JPS6190165A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （、Ａ）産業上の利用分野 ； 不発は、電子写真感光体に関し、詳しくにアゾ顔料を含
有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。

史に詳しくは、島感度にして且つ繰り返し使用に適した
高耐久性電子写真感光体に関する。

（ｎ）　　従米技術及びその間照点 従来、′電子写真感光体としては、セレン、咳化亜鉛、
硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光ノ
４を有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、１酎湿性、耐久性等
において必ずしも満足し得るものではなく、また荷に、
セレンおよび硫化カドミニウムは、毒性の為に、製造上
、取り扱い上にも制約がめった。

一方、有機光４寛性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写Ｘ感・光体は、製造が比較的容易であること、
また一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が曖几てい
ることなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めて
いる〇 このような、有機元尋電性化合物としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールが良く知らｎて２す、これと２．４
．７−ドリニトロー９−７／ｉ／オレノン等のルイス酸
とから形成さｎる電荷移動４体を生成分とする感光層含
有する電子写ｌｃＮ＆光体に。

感度および耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。

あるいは分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選
択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特
性において、任意の特性を有する電子写真感光体を比較
的容易に作成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物賞あるいはキャリア移動物質として
柚々のものが提案されているＯ たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生／ｍとポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移
動ノーとを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている０ しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する０ また、有機染料や顔料をキャリア発生吻貿として用いる
ことが、種々提案されており例えば、モノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、萄公昭４８−３０５１３号公報、特州昭５２−４２４
１号公厭、特開昭５４−４６５５８号公軸、待公昭５６
−１１９４５号公￥反等がすでに公知でめる０ しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が実情でるる。

（０発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある〇 本発明の他の目的は、尚感度Ｋ　Ｌ、て残留電位が小さ
く、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
、耐久性のｗｎｆｃｔ子写真感元体を感光することにあ
る。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し傅るアゾ狽料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

（ト））　発明の’Ｊ敗 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式（Ｉ）で示さｎるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを児い出し、本発明を完成した
ものである。

（式中Ｘは、水系、ハロゲン、ニトリル、カルボキシル
及びそのエステルであり、人は酸素、硫黄、−ＮＨであ
り、ＣＰはカップラー残基である。）ＣＰは、ジアゾ基
と反応するカップラーの残基を示すが、荷に下記の一般
式（６）で示されるｔＷ造のカップラー残基が有効であ
る。

＼Ｙノ ′・Ｙ・′ （式中、Ｙはベンゼン壌と龜合してナフタレン、アント
ラセン棚などの多槍式芳香族炭化水系座まタハ、ベンゼ
ン壌と縮合してカルパン°−ル虫、ペンツ゛カルパン°
−ル壌、ジベンン°７ラン虫などの俵素虫を形成するに
必要な原子＃を示す。

几、はｒＭ侠でｎても良いアルキル基（倒えば、ブチル
基、エチル丞、ｎ−プロピル’Ａ、１ｓｏ−プロピルｈ
、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、アミル基、１−オ
クチル基、ヘンシルＸ、ｐ−クロルベンジル基、３．４
−ジクロルベンジル４、ｐ−メチルベンジル＆、２−フ
ェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチル
メチル基）アＩＪ　−ル基（例えばフェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジ
クロロフェニル基、ブロムフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基、゛ブトキシフェニル廣、フ
ェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、α、α、α−トリ
クロロメチルフェニル基、メチルチオフェニル蟇、α−
ナフチル基、β−ナフチル基等） １１は几、と傾素壌基、（例えばチアゾリル基、５−ニ
トロチアゾリル基、カルバゾリル蕪、インドリル基、ピ
ロリル基、アクリジル希、ベンゾ（ｂ）チオフェニル、
ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサ
シリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基
、キノリル基）ヲ示す０几、は０，８．−ＮＨを示し、
Ｂ１、几、は水素置換されても良いアルキル基、ニトロ
基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、シアノ基、
ハロゲンを示す。

