JPS6389866A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂ）従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。

このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。

一方、キャリヤー発生機能とキャリヤー移動機能とをそ
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点をもっている。

従来、キャリヤー発生物質あるいはキャリヤー移動物質
として種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリヤー発生層とポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリヤー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリヤー発生層は耐久
性に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリヤー発生物質として用い
ることが、種々提案されており例えばモノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリヤー移動物質
の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広
い要求を充分に満足させるものは、未だ得られていない
のが実情である。

（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ヤー発生能に浸れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体
を提供することにおる。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにおる。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリヤー移動物質と
の組み合わせにおいても、有効にキャリヤー発生物質と
して作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提
供することにおる。

（Ｄ＞発明の構成 本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料が感光体の有効成
分として動き得ることを見い出し、本発明を完成したも
のである。

入 （（式中Ａは水素、置換基を含んでもよいアルキル基、
置換基を含んでもよいフェニル基、置換基を含んでもよ
い複素環基で必り、ｎはＯ又は１であり、Ｘは水素、メ
チル基、シアノ基、ハロゲンでありＣｐはカップラー残
塁である。）Ｃｐは、ジアゾ基と反応するカップラーの
残塁を示すが、特に下記の一般式（ｎ）で示される構造
のカップラー残塁が有効でおる。

ＯＮ　　　Ｃ０ＯＨ ゛・Ｙ、′’ ’　−￥、　パ 〜Ｙ・″ ゛・Ｙ・″ （以下余白） （式中Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラ
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンジ
フラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示す
。Ｒ１は置換されても良いアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、アミル基、１−オク
チル基、ベンジル基、ｐ−クロルベンジル基、３，４ジ
クロルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−〕工二
ルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチ
ル基）アリール基（例えばフェニル基、トリル基、キシ
リル基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフ
ェニル基、ブロムフェニル基、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基、ブトキシフェニル基、フェノキシフ
ェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒド
ロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノフェニル基、α、α、α−トリフロロメチ
ルフェニル基、メチルチオフェニル基、α−ナフチル基
、β−ナフチル基等）　　ＲｚはＲ１と複素環基、（例
えばチアゾリル基、５−ニトロチアゾリル基、カルバゾ
リル基、インドリル基、ピロリル基、アクリジル基、ベ
ンゾ（ｂ）チオフェニル、ペンゾインミダゾリル基、オ
キサシリル基、クロルオキサシリル基、トリアゾリル基
、ピペリジル基、ピリジル基、キリノル基）を示す。

Ｒ３はＯ，Ｓ、−ＮＨ−を示し、Ｒａ　、Ｒ５は水素、
置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
エトキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す。

Ｚは５員環、６員環を形成するのに必要な鎖式炭化水素
である。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリヤー発生能のみを利用し、これをキ
ャリヤーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリヤー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。　前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料
の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが、
挙げられるが、これによって本発明のアゾ顔料が限定さ
れるものではない。

例示アゾ顔料 前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料は一般式入 で示される２価のアミノ体を常法によってアゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の２価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、−
旦単離した後、適当な溶媒（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール、
ジオキサン）中で、有機系もしくは無機系アルカリの存
在下でカップラーとカップリング反応さすことにより容
易に合成することができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。

合成例（例示アゾ顔料ＮＯ，ｌ−１３＞アセトフェノン
とｐ−ニトロヒドラジンを等モルをエタノール中で反応
させてアセトフェノン−（ｐ−ニトロフェニルヒドラゾ
ンを得る。このようにして得たヒドラゾンをオキシ塩化
リンとジメチルホルムアミドを用いて下記溝造式で示さ
れるピラゾール化合物を得る。

Ｏ２ （融点２１１〜２’１２．５℃） このようにして得たピラゾールのアルデヒド体と、ｐ−
ニトロベンジルシアニドをジオキサンに溶かし、これに
ピペリジンを作用させて、１−（ｐ−ニトロフェニル）
−３−フェニル−４−（β−シアノ−ｐ−ニトロスチリ
ル）−ピラゾールを得る。

再結晶はピリジンを用いて行なった。

このようにして得たジニトロ体を鉄粉と氷酢酸により還
元を行ない、下記構造式のジアミノ化合物を容易に得た
。

Ｎｌ＋２ （融点２４８〜２４９．５℃） ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）より’１３４０ｃｍ−’のニトロ
基に起因する吸収がなくなり代りに３３２０ｃｍ　”に
アミノ基に起因する吸収が新たに生じた。

又、２２００ｃｍ−’にシアノ基に起因する吸収が認め
られた。

このようにして（ｑたジアミノ体０．７５９を２Ｎ−塩
酸２０Ｉｎｌに溶かし、不溶物を除去後、０．５９の亜
硝酸ソーダを最小限の水に溶解させた溶液を水冷下に滴
下し、約１時間反応させた。

