JPH01200267A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
た高耐久性電子写真感光体に関する。
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点をもっている。
として種々のものが提案されている。
リ−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリヤー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。
性に劣るという欠点を有する。
ることが、種々提案されており例えばモノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭48−30513号公報、特開昭52−424
1号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではない。
に用いる感光体は、上記したような特性に加えて、原稿
の赤色再現性のために約500nm〜約600nmの範
囲に最大分光感度を有し、長波長側はできる限りシャー
プにカットオフしていることが望まれる。
料の中で、高感度であり、残留電位が小さく、ざらに前
露光特性や繰り返し使用特性にも優れたアゾ顔料を含有
する感光層を有する電子写真感光体は、はとんど知られ
ていないのが実情である。
残留電位が小ざく、しかも前露光特性や繰り返し使用特
性に優れた電子写真感光体を提供することにある。
I)で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体によって達成された。
シ基、ハロゲン原子を表わす。CpはR2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子を表
わす。lはO又は1、m及びnは1又は2を表わす。) すなわち、本発明においては、前記−飲代〔工〕で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリヤー発生能のみを利用し、これをキ
ャリヤーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリヤー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱射るいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
。
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前jホの2価のアミノ体のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛復温等の形で、
−旦単離した後、適当な溶媒(例えばN、N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール
、ジオキサン)中で、有機系もしくは無機系アルカリの
存在下でカップラーとカップリング反応さすことにより
容易に合成することができる。
成法を示す。
ルを反応させて得られたアセトフェノン−p−ニトロフ
ェニルヒドラゾン(融点186.5〜188.0’C)
10.2 qをオキシ塩化リンとジメチルホルムアミ
ドによるヴイルス・マイヤー反応により、1−(p−ニ
トロフェニル)−3−フェニルピラゾール−4−カルボ
キシアルデヒド(融点208.5〜211.0’C)
11.89 (下記構造式)このようにして得たピラゾ
ール化合物6.03とジエチル−p−ニトロベンジルホ
スフォネート6゜OJをカリウムtert−ブトキサイ
ドを用いて黄色の1−(D−ニトロフェニル)−3−フ
ェニル−4−(p−ニトロスチリル)ピラゾール(融点
228〜233°C)8.2yを得る。
氷酢酸により還元を行ない薄褐色のピラゾールのジアミ
ノ体く融点153.5〜156.0’C)(下記構造式
)を得る。
に分散させ、水冷下、亜硝酸ソーダ0.9を水3゜Od
に溶かした水溶液を加えてジアゾニウム水溶液を作成し
た。
シ−3−ナフトエ[0−クロロアニリド3.6g及びト
リエチルアミン8.03を溶解したジメチルホルムアミ
ド溶液中に室温下滴下した。約2時間攪拌後、析出した
赤紫色粉末を濾取し、水、ジメチルホルムミドにより十
分に洗浄し、最後にアセトンで洗浄した後、やや金属光
沢を有する赤紫色結晶5.47を得た。融点250 ’
C以上。
来る。
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光層 ■前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知の
電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記−飲代で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。
質の2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層に
は両者とも使用することができ、同種の機能を有するも
のの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも使
用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ基
、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸
引性化合物でおり、これらのものとして例えば、2,4
゜7−ドリニトロフルオレノン、2,4,5.7−チト
ラニ1〜ロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、あ
るいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレ
ン、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、2,4
.8−トリニドロチオキサントン等の化合物や、これら
電子吸収l化合物を高分子化したもの等があげられる。
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾールビニルアセナフチレン、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。
るものではなく、その使用に際してはキャリヤー移動物
質を1種あるいは2種類以上混合して用いることができ
る。
できる。
体は、前記−飲代(1)で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1譚〜数”lop
tの膜厚の感光層を形成させることにより製造すること
ができる。
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエー
テル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N,
N−ジメチルボルムアミド、アセトニトリル、N−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパツール
等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセ
ロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分散
させる媒体が挙げられる。
を粒径5p以下、好ましくは3pn以下、最適には]I
Mt以下に微粒子化する必要がある。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
シートあるいはこれらの金属箔のラミネ−ト物、蒸着物
が挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗イ
「シて導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙等が挙げられる。
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
であることが好ましい。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーホネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
重量倍の範囲である。
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径3/in
以下、とくに1蝉以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。
することができる。
移動媒体はともかく、他のものはバインダーを使用する
ことが好ましい。
できる。
.5〜100重量倍の範囲であり、また電荷媒体の使用
量はバインダーに対し普通0.2〜3。