Ｚは５員壌、６員壌を形成するに必要な鎖式炭化水素で
める・） すなわち、本発明においては、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
４亀註物買として用いることにより、また不発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に＊几、電荷保持力
、感度、残留電ｆ、等の電子写真物性に優れ且つ繰り返
し使用した時にも、疲労省化が少ない上、熱めるいは光
に対しても上述の物性が変化することがなく、安定した
物性を発揮し侍る可子写Ｘ感光体を作成することが出来
る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顯科の具体例
としては、例えば次の溝造式を有するものが、挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ顔料が、限定されるも
のではない。

例示アゾ顔料 前記一般式（１）′″Ｃ，示されるアゾ顔料は一般式Ｘ 別記と同義である。）で示されるジアミンを常法によっ
て、アゾ化し、次いで対応するカップラーをアルカリの
存在）でカップリングするか、または前述のジアミンの
ジアゾニウム塩をホウフッ１七塩めるいは塩化亜鉛複塩
等の形で一旦単罐した後、適尚な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ
−ジメチルボルムアミド、ジメチルスルホオキシド、ジ
オキサン、８）中でアルカリの存在下にカップラーとカ
ップリング反応さすことにより容易に合成することがで
きる。

次に、本発明で用いるアゾー科の代表り・ｂについてそ
の合成法を示す。

合成例（例示唄科鳳６９） ５−ニトロフルフラール（融点３２〜３３．５℃ン７ｇ
とＰ−ニトロベンジルシアナミド８．５１ｔクロルベン
ゼン５０４に溶解し、ヒヘリシン４〜５滴を加えて約１
００℃で加熱撹拌を行ない、水蒸気蒸留によってクロル
ベンゼンを除いた佼、固化した赤橙色のドロ状物をメタ
ノールで十分洗浄し、次いでアセトン１ｏａｄより熱流
を行なう。ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）により２２００−　　
にシアノ基の吸収１３４０α−１にニトロ基の吸収か絽
のら−６する。

このようにして得られたジニトロ体（下記、苦」宜式） ℃）を濃塩酸と堰化第１錫（結晶）により還元を行ない
、融点１６３〜１６５．５℃の黄褐色粉末を得た。

この粉末はＺＲ（ＫＢｒ錠剤法）より１３５０＝Ｉ−１
のニトロ基に基づく吸収は消滅し、新たに３３００−一
１．３３９０ｃｍ−１等にアミン基に基づく吸収が認め
られた０ このようにして得られた７ラン珈含有ジアミノ体３、３
１　（１５ｍｍｏｌｅ）を５ｄの濃塩酸と水４０ゴの混
’１ｊｊ−＆　ＶＣ７１１１えて分散させ、２．７６１
１　（４０ｒｎｒｏｏｌｅ）の亜硝酸ナトリウムを水に
溶解させた浴液を水冷下に滴下し冷却下約１時間反応さ
せた。次いで活性炭士加えてＰ逍し、テトラゾニウム水
浴液を得たＯ カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−（３−α
、α、α−トリフ０ロトリル）ナフトエ酸アミドｉ　ｏ
、　ｏ　ＩＩ（３Ｑ、ｍｍｏｌｅ）％Ｗｅアミンとして
トリエタノールアミンｌ　５１　（ｌ　ＯＯｍｍｏｌｅ
）　ｆＤＭＦｌｏｏｏｄに浴解し、０〜５℃に冷却した
。

