ES2403103T3

ES2403103T3 - Agente dispersante para pigmento orgánico y su utilización

Info

Publication number: ES2403103T3
Application number: ES08704125T
Authority: ES
Inventors: Hiroaki Saikatsu; Hiromitsu Yanagimoto; Naoto Kamata; Michiei Nakamura
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2007-02-14
Filing date: 2008-01-30
Publication date: 2013-05-14
Anticipated expiration: 2028-01-30
Also published as: US7993446B2; EP2110413B1; EP2110413A1; US20100315733A1; CN101611099A; WO2008099671A1; JP5215684B2; TW200837149A; EP2110413A4; KR20090122928A; CN102977630A; CN101611099B; TWI444440B; KR101180163B1; JP2008223007A; CN102977630B

Abstract

Un dispersante para un pigmento orgánico, consisteUn dispersante para un pigmento orgánico, consistente en un compuesto representado por la siguiente nte en un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) o (2):**Fórmula** donde RD representa fórmula (1) o (2):**Fórmula** donde RD representa un anillo aromático o heteroanillo aromático que tun anillo aromático o heteroanillo aromático que tiene al menos un tipo de grupo, que es seleccionadiene al menos un tipo de grupo, que es seleccionado entre el grupo consistente en un grupo sulfónicoo entre el grupo consistente en un grupo sulfónico y sales metálicas, sales de amoníaco, sales de am y sales metálicas, sales de amoníaco, sales de aminas orgánicas y sales de compuestos de amonio cuainas orgánicas y sales de compuestos de amonio cuaternario orgánicos del mismo, hasta de 1 a 3; los ternario orgánicos del mismo, hasta de 1 a 3; los substituyentes X e Y pueden ser los mismos o difersubstituyentes X e Y pueden ser los mismos o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno, entes y cada uno representa un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquiun grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo slo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo substituido o no substituido; R representa un átomoubstituido o no substituido; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12, y m y n s de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12, y m y n son cada uno un número entero de 0 a 3, excepto un on cada uno un número entero de 0 a 3, excepto un compuesto de la siguiente fórmula: **Fórmula** compuesto de la siguiente fórmula: **Fórmula**

Description

Agente dispersante para pigmento orgánico y su utilización.

Campo técnico

Esta invención se relaciona con un dispersante para un pigmento orgánico, con una composición de pigmento, con una dispersión de pigmento, con una formulación de revestimiento de color para un filtro de color (se llamará a partir de aquí a una formulación de revestimiento de color coloreada con un pigmento simplemente "una formulación de revestimiento"), con un procedimiento de fabricación de un filtro de color, con un filtro de color y con un copulante.

Técnica anterior

Murshtein M. K., et al., "Synthesis and Reactions of 3-Nitro- and 3-Amino-9-cyanoethylcarbazole", ZHURNAL PRIKLADNOI KHIMII, vol. 36, nº 3, 1963, páginas 644-649, describe accidentalmente el compuesto excluido de la reivindicación 1. EP 1.146.094 describe dispersantes de colorantes.

Los filtros de color empleados en monitores de cristal líquido y similares son cada uno primariamente fabricados aplicando una formulación de revestimiento, que está formada por un fotorresist (solución de resina fotosensible) y un pigmento disperso en el fotorresist, sobre un substrato de filtro de color por el método de revestimiento de espín, un método de revestimiento o el método de electrodeposición, exponiendo la película de revestimiento de color así formada a la luz a través de una fotomáscara y revelando luego la película de revestimiento así expuesta para desarrollar un patrón tal que se formen píxeles, es decir, mediante un así llamado procedimiento de dispersión de pigmento (un procedimiento que hace uso de un pigmento como colorante).

Como pigmento colorante para una formulación de revestimiento para uso en la formación de pigmentos azules, se ha mezclado un pigmento de violeta de dioxazina de color violeta (Pigmento C.I. Violeta 23) y se ha utilizado con fines de corrección del color (correspondencia de color) además de -ftalocianina (Pigmento C.I. Azul 15:6) como pigmento azul. Especialmente con vistas a mejorar los píxeles azules de los filtros de color para monitores de TV, cuya demanda ha sufrido un marcado crecimiento en los últimos años, para obtener píxeles de una calidad de color

un medio de dispersión, tal como un fotorresist, sin embargo, el pigmento mixto no puede dispersarse por completo cuando simplemente se dispersa en un dispersor convencional. Si se forman píxeles azules a partir de la formulación de revestimiento resultante, los píxeles carecen de transparencia óptica y tienen una transmitancia de la luz insuficiente como píxeles azules para filtros de color. La formulación de revestimiento constituida por el pigmento mixto antes descrito es, por lo tanto, insatisfactoria como formulación de revestimiento formadora de píxeles azules para filtros de color.

Como resinas generalmente empleadas en fotorresists como medios de dispersión para pigmentos, por un lado, se adoptan primariamente polímeros acrílicos de alto valor ácido, de tal forma que se puedan desarrollar películas de revestimiento de color tras la exposición mediante una solución alcalina acuosa. Sin embargo, una formulación de revestimiento constituida por el pigmento mixto y un fotorresist, que contiene dicha resina acrílica de alto valor ácido, conlleva problemas en el sentido de que el pigmento tiende a sufrir agregación y la viscosidad de la formulación de revestimiento tiende a aumentar, y también de que, con el tiempo, la solución de revestimiento se espesa y se deteriora la estabilidad en almacenamiento de la formulación de revestimiento.

Al producirse la formación de píxeles de los respectivos colores de un filtro de color con formulaciones de revestimiento, acompañada de dificultades tales como las descritas anteriormente, se aplica cada una de las formulaciones de revestimiento empleadas sobre un substrato por el método de revestimiento de espín y se expone luego la película de revestimiento resultante a la luz y se revela para formar un patrón. Cuando las formulaciones de revestimiento así empleadas tienen una elevada viscosidad o muestran viscosidad tixotrópica debido a la agregación de sus pigmentos, las películas de revestimiento de color (antes de su exposición) formadas a partir de las respectivas formulaciones de revestimiento se hinchan en las partes centrales. La fabricación de un filtro de color de gran tamaño, por lo tanto, da lugar a un problema en el sentido de que se producen una falta de uniformidad y una diferencia en la tonalidad del color y en la densidad del color, respectivamente, entre los píxeles de una parte central del substrato y los de una parte periférica del substrato.

