JPH0549228B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔発明の属する技術分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定
の構造を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真
感光体に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広
く用いられていた。 一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキ
サジアゾールのような低分子の有機光導電性物質
を用いたもの、さらにはこのような有機光導電性
物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものなど
が知られている。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工によつて生産できる為、極めて
生産性が高く安価な感光体を提供できる利点を有
している。又、使用する染料や顔料等の選択によ
り、感色性を自在にコントロールできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討が成されてきた。特
に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した
電荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや低分子
の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層
した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善が成されてきた。 アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアミ
ン成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特
性を持つた化合物が容易に得られる事から、これ
までに数多くの化合物が提案されている。 本発明に関連したベンズアンスロンをジアミン
成分として用いたジスアゾ顔料は特開昭59−
31962号公報や、特開昭61−219048号公報ですで
に公知であり、感度や耐久性において優れた電荷
発生材料であることが知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、従来のベンズアンスロン系ジス
アゾ顔料は、一般に分散性が悪く、白ポチ等の画
像欠陥を起さない程度の粒子サイズに分散する為
には、長時間の分散を行う必要があり、生産性が
極めて悪いといつた欠点を有していた。 従つて、本発明の目的は、ベンズアンスロン系
ジスアゾ顔料の優れた電子写真特性をそこなうこ
となく、分散性の改良された顔料を提供すること
にある。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題点は特定構造をもつたベンズアンス
ロン系ジスアゾ顔料によつて解決される。 すなわち本発明は、導電性支持体上に感光層を
有する電子写真感光体において、感光層が下記一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。 一般式(1) 〔式中、A1およびA2は下記一般式(2) 一般式(2) （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成するのに必要な残基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基または複素環基を表わし、
Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を表わし、ｎは０
または１を表わす。） で示されるカプラー残基であり、かつA1および
A2は相異なるカプラー残基である。〕 本発明においては、一般式(2)で示されるカプラ
ー残基と中心骨格のベンズアンスロンとのマツチ
ングが良いためか、電子写真特性および分散性が
特に向上する。 一般式(2)中のＸはベンゼン環と縮合して、ナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベ
ンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環等の多環
芳香環または複素環を形成するのに必要な残基を
表わし、これらの環は置換基を有してもよい。 上記Ｘの置換基としてはメチル、エチル、プロ
ピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ等のアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子、トリフロロメチル等のハロメチ
ル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 一般式(2)中のR1およびR2は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、これらの基は置換基を有してもよい。 上記表現のアルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基が挙げられ、アリール基として
はフエニル、ジフエニル、ナフチル、アンスリル
などの基が挙げられ、複素環基としてはピリジ
ル、チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾリ
ル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾチアゾリルなどの基が挙げられる。 また上記における置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシなどのアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノなどのアルキルアミノ基、フエニル
カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチルなどのハロメチル基などが挙げられ
る。一般式(2)中のＺは酸素原子または硫黄原子を
表わし、ｎは０または１を表わす。 なお、一般式(2)におけるＸがベンゼン環と縮合
してベンズカルバゾール環を形成しているカプラ
ーを用いた顔料は、その吸収域が近赤外領域付近
にまで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生
材料として好適である。 本発明に用いるジスアゾ顔料は合成上以下に示
す２つの異性体の混合物となる可能性があるが、
本発明においてはどちらの場合でも使用できる。 本発明のベンズアンスロン系ジスアゾ顔料が分
散性において優れる理由は定かではないが、カプ
ラー部分が相異なつており、顔料の構造上非対称
となるため、顔料分子どうしの結合力が弱くなつ
てほぐれやすくなり、分散不良に起因する白ポチ
等の画像欠陥が発生しないと推定される。 以下に本発明に用いるジスアゾ顔料の代表例を
列挙するが、例示顔料はカプラー部位のみを示す
ことによつて表わす。また、本発明に用いるジス
アゾ顔料はこれらに限定されるものではない。 一般式（）
の構造を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真
感光体に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広
く用いられていた。 一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキ
サジアゾールのような低分子の有機光導電性物質
を用いたもの、さらにはこのような有機光導電性