次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム溶液を作成
した。

カップリング成分として下記構造の２−ヒドロキシ−Ｎ
−（４−シアノフェニル）−３−ナフトエ酸アミド１．
２７、トリエチルアミン１．０９をジメチルスルホオキ
サイド２０ｍ！！に溶解し、０〜５°Ｃに冷却した。

次いで上記ジアゾニウム塩をカップラー溶液中に滴下し
、生成した黒紫色のペースト状液を０〜１０℃に保ち、
更に３時間攪拌を行なった。生成した沈澱を濾過し、ジ
メチルホルムアミドで十分洗浄後、次いで熱水で洗浄し
、最後にアセトンで洗浄し、８０℃で約５時間乾燥後、
１．０５９のやや金属光沢を有する黒色粉末を（ｑた。

分解点は３４５℃付近でおった。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるアゾ顔料を１種または２種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。

通常法に例示するタイプの感光層である。

■アゾ顔料からなる感光層 ■アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層■アゾ顔
料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光層 ■前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知の
電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリＶ−を発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動さける方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質の２種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層に
は両者とも使用することができ、同種の機能を有するも
のの混合カス、異種のに能を有するものの混合物をも使
用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ基
、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を右する電子吸
引性化合物であり、これらのものとして例えば、２，４
゜７−トリニトロフルオレノン、２，４，５．７−チト
ラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、ある
いはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン
、２，４，５．７−デトラニトロキザントン、２，４．
８−トリニドロチオキサントン等の化合物や、これら電
子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがめげら
れる。

（以下余白） ヒドラゾン類 Ｃ，Ｉ＋。

ｃ２ｉ＋。

ピラゾリン類 ジアリールアルカン類 、、−Ｃ３＋＋□ ｎ−０３１１□ ｎ−Ｃ，ＩＩ□ ｎ−Ｃｓ旧 （５〉 ｎ−Ｃ３Ｈ□ ｔＨｓ ｎ−Ｃ３旧 （Ｉ　Ｃ（３１ｈ３ アルキレンジアミン類 ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン類 し■３ オキサジアゾール類 −Ｎ 　−Ｎ アントラセン類 オキサゾール類及びオキサチアゾール類（以下余白） などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂、なども用いることがで
きる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものではなく、その使用に際してはキャリヤー移動物
質を１種あるいは２種類以上混合して用いることができ
る。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数０．１痒〜数１０譚の
膜厚の感光層を形成させることにより製造することがで
きる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプロパツール
等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセ
ロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分散
させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径５ＩＩＩＸ以下、好ましくは３ＩＩｎ以下、最適
には１１Ｍｔ以下に微粒子化する必要がおる。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂１、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各
種ポリマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０゜１〜５
重量倍の範囲でおる。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３ｐｎ以
下、とくに１ｐ以下の微粒子状態で存在させることが好
ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常０
．５〜１００重量倍の範囲であり、また電荷媒体の使用
量はバインダーに対し普通０．２〜３゜０重量倍、好ま
しくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身バ
インダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ア
ゾ顔料に対し普通１〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプのに感光層同様、
アゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態
で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて１７られる塗布液を塗布、乾燥し電荷
移動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。

通常電荷移動層は５〜５０譚の厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動鏡
体を形成するルイス酸ヤ染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、ツェナト
レンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデヒ
ドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、
インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、３
゜３−．５．５−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の
酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロン
ジニトル、４−二１〜口ペンザルマロンニトリル等のシ
アン化合物：３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−クロルベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物
が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、絶縁感光体、保護
層を有していてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度でおり、感色
性も良好でおり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほか、レーザー、
ブラウン管（ＣＲＴ）　、発光ダイオード（Ｌ　Ｅ　Ｄ
　）を光源とするプリンターの感光体など電子写真の応
用分野にも広く用いることができる。

