JPS6184653A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （４）産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ化合物
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

史に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｉ３）　　従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレ／、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光４室体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐浸性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また％にセレ
ンおよび硫化カドミニ内ムは毒性のために、製造上、取
シ扱い上にも制約があった。

一方、有機光導゛・”Ｅ性化合物を主成分とする感光層
を有する電子写真感光体は製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が漬れていることな
ど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。

このような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールがよく知られておシ、これと２．４．
７−　）リートロー９−フルオ２フフ等Ｏルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は感度および耐久性において必ずしも
満足できるものではない。

一万、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別騙の物質に分担させようにした積層型、ろるいは分
散型の機能分離型感光体は各々の飼料の選択範囲が広く
、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において、
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成
し得るという利点金もっている。

従来キャリア発生’ｍ實あるいはキャリア移動物質とし
てｆ！Ｍ々のものが提案されている。

たとえは、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分をするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア１色生層は耐久
性に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが種々折案されており例えばモノアゾ化合物やビス
アゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ化合物は、ｇＫ、残留電位るるい
は、繰り返し使用した場合の安定性号の特性に、％−い
て、必ずしも満足し得るものではなく、またキャリア移
動物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセス
の幅広い要求を光分に満足させるものは未だ得られてい
ないのが実１Ｒ″ｒ：ある。

（Ｃ）　　発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能４（Ｗれたアゾ化合物を含有する゛電子写真感
光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ霜１り返し使用してもそれらの特性が変化しない、
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に池の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア宅生向・ｊとし
て作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提
供することにある。

（Ｄ）　　−４明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭慧研究の結果
、下記一般式（１）で示されるアゾ化合物が感光体の有
・・フ１ｂＳｉ；分として働きｕ４ることを見い出し、
本発明を完成したものである。

一般式（１） ％式％ 〔式中、Ａに（１１〆子でアゾを形成しているＮ原子に
村１合している２１曲の７．Ｑ　：ＪＦ　（［″表わし
、Ｃ，１およびＣＦ２　は相異なる是でめり、且つ少な
くともＣＦＩは、式 の炭素環式芳容族環または、置換、未品候の初紫環式芳
香族環または不飽和単環式炭化水素ｔ；’５を形成する
のに必要な原子群であシ、Ｒは１または２のＣＦ３．ｌ
ｉ！；を少；ｔくとも有するアリール基である）で表わ
される基である。〕 ＣＦ２は、前り己ＣＰＩ　と異なるカブラ−・伐基であ
り、ｖすえば下記（ω〜（ｆ）から選択することができ
る。

ｉ 上式においてＺｌおよびｚ２は置換もしくは非置換の芳
香秩炭化水素環または置換もしくは非置換の複素環を形
成するのに必要な原子団であり、Ｙｌ　おおよびＹ２は
−ＮＲ’Ｒ’、−〇Ｒ９、−ＮＨＮ　＝ＣＨ−Ｒまたは −ＮＨＮＲ”Ｒ１２であり、Ｒ１シよびＲ２は置換もし
くは非置換のアルキル基、アラルキル基、アリール４：
または複素環基であり、Ｒ３はアルキル基またはカルボ
キシル基もしくはそのエステルであり、Ｒ、ＲおよびＲ
け置換もしくは非置換のアリール基または蝮＃、環苓で
あり、Ｒ５、１ｚｌ、Ｒ＠　、　Ｒ９、Ｒ１１およびＲ
１２は、Ｈ，ｔｉ、を換もしくは非行ｙ４のアルキル基
、アラルキル基、アリール基、または使素環基である。

すなわち、本発明においては、前記一般式（１１で示さ
れるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光ノーを既成す
る光導７ｈ性物質として用いることによシ、また本発明
のアゾ化合物の優れたキャリア発生層のみを利用し、こ
れをキャリアの発生と移！功とをそれぞれ別個の物ηで
行なう、いわゆる生能分離型電子写真感光体のキャリア
発生物質として用いることにより、族１１便物性にチれ
、電荷保持力、感電、残留′ｌｉｊ：位等の電子写真特
性に悟れ、且つ、燥シ収し使用した時にも疲労劣化が少
ない上、熱あるいＨ尤に対しても上述の特性が変化する
ことが少なく、安定した特性を発輝し得る嗣子写真にシ
光体を作成することが出来る。

