JPH08101519A

JPH08101519A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH08101519A
Application number: JP23762294A
Authority: JP
Inventors: Kunihiro Doi; 邦博土井; Hideki Nagamura; 秀樹長村; Susumu Yamabe; 晋山辺; Akira Ito; 章伊藤
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1994-09-30
Filing date: 1994-09-30
Publication date: 1996-04-16
Also published as: DE69511208D1; DE69511208T2; EP0708374A1; EP0708374B1

Abstract

(57)【要約】【目的】電子写真プロセス内で繰り返し使用するにあ
たり、高感度でかつ繰り返し特性が優れ、さらには製造
の容易な電子写真感光体を提供する。【構成】導電性支持体上に、下記一般式化１で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。【化１】一般式化１において、Ｒは置換されていてもよい、炭素
数が３以上のアルコキシ基を表し、Ａはカップラー残基
を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関する
ものであり、詳しくはアゾ顔料を含有する感光層を有す
る電子写真感光体に関する。さらに詳しくは、高感度で
しかも繰り返し特性の優れた電子写真感光体に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体としては、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコンなどの無
機光導電体を主成分とする感光層を有するものが広く知
られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿
性、耐久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレン及び硫化カドミウムはその毒性のた
めに製造上、取扱上にも制約があった。

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取扱が容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている等
多くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。

【０００４】このような有機光導電性化合物としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、こ
れと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が特公昭５０−１０４９６
号公報に記載されている。しかしながらこの感光体は感
度、成膜性、及び耐久性において必ずしも満足できるも
のではなかった。

【０００５】一方、電荷発生機能と電荷移動機能をそれ
ぞれ異なる物質に分担させるようにした積層型あるいは
分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の任意の特性を有する
電子写真感光体を比較的容易に作製し得るという利点を
持っている。

【０００６】従来、電荷発生物質あるいは電荷移動物質
として種々のものが提案されている。例えば、無定形セ
レンから成る電荷発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分とする電荷移動層とを組み合わせた感光層を
有する電子写真感光体が実用化された。しかし、無定形
セレンから成る電荷発生層は耐久性に劣るという欠点を
有する。

【０００７】また、有機染料や顔料を電荷発生物質とし
て用いることが、種々提案されており、例えばモノアゾ
顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光
体として、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２
−４２４１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特
公昭５６−１１９４５号公報等がすでに公知である。

【０００８】これらの電荷発生物質と例えば、トリフェ
ニルアミン類、スチルベン類、ヒドラゾン類に代表され
る電荷移動物質を組み合わせた低分子量の有機光導電体
を含む電子写真感光体が種々提案されており、静電式複
写機や光プリンター等の分野に、このような有機光導電
性化合物を主成分とする感光体が大きく進出してきてい
る。

【０００９】しかしこれらの複写機やプリンターは、年
々高機能化と共に高速出力が要求されてきており、従来
の感光体ではその要求を満たすに足る光感度、光応答性
を有していないのが現状である。また、有機感光体は複
写機等内で帯電、露光、除電といった複雑なプロセスを
経る際、その構成化合物は電荷の発生移動を担うだけで
なく、高い電界中でオゾン、光などの刺激を受ける。こ
のためにプロセスを繰り返すに従い、帯電後の初期電位
が低下したり、除電後の残留電位が上昇するなど使用上
多くの問題点が残されていた。さらにこれらの感光体
は、複写機やプリンターに装着する際に長時間の室内散
光にさらされると、装着直後の帯電電位が低下するなど
の問題点も抱えていた。また、一般にアゾ顔料を電荷発
生物質として使用するには、導電性支持体への塗布のた
めに分散液に導く必要があるが、顔料の構造によっては
安定な分散液を得ることができないため、製造上大きな
問題になるケースがしばしば発生していた。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真プロセス内で繰り返し使用するにあたり、高感度を
有し、しかも帯電電位及び残留電位の変動が極めて少な
く、また室内散光への曝露によっても電位変動を起こさ
ない電子写真感光体を提供することにある。本発明の別
の目的は、製造の容易な電子写真感光体を提供すること
にある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために種々の検討をした結果、前記一般式化
１で示されるアゾ顔料を含有する感光層を有した電子写
真感光体が有効であることを見い出し本発明に至ったも
のである。