Aunque cada formulación de revestimiento para un filtro de color tiene generalmente una concentración de pigmento en un rango alto de concentración del 5 al 20% en peso, es, por lo tanto, necesario que su estado de dispersión esté libre de agregación de las partículas de pigmento, que su viscosidad sea baja (por ejemplo, de 5 a 20 mPa·s más o menos) en comparación con las formulaciones de revestimiento de secado a temperatura ambiente o las formulaciones de revestimiento de horneado generales, y que sea excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento. Para cumplir con los requerimientos antes descritos, se han propuesto hasta la fecha métodos para casos en los que el pigmento es -ftalocianina (Pigmento C.I. Azul 15:6), incluyendo el método que añade un derivado substituido de azul de ftalocianina o un derivado substituido de violeta de dioxazina como dispersante al pigmento y el método que trata el pigmento con el derivado antes descrito (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 1 a 6) .

Documento de patente 1: JP-A-56-167762 Documento de patente 2: JP-B-1-034268 Documento de patente 3: JP-A-4-246469 Documento de patente 4: JP-A-6-240161 Documento de patente 5: JP-A-6-240162 Documento de patente 6: JP-A-7-188576

Descripción de la invención

Problema que se ha de resolver

Debido a una demanda de mayores perfeccionamientos en el rendimiento de los filtros de color, por otra parte, ha surgido la necesidad de mejorar la transparencia de los píxeles de color, de aumentar el contraste de la luz transmitida a través de los píxeles de color y de aumentar las concentraciones de pigmento en los píxeles de color. Según el método antes descrito que utiliza el derivado de pigmento como dispersante para la dispersión de cada pigmento, es difícil evitar un aumento en la viscosidad o una reducción en la estabilidad en almacenamiento, lo que tiene lugar debido a un mejoramiento en la transparencia de los píxeles de color por mejoramiento en la dispersibilidad del pigmento y debido a un aumento en la concentración del pigmento. Existe, por consiguiente, un notable deseo de paliar tales problemas.

Con vistas a resolver los problemas antes descritos, que surgen cuando se usa el derivado de pigmento antes descrito como dispersante para pigmentos en la preparación de formulaciones de revestimiento de alta concentración de pigmento para filtros de color, y a desarrollar un dispersante de pigmento capaz de conseguir mejoras en la calidad de color de las formulaciones de revestimiento para filtros de color y una reducción en su viscosidad, los presentes inventores han realizado una entusiasta investigación. Como resultado, se ha visto que ciertos compuestos de pigmentos azo específicos pueden actuar como dispersantes de pigmento en menores cantidades, pueden conseguir reducciones en la viscosidad de las formulaciones de revestimiento para filtros de color, pueden evitar el espesamiento o la gelificación de las formulaciones de revestimiento durante el almacenamiento y pueden también mejorar la transparencia de los píxeles de color, siendo dicha transparencia de la mayor importancia como filtros de color, llegando a la compleción de la presente invención.

La presente invención proporciona un dispersante para un pigmento orgánico, consistente en un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) o (2):

donde RD representa un anillo aromático o heteroanillo aromático que tiene al menos un tipo de grupo, que es seleccionado entre el grupo consistente en un grupo sulfónico, y sales metálicas, sales de amoníaco, sales de aminas orgánicas y sales de compuestos de amonio cuaternario orgánicos del mismo, hasta de 1 a 3; los substituyentes X e Y pueden ser los mismos o diferentes y representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo substituido o no substituido; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12, y m y n son cada uno un número entero de 0 a 3, excepto el compuesto excluido por la reivindicación 1.

En el dispersante antes descrito, n y m pueden ser preferiblemente 0 y R puede ser preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; el pigmento orgánico puede ser preferiblemente al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos azules, violetas, verdes y negros; el pigmento orgánico puede ser preferiblemente al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos de dioxazina azules y violetas, pigmentos de antraquinona azules, violetas y verdes, pigmentos azo azules, violetas y verdes, pigmentos de ftalocianina azules y verdes y un pigmento de negro de carbón negro; y el pigmento orgánico puede ser preferiblemente al menos un pigmento orgánico seleccionado entre violeta de dioxazina (Pigmento C.I. Violeta 23 (a partir de aquí denominado "PV23")), azul de indantrona (Pigmento C.I. Azul 60 (a partir de aquí denominado "PB60")), azul de -ftalocianina (Pigmento C.I. Azul 15:6 (a partir de aquí denominado "PB15:6")), verde de ftalocianina clorado (Pigmento C.I. Verde 7 (a partir de aquí denominado "PG7")), verde de ftalocianina bromado y clorado (Pigmento C.I. Verde 36 (a partir de aquí denominado "PG36")), verde de ftalocianina bromado y negro de carbón (Pigmento C.I. Negro 7 (a partir de aquí denominado "PBk7")).

La presente invención también proporciona una composición de pigmento que incluye un pigmento orgánico y el dispersante antes descrito de la presente invención, y una dispersión de pigmento que incluye un medio de dispersión y un pigmento orgánico dispersado con un dispersante en el medio de dispersión, donde el dispersante es el dispersante antes descrito de la presente invención. En la dispersión de pigmento, el pigmento orgánico (A) y el dispersante antes descrito (B) de la presente invención pueden estar preferiblemente contenidos en una proporción de 1 a 100 partes en peso de B por 100 partes en peso de A.

La presente invención proporciona además una formulación de revestimiento de color para un filtro de color, consistiendo dicha formulación en un barniz de resina para el filtro de color y un pigmento orgánico dispersado con un dispersante en el barniz, donde el dispersante es el dispersante antes descrito de la presente invención.

La formulación de revestimiento puede preferiblemente incluir, como pigmento orgánico, al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos azules, violetas, verdes y negros; o, como pigmento orgánico, PB15:6 y PV23.

La presente invención proporciona además también un procedimiento para fabricar un filtro de color por formación de patrones de color de color rojo, color verde y color azul, donde se forma al menos el patrón azul usando la formulación de revestimiento antes descrita de la presente invención, y también un filtro de color caracterizado por formarse mediante el procedimiento.

La presente invención proporciona también un uso de un copulante caracterizado por estar representado por la siguiente fórmula (3) o (4):

donde los substituyentes X pueden ser iguales o diferentes y representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo substituido o no substituido, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12 y m y n son un número entero de 0 a 3, para la preparación de un dispersante de un pigmento orgánico según define la reivindicación 1. Preferiblemente, m puede ser 0 y R puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4.

