JP2667936B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2667936B2 JP2667936B2 JP2406670A JP40667090A JP2667936B2 JP 2667936 B2 JP2667936 B2 JP 2667936B2 JP 2406670 A JP2406670 A JP 2406670A JP 40667090 A JP40667090 A JP 40667090A JP 2667936 B2 JP2667936 B2 JP 2667936B2
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- JP
- Japan
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- layer
- charge
- electrophotographic photoreceptor
- electrophotographic
- photosensitive member
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは特定の構造を有するアゾ顔料を感光層中に含有
する電子写真感光体に関する。
詳しくは特定の構造を有するアゾ顔料を感光層中に含有
する電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機光導電性物質からなる電子写
真感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールの
ような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さらに
は、このような有機光導電性物質と各種染料や顔料を組
み合せたものなどが知られている。
真感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールの
ような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さらに
は、このような有機光導電性物質と各種染料や顔料を組
み合せたものなどが知られている。
【０００３】有機光導電性物質を用いた電子写真感光体
は比較的コストがかからず、また塗工によって生産でき
るため、極めて生産性が高く安価な感光体を提供できる
利点を有している。また、使用する染料や顔料などの選
択により、電子写真特性を自在にコントロールできるな
どの利点を有し、これまで幅広い検討が成されてきた。
特に最近では、有機光導電性染料や顔料等の電荷発生物
質を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや
低分子の電荷輸送能を有する物質、所謂、電荷輸送物質
を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開
発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされてい
た感度や耐久性に著しい改善が成されてきた。
は比較的コストがかからず、また塗工によって生産でき
るため、極めて生産性が高く安価な感光体を提供できる
利点を有している。また、使用する染料や顔料などの選
択により、電子写真特性を自在にコントロールできるな
どの利点を有し、これまで幅広い検討が成されてきた。
特に最近では、有機光導電性染料や顔料等の電荷発生物
質を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや
低分子の電荷輸送能を有する物質、所謂、電荷輸送物質
を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開
発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされてい
た感度や耐久性に著しい改善が成されてきた。
【０００４】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
アゾ成分とカプラー成分の組み合せ方で様々な特性を有
するアゾ顔料が得られることから、これまでの数多くの
電荷発生物質としてのアゾ顔料が提案されており、例え
ば特開昭５７−１１６３４５号公報や特開昭５８−９５
７４２号公報等に記載されている。
アゾ成分とカプラー成分の組み合せ方で様々な特性を有
するアゾ顔料が得られることから、これまでの数多くの
電荷発生物質としてのアゾ顔料が提案されており、例え
ば特開昭５７−１１６３４５号公報や特開昭５８−９５
７４２号公報等に記載されている。
【０００５】しかしながら、これらのアゾ顔料を用いた
電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性
の面で必ずしも十分なものではなかった。
電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性
の面で必ずしも十分なものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な電荷発生物質を含有した感光層を有する電子写真感光
体を提供することにある。
な電荷発生物質を含有した感光層を有する電子写真感光
体を提供することにある。
【０００７】また、本発明の目的は、高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供することにある。
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が下記式［１］［２］および／または［３］
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が下記式［１］［２］および／または［３］
【０００９】
【外】 で示されるアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体である。
真感光体である。
【００１０】上記式［１］および［２］で示されるアゾ
顔料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、
アルカリの存在下カプラーと水系でカップリングする
か、または前記ジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離した後、
適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの溶剤中で酢酸ソーダ、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基の存在
下、カプラー部分とカップリングすることにより合成で
きる。
顔料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、
アルカリの存在下カプラーと水系でカップリングする
か、または前記ジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離した後、
適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの溶剤中で酢酸ソーダ、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基の存在
下、カプラー部分とカップリングすることにより合成で
きる。
【００１１】式［２］で示されるアゾ顔料のように、相
異なるカプラ部分を有するアゾ顔料を合成する場合は、
前述のテトラゾニウム塩１モルに対し、初めに一方のカ