【００１２】本発明は、導電性支持体上に、一般式化１
で示されるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体である。

【００１３】一般式化１において、Ｒは置換されていて
もよい、炭素数が３以上のアルコキシ基を表し、Ａはカ
ップラー残基を表す。

【００１４】すなわち、本発明においては、一般式化１
で示されるアゾ顔料を、電子写真感光体を構成する光導
電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ顔
料の優れた電荷発生機能のみを利用し、これを機能分離
型電子写真感光体の電荷発生物質として用いることによ
り、感度、電荷保持力、残留電位等に優れ、かつ繰り返
し使用した場合にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を提供することができ
る。

【００１５】一般式化１におけるＲの具体例としては、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、デシルオ
キシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシブトキシ基、
ベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−
メチルベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ
基などの炭素数が３以上のアルコキシ基を挙げることが
できる。

【００１６】Ａは、ジアゾ化合物と反応するカップラー
残基を表す。具体的には、例えば下記の一般式化２で示
される構造のカップラー残基を挙げることができる。

【００１７】

【化２】

【００１８】一般式化２において、Ｚはベンゼン環と縮
合して、置換されていてもよい芳香環または複素環を形
成するのに必要な原子群を表し、Ａｒは置換されていて
もよいアリール基または複素環基を表す。

【００１９】ここで、Ｚで表される芳香環または複素環
の具体例としては、ベンゼン環、メチルベンゼン環、ク
ロロベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などの
芳香環、フラン環、ピリジン環、エチルピリジン環、カ
ルバゾール環、キノリン環、ベンゾチオフェン環、クロ
ロベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾカルバ
ゾール環などの複素環を挙げることができる。また、Ａ
ｒの具体例としては、フェニル基、ｏ−メチルフェニル
基、ｏ−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、アントロニル
基、アントラキノニル基などの芳香環基、またはチアゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、カルバゾリル基などの複
素環基を挙げることができる。

【００２０】一般式化２で表されるカップラー残基をさ
らに具体的に示すと、例えば表１〜１４に示されるもの
が挙げられる。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】

【表５】

【００２６】

【表６】

【００２７】

【表７】

【００２８】

【表８】

【００２９】

【表９】

【００３０】

【表１０】

【００３１】

【表１１】

【００３２】

【表１２】

【００３３】

【表１３】

【００３４】

【表１４】

【００３５】本発明の一般式化１で表されるアゾ顔料の
具体例としては、例えば表１５及び１６に示されるもの
が挙げられる。これらのアゾ顔料は、上記表１〜１４の
カップラー残基との任意の組み合わせから成る。

【００３６】

【表１５】

【００３７】

【表１６】

【００３８】本発明の一般式化１で示されるアゾ顔料
は、下記一般式化３（式中Ｒは一般式化１と同義であ
る）で示されるジアミノ化合物を常法によってテトラゾ
ニウム塩とし、次いで対応するカップラーをアルカリ存
在下でカップリングするか、または前述のテトラゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一
旦単離した後、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、ジ
オキサン等）中で、有機系もしくは無機系アルカリの存
在下でカップラーとカップリング反応させることによっ
て容易に合成することができる。

【００３９】

【化３】

【００４０】本発明の電子写真感光体は、前記一般式化
１で表されるアゾ顔料を１種または２種以上含有する感
光層を有する。以下の（１）から（４）に示す種々の形
態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真感光体の
感光層はその何れにあってもよい。（１）アゾ顔料からなる感光層（２）アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層（３）アゾ顔料を電荷移動物質と共に分散させた感光層（４）前記（１）から（３）の感光層を電荷発生層と
し、これに電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感
光層。