Efectos ventajosos de la invención

El dispersante de pigmento orgánico de la presente invención puede dispersar de manera estable diversos pigmentos orgánicos a alta concentración y con baja viscosidad en medios de dispersión para pinturas, tintas de impresión, formulaciones de revestimiento para filtros de color y similares. La composición y la dispersión de pigmento de la presente invención son útiles como colorantes para formulaciones de revestimiento para filtros de color y, cuando se combinan PB15:6 y PV23 como pigmento, pueden formar píxeles azules que tienen excelentes características de transmitancia espectral, que son vívidos, brillantes y altamente transparentes y, más aún, que son excelentes en cuanto a diversas estabilidades, tales como estabilidad frente a la luz, resistencia térmica, resistencia a solventes, resistencia química y estanqueidad al agua. Además, el copulante de la presente invención es útil como materia prima para el dispersante de la presente invención y es también útil como materia prima para diversos pigmentos azo.

Mejores modos de realización de la invención

La presente invención será descrita a continuación con detalle en base a realizaciones preferidas.

[Dispersante]

El dispersante de pigmento orgánico de la presente invención se caracteriza por incluir el compuesto representado por la fórmula (1) o (2). En la fórmula (1) o (2), m y n pueden ser preferiblemente 0 y R puede ser preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4.

Para obtener el compuesto representado por la fórmula (1) o (2), se diazotiza en primer lugar un componente base que tiene de 1 a 3 grupos sulfónicos, preferiblemente un grupo sulfónico (RD-NH2), y se le somete luego a una reacción de copulación con un nuevo copulante representado por la siguiente fórmula (3) o (4) para sintetizar un pigmento azo representado por la siguiente fórmula (5) o (6).

5 donde RD, R, X y m tienen los mismos significados que los definidos anteriormente.

Sometiendo además el pigmento azo representado por la fórmula (5) o (6) a una reacción de substitución para introducir el substituyente o substituyentes Y según sea necesario, se puede convertir el pigmento azo en el dispersante de pigmento orgánico constituido por el compuesto representado por la fórmula (1) o (2). Hay que hacer

10 notar que el substituyente o substituyentes Y y su número n tienen el mismo significado que el definido anteriormente.

No se impone ninguna limitación en particular sobre el componente base (RD-NH2) que tiene el grupo o grupos sulfónicos y que es útil en lo que antecede, siempre que permita la reacción de diazotización y de copulación. Como ejemplos utilizables, se incluyen ácido sulfanílico (ácido p-aminobencenosulfónico), ácido 2-metilanilino-4-sulfónico, ácido metanílico (ácido m-aminobencenosulfónico), ácido 4-cloroanilino-3-sulfónico, ácido ortanílico (ácido oaminobencenosulfónico), ácido C, ácido 2B, ácido 2-toluidino-4-sulfónico, ácido 4-toluidino-2-sulfónico, ácido oclorometanílico, ácido o-anisidino-p-sulfónico, ácido anilino-2,5-disulfónico, ácido naftiónico, ácido de Lorenz, ácido de Brenner, ácido de 1,6-Cleve, ácido de 1,7-Cleve, ácido de Peri, ácido de Tobias, ácido 2-naftilamino-7-sulfónico, ácido de Dahl, ácido S, ácido M, ácido gamma, ácido J, ácido H, ácido SS, ácido RR, ácido R, ácido K, ácido 2R, aminoácido G, aminoácido J, ácido 1-aminoantraquinono-5-sulfónico, ácido 1-aminoantraquinono-8-sulfónico, ácido 1-aminoantraquinono-2-sulfónico, ácido 3-(4-amino-5-metoxi-2-metilfenilcarbamoil)bencenosulfónico, ácido 3-(4amino-2,5-dimetoxifenilcarbamoil)bencenosulfónico, ácido 3-(4-amino-2,5-dietoxifenilcarbamoil)bencenosulfónico y similares. Entre los componentes base antes descritos que tienen grupo o grupos sulfónicos, son particularmente preferidos los empleados en los Ejemplos que se describirán aquí a continuación.

Los nuevos copulantes representados por la fórmula (3) o (4) pueden ser cada uno de ellos obtenidos por una reacción de condensación entre ácido 2-hidroxi-3-naftoico (ácido BON) o ácido benzacílico (ácido HBCC) y un 3aminocarbazol o 3-amino-9-alquilcarbazol no substituido o substituido con X en un solvente inerte, tal como tolueno, xileno o monoclorobenceno, utilizando cloruro de tionilo o tricloruro de fósforo como agente de condensación. Como grupo alquilo, se pueden mencionar los grupos alquilo C1-C12, siendo preferidos los grupos metilo, etilo, propilo y butilo.

También se puede usar el compuesto representado por la fórmula (1) o (2) con su grupo o grupos sulfónicos en forma libre, y es también útil con su grupo o grupos sulfónicos convertidos en una sal con un metal alcalino, tal como litio o sodio, una sal con un metal polivalente, tal como calcio, bario, aluminio, manganeso, estroncio, magnesio o níquel, una sal con una amina primaria, secundaria o terciaria, tal como una mono-, di- o trialquilamina, alquilendiamina o mono-, di- o trialcanolamina, o una sal con un compuesto de amonio cuaternario, tal como un tetraalquilamonio, benciltrimetilamonio o un trialquilfenilamonio. Son un grupo o grupos particularmente útiles un grupo o grupos sulfónicos libres, o sus sales con un metal polivalente (preferiblemente, aluminio) o sus sales con un compuesto de amonio cuaternario.

El dispersante de pigmento orgánico de la presente invención es útil como dispersante para diversos pigmentos orgánicos conocidos. El dispersante de la presente invención es una substancia de color violeta rojizo a violeta a azul. Como pigmentos orgánicos para cuya dispersión es particularmente útil el dispersante de la presente invención, se pueden mencionar PV23, PB60, PB15:6, PG7, PG36 y PBk7. Hay que hacer notar que, en la presente invención, también se supone que el negro de carbón está incluido como pigmento orgánico.

[Composición de pigmento]

La composición de pigmento de la presente invención incluye un pigmento orgánico y el dispersante de la presente invención. Como razón de mezcla del pigmento orgánico con respecto al dispersante de la presente invención en la composición de pigmento, se prefiere utilizar el dispersante en una razón de aproximadamente 1 a 100 partes en peso, especialmente de 1 a 30 partes en peso, por 100 partes en peso del pigmento orgánico. El uso del dispersante en una razón inferior a 1 parte en peso puede encontrar una dificultad en dispersar de un modo totalmente estable la composición de pigmento en un medio de dispersión, mientras que el uso del dispersante en una razón superior a 100 partes en peso puede conllevar que el dispersante no tenga una capacidad dispersante extra y es inconveniente desde el punto de vista del coste.

