JPS5895742A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS5895742A JPS5895742A JP19382781A JP19382781A JPS5895742A JP S5895742 A JPS5895742 A JP S5895742A JP 19382781 A JP19382781 A JP 19382781A JP 19382781 A JP19382781 A JP 19382781A JP S5895742 A JPS5895742 A JP S5895742A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- groups
- charge transport
- compds
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- Prior art date
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- Granted
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発＃ｉ＆上電子写真用感光体に関するものである。詳
しくは導電性支持体上にポリアゾ化合物を含有する感光
層を持つ電子写真感光体に関するものである。
しくは導電性支持体上にポリアゾ化合物を含有する感光
層を持つ電子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の光導電性
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
られている・近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
一電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
られている・近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
一電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバゾールを
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これＫより感度が低
下したり、残留電位か増大するなどの別の問題を生じや
すく、実用化は徳めて内−であった。
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これＫより感度が低
下したり、残留電位か増大するなどの別の問題を生じや
すく、実用化は徳めて内−であった。
一方、有機系の低分子光導電性化合物はバインダーとし
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたボリマーン遇
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
かできるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたボリマーン遇
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
かできるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
近年、光導電性物質として特定のモノアゾ化合物やビス
アゾ化合物を用いた感光体か夫々峙公昭５６−２２４５
８号及び特開昭５４−２０７５６号公報によって公知と
なっているが、この徳の感光体の感度は実用上必ずしも
充分とはいえず、−ｍの感度アップが望まれている。
アゾ化合物を用いた感光体か夫々峙公昭５６−２２４５
８号及び特開昭５４−２０７５６号公報によって公知と
なっているが、この徳の感光体の感度は実用上必ずしも
充分とはいえず、−ｍの感度アップが望まれている。
七′こで本発明噴らは高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物につい
て鋭意研究したところ、特定のポリアゾ化合物が好適で
あることを見出し、本発明に到達した。
感光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物につい
て鋭意研究したところ、特定のポリアゾ化合物が好適で
あることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は基の両端で夫々置換又は無置換の芳香族
炭化水素基又は芳香族複素環基に結合したアゾ基を分子
中に少なくとも４個有するポリアゾ化合物を含有する感
光層を導電性支持体上に設けた電子写真感光体に関する
。
炭化水素基又は芳香族複素環基に結合したアゾ基を分子
中に少なくとも４個有するポリアゾ化合物を含有する感
光層を導電性支持体上に設けた電子写真感光体に関する
。
本発明で使用するポリアゾ化合物のアゾ基に結合する芳
香族炭化水素基としては例えばベンゼン、ナフタリン、
アントラセン、ピレン、フェナントレン、アセナフテン
ｌインダン、テトラリン等の芳香族炭化水素から１又は
２個の水素原子を除いた１又は２価の残基を挙げること
ができ、芳香族複素環基としては例えばピリジン、ピロ
ール、チオフェン、７ラン、オキサゾール、チアゾール
、ピラゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ベン
ゾフラン、インドール、カルバゾール、キノリン、等の
芳香族複素環から１又は２個の水素原子を除いた１又は
２価の残基な挙げることができる。
