JPH0260169B2

JPH0260169B2 -

Info

Publication number: JPH0260169B2
Application number: JP59132206A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; Akira Ito
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-06-27
Filing date: 1984-06-27
Publication date: 1990-12-14
Also published as: JPS6111754A

Description

【発明の詳細な説明】

(A) 産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ顔料を含有する感光層を有する新規な電子写真
感光体に関する。更に、詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用
に適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミニウム等の無機光導電体を主成
物とする感光層を有するものが、広く知られてい
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
の為に製造上、取り扱い上にも制約があつた。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、また一般にセレン感光体に比べて熱
安定性が優れていることなど多くの利点を有し、
近年多くの注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動鎖体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は、
感度および耐久性において必ずしも満足できるも
のではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは、分散型の機能分離型感光体は、
各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、
耐久性等の電子写真特性において、任意の特性を
有する電子写真感光体を比較的容易に作成し得る
という利点をもつている。従来キヤリア発生物質あるいは、キヤリア移動
物質として種々のものが、提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は、耐久性に劣るという欠点を有する。また、有
機染料や顔料をキヤリア発生物質として用いるこ
とが種々提案されており例えばモノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体
として、特公昭48−30513号公報、特開昭52−
4241号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位
あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア移動物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満
足させるものは未だ得られていないのが実情であ
る。 (C) 発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
且つキヤリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する
電子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリヤ移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく、鋭意
研究の結果、下記一般式（）で示されるアゾ顔
料が、感光体の有効成分として働き、得ることを
見い出し、本発明を完成したものである。 K0105 （式中Ｒは同じでも異なつていても良い水素、
ハロゲン、置換・未置換のアルキル基、アルコキ
シ基、ニトリルであり、ｎは１又は２の整数であ
り、Ａは、

【式】

【式】または

【式】でありＺ：置換・未置換の芳香族炭素環または、置換・
未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子
群。Ｙ：水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、若
しくはそのエステル基、スルホ基、置換・未置
換のカルバモイル基または置換・未置換のスル
フアモイル基。 R₁：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカルバ
モイル基、カルボキシ基若しくは、そのエステ
ル基またはシアノ基。 Ar：置換・未置換のアリール基。 R₂：置換・未置換のアルキル基、置換・未置換
のアラルキル基または置換・未置換のアリール
基を表わす。）すなわち、本発明においては、前記一般式
（）で示されるアゾ顔料を、電子写真感光体の
感光層を構成する光導電性物質として用いること
により、また本発明のトリスアゾ顔料の優れたキ
ヤリア発生能のみを利用し、これをキヤリアの発
生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。いわゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア
発生物質として用いることにより、皮膜物性に優
れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ、且つ繰り返し使用した時にも、疲労劣
化が少ない上、熱あるいは、光に対しても上述の
特性が変化することがなく、安定した特性を発揮
し得る電子写真感光体を作成することが出来る。前記一般式で示される本発明に有用なトリスア
ゾ顔料の具体例としては、例えば次の構造式を有
するものが挙げられるが、これによつて本発明の
トリスアゾ顔料が、限定されるものではない。例示化合物