プラー１モルをカップリングさせ、次いでもう一方のカ
プラー１モルをカップリングさせて合成するか、あるい
はジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護し
ておき、これをジアゾ化し、一方のカプラーをカップリ
ングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、再びジ
アゾ化した後もう一方のカプラーをカップリングさせて
合成することができる。
異なるカプラ部分を有するアゾ顔料を合成する場合は、
前述のテトラゾニウム塩１モルに対し、初めに一方のカ
プラー１モルをカップリングさせ、次いでもう一方のカ
プラー１モルをカップリングさせて合成するか、あるい
はジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護し
ておき、これをジアゾ化し、一方のカプラーをカップリ
ングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、再びジ
アゾ化した後もう一方のカプラーをカップリングさせて
合成することができる。
【００１２】（合成例） ３００ｍｌビーカーに水１５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌ
（０．２３モル）と４，４−ジアミノアゾキシベンゼン
７．３ｇ（０．０３２モル）を入れ、０℃まで冷却し、
亜硝酸ソーダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍｌ
に溶かした液を液温を５℃以下に保ちながら１０分間で
滴下した。
（０．２３モル）と４，４−ジアミノアゾキシベンゼン
７．３ｇ（０．０３２モル）を入れ、０℃まで冷却し、
亜硝酸ソーダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍｌ
に溶かした液を液温を５℃以下に保ちながら１０分間で
滴下した。
【００１３】１５分間撹拌した後、カーボン濾過し、こ
の溶液の中へホウフッ化ソーダ１０．５ｇ（０．０９６
モル）を水９０ｍｌに溶かした液を攪拌下滴下し、析出
したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセト
ニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量９．７
ｇ、収率７４％。
の溶液の中へホウフッ化ソーダ１０．５ｇ（０．０９６
モル）を水９０ｍｌに溶かした液を攪拌下滴下し、析出
したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセト
ニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量９．７
ｇ、収率７４％。
【００１４】次に、１ｌビーカーにＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５００ｍｌを入れ、２−ヒドロキシ−３−
［２−（クロロフェニル）アルファイル］ナフタレン１
４．３ｇ（０．０４２モル）を溶解し、液温を５℃に冷
却した後、先に得たホウフッ化塩８．２ｇ（０．０２０
モル）を溶解し、次いでＮ−メチルモルホリン５．１ｇ
（０．０５０モル）を５分間で滴下した。２時間攪拌し
た後析出した顔料を濾取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで４回、水で３回洗浄した後凍結乾燥し、式［１］
で示されるアゾ顔料を得た。
ルムアミド５００ｍｌを入れ、２−ヒドロキシ−３−
［２−（クロロフェニル）アルファイル］ナフタレン１
４．３ｇ（０．０４２モル）を溶解し、液温を５℃に冷
却した後、先に得たホウフッ化塩８．２ｇ（０．０２０
モル）を溶解し、次いでＮ−メチルモルホリン５．１ｇ
（０．０５０モル）を５分間で滴下した。２時間攪拌し
た後析出した顔料を濾取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで４回、水で３回洗浄した後凍結乾燥し、式［１］
で示されるアゾ顔料を得た。
【００１５】収量は１７．０ｇで収率は９１％であり、
元素分析の結果は以下のようになった。
元素分析の結果は以下のようになった。
【００１６】
【００１７】本発明の電子写真感光体の感光層は式
［１］および［２］で示される化合物を含有する電荷発
生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層に機能分離さ
れた積層型でも、式［１］および［２］で示される化合
物と電荷輸送物質を同一層に含有する単一層型でもよい
が、積層型の感光層である方が好ましい。
［１］および［２］で示される化合物を含有する電荷発
生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層に機能分離さ
れた積層型でも、式［１］および［２］で示される化合
物と電荷輸送物質を同一層に含有する単一層型でもよい
が、積層型の感光層である方が好ましい。
【００１８】電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は５μｍ以下が好ましく、
とくには０．０５〜１．０μｍであることが好ましい。
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は５μｍ以下が好ましく、
とくには０．０５〜１．０μｍであることが好ましい。
【００１９】用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁
樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂およびポリウ
レタンなどが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含
有率で８０重量％以下が好ましく、特には５５重量％以
下が好ましい。
樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂およびポリウ
レタンなどが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含
有率で８０重量％以下が好ましく、特には５５重量％以
下が好ましい。
【００２０】使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述
の電荷輸送層や下引層を溶解しないものから選択される
ことが好ましい。
の電荷輸送層や下引層を溶解しないものから選択される
ことが好ましい。
【００２１】具体的には、テトラヒドロフラン、１、４
−ジオキサンなどのエーテル類、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
などの芳香族類、メタノール、エタノール、２−プロパ
ノールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
−ジオキサンなどのエーテル類、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
などの芳香族類、メタノール、エタノール、２−プロパ
ノールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
【００２２】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。
【００２３】電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて
適当なバインダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布するこ
とによって形成され、その膜厚は５〜４０μｍが好まし
く、特には１５〜３０μｍが好ましい。
適当なバインダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布するこ
とによって形成され、その膜厚は５〜４０μｍが好まし
く、特には１５〜３０μｍが好ましい。
【００２４】電荷輸送物質には電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。
送性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。
【００２５】正孔輸送性物質としてはピレン、アントラ
センなどの多環芳香族化合物、カルバゾール系、インド
ール系、イミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール
系、オキサジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン
系、チアジアゾール系、トリアゾール系化合物などの複
素環化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾールな
どのヒドラゾン系化合物、α−フェニル−４′−Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−
トリルアミノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，
ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジ
ン系化合物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニ
ルアミン、トリ−ｐ−トルイルアミン、Ｎ，Ｎ−ｐ−ト
ルイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トルイル−２−アミノ
−９，９−ジメチルフルオレン等のアリールアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。
センなどの多環芳香族化合物、カルバゾール系、インド
ール系、イミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール
系、オキサジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン
系、チアジアゾール系、トリアゾール系化合物などの複
素環化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾールな
どのヒドラゾン系化合物、α−フェニル−４′−Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−
トリルアミノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，
ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジ
ン系化合物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニ
ルアミン、トリ−ｐ−トルイルアミン、Ｎ，Ｎ−ｐ−ト
ルイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トルイル−２−アミノ
−９，９−ジメチルフルオレン等のアリールアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。
【００２６】これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、
セレンーテルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。また、これら
の電荷輸送物質は２種以上組合せて用いることもでき
る。
セレンーテルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。また、これら
の電荷輸送物質は２種以上組合せて用いることもでき
る。
【００２７】電荷輸送物質が成膜性を有していないとき
には適当なバインダーを用いることができる。具体的に
は、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、
塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導
電性ポリマーなどが挙げられる。
には適当なバインダーを用いることができる。具体的に
は、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、
塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導
電性ポリマーなどが挙げられる。
【００２８】本発明に用いられる導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、金や
白金などが用いられる。またこうした金属あるいは合金
を、真空蒸着法によって被膜形成したプラスチック（例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルお
よびポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂など）
や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、銀粒子な
ど）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまたは
金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した支持体などを用いることができ
る。
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、金や
白金などが用いられる。またこうした金属あるいは合金
を、真空蒸着法によって被膜形成したプラスチック（例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルお
よびポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂など）
や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、銀粒子な
ど）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまたは
金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した支持体などを用いることができ
る。
【００２９】本発明においては導電性支持体と感光層の
中間にバリヤー機能と接着機能をもつ下引層を設けるこ
ともできる。
中間にバリヤー機能と接着機能をもつ下引層を設けるこ
ともできる。
【００３０】下引層はカゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミ
ニウムなどによって形成できる。
ル、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミ
ニウムなどによって形成できる。
【００３１】下引層の膜厚は５μｍ以下が好ましく、特
には０．１〜３μｍが好ましい。
