JPS6190166A

JPS6190166A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6190166A
Application number: JP59212829A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-10-09
Filing date: 1984-10-09
Publication date: 1986-05-08
Also published as: JPH0428303B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ゾ顔料を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体
に関する。

更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂｌ　　従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広（知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではな（、また特に、セ
レンおよび硫化カドミニウムは、毒性の為に、製造上、
取り扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が、優れてい
ることなど多くの利点を、有し、近年多（の注目を集め
ている。

このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールが良く知られており、これと２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とゑをそれぞれ別個の物質に分担させようにした積層型ある
いは分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選わく
範囲が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性
において、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的
容易に作成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質として
種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、種々提案されており例えば、モノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
操り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が、実情である。

（Ｃ）　　発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ謀り返し使用してもそれらの特性が、変化しない、
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

（Ｄｌ　　発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式（１）で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。

Ｒ′ （式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、Ｒは水ｊ
（’：　ｓ炭素数１〜４のアルキル基、ＩＦ１換、未置
換のフェニル基、Ｒ′は水素、アリール基、置換、未置
換の炭素数１〜８のアルキル基、置換、未置換のベンジ
ル基であり、Ｃｐはカップラー残基である。）Ｃｐは、ジアゾ基と反応するカップラーの残基を示すが
、特に下記の一般式（旧で示される構造のカップラー残
基が、有効である。

ＯＨＣ０ＯＨ゛・Ｙ−’ ’Ｙ−” ＯＨＣ０ＮＨＮ＝ＣＨＲ２ ”Ｙ” Ｙ′ Ｙ′ 〔式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン、アント
ラセン環などの多環式芳香族炭化水素環または、ベンゼ
ン環と縮合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環
、ジベンゾフラン環などの複素環を形成するに必要な原
子群を示す。

Ｒ１は、置換されても良いアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅａ−ブチル基、アミル基、１−オクチ
ル基、ベンジル基、クロルベンジル基、ジクロルベンジ
ル基、メチルベンジル基、２−フェニルエチル基、α−
ナフチルメチル基、μｍナフチルメチル″３：ｉ）アリ
ール基（例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ビ
フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、
ブロムフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、
ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基、カルボキシフエ、゛、°・基、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、α、α１、−トリクロ
ロメチルフェニル基、メチルチオフェ””！、α−ナフ
チル基、β−ナフチル基等）Ｒ２はＲ１と複素環基、（例えばチアゾリル基、５−ニ
トロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピ
ロリル基、アクリジル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル、
ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサ
シリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基
、キノリル基）を示す。

Ｒ３は、０、Ｓ、−ＮＨを示し、Ｒ４、Ｒ５は水素、置
換されても長いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、エ
トキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す。

２は、５貝環、６員環を形成するに必要な鎖式炭化水素
である。〕すなわち、本発明においては、前記一般式（１１で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別飼の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ且撃繰り返し
使用した時１こも、疲労劣化が、少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが、挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ顔料が、限定されるも
のではない。

例示　アゾ顔料Ｒ′ 前記一般式（１）で示されるアゾ顔料は一般式Ｑｌ（式中Ｘ、　Ｒ，Ｒ’は一般式（１）と同義である。）
で示されるジアミンを常法によりアゾ化し、次いで対応
するカップラーをアルカリの存在下でカップリングする
か、または前記のジアミンのジアゾニウム塩をホウフッ
化層あるいは塩化亜鉛復層等の形で一且単離した後、適
当な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホオキサイド、エタノール等）中でアルカリ
の存在下にカップリングすることにより容易に合成する
ことができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法を示す。

合成例（例示顔料Ｎα６５）１−エチル−２−フェニル−５−二トロインドールをジ
メチルホルムアミドでオキシ塩化リンによりホルミル化
を行ない、このようにして得た１−エチル−２−フェニ
ル−３−ツギζルー５−ニトロインドールとＰ−二トロ
ベンジルシアナミドをジクロルベンゼンに熱時溶解し、
ピペリジンを微量滴下し析出した赤橙色粉末をアセトン
で十分洗浄する。このようにして得たジニトロ体（下記
構造式）を氷酢酸中で熱時分赦させ、濃塩酸と塩化第１
錫（２結晶水）との水溶液を加える手番こより還元を行
ない黄褐色粉末をＮを得た。再結溶剤は酢酸エチルを用いた。

この粉末はＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ法）より１３４０ｃ
Ｆ１のニトロに基づ（吸収は消滅し、新たに３２００−
−１゜３３６０−一１にアミノに基づく吸収が認められ
た。