物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものなど
が知られている。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工によつて生産できる為、極めて
生産性が高く安価な感光体を提供できる利点を有
している。又、使用する染料や顔料等の選択によ
り、感色性を自在にコントロールできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討が成されてきた。特
に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した
電荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや低分子
の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層
した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善が成されてきた。 アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアミ
ン成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特
性を持つた化合物が容易に得られる事から、これ
までに数多くの化合物が提案されている。 本発明に関連したベンズアンスロンをジアミン
成分として用いたジスアゾ顔料は特開昭59−
31962号公報や、特開昭61−219048号公報ですで
に公知であり、感度や耐久性において優れた電荷
発生材料であることが知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、従来のベンズアンスロン系ジス
アゾ顔料は、一般に分散性が悪く、白ポチ等の画
像欠陥を起さない程度の粒子サイズに分散する為
には、長時間の分散を行う必要があり、生産性が
極めて悪いといつた欠点を有していた。 従つて、本発明の目的は、ベンズアンスロン系
ジスアゾ顔料の優れた電子写真特性をそこなうこ
となく、分散性の改良された顔料を提供すること
にある。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題点は特定構造をもつたベンズアンス
ロン系ジスアゾ顔料によつて解決される。 すなわち本発明は、導電性支持体上に感光層を
有する電子写真感光体において、感光層が下記一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。 一般式(1) 〔式中、A1およびA2は下記一般式(2) 一般式(2) （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成するのに必要な残基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基または複素環基を表わし、
Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を表わし、ｎは０
または１を表わす。） で示されるカプラー残基であり、かつA1および
A2は相異なるカプラー残基である。〕 本発明においては、一般式(2)で示されるカプラ
ー残基と中心骨格のベンズアンスロンとのマツチ
ングが良いためか、電子写真特性および分散性が
特に向上する。 一般式(2)中のＸはベンゼン環と縮合して、ナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベ
ンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環等の多環
芳香環または複素環を形成するのに必要な残基を
表わし、これらの環は置換基を有してもよい。 上記Ｘの置換基としてはメチル、エチル、プロ
ピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ等のアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子、トリフロロメチル等のハロメチ
ル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 一般式(2)中のR1およびR2は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、これらの基は置換基を有してもよい。 上記表現のアルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基が挙げられ、アリール基として
はフエニル、ジフエニル、ナフチル、アンスリル
などの基が挙げられ、複素環基としてはピリジ
ル、チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾリ
ル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾチアゾリルなどの基が挙げられる。 また上記における置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシなどのアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノなどのアルキルアミノ基、フエニル
カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチルなどのハロメチル基などが挙げられ
る。一般式(2)中のＺは酸素原子または硫黄原子を
表わし、ｎは０または１を表わす。 なお、一般式(2)におけるＸがベンゼン環と縮合
してベンズカルバゾール環を形成しているカプラ
ーを用いた顔料は、その吸収域が近赤外領域付近
にまで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生
材料として好適である。 本発明に用いるジスアゾ顔料は合成上以下に示
す２つの異性体の混合物となる可能性があるが、
本発明においてはどちらの場合でも使用できる。 本発明のベンズアンスロン系ジスアゾ顔料が分
散性において優れる理由は定かではないが、カプ
ラー部分が相異なつており、顔料の構造上非対称
となるため、顔料分子どうしの結合力が弱くなつ
てほぐれやすくなり、分散不良に起因する白ポチ
等の画像欠陥が発生しないと推定される。 以下に本発明に用いるジスアゾ顔料の代表例を
列挙するが、例示顔料はカプラー部位のみを示す
ことによつて表わす。また、本発明に用いるジス
アゾ顔料はこれらに限定されるものではない。 一般式（）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明に用いるベンズアンスロン系ジスアゾ顔
料は３，９−ジアミノベンズアンスロンを常法に
よりテトラゾ化し、テトラゾニウム塩をホフツ化
塩や塩化亜鉛、複塩等の溶剤可溶性の塩としてと
り出した後、まず１種のカプラー1molをカツプ
リングさせ、次いでもう１種のカプラーをカツプ
リングして顔料化することによつて合成すること
ができる。あるいは上記ジアミンの一方のアミノ
基をアセチル基等で保護しておき、これをジアゾ
化し、１種のカプラーをカツプリングさせた後、
保護基を塩酸等で加水分解し、これを再びジアゾ
化しもう１種のカプラーとカツプリングして合成
しても良い。 次に本発明に用いるベンズアンスロン系ジスア
ゾ顔料の合成例を挙げる。 合成例 （前記例示顔料No.１の合成） ３，９−ジアミノベンズアンスロン10g
（0.038mol）と水200ml、濃塩酸40.0g（0.38mol）
を混合し、０℃まで冷却した後、亜硝酸ソーダ
5.5g（0.080mol）を水15mlに溶かした液を10分間
で液中へ滴下した。10分間撹拌した後カーボン濾
過し、テトラゾニウム塩の水溶液を得た。この中
へホウフツ化ソーダ12.5g（0.114mol）を水100ml
