JPS6111754A

JPS6111754A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6111754A
Application number: JP59132206A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本; Akira Ito; 章伊藤
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-06-27
Filing date: 1984-06-27
Publication date: 1986-01-20
Also published as: JPH0260169B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（５）産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ顔料を
含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する
。

更に、詳しくは高感度にして且つ繰シ返し使用に適した
高耐久性電子写真感光体に関する。

ＣＢ）　　従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが、広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性の為に製造上、取シ扱い
上にも制約があった。

°一方、有機光導電性化合物金主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、
また一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目全集めてい
るにのような有機光導電性ｆｔ、金物としては、ポリ−へ−
ビニルカルバゾールがよく知られておシ、これと２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体音主成分とする感光Ｎ含有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
１分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて、任意の特性含有する電子写真感光体を比較的容易
に作成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいは、キャリア移動物質とし
て種々のものが、提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層トポリ
ーヘービニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層と七組み合わせた感光層全層する電子写真感光体が実
用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は、耐久
性に劣るという欠点ｔ−有する。また、Ｍ機染料や顔、
料金キャリア発生物質として用いることが種々提案され
ており例えばモノアゾ顔料やビスアゾ顔料？感元層中に
含有する電子写真感光体として、特公昭４８−３０５１
３号公報、特開昭５２−４２４１号公報、特開昭５４−
４６５５８号公報、特公昭５６−１１９４５号公報等が
すでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく、また、キャリア移動物
質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広°い要求全充分に満足させるものは未だ得られていな
いのが実情である。

（Ｃ）　　発明の目的本発明の目的は、熱およ、び元に対して安定で、且つキ
ャリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光
体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体全提供することにおる。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体全提供す
ることにある。

（至）発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく、鋭意研究の結
果、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料が、感光体の
有効成分として働き、得ることを見い出し、本発明を完
成したものである。

（式中Ｒは同じでも異なっていても良゛い水素、ハロゲ
ン、置換・未置換のアルキル基、アルコキシ基、ニトリ
ルであシ、ｎは１又は２の整数であシ２：置換・未置換
の芳香族炭素環または、置換・未置換の芳香族複素環全
構成するに必要な原子群。

Ｙ：水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、若しくは
そのエステル基、スルホ基、置換・未置換のカルバモイ
ル基または置換・未置換のスルファモイル基。

Ｒ１：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアミノ基、置換・未置換のカルバモイル基、カル
ボキシ基若しくは、そのエステル基またはシアノ基。

Ａｒ：置換・未置換のアリール基。

Ｒ２：置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のアラ
ルキル基または置換・未置換のアリール基全表わす。）すなわち、本発明においては、前記一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料上、電子写真感光体の感光層全構成する光
導電性物質として用いることによシ、また本発明のトリ
スアゾ顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これ
？キャリアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行な
う。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返
し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは、
元に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性全発揮し得る電子写真感光体會作成することが出
来る。

前記一般式で示される本発明に有用なトリスアゾ顔料の
具体例としては、例えば次の構造式を有するものが挙げ
られるが、これによって本発明の）　ＩＪスアゾ顔料が
、限定されるものではない。

＝４２前記一般式（１）で示されるアゾ顔料は、一般式で示さ
れるトリアミンを常法によリジアゾ化し次いで対応する
カップ２−全アルカリの存在下でカップリングするか、
または、前記のトリアミンのへキサゾニウム塩全ホウフ
ッ化塩あるいは、塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後
、適当な溶媒例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下に
カップラーとカップリングすることにより容易に合成す
ることができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法奮示す。

合成例１（例示化合物ＡＩ）Ｐ−ニトロベンジルクロライド１７．２９　（０，１モ
ル）とＰ−ニトロアニリン５．６　ｔ　（０，０４モル
）全７０℃で加熱溶解し、次いでこの溶解液に３規定の
苛性ソーダ水溶液３５−會加え、同温で約１時間攪拌を
行なう。次いで内温ｋｌｏｏ１：まで昇温させ更に５時
間加熱攪拌を行なう。次いで反応液上室温まで冷却する
と下部に固い赤かつ色の固体が沈澱する。この固体を取
９出し、十分水洗上行ない、アルコール、次いでアセト
ンより熱流を行ない、黄橙色の粉末７．１ｆｋ得る。