このようにして得たインドール環含有ジアミノ化合物５
．Ｏｆ　（０，０１５ｍｏｌｅ）を５ｄの１２Ｎ−塩酸
と水１００ｔ／及びジメチルスルホオキサイド１００ｄ
の混合液に加えて分散させ、２．５ｙ（０、０４ｍｏｌ
ｅ　）の亜硝酸ナトリウムを水に溶解させた溶液を水冷
下に滴下し冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭を
加えて、濾過し、赤色のテトラゾニウム液を得た。カッ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−（４α、α、
α−トリフロロトリル）ナフトエ酸アミド１０、ＯＰ　
　（０，０３ｍｏｌｅ　）、酸酢カリウム１０　Ｆ　（
０，１ｍｏｌｅ　）をＤＭＦ　１０００　、ｄに溶解し
、０〜５℃に冷却した。次いで上記ジアゾニウム塩溶液
をカップラー溶液中１こ滴下し、生成した青紫色のペー
スト状液を０〜１０°Ｃに保ち更に室温まで昇温させ３
時間撹拌を行なった。生成した沈澱を猪過し、アセトン
、次いでＤＭＦ　　。

水で：項次洗浄し、最後に再度アセトンで洗浄を行ない
、減圧乾燥を行ない７．６ｙの黒青色粉末を胃た。融点
は３５０°Ｃ以上であった。

１；口の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得　・
る事が出来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で表わさ
れるアゾ顔料を１種または２種以上含有する１じ光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■　…Ｉ記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周
知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。

発生したキャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動するこ
ともできるが、周知の電荷動物質を媒体として移動させ
る方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層が
と（に好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアン基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、２．
４．７−　ト等の化合物や、これら電子吸収性化合物を
高分子化したもの等があげられる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。

ヒドラゾン順Ｃ２Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

■ ピラゾリン類２ＨＩＩＣ１ジアリールアルカン類ｎ　　Ｃ３Ｈ７ｎ　　Ｃ３Ｈ７ −Ｃ３Ｈ７、、−ｃａＨｔＣＨ為ｎ　−Ｃ３Ｈ７Ｈｓアルキレンジアミン類ジベンジルアニリン類トリフェニルアミン類ジフェニルベンジルアミンゴムトリアリールアルカン舶オキサジアゾール類ＮＮＮアントラセン類オキサゾール類Ｉなどをあげることかできる。その他高分子化合物トして
、ポリーＮ−ビニル力ルバゾーノベハロゲン化ボＩＪ　
　Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシ
ジルカルバゾーノペボリビニルアセナフチレン、エチル
カルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いるこ
とができる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでな（、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を１種あるいは２種類以上混合して用いることができる
。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数０．１μ・ｍ〜数１０
μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造するこ
とができる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤
あるいは、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等
のエーテル類二メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
：　Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル
二Ｎ−メチルール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステルｆＡ
　ニジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素
などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最ｊ菌には
１μ〃１以下に微粒子化する必要力１ある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

↓“（体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラ
ム、シートあるいはこれらの金属；ルのラミネート物、
蒸着物が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の等電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の４電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い。

られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタ
イプの感光層を有する電子写真用感光体を製造すること
ができる。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ１Ｍ月ゴ、ポリスル
ホン、アリレート！Ｂ■ｉ旨、ポリカー　ボネ４ト、ポ
リエステル、セルロースエステル、セルロースエーテル
、ウレタン樹脂、エポキシ（耐脂、アクリルポリオール
樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０．１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３μ
ｍ以下、と（に１μ７１以下の微粒子状態で存在させる
ことが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際１ど用
いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして防用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常５
〜１０μｍ重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通０，２〜１．５重量倍、好
ましくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ化合物に対し普通５〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ媒体に溶解させ
て得られる崖布液を塗布、乾燥し電荷移動層を形成させ
れば、前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と４電性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

ｉｖ荷移動Ｉ「ａの形成は前記■の感光層を形成するの
と同様に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成
するための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。

通常電荷発生層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセシ
、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、
３．３：５゜５ニーテトラニトロベンゾフエノン等のケ
トン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル配無水物、
テトラシアノエチルン、テレフタールマロンニトリル、
４−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化合物：
３−ベンザルフタリド、３−　（α−シア／ｐ−二トロ
ベンザル）フタリド、３−　（α−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリドカス等の電子吸引性化合物が挙げら
れる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどベンゾピリリウム塩等
が挙げられる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの黛機光導電
性微粒子、桐−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性物質１を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、１１
丁抗性、（幾械的強度を向上させるために周知の可塑剤
を含有していてもよい。可塑剤としては、メタル酸エス
テノペりん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフ
ィン、塩素化１ｊｊｊ肪酸エステル、メチルナフタリン
などの芳香族化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接盾層、中間層、透明絶縁層をη′
シていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であり、繰返し使用した）Ａ合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、＋ｆｊ・Ｉ欠株もき
わめてずぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広（用いることができる。

