JPH0335658B2

JPH0335658B2 -

Info

Publication number: JPH0335658B2
Application number: JP1913484A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-02-04
Filing date: 1984-02-04
Publication date: 1991-05-29
Also published as: JPS60163048A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。更に詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用
に適した高耐久性電子写真感光体に関する。従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分と
する感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足できるもの
ではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は、
各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、
耐久性等の電子写真特性において、任意の特性を
有する電子写真感光体を比較的容易に作成し得る
という利点をもつている。従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。また有機染料や顔料をキヤリア発生物質として
用いることが種々提案されており、例えば、モノ
アゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭48−30513号公
報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号
公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知で
ある。しかし、これらのアゾ化合物は感度、残留電位
あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
またキヤリア移動物質の選択範囲も限定されるな
ど電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足さ
せるものは未だ得られていないのが実情である。本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変
化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提供
することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究
の結果、下記一般式（）で示されるアゾ化合物
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。（式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している２価の残基であり、Ｒは同じで
も、異なつていても良い、ハロゲン、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオであり、ｎは
０から４までの整数を表わす。）すなわち、本発明においては、前記一般式で示
されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層を
構成する光導電性物質として用いることにより、
また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発生能
のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動とを
それぞれ別個の物質で行なう。いわゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア
発生物質として用いることにより、皮膜物性に優
れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ、且つ繰り返し使用した時にも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても上述の特性
が変化することがなく、安定した特性を発揮し得
る電子写真感光体を作成することが出来る。前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによつて本発明のアゾ
化合物が限定されるものではない。前記一般式（）で示されるビスアゾ化合物
は、一般式H₂N−Ａ−NH₂（式中Ａは前記と同義
である。）で示されるジアミンを常法によりテト
ラゾ化し、次いで対応するカツプラーをアルカリ
の存在下でカツプリングするか、または前記のジ
アミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるい
は塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な
溶媒例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存
在下にカツプラーとカツプリングすることにより
容易に合成することができる。次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いて、その合成法を示す。合成例（例示化合物No.４）３，3′−ジクロロベンジン二塩酸塩3.25ｇ（10
ｍmole）を５mlの濃塩酸と水40mlの混合液に加
えて分散させ、1.3ｇ（20ｍmole）の亜硝酸ナト
リウムを水に溶解させた溶液を氷冷下に滴下し冷
却下約１時間反応させた。次いで活性炭を加えて
過し、テトラゾニウム水溶液を得た。カツプリング成分として２−ヒドロキシ−３−
（２−ベンゾチアゾリル）ナフトエ酸アミド9.6ｇ
（30ｍmole）有機アミンとしてトリエチルアミン
6.5ｇ（65ｍmole）をDMF1000mlに溶解し、０〜
５℃に冷却した。次いて上記ジアゾニウム塩溶液
をカツプラー溶液中に滴下し、生成した青紫色の
ペースト状液を０〜10℃に保ち更に３時間撹拌を
行なつた。生成した沈澱を過し、アセトン次い
で水で十分に洗浄し最後に再度アセトンで洗浄を
行ない乾燥後6.6ｇの青色粉末を得た。融点は350
℃以上であつた。他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて
得る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式で表わ
されるアゾ化合物を１種または２種以上含有する
感光層を有する種々の形態の感光層が周知である
が本発明の電子写真用感光体の感光層はそのいず
れにあつてもよい。通常、次に例示するタイプの
感光層である。アゾ化合物からなる感光層アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化
フルオレノン、あるいはテトラシアノーキノジメ
タン、テトラシアノエチレン、２，４，５，７−
テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニト
ロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸収
性化合物を高分子化したもの等があげられる。また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾールホルー
ムアルデヒド樹脂なども用いることができる。キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種類あるいは２種類以上混合
して用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μｍ〜数十μｍの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。塗布液調整用の媒体としてはｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類：トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢
酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が
挙げられる。アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μｍ以下、好ましくは3μ
ｍ以下、最適には1μｍ以下の微粒子化する必要
がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維
等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラス
チツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ化合物をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μｍ以下、とくに1μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。更にはｎ
−ブチルアミン等のアミン系溶剤を用いて一旦溶
解してから微粒子状態にさせてもよい。同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常0.1〜10重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10重
量倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除い
たものを塗布液として使用すればよい。通常電荷
移動層は５〜50μｍの厚さである。勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロペンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノリン染料お
よびシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
くもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、中間層、透明絶縁層
を有していてもよいことはいうまでもない。本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）及び発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。次に本発明を参考例と実施例により更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り
以下の実施例に限定されるものではない。実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル、酢ビニル、無水マレイン酸共重合体（積水化
学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ0.05μの
中間層を形成し、例示化合物No.４の２ｇとポリア
リレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）２ｇとを１，
２−ジクロルエタン100mlに加えてペイントコン
デイシヨナー中で約１時間分散せしめて得られる
アゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜
厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー発
生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジ
フエニルヒドラゾン５ｇをポリアリレート樹脂７
ｇと共に１，２−ジクロロエタン50mlに溶解した
溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥
してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作製した。更に本感光体を室温30℃暗
所で１週間保管した後、本電子写真感光体を静電
紙試験装置「SP−428」（川口電機製作所製）に
接着し、以下の特性試験を行なつた。即ち帯電器−6kVの電圧を印加して５秒間コロ
ナ放電により感光層を帯電せしめその時の電位
V₀（−Ｖ）次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。更に30luxの露光量で露光せしめた後の表面電
位が50（−Ｖ）になるのに要した露光量E₅₀（−Ｖ）
を求めた。同様の操作を連続して500回繰り返し行ない連
続使用特性を調べた。尚この連続操作の際、除電
光としてタングステンランプを光源として300lux
で0.3秒間ハロゲンランプ照射に続いて行ない、
完全に残留電位を０にした。結果は第１表に示す
通りである。