このようにして得たトリニトロ体化合物全濃塩酸と塩化
第１錫により還元音材ない、極黄色の粉末を得る。この
粉末の１Ｒ（ＫＢｒ錠剤法）を測定した所、ニトロ基に
基づく吸収１３４０ｍ　の吸収は消滅し、新たに３３０
０ｃｍ　　付近に複数のアミ７基に基づく吸収が認めら
れた。このようにして得Ｈ２ＮＱＯＨ２”ゝ０Ｈ２−Ｃ
＞−ＮＨ２Ｏ，６４ｔｋ濃塩酸２．５−中に分散させ、
次いで氷水３０ｄｔ−加える。この分散液に水冷下皿硝
酸ナトリウム水溶液會加えジアゾ化を行なう。このよう
にして得たジアゾ溶液に活性炭金少量加えて不純物ｋｌ
！Ｉき、ナフトール−Ａ８１．７９をジメチルスルホキ
シド５〇−及びトリエチルアミン１．Ｏｆに溶解した溶
液中に徐々に水冷下加える。同条件下約２時間攪拌を行
なった後、析出した黒色粉末を取り出し、十分熱水で洗
浄した後、メタノール、アセト／の順で洗浄ｔくりかえ
し黒青色粉末１．８２ｆ（分解点３３８℃）會得た。尚
、本合成物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第１図に
図示した。

合成例２（例示化合物Ａ５）ナフトールＡ８の代シに２−（３’−シアノフェニル）
カルバモイル−３−ナフトールを用いた他は合成例１と
ほぼ同様にして黒紫色粉末（分解点３３４℃）を得る。

尚本合成物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）によ？）　
２２００ｃｍ−’にシアノ基に基づく吸収が明白にあら
れれていた。

合成例３（例示化合物Ａ３８）ナフトールＡ８の代りに２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベン
ゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシアニリドを用い
た他は合成例１とほぼ同様にして黒青色の金属光沢を有
する粉末（分解点３５０℃以上）を得た。

合成例４（例示化合物４２）合成例１とまったく同様にして得たジアゾ浴液’１ｉ２
−ヒドロキシカルバソール−３−カルボキシａ／、Ｓ／
−ジクロルアニリド２．３ｔと酢酸カリウム１．２ｆ’
（ジメチルホルムアミド１５０−に溶解した溶液中に徐
々に水冷下加え、水冷下約２時間攪拌ケ行なった後、析
出した黒青色粉末を取り出し。

十分熱水で洗浄した後、アセトン、クロロホルムの順で
洗浄＊ｍｖ返し金属光沢のある黒色粉末２゜２２（分解
点３５０℃以上）を得た。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で表わさ
れるアゾ顔料ｔ１種または２種以上含有する感光層を有
する。

種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真
感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。通常、次
に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層。

■　アゾ顔料ｔバイ／ダー中に分散させた感光層。

■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層。

■　前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層全積層した感光層。

前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光勿吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。

発生したキャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動するこ
ともできるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動さ
′せる方が好ましい。

この点から■及び■の形態の感光層がとくに好ましい。

・　電荷移動物質は、一般に電子の移動物質とホールの
移動物質との２種類に分類されるが、本発明の感光体の
感光層には両者とも使用することができ、同種の機能に
！するものの混合ウス、異種の機能を有するものの混合
物をも使用できる。

電子の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ基
、エステル基等の電子吸引基全層する電子吸引性化合物
であり、これらのものとして例えば、２．４．７−）リ
ニトロフルオレノン、２．４．５．７−チトラニトロフ
イルオレノン等のニトロ化フルオレ／／、あるいはナト
２シアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、２．４
．５．７−チトラニトロキサント／、２．４．８−）リ
ニトロチオキサ７トン等の化合物や、これら電子吸収性
化合物を高分子化したもの等が、挙げられる。また、ホ
ールの移動媒体としては、電子供与性の有機光導電性化
合物としては、例えば次の様なものが挙げられる。

ヒドラゾ／類ピラゾリン類（６）　　　　　　０２Ｈ５ジアリールアルカン類り２１′１５アルキレ／ジアミノ類トリフェニルアミン類ジフェニルベンジルアミン類トリアリールアルカ／類０Ｈ３オキサジアゾール類アントラセン類（チオ）オキサゾール類などｔあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−へ−ビニルカルバゾール、ハロゲノ化ホ’Ｊ−
Ｉ！−ビニルカルバゾール、ポリビニルビレ／、ポリビ
ニルア／トラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチル
カルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いるこ
とができる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
’＜　１７ｍあるいは２種類以上混合して用いることが
できる。