には０．１〜３μｍが好ましい。
【００３２】本発明の別の具体例として、本発明に用い
られるアゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電
子写真感光体を挙げることができる。この際、電荷輸送
物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロ
フルオレノンからなる電荷移動錯体を用いることもでき
る。
られるアゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電
子写真感光体を挙げることができる。この際、電荷輸送
物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロ
フルオレノンからなる電荷移動錯体を用いることもでき
る。
【００３３】この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔
料と電荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を
塗布乾燥して形成することができる。
料と電荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を
塗布乾燥して形成することができる。
【００３４】更に、本発明においては、感光層上に保護
層として樹脂層や導電性粒子を含有する樹脂層を積層す
ることもできる。
層として樹脂層や導電性粒子を含有する樹脂層を積層す
ることもできる。
【００３５】上述した各種の層は、任意の塗布方法、例
えばディッピング法、スプレーコーティング法、スピン
ナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレード
コーティング法、ビームコーティング法などによって塗
布することができる。
えばディッピング法、スプレーコーティング法、スピン
ナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレード
コーティング法、ビームコーティング法などによって塗
布することができる。
【００３６】いずれの電子写真感光体においても用いら
れる式［１］、［２］および［３］で示されるアゾ顔料
の結晶形は、結晶質であっても非晶質であってもよい。
またこれらのアゾ顔料は単独で用いても、必要に応じて
２種以上を組み合わせても、これら以外の電荷発生物質
と組み合わせて用いてもよい。
れる式［１］、［２］および［３］で示されるアゾ顔料
の結晶形は、結晶質であっても非晶質であってもよい。
またこれらのアゾ顔料は単独で用いても、必要に応じて
２種以上を組み合わせても、これら以外の電荷発生物質
と組み合わせて用いてもよい。
【００３７】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービームプリンター、Ｃ
ＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版などの電子写真応用分野にも広く用いるこ
とができる。
に利用するのみならず、レーザービームプリンター、Ｃ
ＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版などの電子写真応用分野にも広く用いるこ
とができる。
【００３８】
【実施例】１．アルミ板上にメトキシメチル化ナイロン
（平均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合
ナイロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９
５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜
厚が１μｍの下引き層を設けた。
（平均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合
ナイロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９
５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜
厚が１μｍの下引き層を設けた。
【００３９】次に、式［１］で示されるアゾ顔料５ｇを
シクロヘキサノン９５ｍｌにブチラール樹脂（ブチラー
ル化度８０モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミ
ル１０時間分散した。この分散液を先に形成した下引き
層の上に乾燥後の膜厚が０．３μｍとなるようにマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
シクロヘキサノン９５ｍｌにブチラール樹脂（ブチラー
ル化度８０モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミ
ル１０時間分散した。この分散液を先に形成した下引き
層の上に乾燥後の膜厚が０．３μｍとなるようにマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
【００４０】次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇ
【００４１】
とポリメチルメタクリレート（数平均分子量１０万）５
ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解し、これを電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が２３μｍとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電
子写真感光体を作製した。
ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解し、これを電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が２３μｍとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電
子写真感光体を作製した。
【００４２】この電子写真感光体を静電複写紙試験装置
（川口電機（株）製Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８）を用い
て−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電させ、暗所で１秒間
保持した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックス
で露光し、帯電特性を評価した。
（川口電機（株）製Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８）を用い
て−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電させ、暗所で１秒間
保持した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックス
で露光し、帯電特性を評価した。
【００４３】帯電特性としては表面電位（Ｖ0）と１秒
間暗減衰させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ１／２）を測定した。
間暗減衰させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ１／２）を測定した。
【００４４】結果を表１に示す。２．および３．実施例