Como método de producción de la composición de pigmento, es necesario mezclar simplemente el pigmento orgánico y el dispersante entre sí. No obstante, se prefieren, por ejemplo, los métodos que se describirán más adelante. En cada método, el pigmento orgánico que se ha de utilizar puede ser un solo pigmento orgánico o una mezcla de dos o más pigmentos orgánicos. Esto es aplicable igualmente al dispersante.

(1): Un método que mezcla íntimamente una suspensión acuosa del pigmento orgánico y una suspensión acuosa del dispersante entre sí y realiza una filtración, un lavado con agua y un secado para formar con el pigmento orgánico y el dispersante una composición.

(2): Un método que disuelve el pigmento orgánico y el dispersante en ácido sulfúrico concentrado, carga la solución de ácido sulfúrico concentrado resultante en una gran cantidad de agua para precipitar ambos al mismo tiempo y realiza una filtración, un lavado con agua y un secado para dar al pigmento orgánico y al dispersante una forma de solución sólida.

(3): Un método que somete ambos a molienda húmeda en presencia de una pequeña cantidad de líquido mediante un molino de bolas o similar para formar con ellos una mezcla pulverulenta fina.

La composición de pigmento de la presente invención es efectiva para diversas aplicaciones de coloración, por ejemplo para la coloración de pinturas, tintas de impresión, resinas naturales o sintéticas, tintas para instrumentos de escritura, tintas para chorro de tinta y similares, especialmente para la coloración de formulaciones de revestimiento para filtros de color. En particular, una composición de pigmento que haga uso de al menos un pigmento orgánico seleccionado entre PV23, PB60, PB15:6, PG7, PG36 y PBk7 es útil como colorante en una formulación de revestimiento para filtros de color.

[Dispersión de pigmento]

La dispersión de pigmento de la presente invención es una dispersión de pigmento consistente en un medio de dispersión y un pigmento orgánico dispersado con un dispersante en el medio de dispersión, y se caracteriza por el hecho de que el dispersante es el dispersante antes descrito de la presente invención. Los pigmentos orgánicos preferidos son los mismos que los antes descritos y la razón del pigmento orgánico con respecto al dispersante que se ha de usar es también la misma que la antes descrita. Se puede obtener la dispersión de pigmento dispersando el pigmento orgánico con el dispersante de la presente invención en un medio de dispersión deseado. Se puede obtener la dispersión de pigmento utilizando, como método de dispersión, un método que añade la composición de pigmento de la presente invención al medio de dispersión y dispersa la primera en el segundo, o un método que añade el pigmento y el dispersante de la presente invención al medio de dispersión deseado y dispersa el pigmento orgánico mediante un dispersor o máquina de molienda deseada. Las aplicaciones de dicha dispersión de pigmento son similares a las de la composición de pigmento.

[Formulación de revestimiento para filtro de color]

La formulación de revestimiento de la presente invención para el filtro de color se caracteriza por estar disperso un pigmento orgánico con el dispersante antes descrito de la presente invención en un barniz de resina para el filtro de color. Como barniz de resina para el filtro de color, se puede utilizar cualquier barniz de resina fotosensible (fotorresist) y cualquier barniz de resina no fotosensible convencionalmente conocidos. Los pigmentos orgánicos preferidos utilizables en la formulación de revestimiento, sus combinaciones y la razón del pigmento orgánico al dispersante que se ha de utilizar son similares a los del caso de la composición de pigmento antes descrita de la presente invención. Además, el método de producción de la formulación de revestimiento para el filtro de color es similar al del caso de la dispersión de pigmento antes descrita, excepto por el hecho de que el medio de dispersión es el barniz de resina para el filtro de color.

Cuando se usa un pigmento azul, verde o negro en la formulación de revestimiento para el filtro de color, se obtiene en correspondencia una formulación de revestimiento azul, una formulación de revestimiento verde o una formulación de revestimiento negra (para la formación de una matriz negra). Cuando se usa PV23 como pigmento orgánico, se obtiene una formulación de revestimiento violeta. No se utiliza únicamente la formulación de revestimiento violeta por sí misma como formulación de revestimiento para un filtro de color, pero es útil para la correspondencia de color de una formulación de revestimiento que emplea azul de -ftalocianina como pigmento azul. Descrito específicamente, una película de revestimiento de color formada a partir de una formulación de revestimiento azul tiene las características de transmitancia espectral indicadas por la curva A en la FIG. 1. Como se ha mencionado anteriormente en relación a las tecnologías convencionales, sin embargo, las características indicadas por la curva C en la FIG. 1 son necesarias como características de transmitancia espectral de los píxeles azules para un filtro de color empleado en un monitor de TV actualmente. Las características de transmitancia espectral A de la película de revestimiento de color formada a partir de la formulación de revestimiento azul por adición de una cantidad apropiada de la formulación de revestimiento violeta, cuyas características de transmitancia espectral están indicadas por la curva B en la FIG. 1, a la formulación de revestimiento azul, se pueden cambiar las características de transmitancia espectral de una película de revestimiento formada a partir de la formulación de revestimiento mixta resultante para que sean próximas a las características indicadas por la curva C en la FIG. 1.

En la presente invención, se puede obtener una formulación de revestimiento para un filtro de color, siendo capaz dicha formulación de revestimiento de proporcionar una película de revestimiento (píxeles) con las características de transmitancia espectral indicadas por la curva C en la FIG. 1, por ejemplo, dispersando al mismo tiempo en el barniz de resina la composición de pigmento que contiene PB15:6 y PV23 o dispersando al mismo tiempo ambos con el dispersante de la presente invención en el barniz de resina. Para obtener dichas características de transmitancia espectral, se usa PV23 en una proporción de 1 a 100 partes en peso, preferiblemente de 3 a 50 partes en peso, por 100 partes en peso de PB15:6.

[Procedimiento de fabricación del filtro de color]

El procedimiento de la presente invención para la fabricación del filtro de color es un procedimiento para fabricar un filtro de color formando patrones de color de color rojo, de color verde y de color azul sobre un substrato de filtro de color, y se caracteriza por formar al menos el patrón azul usando la formulación de revestimiento antes descrita de la presente invención. Se pueden obtener por separado formulaciones de revestimiento aparte de la formulación de revestimiento azul por un método convencionalmente conocido y, como formulación de revestimiento verde, se puede usar también la formulación de revestimiento verde antes descrita de la presente invención. Hay que hacer notar que el propio procedimiento de fabricación del filtro de color puede ser cualquiera de los procedimientos convencionalmente conocidos.