本発明寛子与冥用感光体は常法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ化合物全適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜
厚の感光層全形成させることにニジ製造することができ
る。

塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミ／、エチレン
ジアミン等のビスアゾ化合物？溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノ７等の
ケトン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ヘーメ
チルピロリド／、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒：メタノール、エタノール、イングロパノー
ル等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロンルプアセテート等のエステル類；ジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物ケ
分散させる媒体が挙げられる。

アゾ化合物ヶ分散させる媒体上用いる場合には、アゾ化
合物を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最適に
は１μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えばア５ルミニウム、銅等の金属ドラム
、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着
物が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質上適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質會含有し、導電性となったグラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層に！する電子写真感光体音製造することができる。

この場合、塗布液の媒体はバインダー會溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレ／、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ／
、アリレート樹脂、ボリカーホネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各糧ポ
リマーが挙げられる・。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０゜１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層全形成させるにあたっては、
トリスアゾ顔料ケバインダー中に細かい、例えば粒径３
μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させる
ことが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層會形成、させる際に用
いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真感光体音製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したもの金いずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダー１−使用することが
好ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常０
．１〜５重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使用
量はバインダーに対し普通０．２〜１゜５重食倍、好ま
しくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身バ
インダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ア
ゾ麺科に対し普通２〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ト
リスアゾ顔料全電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体全適当な
媒体に溶解させて得られる迩布液會塗布、乾燥し電荷移
動層全形成させれば１．前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真感光体上製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割ケ果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

電荷移＠層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層音形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたもの全塗布液として使
用すればよい。

通常゛電荷発生層は５〜５０　μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真感光体の感光層は周知の増感剤全
台んでいてもよい。

好適な増感剤としては、ＭｇＡ元導電導電性物電荷移動
錯体全形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルア／トラキノ／
、１−ニドロア／トラキノ／、１−クロル−５−ニドロ
ア／トラキノ７．２−’ｌロルア／トラキ７／、フェナ
ントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロペ／ズアル
デヒドなどのアルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセ
／、インダンジオ／、３．５−ジニトロベンゾフェノｙ
、　　３．３’。

５．５′−テトラニトロベンゾフェノ／等のケト／類、
無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチル／、テレフタールマロンニトリ
ル、４−ニトロペンザルマロンニトリル等のシアノ化合
物：３−べ／ザルフタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニ
トロベンザル）フタリド、３−（α−シアン−ｐ−ニト
ロベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げら
れる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機元導邂
性微粒子、銅−７タロシアニ／顔料、ペリレン顔料など
の有機元導電性顔料？含有していてもよい。

更に、本発明電子写真感光体の感光層は成膜性、可視性
、機械的強度全向上させるために周知の可塑剤奮含肩し
ていてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、り
ん酸エステル、エポキシイヒ金物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフ゛タリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料音用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好でちゃ、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（Ｌ　Ｅ　Ｄ　）
　７ｄ−光源とするプリンターの感光体など電子写真の
応用分野にも広く用いることができる。

次に本発明を実施例にエリ更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨ケこえない限り以下の実施例に限定さ庇
るものではない。

β）実施例実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）よシ成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：無
水マレイン醸共重合体（漬水化学社製エスレツクＭＦ−
１０）より成る厚さ０．０５μの中間ＪＷＩケ形成し、
例示化合物Ａ１の２１とボリアリレート樹脂（ユニチカ
製Ｕ−１００）２ｔとに１，２−ジクロルエタン１００
−に加えてペイントコンディショナー中で約１時間分散
せしめて得られるアゾ化合物分散液會、前記中間層上に
乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェ
ニルヒドラゾン５９にボリアリレ−ト樹脂７？と共に、
ｌ、２ニジクロロエタン５〇−に溶解し７′２１．溶液
を乾燥後の膜厚が１２μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製
した。本感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管した後
、本電子写真感光体を静電紙試駿装置ｒ８Ｐ−４２８，
Ｊ　（川口電機製作所製）に装着し、以下の特性試験を
行なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電に・よシ感光層？帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ
）、次いで感光層表面における照度が３０１ｕｘとなる
状態でハロゲンランプよりの光を照射必要な露光ｉｔＥ
　２　（１ｕｘ−秒）全求めた。また３Ｑ　ｌｕｘ・秒
の露光量で露光せしめた後の表面電位、即ち残留電位Ｅ
ｓｏ（Ｖ）ｋ求めた。同様の測定？５００回繰や返して
行な９た。尚残留電位の除電光としてタ／グステンラ／
プを光源として３００１ｕｘで０．３秒間更に照射露光
？行ない完全に残留電位’ｋｏにした。