【００４１】前記一般式化１で表されるアゾ顔料は、光
を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリアを発生す
る。発生したキャリアはアゾ顔料を媒体として移動する
こともできるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動
させる方が好ましい。この点から（３）及び（４）の形
態の感光層、即ち機能分離型感光層が特に好ましい。

【００４２】電荷移動物質は、一般に電子の移動物質と
正孔の移動物質の２種類に分類される。正孔移動物質と
しては、電子供与性の有機光導電化合物が用いられ、例
えば特公昭３４−５４６６号公報に示されているオキサ
ジアゾール類、特公昭４５−５５５号公報に示されてい
るトリフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報
に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０
号公報に示されているヒドラゾン類、特開昭５６−１２
３５４４号公報に示されているオキサジアゾール類、特
公昭５８−３２３７２号公報に示されているトリアリー
ルアミン類、特開昭５８−１９８０４３号公報に示され
ているスチルベン類等をあげることができる。

【００４３】一方、電子移動物質は、例えばクロラニル
等のベンゾキノン類；テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン等のポリシアノ化合物；ジフェノキノ
ン誘導体；２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、１，
３，７−トリニトロジベンゾチオフェン等のポリニトロ
化合物などがある。

【００４４】その他高分子化合物として、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルアクリジン、ポリグリシジルカルバゾール、
ポリビニルアセナフチン、エチルカルバゾールホルムア
ルデヒド樹脂、なども用いることができる。

【００４５】電荷移動物質の使用に際しては、これらの
電荷移動物質が電子移動性であるか正孔移動性であるか
にこだわらず、２種以上混合して用いることができ、ま
たここに記載したものに限定されるものではない。しか
し、特にこれらの電荷移動物質のなかでも、ヒドラゾン
化合物、スチルベン化合物、アリールアミン化合物等は
高い電荷（正孔）移動度をもち、優れた感光体を提供す
るため好ましい。例えばヒドラゾン化合物の場合であれ
ば、前述の特公昭５５−４２３８０号公報をはじめとし
て、特開昭５９−２２３４３２号公報、特開昭６０−２
３０１４２号公報、特開平１−１００５５５号公報、同
２−１０３６７号公報、同２−５１１６３号公報、同２
−９６７６７号公報、同２−１８３２６０号公報、同２
−１８４８５６号公報、同２−１８４８５８号公報、同
２−１８４８５９号公報、同２−２２６１６０号公報等
に記載のヒドラゾン化合物を使用することができる。ま
たアリールアミン化合物としては、例えば特開昭５４−
５８４４５号公報、特開昭６１−１３２９５５号公報、
特開昭６１−１３４３５４号公報等に記載の電荷移動物
質を使用することができる。

【００４６】本発明の電子写真感光体は、常法によって
製造することができる。例えば前記（１）の形態の感光
層を有する電子写真感光体は、前記一般式化１で表され
るアゾ顔料を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗工液を導電性支持体上に塗工、乾燥し通常０．１
〜数１０μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製
造することができる。

【００４７】塗工液調製用の媒体としては、ｎ−ブチル
アミン、エチレンジアミン等のアミン類あるいは、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒；メタノール、エタノール、イソパノール等のアルコ
ール類；酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセルソルブア
セテート等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、クロロホルム等の塩素化炭化水素等のアゾ顔料を
分散させる媒体が挙げられる。

【００４８】アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ顔料を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下
に微粒子化する必要がある。

【００４９】また感光体の感光層が形成される導電性支
持体としては、周知の電子写真感光体に採用されている
ものが何れも使用できる。具体的には、例えば金、銀、
白金、チタニウム、アルミニウム、銅、亜鉛、鉄、導電
処理をした金属酸化物等のドラム、シート、ベルトある
いはこれらの薄膜のラミネート物、蒸着物等が挙げられ
る。

【００５０】さらに、金属粉末、金属酸化物、カーボン
ブラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機
塩、イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーと共に塗布しポリマーマトリックス中に埋
め込んで導電処理を施したプラスチックやセラミック、
紙等で構成されるドラム、シート、ベルト等や、このよ
うな導電性物質を含有し導電性となったプラスチック、
セラミック、紙等のドラム、シート、ベルト等が挙げら
れる。