次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実ｈ（ｌ：例に限
定されるものではない。

（Ｅ）実施レリ〈実施例１〉アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルペット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）より成るｉｇ電性支持体上１ζ塩化ビニル：酢ビニル
：無水マレインｅ共重合体（ｆＡ水化学社製エスレック
ＭＦＩＯ）より成る厚さ０゜０５μの中間層を形成し、
例示アゾ顔料１８の２ｙとボリアリレート樹ｊｊｌ　（
ユニチカ製Ｕ−１００）２ノとを１．２−ジクロルエタ
ン１００ｄに加えてペイントコンディショナー中で約１
時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、０；１記
中間層上に、乾燥後の膜厚が０．３μとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移
動物ＷＮ、Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１
，１−ジフェニルヒドラゾン５２をボリアリレート樹脂
７１！と共に１．２−ジクロロエタン５０１１１に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が１２μとなるように塗布乾燥
してキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作製した。

本感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管した後、本電
子写真感光体を静電紙試験装置ｒｓｐ−４２８Ｊ　　（
川口電機製作所製）に装着し、以下の特性試験を行なっ
た。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ）
、次いで感光層表面における原反が、３０　ｌｕｘとな
る状態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表
面電位を４に減衰せしめるのに必要な露光量Ｅ３（ｌｕ
ｘ秒）を求めた。

また３０１ｕｘ・秒の露光量で露光せしめた後の表面電
位、即ち残留電位Ｅ５０（−Ｖ）を求めた。同様のｆｌ
＋ＩＩ定をｓｏｏ′ＤｉＩ′＆り返し行った。

尚残留電位の除電光としてタングステンランプを光源と
して３００　ｌｕｘで０．３秒間更に照射露光を行ない
完全に残留電位をＯにした。

結果は第１表に示す通りである。

第１表〈実施例２〜６〉キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料２４、３
７．５４．５７．９７を用いたほかは、実施例１と同様
にして合計５種類の本発明電子写真感光体を作成し、そ
の各々について同様の特性試験を行なった。

結果は、第２表に示す通りである。

第２表〈実施例７〉アルミニウムより成る直径６０語のドラムの外側表面上
に、ブチラール樹脂（重合度約７００和光純薬製）より
成る厚さ０．０２μの中間層を形成し、例示アゾ顔料６
５の２ｙをボリアリレート樹脂２Ｐを溶解したテトラヒ
ドロフラン１００．ｄに加えてペイントコンディショナ
ーを用いて約３時間分散せしめて、得られる分散液を、
前記中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗
布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤ
ー発生層上に構造式で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ
ベンズアルデヒド−１−フェニル−１−メチルヒドラゾ
ン１０ｙをポリカーボネート樹脂（音大製パンライトＬ
−１２５０）１２ｙと共に１゜２−ジクロルエタン１０
０ｍ１に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚１５μとなるよ
うに塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明に
係るドラム型電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高（て原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が、得られた。又、複写を１０００回繰り返したが
、最後まで、第１回目と同等の可視像が、得られた。

〈実施例８〉実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計（高庄製ＵＶ−３６５
）より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は、６３０−＾及び６６０−−付近にある事が判明した
。

更に本感光体の５００？ＬＪ？Ｌ〜７００−−の間の分
光感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を
第１図に示した。

光源として発光ダイオード、Ｈｅ　−Ｎｏレーザーを用
いても十分実用感度に耐えうる感光体である事がわかっ
た。

〈実施例９〉砂目立した表面酸化のＡ１．板上に、スチレン：？Ｌ−
ブチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレ
ン二九−フチルメタクリレート＝１：２重量比、酸価２
５０）と例示アゾ顔料７３及びＮ。

Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−フェニル−
１−エチルヒドラゾンを１．５：１：０．２５の重ｉ１
比で配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、ヒ
ドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）した液を塗布乾燥し
、膜厚の一層型感光体について前述の静電紙試験装置に
より電子写真特性試験を行なった。

加電圧　　＋　６にＶＶｏ　ｅ＝　４４　ＯＥＭ　＝　　４，８１ｕｘ・秒で
あった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
、アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン
、１０％炭酸アンモニウム、１５９６平均分子Ｊｆｔ１
９０〜２１０のポリエチレングリコール、５９６ベンジ
ルアルコール）で処理すると、トナー非付着部は容易に
溶出し、次いで、ケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗する
ことによって印刷原版が容易に作成することができた。

この原版−を用いてオフセット印刷を行なうと約ｌＯ万
枚の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最迫露光ｆｌ　６０１ｕｘ−秒で、又、印刷原版を作成
する際、版下材料を用いずダイレクト製版により行なっ
た。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分光感度曲
線である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、Ｒは水素
、炭素数１〜４のアルキル基、置換、未置換のフェニル
基、Ｒ′は水素、アリール基、置換、未置換の炭素数１
〜８のアルキル基、置換、未置換のベンジル基であり、
Ｃｐはカップラー残基である。）
（２）前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が、前
記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ′、Ｃｐは第１項と同義である。）（４）
前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記構造式
で、示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ、Ｒ′、Ｃｐは第１項と同義である。）