１５１■記一般式（１）で示される本発明に有用なアゾ
化合物の具体例としては、Ｖｊえは次の相造式を有する
ものがノｔけられるが、これによって本発明のアゾ化合
Ｈ，＋が限定されるものではないつ例示化合物 上ｉ、１：の化合物は既知の方法で合成できる。

互ず、一般式０２　Ｎ　−Ａ−ＮＨｚ　　（式中Ａは一
般式ＩＩ）と１ｅｒＪ　、ｒｉ　）で示されるジアミノ
体のＮ−モノアシル訪擲体を常法によシジアゾ化１−１
生じたジアゾニウム塩を第１のカップリング成分でめる
下記−Ｖ氏 ’゛　Ｚ−’ で示される化合物とカップリングさせ、一般式（Ｉｔ）
で示されるモノアゾ化合物を得、ついで（Ｉｆ）を加水
分解することにより、一般式３）であられされるアミノ
アゾ化合物を得る。

−ｚ−’ （式中、Ｒ，Ｚ、Ａ　　は一般式（１）と同義であシ、
Ｒ′はアンル基である。） ゛・Ｚ、・′ （式中、Ｒ，Ｚ、Ａは一般式（Ｉ）と同席である。）つ
きに、一般式（１）であられされるアミノアゾ化合物を
常法によりジアゾ化し、生じたジアゾニウム塩を前記カ
ップリング成分（ａ）　、（ｂ）、　（ｃ）　、（ｄ）
　、（ｅ）　　または（ｆ）、　（ただし、第１のカッ
プリング成分とは同一でない）カップリングさせること
Ｋより、前記一般式（１）であられされるピ夏アゾ化合
物を得るつ次Ｋ、本発明で用いるビスアゾ化合物の代表
側について、その合成法を示す。

伊−アセチルアミノ−３，３′−ジクロロービ７工二ル
アミン５．９　ｆ　（０，０２ｙｊ４）を水１００−と
３５チ塩酸６ｔに分散し、この液’ｔＯ〜５℃に保ちよ
くかきまぜながら１０％亜硝酸ナトリウム水溶液１２２
を１０分間にわたって滴下し、ジアゾ液を得たつＮ−（
３，５−α、α、α、α′、α′ｌ♂　−トリフ０ロキ
シリル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アミドｓ、
ｓ　ｙ　（０，ｏ２２砿）をトリエタノールアミン３．
８　Ｆ　（０，０２６−ｔ−ム）とジメチルスルホオキ
ナイド２００−に溶解した後、冷却し、０〜５℃に保ち
ながら上記ジアゾ液１時間にわたって滴下しも滴下終了
後、更に１時間攪拌し、生じたモノアゾ化合物を塩析し
、充分に水洗した後、水に解膠分散し、全量を５０部と
し、３５％塩酸５０部を加え、還流下６時間加熱攪拌し
た。