香族炭化水素基としては例えばベンゼン、ナフタリン、
アントラセン、ピレン、フェナントレン、アセナフテン
ｌインダン、テトラリン等の芳香族炭化水素から１又は
２個の水素原子を除いた１又は２価の残基を挙げること
ができ、芳香族複素環基としては例えばピリジン、ピロ
ール、チオフェン、７ラン、オキサゾール、チアゾール
、ピラゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ベン
ゾフラン、インドール、カルバゾール、キノリン、等の
芳香族複素環から１又は２個の水素原子を除いた１又は
２価の残基な挙げることができる。
前記芳香族炭化水素基及び芳香族″４ｊＩ素環基は夫々
置換基を有してもよく、置換基としては、例えばメチル
基、エチル基等のアルキル基：メチレン基、エチレン基
等のアルキレン基：塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フェノ
キシ基等のアリールオキシ基；アミノ基ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基フェニルアミノ基、アミノフェニ
ルアミノ基等のアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基
等のアルキルチオ基；ニー）ｓ＝４；メチルエステル基
、エチルエステル基等のアルキルエステル基；フェニル
アミド基、ジメトキシフェニルアミド基、クロロフェニ
ルアミド基等のアきド基；水酸基；オキソ基；フェニル
基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基、ジニト０
フェニル基等の芳香族炭化水素基；ベンズイミダゾリル
基等の芳香族複素環基等を挙げることができる。
置換基を有してもよく、置換基としては、例えばメチル
基、エチル基等のアルキル基：メチレン基、エチレン基
等のアルキレン基：塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フェノ
キシ基等のアリールオキシ基；アミノ基ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基フェニルアミノ基、アミノフェニ
ルアミノ基等のアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基
等のアルキルチオ基；ニー）ｓ＝４；メチルエステル基
、エチルエステル基等のアルキルエステル基；フェニル
アミド基、ジメトキシフェニルアミド基、クロロフェニ
ルアミド基等のアきド基；水酸基；オキソ基；フェニル
基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基、ジニト０
フェニル基等の芳香族炭化水素基；ベンズイミダゾリル
基等の芳香族複素環基等を挙げることができる。
斯るポリフジ化合物の代表例として
一般式＋１）
Ｘ（−Ｎ＝Ｎ−Ｙ＋ｎＮ＝Ｎ−Ｚ
（式中Ｘ、Ｙ及び２は夫々置換又は無置換の芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基又はそれらが互に直接若しくは
Ｃ１Ｎ、Ｏ又はＳ！介して連結している基を表わし、ｎ
は３以上、好ましくは３〜５の整数を表わす。）で表わ
される化合物を挙げることができる。
水素基、芳香族複素環基又はそれらが互に直接若しくは
Ｃ１Ｎ、Ｏ又はＳ！介して連結している基を表わし、ｎ
は３以上、好ましくは３〜５の整数を表わす。）で表わ
される化合物を挙げることができる。
である。
更 ミ つ 芭
Ｖ
わｉ
よの
ΦＳ
都コ
：脅
：會
で）−− 富
８會 心 ル Ｉ！ 謬 茗 Ｃ １ｉ ８ １！＆ ｔ ６１
ｉｉ 前記ポリアゾ化合物は公知の方法で製造することができ
る。例えば（１）ＮＨ，−Ｙ−Ｎｕ、で表わされるジア
ミンのテトラゾニウム塩とＹ−ＮＨ，で表わされるアミ
ンをカップリング反応させてＮＨ，−Ｙ−Ｎ＝Ｎ −Ｙ
−Ｎ＝Ｎ−Ｙ−ＮＨ，”Ｃ”表わされるジアミンを製造
し、場合によっては更に生成ジアミンのテトラゾニウム
塩とＹ→■、で表わされるアミンとのカップリング反応
を繰返し行うことにより、ＮＨ，＋Ｙ−Ｎ＝Ｎ坩Ｙ−Ｎ
Ｈ，（ｎ−１）で表わされるジアミンを製造し、次いで
上記生成ジアミンのテトラゾニウム塩とＸ−ｆ（及びＺ
−）（で表わされるカップラー化合物をカップリング反
応させる方法、又は（２３Ｘ−ＮＨ，及びＺ−ＮＨ，で
″表わされるアミンのジアゾニウム塩とＹ−ＮＨ，で表
わされるアミンをカップリング反応させてｘ −Ｎ＝Ｎ
−Ｙ−ＮＨ，及びＺ −Ｎ＝Ｎ −Ｙ−Ｎｌ（２で表
わされるアミンを製造し、場合で表わされるアミンをカ
ップリング反応を繰返し行うことによりＸ−（−Ｎ＝Ｎ
−Ｙ九−ＮＨ！ （ｎ−１）及びＺ＋Ｎ＝Ｎ Ｙ ）Ｈ
ＮＨ２（ｎ４１）を夫々製造し、次いで上記生成アミン
のジアゾニウム塩とＨ−Ｙ−Ｈで表わされるカップラー
をカップリング反応させる方法、により製造することが
できる。上記（１）及び（２）の反応におけるＸ、Ｙ及
び２は前記一般式（Ｉ）と同一の意義を有する。
わｉ
よの
ΦＳ
都コ
：脅
：會
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る。例えば（１）ＮＨ，−Ｙ−Ｎｕ、で表わされるジア
ミンのテトラゾニウム塩とＹ−ＮＨ，で表わされるアミ
ンをカップリング反応させてＮＨ，−Ｙ−Ｎ＝Ｎ −Ｙ
−Ｎ＝Ｎ−Ｙ−ＮＨ，”Ｃ”表わされるジアミンを製造
し、場合によっては更に生成ジアミンのテトラゾニウム
塩とＹ→■、で表わされるアミンとのカップリング反応
を繰返し行うことにより、ＮＨ，＋Ｙ−Ｎ＝Ｎ坩Ｙ−Ｎ
Ｈ，（ｎ−１）で表わされるジアミンを製造し、次いで