（Ｅ）実施例 次に本発明を実施例により更に具体例に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：無
水マイレン酸共臣合体（漬水化学社製エスレックＭＦ−
１０＞より成る厚さ０．０５μの中間層を形成し、例示
アゾ顔料ニー１２の２７とブチラール樹脂（漬水化学工
業製ニスレックスＢ）１ｇとをテトラヒドロフラン１０
０ｄに加えてペイントコンディショナー中で約１＠間分
散せしめて（ｑられるアゾ顔料分散液を、前記中間層上
に乾燥後の膜厚が０．３μとなるように塗布乾燥してキ
ャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質Ｎ、
Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフ
ェニルじドラシン５Ｊをボリアリレート樹脂７９と共に
、１．２−ジクロロエタン５０戒に溶解した溶液を乾燥
後の膜厚りく１９μとなるように塗布乾燥してキャリヤ
ー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した
。本感光体を室温３０’Ｃ暗所で、−週間保管した後、
本電子写真感光体を静電紙試験装置ＵＳＰ−４２８Ｊ　
　（川口電機製作新製）に装着し、以下の特性試験を行
なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位Ｖｏ　（−Ｖ
）　、次いで感光層表面における照度が３０　Ｉ　ｕｘ
となる状態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層
の表面電位を１／２に減衰せしめるのに必要な露光量Ｅ
１／２　（ｌ　ｕｘ・秒）を求めた。

また５Ｑ　Ｉ　ｕｘ・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位Ｅ５ｏ（−Ｖ）を求めた。

同様の測定を５００回繰り返して行なった。尚”、残留
電位の除電光としてタングステンランプを光源として３
ＱＱ　Ｉ　ｕｘで０．３秒間更に照射露光を行ない完全
に残留電位をＯにした。

結果は第１表に示す通りでおる。

（以下余白） 第１表 実施例２〜６ キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料Ｉ−１、
■−２８、■−３５、■−１２、ｌｌｌ−３を用いたほ
かは、実施例１と同様にして合計５種類の本発明電子写
真感光体を作成し、その各々について同様の特性試験を
行なった。

結果は第２表に示す通りである。

（以下余白） 実施例７ アルミニウムより成る直径６０ｍのドラムの外側表面上
に、ジアリルフタレート樹脂（ダイソーダツブＢ大阪曹
達）より成る厚さ０．１μの中間層を形成し、例示アゾ
顔料ｌ−２３の２ｇをボリアリレート樹脂２ｇを溶解し
たテトラヒドロフラン１００ｍに加えてペイントコンデ
ィショナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分散
液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるよ
うに塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキ
ャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−１−（フェニル）−１−メチルヒド
ラゾン’ＩＯｇをポリカーボネート樹脂（余人製パンラ
イトＬ−１２５０）１２９と共に１，２−ジクロルエタ
ン１００ｒｄｌに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚１５μ
となるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、
本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子複写機
の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたところ
、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可視像
が得られた。

又、複写を１０００回繰り返したが、最後まで第１回目
と同等の可視像が得られた。

実施例８ 実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計（呂律製ＵＶ−３６５
）より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は６５０ｎｍから６９０ｎｍ付近にある事が判明した。

更に本感光体の５００ｎｍ〜７５０ｎｍの間の分光感度
をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第１図
に示した。

光源として発光ダイオード、＠ａ−ＮｅミーＮｅレーザ
ーも十分実用感度に耐えうる感光体である事がわかった
。

実施例９ 砂目立した表面酸化のＡｆｌ板上にスチレン二ｎ−ブチ
ルメタクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：
ｎ−ブチルメタクリレート−１：２重量比、酸価２５０
）と例示アゾ顔料ニー３５及び２−フェニル−１−エチ
ルインドール−３−アルデヒド１，１−ジフェニルヒド
ラゾンを１．５：０．２：１．１の重量比で配合し、こ
れをジオキサン中で、溶解（樹脂成分、ヒドラゾン化合
物）分散（アゾ顔料）した液を塗布乾燥し、膜厚６μの
一層型感光体について前述の静電紙試験装置により電子
写真特性試験を行なった。

加電圧＋６ＫＶ Ｖｏ＝５２０Ｖａ　ｌ　ｔ Ｅ　１　／２＝４．Ｉ　Ｉ　ｕ　ｘ　−ｓｅｃでめった
。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液（例えば３％トリエタノールアミ
ン、１０％炭酸アンモニウム、１５％平均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール、５％ベンジルアル
コール）で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、
次いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗いすることによっ
て印刷原版が容易に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為のく光源：ハロゲンランプ）
最適露光ｆｆ１ｌ　５０１　ｕｘ−ｓｅａ　テ、又、印
刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分光度曲線
である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示され
   るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
   電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中Ａは水素、置換基を含んでもよいアルキル基、置
   換基を含んでもよいフェニル基、置換基を含んでもよい
   複素環基であり、ｎは０は１であり、Ｘは水素、メチル
   基、シアノ基、ハロゲンでありＣｐはカップラー残基で
   ある。）
2. （２）前記感光層が、キャリャー移動物資と、キャリャ
   ー発生物質とを含有し、当該キャリャー発生物質が前記
   一般式〔 I 〕で示されるアゾ顔料である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記一般式〔 I 〕で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ａ、ｎ、Ｘ、Ｃｐは第１項と同義である。）