【表】

【表】前記一般式（）で示されるアゾ顔料は、一般
式
K0234 で示されるトリアミンを常法によりジアゾ化し次
いで対応するカツプラーをアルカリの存在下でカ
ツプリングするか、または、前記のトリアミンの
ヘキサゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは、塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカ
ツプラーとカツプリングすることにより容易に合
成することができる。次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例につい
て、その合成法を示す。合成例１（例示化合物No.１）Ｐ−ニトロベンジルクロライド17.2g（0.1モル）
とＰ−ニトロアニリン5.6g（0.04モル）を70℃で
加熱溶解し、次いでこの溶解液に３規定の苛性ソ
ーダ水溶液35mlを加え、同温で約１時間攬拌を行
なう。次いで内温を100℃まで昇温させ更に５時
間加熱攬拌を行なう。次いで反応液を室温まで冷
却すると下部に固い赤かつ色の固体が沈澱する。
この固体を取り出し、十分水洗を行ない、アルコ
ール、次いでアセトンより熱洗を行ない、黄橙色
の粉末7.1gを得る。このようにして得たトリニトロ体化合物を濃塩
酸と塩化第１錫により還元を行ない、極黄色の粉
末を得る。この粉末のIR（KBr錠剤法）を測定し
た所、ニトロ基に基づく吸収1340cm_-1の吸収は消
滅し、新たに3300_-1付近に複数のアミノ基に基づ
く吸収が認められた。このようにして得た下記ト
リアミノ化合物（融点215.5〜217℃） K0235 0.64gを濃塩酸2.5ml中に分散させ、次いで氷水30
mlを加える。この分散液に氷冷下亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を加えジアゾ化を行なう。このようにし
て得たジアゾ溶液に活性炭を少量加えて不純物を
除き、ナフトール−AS1.7gをジメチルスルホキ
シド50ml及びトリエチルアミン1.0gに溶解した溶
液中に徐々に氷冷下加える。同条件下約２時間攬
拌を行なつた後、析出した黒色粉末を取り出し、
十分熱水で洗浄した後、メタノール、アセトンの
順で洗浄をくりかえし黒青色粉末1.82g（分解点
338℃）を得た。尚、本合成物のIRスペクトル
（KBr錠剤）を第１図に図示した。合成例２（例示化合物No.５）ナフトールASの代りに２−（3′−シアノフエニ
ル）カルバモイル−３−ナフトールを用いた他は
合成例１とほぼ同様にして黒紫色粉末（分解点
334℃）を得る。尚本合成物のIRスペクトル
（KBr錠剤）により2200cm_-1にシアノ基に基づく
吸収が明白にあらわれていた。合成例３（例示化合物No.38）ナフトールASの代りに２−ヒドロキシ−11H
−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシア
ニリドを用いた他は合成例１とほぼ同様にして黒
青色の金属光沢を有する粉末（分解点350℃以上）
を得た。合成例４（例示化合物42）合成例１とまつたく同様にして得たジアゾ溶液
を２−ヒドロキシカルバゾール−３−カルボキシ
−3′，5′−ジクロルアニリド2.3gと酢酸カリウム
1.2gをジメチルホルムアミド150mlに溶解した溶
液中に徐々に氷冷下加え、氷冷下約２時間攬拌を
行なつた後、析出した黒青色粉末を取り出し、十
分熱水で洗浄した後、アセトン、クロロホルムの
順で洗浄を繰り返し金属光沢のある黒色粉末2.2g
（分解点350℃以上）を得た。他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得
る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ顔料を１種または２種以上含有
する感光層を有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真感光体の感光層はそのいずれにあつても
よい。通常、次に例示するタイプの感光層であ
る。アゾ顔料からなる感光層。アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光
層。アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させ
た感光層。前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層。前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る。発生したキヤリヤーはアゾ顔料を媒体として移
動することもできるが、周知の電荷移動物質を媒
体として移動させる方が好ましい。この点から及びの形態の感光層がとくに好
ましい。電荷移動物質は、一般に電子の移動物質とホー
ルの移動物質との２種類に分類されるが、本発明
の感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電
子吸引性化合物であり、これらのものとして例え
ば、２，４，７−トリニトロフルオレン、２，
４，５，７−テトラニトロフイルオレノン等のニ
トロ化フルオレノン、あるいはテトラシアノキノ
ジメタン、テトラシアノエチレン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、2.4，８−トリニ
トロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸
収性化合物を高分子化したもの等が、挙げられ
る。また、ホールの移動媒体としては、電子供与
性の有機光導電性化合物としては、例えば次の様
なものが挙げられる。 K0236 K0237 K0238 K0239 K0240 K0241 K0242 K0243 K0244 K0245 K0246 K0247 K0248 K0249 K0250 K0251 K0252 K0253 K0254 K0255 K0256 K0257 K0258 K0259 K0260 K0261 K0262 K0263 K0264 K0265 K0266 K0267 K0268 K0269 K0270 K0271 K0272 K0273 K0274 K0275 K0276 K0277 K0278 K0279 K0280 K0281 K0282 K0283 K0284 K0285 K0286 K0287 K0288 K0289 K0290 K0291 K0292 K0293 K0294 K0295 K0296 K0297 K0298 K0299 K0300 K0301 K0302 K0303 K0304 K0305 K0306 K0307 K0308 K0309 K0310 K0311 K0312 K0313 K0314 K0315 K0316 K0317 K0318 K0319 K0320 K0321 K0322 K0323 K0324 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。キヤリヤー発生物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種あるいは２種類以上混合し
た用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μm〜数十μmの膜厚の感光層を形成させるこ
とにより製造することができる。塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙
げられる。アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm
以下、最適には1μm以下に微粒子化する必要があ
る。また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真感光体を製
造することができる。この場合、塗布液の媒体
はバインダーを溶解するものであることが好まし
い。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリエート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、トリスアゾ顔料をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
感光体を製造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対
し通常0.1〜５重量倍の範囲であり、また電荷移
動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5
重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ顔料に対し普通２〜10重
量倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、トリスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真感光体を製造す
ることができる。この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記の感光層を形成するの
と同様に行われる。すなわち、前記の感光層を
形成するための塗布液からアゾ顔料を除いたもの
を塗布液として使用すればよい。通常電荷発生層は５〜50μmの厚さである。勿
論、本発明電子写真感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じて接着剤、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、
感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく、
耐久性もきわめてすぐれたものである。更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 (E) 実施例実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルベツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積水
化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ0.05μ
の中間層を形成し、例示化合物No.１の2gとポリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）2gとを
１，２−ジクロルエタン100mlに加えてペイント
コンデイシヨナー中で約１時間分散せしめて得ら
れるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥後
の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤ
ー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，
Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１
−ジフエニルヒドラゾン5gをポリアリレート樹
脂7gと共に、１，２−ジクロロエタン50mlに溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗
布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。本感光体を室温30℃
暗所で、一週間保管した後、本電子写真感光体を
静電紙試験装置「SP−428」（川口電機製作所製）
に装着し、以下の特性試験を行なつた。即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ１／２（lux・秒）を求めた。また 30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表面電位、
即ち残留電位E₅₀（−Ｖ）を求めた。同様の測定を
500回繰り返して行なつた。尚残留電位の除電光
としてタングステンランプを光源として300luxで
0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電位を
０にした。結果は第１表に示す通りである。