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
の場合には、アゾ顔料に対し普通1〜10重量倍用いら
れる。
アゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態
で存在させることが好ましい。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設(プでもよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
を含んでいてもよい。
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
ル−1,4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−クロルアントラキノン、ツェナト
レンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデヒ
ドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、
インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、3
。
類、無水フタル醒、4−クロルナフタル酸無水物等の酸
無水物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジ
ニトル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアン
化合物:3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキン化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。
層を有していてもよいことはいうまでもない。
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
ーダツブB大阪曹達)より成る厚さ0.1μの中間層を
形成し、アゾ顔料2gをボリアリレート樹脂29を溶解
したテトラヒドロフラン100dに加えてペイントコン
ディショナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる
ように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。この
キャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質’10gをボリアリレー
ト樹脂123と共に1,2−ジクロルエタン100mに
溶解した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるように塗布
乾燥してキャリヤー移動層を形成し、ドラム型電子写真
感光体を作製した。
(A)〜(G)を用いて9種の電子写真感光体を作製し
た。
静電紙試験装置rsP−428J (川口電機製作新
製)に装着し、以下の特性試験を行なった。
電により感光層を帯電せしめその時の電位Vo(−V)
、10秒間放置後ノ電位Vd (−V>を求め、DD=
Vd/Vox100 (%)を測定した。また、感光層
表面における照度が301uxとなる状態でハロゲンラ
ンプよりの光を照射して感光層の表面電位を1/2に減
衰せしめるのに必要な露光ff1E1/2(lux・秒
)を求めた。次いでこの感光体を50001 UXの照
度の螢光灯の光に5分間ざらし、30秒暗所に放置した
後、上記と同様の特性試験を行ない帯電電位VO(−V
) 、E1/2 (Iux−秒)DD(%)を求めた。
ている。
いた感光体は、帯電電位VO1感度ならびに前露光特性
のいずれもが非常に良いことが判る。
露光せしめた後の表面電位、即ち残留電位E5o(−v
)を求めた。同様の測定を500回繰り返して行なった
。尚、残留電位の除電光としてタングステンランプを光
源として3001 uxで0゜3秒間更に照射露光を行
ない完全に残留電位をOにした。
いた感光体は、繰り返し使用特性にも優れていることが
判る。
、塩化ビニル:無水マイレン酸共重合体(清水化学社製
エスレックMF−10)より成る厚さ0.05μの中間
層を形成し、アゾ顔料29とブチラール樹脂(漬水化学
工業製ニスレックスB)1gとをテトラヒドロフラン1
00m1に加えてペイントコンディショナー中で約1時
間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が0.3μとなるように塗布乾燥して
キャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質N
、N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジ
フェニルヒドラゾン51jをボリアリレート樹脂7gと
共に、1,2−ジクロロエタン50m1に溶解した溶液
を乾燥後の膜厚が19μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー移動層を形成し、電子写真感光体を作製した。
及び(16)、比較顔料(A)〜(G)を用いて14種
の電子写真感光体を作製した。
の当社改造機に装着し、赤色像を含む原稿を複写したと
ころ、比較顔料(B)及び(C)以外のアゾ顔料を用い
た感光体は、赤色像の再現性が良好な複写物であった。
験したところ、比較顔料(A)〜(G)を用いた感光体
は実施例1と同様に不満足な特性の感光体でめったのに
対して、本発明の感光体はいずれも比較の感光体の特性
に比べて優れた特性の感光体でおることが確認された。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子を表わす。Cpは▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、 R_2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ハロゲン原子を表わす。lは0又は1、m及びnは1
又は2を表わす。)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2543788A JPH01200267A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 電子写真感光体 |
US07/560,736 US5041349A (en) | 1988-02-04 | 1990-07-31 | Electrophotographic disazo photoreceptor |
US07/560,874 US4999269A (en) | 1988-02-04 | 1990-07-31 | Electrophotographic photoreceptor with bisazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2543788A JPH01200267A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01200267A true JPH01200267A (ja) | 1989-08-11 |
JPH0427545B2 JPH0427545B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=12165967
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2543788A Granted JPH01200267A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01200267A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020030328A (ja) * | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP2020046642A (ja) * | 2018-09-21 | 2020-03-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置。 |
-
1988
- 1988-02-04 JP JP2543788A patent/JPH01200267A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020030328A (ja) * | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP2020046642A (ja) * | 2018-09-21 | 2020-03-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0427545B2 (ja) | 1992-05-12 |
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