[Copulante]

5 El nuevo copulante representado por la fórmula (3) o (4) puede ser obtenido por una reacción de condensación entre ácido 2-hidroxi-3-naftoico (ácido BON) o ácido benzacílico (ácido HBCC) y un 3-amino-9-alquil(o no substituido)carbazol no substituido o substituido en X en un solvente inerte, tal como tolueno, xileno o monoclorobenceno, utilizando cloruro de tionilo, tricloruro de fósforo o similar como agente de condensación. Se

10 describirán ejemplos de producción específicos en los Ejemplos. Como grupo alquilo, se pueden mencionar grupos alquilo C1-C12, siendo preferidos los grupos metilo, etilo, propilo y butilo.

Se pueden obtener diversos colorantes azo y pigmentos azo sometiendo el copulante a reacciones de copulación con las sales de diazonio de diversas aminas aromáticas. Una aplicación particularmente preferida del copulante es 15 como materia prima para dispersantes de pigmentos orgánicos.

Ejemplos

Se describirá a continuación la presente invención más específicamente en base a Ejemplos y Ejemplos 20 comparativos. Hay que hacer notar que todas las denominaciones de "partes" y "%" en los Ejemplos y en los Ejemplos comparativos son en base al peso, a menos que se indique específicamente algo diferente.

[Ejemplos del copulante]

25 Ejemplo K-1

Después de añadir tricloruro de fósforo (13,2 partes) a una temperatura de 70 a 75°C a lo largo de 1 hora a tolueno (700 partes), ácido 2-hidroxi-3-naftoico (40 partes) y 3-amino-9-etilcarbazol (44,8 partes), se agitó la mezcla resultante a la misma temperatura durante 1 hora y luego a una temperatura de 107 a 110°C durante 20 horas. Se 30 eliminó el solvente por destilación de vapor en condiciones alcalinas. Se filtró el residuo a una temperatura de 50 a 60°C y se secó el sólido, para obtener un copulante representado por la fórmula estructural descrita a continuación (75,0 partes). El copulante es una nueva substancia, y los resultados de su análisis elemental fueron: C: 78,81% (calculado: 78,93%), H: 5,30% (calculado: 5,30%), N: 7,38% (calculado: 7,36%). Se muestra un espectro de 1H-RMN del compuesto en la FIG. 2, se muestra su espectro de 13C-RMN en la FIG. 4, se presenta su gráfico de análisis

35 térmico en la FIG. 6 y se presenta su espectro de absorción de infrarrojos en la FIG. 8.

(Copulante K-1)

Ejemplo K-2

40 Después de añadir tricloruro de fósforo (3,2 partes) a una temperatura de 90 a 95°C a lo largo de 1 hora a monoclorobenceno (150 partes), benzacilato de sodio (14,2 partes) y 3-amino-9-etilcarbazol (10,0 partes), se agitó la mezcla resultante a la misma temperatura durante 1 hora y luego a una temperatura de 128 a 130°C durante 25 horas. Se eliminó el solvente por destilación de vapor en condiciones alcalinas. Se filtró el residuo a una temperatura

45 de 50 a 60°C y se secó el sólido, para obtener un copulante representado por la fórmula estructural descrita a continuación (21,2 partes). El copulante es una nueva substancia, y los resultados de su análisis elemental fueron:

C: 79,50% (calculado: 79,30%), H: 4,95% (calculado: 4,94%), N: 8,96% (calculado: 8,95%). Se muestra un espectro de 1H-RMN del compuesto en la FIG. 3, se muestra su espectro de 13C-RMN en la FIG. 5, se presenta su gráfico de análisis térmico en la FIG. 7 y se presenta su espectro de absorción de infrarrojos en la FIG. 9.

(Copulante K-2)

[Ejemplos del dispersante]

5 Ejemplo 1

Se disolvió ácido sulfanílico (12,7 partes) en carbonato de sodio (4,5 partes) y agua (120 partes). Se añadió ácido clorhídrico concentrado (23,8 partes), enfriando a continuación hasta 20°C. Se añadió además hielo para enfriar hasta 5°C. Se añadió nitrito de sodio (5,5 partes) como solución acuosa al 20% a no más de 10°C, seguido de 10 agitación durante 0,5 horas. Se descompuso el exceso de ácido nitroso con una solución acuosa de ácido sulfámico, para preparar una solución diazo. Por una parte, se disolvió el copulante K-1 (Ejemplo K-1) (28,0 partes) en hidróxido de sodio (4,4 partes), acetato de sodio trihidrato (8,4 partes) y metanol (500 partes). Después de añadir la solución diazo gota a gota a la mezcla resultante a no más de 10°C, se agitó la mezcla así obtenida durante aproximadamente 3 horas mientras se controlaba su pH a 8,5 con acetato de sodio trihidrato. Después de

15 determinar el punto final de la reacción, se recogió el producto de reacción por filtración, se lavó con metanol y agua y se resuspendió luego en agua. Se añadió ácido clorhídrico a la suspensión resultante para hacerla fuertemente ácida, seguido de filtración, lavado con agua y secado, para obtener un dispersante violeta rojizo (1) representado por la siguiente fórmula estructural (37,6 partes).

Ejemplo 2

Se añadió una pasta acuosa (48,9 partes, contenido sólido: 15,0 partes) del dispersante (1) obtenido en el Ejemplo 1

25 a agua (500 partes) y se resuspendió por completo. Se añadió cloruro de tetraetilamonio (9,5 partes). Después de agitar durante 3 horas, se filtró la mezcla resultante y se lavó a conciencia el sólido con agua, para obtener un dispersante violeta rojizo (2) representado por la siguiente fórmula estructural (17,6 partes).

Dispersante (2)

Ejemplo 3

5 Se añadió una pasta acuosa (48,9 partes, contenido sólido: 15,0 partes) del dispersante (1) obtenido en el Ejemplo 1 a agua (500 partes) y se resuspendió por completo. Se añadió una solución acuosa al 10% (200 partes) de sulfato de aluminio tetradeca- a octadeca-hidrato. Después de agitar a una temperatura de 85 a 95°C durante 2 horas, se filtró la mezcla resultante y se lavó a conciencia el sólido con agua, para obtener un dispersante violeta rojizo (3) representado por la siguiente fórmula estructural (14,8 partes).