上記生成ジアミンのテトラゾニウム塩とＸ−ｆ（及びＺ
−）（で表わされるカップラー化合物をカップリング反
応させる方法、又は（２３Ｘ−ＮＨ，及びＺ−ＮＨ，で
″表わされるアミンのジアゾニウム塩とＹ−ＮＨ，で表
わされるアミンをカップリング反応させてｘ −Ｎ＝Ｎ
−Ｙ−ＮＨ，及びＺ −Ｎ＝Ｎ −Ｙ−Ｎｌ（２で表
わされるアミンを製造し、場合で表わされるアミンをカ
ップリング反応を繰返し行うことによりＸ−（−Ｎ＝Ｎ
−Ｙ九−ＮＨ！ （ｎ−１）及びＺ＋Ｎ＝Ｎ Ｙ ）Ｈ
ＮＨ２（ｎ４１）を夫々製造し、次いで上記生成アミン
のジアゾニウム塩とＨ−Ｙ−Ｈで表わされるカップラー
をカップリング反応させる方法、により製造することが
できる。上記（１）及び（２）の反応におけるＸ、Ｙ及
び２は前記一般式（Ｉ）と同一の意義を有する。
本発明の電子写真感光体は徊々の構造ケとることができ
る。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は導
電性支持体（１）上にポリアゾ化合物（３）をバインダ
ー（４）中に分散させて成る感光層（２ａ）を設けたも
のである。第２図の感光体は導電性支持体（１）上にポ
リアゾ化合物（３）を電荷輸送物質及びバインダーから
成る電荷輸送媒体（５ンに分散させて成る感光層（２り
を設けたものである。第３及び第４図の感光体はポリア
ゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）と、
電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層（７）か
らなる感光層（２ｅ）Ｘは（２ｄ）を夫々設けたもので
ある。
る。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は導
電性支持体（１）上にポリアゾ化合物（３）をバインダ
ー（４）中に分散させて成る感光層（２ａ）を設けたも
のである。第２図の感光体は導電性支持体（１）上にポ
リアゾ化合物（３）を電荷輸送物質及びバインダーから
成る電荷輸送媒体（５ンに分散させて成る感光層（２り
を設けたものである。第３及び第４図の感光体はポリア
ゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）と、
電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層（７）か
らなる感光層（２ｅ）Ｘは（２ｄ）を夫々設けたもので
ある。
第１図の感光体の場合には、ポリアゾ化合物（３）は、
光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両件用を行な
っている。第２図の感光体の場合には、電荷輸送物質は
バインダーと共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方ボ
リアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質として作用する
。この電荷輸送媒体（５）はポリアゾ化合物の如き電荷
担体の生成能力はないが、ポリアゾ化合物から発生した
電荷担体を受は入れ、これを輸送する能力を持っている
。即ち、第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の
生成はポリアゾ化合物（３）によって行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体（５）Ｋより行
なわれる。第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層（６）に含まれるポリアゾ化合物（３）は電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層（７）は電荷担体の
注入を受けその輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電
荷担体の生成がポリアゾ化合物で行なわれ、また電荷担
体の輸送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は
第２図の感光体の場合と同様である。
光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両件用を行な
っている。第２図の感光体の場合には、電荷輸送物質は
バインダーと共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方ボ
リアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質として作用する
。この電荷輸送媒体（５）はポリアゾ化合物の如き電荷
担体の生成能力はないが、ポリアゾ化合物から発生した
電荷担体を受は入れ、これを輸送する能力を持っている
。即ち、第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の
生成はポリアゾ化合物（３）によって行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体（５）Ｋより行
なわれる。第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層（６）に含まれるポリアゾ化合物（３）は電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層（７）は電荷担体の
注入を受けその輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電