に溶かした液を滴下し、析出したホウフツ化塩を
濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗
浄し室温で減圧乾燥した。収量：12.9g、収率：
74.0％。 次に、DMF500mlに 3.3g（0.011mol）を溶解し５℃に冷却したところ
へ、先に得たホウフツ化塩10.0％（0.022mol）を
溶解させ、Ｎ−メチルモルホリン1.1g（0.011mol）
を２分間で滴下し、モノアゾ化した。次いで、あ
らかじめ 3.2g（0.012mol）をDMF100mlに溶かし、Ｎ−メ
チルモルホリン1.4g（0.0144mol）を加え、５℃に
冷却しておいた液をすばやく加え顔料化した。２
時間撹拌した後顔料を濾取し、DMFで４回、水
で３回洗浄した後凍結乾燥した。 収量：16.6g 収率：88.0％ 元素分析 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 72.84 72.96 Ｈ 3.89 3.81 Ｎ 9.80 9.95 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に
前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を含有する
感光層を有する。感光層の形態は公知のいかなる
形態を取つていてもかまわないが、一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有する感光層を電荷発生
層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。 電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、
導電性支持体上に公知の方法によつて塗布するこ
とによつて形成することができ、その膜厚は例え
ば5μm、好ましくは0.01〜1μmの薄膜層をするこ
とが望ましい。 この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶
縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択
されるが、ポリビニルブチラール、ポリビニルベ
ンザール、ポリアリレート、ポリカーボネート、
ポリエステル、フエノキシ樹脂、セルロース樹
脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂などが好まし
く、その使用量は電荷発生層中の含有率で80重量
％以下、好ましくは40重量％以下である。 また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述
の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選
択することが好ましい。具体的には、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル
類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類；トルエン、キシレン、モノクロルベンゼ
ンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、２
−プロパノールなどのアルコール類；クロロホル
ム、塩化メチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類などが挙げられる。 電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層さ
れ、電界の存在下電荷発生層から電荷キヤリアを
受取り、これを輸送する機能を有している。電荷
輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することに
よつて形成され、その膜厚は一般的には５〜
40μmであるが15〜30μmが好ましい。 電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物質が
あり、電子輸送物質としては、例えば２，４，７
−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、クロルアニル、テトラ
シアノキノジメタンなどの電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引性物質を高分子化したものなどが挙げ
られる。 正孔輸送物質としては、ピレン、アントラセン
などの多環芳香族化合物；カルバゾール、インド
ール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾー
ル、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリ
ン、チアジアゾール、トリアゾールなどの複素環
化合物；ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾールなどのヒドラゾン系化合物；α−フエ
ニル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノスチルベ
ン、５−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリ
デン〕−５−Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプ
テンなどのスチリル系化合物；ベンジジン系化合
物；トリアリールメタン系化合物；トリフエニル
アミンあるいは、これらの化合物から成る基を主
鎖または側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
など）が挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ン−テルル、アモルフアスシリコンなどの無機材
料も用いることができる。 またこれらの電荷輸送物質は、１種または２種
以上組み合わせて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していない時には適
当なバインダー樹脂を用いることができ、具体的
には、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴ
ムなどの絶縁性樹脂あるいは、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの有
機光導電性ポリマーなどが挙げられる。 感光層が形成される導電性支持体としては、例
えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレ
ス、チタンなどを用いることができる。またこれ
らの金属あるいは合金を、真空蒸着法により被膜
形成したプラスチツクや、導電性粒子（例えばカ
ーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダ
ーと共にプラスチツク、または前記金属あるいは
合金支持体上に被覆したもの、さらには導電性粒
子をプラスチツクや紙に含浸したものなどを用い
ることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引き層を設けることもでき
る。下引き層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.1
〜3μmが適当である。下引き層はカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６，６、ナイロン６，
10、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなど
によつて形成することができる。 本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真