Ejemplo 4

15 Se obtuvo un dispersante violeta rojizo (4) representado por la siguiente fórmula estructural de un modo similar al del Ejemplo 1, excepto por la utilización de ácido naftiónico en lugar de ácido sulfanílico.

Dispersante (4)

Ejemplo 5

5 Se obtuvo un dispersante violeta rojizo (5) representado por la siguiente fórmula estructural por reacción del dispersante (4) y cloruro de tetraetilamonio de un modo similar al del Ejemplo 2.

Dispersante (5) 10 Ejemplo 6

Se obtuvo un dispersante violeta rojizo (6) representado por la siguiente fórmula estructural por reacción del dispersante (4) y sulfato de aluminio tetradeca- a octadeca-hidrato de un modo similar al del Ejemplo 3.

Ejemplo 7

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta (7) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido sulfanílico como componente diazo y el K-2 antes descrito como copulante.

Dispersante (7) 10 Ejemplo 8

Se obtuvo un dispersante violeta rojizo (8) representado por la siguiente fórmula estructural por reacción del dispersante (7) y sulfato de aluminio tetradeca- a octadeca-hidrato de un modo similar al del Ejemplo 3.

Ejemplo 9

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta (9) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido naftiónico como componente diazo y el K-2 antes descrito como copulante.

Dispersante (9) 10 Ejemplo 10

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta rojizo (10) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido de Brenner como componente diazo y el K-1 antes descrito como copulante.

Dispersante (10)

Ejemplo 11

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta (11) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido M como componente diazo y el K-1 antes descrito como copulante.

Dispersante (11) 10 Ejemplo 12

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta (12) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido gamma como componente diazo y el K-1 antes descrito como copulante.

Ejemplo 13

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta (13) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido 3-(4-amino-5-metoxi-2-metilfenilcarbamoil)bencenosulfónico como componente diazo y el K-1 antes descrito como copulante.

Dispersante (13)

Ejemplo 14

De un modo similar al del Ejemplo 1, se obtuvo un dispersante violeta rojizo (14) representado por la siguiente fórmula estructural utilizando ácido 1-aminoantraquinono-5-sulfónico como componente diazo y el K-1 antes descrito 15 como copulante.

Dispersante (14)

[Ejemplos de la composición de pigmento]

Ejemplo B-1

Se pesó una torta de prensa (contenido sólido: 26%) de PV23, para obtener un contenido en pigmento de 100 partes. Se añadió agua (2.000 partes), seguido de resuspensión concienzuda. Se añadió a la suspensión resultante una torta de prensa (contenido sólido: 30%) del dispersante (1), para obtener un contenido sólido de 5 partes, y se agitó la mezcla resultante a alta velocidad durante 1 hora. Se añadió gradualmente gota a gota una solución acuosa al 5% de carbonato de sodio hasta que la mezcla se volvió débilmente ácida. A continuación, se realizó una filtración y se lavó a conciencia el sólido con agua y se secó después a 80°C, para obtener una composición de pigmento (1) (104 partes).

Ejemplo B-2

Se pesó una torta de prensa (contenido sólido: 26%) de PV23, para obtener un contenido en pigmento de 100 partes. Se añadió agua (2.000 partes), seguido de resuspensión concienzuda. Se añadió a la suspensión resultante una torta de prensa (contenido sólido: 35%) del dispersante (2), para obtener un contenido sólido de 5 partes, y se agitó la mezcla resultante a alta velocidad durante 1 hora. A continuación, se agitó durante 1 hora, seguido de filtración. Se lavó a conciencia el sólido con agua y se secó después a 80°C, para obtener una composición de pigmento (2) (104 partes).

Ejemplo B-3

Se obtuvo una composición (3) de un modo similar al del Ejemplo B-2, excepto por la utilización del dispersante (3) en lugar del dispersante (2).

[Ejemplos de la dispersión de pigmento]

Ejemplo C-1

A un barniz de resina acrílica (que había sido obtenido copolimerizando ácido metacrílico, acrilato de bencilo, estireno y acrilato de hidroxietilo en una razón molar de 25/50/15/10 (peso molecular: 12.000, contenido sólido: 40%)) (50 partes), se le añadieron PV23 (20 partes), el dispersante (1) (1 parte) y un solvente (2-acetato de éter 1monometílico de propilenglicol) (a partir de aquí abreviado como "PGMAc") (20 partes). A continuación de la premezcla, se llevó a cabo un procesamiento de dispersión en un molino de bolas horizontal, para obtener una dispersión de pigmento violeta.

Ejemplo C-2

Se obtuvo una dispersión de pigmento violeta de un modo similar al del Ejemplo C-1, excepto por la utilización del dispersante (2) en lugar del dispersante (1).

Ejemplos C-3 a C-14

Se obtuvieron dispersiones de pigmento violeta de un modo similar al del Ejemplo C-1, excepto por la utilización de los dispersantes (3) a (14), respectivamente, en lugar del dispersante (1) .

Ejemplos C-15, C-16 y C-17

Se obtuvieron tres dispersiones de pigmento violeta de un modo similar al del Ejemplo C-1, excepto por la utilización de las composiciones de pigmento (1), (2) y (3), respectivamente, en lugar de PV23 y el dispersante (1).

Ejemplo comparativo C-1

Se obtuvo una dispersión de pigmento violeta de un modo similar al del Ejemplo C-1, excepto por la utilización de un dispersante de pigmento comercial (azul de ftalocianina monosulfonado) en lugar del dispersante (1).

Ejemplo comparativo C-2

Se obtuvo una dispersión de pigmento violeta de un modo similar al del Ejemplo C-1, excepto por la utilización de un dispersante de pigmento comercial (la sal de amonio cuaternario de azul de ftalocianina monosulfonado) en lugar del dispersante (1).

Se midieron los tamaños medios de partícula de los pigmentos en las dispersiones de pigmento violeta de los Ejemplos C-1 a C-17, del Ejemplo comparativo C-1 y del Ejemplo comparativo C-2. Para observar la estabilidad en almacenamiento de las dispersiones de pigmento violeta, se almacenaron éstas a temperatura ambiente durante un mes para determinar los cambios en la viscosidad. Utilizando un viscosímetro de tipo E, se midió cada viscosidad a una velocidad de rotor de 6 rpm. Además, para investigar las características de transmitancia espectral de las dispersiones de pigmento violeta, se depositaron éstas sobre substratos de vidrio mediante un dispositivo de espín. Después de secar, se midió la transmitancia máxima de cada película de revestimiento resultante a una longitud de onda de 440 nm. En la Tabla 1 se muestran los resultados.