荷担体の生成がポリアゾ化合物で行なわれ、また電荷担
体の輸送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は
第２図の感光体の場合と同様である。
第１図の感光体はポリアゾ化合物をバインダー浴液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾珠す
ることによって作製できる。第２図の感光体はポリアゾ
化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解した浴液中
に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾
燥することによって作製できる。また、第３図の感光体
は導電性支持体上にポリアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはポリアゾ化合物の被粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に
電荷輸送−買及び溶解した溶液を導電性支持体上に塗布
、乾燥し、その上にポリアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはポリアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥することによ
り作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、ワイヤー
パー、ドクターブレードなどを用いる。
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾珠す
ることによって作製できる。第２図の感光体はポリアゾ
化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解した浴液中
に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾
燥することによって作製できる。また、第３図の感光体
は導電性支持体上にポリアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはポリアゾ化合物の被粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に
電荷輸送−買及び溶解した溶液を導電性支持体上に塗布
、乾燥し、その上にポリアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはポリアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥することによ
り作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、ワイヤー
パー、ドクターブレードなどを用いる。
感光層の厚さは、第１図および第２図の感光体の場合、
３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。また第３図
および第４図の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚
さはα５〜５μ、好ましくは１〜２μであり、電荷輸送
媒体層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５へ２０μであ
る。また第１図の感光体において、感光層中のポリアゾ
化合物の割合は、感光層に対して１０〜７０重量％、好
ましくは３０〜５ＯＮ量％である。第２図の感光体にお
いて、感光層中のポリアゾ化合物の割合は１〜白０１量
５、好ましくは３〜２０重量％であり、また電荷輸送物
質の割合は１０〜９０１量％、好ましくは１０〜６０重
量％である。第３図及び第４図の感光体における電荷輸
送媒体層中の電荷輸送物質の割合は１０〜９５１量％、
好ましくは１０〜６０３ｉ１％である。なお、第１〜４
図のいずれの感光体の作製においても、バインダーとと
もに可塑剤を用いることができる。
３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。また第３図
および第４図の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚
さはα５〜５μ、好ましくは１〜２μであり、電荷輸送
媒体層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５へ２０μであ
る。また第１図の感光体において、感光層中のポリアゾ
化合物の割合は、感光層に対して１０〜７０重量％、好
ましくは３０〜５ＯＮ量％である。第２図の感光体にお
いて、感光層中のポリアゾ化合物の割合は１〜白０１量
５、好ましくは３〜２０重量％であり、また電荷輸送物
質の割合は１０〜９０１量％、好ましくは１０〜６０重
量％である。第３図及び第４図の感光体における電荷輸
送媒体層中の電荷輸送物質の割合は１０〜９５１量％、
好ましくは１０〜６０３ｉ１％である。なお、第１〜４
図のいずれの感光体の作製においても、バインダーとと
もに可塑剤を用いることができる。
本発明の感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウ
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ボリ
スチレ゛ン、ポ１けクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、
絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用
できる。
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ボリ
スチレ゛ン、ポ１けクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、
絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用
できる。
また電荷輸送物質としては周知のものが使用でき、例え
ばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イミダゾール等の複素環化合物の誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール及びその誘導体等などが挙げられる。
ばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イミダゾール等の複素環化合物の誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール及びその誘導体等などが挙げられる。
中でもピラゾール誘導体及びヒト２シン誘導体が特に有
効である。
効である。
またこれらの電荷輸送物質は単独或〜社２棟以上混合し
て用いることもできる。
て用いることもできる。
以上のように得られる感光体には導電性支持体と感光層
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、その
膜厚は１μ以下が望ましい。
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、その
膜厚は１μ以下が望ましい。
本発明の感光体は感度が非常に高く、繰返し便用による
残留電位の蓄積−Ｐ表面電位及び感度の変−が・」・さ
く、耐久性に優れ、可撓性に富むなどのすぐれた利点を
有する。
残留電位の蓄積−Ｐ表面電位及び感度の変−が・」・さ
く、耐久性に優れ、可撓性に富むなどのすぐれた利点を
有する。
以下実施例により本発明を具体的に説明する各別中の「
部」はすべて「１量部」を表わす。
部」はすべて「１量部」を表わす。
実施例１
前記第１表記載のＡ（７）の化合物１部、フェノキシ樹
脂（商品名［ＰＫＨＨＪ、ＵＮＩＯＮ（ＡＲＢＩＤＥ社
！Ｒ）の１０％ジオキサン！ｔ５部及びトルエン、ジオ
キサン、エチルセロゾルブアセテートの混合溶液（混合
比４都／４ｍ／２部）２２部をボールミル中で混合して
ＦＡ製した塗布液をアルミニウム蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１μの
電荷発生層を形成させた。
脂（商品名［ＰＫＨＨＪ、ＵＮＩＯＮ（ＡＲＢＩＤＥ社
！Ｒ）の１０％ジオキサン！ｔ５部及びトルエン、ジオ
キサン、エチルセロゾルブアセテートの混合溶液（混合
比４都／４ｍ／２部）２２部をボールミル中で混合して
ＦＡ製した塗布液をアルミニウム蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１μの
電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層の上に、３−（４−ジエチルアミノスチ
リル）−８−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フ
ェニル−２−ピラゾール１部、ポリカーボネート樹脂（
闇品名「パンライトＬ」、ティジン社製）１部を塩化メ
チレン９部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１５μ
となる様に塗布して電荷輸送層を形成させ第３図の構造
を有する電子写真感光体を作成した。この感光体につい
て静電複写試験装置（商品名ｌ−８ＰＡ２８Ｊ、川口電
機裏作所社＃）ヲ用いて、まず感光体を暗所で印加電圧
−６ＫＶのコロナ放電により帯電させ、表面照度が５ル
ツクスになるように白色光で露光し、表面電位か初期表
面電位のＨに減少するまでの時間（秒）を測定し、光感
度Ｅ３Ａルックス秒を求めた。この感光体の感度はＥ％
＝２ルックス秒であった。
リル）−８−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フ
ェニル−２−ピラゾール１部、ポリカーボネート樹脂（
闇品名「パンライトＬ」、ティジン社製）１部を塩化メ
チレン９部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１５μ
となる様に塗布して電荷輸送層を形成させ第３図の構造
を有する電子写真感光体を作成した。この感光体につい
て静電複写試験装置（商品名ｌ−８ＰＡ２８Ｊ、川口電
機裏作所社＃）ヲ用いて、まず感光体を暗所で印加電圧
−６ＫＶのコロナ放電により帯電させ、表面照度が５ル
ツクスになるように白色光で露光し、表面電位か初期表
面電位のＨに減少するまでの時間（秒）を測定し、光感
度Ｅ３Ａルックス秒を求めた。この感光体の感度はＥ％
＝２ルックス秒であった。
比較例１
実施例１との比較の、ために同実施例で使用した第１表
記で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例１
と同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法
で測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７２ル
ックス秒であった。
記で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例１