１で用いたアゾ顔料のかわりに式［２］および［３］で
示されるアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にし
て、電子写真感光体を作製し、評価した。
１で用いたアゾ顔料のかわりに式［２］および［３］で
示されるアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にし
て、電子写真感光体を作製し、評価した。
【００４５】結果を表１に示す。
【００４６】
（比較例１および２） 下記構造式のアゾ顔料を用いた以外は、実施例１と同様
にして電子写真感光体を作製し、評価した。
にして電子写真感光体を作製し、評価した。
【００４７】結果を表２に示す。
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【表】
【００５１】４．５．および６．実施例１で作製した電
子写真感光体を−６．５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付け
た。
子写真感光体を−６．５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付け
た。
【００５２】初期の暗部電位ＶDと明部電位ＶLをそれぞ
れ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り返
し使用した際の暗部電位の変動量（ΔＶD）と明部電位
の変動量（ΔＶL）を測定した。
れ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り返
し使用した際の暗部電位の変動量（ΔＶD）と明部電位
の変動量（ΔＶL）を測定した。
【００５３】実施例２および３で作製した電子写真感光
体についても同様に評価した。
体についても同様に評価した。
【００５４】なお、電位の変動量の値が負の場合は電位
の絶対値が低下したことを表わし、正の場合は電位の絶
対値が増加したことを表わす。
の絶対値が低下したことを表わし、正の場合は電位の絶
対値が増加したことを表わす。
【００５５】結果を表３に示す。
【００５６】
【００５７】（比較例３および４） 比較例１および２で作製した電子写真感光体について実
施例４と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定
した。結果を表４に示す。
施例４と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定
した。結果を表４に示す。
【００５８】
【００５９】７．アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレー
トフィルムのアルミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニル
アルコールの下引き層を形成した。
トフィルムのアルミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニル
アルコールの下引き層を形成した。
【００６０】この上に実施例１で用いたアゾ顔料の分散
液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．３μｍの電
荷発生層を形成した。
液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．３μｍの電
荷発生層を形成した。
【００６１】次いで、下記構造式のスチリル化合物５ｇ
【００６２】
とポリカーボネート（数平均分子量５万５千）５ｇをテ
トラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚が２１μｍの電荷輸送層を形成し
た。
トラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚が２１μｍの電荷輸送層を形成し
た。
【００６３】こうして作製した電子写真感光体の帯電特
性と耐久特性を実施例１と実施例４と同じ方法によって
評価した。結果を示す。
性と耐久特性を実施例１と実施例４と同じ方法によって
評価した。結果を示す。
【００６４】Ｖ0：−７００Ｖ Ｅ１／２：０．９ｌｕｘ・ｓｅｃ ΔＶD：０Ｖ ΔＶL：０Ｖ
【００６５】８．実施例７で作製した電子写真感光体の
電荷発生層と電荷発生層を逆の順番で塗布した電子写真
感光体を作製し、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価
した。ただし、帯電は正帯電とした。
電荷発生層と電荷発生層を逆の順番で塗布した電子写真
感光体を作製し、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価
した。ただし、帯電は正帯電とした。
【００６６】結果を示す。
【００６７】Ｖ0：＋６９０Ｖ Ｅ１／２：１．７ｌｕｘ・ｓｅｃ
【００６８】９．実施例１で作製した電荷発生層の上
に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇと
ポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパ
ンカーボネート（分子量３０万）５ｇをテトラヒドロフ
ラン５０ｇに溶解して調製した塗布液をマイヤーバーで
塗布乾燥して、膜厚が１８μｍの電荷輸送層を形成し
た。
に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇと
ポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパ
ンカーボネート（分子量３０万）５ｇをテトラヒドロフ
ラン５０ｇに溶解して調製した塗布液をマイヤーバーで
塗布乾燥して、膜厚が１８μｍの電荷輸送層を形成し
た。
【００６９】こうして作製した電子写真感光体を実施例
１と同様の方法で帯電特性を測定した。
１と同様の方法で帯電特性を測定した。
【００７０】ただし、帯電は正帯電とした。結果を示
す。
す。
【００７１】Ｖ0：＋６８０Ｖ Ｅ１／２：３．５ｌｕｘ・ｓｅｃ
【００７２】１０．式［１］で示されるアゾ顔料の０．
５ｇをシクロヘキサノン９．５ｇと共にペイントシェイ
カーで５時間分散した。ここへ実施例１で用いた電荷輸
送物質５ｇとポリカーボネート５ｇをテトラヒドロフラ
ン４０ｇに溶かした液を加え、さらに１時間振とうし
た。こうして調製した塗布液をアルミ板支持体上にマイ
ヤーバーで塗布乾燥して膜厚が１９μｍの感光層を形成
した。
５ｇをシクロヘキサノン９．５ｇと共にペイントシェイ
カーで５時間分散した。ここへ実施例１で用いた電荷輸
送物質５ｇとポリカーボネート５ｇをテトラヒドロフラ
ン４０ｇに溶かした液を加え、さらに１時間振とうし
た。こうして調製した塗布液をアルミ板支持体上にマイ
ヤーバーで塗布乾燥して膜厚が１９μｍの感光層を形成
した。
【００７３】こうして作成した電子写真感光体を実施例
１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正
帯電とした。結果を示す。
１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正
帯電とした。結果を示す。
【００７４】Ｖ0：＋６８０Ｖ Ｅ１／２：４．６ｌｕｘ・ｓｅｃ
【００７５】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のアゾ顔料を用いることにより、感光層内部にお
ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれ
か一方または双方が改善され、感度および繰り返し使用
