JPH0260174B2 - - Google Patents

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JPH0260174B2
JPH0260174B2 JP10305984A JP10305984A JPH0260174B2 JP H0260174 B2 JPH0260174 B2 JP H0260174B2 JP 10305984 A JP10305984 A JP 10305984A JP 10305984 A JP10305984 A JP 10305984A JP H0260174 B2 JPH0260174 B2 JP H0260174B2
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electrophotographic photoreceptor
photosensitive layer
azo pigment
salt represented
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JP10305984A
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Kazuhiro Enomoto
Takao Chiga
Masaru Hasegawa
Norio Tanaka
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Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Mitsubishi Paper Mills Ltd
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は電子写真感光䜓に関し、詳しくは結晶
成長を抑えた分散性、経時安定性、電子写真性に
優れた性質を有するアゟ顔料を含有する改良され
た電子写真感光䜓に関する。曎に詳しくは、アゟ
顔料を埗る際䞀般匏で瀺されるカツプラヌ
ず−ヒドロキシ−−ナフト゚酞ずを䞀般匏
で瀺されるビスゞアゟニりム塩に察しお反
応させお、結晶成長を抑え、このようにしお埗た
アゟ顔料を含有する感光局を有する電子写真感光
䜓に関する。 K0902 匏䞭、は眮換もしくは未眮換の炭化
氎玠環又は眮換もしくは未眮換の耇玠環を完成す
るに必芁な原子矀であり、は眮換もしくは未眮
換の炭化氎玠環である。  N2 −A′−N2     䞀般匏䞭A′は原子でアゟを圢成し
おいる原子に結合しおいる䟡の残基、 は
アニオン官胜基である。 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム等の有機光導電䜓を䞻成物
ずする感光局を有するものが広く知られおいた。
しかしこれらは、感床、熱安定性、耐湿性、耐久
性等においお必ずしも満足し埗るものではなく、
たた特にセレンおよび硫化カドミりムは毒性の為
に補造䞊、取り扱い䞊にも制玄があ぀た。 䞀方、有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光
局を有する電子写真感光䜓は、補造が比范的容易
であるこず、安䟡であるこず、取り扱いが容易で
あるこず、たた䞀般にセレン感光䜓に比べお熱安
定性が優れおいるこずなどの利点を有し近幎倚く
の泚目を集めおいる。 このような有機光導電性化合物ずしおは、ポリ
−−ビニルカルバゟヌルがよく知られおいる
が、これず−トリトロ−−フルオレ
ノン等のルむス酞から圢成される電荷移動錯䜓を
䞻成分ずする感光局を有する電子写真感光䜓は感
床および耐久性においおも必ずしも満足できるも
のではない。 䞀方キダリダヌ発生機胜ずキダリダヌ移動機胜
