1は、以下の構造単位を有する。
<樹脂溶液C2の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル300重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物の混合物306重量部、及び2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)24重量部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル316重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)88mPas、固形分37.0重量%、溶液酸価34mgKOH/gの共重合体を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは7500、分子量分布1.93の樹脂C2溶液を得た。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
前記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
顔料(A2);C.I.ピグメントグリーン7 9.6部 溶剤(B’);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 63.68部
樹脂(C’);樹脂C1(固形分換算) 3.84部
顔料分散剤(D’);アクリル系分散剤 2.88部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物1を得た。
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 9.60部 分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製;アミン価4mgKOH/g) 4.32部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 2.88部 溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 53.81部 溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 6.20部 溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 3.20部と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液1を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物1を得た。
染料分散液1 165部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 725部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 145部
顔料組成物1 732部
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 11.2部 分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製;アミン価4mgKOH/g) 3.20部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 3.20部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 56.90部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 3.14部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 2.36部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液2を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物2を得た。
染料分散液2 140部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 716部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 144部
顔料組成物1 723部
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 9.60部
分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2001;ビックケミー社製;アミン価29mgKOH/g) 4.32部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 2.88部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 53.81部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 6.20部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 3.20部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液3を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物3を得た。
染料分散液3 165部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 725部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 145部
顔料組成物1 732部
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 11.2部
分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2001;ビックケミー社製;アミン価29mgKOH/g) 3.20部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 3.20部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 56.90部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 3.14部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 2.36部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液4を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物4を得た。
染料分散液4 140部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 716部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 144部
顔料組成物1 723部
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 8.00部
クマリン染料(A1);式(C−PT′) 1.60部
分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製;アミン価4mgKOH/g) 4.32部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 2.88部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 53.81部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 6.20部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 3.20部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液5を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物5を得た。
染料分散液5 165部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 725部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 145部
顔料組成物1 732部
(染料分散液の調製)
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 9.60部
クマリン染料(A1);式(C−PT′) 1.60部
分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(Disperbyk(登録商標)2001;ビックケミー社製;アミン価29mgKOH/g) 4.32部
樹脂(C);樹脂C1(固形分換算) 2.88部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 53.81部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 6.20部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 3.20部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液6を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物6を得た。
染料分散液6 140部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.25部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 716部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 144部
顔料組成物1 723部
(着色硬化性組成物の調製)
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
クマリン7 18.7部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部 重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.24部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 437部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 137部
顔料組成物1 141部
(着色硬化性組成物の調製)
以下の成分を混合したが、式(4a-148)で表される化合物が溶剤に解けず、比較可能な色度にならなかったため、調色不可能であった。
クマリン染料(A1);式(4a-148)で表される化合物 18.7部
樹脂(C’):樹脂C2溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 15部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.24部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 605部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 137部 顔料組成物1 690部
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークし着色組成物層を得た。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後、露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と炭酸ナトリウム2%を含む水系現像液に25℃で70秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。結果を表1に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表1に示す。
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上に着色塗膜を作製した。得られた着色塗膜について、コントラスト計(CT−1;壺坂電機社製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)ではさんだものを測定サンプルとした。着色塗膜のコントラストが高ければ、同じ着色硬化性組成物から得られる着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表1に示す。
得られた着色塗膜をオーブン中、230℃で2時間加熱した。加熱前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算し、結果を表1に示した。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Eab*が3以下であれば、その塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
Claims (8)
- 染料が分散剤により溶剤中に分散されてなる染料分散液であって、染料がクマリン染料を含み、実質的に顔料を含まず、クマリン染料の含有量が、染料の総量に対して、40質量%以上100質量%以下である染料分散液。
- 分散剤のアミン価が0〜200mgKOH/gである請求項1記載の染料分散液。
- 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である請求項1又は請求項2記載の染料分散液。
- さらに樹脂を含む請求項1〜請求項3のいずれか記載の染料分散液。
- 請求項1〜請求項4のいずれか記載の染料分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
- 染料分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である請求項5記載の着色硬化性組成物。 - 請求項5又は請求項6記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項7記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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