次いで上記ジアゾニウム塩溶孜をカップツー浴α中に滴
下し、生成した青紫色のペースト状孜ヲＯ〜１０℃ＶＣ
保ち更に３時間攪拌を行なった。生成した沈澱をＰｊＱ
し、アセトン次いで水で十分に況浄し最後に再度アセト
ンで洗浄忙行ない、乾燥佼５．２ＩのＦ紫色粉末を得た
。融点は３３６℃（分解）であった。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式ＣＩ）で表わさ
れるアゾが科を１種または２抛以上含有する感光層を翁
する０楕々の形悲の感光層が周知であるが、不発明の電
子写真用感光庫の感光層ａぞのいずｎＶｃあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ賦料力島らなる感光層 ■　アゾ胡７唇ンバインダー中に分散させた感光（■　
アゾ鴻料を周知の電荷移動１２り質甲ＩｉＣ分散石せた
感光層 ■　前記■〜■の感光層を亀荷発生へａとし、こ〆　れ
に周知の電荷移動物質を含む′電荷移動ｊ＠を績Ｉ−シ
た感光層 前記一般式で表わさｎるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移＠することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい０この点から■及び■の形！歴の感光層がとくに
好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２１４類に分類されるが、本発明の感光体の感光
層には両者とも使用することができ、四種の機能を有す
るものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物を
も使用できる。電子の移動を有する物寅としては、ニト
ロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電
子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、２
，４゜７−ドリニトロフルオレノン、２．４．５．７−
チトラニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノン
、あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエ
チレン、２，４．５．７−チトラニトロキサントン、２
，４．８−）リニトロチオキサントン等の化合物や、こ
ｎら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられ
る０ また、ホールの移動媒体としては、電子供与件の有機元
４電性化合物とじ又は、例えは次のようなものがあげら
れる０ ヒドラゾン類 ＯｌＨ。

０、Ｈ。

ピラゾリン類 ジアリールアルカン訓 ０、　Ｈ。

ＯＨ。

アルキレンジアミン類 ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジフェニルベンジルアミン褪 トリアリールアルカン類 ＯＨ。

アントラセン類 オキサゾール類 などをあげることができる。その他制分子化合物トシて
、ポＩＪＮ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アント２セン、ポリヒニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いることか
できる。

キャリヤー移動物質ｉ’ｚ　、ここに記載したものに限
定烙れるものでなく、その使用に際してはキヤＩＪ　、
Ｙ−移動物質を１．（ｔあるいは２種類以上混合して用
いることができる。

本発明電子写真用感光体は常法に９Ｅつで製造すること
ができる。

例えば前記■のタイプの感光層を有、する゛電子写真用
感光体は、前記一般式（１）で表わざＣろアゾ顔料を適
ｈｆｘ媒体甲に溶解ないし分散きぜて→らｎる塗布ｉを
尋龜性支持体上に１臥乾燥し、遣富０．１μｍ〜ａ１０
μｍの膜厚の感光噛金形成さゼることにより製造するこ
とかでさる。

塗布ｇ、調限用の媒体としては、ｎ−ブチフレアミする
塩が性俗創めるいは、テトラヒドロフラン、１．４−ジ
オキサン等のエーテルー二メチルエナルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン用；トルエン、キシレン等の芳δ
族炭化水本：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性陰曲溶媒：メタノール、エタノール、
インプロパツール等のアルコール＝ｌＩ　：　６酸エチ
ル、酢酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類ニジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ薬科を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を起径５μｍ以下、好ましくに３μｍ以下、最適には１
μｍ以下に微粒子化する必璧がめる。

また、感光層が形成される尋を件支持体としては周知の
電子写真感光体に採用さ八ているものがいずｎも使用で
きる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金部ドラム、
シートめるいはこｎらの金桶范のラミネート吻、蒸着物
が卆げらｎる。

−に金＠紛木、カーボンブランク、ヨウ化鋼、茜分子電
解亘等の専鵞性啼買を適当なバインダーとともに盗布し
て祷ａ処理し７こプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金鳩彷木、カーボンブランク、炭素幌維弄のｌＳ
電性物賀を含有し、導電性となったプラスナックのシー
トやドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際ＶＣ用いられる
傾ＭＪ液はバインダーｆ、溶解させれば、前記■のタイ
プの感光層？有する電子写真用感光体を製造することが
できる。

この場合、堕布液の媒体はバインダーを浴ダするもので
めることが好ましい０ バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル婢のビニル化合物の
重合体および共電合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリノート樹脂＋７、ポリカーボネイト、ポリエステ
ル、セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタ
ン８４　脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール衛脂青
の谷オｌポリマーが挙げられる。