生じたアミノアゾ化合物の塩ｅｖｌ塩スラスラリ−冷後
、沈澱をＣ取し、少量の冷たい希塩酸で洗浄した後、水
に＄ｌＦ！￥膠分散し、金片を１００ゴとした。

この液に３５チ塩酸４１を加え、冷却し、０〜５℃に保
ちながら１０俤亜硝酸ナトリウム水溶液１２部を３０分
間にわたって滴下した後、更に３０分間攪拌を行ないジ
アゾ液を得た。このジアゾ液をナフトールＡ　３５．３
　ｆ　（０，０２謂ム）を２チ水酸化力リウムアルコー
ルＭ液１６０−に加熱溶解した家、０〜５℃に冷却した
液に、３０分間にわたって滴下し史に１時間ｊ１４拌を
行なった。生じた沈赳）物をｔ’　ｋ４ｙ、シ、充分に
水ｆ／ｒ、を灯ない、例示化合物２１の１１１横品１２
．８？を得た。これをＤＭＦ　、　ＴＨＦ最後にアセト
ンでＩｌ’ｊ次洗子し、減圧上乾燥してやや金鴎光θ＜
を有する黒色粉末を得た。他の本発明のアゾ化合物も上
記合成例にイア％じて得る１覧が出来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で表わ延
れるアゾ化合物を１神またＷ−ｉ２２神上含有する感光
層を有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発
明の爾；子写真用感光体の感光層はそのいずれにあって
もよい。通常、仄に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ化合物からなる感光層 （２）アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散させた感
光層 ■　前記■〜■の感光層を′重荷発生層とし、これに周
知の電荷移動物ＩＮを含む゛１ｄ何移動層を積層した感
光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
キャリヤーはアゾ化合物を媒体として４４ｍｔすること
もできるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させ
る方が好ましい。この点から（■及び■の形態の感光層
がとくに好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の＠能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。−子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合、吻であシ、これらのものとして例えば、２
．４．７−ドリニトロフルオレノン、２．４．５．７−
チトラニトロフイルオレノン寺のニトロ化フルオレノン
、あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テトラシアノ
エチレン、２．４．５．７−チトラニトロキサ７トン、
２．４．８−）リニトロテオキサ７トン等の化合物や、
これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があけら
れる。

また、ホールの移動枠体と１．ては、ｉ子供与件の臂機
光棉電性化合物としては、例えば次のようなものがあけ
られる。

２Ｈ５ Ｃ２Ｈへ ピラゾリ７　ｔｊ（ ｉｌｌ Ｎ”Ｎ −Ｎ −Ｎ ジアリールアノし・）Ｊン用 ｎ−Ｃ３）Ｉ７ ｎ−Ｃ３Ｈ７ −０３Ｈ７ −Ｃ３Ｈ７ Ｈ３ Ｃ２１（５ −Ｃ３Ｈ７ （コＨ３ Ｅｌ　３ ２Ｈ５ （印 アルキレ／ジアミン類 ／ベンジルアニリン類 トリフェニルアミン／　ｂ’ｉ っ１１２．ユ、ｌ、−、ンジルアばンａ）（ｌ！１ トリアリールアルカン類 Ｈ３ ！２）Ｉ ｆｂ ＣＪＩ ■ オキナシアゾール類 −Ｎ フ゛ントラ七ンか メ千ツゾールτｑ、チアゾール類 （／Ｉ） ＣＰ（３ などをあげることができる。その他高分子化合物トシテ
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール　７％　Ｏケン化ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチル
カルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いるこ
とができる。

キャリヤー移動物質は、ここにｉｄ載し友ものに限定さ
れるものでなく、その使用に際してはキャリヤー８８動
物質を１株あるいは２種類以上混合して用いることがで
きる。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。

列えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布敲ｔ４奄
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μ！八へ数十胸の膜
厚の感光層を形成させること（よシ＃造することができ
る。

塗布准、Ｊ！４製用の媒体としては、ブチルアミ／、エ
チレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩４告性
溶剤あるいは、テトクヒド口７ラン、１．４−ジオキサ
７等のエーテル噸二メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル
、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イング
ロパノール那のアルコール鶏：酢酸エチル、酢酸メチル
、メチルセロンルブアセテート等のエステル類ニジクロ
ルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ
化合′ＪＩＩＪヲ分散させる媒体が挙げら−れる。

アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ化
合物を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最適に
は１μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成石せる４極性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えはアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金践箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。

更に、金属扮末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したグラスチックフィルム、グラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の尋′
屯性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際〈用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、フレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙４られる。

バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し０．１〜
５重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ化合物をバインダー中に細かい、例えば粒径３
μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させる
ことが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる＃ｌＡＫ
用いられる！！！布液に電荷移動媒体を溶解させれば、
前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製
造することができる。電荷移動媒体としては先に例示し
たものをいずれも使用することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バイン々°−の使用ｆＦ′ｉアゾ化合物に対
し通常５〜１０００重量倍の範囲であり、また電荷移動
媒体の使用量はバインダーに対し普通０２〜１．５重量
倍、好ましくは０．３〜１，２重量倍の範囲である。そ
れ自身バインダーとして１吏用できる電性移動媒体の場
合には、アゾ化合物に対し普通５〜１０重量倍用いられ
る。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。　　′ この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生ノ
ーの役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上
部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間
に設けてよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好ま
しい。

