JPH0462578B2

JPH0462578B2 -

Info

Publication number: JPH0462578B2
Application number: JP59212827A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-10-09
Filing date: 1984-10-09
Publication date: 1992-10-06
Also published as: JPS6190164A

Description

【発明の詳細な説明】

(A) 産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ顔料を含有する感光層を有する新規な電子写真
感光体に関する。更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミニウムは毒
性のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が優れていることなど多くの利点を有し、近
年多くの注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2.4.7−トリニトロ−９−フルオレノン等
のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主成
分とする感光層を有する電子写真感光体は感度お
よび耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
る利点をつている。従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。かし、無定形セレンから成るキヤリア発生層は
耐久性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えばモノア
ゾ顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子
写真感光体として、特公昭48−30513号公報、特
開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位
あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
またキヤリア移動物質の選択範囲も限定されるな
ど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足
させるものは未だ得られていないのが実情であ
る。 (C) 発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式（）で示されるアゾ顔料
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、
Ｒは水素、アリール基、置換、未置換のアルキル
基、置換、未置換のベンジル基であり、Cpはカ
ツプラー残基である。） Cpはジアゾ基と反応するカツプラーの残基を
示すが、特に下記の一般式（）で示される構造
のカツプラー残基が有効である。〔式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレ
ン、アントラセン環などの多環式芳香族炭化水素
環またはベンゼン環と縮合してカルバゾール環、
ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環などの
複素環を形成するに必要な原子群を示す。R₁は
置換されてもよいアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、アミル基、
１−オクチル基、ベンジル基、クロルベンジル
基、ジクロルベンジル基、メチルベンジル基、２
−フエニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β
−ナフチルメチル基）、アリール基（例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル
基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、ブ
ロムフエニル基、メトキシフエニル基、エトキシ
フエニル基、ブトキシフエニル基、フエノキシフ
エニル基、ニトロフエニル基、シアノフエニル
基、ヒドロキシフエニル基、カルボキシフエニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、アセチ
ルフエニル基、ベンゾイルフエニル基、エチルフ
エニル基、α，α，α−トリフロロメチルフエニ
ル基、メチルチオフエニル基、α−ナフチル基、
β−ナフチル基）、R₂はR₁と複素環基（例えばチ
アゾリル基、５−ニトロチアゾリル基、カルバゾ
リル基、インドリル基、ピロリル基、アクリジル
基、ベンゾ(b)チオフエニル、ベンゾイミダゾリル
基、オキサゾリル基、クロルオキサゾリル基、ト
リアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キノ
リル基）を示す。R₃はＯ、Ｓ、−NHを示し、
R₄、R₅は水素、置換されてもよいアルキル基、
ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル
基、シアノ基、ハロゲンを示す。Ｚは５員環、６
員環を形成するのに必要な鎖式炭化水素である。〕すなわち、本発明においては、前記一般式
（）で示されるアゾ顔料を、電子写真感光体の
感光層を構成する光導電性物質として用いること
により、また本発明のアゾ顔料の優れたキヤリア
発生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移
動とをそれぞれ別個の物質で行なう。いわゆる機
能分離型電子写真感光体のキヤリア発生物質とし
て用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且
つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、
熱あるいは光に対しても上述の特性が変化するこ
とがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真感
光体を作成することが出来る。前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のが挙げられるが、これによつて本発明のアゾ顔
料が限定されるものではない。

