JPH0260175B2 - - Google Patents
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Description
(A) 産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミニウムは毒
性のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン等
のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主成
分とする感光層を有する電子写真感光体は感度お
よび耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えばモノア
ゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。 しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が
感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。 一般式(1) K1058 (式中AはC原子でアゾを形成しているN原子
に結合している2価の残基であり、Zは置換、未
置換の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の
複素環式芳香族環または不飽和単環式炭化水素環
を形成するのに必要な原子群である。) すなわち、本発明においては、前記一般式(1)で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を構成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発
生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動
とをそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能
分離型電子写真感光体のキヤリア発生物質として
用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且
つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、
熱あるいは光に対しても上述の特性が変化するこ
とがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真感
光体を作成することが出来る。 前記一般式(1)で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 K1059 K1060 K1061 K1062 K1063 K1064 K1065 K1066 K1067 K1068 K1069 K1070 K1071 前記一般式()で示されるアゾ化合物は、一
般式H2N−A−NH2(式中Aは前記と同義であ
る。)で示されるジアミンを常法によりテトラゾ
化し次いで対応するカツプラーをアルカリの存在
下でカツプリングするか、または前記のジアミン
のテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例
えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下に
カツプラーとカツプリングすることにより容易に
合成することができる。 次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いて、その合成法を示す。 合成例 (例示化合物No.5) 3,3′−ジクロルベンジジン3.8g
(0.015mole)を3.5mlの濃塩酸と水20mlジメチル
スルホオキサイド20mlの混合液中に加えて分散さ
せ、2.76g(0.04mole)の亜硝酸ナトリウムを水
に溶解させた溶液を氷冷下で滴下し冷却下約1時
間反応させた。次いで活性炭を加えて過し、テ
トラゾニウム水溶液を得た。 カツプリング成分として2−ヒドロキシ−3−
α,α,α,α′,α′,α′−ヘキサフロロ−3′,
5′−キシリル)ナフトエ酸アミド(融点235〜
236.5℃)12g(0.03mole)、有機アミンとしてト
リエタノールアミン15g(0.1mole)をDMF1000
mlに溶解し、0〜5℃に冷却した。次いで上記ジ
アゾニウム塩溶液をカツプラー溶液中に滴下し、
生成した青紫色のペースト状液を0〜10℃に保ち
更に3時間撹拌を行なつた。生成した沈澱を過
し、アセトン次いで水で十分に洗浄し最後に再度
アセトンで洗浄を行ない、乾燥後8.9gの黒青色
粉末を得た。融点は350℃以上であつた。 他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて
得ることができる。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式()
で表わされるアゾ化合物を1種または2種以上含
有する感光層を有する。種々の形態の感光層が周
知であるが、本発明の電子写真用感光体の感光層
はそのいずれにあつてもよい。通常、次に例示す
るタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との2種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−トリニトロフルオレノン、2.4.5.7−テトラ
ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、
あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシア
ノエチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、
2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化合物や、
これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 K1072 K1073 K1074 K1075 K1076 K1077 K1078 K1079 K1080 K1081 K1082 K1083 K1084 K1085 K1086 K1087 K1088 K1089 K1090 K1091 K1092 K1093 K1094 K1095 K1096 K1097 K1098 K1099 K1100 K1101 K1102 K1103 K1104 K1105 K1106 K1107 K1108 K1109 K1110 K1111 K1112 K1113 K1114 K1115 K1116 K1117 K1118 K1119 K1120 K1121 K1122 K1123 K1124 K1125 K1126 K1127 K1128 K1129 K1130 K1131 K1132 K1133 K1134 K1135 K1136 K1137 K1138 K1139 K1140 K1141 K1142 K1143 K1144 K1145 K1146 K1147 K1148 K1149 K1150 K1151 K1152 K1153 K1154 K1155 K1156 K1157 K1158 K1159 K1160 K1161 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。 キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を1種あるいは2種類以上混合し
て用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μm〜数+μmの膜厚の感光層を形成させるこ
とにより製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、1.4
−ジオキサン等のエーテル類:メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類:トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素:N,N−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
類:ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙げ
られる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm
以下、最適には1μm以下に微粒子化する必要があ
る。 また、感光層が形成させる導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに、塗布して導電処理したプラスチツ
クフイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げら
れる。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素
繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプ
ラスチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜5重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ化合物をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体
としては先に例示したものをいずれも使用するこ
とができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常3〜500重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通5〜10
重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてよい。しかし、耐久
性の点から前者の方が好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除い
たものを塗布液として使用すればよい。 通常電荷移動層は5〜50μmの厚さである。勿
論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増
感剤を含んでいてもよい。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3
−ジクロル−1,4−ナフトキノン、2−メチル
アントラキノン、1−ニトロアントラキノン、1
−クロル−5−ニトロアントラキノン、2−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、4−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフエノン、
3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、4−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、4−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物:3−ベンザ
ルフタリド、3−(a−シアノ−p−クロルベン
ザル)フタリド、3−(a−シアノ−p−ニトロ
ベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光
層は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるた
めに周知の可塑剤を含有していてもよい。 可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード
(LED)を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。 (E) 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム(大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ)より成る導電性支持体体上に塩化ビ
ニル:酢酸ビニル:無水マレイン酸共重合体(積
水化学社製エスレツクMF−10)より成る厚さ
0.05μの中間層を形成し、例示化合物No.1の2g
のポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−100)2
gとを1,2−ジクロルエタン100mlに加えてペ
イントコンデイシヨナー中で約1時間分散せしめ
て得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に
乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキ
ヤリヤー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物
質N,N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−
1,1−ジフエニルヒドラゾン5gをポリアリレ
ート樹脂7gと共に、1,2−ジクロロエタン50
mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるよ
うに塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室
温30℃暗所で、一週間保管した後、本電子写真感
光体を静電紙試験装置「SP−428」(川口電機製
作所製)に装着し、以下の特性試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位V0(−V)、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量E1/2(lux・秒)を求めた。 また30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E50(−V)を求めた。同様
の測定を500回繰り返して行なつた。尚、残留電
位の除電光としてタングステンランプを光源とし
て300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に
残留電位を0にした。 結果は第1表に示す通りである。
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミニウムは毒
性のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン等
のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主成
分とする感光層を有する電子写真感光体は感度お
よび耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えばモノア
ゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。 しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が
感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。 一般式(1) K1058 (式中AはC原子でアゾを形成しているN原子
に結合している2価の残基であり、Zは置換、未
置換の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の
複素環式芳香族環または不飽和単環式炭化水素環
を形成するのに必要な原子群である。) すなわち、本発明においては、前記一般式(1)で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を構成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発
生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動
とをそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能
分離型電子写真感光体のキヤリア発生物質として
用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且
つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、
熱あるいは光に対しても上述の特性が変化するこ
とがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真感
光体を作成することが出来る。 前記一般式(1)で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 K1059 K1060 K1061 K1062 K1063 K1064 K1065 K1066 K1067 K1068 K1069 K1070 K1071 前記一般式()で示されるアゾ化合物は、一
般式H2N−A−NH2(式中Aは前記と同義であ
る。)で示されるジアミンを常法によりテトラゾ
化し次いで対応するカツプラーをアルカリの存在
下でカツプリングするか、または前記のジアミン
のテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例
えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下に
カツプラーとカツプリングすることにより容易に
合成することができる。 次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いて、その合成法を示す。 合成例 (例示化合物No.5) 3,3′−ジクロルベンジジン3.8g
(0.015mole)を3.5mlの濃塩酸と水20mlジメチル
スルホオキサイド20mlの混合液中に加えて分散さ
せ、2.76g(0.04mole)の亜硝酸ナトリウムを水
に溶解させた溶液を氷冷下で滴下し冷却下約1時
間反応させた。次いで活性炭を加えて過し、テ
トラゾニウム水溶液を得た。 カツプリング成分として2−ヒドロキシ−3−
α,α,α,α′,α′,α′−ヘキサフロロ−3′,
5′−キシリル)ナフトエ酸アミド(融点235〜
236.5℃)12g(0.03mole)、有機アミンとしてト
リエタノールアミン15g(0.1mole)をDMF1000
mlに溶解し、0〜5℃に冷却した。次いで上記ジ
アゾニウム塩溶液をカツプラー溶液中に滴下し、
生成した青紫色のペースト状液を0〜10℃に保ち
更に3時間撹拌を行なつた。生成した沈澱を過
し、アセトン次いで水で十分に洗浄し最後に再度
アセトンで洗浄を行ない、乾燥後8.9gの黒青色
粉末を得た。融点は350℃以上であつた。 他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて
得ることができる。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式()