と同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法
で測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７２ル
ックス秒であった。
実施例２
実施例１において、電荷輸送層をボＩＪ −Ｎ−ビニル
カルバゾール１０ｓ、０−ターフェニル１５部、ピクリ
ン酸０．０１部及びパークロロシクロデカン８．５部を
トルエン、ジオキサン混合溶媒（混合比１部７１部）１
５０ｓに俗解させた塗布液を用いて形成する以外は同様
にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で測定
を行なったところこの感光体の感度はＥに−２６ルツク
ス秒であった。
カルバゾール１０ｓ、０−ターフェニル１５部、ピクリ
ン酸０．０１部及びパークロロシクロデカン８．５部を
トルエン、ジオキサン混合溶媒（混合比１部７１部）１
５０ｓに俗解させた塗布液を用いて形成する以外は同様
にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で測定
を行なったところこの感光体の感度はＥに−２６ルツク
ス秒であった。
実施例３
実施例１において、電荷輸送層を下記組成の塗布液を夫
々用いる以外は同様にして感光体を作成した。実施例１
と同様の方法で測定したところ、各感光体の感度は下記
の通りであった。
々用いる以外は同様にして感光体を作成した。実施例１
と同様の方法で測定したところ、各感光体の感度は下記
の通りであった。
（１）ビ）組成
２．４−に’ス（４−−／エチルアミノフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール ２部フェノキ
シ樹脂（商品名ｆＰＫＨＨＪ ） ３部トルエ
ンφジオキサン・エチルセロソルブアセテート混合溶媒
２７部（混合比 ４部／４部７
２部） （ロ）感度 Ｅ号＝６２ルックス秒 （２）（イ）組成 ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルエタン １部フェノキシ樹脂（商
品名１’−ＰＫＨＨＪ ） １部（混合比 ４
部７４部／２部） （ロ）感度 Ｅ３Ａ＝２Ｂルックス秒 （６）ビ）組成 ４−ジエチルアミノベンジリデン−１，１−ジフェニル
ヒト２ジン １部フェノキシ樹
脂（商品名［ＰＫＨＨｊ ） １部（ロ）感度 Ｅ％＝２ルックδ秒 実施例４ 実施例１と同様の方法で調製した第１表記載の／Ｉ６７
の化合物を含む分散液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ
２μの感光層を形成し、第１図の構造を有する電子写真
感光体な作成した。実施例１の感度測定法において表面
照度を１００ルツクスとする以外は同様にして、この感
光体の感度な−ｊ定したところＥ３Ａ＝９ルックス秒で
あった。
，３，４−オキサジアゾール ２部フェノキ
シ樹脂（商品名ｆＰＫＨＨＪ ） ３部トルエ
ンφジオキサン・エチルセロソルブアセテート混合溶媒
２７部（混合比 ４部／４部７
２部） （ロ）感度 Ｅ号＝６２ルックス秒 （２）（イ）組成 ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルエタン １部フェノキシ樹脂（商
品名１’−ＰＫＨＨＪ ） １部（混合比 ４
部７４部／２部） （ロ）感度 Ｅ３Ａ＝２Ｂルックス秒 （６）ビ）組成 ４−ジエチルアミノベンジリデン−１，１−ジフェニル
ヒト２ジン １部フェノキシ樹
脂（商品名［ＰＫＨＨｊ ） １部（ロ）感度 Ｅ％＝２ルックδ秒 実施例４ 実施例１と同様の方法で調製した第１表記載の／Ｉ６７
の化合物を含む分散液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ
２μの感光層を形成し、第１図の構造を有する電子写真
感光体な作成した。実施例１の感度測定法において表面
照度を１００ルツクスとする以外は同様にして、この感
光体の感度な−ｊ定したところＥ３Ａ＝９ルックス秒で
あった。
実施例５
第１表記載の４７の化合物１ｓ、ポリ Ｎ−ビニルカル
バゾール１０部、フェノキシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨＪ
）α３部、トルエン１４０部、ジオキサン１４０部及
びエチルセロソルブアセテート５部をボールミル中で混
合して調製した塗布液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ
３０μの感光層を形成し、第２図の構造を有する電子写
真感光体を作成した。実施例４と同様の方法で感度を測
定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝１１ルック
ス秒であった。
バゾール１０部、フェノキシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨＪ
）α３部、トルエン１４０部、ジオキサン１４０部及
びエチルセロソルブアセテート５部をボールミル中で混
合して調製した塗布液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ
３０μの感光層を形成し、第２図の構造を有する電子写
真感光体を作成した。実施例４と同様の方法で感度を測
定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝１１ルック
ス秒であった。
実施例６
実施例３の（２）と同様の方法で調製したトリフェニル