【００５１】前記（１）の形態の感光層を形成させる際
に用いられる塗工液にバインダーを溶解させれば、前記
（２）の形態の感光層を有する電子写真感光体を製造す
ることができる。この場合、塗工液の媒体はそのバイン
ダーを溶解するものであることが好ましい。

【００５２】バインダー樹脂としてはスチレン、酢酸ビ
ニル、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル等
によるビニル化合物の重合体や共重合体、シリコン樹
脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ホルマール樹
脂、フェノール樹脂、ポリカーボネイト樹脂、ポリアリ
レート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。バインダーはア
ゾ顔料に対し０．１〜５重量部の範囲で用いられる。な
お、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、ア
ゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３μｍ以下
の微粒子状態で存在させることが好ましい。

【００５３】前記（３）の形態の感光層を有する電子写
真感光体を製造するには、前記（１）のタイプの感光層
を形成させるに用いる塗工液に、電荷移動物質を溶解さ
せればよい。電荷移動物質としては、さきに例示したも
のを何れも使用できる。この場合、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリグリシジルカルバゾール等のそれ自身バイン
ダーとして使用できる高分子量の電荷移動物質はともか
く、低分子量の電荷移動物質の場合は、バインダーをあ
わせて使用することが好ましい。バインダーとしては先
に例示したものが何れも使用できる。

【００５４】この場合、バインダーの使用量は、アゾ顔
料に対し通常０．５〜１００重量部の範囲であり、また
電荷移動物質の使用量はバインダーに対し０．２〜３．
０重量部、好ましくは０．３〜１．２重量部の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動物質
の場合には、アゾ顔料に対して通常１〜１０重量部用い
られる。アゾ顔料は、高分子の電荷移動物質あるいはバ
インダー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。

【００５５】前記（４）の形態の感光層を有する電子写
真感光体を製造するには、前記（１）〜（３）のタイプ
の感光層上に、電荷移動物質を適当な媒体に溶解させて
得られる塗工液を塗工、乾燥させて電荷移動層を形成さ
せればよい。この場合、前記（１）〜（３）のタイプの
感光層は、電荷発生層の役割を果たし、その膜厚は０．
１から２０μｍが好ましい。電荷移動層は必ずしも電荷
発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性
支持体の間に設けてもよい。しかし、耐久性の点から、
電荷発生層の上部に設ける方が好ましい。

【００５６】電荷移動層の形成は、前記（３）の感光層
を形成するのと同様に行われる。即ち、前記（３）の感
光層を形成するための塗工液からアゾ顔料を除いたもの
を塗工液として使用すればよい。通常、電荷移動層は５
〜５０μｍの厚さである。

【００５７】本発明の電子写真感光体は構成有機化合物
の酸化による劣化を防止するために、例えば、「高分子
添加剤の最新技術」（株式会社シーエムシー発行、１９
８８年）に記載されているような、ベンゾフェノン系や
ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤、ヒンダードアミ
ン系、フェノール系、イオウ系、リン系の酸化防止剤等
を添加してもよい。さらに、周知の増感剤を含んでいて
もよい。好適な増感剤としては、有機光導電物質と電荷
移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

【００５８】ルイス酸としては、例えばクロラニル、
２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロ
ロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノン等のキノン類；４−ニトロ
ベンズアルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルア
ントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾ
フェノン、３，３´，５，５´−テトラニトロベンゾフ
ェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナフタ
ル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、テレ
フタールマロノジニトリル、４−ニトロベンザルマロノ
ジニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、
３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３
−（α−シアノ−ｐ−クロロベンザル）フタリドのフタ
リド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。

【００５９】染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料；メチレンブルー等のチアジ
ン染料；キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料
や、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウ
ム塩等が挙げられる。