バ１“ンダーの・反用鎗は、逆落アゾ顔料に対し、０．
１〜５ポ量倍のＦ５．囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３μ
ｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させるこ
とが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層合有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずｎも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバソ゛−
／し等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体はともかく、他のものはバインダーを使用すること
が好ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用霊はアゾ顔料に対し通常５
〜ｌＯμｍ重賃倍の範囲であシ、また電荷移′ＭＪＪＷ
：体の使用賃はバインダーに対し普通０．２〜１．５Ｍ
倉倍、好ましくは０．３〜１．２重電倍の範囲である。

そｎ自身バインダーとして使用できる゛を捏＃移動媒体
の場合には、アゾ顔料に対し普通５〜１０Ｍ量倍用いら
ｎる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布ｅ、を塗布、乾燥し電荷
移動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必璧はなく、電荷発生層と導℃性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

寅ｆｉ移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同
様に行なわ几る。すなわち、前記■の感光層を形成する
ための塗布液からアゾ顔料を除いたもの′ｆｔ塗布液と
して使用すればよい。

通常電荷発生層は５〜５０μｍの厚さでおる。

勿論、本発明電子写真感光体の感光層は周知の増感剤を
含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−シクロ
ルー１．４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド烟、９−ベンゾイルアントラセン
、インタンジオン、３．５−ジニトロベンゾフェノン、
３、　３’、５．　５’−ナト２ニトロベンゾフエノン
等のケトン類、無水フタル酸、４−クロルフタル酸無水
物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタール
マロンニトリル、４−ニトロペンサルマロンニトリル等
のシア／　化合ウニ３−　ヘア　サルフタリド、３−（
α−シアノｐ−ニトロベンザル）フタＩＪＩ−’、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド類等の電
子吸引性化合物が卒げらｎる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
埴、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が孕げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ系合金などの無機光４ｔ
ｌＥ性微粒子、銅−フタロシアニン調料、ペリレン顔料
などの有機光４電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可碗
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。ＯＪｍ　剤としては、ノタル酸エステ
ル、りん酸エステル、エホキシ化合物、４．Ａ化パラフ
ィン、層系化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの
芳香族化賞物などが孕げらｎる。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高ｇＫであり、感色
性も良好であり、殊返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写増のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＯＦＬＴ）、発光ダイオード（ＬＥＤ　）を
光源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野
にも広く・用いることができる。

次に本発明を実７Ｍ例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定さ
ｎるものではない。

（匂冥施例 実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベント８５、アルミニウム膜厚１０μ
）より成る尋電性叉待体上に塩化ビニル：昨ビニル：無
水マレイン酸共蔦合体（槓水化学社製エスレツクＭ　Ｆ
−１０）より成る厚さ０．０５μの中間ｒｇ９を形成し
、例示アゾ顔料厖６９の２１とボリアリレート樹脂（ユ
ニチカ復Ｕ−１００）：ＩＭとを１．２−ジクロルエタ
ン１００ｎｌｌに加えてペイントコンディジａナー中で
約１時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散奴を、前記
中間層上に乾燥後の膜厚が０．３μとなるように塗布乾
燥してキャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移動
物″ＸＮ、Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１
，１−ジフェニルヒドラゾン５ｇをボリアリレートｍ脂
７ｇと共に、１．２−ジクロロエタン５０４に溶解した
溶成を乾燥後の膜厚が１２Ｊｌとなるように塗布乾燥し
てキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作製した。本感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管
した後、本電子写真感光体を静電紙試恢装置ｌ５Ｐ−４
２８」（川口電機製作／９ｒ製）に鉄屑し、以下の特性
試験を行なった０ 即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ改
電により感光ＩｆＩを帯電せしめその時の′祇恒ｙｏ（
−ｖ　）、次いで感光ノー表面における照度が３０１ｕ
ｘとなる状態でノ・ロゲンランプよりの元ヲ照射して感
光層の表面電位を１７２に減衰せしめるのに必要な露光
量ｈ　２　（ｌ　ｕ　ｘ・秒）を求めた。

また３　０　ｌｕｘ・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位Ｅ、。（−Ｖ）ｔ−求めたＯ同様
の測定ｆｔ５００回繰り返して行なった。尚、残留電位
の除電光としてタングステンランプを光源として３００
　ｌｕｘで０．３秒間更に照射露光を行ない冗全に残留
電位をＯにした。

