JPH0435068B2 - - Google Patents

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JPH0435068B2
JPH0435068B2 JP59206851A JP20685184A JPH0435068B2 JP H0435068 B2 JPH0435068 B2 JP H0435068B2 JP 59206851 A JP59206851 A JP 59206851A JP 20685184 A JP20685184 A JP 20685184A JP H0435068 B2 JPH0435068 B2 JP H0435068B2
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JP
Japan
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photosensitive layer
formula
general formula
electrophotographic photoreceptor
azo compound
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Kazuhiro Enomoto
Kozo Haino
Akira Ito
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Publication date
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Priority to US06/772,878 priority patent/US4631242A/en
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Publication of JPH0435068B2 publication Critical patent/JPH0435068B2/ja
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • GPHYSICS
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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
(A) 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カミドニウムは毒
性のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン等
のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主成
分とする感光層を有する電子写真感光体は感度お
よび耐久性において必ずしも満足できるものでは
ない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させようとした積層
型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々の
材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久性
等の電子写真特性において、任意の特性を有する
電子写真感光体を比較的容易に作成し得るという
利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えばモノア
ゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。 しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が
感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。 一般式(1) Cp1−N=N−A−N=N−Cp2 〔式中、AはC原子でアゾを形成しているN原
子に結合している2価の残基を表わし、Cp1およ
びCp2は相異なる基であり、且つ少なくともCp1
は、式
【式】(茲にZは置換、未置換 の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の複素
環式芳香族環または不飽和単環式炭化水素環を形
成するのに必要な原子群であり、Rは1または2
のCF3基を少なくとも有するアリール基である)
で表わされる基である。〕 Cp2は、前記Cp1と異なるカプラー残基であり、
例えば下記(a)〜(f)から選択することができる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 上式においてZ1およびZ2は置換もしくは非置換
の芳香族炭化水素環または置換もしくは非置換の
複素環を形成するのに必要な原子団であり、Y1
およびY2は−NR7R8、−OR9、−NHN=CH−R10
または −NHNR11R12であり、R1およびR2は置換もし
くは非置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基であり、R3はアルキル基ま
たはカルボキシル基もしくはそのエステルであ
り、R4、R6およびR10は置換もしくは非置換のア
リール基または複素環基であり、R5、R7、R8
R9、R11およびR12は、H、置換もしくは非置換
のアルキル基、アラルキル基、アリール基、また
は複素環基である。 すなわち、本発明においては、前記一般式(1)で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を構成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発
生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動
とをそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能
分離型電子写真感光体のキヤリア発生物質として
用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且
つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、
熱あるいは光に対しても上述の特性が変化するこ
とが少なく、安定した特性を発揮し得る電子写真
感光体を作成することが出来る。 前記一般式(1)で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 例示化合物 上記の化合物は既知の方法で合成できる。 まず、一般式H2N−A−NH2(式中Aは一般式
(1)と同義)で示されるジアミノ体のN−モノアシ
ル誘導体を常法によりジアゾ化し、生じたジアゾ
ニウム塩を第1のカツプリング成分である下記一
般式
【式】(式中R.Zは一般式() と同義) で示される化合物とカツプリングさせ、一般式
()で示されるモノアゾ化合物を得、ついで
()を加水分解することにより、一般式()
であらわされるアミノアゾ化合物を得る。 (式中、R.Z.Aは一般式()と同義であり、
R′はアシル基である。) (式中、R.Z.Aは一般式()と同義である。) つぎに、一般式()であらわされるアミノア
ゾ化合物を常法によりジアゾ化し、生じたジアゾ
ニウム塩を前記カツプリング成分(a),(b),(c),
(d),(e)または(f),(ただし、第1のカツプリング
成分とは同一でない)カツプリングさせることに