電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液として
使用すればよい。

通常′１．！：荷発生層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は週知の増感剤
を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光尋電性物質と電荷移動錯
体ｔ−影形成るルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−す７トキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、！−クロルー５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン■、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン
、インー゛ンジオニノ、３５−ジニトロベンツ゛フェノ
ン、３．３”　５５′−テトラニトロベンシフエノン等
のケトン類、無水フタル歳、４−クロルナ７タル酸無水
物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレ７タール
マロンニトリル、４−ニトロベンザルマロンニトリル等
のシアノ化合物：３−ベンザルフタリド、３−（−一シ
アノＰ−二トロベンザル）フタリド、３−（ａ−シアノ
−Ｐ−二トロペンザル）フタリド類等の電子吸引性化合
物が挙げられる。

采科としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリブエニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙けら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅、７タロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有＋攪光４屯性顔料を含有していてもよい。更に、本
発明電子写真用感光体の感光層は成嘆性、可撓性、機械
的強紋を同上させるために周知のｉｊＪ　塑剤を含有し
ていてもよい。

ｔ：Ｔ’＋＋６＋カＩＬＩイ糾　ノ々ｌし醜丁ズ子ル　
ｈｘ−酸エステル、エボΦノ化合物、塩素化パラフィン
、塩Ｋ　化１Ｉｔｆ　ＩＩＢ　酸ニスアル、メチルナフ
タリンなどの芳香族化合物などが争げらｎる。

まｌヒ、必要に応じて接層層、゛中間層、透明絶縁層ｅ
ンＥｆしていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ化合すを用いた感光体は高ｇ度であり、感
色性も杖好であり、繰返し使用した場合、超硬、＠ル注
の震動が少ｌく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。

史に本兄明感光体は′電子写真複写機のほかレーザー、
ブラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）を光
源とするノ゛す／ターの感光体など電子写真の応用分野
にも広く用いることができる。

（Ｅ）　　実す山側 次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明すすが、本
発明はその資旨ｔこえない限９以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベット８５、アルミニクム模厚１０μ
）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：無
水マレイン鹸共屯合体（種水化学社製エスレックＭＦ〜
１０）より成る厚さ０．０５μの中間層を形成し、例示
化合物−１の２２とボリアリレート樹脂（ユニチカｙｔ
ｒ−ｉｏｏ）２ｔとを１，２−ジクロルエタン１００ゴ
に加、ｔてペイントコンディショナー中で約１時間分散
せしめて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上忙
乾燥後の膜厚が０５μとなるように塗布乾燥しテキャリ
ャー発生ＪｔｆＩを形成し、更にキャリヤー移動物質Ｎ
　、　Ｎ−ジペンジルアミノベンズアルデＬドー１．１
−ジフェニルヒドラゾン５ｆをボリアリレートｖｉＪｌ
ｉ旨７ｙと共に、１．２−ジクロロエタン５０づに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が１２．ｕとなるように塗布乾
燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明の１子写真感
光体を作製した。本感光体を室温３０℃暗所で、−週間
保管した後、本電子写へ感光体を静礒威試雇装置ｒｓＰ
−４２８Ｊ（川口４磯製作所製）に装着し、以下の特性
試訣を行なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位Ｖｎ（＝Ｖ）
、次いで感光層表面における照度が３０ｂとなる状態で
ハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電位を
ｈに減衰せしめるのに必要な露光ｔＥ＋（−一・秒）を
求めた。

また５０ｂ１秒の露光量で露光せしめた後の表面電位、
即ち残留電位Ｅｓｏ（’Ｖ）を求めた。同様のｌｌｉ定
を５υＯ（回９＆９返して行なった。尚残留電位の除′
屯光としてタングステンランプを光源として３００．−
で０．３秒間史に照射露光を行ない完全に残留電位を０
にした。

結果は第１表に示す通シである。

実施例２〜４ キャリヤー発生物質として、各々例示化合物４゜７．８
．を用いた１１かは、実施例１と同様にして合計３イ・
１１〔（の本発明電子写真感光体を作成し、その各々に
ついて同様の特性試験を行なった。