感光体を挙げることができる。この際、前述の電
荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
とトリニトロフルオレノンから成る電荷移動錯体
を用いることもできる。 この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料
と電荷輸送物質を、適当な樹脂溶液中に分散させ
た液を塗布乾燥して形成することができる。 いずれの電子写真感光体においても使用される
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の結晶形は結晶
質であつても非晶質であつてもよく、また、必要
に応じて一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２種
類以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組
み合わせて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プリン
ター、レーザー製版など電子写真応用分野にも広
く用いることができる。 実施例 １ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイ
ロン樹脂（平均分子量32000）5g、アルコール可
溶性共重合ナイロン樹脂（平均分子量29000）
10gをメタノール95gに溶解した液をマイヤーバ
ーで塗布し、乾燥後の膜厚が1μmの下引き層を設
けた。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.ｌ 5gをテト
ラヒドロフラン95mlにブチラール樹脂（ブチラー
ル化度63モル％）2gを溶かした液に加え、サン
ドミルで20時間分散した。 遠心式自動粒度分布測定機（堀場製作所製
CAPA−500）で顔料の分散粒度を測定したとこ
ろ、平均粒径で0.05μmであつた。この分散液を
先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が
0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。 次いで下記構造式のヒドラゾン化合物5gと ポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量
100000）5gをトルエン40mlに溶解し、これを電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様に
マイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成
し、実施例１の感光体を作製した。 この様に作製した電子写真感光体を川口電気(株)
製静電複写紙試験装置Model SP−428を用いて
スタテイツク方式で−5KVでコロナ帯電し暗所
で１秒間保持した後、照度10luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
所放置した後の電位を1/2に減衰するのに必要な
露光量（E1/2）を測定した。その結果、V0＝700
（−Ｖ）、E1/2＝1.6lux・secであつた。 次にこの電子写真感光体を用い、繰り返し使用
時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。 方法としては、−6.5KVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに感光体を貼り付けた。この複写機はシリン
ダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構
成になつている。この複写機を用い、初期の暗部
電位（VD）と明部電位（VL）を、それぞれ−
700V，−200V付近に設定し、5000回使用した際
の暗部電位の変動量（ΔVD）、明部電位の変動量
（ΔVL）を測定した。その結果、ΔVD＝−20V、
ΔVL＝＋20（Ｖ）であつた。 なお、電位の変動量における負記号は電位の絶
対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増
加を表わす。 さらに、同じ装置を用いて画出しテストを行
い、得られたコピー画像を目視により観察したと
ころ、分散不良に起因する白ポチ等の画像欠陥の
ない良好な画像が得られた。 比較例１および２ 比較のために、実施例１に用いた顔料の代わり
に下記構造式で表わされる顔料を用いた他はまつ
たく実施例１と同じ感光体を作製し、同様な評価
を行つた。その結果を第１表に示す。
料は３，９−ジアミノベンズアンスロンを常法に
よりテトラゾ化し、テトラゾニウム塩をホフツ化
塩や塩化亜鉛、複塩等の溶剤可溶性の塩としてと
り出した後、まず１種のカプラー1molをカツプ
リングさせ、次いでもう１種のカプラーをカツプ
リングして顔料化することによつて合成すること
ができる。あるいは上記ジアミンの一方のアミノ
基をアセチル基等で保護しておき、これをジアゾ
化し、１種のカプラーをカツプリングさせた後、
保護基を塩酸等で加水分解し、これを再びジアゾ
化しもう１種のカプラーとカツプリングして合成
しても良い。 次に本発明に用いるベンズアンスロン系ジスア
ゾ顔料の合成例を挙げる。 合成例 （前記例示顔料No.１の合成） ３，９−ジアミノベンズアンスロン10g
（0.038mol）と水200ml、濃塩酸40.0g（0.38mol）
を混合し、０℃まで冷却した後、亜硝酸ソーダ
5.5g（0.080mol）を水15mlに溶かした液を10分間
で液中へ滴下した。10分間撹拌した後カーボン濾
過し、テトラゾニウム塩の水溶液を得た。この中
へホウフツ化ソーダ12.5g（0.114mol）を水100ml
に溶かした液を滴下し、析出したホウフツ化塩を
濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗
浄し室温で減圧乾燥した。収量：12.9g、収率：
74.0％。 次に、DMF500mlに 3.3g（0.011mol）を溶解し５℃に冷却したところ
へ、先に得たホウフツ化塩10.0％（0.022mol）を
溶解させ、Ｎ−メチルモルホリン1.1g（0.011mol）
を２分間で滴下し、モノアゾ化した。次いで、あ
らかじめ 3.2g（0.012mol）をDMF100mlに溶かし、Ｎ−メ
チルモルホリン1.4g（0.0144mol）を加え、５℃に
冷却しておいた液をすばやく加え顔料化した。２
時間撹拌した後顔料を濾取し、DMFで４回、水
で３回洗浄した後凍結乾燥した。 収量：16.6g 収率：88.0％ 元素分析 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 72.84 72.96 Ｈ 3.89 3.81 Ｎ 9.80 9.95 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に
前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を含有する
感光層を有する。感光層の形態は公知のいかなる
形態を取つていてもかまわないが、一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有する感光層を電荷発生
層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。 電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、
導電性支持体上に公知の方法によつて塗布するこ
とによつて形成することができ、その膜厚は例え
ば5μm、好ましくは0.01〜1μmの薄膜層をするこ
とが望ましい。 この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶
縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択
されるが、ポリビニルブチラール、ポリビニルベ
ンザール、ポリアリレート、ポリカーボネート、
ポリエステル、フエノキシ樹脂、セルロース樹
脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂などが好まし
く、その使用量は電荷発生層中の含有率で80重量
％以下、好ましくは40重量％以下である。 また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述
の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選
択することが好ましい。具体的には、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル
類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類；トルエン、キシレン、モノクロルベンゼ
ンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、２
−プロパノールなどのアルコール類；クロロホル
ム、塩化メチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類などが挙げられる。 電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層さ
れ、電界の存在下電荷発生層から電荷キヤリアを
受取り、これを輸送する機能を有している。電荷
輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することに
よつて形成され、その膜厚は一般的には５〜
40μmであるが15〜30μmが好ましい。 電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物質が
あり、電子輸送物質としては、例えば２，４，７
−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、クロルアニル、テトラ
シアノキノジメタンなどの電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引性物質を高分子化したものなどが挙げ
られる。 正孔輸送物質としては、ピレン、アントラセン
などの多環芳香族化合物；カルバゾール、インド
ール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾー
ル、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリ
ン、チアジアゾール、トリアゾールなどの複素環
化合物；ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾールなどのヒドラゾン系化合物；α−フエ
ニル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノスチルベ
ン、５−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリ
デン〕−５−Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプ
テンなどのスチリル系化合物；ベンジジン系化合
物；トリアリールメタン系化合物；トリフエニル
アミンあるいは、これらの化合物から成る基を主
鎖または側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
など）が挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ン−テルル、アモルフアスシリコンなどの無機材
料も用いることができる。 またこれらの電荷輸送物質は、１種または２種
以上組み合わせて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していない時には適
当なバインダー樹脂を用いることができ、具体的
には、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴ
ムなどの絶縁性樹脂あるいは、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの有
機光導電性ポリマーなどが挙げられる。 感光層が形成される導電性支持体としては、例
えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレ
ス、チタンなどを用いることができる。またこれ
らの金属あるいは合金を、真空蒸着法により被膜
形成したプラスチツクや、導電性粒子（例えばカ
ーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダ
ーと共にプラスチツク、または前記金属あるいは
合金支持体上に被覆したもの、さらには導電性粒
子をプラスチツクや紙に含浸したものなどを用い
ることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引き層を設けることもでき
る。下引き層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.1
〜3μmが適当である。下引き層はカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６，６、ナイロン６，
10、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなど
によつて形成することができる。 本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真
感光体を挙げることができる。この際、前述の電
荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
とトリニトロフルオレノンから成る電荷移動錯体
を用いることもできる。 この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料
と電荷輸送物質を、適当な樹脂溶液中に分散させ
た液を塗布乾燥して形成することができる。 いずれの電子写真感光体においても使用される
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の結晶形は結晶
質であつても非晶質であつてもよく、また、必要
に応じて一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２種
類以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組
み合わせて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プリン
ター、レーザー製版など電子写真応用分野にも広
く用いることができる。 実施例 １ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイ
ロン樹脂（平均分子量32000）5g、アルコール可
溶性共重合ナイロン樹脂（平均分子量29000）
10gをメタノール95gに溶解した液をマイヤーバ
ーで塗布し、乾燥後の膜厚が1μmの下引き層を設
けた。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.ｌ 5gをテト
ラヒドロフラン95mlにブチラール樹脂（ブチラー
ル化度63モル％）2gを溶かした液に加え、サン
ドミルで20時間分散した。 遠心式自動粒度分布測定機（堀場製作所製
CAPA−500）で顔料の分散粒度を測定したとこ
ろ、平均粒径で0.05μmであつた。この分散液を