結果は第１表に示す通りである。

第１表 実施例２〜６ キヤリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料ｔ１ｂ、
　３０．１）ａ３２、ｌん、７６、厖７７、ｌん１１０
を用いたほかは、芙施勿」１と同様にして合計５独類の
不発明電子写具感光体を作成し、その各々について同様
の特性試験を行なったＯ結果は第２表に示す通りである
。

第２表 実施例７ アルミニウムより成る直径６０叫のドラムの外側表面上
に、ブチラール樹脂（Ｍ会度約７００札光純薬製）より
成る厚さ０．０２μの中間層を形成し、汐り示アゾ＃１
科８８の２ＩＩをボリアリレート側１１ｍ　２　＃を俗
解したナト２ヒドロフラン１００ｄに加えてペイントコ
ンデイアＭナーを用いて約３時間分散せしめて祷られる
分散液を、＃記中間層上に乾燥後のＨ４厚が０．５／ｌ
となるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した
。

このキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ
ベンズアルデヒド−１−フェニル−１−メチルヒドラゾ
ン１ｏｙｔポリカーボネート樹脂（帝人製パンライトＬ
−１２５０）１２１と共に１゜２−ジクロルエタンｌｏ
Ｏｍ／に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚１５μとなるよ
うに塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明に
係るドラム型電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体な市販のカートリッジ式寛子写真複
写機の自社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ＃明な可
視像が得られた０又俵写を１０００回繰り之したが、最
後葦で第１回目と同等の可視像が得られた。

実施例８ 実施Ｉｙ＋１７で得たドラム型電子写真感光体の反射ス
ペクトルを積分球全装置した分元元度計（高庄製ＵＶ−
３６５）より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸
収波長は６３０ｎｍ及び６７０　ｎｍ付近にある事が判
明した。更に、本感光体の５００ｎｍから７００ａｍの
間の分光感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その
結果を第１図に示した０元源として発光ダイオード、Ｈ
ｅ−Ｎｅレーザーを用いても十分実用感激に耐えうる感
光体でめる事がわかった。

実施例９ 砂目立した表面酸化のＡノ板上にスチレン：ｎ−ブチル
メタクリレート：メタクリル酸共厘合体（スチレン：ｎ
−７’チルメタクリレ−？＝ｌ　：　２亜合比、ｆ￥Ｒ
価２５０）と例示アゾ顔料７４及びＮ。

Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−フェニル−
１−エチルヒト２シンを１．５：１：０．２５の■量比
で配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、ヒド
ラゾン化合物）分散（アゾ顔）Ｆ＋）した液を塗布乾燥
し、膜厚６μの一鳩型感光体を作成した。

このようにして作成した本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置によシミ子写真特性試験を行なった。

力口　　電　　圧　　　　　＋　６ＫＶＶｏ＝５１０（
＋Ｖ）　　Ｅ”　”４．６（１ｕｘ・秒）で６うた。

又、本感光体を税は剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理′ｅ、（例えば３％トリエタノールアミ
ン、１０％炭酸アンモニウム、１５％乎均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール、５％ベンジルアル
コール）で５ｕ［ｆると、トナー非付漕部Ｆｉ容易に溶
出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗することに
よって、印刷原版が６易に作成することができた。

この原版を用いてオフセント印刷を行なうと豹１０万枚
の印刷にも１耐える事がわかった。

向、トナー円！Ｒ，ｉ’ｄｃ　ｋ得る為の（光源二ハロ
ゲンランプ）１４ｃ通蕗元麓７０　ｌｕｘ・秒で、又印
刷原版勿作成する際、版下材料を用いずダイレクトｓ版
により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分光感ｌ迂
曲線でめる０

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で示され
   るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
   電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリル、カルボキシル及
   びそのエステルであり、Ａは酸素、硫黄、−ＮＨ−であ
   り、ＣＰはカップラー残基である。）
2. （２）前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
   ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が、前
   記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料である特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ及びＣＰは第１項と同義である）
4. （４）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で、示される化合物である特許請求の範囲第１項
   記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ａ、ＣＰは、第１項と同義である。）