メタンを含む塗布液を、アルミニウム蒸着したポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１
５μの電荷輸送層を形成した。この電荷輸送層の上に、
実施例１と同様の方法で調製した第１表記載の７ｉ６７
の化合物を含む塗布液を膜厚が１μとなる様に塗布、乾
燥し、電荷発生層を形成して、第４図の構造を有する電
子写真感光体を作成した。実施例１の感度測定法におい
て印加電圧を＋６ＫＶとする以外は同様にして測定した
ところ、この感光体の感度はＥ、！Ｈ＝３０ルックス秒
であった。
メタンを含む塗布液を、アルミニウム蒸着したポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１
５μの電荷輸送層を形成した。この電荷輸送層の上に、
実施例１と同様の方法で調製した第１表記載の７ｉ６７
の化合物を含む塗布液を膜厚が１μとなる様に塗布、乾
燥し、電荷発生層を形成して、第４図の構造を有する電
子写真感光体を作成した。実施例１の感度測定法におい
て印加電圧を＋６ＫＶとする以外は同様にして測定した
ところ、この感光体の感度はＥ、！Ｈ＝３０ルックス秒
であった。
実施例７
前記第１表記載の／％（２９）の化合物１部、フェノキ
シ樹脂（商品名ＩＰＫＨＨｊ ）の１０％ジオキサン溶
液３部及びトルエン、ジオキサン、エチルセロソルブア
セテート混合浴１［（混合比４部／４部／２部→２２部
をボールミル中で混合して調製した塗布液をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーで塗
布、乾燥し、厚さ１μの電荷発生層を形成させた。この
電荷発生層上に実施例２と同様の方法で調製したボＩＪ
Ｎ−ビニルカルバゾールを含む塗布液を膜厚が１５
μとなる様に塗布して電荷輸送層を形成して第３図の構
造を有する感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝３０ルッ
クス秒であった。
シ樹脂（商品名ＩＰＫＨＨｊ ）の１０％ジオキサン溶
液３部及びトルエン、ジオキサン、エチルセロソルブア
セテート混合浴１［（混合比４部／４部／２部→２２部
をボールミル中で混合して調製した塗布液をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーで塗
布、乾燥し、厚さ１μの電荷発生層を形成させた。この
電荷発生層上に実施例２と同様の方法で調製したボＩＪ
Ｎ−ビニルカルバゾールを含む塗布液を膜厚が１５
μとなる様に塗布して電荷輸送層を形成して第３図の構
造を有する感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝３０ルッ
クス秒であった。
比較例２
実施例７との比較のために同実施例で使用した第１表記
載の腐（２９辺化合物に代えて で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例７と
同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
感度を測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７
５ルックス秒であった。
載の腐（２９辺化合物に代えて で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例７と
同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
感度を測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７
５ルックス秒であった。
実施１’１８
実施例７において電荷輸送層を実施例４と同様の方法で
１１４ｊ１シたトリフェニルメタンを含む塗布液を用い
る以外は実施例９ 第１表記載のＡ（２）の化合物１都、フェノキシ樹脂（
商品名「ＰＫＨＨＪ ）の１０％ジオキサン溶液６部及
びトルエン、ジオキサン、エチルセロソルブアセテート
混合溶液（混合比４ｓ７２部／２部）２２部をボールミ
ル中で混合して調製した塗布液をアルミニウム蒸着した
ポリエステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し
、厚さ１μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層
上に実施例６と同様の方法で調製したオキサジアゾール
を含む塗布液を膜厚が１５μとなる様に塗布、乾燥して
電荷輸送層を形成して第３図の構造を有する感光体を作
成した。実施例１と同様の方法で測定したところ、この
感光体の感度はＥ％＝２４ルックス秒であった。
１１４ｊ１シたトリフェニルメタンを含む塗布液を用い
る以外は実施例９ 第１表記載のＡ（２）の化合物１都、フェノキシ樹脂（
商品名「ＰＫＨＨＪ ）の１０％ジオキサン溶液６部及
びトルエン、ジオキサン、エチルセロソルブアセテート
混合溶液（混合比４ｓ７２部／２部）２２部をボールミ
ル中で混合して調製した塗布液をアルミニウム蒸着した
ポリエステルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し
、厚さ１μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層
上に実施例６と同様の方法で調製したオキサジアゾール
を含む塗布液を膜厚が１５μとなる様に塗布、乾燥して
電荷輸送層を形成して第３図の構造を有する感光体を作
成した。実施例１と同様の方法で測定したところ、この
感光体の感度はＥ％＝２４ルックス秒であった。
比較例５
実施例９どの比較のために同実施例で使用した第１表記