【表】実施例２〜５キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物No.
５、No.９、No.12、No.16を用いたほか、実施例１と
同様にして合計４種類の本発明電子写真感光体を
作成し、その各々について同様の特性試験を行な
つた。結果は第２表に示す通りである。

【表】実施例６アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（87：13）共
重合体（UCIC製VYHH）より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物21の４ｇを１，２−
ジクロルエタン400mlに加えてペイント・コンデ
シヨナーを用いて約３時間分散せしめて得られる
分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μと
なるように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成
した。このキヤリヤ発生層上に、構造式で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−
（４−メチルベンジル）ヒドラゾン10ｇをポリカ
ーボネート樹脂（帝人製パンライトＬ−1250）12
ｇと共に１，２−ジクロルエタン100mlに溶解し
た溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるように塗布乾
燥して、キヤリヤー移動層を形成し、本発明に係
るドラム型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。実施例７実施例６で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を付装した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、そのグラフを第１図
に示した。このグラフより本感光体の可視部に於
ける最大吸収波長は685nｍ付近にある事が判明
した。更に680nｍ、690nｍに於ける分光感度を
モノクロルメーターを用いて測定した所、電位半
減に要したエネルギーは両波長とも約4.0erg／cm²
と非常に高い感光体であり、光源として発光ダイ
オード（LED）を用いても十分実用に耐えうる
感光体である事がわかつた。実施例８〜10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニ
ル共重合体（鐘化製カネビラツクＬ−CP）より
成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例示化合物No.
１、No.18、No.26のアゾ化合物をｎ−ブチルアミン
に溶解した溶液を前記中間層上に塗布して膜厚
0.1μのキヤリヤー発生層を形成せしめた。次いで
このキヤリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフ
エニル−３，５−ジフエニルピラゾリン５ｇとポ
リエステル樹脂（東洋紡製Ｖ−200）５ｇをモノ
クロルベンゼン40mlに溶解した溶液を乾燥後の膜
厚が12μとなるように塗布乾燥して、キヤリヤー
移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。これら計３種類の感光体の反射スペクトル
を島津製分光光度計UV−365（積分球付属）によ
り求め、400nｍ〜800nｍの範囲での最大吸収波
長（ｎｍ）、及びその波長での電位半減に要した
エネルギー（erg／cm²）：を実施例７に準じて求め
た。結果は第３表に示す通りである。尚、加電圧は−6kVであり、この時の初期電位
V₀（−Ｖ）はどの感光体も500（−Ｖ）を越えてい
た。

【表】実施例 11 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリレート＝２：１重合
比、酸価185）と例示化合物38及びトニトロフロ
レノンを1.5：0.1：1.0の重量比で配合し、これを
ジオキサン中で溶解（樹脂成分、トリニトロフロ
レノン）分散（アゾ化合物）した液を塗布乾燥
し、膜厚6μの一層型感光体を作成した。このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。加電圧＋6kV V₀＝420（＋Ｖ）Ｅ1/2＝８（lux・秒）であつた。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば１％トリエ
タノールアミン、２％ベンジルアルコール、10％
炭酸アンモニウムと20％の平均分子量190〜210の
ポリエチレングリコール）で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダー
を含んだ水で水洗することによつて、印刷原版が
容易に作成することができた。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、100luxで１秒間であつ
た。又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明実施例６で得られた電子写真
感光体の反射スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式（）で示され
るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。一般式（）（式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している２価の残基であり、Ｒは同じで
も、異なつていても良い、ハロゲン、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオであり、ｎは
０から４までの整数を表わす。）２前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物質
が前記一般式（）で示されるアゾ化合物である
特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。３前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｘは同じでも、異なつていてもよいハロゲ
ン、メトキシ、ニトロ、アルキルでありｍは０か
ら２までの整数を表わす。又Ｒ、ｎは第１項と同
義である。）４前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中、ｌ、ｍは０又は１であり、Ｒ、ｎは第１
項と同義である。）５前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中、Ｙは水素、ハロゲン、シアノでありＲ、
ｎは第１項と同義である。）６前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−であり、ｎ、Ｒは第１
項と同義である。）７前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中R₂は、水素、アルキル、アリール、ベン
ジル基、フエニル基であり、ｎ、Ｒは第１項と同
義である。）８前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中ｎ、Ｒは第１項と同義である。）９前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中R₃は水素、アルキル、アリール、プロパ
ギル、ベンジルであり、ｎ、Ｒは第１項と同義で
ある。）１０前記一般式（）で示されるアゾ化合物が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中R₄はアルキル、アリール、プロパギル、
水素であり、ｎ、Ｒは第１項と同義である。）１１前記一般式（）で示されるアゾ化合物が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中R₅、R₆は水素、ハロゲン、アルキル、メ
トキシであり、ｎ、Ｒは第１項と同義である。）