Como resulta evidente por la Tabla 1, está claro que, cuando se comparan las dispersiones de pigmento violeta de los Ejemplos C-1 a C-17 con las dispersiones de pigmento violeta de los Ejemplos comparativos C-1 y C-2, las películas de revestimiento formadas a partir de las dispersiones de pigmento violeta de los Ejemplos respectivos eran superiores en cuanto a transmitancia máxima de la luz y las dispersiones de pigmento violeta de los respectivos Ejemplos eran inferiores tanto en cuanto a viscosidad inicial como en cuanto a viscosidad después del almacenamiento (un mes después).

Ejemplo D-1

Mediante una operación similar a la del Ejemplo C-1, se obtuvo una dispersión de pigmento azul utilizando PB15:6 en lugar de PV23. Tal como se muestra en la FIG. 2, esta dispersión de pigmento azul era también baja tanto en cuanto a viscosidad inicial como en cuanto a viscosidad después del almacenamiento (un mes después), y también tenía excelentes propiedades como dispersión de pigmento para una formulación de revestimiento para filtros de color.

Ejemplo D-2

Mediante una operación similar a la del Ejemplo C-1, se obtuvo una dispersión de pigmento verde utilizando PG36 en lugar de PV23. Tal como se muestra en la FIG. 2, esta dispersión de pigmento verde era también baja tanto en cuanto a viscosidad inicial como en cuanto a viscosidad después del almacenamiento (un mes después), y también tenía excelentes propiedades como dispersión de pigmento para una formulación de revestimiento para filtros de color.

Ejemplo D-3

Mediante una operación similar a la del Ejemplo C-1, se obtuvo una dispersión de pigmento negro utilizando PBk7 en lugar de PV23. Tal como se muestra en la FIG. 2, esta dispersión de pigmento negro era también baja tanto en cuanto a viscosidad inicial como en cuanto a viscosidad después del almacenamiento (un mes después), y también tenía excelentes propiedades como dispersión de pigmento para una formulación de revestimiento para filtros de color (matrices negras).

Tabla 1

Dispersión de pigmento: Transmitancia (%) Viscosidad (mPa·s) Tamaño medio de partícula (nm)

Inicial: Un mes después

Ejemplo C-1: 59,5 7,0 7,5 84,1

Ejemplo C-2: 58,9 8,1 8,4 89,3

Ejemplo C-3: 59,8 7,6 7,2 87,7

Ejemplo C-4: 57,9 8,3 9,0 91,3

Ejemplo C-5: 58,8 7,6 8,2 88,8

Ejemplo C-6: 57,0 9,0 9,9 92,4

Ejemplo C-7: 59,1 7,3 7,3 89,6

Ejemplo C-8: 56,8 9,1 9,7 90,1

Ejemplo C-9: 56,2 7,9 8,9 91,5

Ejemplo C-10: 55,5 8,9 10,5 99,7

Ejemplo C-11: 56,1 9,5 11,0 92,0

Ejemplo C-12: 58,6 8,0 8,9 90,0

Ejemplo C-13: 57,0 9,3 10,6 100,1

Ejemplo C-14: 58,5 8,2 8,8 95,0

Ejemplo C-15: 59,7 6,9 7,5 83,1

Ejemplo C-16: 58,9 8,1 8,4 88,3

Ejemplo C-17: 59,9 7,3 7,4 86,7

Ej. comp. C-1: 39,0 45,0 120,5 207,2

Ej. comp. C-2: 42,4 10,9 98,0 164,5

Tabla 2

Dispersión de: Transmitancia Viscosidad (mPa·s) Tamaño medio de partícula (nm)

pigmento: máxima (380-780 nm) (%) Inicial Un mes después

Ejemplo D-1: 86,3 11,3 12,4 66,6

Ejemplo D-2: 87,6 13,0 13,7 64,0

Ejemplo D-3: 0,1 12,2 14,0 105,4

Ejemplo de referencia 1

Al barniz de resina acrílica (50 partes) utilizado en el Ejemplo C-1, se le añadieron un pigmento rojo de

10 antraquinonilo (Pigmento C.I. Rojo 177) (17 partes), un pigmento amarillo de isoindolinona (Pigmento C.I. Amarillo 139) (3 partes), 2,4-bis[antraquinonil(-1’)-amino]-6-(N,N-dimetilamino)etilamino-s-triazina (2 partes) como dispersante de pigmento y PGMAc (20 partes). Después de la premezcla, se realizó la dispersión en un molino de perlas horizontal, para obtener una dispersión de pigmento rojo.

15 Ejemplo de referencia 2

Por una operación similar a la del Ejemplo de referencia 1, se obtuvo una dispersión de pigmento verde utilizando PG36 (17 partes) y un pigmento amarillo de quinoftalona (Pigmento C.I. Amarillo 138) (13 partes) en lugar de los pigmentos.

[Ejemplo de fabricación del filtro de color]

Ejemplo E-1

25 Para fabricar un filtro de color RGB, se obtuvieron las formulaciones de revestimiento R, G y B para el filtro de color en base a las fórmulas mostradas a continuación en la Tabla 3.

Tabla 3

Fórmula (partes): Formulación de revestimiento para filtro de color

R: G B

Dispersión de pigmento rojo del Ejemplo de referencia 1: 100 - -

Dispersión de pigmento verde del Ejemplo de referencia 2: - 100 -

Dispersión de pigmento azul del Ejemplo D-1: - - 85

Dispersión de pigmento violeta del Ejemplo C-1: - - 15

Barniz de resina acrílica: 50 50 50

Acrilato de trimetilolpropano: 10 10 10

2-Hidroxi-2metilpropiofenona: 2 2 2

2,2-Dietoxiacetofenona: 1 1 1

PGMAc: 37 37 37

Total: 200 200 200

Se puso un substrato de vidrio que había sido sometido a tratamiento con un agente copulante de silano en un

5 revestidor de espín. Se revistió por espín la formulación de revestimiento R de la Tabla 3 en condiciones primeramente de 300 rpm y 5 segundos y luego de 1.200 rpm y 5 segundos. Se realizó entonces un prehorneado a 80°C durante 10 minutos, se puso en estrecho contacto una fotomáscara que tenía un patrón de mosaico definido en la misma con la película prehorneada resultante y, utilizando una lámpara de vapor de mercurio de presión ultraelevada, se realizó luego una exposición a una cantidad de luz de 100 mJ/cm2. Se llevaron a cabo después el

10 revelado y el lavado con un revelador especializado y un aclarado especializado, para formar un patrón de mosaico (píxeles) rojo sobre el substrato de vidrio.