【００６０】本発明の電子写真感光体の感光層は、この
他にも、セレン、セレン−ヒ素合金などの無機光導電性
微粒子、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、アンスア
ンスロン顔料等の有機光導電性顔料を含有していてもよ
い。更に、成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるた
めに可塑剤を含有していてもよい。可塑剤としては、フ
タル酸エステル、燐酸エステル、エポキシ化合物、塩素
化パラフィン、塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフ
タレン等の芳香族化合物などが挙げられる。

【００６１】また、本発明の電子写真感光体は、必要に
応じて、感光層と導電性支持体の間に感光層から導電性
支持体への電荷の注入をコントロールするためのブロッ
キング層を設けても構わないし、感光層表面に感光体の
耐久性を向上させるための表面保護層を設けても構わな
い。

【００６２】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はその要旨をこえない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。

【００６３】実施例１例示化合物Ｐ−１（カップラー残基：Ａ−６）のビスア
ゾ顔料１重量部と、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイ
ト製ＰＫＨＪ）１重量部とをジメトキシエタン１００重
量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガラス
ビーズと共に２時間分散処理した。こうして得た顔料分
散液をアプリケーターにてアルミニウム蒸着フィルム
（東レ（株）製メタルミー）上に塗工し８０度で３０分
乾燥して、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【００６４】次に化４のヒドラゾン化合物を１０重量
部、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）１
０重量部を、ジクロルメタン２００重量部に溶解させ
て、上記電荷発生層の被膜上に、この溶液をアプリケー
ターにより塗布し８０度で６０分乾燥して、乾燥膜厚２
０μｍの電荷移動層を形成した。

【００６５】

【化４】

【００６６】この様に作製した積層型電子写真感光体
を、室温暗所で一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製ＳＰ−４２８）により、電子写真特性評価
を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−６ｋＶ、ス
タチックモードＮｏ．３（即ち、プロセス速度１６７ｍ
ｍ毎秒）、照射光（白色光）照度：２ｌｕｘ、であっ
た。その結果、帯電電位−７０５Ｖ、半減露光量１．３
ｌｕｘ・秒と非常に高感度の値を示した。

【００６７】さらに、この感光体に５０００ｌｕｘの白
色光を５分間照射し、前露光特性の評価を行った。前記
と同じ測定条件下での結果は、帯電電位−６４９Ｖ、半
減露光量１．３ｌｕｘ・秒であり、前露光による帯電電
位の変化が少なく安定していることがわかる。

【００６８】また、上記で調製した顔料分散液を室温で
一昼夜保管したあとの様子を目視で判定した結果、凝集
や沈降等の分散液の経時変化は起こっておらず、安定な
塗液が得られていることがわかった。

【００６９】実施例２〜８および比較例１〜３アゾ顔料を表１７及び表１８のように変えた以外は実施
例１と同様に積層感光体を作製し、実施例１と同様の測
定条件で感光体の半減露光量、前露光特性の試験、及び
顔料分散液の経時変化の判定を行った。結果を表１９に
示す。表中、分散性の項は分散直後の液と一昼夜静置後
の液を目視で比較したものであり、◎は２４時間後の分
散液に変化のないもの、△は若干凝集の見られたもの、
×は著しい凝集、沈降の見られたもの、××は著しい凝
集のためゲル化してしまったもの、を示す。なお、表１
８の比較アゾ顔料は、一般式化１の置換基Ｒが該表に示
されたものである。

【００７０】

【表１７】

【００７１】

【表１８】

【００７２】

【表１９】

【００７３】実施例９例示化合物Ｐ−３（カップラー残基：Ａ−６）１重量部
とテトラヒドロフラン４０重量部を、ボールミル装置に
よりジルコニアビーズと共に４８時間分散処理した。こ
うして得た分散液に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−カ
ルボアルデヒド＝ジフェニルヒドラゾン２．５重量部、
ポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ−２００；三菱瓦斯化学
製）１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加
え、さらに２分間の超音波分散処理を行った後、アプリ
ケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜
厚約１５μｍの感光体を形成した。