ずをそれぞれ別個の物質に分担させるようにした
積局型あるいは分散型の機胜分離型感光䜓は、各
各の材料の遞択範囲が広く、垯電特性、感床、耐
久性等の電子写真特性においお、任意の特性を有
する電子写真感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るず
いう利点をも぀おいる。 本発明は、䞊蚘の劂くキダリダヌ発生機胜ずキ
ダリダヌ移動機胜ずをそれぞれ別個の物質に分担
させるような機胜分離型感光䜓に関するものであ
り、キダリダヌ発生機胜を有する化合物ずしお結
晶成長を抑えたアゟ顔料を甚いるこずにある。キ
ダリダヌ発生物質ずしお甚いうる埓来のアゟ顔料
は䞀般に分散胜が䜙り良くなくこの為分散液の保
存性、塗面の均䞀性等に問題が有り取り扱いが容
易でない。この為分散液の安定性を良くする為に
皮々の分散安定剀䟋えば゜ルビタン脂肪酞゚ス
テル、アルキルむルミダゟリン、ポリアクリル酞
郚分脂肪酞゚ステル
【匏】アルキル、 アルキルベンれンスルホン酞カルシりム塩等を
添加する方法が考えられるが、これら分散安定剀
を加えるこずによりアゟ顔料のキダリダヌ発生効
率が必然的に悪化し、䜙り奜たしくない。又、
−ブチルアミンずか゚チレンゞアミン等の匷塩基
性溶媒を溶媒ずしお甚いる方法もあるが、これら
溶媒の毒性等を考えるず実甚的ずは蚀い難い。 これらのこずより本発明者らは、皮々怜蚎を行
な぀た結果本発明に至぀たものである。すなわち
キダリダヌ発生機胜を有するアゟ顔料を合成面か
ら結晶成長を抑えるようにしお補造し分散性に優
れ、保存性、塗垃性に問題のない感光䜓塗垃液を
埗るこずを芋い出した。 曎に本発明のアゟ顔料を甚いた感光䜓は電子写
真性に斌おも䜕ら問題のない優れた感光䜓であ぀
た。このように分散性を改良したアゟ顔料は、䞋
蚘䞀般匏で瀺されるカツプラヌ成分以埌
HCAず略す。ず䞋蚘匏で瀺される−ヒドロキ
シ−−ナフト゚酞以埌HNAず略す。を同
時にゞメチルホルムアミド、ゞメチルスルホオキ
サむド等の適圓な溶剀に溶かしアルカリ性觊媒
䟋えば苛性゜ヌダ、アミン類、ピリゞン類を
加えお同時に䞋蚘䞀般匏で瀺されるビスゞ
アゟニりム塩ず反応させる方法によ぀お埗られる
が、他の溶剀、觊媒等を甚いおも良いこずはもち
ろんである。 K0904 匏䞭、は眮換もしくは未眮換の炭化氎
玠環又は眮換もしくは未眮換の耇玠環を完成する
に必芁な原子矀であり、は眮換もしくは未眮換
の炭化氎玠環である。たた䞀般匏䞭A′は
原子でアゟを圢成しおいる原子に結合しおい
る䟡の残基、 はアニオン官胜基である。 次にHCAずHNAの割合であるが、任意の割合
で仕蟌むこずが可胜である。しかしながら䞀般的
にHNAの割合が倚くなるず電子写真性に悪い圱
響が出、又HNAの割合が少くなるず分散性に悪
い圱響が出る。この為良奜な電子写真性を保持し
ながら分散性を良くするHCAずHNAの割合は仕
蟌み比がモル比で100から10030の範囲であ
れば良い。 本発明においお前蚘の各方法で埗られた結晶成
長を抑えたアゟ顔料を電子写真感光䜓の感光局を
構成する光導電性物質ずしお甚いるこずによりた
た本発明のアゟ顔料の優れたキダリダヌ発生胜の
みを利甚し、これをキダリダヌの発生ず移動ずを
それぞれ別個の物質で行なういわゆる機胜分離型
電子写真感光䜓のキダリダヌ発生物質ずしお甚い
るこずにより、皮膜物質、分散特性に優れ、電荷
保持力、感床、残留電䜍等の電子写真特性に優
れ、䞔぀繰り返し䜿甚した時にも疲劎劣化が少な
い䞊熱あるいは光に察しおも䞊述の特性が倉化す
るこずなく、安定した特性を発揮し埗る電子写真
感光䜓を䜜成するこずができる。 本発明にかかるアゟ顔料がどのような圢態であ
るかを線回析、マススペクトル、IR、反射ス
ペクトル等によ぀お調べたが、次にあげる察称
型、非察称型ゞスアゟ顔料の混合䜓であるず考え