Siguiendo los procedimientos antes descritos, se llevaron a cabo el revestimiento y el horneado con las formulaciones de revestimiento G y B de la Tabla 3, para formar un patrón de mosaico verde y un patrón de mosaico

15 azul, de tal forma que se obtuvo un filtro de color que tenía píxeles RGB. El filtro de color así obtenido tenía propiedades excelentes en cuanto a estabilidad, tal como estabilidad frente a la luz y resistencia térmica, y también magníficas en cuanto a características de transmitancia espectral, y exhibía propiedades excelentes como filtro de color para un monitor de color de cristal líquido.

20 Aplicabilidad industrial

El dispersante de pigmento orgánico de la presente invención puede dispersar de manera estable diversos pigmentos orgánicos a alta concentración y con baja viscosidad en medios de dispersión para pinturas, tintas de impresión, formulaciones de revestimiento para filtros de color y similares. La composición y la dispersión de

25 pigmento de la presente invención son útiles como colorantes para formulaciones de revestimiento para filtros de color y, cuando se combinan PB15:6 y PV23 como pigmento, pueden formar píxeles azules que tienen excelentes características de transmitancia espectral, que son vívidos, brillantes y altamente transparentes y, más aún, que son excelentes en cuanto a diversas estabilidades, tales como la estabilidad frente a la luz, la resistencia térmica, la resistencia a solventes, la resistencia química y la estanqueidad al agua.

Breve descripción de los dibujos

[FIG. 1] Un diagrama que ilustra las características de transmitancia espectral de películas de revestimiento de color. [FIG. 2] Un espectro de 1H-RMN del copulante K-1.

35 [FIG. 3] Un espectro de 1H-RMN del copulante K-2. [FIG. 4] Un espectro de 13C-RMN del copulante K-1. [FIG. 5] Un espectro de 13C-RMN del copulante K-2. [FIG. 6] Un gráfico de análisis térmico del copulante K-1. [FIG. 7] Un gráfico de análisis térmico del copulante K-2.

40 [FIG. 8] Un espectro de absorción de infrarrojos del copulante K-1 (el método de nujol). [FIG. 9] Un espectro de absorción de infrarrojos del copulante K-2 (el método de nujol).

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un dispersante para un pigmento orgánico, consistente en un compuesto representado por la siguiente fórmula (1)

o (2):

donde RD representa un anillo aromático o heteroanillo aromático que tiene al menos un tipo de grupo, que es seleccionado entre el grupo consistente en un grupo sulfónico y sales metálicas, sales de amoníaco, sales de

10 aminas orgánicas y sales de compuestos de amonio cuaternario orgánicos del mismo, hasta de 1 a 3; los substituyentes X e Y pueden ser los mismos o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo substituido o no substituido; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12, y m y n son cada uno un número entero de 0 a 3, excepto un compuesto de la siguiente fórmula:
2.

Un dispersante según la reivindicación 1, donde n y m son 0 y R es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1

C4.
3.

Un dispersante según la reivindicación 1, donde dicho pigmento orgánico es al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos azules, violetas, verdes y negros.
4.

Un dispersante según la reivindicación 1, donde dicho pigmento orgánico es al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos de dioxazina azules y violetas, pigmentos de antraquinona azules, violetas y verdes, pigmentos azo azules, violetas y verdes, pigmentos de ftalocianina azules y verdes y un pigmento de negro de carbón negro.
5.

Un dispersante según la reivindicación 1, donde dicho pigmento orgánico es al menos un pigmento orgánico seleccionado entre violeta de dioxazina (Pigmento C.I. Violeta 23), azul de indantrona (Pigmento C.I. Azul 60), pigmento de azul de -ftalocianina (Pigmento C.I. Azul 15:6), verde de ftalocianina clorado (Pigmento C.I. Verde 7), verde de ftalocianina bromado y clorado (Pigmento C.I. Verde 36), verde de ftalocianina bromado y negro de carbón (Pigmento C.I. Negro 7).
6.

Una composición de pigmento que incluye un pigmento orgánico y un dispersante según se define en la reivindicación 1.
7.

Una dispersión de pigmento consistente en un medio de dispersión y un pigmento orgánico dispersado con un dispersante en dicho medio de dispersión, donde dicho dispersante es un dispersante como se define en la reivindicación 1.
8.

Una dispersión de pigmento según la reivindicación 7, donde dicho pigmento orgánico (A) y dicho dispersante (B) como se define en la reivindicación 1 están contenidos en una proporción de 1 a 100 partes en peso de B por 100 partes en peso de A.
9.

Una formulación de revestimiento de color para un filtro de color, cuya formulación consiste en un barniz de resina para dicho filtro de color y un pigmento orgánico dispersado con un dispersante en dicho barniz, donde dicho dispersante es un dispersante según se define en la reivindicación 1.
10.

Una formulación de revestimiento de color según la reivindicación 9, que incluye, como dicho pigmento orgánico, al menos un pigmento orgánico seleccionado entre pigmentos azules, violetas, verdes y negros.
11. Una formulación de revestimiento de color según la reivindicación 9, que incluye, como dicho pigmento orgánico, azul de -ftalocianina (Pigmento C.I. Azul 15:6) y violeta de dioxazina (Pigmento C.I. Violeta 23).
12.

Un procedimiento para fabricar un filtro de color por formación de patrones de color de color rojo, de color verde y de color azul sobre un substrato de filtro de color, donde se forma al menos dicho patrón azul usando una formulación de revestimiento de color según se define en la reivindicación 9.
13.

Un filtro de color caracterizado por ser formado mediante un procedimiento según se define en la reivindicación
12.
14.

Uso de un copulante caracterizado por estar representado por la siguiente fórmula (3) o (4):

donde los substituyentes X pueden ser los mismos o diferentes y representan cada un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un grupo ftalimidometilo substituido o no substituido, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C12 y m es un número entero de 0 a 3, para la preparación de un dispersante para un pigmento orgánico según se define en la reivindicación 1.
15.

El uso según la reivindicación 14, donde m es 0 y R es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4.

1H-RMN 1H-RMN 13C-RMN 13C-RMN