より、前記一般式()であらわされるビスアゾ
化合物を得る。 次に、本発明で用いるビスアゾ化合物の代表側
について、その合成法を示す。 合成例(例示化合物21の合成) 4−アセチルアミノ−3.3′−ジクロロ−ビフエ
ニルアミン5.9g(0.02mole)を水100mlと35%塩
酸6gに分散し、この液を0〜5℃に保ちよくか
きまぜながら10%亜硝酸ナトリウム水溶液12gを
10分間にわたつて滴下し、ジアゾ液を得た。N−
(3,5−α,α,α,α′,α′,α′−トリフロロ
キシリル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ア
ミド8.8g(0.022mole)をトリエタノールアミン
3.8g(0.026mole)とジメチルスルホオキサイド
200mlに溶解した後、冷却し、0〜5℃に保ちな
がら上記ジアゾ液1時間にわたつて滴下した。滴
下終了後、更に1時間攪拌し、生じたモノアゾ化
合物を塩析し、充分に水洗した後、水に解膠分散
し、全量を50部とし、35%塩酸50部を加え、還流
下6時間攪拌した。 生じたアミノアゾ化合物の塩酸塩スラリーを氷
冷後、沈澱を取し、少量の冷たい希塩酸で洗浄
した後、水に解膠分散し、全量を100mlとした。
この液に35%塩酸4gを加え、冷却し、0〜5℃
に保ちながら10%亜硝酸ナトリウム水溶液12部を
30分間にわたつて滴下した後、更に30分間攪拌を
行ないジアゾ液を得た。このジアゾ液をナフトー
ルAS5.3g(0.02mole)を2%水酸化カリウムア
ルコール溶液160mlに加熱溶解した後、0〜5℃
に冷却した液に、30分間にわたつて滴下し更に1
時間攪拌を行なつた。生じた沈澱物を取し、充
分に水洗を行ない、例示化合物21の粗製品12.8g
を得た。これをDMF,THF最後にアセトンで順
次洗浄し、減圧下乾燥してやや金属光沢を有する
黒色粉末を得た。他の本発明のアゾ化合物も上記
合成例に準じて得る事が出来る。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式()
で表わされるアゾ化合物を1種または2種以上含
有する感光層を有する。種々の形態の感光層が周
知であるが、本発明の電子写真感光体の感光層は
そのいずれにあつてもよい。通常、次に例示する
タイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との2種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−トリニトロフルオレノン、2.4.5.7−テトラ
ニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ン、あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テト
ラシアノエチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサン
トン、2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化
合物や、これら電子吸収性化合物を高分子化した
もの等があげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。 キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を1種あるいは2種類以上混合し
て用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μm〜数+μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、1.4
−ジオキサン等のエーテル類:メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類:トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素:N.N−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルビロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
類:ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙げ
られる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μm以下、好ましくは3μ
m以下、最適には1μm以下に微粒子化する必要
がある。 また、感光層が形成させる導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アクレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエステル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜5重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ化合物をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体
としては先に例示したものをいずれも使用するこ
とができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常5〜1000重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通5〜10
重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてよい。しかし、耐久
性の点から前者の方が好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除い
たものを塗布液として使用すればよい。 通常電荷発生層は5〜50μmの厚さである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は週知
の増感剤を含んでいてもよい。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3
−ジクロル−1,4−ナフトキノン、2−メチル
アントラキノン、1−ニトロアントラキノン、1
−クロル−5−ニトロアントラキノン、2−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、4−ニトロペンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、9−ペンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフエノン、3,
3′55′−テトラニトロベンゾフエノン等のケトン
類、無水フタル歳、4−クロルナフタル酸無水物
等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタ
ールマロンニトリル、4−ニトロベンザルマロン
ニトリル等のシアノ化合物:3−ベンザルフタリ
ド、3−(a−シアノP−ニトロベンザル)フタ
リド、3−(a−シアノ−P−ニトロベンザル)
フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光
層は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるた
めに周知の可塑剤を含有していてもよい。 可塑剤としては、ノタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード
(LED)を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。 (E) 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム(大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ)より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル:酢ビニル:無水マレイン酸共重合体(積水化
学社製エスレツクMF−10)より成る厚さ0.05μの
中間層を形成し、例示化合物No.1の2gとポリア
リレート樹脂(ユニチカ製U−100)2gとを1,
2−ジクロルエタン100mlに加えてペイントコン
デイシヨナー中で約1時間分散せしめて得られる
アゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜
厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー発
生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質N,N−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジ
フエニルヒドラゾン5gをポリアリレート樹脂7
gと共に、1,2−ジクロロエタン50mlに溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾
燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。本感光体を室温30℃暗所
で、一週間保管した後、本電子写真感光体を静電
紙試験装置「SP−428」(川口電機製作所製)に
装着し、以下の特性試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位V0(−V)、次いで感光層表面における照度が
3luXとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量E1/2(lux・秒)を求めた。 また50lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位V50(−V)を求めた。同
様の測定を500回繰り返して行なつた。尚残留電
位の除電光としてタングステンランプを光源とし
て300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に
残留電位を0にした。 結果は第1表に示す通りである。
【表】 実施例 2〜4 キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
4,7,8,を用いたほかは、実施例1と同様に
して合計3種類の本発明電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なつ
た。 また、比較化合物として、下記のアゾ化合物を
用いて同様に試験した結果も示している。
【表】 実施例 5 アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル:酢酸ビニル(87:13)共
重合体(UCIC製VYHH)より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物21の4gを1,2−
ジクロルエタン400mlに加えてペイントコンデシ
ヨナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構造式 で示されるキヤリヤー移動物質N,N−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−1−フエニル−1−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂(帝
人製パンライトL−1250)12gと共に1,2−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。 又複写を1000回繰り返したが、最後まで第1回
目と同等の可視像が得られた。 更に660nm、670nmに於ける分光感度をモノク
ロルメーターを用いて測定した所、電位半減に要
したエネルギーは両波長とも約3.5erg/cm2と非常
に高い感光体であり、光源として発光ダイオード
(LED)を用いても十分実用に耐えうる感光体で
ある事がわかつた。 実施例 6 砂目立した表面化のA1板上に、スチレン:メ
チルメタクリレート:メタクリル酸共重合体(ス
チレン:メチルメタクリレート=2:1重量比、
酸価185)と例示化合物22及びトリニトロフロレ
ノンを1.5:1:0.3の重量比で配合しこれをジオ
キサン中で溶解(樹脂成分、トリニトロフロレノ
ン)分散(アゾ化合物)した液を塗布乾燥し、膜
厚6μの一層型感光体を作成した。 このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。 加電圧+6KV V0=420(+V) E1/2=4.0(lux.秒) であつた。 又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液(例えば3%トリエ
タノールアミン、10%炭酸アンモニウム、と20%
の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル)で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗する
ことによつて、印刷原版が容易に作成することが
できた。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲン
ランプ)最適露光量は30lux・秒で、又印刷原版
を作成する際に、版下材料を用いずダイレクト製
版により行なつた。 (F) 発明の効果 本発明の電子写真感光体は、高感度で残留電位
が小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性
変化が小さい耐久性に優れたものであり、さらに
広範なキヤリア移動物質と組み合わすことができ
るものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるア
    ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
    する電子写真感光体。 一般式(1) Cp1−N=N−A−N=N−Cp2 〔式中、AはC原子でアゾを形成しているN原
    子に結合している2価の残基を表わし、Cp1およ
    びCp2は相異なる基であり、且つ少なくともCp1
    は、式 【式】(ここにZは置換、未置 換の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の複
    素環式芳香族または不飽和単環式炭化水素環を形
    成するのに必要な原子群であり、Rは1または2
    のCF3基を少なくとも有するアリール基である)
    で表わされる基である。〕
JP59206851A 1984-09-13 1984-10-01 電子写真感光体 Granted JPS6184653A (ja)

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