先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が
0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。 次いで下記構造式のヒドラゾン化合物5gと ポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量
100000）5gをトルエン40mlに溶解し、これを電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなる様に
マイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成
し、実施例１の感光体を作製した。 この様に作製した電子写真感光体を川口電気(株)
製静電複写紙試験装置Model SP−428を用いて
スタテイツク方式で−5KVでコロナ帯電し暗所
で１秒間保持した後、照度10luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
所放置した後の電位を1/2に減衰するのに必要な
露光量（E1/2）を測定した。その結果、V0＝700
（−Ｖ）、E1/2＝1.6lux・secであつた。 次にこの電子写真感光体を用い、繰り返し使用
時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。 方法としては、−6.5KVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに感光体を貼り付けた。この複写機はシリン
ダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構
成になつている。この複写機を用い、初期の暗部
電位（VD）と明部電位（VL）を、それぞれ−
700V，−200V付近に設定し、5000回使用した際
の暗部電位の変動量（ΔVD）、明部電位の変動量
（ΔVL）を測定した。その結果、ΔVD＝−20V、
ΔVL＝＋20（Ｖ）であつた。 なお、電位の変動量における負記号は電位の絶
対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増
加を表わす。 さらに、同じ装置を用いて画出しテストを行
い、得られたコピー画像を目視により観察したと
ころ、分散不良に起因する白ポチ等の画像欠陥の
ない良好な画像が得られた。 比較例１および２ 比較のために、実施例１に用いた顔料の代わり
に下記構造式で表わされる顔料を用いた他はまつ
たく実施例１と同じ感光体を作製し、同様な評価
を行つた。その結果を第１表に示す。
【表】
なお、比較例１，２の感光体を用いて実施例１
と同様に画出しテストを行つた結果、ベタ黒部に
多数の白ポチが見られた。 実施例１および比較例１，２から明らかなよう
に、本発明のベンズアンスロン系顔料を用いた電
子写真感光体は従来のベンズアンスロン系顔料の
電子写真特性をそこなうことなく分散性が優れ、
良好な画像が得られる。 実施例 ２〜９ 実施例１に用いた顔料を第２表に示す他の例示
顔料に代えた他はまつたく実施例１と同じ感光体
を作製し、同様な評価を行つた。その結果を第２
表に示す。
と同様に画出しテストを行つた結果、ベタ黒部に
多数の白ポチが見られた。 実施例１および比較例１，２から明らかなよう
に、本発明のベンズアンスロン系顔料を用いた電
子写真感光体は従来のベンズアンスロン系顔料の
電子写真特性をそこなうことなく分散性が優れ、
良好な画像が得られる。 実施例 ２〜９ 実施例１に用いた顔料を第２表に示す他の例示
顔料に代えた他はまつたく実施例１と同じ感光体
を作製し、同様な評価を行つた。その結果を第２
表に示す。
以上説明したとおり、本発明になるベンズアン
スロン系ジスアゾ顔料に相異なるカプラーを用い
ることにより優れた電子写真特性を維持したまま
顔料の分散性を改良することができ、これにより
短時間で所望の粒径にまで分散できるといつた効
果が得られ、生産性が大いに改善されるものであ
る。
スロン系ジスアゾ顔料に相異なるカプラーを用い
ることにより優れた電子写真特性を維持したまま
顔料の分散性を改良することができ、これにより
短時間で所望の粒径にまで分散できるといつた効
果が得られ、生産性が大いに改善されるものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、感光層が下記一般式(1)で示される
ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体。 一般式(1) 〔式中、A1およびA2は下記一般式(2) 一般式(2) （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成するのに必要な残基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基または複素環基を表わし、
Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を表わし、ｎは０
または１を表わす。） で示されるカプラー残基であり、かつA1および
A2は相異なるカプラー残基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21720988A JPH0263062A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21720988A JPH0263062A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0263062A JPH0263062A (ja) | 1990-03-02 |
| JPH0549228B2 true JPH0549228B2 (ja) | 1993-07-23 |
Family
ID=16700577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21720988A Granted JPH0263062A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0263062A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5931962A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体 |
| JPS6184653A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-04-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6318358A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP21720988A patent/JPH0263062A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5931962A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体 |
| JPS6184653A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-04-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6318358A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0263062A (ja) | 1990-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080723 Year of fee payment: 15 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |