JPH0260170B2

JPH0260170B2 -

Info

Publication number: JPH0260170B2
Application number: JP3815884A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; Akira Ito
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-02-28
Filing date: 1984-02-28
Publication date: 1990-12-14
Also published as: JPS60209740A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、
アゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。更に詳しくは高感度にして
且つ繰り返し使用に適した高耐久性電子写真感光
体に関する。従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が優れていることなど多くの利点を有し、近
年多くの注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2.4.7−トリニトロ−９−フルオレノン等
のルイス酸とから形成される電荷移動鎖体を主成
分とする感光層を有する電子写真感光体は感度お
よび耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。一方、キヤリア生発機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させようにした積層
型、あるいは分散型の機能分離型感光体は、各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とと
して用いることが種々提案されており例えば、モ
ノアゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特公昭48−30513号
公報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558
号公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知
である。しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
且つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究
の結果、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が感
光体の有効成分として働き得ることを見い出し、
本発明を完成したものである。 K0337 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
子に結合している２価の残基であり、Ｘはナフタ
レン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、また
はそれらの置換体を、R₁、R₂は水素、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
フエニル基、ハロゲン、ニトロ、フリル基であ
る。）すなわち、本発明においては、前記一般式(1)で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を構成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリヤー
発生能のみを利用し、これをキヤリヤー発生と移
動とをそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機
能分離型電子写真感光体のキヤリヤー発生物質と
して用いる事により、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、か
つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、
熱あるいは光に対しても、上述の特性が変化する
ことがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真
感光体を作成することが出来る。前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによつて本発明のアゾ
化合物が限定されるものではない。 K0338 K0339 K0340 K0341 K0342 K0343 K0344 K0345 K0346 K0347 K0348 K0349 K0350 K0351 K0352 K0353 K0354 K0355 K0356 K0357 K0358 K0359 K0360 K0361 K0362 K0363 K0364 K0365 K0366 K0367 K0368 K0369 K0370 K0371 K0372 K0373 前記一般式(1)で示されるビスアゾ化合物は、一
般式H₂N−Ａ−−NH₂（式中Ａは前記と同義であ
る。）で示されるジアミンを常法によりテトラゾ
化し、次いで対応するカツプラーをアルカリの存
在下でカツプリングするか、または前記のジアミ
ンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩
化亜鉛複塩等の形で一旦分離した後、適当な溶媒
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下
にカツプラーとカツプリングすることにより容易
に合成することができる。次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いてその合成法を示す。合成例（例示化合物NO.7） 3.3′−ジクロロベンジン二塩酸塩3.3g（10m
mole）を２mlの濃塩酸と水40mlの混合液に加え
て分散させ、1.5g（22m mole）の亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解させた溶液を水冷下に適下し冷却下
約１時間反応させた。次いで活性炭を加えて過
し、テトラゾニウム水溶液を得た。カツプリング成分としてＮ−（２−チアゾリル）
−２−ヒドロキシ−11Hベンゾカルバゾール−３
−カルボザマイド10.3g（30mmole）（融点350℃以
上）有機アミンとしてトリエタノールアミノ5.3g
（35mmole）をジメチルホルムアミド300mlに溶
解し、０〜５℃に冷却した。次いで上記ジアゾニ
ウム塩溶液をカツプラー溶液中に適下し、生成し
た青黒色のベース状物を０〜10℃に保ち更に３時
間攬拌を行なつた。生成した沈澱を過し、アセ
トン次いで水で十分に洗浄し最後に再度アセトン
で洗浄を行ない。乾燥後7.6gの黒赤色粉末を得
た。融点は350℃以上であつた。若干ジメチルホ
ルムアミド等に溶解する以外通常の水、アルコー
ル、ケトン、エステル等には不溶であつた。他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて
得る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式で表わ
されるアゾ化合物を１種または２種以上含有する
感光層を有する。感光層として種々の形態が周知であるが本発明
の電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあつ
てもよい。通常、次に例示するタイプの感光層で
ある。アゾ化合物からなる感光層アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これに
周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した
感光層前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸収
化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−トリニトロフルオレメン、2.4.5.7−テトラ
ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、
あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシア
ノエチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、
2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化合物や、
これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。また、ホールの移動媒体としたは、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 K0374 K0375 K0376 K0377 K0378 K0379 K0380 K0381 K0382 K0383 K0384 K0385 K0386 K0387 K0388 K0389 K0390 K0391 K0392 K0393 K0394 K0395 K0396 K0397 K0398 K0399 K0400 K0401 K0402 K0403 K0404 K0405 K0406 K0407 K0408 K0409 K0410 K0411 K0412 K0413 K0414 K0415 K0416 K0417 K0418 K0419 K0420 K0421 K0422 K0423 K0424 K0425 K0426 K0427 K0428 K0429 K0430 K0431 K0432 K0433 K0434 K0435 K0436 K0437 K0438 K0439 K0440 K0441 K0442 K0443 K0444 K0445 K0446 K0447 K0448 K0449 K0450 K0451 K0452 K0453 K0454 K0455 K0456 K0457 K0458 K0459 K0460 K0461 K0462 などをあげることができる。その他高分子化合物
としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン
化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルビ
レン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアク
リジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニ
ルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホルム
アルデヒド樹脂、なども用いることができる。キ
ヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定
されるものでなく、その使用に際してはキヤリヤ
ー移動物質を１種類あるいは２種類以上混合して
用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は本発明にかかるアゾ顔料を適当な媒
体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導
電性支持体上に塗布乾操し、通常数μm〜数＋μm
の膜厚の感光層を形成させることにより製造する
ことができる。塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルルア
ミン、エチレンアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン
1.4−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙
げられる。アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、
アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、
最適には1μm以下に微粒子化する必要がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は、周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。更に金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチツクフイ
ルム、プラスチツク、ドラム、紙等が挙げられ
る。また金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維等
の導電性物質を含有し、導電性となつたプラスチ
ツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体
はバインダーを溶解するものであることが好まし
い。バインダーとしてはスチレン、酢酸ビニル、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビ
ニル化合物の重合体および共重合体、フエノキシ
樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカー
ポネイト、ポリエステル、セルロースエステル、
セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し、
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ジスアゾ顔料をバインダー中に細かい、
例えば粒径3μm以下とくに1μm以下の微粒子状態
で存在させることが好ましい。同様に、前記の
タイプの感光層を形成させる際に用いられる塗布
液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記のタイ
プの感光層を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。電荷移動媒体としては、先に例示したものをい
ずれも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく他のものはバインダー
を使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量
はアゾ顔料に対し、通常１〜10μm重量倍の範囲
であり、また電荷移動媒体の使用量はバインダー
に対し普通0.2〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2
重量倍の範囲である。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ顔料に対し、普通５〜10重
量倍用いられる。このタイプの感光層も前記の
タイプの感光層同様ジスアゾ顔料を電荷移動媒体
及びバインダー中に微粒子状態で存在させること
が好ましい。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾操し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。この場合前記〜のタイプの感光層は電荷発
生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部に設け
る必要はなく電荷発生層と導電性支持体の間に設
けても良い。しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記の感光層を形成するの
と同様に行なわれる。すなわち、前記の感光層を形成する為の塗布
液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使用
すれば良い。通常電荷移動層は５〜50μmの厚さ
である。勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいても良い。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や、染料色素が挙
げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニ
ル、2.3−ジクロル−1.4−ナフトキノン、２−メ
チルアントラキノン、１−ニトロアントラキノ
ン、１−クロル−５ニトロアントラキノン、２−
クロルアントラキノン、フエナントレンキノンの
様なキノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなど
のアルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセン、
インダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフエノン、
3.，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルフタル酸
無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テ
レフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザル
マロンニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザル
フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げ
られる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キノリンレツド等のキノリン染
料およびシアニン染料やビリリウム塩、チアピリ
リウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料などの有機光導電性顔料を含有しても良
い。更に、本発明電子写真用感光体の感光層は、成
膜性、可撓性、機械的強度を向上させる為に周知
の可撓性を含有しても良い。可塑性としては、フタル酸エステル、リン酸エ
ステル、エポキシ化合物塩素化パラフイン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ、
接着層、中間層、透明絶縁層を有しても良いこと
は、いうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合感
度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく耐久
性もきわめてすぐれたものである。更に、本発明感光体は、電子写真複写機のほ
か、レーザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオ
ード（LED）を光源とするプリンターの感光体
など電子写真の応用分野にも広く用いることがで
きる。次に本発明を実施例により、更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨をこえない限り以下の
実施例に限定されるものではない。実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルベツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積
水化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ
0.05μの中間層を形成し、例示化合物NO.1の2gと
ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）2gと
を1.2−ジクロルエタン100mlに加えて、ペイント
コンデイシヨナー中で約１時間分散せしめて得ら
れるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾操後
の膜厚が0.5μとなるように塗布乾操してキヤリヤ
ー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，
Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1.1−
ジフエニルヒドラゾン5gをポリアリレート樹脂
7gと共に1.2−ジクロロエタン50mlに溶解した溶
液を乾操後の膜厚が12μとなるように塗布乾操し
てキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作製した。本感光体を室温30℃暗所で一
週間保管した後、本電子写真感光体を静電紙試験
装置「SP−428」（川口電機製作所製）に装着し、
以下の特性試験を行なつた。即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめてその時の
電位Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度
が30Iuxとなる状態でハロゲンランプよりの光を
照射して感光層の表面電位を１／２に減衰せしめ
るのに必要な露光量Ｅ１／２（Iux・秒）を求めた。また30Iux・秒の露光量で露光せしめた後の表面
電位、即ち残留電位E₅₀（−Ｖ）を求めた。同様の
測定を500回繰り返して行なつた。尚残留電位の
除電光としてタングステンランプを光源として
300Iuxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残
留電位を０にした。結果は電１表に示す通りである。