結果は第１表に示す通りである。

第１表実施例２実施例１で作成した電子写真感光体の反射スペクトル會
島津製分元光度計”ＵＶ−３６５″金用いて測定した所
６７　Ｑ　ｎｍ及び６３０　ｎｍに２つの吸収４４する
感光体であった。この波長に於ける分光感度ヶモノクロ
ルメーター七用いて測定した所、電位半減に要したエネ
ルギーは２．７　ｅｒｇ／ｖ＋！（６７０ｎｍ）、２．
９　ｅｒｇ／ｃｊ　（６３０ｎｍ　）と非常に高感度な
感光体であり、光源として発光ダイオード（ＬＥＤ）、
ガスレーザー音用いても十分実用に耐えうる感光体であ
る事がわかった。

実施例３〜７キャリヤー発生物質として、各々例示化合物５．１０．
１３．５３．６９ｔ−用いたほかは、実施例１と同様に
して合計５種類の本発明電子写真感光体全作成し、その
各々について実施例１と同様の特性試験を行なった。結
果は第２表に示す通シである。

第２表実施例８アルミニウムエフ成る直径６０ａｍのドラムの外側表面
上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（Ｂ７：１３）共重合体
（ＵＣＩＣ製ＶＹＨＨ）より成る厚さ０．０４μの中間
層を形成し、例示化合物３６の１ｆｔ１．２−ジクロル
エタン１００−に加えてペイントコンデシ百ナーを用い
て約３時間分散せしめて得られる分散液ｔ、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗布乾燥して
キャリヤー発生層全形成した。このキャリヤー発生層上
に構造式るキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ
ベンズアルデヒド−１−フェニル−１−メチルヒドラゾ
７１０ｆｋポリカーボネート樹脂（量大製パンライトＬ
−１２５０）１２ｔと共に１．２−ジクロルエタン１０
０−に溶解した溶液ｔ、乾燥後の膜厚１５μとなるよう
に塗布乾燥してキャリヤー移動層全形成し、本発明に係
るドラム型電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体上市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。又複写ｔ１０００回繰シ返したが、最
後まで第１回目と同等の可視像が得られた。

実施例９実施例８で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を封装した分元元度計（島津ジエチルアミノ
フェニル〕ピラゾリｙ　ｆ　１．５　：　０．２：１の
重量比で配合しこれ會ジオキサン中で溶解（樹脂成分、
ピラゾリ／化合物）分散（アゾ顔料）した′ｒｉ、全塗
布乾燥し、膜厚６μの電子写真感光体ケ作成した。

このようにして作成した本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置によシミ子写真特性試験を行なった。

加電圧　＋６ＫＶＶｏ・＝４２０（＋Ｖ）　　　Ｅ−＋＝４．５（ｌｕｘ
−秒）であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン、
１０％炭酸アンモニウム、と２０％の平均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール）で処理すると、ト
ナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ンーダを含
んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成
することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像會得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量は３０１ｕｘで、又印刷原版全作成する際、
版下材料ヶ用いずダイレクト製版により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明顔料（合成例１）のＩＲ（、ＫＢｒ法
）スペクトルである。第２図は、実施例８における本発明感光体の反射吸収曲
線である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に下記一般式（ I ）で示される
トリスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）（式中Ｒは同じでも異なっていても良い水素、ハロゲン
、置換、未置換のアルキル基、アルコキシ基、ニトリル
でありｎは１又は２の整数であり、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式
、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼でありＺ：置換・未置換の芳香族炭素環または、置換・未置換
の芳香族複素環を構成するに必要な原子群。Ｙ：水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基若しくはそ
のエステル基、スルホ基、置換・未置換のカルバモイル
基または、置換・未置換のスルファモイル基。Ｒ＿１：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未置換のアミノ基、置換・未置換のカルバモイル基、カ
ルボキシ基若しくはそのエステル基またはシアノ基。Ａｒ：置換・未置換のアリール基。Ｒ＿２：置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のア
ラルキル基または置換・未置換のアリール基を表わす。）
（２）前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が、前記一
般式（ I ）で示されるトリスアゾ顔料である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）前記一般式（ I ）で示されるトリスアゾ顔料が
、下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ、ｎ、Ａは第１項と同義である）