【００７４】この様に作製した単層型電子写真感光体
を、室温暗所で一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製ＳＰ−４２８）により、電子写真特性評価
を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：＋５ｋＶ、ス
タチックモードＮｏ．３（即ち、プロセス速度１６７ｍ
ｍ毎秒）、照射光（白色光）照度：２ｌｕｘ、であっ
た。その結果、帯電電位＋６６５Ｖ、半減露光量１．５
ｌｕｘ・秒と高感度の値を示した。

【００７５】さらに同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：照度４００ｌｕｘの白色光を１秒間照射）を１サイ
クルとする繰り返し使用に対する特性評価を行った。５
０００回での繰り返しによる帯電電位の変化を求めたと
ころ、帯電電位＋５８５Ｖ、半減露光量１．６ｌｕｘ・
秒であり、繰り返しによる電位の低下が少なく安定して
いることがわかった。

【００７６】また、上記で作製された、顔料−電荷移動
物質混合分散液は塗工性に優れ、経時変化も小さく安定
した分散液であることがわかった。

【００７７】実施例１０〜１４および比較例４〜６表２０に比較アゾ顔料として、一般式化１におけるＲの
炭素数が２以下であるアゾ顔料およびＲがフェニル基で
あるアゾ顔料を例示する。アゾ顔料を表２０及び表２１
のように変えた以外は実施例７と同様に単層感光体を作
製し、実施例７と同様の測定条件で感光体の半減露光
量、及び繰り返し特性の試験を行った。結果を表２２に
示す。なお、表中、分散性の項は分散直後の液の状態を
目視で判定したものであり、◎は分散良好で塗工性の良
いもの、×は分散直後から凝集の見られるもの、××は
分散直後から著しい凝集のためにゲル化してしまったも
の、を示す。

【００７８】

【表２０】

【００７９】

【表２１】

【００８０】

【表２２】

【００８１】これらの結果から、実施例に示す本発明の
感光体は、比較例に比べ電子写真特性、特に繰り返しに
よる安定性や前露光特性に優れ、また感度特性も、比較
例と同等もしくはそれ以上である。これらの特性は、中
速から高速の出力機、例えば毎分４０枚以上の複写が可
能な複写機等に登載可能であることを示すものである。
さらには、比較例に比べ分散性が大きく改善されてお
り、本発明のアゾ顔料は塗工性の良い、経時変化の小さ
い安定な分散液を与えることもわかった。

【００８２】実施例１５電荷発生物質としてＰ−１（カップラー残基：Ａ−６）
のアゾ顔料１重量部、ブチラール樹脂（電気化学製＃３
０００−Ｋ）１重量部とをテトラヒドロフラン５０重量
部に混合し、ペイントコンディショナーによりガラスビ
ーズと共に２時間分散した。こうして得た顔料分散液を
金属アルミニウムドラム（直径８０ｍｍ、ＪＩＳ＃１
０５０）上にディップ塗布し８０度で３０分乾燥して、
膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【００８３】次に化５で表されるスチルベン化合物を１
０重量部、ポリカーボネイト樹脂（三菱ガス化学製Ｚ−
２００）１０重量部を、ジクロルエタン１６０重量部に
溶解させて、上記電荷発生層の被膜上に、この溶液を同
様にディップ塗布し、８０度で６０分乾燥して、乾燥膜
厚２０μｍの電荷移動層を形成した。

【００８４】

【化５】

【００８５】この様にして作製したドラム状感光体を、
市販複写機（Ａ４サイズ出力で毎分４０枚の複写が可
能）に装着し、５０００枚の複写を行ったところ、カブ
リ等もなく鮮明な画像が安定して得られた。

【００８６】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で、かつ繰り返し特性や前露光特性に優れ、し
かも製造の容易な電子写真感光体を提供することができ
る。

フロントページの続き (72)発明者伊藤章東京都千代田区丸の内３丁目４番２号三菱製紙株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式化１で示
されるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。【化１】（一般式化１において、Ｒは置換されていてもよい、炭
素数が３以上のアルコキシ基を表し、Ａはカップラー残
基を表す。）