るのが劥圓である。 K0905 K0906 K0907 䞊蚘各䞀般匏䞭の、、A′は前蚘の䞀般
匏、におけるのず同様である。 顔料埮粒子䞭にこれら皮の化合物が、耇雑に
入り組み顔料の結晶成長を抑え、奜たしい特性に
な぀おいるず考えられる。 前蚘䞀般匏のビスゞアゟニりム塩ずしお
は、芳銙族ビスゞアゟニりム塩が奜たしく、その
䞭でも次に瀺す4′−ビプニレンビスゞアゟ
ニりム塩及びスチルベンビスゞアゟニりム塩が特
に奜たしい。 K0908 K0909 K0910 K0911 K0912 K0913 K0914 K0915 K0916 K0917  はアニオン官胜基である。 次に本発明のアゟ顔料の代衚䟋に぀いおその合
成法を瀺す。 なお合成䟋䞭〔郚〕ずなるのは〔重量郚〕を瀺
す。 合成䟋  3′−ゞクロロ−4′−ビプニレンゞア
ミン・二塩酞塩13.04郚を濃塩酞24郚ず氎40郚の
混合液に分散させ、そこぞ亜硝酞ナトリりム5.52
郚を氎に16郚に溶かした溶液を氷冷䞋滎䞋し、冷
华しながら時間撹拌させた埌、六フツ化リン酞
アンモニりム20郚を氎200郚に溶かした溶液を加
え、析出した沈殿を濟別、氎掗、也燥し䞋蚘の安
定化ビスゞアゟニりム塩19.27郚を埗た収率85
。 K0918 次にカツプラヌ成分ずしお−ヒドロキシ−
−ナフト゚酞アニリド K0919 7.20郚および−ヒドロキシ−−ナフト゚酞 K0920 0.56郚をトリ゚タノヌルアミン8.96郚を含む
−ゞメチルホルムアミド以䞋DMFず略蚘す
る1200郚䞭に溶解し、HCA察HNAの仕蟌モル
比10011のカツプラヌ溶液を調敎し、これを氷
氎济䞭〜℃に冷华し、そこぞ䞊蚘の安定化ビ
スゞアゟニりム塩8.50郚をDMF100郚に溶かした
溶液を滎䞋し、生じた赀玫色懞濁液を10℃以䞋に
保ち時間撹拌した。生成した沈殿を濟過し、残
枣をDMF1000郚぀いで氎2000郚で掗浄した埌、
枛圧䞋也燥しアゟ顔料14.35郚を埗た。 合成䟋 〜43 衚−に瀺す芳銙族ゞアミンの二塩酞塩および
HCA類を甚いるこずず、衚−に瀺すHCA察
HNAモル比を甚いた他は合成䟋ず同じ方法で
合成䟋〜43の顔料を合成した。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明の電子写真感光䜓の感光局は、通垞次に
䟋瀺するタむプの感光局である。 ゞスアゟ顔料からなる感光局 ゞスアゟ顔料をバむンダヌ䞭に分散させた感
光局 ゞスアゟ顔料を呚知の電荷移動物質䞭に分散
させた感光局 前蚘〜の感光局を電荷発生局ずし、これ
を呚知の電荷移動物質を含む電荷移動局を積局
した感光局 本発明のゞスアゟ顔料は、光を吞収するず、極
めお高い効率で電荷キダリダヌを発生する。発生
したキダリダヌは、ゞスアゟ顔料を媒䜓ずしお移
動するこずができるが、呚知の電荷移動物質を媒
䜓ずしお移動させる方が奜たしい。この点から
及びの圢態の感光局が、ずくに奜たしい。電荷
移動物質は䞀般に電子の移動物質ずホヌルの移動
物質ずの皮類に分類されるが、本発明の感光䜓
の感光局には、䞡者ずも䜿甚するこずができ、同
皮の機胜を有するものの混合物又異皮の機胜を有
するものの混合物をも䜿甚できる。電子の移動を
有する物質ずしおは、ニトロ基、シアノ基、゚ス
テル基等の電子吞匕基を有する電子吞匕性化合物
であり、これらのものずしお䟋えば、
−トリニトロフルオレノン、−テ
トラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ンあるいはテトラシアノキノゞメタン、テトラシ
アノ゚チレン、−テトラニトロキ
サントン、−トリニトロチオキサント
ン等の化合物や、これら電子吞匕性化合物を高分
子化したもの等があげられる。 たた、ホヌルの移動媒䜓ずしおは、電子䟛䞎性
の有機光導電性化合物があり、䟋えば、次の様な