【表】実施例２実施例１で作成した電子写真感光体の反射スペ
クトルを島津製分光光度計”UV−365”を用い
て測定した所670nm及び630nmに２つの吸収を有
する感光体であつた。この波長に於ける分光感度
をモノクロルメーターを用いて測定した所、電位
半減に要したエネルギーは2.7erg／cm²（670nm）、
2.9erg／cm²（630nm）と非常に高感度な感光体で
あり、光源として発光ダイオード（LED）、ガス
レーザーを用いても十分実用に耐えうる感光体で
ある事がわかつた。実施例３〜７キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
５，10，13，53，69を用いたほかは、実施例１と
同様にして合計５種類の本発明電子写真感光体を
作成し、その各々について実施例１と同様の特性
試験を行なつた。結果は第２表に示す通りであ
る。

【表】実施例８アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（87：13）共
重合体（UCIC製VYHH）より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物36の1gを１，２−
ジクロルエタン100mlに加えてペイントコンデシ
ヨナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構造式 K0325 で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12gと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。実施例９実施例８で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を付装した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、そのグラフを第２図
に示した。このグラフより本感光体の可視部にお
ける最大吸収波長は630nm、680nm、750nm付近
にあるが500nm〜770nmの間の吸収はほぼフラツ
トである。又600nm〜780nmに於ける分光感度も
4.0erg／cm²から2.5erg／cm²の間にあり、光源とし
て発光ダイオード（LED）、ガスレーザー光、半
導体レーザー光を用いても十分実用に耐えうる感
光体である事がわかつた。実施例 10〜16 アルミニウムを表面蒸着した膜厚100μのポリ
エステルフイルム上に、ポリエステル樹脂（GE
製PE−200）5gと下記構造のヒドラゾン化合物4g
と第３表に示した７種の例示化合物のアゾ顔料各
0.8gをモノクロルベンゼン50mlに加え直径１mmの
セラミツク製ボール100gを更に加えてペイント
コンデイシヨナー（レツド・レベル社製）で２時
間、溶解、分散させた液を塗布し膜厚約10μの電
子写真感光体を作製した。 K0326 これら合計７種類の感光体を実施例１と同様に
して特性試験を行なつた。但し、印加電圧は＋
6KVに変えて行なつた。結果は第３表に示す通りである。

【表】実施例 17 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリレート＝２：１重量
比、酸価185）と例示アゾ顔料72及び１−フエニ
ル−３〔Ｐ−ジエチルアミノスチリル〕−５〔Ｐ−
ジエチルアミノフエニル〕ピラゾリンを1.5：
0.2：１の重量比で配合しこれをジオキサン中で
溶解（樹脂成分、ピラゾリン化合物）分散（アゾ
顔料）した液を塗布乾燥し、膜厚6μの電子写真
感光体を作成した。このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。加電圧＋6KV Vo＝420（＋Ｖ）Ｅ１／２＝4.5（lux・秒）であつた。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン、10％炭酸アンモニウム、と20％
の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル）で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗するこ
とによつて、印刷原版が容易に作成することがで
きた。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は30luxで、又印刷原版を作
成する際、版下材料を用いずダイレクト製版によ
り行なつた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明顔料（合成例１）のIR（KBr
法）スペクトルである。第２図は、実施例８にお
ける本発明感光体の反射吸収曲線である。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式（）で示され
るトリスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。 K0099 （式中Ｒは同じでも異なつていても良い水素、
ハロゲン、置換、未置換のアルキル基、アルコキ
シ基、ニトリルでありｎは１又は２の整数であ
り、Ａは【式】【式】【式】または【式】でありＺ：置換・未置換の芳香族炭素環または、置換・
未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子
群。Ｙ：水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基若し
くはそのエステル基、スルホ基、置換・未置換
のカルバモイル基または、置換・未置換のスル
フアモイル基。 R₁：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカルバ
モイル基、カルボキシ基若しくはそのエステル
基またはシアノ基。 Ar：置換・未置換のアリール基。 R₂：置換・未置換のアルキル基、置換・未置換
のアラルキル基または置換・未置換のアリール
基を表わす。）２前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物質
が、前記一般式（）で示されるトリスアゾ顔料
である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。３前記一般式（）で示されるトリスアゾ顔料
が、下記構造式で示される化合物である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 K0104 （Ｒ、ｎ、Ａは第１項と同義である）