また、比較化合物として、下記のアゾ化合物を用いて同
様に試験した結果も示している。

第２表 実施例５ アルミニウムより成る直径６０ｗａａのドラムの外側表
面上に、塩化ビニル：酢酸ヒニル（８７：１３）共重合
体ＣＵＣＩＣ製ＶＹ）ＴＨ）よシ成る厚さ０．０４μの
中間層を形成し、例示化合物２１の４２を１．−２−ジ
クロルエタン４０．０−に加えてペイントコンデショナ
ーを用いて約３時間分散せしめて・肖られる分散液を、
前記中間層−ヒに乾燥後、の膜厚が０５μとなるように
塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリ
ヤー発生層上に４Ｍされるキャリヤー＃動物質Ｎ、Ｎ−
ジアリルアミノベンズアルデヒド−！−７エニルー１−
メチルヒドラゾン１０ｆをポリカーボネート樹ｎ旨（常
人製パンライトＬ−１２５０）１２２と共に１．２−ジ
クロルエタンｌ　Ｑ　Ｏｄに溶解した溶液を、乾燥後の
膜ｊ！Ｊ−１５μとなるように塗布乾燥してキャリヤー
侵ＴＪＪＪＪ層を形成し、本発明に係るドラム型゛−ａ
子写ｔＣ感光体を作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ弐電子写１４
１写機の当社改造機に装瘤し、後写−ｉｔをＪし成せし
めたところ、コントラストが高くて顕部に忠実でかつ鮮
明な可視像が得られた。

又如−／（を１０００回繰り返したが、最後１で巣１回
目と同１シの可視像が得られた。

（に１ｉ６０ｎｍ、６７０ｎｍに於ける分ｊｔ　感度を
七ノクロルメーターを用いて測定した所、電位半減に装
したエネルギーは両彼長とも約３．５　ｅｒｇ廓と非常
に舖い感光体であり、九諒として発光ダイオ−ド（ＬＥ
Ｄ）を用いても十分実用に耐えシる感光体でろる事がわ
かっ７ヒ。

実施例６ 砂目立した表面化のＡＩ根上に、スチレン：メチルメタ
クリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：メチル
メタクリレート＝２：ＩＪＨｔ比、酸ｆＩｂｔ　８５　
）と例示化合物２２及びトリニトロフロレノン１ｔ、ｓ
　：　ｓ　：　０．３の重・硬化で配合しこれをジオキ
サン中で溶解（樹脂成分、トリニトロ７０レノン）分散
（°アゾ化合物）した液を塗布乾燥し、膜厚６μの一層
型感光体を作成し死。

このようにして作成した本発明の感光体について前述の
靜゛−紙試験装置によシミ子写真時性試験を行なった。

加電圧＋６Ｋｖ Ｖｏ　＝４２０　（＋Ｖ）　　Ｅ−、＝　４．０　（ｊ
＠ＩＪ、抄）であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３チドリエタノールアミン、
１０１炭戚アンモニウム、と２０％の平均分子ＩＴ：Ｉ
９０〜２１０のポリエチレングリコール）で処理すると
、トナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ンーダ
ーを含んだ水で水洗することによって、印刷原か、が容
易に作成することかで龜た。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約ＩＯ万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー町視曹を得る為の（光＊、　：ハロゲンラン
グ）Ｆｆｋ適繕適量光景０・−・秒で、又印刷原版を作
成する際、版下材料を用いすタイレフト製版忙より行な
った。

（）Ｖ）発明の効果 本発明の電子写真感光体をよ、高感度で残留電位が小さ
く、且つ繰り返し使用してもそれらの轡性変化が小さい
耐久性に優れたものであり、妊らに広範なキャリア移動
物質と組み合わすことができるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（１）で示されるア
   ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
   子写真感光体。 一般式（１） Ｃｐ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ＿２ 〔式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子に結合
   している２価の残基を表わし、Ｃｐ＿１およびＣｐ＿２
   は相異なる基であり、且つ少なくともＣｐ＿１は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（■に乙は置換、未
   置換 の炭素環式芳香族環または、置換、未置換の複素環式芳
   香族環または不飽和単環式炭化水素環を形成するのに必
   要な原子群であり、Ｒは１または２のＣＦ＿３基を少な
   くとも有するアリール基である）で表わされる基である
   。〕