ものがあげられる。 K0961 K0962 K0963 K0964 K0965 K0966 K0967 K0968 K0969 K0970 K0971 K0972 K0973 K0974 K0975 K0976 K0977 K0978 K0979 K0980 K0981 K0982 K0983 K0984 K0985 K0986 K0987 K0988 K0989 K0990 K0991 K0992 K0993 K0994 K0995 K0996 K0997 K0998 K0999 K1000 K1001 K1002 K1003 K1004 K1005 K1006 K1007 K1008 K1009 K1010 K1011 K1012 K1013 K1014 K1015 K1016 K1017 K1018 K1019 K1020 K1021 K1022 K1023 K1024 K1025 K1026 K1027 K1028 K1029 K1030 K1031 K1032 K1033 K1034 K1035 K1036 K1037 K1038 K1039 K1040 K1041 K1042 K1043 K1044 K1045 K1046 K1047 K1048 K1049 K1050 K1051 K1052 K1053 K1054 などをあげるこずができる。その他高分子化合物
ずしお、ポリ−−ビニルカルバゟヌル、ハロゲ
ン化ポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリゞン、ポリグリシゞルカルバゟヌル、ポリビ
ニルアセナフチレン、゚チルカルバゟヌルホルム
アルデヒド暹脂なども甚いるこずができる。 キダリダヌ移動物質は、ここに蚘茉したものに
限定されるものでなく、その䜿甚に際しおは、キ
ダリダヌ移動物質を皮類あるいは皮類以䞊混
合しお甚いるこずができる。 本発明電子写真甚感光䜓は垞法に埓぀お補造す
るこずができる。 䟋えば前蚘のタむプの感光局を有する電子写
真甚感光䜓は、本発明にかかるアゟ顔料を適圓な
媒䜓䞭に溶解ないし分散させお埗られる塗垃液を
導電性支持䜓䞊に塗垃、也燥し、通垞数Όm〜数
十Όmの膜厚の感光局を圢成させるこずにより補
造するこずができる。 塗垃液調補甚の媒䜓ずしおは、−ブチルアミ
ン、゚チレンゞアミン等のビスアゟ化合物を溶解
する塩基性溶剀あるいは、テトラヒドロフラン、
−ゞオキサン等の゚ヌテル類メチル゚チ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類トル
゚ン、キシレン等の芳銙族炭化氎玠−ゞ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、−メチ
ルピロリドン、ゞメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒メタノヌル、゚タノヌル、む゜
プロパノヌル等のアルコヌル類酢酞゚チル、酢
酞メチル、メチルセロ゜ルブアセテヌト等の゚ス
テル類ゞクロル゚タン、クロロホルム等の塩玠
化炭化氎玠などのアゟ化合物を分散させる媒䜓が
挙げられる。 アゟ顔料を分散させる媒䜓を甚いる堎合には、
アゟ顔料を粒埄5ÎŒm以䞋、奜たしくは3ÎŒm以䞋最
適には1ÎŒm以䞋に埮粒子化する必芁がある。 たた、感光局が圢成される導電性支持䜓ずしお
は、呚知の電子写真感光䜓に採甚されおいるもの
がいずれも䜿甚できる。具䜓的には、䟋えばアル
ミニりム、銅等の金属ドラム、シヌトあるいはこ
れらの金属箔のラミネヌト物、蒞着物が挙げられ
る。 曎に金属粉末、カヌボンブラツク、ペり化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適圓なバむンダヌ
ずずもに塗垃しお導電凊理したプラスチツクフむ
ルム、プラスチツクドラム、玙等が挙げられる。 たた金属粉末、カヌボンブラツク、炭玠繊維等
の導電性物質を含有し、導電性ずな぀たプラスチ
ツクのシヌトやドラムが挙げられる。 前蚘のタむプの感光局を圢成させる際に甚い
られる塗垃液にバむンダヌを溶解させれば、前蚘
のタむプの感光局を有する電子写真甚感光䜓を
補造するこずができる。 この堎合、塗垃液のバむンダヌを溶解するもの
であるこずが奜たしい。 バむンダヌずしおはスチレン、酢酞ビニル、ア
クリル酞゚ステル、メタクリル酞゚ステル等のビ
ニル化合物の重合䜓および共重合䜓、プノキシ
暹脂、ポリスルホン、アクリレヌト暹脂、ポリカ
ヌボネヌト、ポリ゚ステル、セルロヌス゚ステ
ル、セルロヌス゚ヌテル、りレタン暹脂、゚ポキ
シ暹脂、アクリルポリオヌル暹脂等の各皮ポリマ
ヌが挙げられる。 バむンダヌの䜿甚量は、通垞アゟ顔料に察し、
0.1〜重量倍の範囲である。 なお、このタむプの感光局を圢成させるにあた
぀おは、ゞスアゟ顔料をバむンダヌ䞭に现かい、
䟋えば粒埄3ÎŒm以䞋、ずくに1ÎŒm以䞋の埮粒子状
態で存圚させるこずが奜たしい。同様に、前蚘
のタむプの感光局を圢成させる際に甚いられる塗
垃液に電荷移動媒䜓を溶解させれば、前蚘のタ
むプの感光局を有する電子写真甚感光䜓を補造す
るこずができる。 電荷移動媒䜓ずしおは先に䟋瀺したものをいず
れも䜿甚するこずができる。 ポリビニルカルバゟヌル、ポリグリシゞルカル
バゟヌル等のそれ自身バむンダヌずしお䜿甚でき
る電荷移動媒䜓はずもかく他のものはバむンダヌ
を䜿甚するこずが奜たしい。 バむンダヌずしおは、先に䟋瀺したものがいず
れも䜿甚できる。この堎合、バむンダヌの䜿甚量
はアゟ顔料に察し、通垞〜10ÎŒm重量倍の範囲
であり、たた電荷移動媒䜓の䜿甚量はバむンダヌ
に察し普通0.2〜1.5重量倍、奜たしくは0.3〜1.2
重量倍の範囲である。 それ自身バむンダヌずしお䜿甚できる電荷移動
媒䜓の堎合には、アゟ顔料に察し、普通〜10重
量倍甚いられる。 このタむプの感光局も前蚘のタむプの感光局
同様のゞスアゟ顔料を電荷移動媒䜓及びバむンダ
ヌ䞭に埮粒子状態で存圚させるこずが奜たしい。 前蚘〜のタむプの感光局䞊に電荷移動媒䜓
を適圓な媒䜓に溶解させお埗られる塗垃液を塗
垃、也燥し電荷移動局を圢成させれば、前蚘の
タむプの感光局を有する電子写真甚感光䜓を補造
するこずができる。 この堎合前蚘〜のタむプの感光局は電荷発
生局の圹割を果す。 電荷移動局は必ずしも電荷発生局の䞊郚に蚭け
る必芁はなく電荷発生局ず導電性支持䜓の間に蚭
けおも良い。しかし、耐久性の点から前者の方が
奜たしい。 電荷移動局の圢成は前蚘の感光局を圢成する
のず同様に行なわれる。すなわち、前蚘の感光
局を圢成する為の塗垃液からアゟ顔料を陀いたも
のを塗垃液ずしお䜿甚すれば良い。通垞電荷発生
局は、〜50ÎŒmの厚さである。 勿論、本発明電子写真甚感光䜓の感光局は呚知
の増感剀を含んでいおも良い。 奜適な増感剀ずしおは、有機光導電性物質ず電
荷移動錯䜓を圢成するルむス酞や掗料色玠が挙げ
られる。 ルむス酞ずしおは、䟋えばクロラニル、
−ゞクロル−−ナフトキノン、−メチル
アントラキノン、−ニトロアントラキノン、
−クロル−−ニトロアントラキノン、−クロ
ルアントラキノン、プナントレンキノンの様な
キノン類、−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、−ベンゟむルアントラセン、むン
ダンゞオン、−ゞニトロベンゟプノン、
3′5′−テトラニトロベンゟプノン等
のケトン類、無氎フタル酞、−クロルナフタル
酞無氎物等の酞無氎物、テトラシアノ゚チルン、
テレフタヌルマロンニトリル、−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物、−ベンザ
ルフタリド、−α−シアノ−−ニトロベン
ザルフタリド、−α−シアノ−−ニトロ
ベンザルフタリド類等の電子吞匕性化合物が挙
げられる。 染料ずしおは、䟋えばメチルバむオレツト、ブ
リリアントグリヌン、クリスタルバむオレツト等
のトリプニルメタン染料、メチレンブルヌなど
のチアゞン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリりム塩、チアピリリりム
塩、ベンゟピリリりム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ玠合金などの無
機光導電性埮粒子、銅フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料などの有機光導電性顔料を含有しおも良
い。 曎に、本発明電子写真甚感光䜓の感光局は、成
膜性、可撓性、機械的匷床を向䞊させる為に呚知
の可塑剀を含有しおも良い。 可塑剀ずしおは、フタル酞゚ステル、リン酞゚
ステル、゚ポキシ化合物、塩玠化パラフむン、塩
玠化脂肪酞゚ステル、メチルナフタリンなどの芳
銙族化合物などが挙げられる。たた、必芁に応じ
接着局、䞭間局、透明絶瞁局を有しおも良いこず
はいうたでもない。 本発明のアゟ顔料を甚いた感光䜓は高感床であ
り、感色性も良奜であり、繰返し䜿甚した堎合、
感床、垯電性の倉動が少なく、光疲劎も少なく耐
久性もきわめおすぐれたものである。 曎に、本発明感光䜓は、電子写真耇写機のほか
レヌザヌ、ブラりン管CRT、発光ダむオヌド
LEDを光源ずするプリンタヌの感光䜓など電
子写真の応甚分野にも広く甚いるこずができる。 次に本発明を実斜䟋により曎に具䜓的に説明す
るが、本発明はその芁旚をこえない限り以䞋の実
斜䟋に限定されるものではない。 実斜䟋  アルミニりム箔をラミネヌトしたポリ゚ステル
フむルム倧同化工補アルペツト85、アルミニり
ム膜厚10Όより成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビ
ニル酢酞ビニル無氎マレむン酞共重合䜓積
氎化孊瀟補゚スレツクMF−10より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を圢成し、合成䟋No.のアゟ顔
料ずポリアリレヌト暹脂ナニチカ補−
100ずを−ゞクロル゚タン100mlに加
えお、ペむントコンデむシペナヌ䞭で玄時間分
散せしめお埗られるアゟ化合物分散液を、前蚘䞭
間局䞊に也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmずなるように塗垃
也燥しおキダリダヌ発生局を圢成し、曎にキダリ
ダヌ移動物質−ゞベンゞルアミノベンズア
ルデヒド−−ゞプニルヒドラゟンを
ポリアリレヌト暹脂ず共に、−ゞクロ
ロ゚タン50mlに溶解した溶液を也燥埌の膜厚が
12Όずなるように塗垃也燥しおキダリダヌ移動局
を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜補した。
本感光䜓を宀枩30℃暗所で䞀週間保管した埌、本
電子写真感光䜓を静電玙詊隓装眮「SP−428」
川口電気補䜜所補に装着し以䞋の特性詊隓を
行な぀た。 即ち、垯電噚−6KVの電圧を印加しお秒間
コロナ攟電により感光局を垯電せしめその時の電
䜍V0−次いで感光局衚面における照床が
30luxずなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射しお感光局の衚面電䜍を1/2に枛衰せしめるの
に必芁な露光量E1/21ux・秒を求めた。 曎に30luxの露光量で露光せしめた埌の衚面電
䜍が50−になるのに芁した露光量E50−
を求めた。同様の操䜜を連続しお500回繰り返し
行ない、連続䜿甚特性を調べた。尚この連続操䜜
の際、陀電光ずしおタングステンランプを光源ず
しお300luxで0.3秒間ハロゲンランプ照射に続い
お行ない完党に残留電䜍をにした。結果は第
衚に瀺す通りである。
【衚】 実斜䟋 〜 キダリダヌ発生物質ずしお、各々合成䟋No.、
No.、No.、No.11、No.15のアゟ顔料を甚いたほか
は、実斜䟋ず同様にしお合蚈皮類の電子写真
感光䜓を䜜成し、その各々に぀いお実斜䟋ず同
様の特性詊隓を行な぀た。結果は第衚に瀺す通
りである。
【衚】 実斜䟋  アルミニりムより成る衚面が鏡面状の盎埄60mm
のドラムの衚面に、酢酞ビニル暹脂より成る厚さ
0.1Όの䞋匕局を圢成し、合成䟋30のアゟ顔料
を−ゞクロル゚タン100mlに加えおペむン
ト・コンデシペナヌを甚いお玄時間分散せしめ
お埗られる分散液を、前期䞭間局䞊に也燥埌の膜
厚が0.5Όずなるように塗垃也燥しおキダリダヌ発
生局を圢成した。このキダリダヌ発生局䞊に、構
造匏 K1055 で瀺されるキダリダヌ移動物質−ゞ゚チル
アミノベンズアルデヒド−−プニル−−ア
リルヒドラゟン10をポリカヌボネヌト暹脂垝
人補パンラむト−125012ず共に−ゞ
クロル゚タン100mlに溶解した溶液を、也燥埌の
膜厚15Όずなるように塗垃也燥しお、キダリダヌ
移動局を圢成し、本発明に係るドラム型電子写真
感光䜓を䜜補した。 この電子写真感光䜓を垂販のカヌトリツゞ匏電
子写真耇写機の改造機に装着し、耇写画像を圢成
せしめたずころ、コントラストが高くお原皿に忠
実でか぀鮮明な可芖像が埗られた。又耇写を1000
回繰り返したが、最埌たで第回目ず同等の可芖
像が埗られた。 実斜䟋  実斜䟋で埗たドラム型電子写真感光䜓の反射
スペクトルを積分球を装眮した分光光床蚈島接
補UV−365より枬定し、このグラフより本感
光䜓の可芖郚に斌ける最倧吞収波長は630nm付近
にある事が刀明した。曎に635nm、660nmに斌け
る分光感床をモノクロルメヌタヌを甚いお枬定し
た所、電䜍半枛に芁した光孊的゚ネルギヌは
3.2ergcm2635nm、3.4ergcm2660nmであ
り、光源ずしおレヌザヌ、発光ダむオヌドを甚い
おも十分に実甚に耐えうる感光䜓であ぀た。たた
本感光䜓のどの郚分でもほが䞀定の電䜍半枛に芁
した゚ネルギヌ倀を瀺し、均䞀な感床を有する感
光䜓である事もわか぀た。 比范䟋  実斜䟋で甚いたアゟ顔料の代りに䞋蚘構造匏 K1056 で瀺されるアゟ顔料を甚いお実斜䟋ず同様のシ
リンダヌ型感光䜓を䜜成し同様に耇写画像を圢成
せしめたずころ、画像濃床のムラ又は筋状のカブ
リ等が芋られた。感光䜓衚面を肉限で芳察した所
党般的に顔料が凝集しおいるただら状の感光䜓で
あ぀た。又分光感床も感光䜓の堎所によ぀おかな
りの差異が芋られ均䞀な電子写真特性を有する感
光䜓ではなか぀た。 実斜䟋 〜13 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
より成る導電性支持䜓䞊に塩化ビニル酢酞ビニ
ル共重合䜓鐘化補カネビラツク−CPより
成る厚さ0.05Όの䞭間局を圢成し、合成䟋No.19、
No.20、No.21、No.23、No.25のアゟ顔料を−ブチル
アミンに溶解した溶液を前蚘䞭間局䞊に塗垃しお
膜厚0.1Όのキダリダヌ発生局を圢成せしめた。次
いでこのキダリダヌ発生局䞊に−ゞ゚チルアミ
ノプニル−−プニル−−スチリルピラゟ
リンずポリ゚ステル暹脂東掋玡補バむロン
−200を−ゞクロル゚タン40mlに溶
解した溶液を、也燥埌の膜厚が14Όずなるように
塗垃也燥しおキダリダヌ移動局を圢成し、本発明
の電子写真感光䜓を䜜補した。これら合蚈皮類
の感光䜓の反射吞収曲線を求め可芖〜近赀倖郚の
最倧吞収波長及びその波長での電䜍半枛に芁した
゚ネルギヌを実斜䟋に準じお求めた。結果は第
衚に瀺す通りである。尚初期電䜍V0はどの感