で表わされるアゾ化合物を1種または2種以上含
有する感光層を有する。種々の形態の感光層が周
知であるが、本発明の電子写真用感光体の感光層
はそのいずれにあつてもよい。通常、次に例示す
るタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との2種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−トリニトロフルオレノン、2.4.5.7−テトラ
ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、
あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシア
ノエチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、
2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化合物や、
これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 K1072 K1073 K1074 K1075 K1076 K1077 K1078 K1079 K1080 K1081 K1082 K1083 K1084 K1085 K1086 K1087 K1088 K1089 K1090 K1091 K1092 K1093 K1094 K1095 K1096 K1097 K1098 K1099 K1100 K1101 K1102 K1103 K1104 K1105 K1106 K1107 K1108 K1109 K1110 K1111 K1112 K1113 K1114 K1115 K1116 K1117 K1118 K1119 K1120 K1121 K1122 K1123 K1124 K1125 K1126 K1127 K1128 K1129 K1130 K1131 K1132 K1133 K1134 K1135 K1136 K1137 K1138 K1139 K1140 K1141 K1142 K1143 K1144 K1145 K1146 K1147 K1148 K1149 K1150 K1151 K1152 K1153 K1154 K1155 K1156 K1157 K1158 K1159 K1160 K1161 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。 キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を1種あるいは2種類以上混合し
て用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μm〜数+μmの膜厚の感光層を形成させるこ
とにより製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、1.4
−ジオキサン等のエーテル類:メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類:トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素:N,N−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
類:ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙げ
られる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm
以下、最適には1μm以下に微粒子化する必要があ
る。 また、感光層が形成させる導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに、塗布して導電処理したプラスチツ
クフイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げら
れる。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素
繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプ
ラスチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜5重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ化合物をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体
としては先に例示したものをいずれも使用するこ
とができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常3〜500重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通5〜10
重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてよい。しかし、耐久
性の点から前者の方が好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除い
たものを塗布液として使用すればよい。 通常電荷移動層は5〜50μmの厚さである。勿
論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増
感剤を含んでいてもよい。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3
−ジクロル−1,4−ナフトキノン、2−メチル
アントラキノン、1−ニトロアントラキノン、1
−クロル−5−ニトロアントラキノン、2−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、4−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフエノン、
3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、4−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、4−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物:3−ベンザ
ルフタリド、3−(a−シアノ−p−クロルベン
ザル)フタリド、3−(a−シアノ−p−ニトロ
ベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光
層は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるた
めに周知の可塑剤を含有していてもよい。 可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード
(LED)を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。 (E) 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム(大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ)より成る導電性支持体体上に塩化ビ
ニル:酢酸ビニル:無水マレイン酸共重合体(積
水化学社製エスレツクMF−10)より成る厚さ
0.05μの中間層を形成し、例示化合物No.1の2g
のポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−100)2
gとを1,2−ジクロルエタン100mlに加えてペ
イントコンデイシヨナー中で約1時間分散せしめ
て得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に
乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキ
ヤリヤー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物
質N,N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−
1,1−ジフエニルヒドラゾン5gをポリアリレ
ート樹脂7gと共に、1,2−ジクロロエタン50
mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるよ
うに塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室
温30℃暗所で、一週間保管した後、本電子写真感
光体を静電紙試験装置「SP−428」(川口電機製
作所製)に装着し、以下の特性試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位V0(−V)、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量E1/2(lux・秒)を求めた。 また30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E50(−V)を求めた。同様
の測定を500回繰り返して行なつた。尚、残留電
位の除電光としてタングステンランプを光源とし
て300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に
残留電位を0にした。 結果は第1表に示す通りである。
【表】
実施例 2〜4
キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