時における電位安定性に優れる。
定構造のアゾ顔料を用いることにより、感光層内部にお
ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれ
か一方または双方が改善され、感度および繰り返し使用
時における電位安定性に優れる。
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が下記式［１］［２］およ
び／または［３］ 【外】 で示されるアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2406670A JP2667936B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 電子写真感光体 |
| EP91311840A EP0493006B1 (en) | 1990-12-26 | 1991-12-20 | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
| DE69117706T DE69117706T2 (de) | 1990-12-26 | 1991-12-20 | Lichtempfindliches elektrophotographisches Element sowie elektrophotographischer Apparat und Faksimilegerät die dieses Element umfassen |
| US07/812,108 US5173383A (en) | 1990-12-26 | 1991-12-23 | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2406670A JP2667936B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04223474A JPH04223474A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2667936B2 true JP2667936B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=18516290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2406670A Expired - Lifetime JP2667936B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5173383A (ja) |
| EP (1) | EP0493006B1 (ja) |
| JP (1) | JP2667936B2 (ja) |
| DE (1) | DE69117706T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5411828A (en) * | 1992-02-05 | 1995-05-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine having the photosensitive member |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT965078B (it) * | 1971-10-01 | 1974-01-31 | Ibm | Azossibenzeni sostituiti aventi proprieta fotoconduttrici utili nei procedimenti elettrofotogra fici |
| JPS57116345A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-20 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4507471A (en) * | 1981-05-28 | 1985-03-26 | Ricoh Company, Ltd. | Trisazo compounds prepared from 4,4',4"-triaminotriphenylamine and 2-hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazole derivatives |
| JPS5876841A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5895742A (ja) * | 1981-12-02 | 1983-06-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真感光体 |
| US4760003A (en) * | 1985-05-24 | 1988-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing disazo compound |
| US4868080A (en) * | 1986-12-03 | 1989-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising aromatic azo pigment containing cyclic amino group |
| US5077164A (en) * | 1989-06-21 | 1991-12-31 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing an azo dye |
| DE4235314A1 (de) * | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Siemens Ag | Bauelement mit Übertragerfunktion zur Bestückung von Leiterplatten |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP2406670A patent/JP2667936B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-12-20 DE DE69117706T patent/DE69117706T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-20 EP EP91311840A patent/EP0493006B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 US US07/812,108 patent/US5173383A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69117706T2 (de) | 1996-07-25 |
| US5173383A (en) | 1992-12-22 |
| EP0493006A1 (en) | 1992-07-01 |
| JPH04223474A (ja) | 1992-08-13 |
| EP0493006B1 (en) | 1996-03-06 |
| DE69117706D1 (de) | 1996-04-11 |
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Legal Events
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