光䜓も500−を越えおいた。
【衚】 実斜䟋 14 砂目立した衚面酞化のAl板䞊に、スチレン
メチルメタクリレヌトメタクリル酞共重合䜓
スチレンメチルメタクリレヌト重量
比、酞䟡185ず合成䟋No.41のアゟ顔料及び
−ゞベンゞルアミノプニル−−メチル−
−プニルヒドラゟンを1.50.21.0の重量比で
配合し、これをゞオキサン䞭で溶解暹脂成分、
ヒドラゞン化合物分散アゟ顔料した液を塗
垃也燥し膜厚6Όの䞀局型感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した本発明の感光䜓に぀い
お前述の静電玙詊隓装眮により電子写真特性詊隓
を行な぀た結果は次の通りであ぀た。 加電圧6KV V0420 E1/23.0lux・秒 E508.5lux・
秒 又、本感光䜓を珟像剀トナヌで可芖像化
し、次いでアルカリ性凊理氎溶液䟋えばト
リ゚タノヌルアミン、10炭酞アンモニりム、10
の平均分子量190〜210のポリ゚チレングリコヌ
ルで凊理するず、トナヌ非付着郚は、容易に溶
出し、次いでケむ酞゜ヌダを含んだ氎で氎掗いす
るこずによ぀お、印刷原版が容易に䜜成するこず
ができた。 この原版を甚いおオフセツト印刷を行なうず玄
10䞇枚の印刷にも耐えるこずがわか぀た。 尚、トナヌ可芖像を埗る為の光源ハロゲン
ランプ最適露光量は、50luxで秒であ぀た。 又、印刷原版を䜜成する際、版䞋材料を甚いず
ダむレクト補版により行な぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に、䞀般匏で瀺される
    カツプラヌ成分ず−ヒドロキシ−−ナフト゚
    酞ずを䞀般匏で瀺されるビスゞアゟニりム
    塩に察しお同時に反応させお埗られるアゟ顔料を
    含有する感光局を有する電子写真感光䜓。 K0899 匏䞭、は眮換もしくは未眮換の炭化
    氎玠環又は眮換もしくは未眮換の耇玠環を完成す
    るに必芁な原子矀であり、は眮換もしくは未眮
    換の炭化氎玠環である。  N2 −A′−N2     䞀般匏䞭、A′は原子でアゟを圢成
    しおいる原子に結合しおいる䟡の残基、
    はアニオン官胜基である。  前蚘䞀般匏で瀺されるカツプラヌ成分
    ず−ヒドロキシ−−ナフト゚酞の仕蟌み比が
    モル比で100から10030より成るアゟ顔料を
    含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感
    光䜓。  前蚘感光局が、キダリダヌ移動物質ずキダリ
    ダヌ発生物質ずを含有し、圓該キダリダヌ発生物
    質が前蚘アゟ顔料である特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の電子写真感光䜓。  前蚘䞀般匏で瀺されるビスゞアゟニり
    ム塩が䞋蚘構造匏で瀺されるビプニレンビスゞ
    アゟニりム塩より成る特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の電子写真感光䜓。 K0900 匏䞭は同じでも異な぀おいおもよく、ハロ
    ゲン、ニトロ、メチル、゚チル、メトキシ又ぱ
    トキシ基であり、 はアニオン官胜基であり、
    はからたでの敎数を衚わす。  前蚘䞀般匏で瀺されるビスゞアゟニり
    ム塩が䞋蚘構造匏で瀺されるスチルベンズビスゞ
    アゟニりム塩より成る特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の電子写真感光䜓。 K0901 匏䞭は氎玠、ハロゲン又はシアノ基であ
    り、 はアニオン官胜基である。
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