【表】

【表】前記一般式（）で示されるアゾ顔料は、一般
式（式中Ｘ、Ｒは前記と同義である。）で示される
ジアミンを常法によつてアゾ化し、次いで対応す
るカツプラーをアルカリの存在下でカツプリング
するか、または前記のジアミンのジアゾニウム塩
をホウフツ化塩、あるいは塩化亜鉛複塩等の形で
一旦単離した後、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド
等）中でアルカリの存在下にカツプラーとカツプ
リングすることにより容易に合成することができ
る。次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例につい
て、その合成法を示す。合成例（例示顔料No.77）Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルボキアルデ
ヒド（融点90℃）22ｇを氷酢酸150mlに溶解し滴
下ロートより、発煙硝酸30mlを氷酢酸50mlに溶解
した液を注意深く加える。滴下終了後析出した黄
燈色粉末をロ取し、メタノールで洗浄後酢酸エチ
ル400mlより再結晶を行ない融点222.5〜224.0℃
の黄燈色粉末188.7ｇを得た。このようにして得
た３−ニトロ−６−カルボキアルデヒド−Ｎ−エ
チルカルバゾール10ｇとＰ−ニトロベンジルシア
ナミド７ｇをジクロルベンゼン50mlに熱時溶解
し、ピペリジン４〜５滴を加えて加熱撹拌を２時
間行ない、析出した赤燈色粉末をエタノールで十
分洗浄し次いでメチルエチルケトン100mlより熱
洗を行なう。IR（KBr錠剤法）より2200cm^-1に−
CNに基づく吸収1330cm^-1に−NO₂に基づく吸収
が認められる。融点313.5〜3188.0℃ 収量6.45（ｇ）このようにして得られたジニトロ体（下記構造
式）を塩酸と塩化第１錫（結晶）により還元を行な
い、融点276〜278.5℃の黄褐色粉末を得た。この粉末はIR（KBr錠剤法）1330cm^-1の−NO₂
に基づく吸収は消滅し、新たに3200cm^-1、3350cm
^-1等に−NH₂に基づく吸収が認められた。このようにして得られたカルバゾール環含有ジ
アミノ体5.2ｇ（15mmole）を５mlの濃塩酸と水
80mlの混合液に加えて分散させ、2.76ｇ
（40mmole）の亜硝酸ナトリウムを水に溶解させ
た溶液を氷冷下に滴下し冷却下約１時間反応させ
た。次いで活性炭を加えて過し、テトラゾニウ
ム水溶液を得た。カツプリング成分として２−ヒドロキシ−３−
（3′−α，α，α−トリフロロトリル）ナフトエ
酸アミド10.0ｇ（30mmole）、有機アミンとして
トリエタノールアミン15ｇ（100mmole）を
DMF1000mlに溶解し、０〜５℃に冷却した。次
いで上記ジアゾニウム塩溶液をカツプラー溶液中
に滴下し、生成した青紫色のペースト状液を０〜
10℃に保ち更に３時間撹拌を行なつた。生成した
沈澱を過し、アセトン次いで水で十分に洗浄し
最後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後8.4
ｇの青紫色粉末を得た。融点は350℃以上であつ
た。他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得
る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ顔料を１種または２種以上含有
する感光層を有する。種々の形態の感光層が周知
であるが、本発明の電子写真用感光体の感光層は
そのいずれにあつてもよい。通常、次に例示する
タイプの感光層である。アゾ顔料からなる感光層アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させ
た感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る。発生したキヤリヤーはアゾ顔料を媒体として
移動することもできるが、周知の電荷移動物質を
媒体として移動させる方が好ましい。この点から
及びの形態の感光層がとくに好ましい。電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者と使用することができ、
同種の機能を有するものの混合物又、異種の機能
を有するものの混合物をも使用できる。電子の移
動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ基、
エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引性化
合物であり、これらのものとして例えば、2.4.7
−トリニトロフルオレノン、2.4.5.7−テトラニト
ロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノン、あ
るいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノ
エチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、
2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化合物や、
これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ顔
料を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得られ
る塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常
0.1μm〜10μmの膜厚の感光層を形成させること
により製造することができる。塗布液調製用の媒体とては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類：トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢
酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙
げられる。アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、
アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、
最適には1μm以下に微粒子化する必要がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとては、スチレン、酢酸ビニル、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビ
ニル化合物の重合体および共重合体、フエノキシ
樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカー
ボネイト、ポリエステル、セルロースエステル、
セルロースエーテル、ウレタン脂、エポキシ樹
脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対対し
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ顔料をバインダー中に細かい、
例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対
し通常５〜10μm重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10
重量倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ
ー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐
久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ顔料を除いた
ものを塗布液として使用すればよい。通常電荷発生層は５〜50μmの厚さである。勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロペンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、ノタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用た場合、感
度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐
久性もきわめてすぐれたものである。更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 (E) 実施例実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル：酢ビニル：無水マレイン酸共重合体（積水化
学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ0.05μの
中間層を形成し、例示アゾ顔料No.30の２ｇのポリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）２ｇとを
１，２−ジクロルエタン100mlに加えてペイント
コンデイシヨナー中で約１時間分散せしめて得ら
れるアゾ顔料分散液を、前記中間層上に乾燥後の
膜厚が0.3μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー
発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−
ジフエニルヒドラゾン５ｇをポリアリレート樹脂
７ｇと共に、１，２−ジクロロエタン50mlに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布
乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作製した。本感光体を室温30℃暗
所で、一週間保管した後、本電子写真感光体を静
電紙試験装置「SP−428」（川口電機製作所製）
に装着し、以下の特性試験を行なつた。即ち、帯電器−6kVの電圧を印加して５秒間コ
ロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電位
Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が
3luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照射
しして感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。また
30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表面電位、
即ち残留電位V₃₀（−Ｖ）を求めた。同様の測定
を500回繰り返して行なつた。尚残留電位の除電
光としてタングステンランプを光源として300lux
で0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電位
を０にした。結果は第１表に示す通りである。