【表】実施例２〜５キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
７、９、16、24を用いたほかは、実施例１と同様
にして合計４種類の本発明電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なつ
た。結果は第２表に示す通りである。

【表】実施例６アルミニウムより成る直径80mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（87：13）共
重合体（UCIC製VYHH）より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物７の4gを1.2−ジク
ロルエタン400mlに加えてペイントコンデイシヨ
ナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分散
液を、前記中間層上に乾操後の膜厚が0.5μとなる
ように塗布乾操してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に、構造式 K0463 で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12gと共に1.2−ジクロ
ルエタン100mlに溶解した溶液を、乾操後の膜厚
15μとなるように塗布乾操して、キヤリヤー移動
層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感光
体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。実施例７実施例６で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、そのグラフを第１図
に示した。このグラフより本感光体の可視部に於
ける最大吸収波長は665nm付近にある事が判明し
た。更に660nm、670nmに於ける分光感度をモノ
クロルメーターを用いて測定した所、電位半減に
要したエネルギーは両波長とも4.0erg／cm²と非常
に高い感光体であり、光源として発光ダイオード
（LED）を用いても十分実用に耐えうる感光体で
ある事がわかつた。実施例８〜12 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニ
ル共重合体（鐘化製カネビラツクＬ−CP）より
成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例示化合物７，
12，31，42，59のアゾ化合物をｎ−ブチルアミン
に溶解した溶液を前記中間層上に塗布して膜厚
0.1μのキヤリヤー発生層を形成せしめた。次いで
このキヤリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフ
エニル−３−フエニル−５−スチリルピラゾリン
5gとポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−
200）5gを1.2−ジクロルエタン40mlに溶解した溶
液を、乾操後の膜厚が14μとなるように塗布乾操
してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作製した。これら合計５種類の感光体
の反射吸収曲線を求め可視〜近赤外部の最大吸収
波長、及びその波長での電位半減に要したエネル
ギーを実施例７に準じて求めた。結果は第３表に
示す通りである。尚初期電位Voはどの感光体も
500（−Ｖ）を越えていた。又最大吸収波長はすべ
て０〜5nmの範囲で切り上げている。

【表】実史例 13 砂目立した表面酸化のAI板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリルレート＝２：１重
量比、酸価185）と例示化合物20及びトニトロフ
ロレノンを1.5：１：0.3の重量比で配合しこれを
ジオキサン中で溶解（樹脂成分、トリニトロフロ
レノン）分散（アゾ化合物）した液を塗布乾操し
膜厚6μの一層型感光体を作成した。このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。加電圧＋6KV Vo＝450（＋Ｖ）Ｅ１／２＝８（Iux・秒）であつた。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン、10％炭酸アンモニウム、と20％
の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル）で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗する
ことによつて、印刷原版が容易に作成することが
できた。この原版を用いてオフセツト印刷を行な
うと約10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、501uxで8Iuxであつた。又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例６で得た感光体の反射スペク
トルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】 (1) 導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体。 K0327 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
子に結合している２価の残基であり、Ｘはナフタ
レン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環または
それらの置換基を、R₁，R₂は水素、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、ハロゲン、ニトロ、フリル基である。） (2) 前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物
質が前記一般式(1)で示されるアゾ化合物である
特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 (3) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0328 （式中、ｍ、ｎは０又は１であり、R₃は水
素、低級アルキル、ハロゲンであり、Ｘ、R₁、
R₂は第１項と同義である。） (4) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0329 （式中Ｘは水素、メトキシ、ハロゲン、低級ア
ルキル、ニトロ、カルボキシであり、Ｗ、R₁、
R₂は第１項と同義である） (5) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0330 （式中Ｙは水素、ハロゲン、シアン、であ
り、Ｘ、R₁、R₂は第１項と同義である。） (6) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0331 （式中Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、−Se−
であり、Ｘ、R₁、R₂は第１項と同義である。） (7) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0332 （式中R₄は水素、アリル、プロパギル、置
換基を有してもよいアルキル、置換基を有して
いてもよいベンジル、置換基を有していてもよ
いフエニルであり、Ｘ、R₁、R₂は第１項と同
義である。） (8) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0333 （式中、Ｘ、R₁、R₂は第１項と同義であ
る。） (9) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0334 （式中、R₅は水素、アリル、プロパギル、
置換基を有してもよいアルキル置換基を有して
いてもよいベンジルであり、Ｘ、R₁、R₂は第
１項と同義である。） (10) 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 K0335 （式中R₆は置換基を有していてもよいベン
ジル、アルキル、アリル、プロパギル、水素で
あり、Ｘ、R₁、R₂は第１項と同義である。） (11) 前記一般式(1)で示されるビスアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 K0336 （式中、R₇、R₈は水素、ハロゲン、低級ア
ルキル、メトキシ、ニトロであり、Ｘ、R₁、
R₂は第１項と同義である。