2,5,9を用いたほかは、実施例1と同様にし
て合計3種類の本発明電子写真感光体を作成し、
その各各について同様の特性試験を行なつた。 また、比較化合物として、下記のアゾ化合物を
用いて同様に試験した結果も示している。 K1162 K1163
2,5,9を用いたほかは、実施例1と同様にし
て合計3種類の本発明電子写真感光体を作成し、
その各各について同様の特性試験を行なつた。 また、比較化合物として、下記のアゾ化合物を
用いて同様に試験した結果も示している。 K1162 K1163
【表】
実施例 5
アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル:酢酸ビニル(87:13)共
重合体(UCIC製VYHH)より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物11の4gを1,2−
ジクロルエタン400mlに加えてペイントコンデシ
ヨナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構造式 K1164 で示されるキヤリヤー移動物質N,N−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−1−フエニル−1−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂(帝
人製パンライトL−1250)12gと共に1,2−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。 又、複写を1000回繰り返したが、最後まで第1
回目と同等の可視像が得られた。 更に670nm、680nmに於ける分光感度をモノク
ロルメーターを用いて測定した所、電位半減に要
したエネルギーは両波長とも約3.5erg/cm3と非常
に高い感光体であり、光源として発光ダイオード
(LED)を用いても十分実用に耐えうる感光体で
ある事がわかつた。 実施例 6 砂目立した表面化のAl板上に、スチレン:メ
チルメタクリレート:メタクリル酸共重合体(ス
チレン:メチルメタクリレート=2:1重量比、
酸価185)と例示化合物13及びトリニトロフロレ
ノンを1.5:0.3:1の重量比で配合しこれをジオ
キサン中で溶解(樹脂成分、トリニトロフロレノ
ン)分散(アゾ化合物)した液を塗布乾燥し、膜
厚6μの一層型感光体を作成した。 このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。 加電圧+6KV V0=420(+V) E1/2=4.0(lux・秒) であつた。又、本感光体を現像剤(トナー)で可
視像化し、次いでアルカリ性処理液(例えば3%
トリエタノールアミン、10%炭酸アンモニウム、
と20%の平均分子量190〜210のポリエチレングリ
コール)で処理すると、トナー非付着部は容易に
溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗
することによつて、印刷原版が容易に作成するこ
とができた。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲン
ランプ)最適露光量は30lux・秒で、又印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なつた。 (F) 発明の効果 本発明の電子写真感光体は、高感度で残留電位
が小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性
変化が小さい耐久性に優れたものであり、さらに
広範なキヤリア移動物質と組み合わすことができ
るものである。
表面上に、塩化ビニル:酢酸ビニル(87:13)共
重合体(UCIC製VYHH)より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物11の4gを1,2−
ジクロルエタン400mlに加えてペイントコンデシ
ヨナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構造式 K1164 で示されるキヤリヤー移動物質N,N−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−1−フエニル−1−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂(帝
人製パンライトL−1250)12gと共に1,2−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。 又、複写を1000回繰り返したが、最後まで第1
回目と同等の可視像が得られた。 更に670nm、680nmに於ける分光感度をモノク
ロルメーターを用いて測定した所、電位半減に要
したエネルギーは両波長とも約3.5erg/cm3と非常
に高い感光体であり、光源として発光ダイオード
(LED)を用いても十分実用に耐えうる感光体で
ある事がわかつた。 実施例 6 砂目立した表面化のAl板上に、スチレン:メ
チルメタクリレート:メタクリル酸共重合体(ス
チレン:メチルメタクリレート=2:1重量比、
酸価185)と例示化合物13及びトリニトロフロレ
ノンを1.5:0.3:1の重量比で配合しこれをジオ
キサン中で溶解(樹脂成分、トリニトロフロレノ
ン)分散(アゾ化合物)した液を塗布乾燥し、膜
厚6μの一層型感光体を作成した。 このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。 加電圧+6KV V0=420(+V) E1/2=4.0(lux・秒) であつた。又、本感光体を現像剤(トナー)で可
視像化し、次いでアルカリ性処理液(例えば3%
トリエタノールアミン、10%炭酸アンモニウム、
と20%の平均分子量190〜210のポリエチレングリ
コール)で処理すると、トナー非付着部は容易に
溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗
することによつて、印刷原版が容易に作成するこ
とができた。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲン
ランプ)最適露光量は30lux・秒で、又印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なつた。 (F) 発明の効果 本発明の電子写真感光体は、高感度で残留電位
が小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性
変化が小さい耐久性に優れたものであり、さらに
広範なキヤリア移動物質と組み合わすことができ
るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式()で示され
るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式(1) K1057 (式中AはC原子でアゾを形成しているN原子
に結合している2価の残基であり、Zは置換、未
置換の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の
複素環式芳香族環または不飽和単環式炭化水素環
を形成するのに必要な原子群である。)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59207631A JPS6184654A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
US06/772,878 US4631242A (en) | 1984-09-13 | 1985-09-05 | Bisazo electrophotographic sensitive materials with --CF3 group |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59207631A JPS6184654A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6184654A JPS6184654A (ja) | 1986-04-30 |
JPH0260175B2 true JPH0260175B2 (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=16542990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59207631A Granted JPS6184654A (ja) | 1984-09-13 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6184654A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673019B2 (ja) * | 1985-04-15 | 1994-09-14 | 富士写真フイルム株式会社 | 光感応性組成物 |
JPS6363047A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-10-02 JP JP59207631A patent/JPS6184654A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6184654A (ja) | 1986-04-30 |
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