【表】実施例２〜６キヤリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料
２、５、１、24を用いたほかは、実施例１と同様
にして合計５種類の本発明電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なつ
た。結果は第２表に示す通りである。

【表】実施例７アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（87：13）共
重合体（UCIC製VYHH）より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示アゾ顔料77の４ｇをテトラ
ヒドロフラン400mlに加えてペイントコンデシヨ
ナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分散
液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる
ように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構式式で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−メ
チルヒドラゾン10ｇをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12ｇと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。実施例８実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装着した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、そのグラフを第１図
に示した。このグラフより本感光体の可視部に於
ける最大吸収波長は670nm付近にある事が判明し
た。更に660nm、670nmに於ける分光感度をモノ
クロルメーターを用いて測定した所、電位半減に
要したエネルギーは両波長とも約3.5erg／cm²と非
常に高い感光体であり、光源として発光ダイオー
ド（LED）を用いても十分実用に耐えうる感光
体である事がわかつた。実施例９〜13 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に水溶性ナイロン樹脂
（AQナイロンＰ−70）より成る厚さ0.05μの中間
層を形成し、例示アゾ顔料12、17、30、34、85の
アゾ顔料をｎ−ブチルアミンに溶解した溶液を前
記中間層上に塗布して膜厚0.1μのキヤリヤー発生
層を形成せしめた。次いでこのキヤリヤー発生層
上に１−ジエチルアミノフエニル−３−フエニル
−５−スチリルピラゾリン５ｇとポリエステル樹
脂（東洋紡製バイロン−200）５ｇを１，２−ジ
クロルエタン40mlに溶解した溶液を、乾燥後の膜
厚が14μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。これら合計５種類の感光体の反射吸収曲線を
求め可視〜近赤外部の最大吸収波長及びその波長
での電位半減に要したエネルギーを実施例８に準
じて求めた。結果は第３表に示す通りである。
尚、初期電位Voはどの感光体も500（−Ｖ）を越
えていた。

【表】実施例 14 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリレート＝２：１重量
比、酸価215）と例示アゾ顔料110及びトリニトロ
フロレノンを1.5：１：0.2の重量比で配合しこれ
をジオキサン中で溶解（樹脂成分、トリニトロフ
ロレノン）分散（アゾ顔料）した液を塗布乾燥
し、膜厚6μの一層型感光体を作成した。このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。電圧6kV Vo＝480（＋Ｖ）Ｅ1/2＝５（lux・秒）であつた。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン、10％炭酸アンモニウム、と15％
の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル、５％ベンジルアルコール）で処理すると、ト
ナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソー
ダーを含んだ水で水洗することによつて、印刷原
版が容易に作成ることができた。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10枚万の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は50lux・秒で、又印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なつた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の反
射吸収曲線である。この吸収曲線より670nmに第
１極大吸収630nmに第２極大吸収がある。又、
400nm付近の吸収は、キヤリヤー移動物質である
ヒドラゾン化合物に基くものである。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式（）で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体。（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、
Ｒは水素、アリール基、置換、未置換のアルキル
基、置換、未置換のベンジル基でありCpはカツ
プラー残基である。）２前記感光層がキヤリヤー移動動物質とキヤリ
ヤー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物
質が前記一般式（）で示されるアゾ顔料である
特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。３前記一般式（）で示されるアゾ顔料が下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。（式中Ｒ、Cpは第１項と同義である。）４前記一般式（）で示されるアゾ顔料が下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。（式中Ｘ、Cpは第１頁と同義である。）