載の腐（２）の化合物に代えて で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例９と
同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
感度を測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７
５クツクス秒であった。
載の腐（２）の化合物に代えて で表わされるジアゾ化合物を使用する以外は実施例９と
同様にして感光体を作成した。実施例１と同様の方法で
感度を測定したところ、この感光体の感度はＥ３Ａ＝７
５クツクス秒であった。
実施例９において電荷輸送層を実施例４と同様の方法で
１１１１したトリフェニルメタンな倉む塗布液を用いて
形成する以外は同様にして感光体を作成した。実施例１
と同様の方法で淘足したところ、この感光体のＪ［はＥ
％＝１４ルックス秒であった。
１１１１したトリフェニルメタンな倉む塗布液を用いて
形成する以外は同様にして感光体を作成した。実施例１
と同様の方法で淘足したところ、この感光体のＪ［はＥ
％＝１４ルックス秒であった。
第１〜４図は本発明の電子写真感光体の拡大部分断面図
である。 （１）−・・導電性支持体 （２亀）、（２ｂ）、
（２ｃ）、（２ｄ）−感光層（３）・・・ポリアゾ化合
物 （４）・・・・・・バインダー（降・・電荷輸送
媒体 （６）・・・・・・電荷担体発生層（７）・
・・電荷輸送層 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社−２： ２
である。 （１）−・・導電性支持体 （２亀）、（２ｂ）、
（２ｃ）、（２ｄ）−感光層（３）・・・ポリアゾ化合
物 （４）・・・・・・バインダー（降・・電荷輸送
媒体 （６）・・・・・・電荷担体発生層（７）・
・・電荷輸送層 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社−２： ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 基の両端で夫々置換又は無置換の芳香族炭化水素基
又は芳香族複素環基に結合したアゾ基を分子中に少なく
とも４個有するポリアゾ化合物を含有する感光層を導電
性支持体上に設ゆた電子写真感光体 亀 前記ポリアゾ化合物として 一般式 ％式％ （式中ｘ、ｙ及びＺ＆！夫々置換又は無置換の芳香族炭
化水素基、芳香族複素環基又はそれらが互に直接若しく
はＣ１Ｎ、 ０又は８を介して連結しているｉを表わし
、ｎは３以−上の整数を表わす。） で表わされる化合物な用いた特許請求の範囲第１項記載
の電子写真感光体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19382781A JPS5895742A (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19382781A JPS5895742A (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5895742A true JPS5895742A (ja) | 1983-06-07 |
| JPH0251173B2 JPH0251173B2 (ja) | 1990-11-06 |
Family
ID=16314401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19382781A Granted JPS5895742A (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5895742A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933456A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US5093218A (en) * | 1989-10-19 | 1992-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having an azo pigment |
| US5173383A (en) * | 1990-12-26 | 1992-12-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
| US5272028A (en) * | 1989-09-08 | 1993-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising a tris-azo pigment |
-
1981
- 1981-12-02 JP JP19382781A patent/JPS5895742A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933456A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US5272028A (en) * | 1989-09-08 | 1993-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising a tris-azo pigment |
| US5093218A (en) * | 1989-10-19 | 1992-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having an azo pigment |
| US5173383A (en) * | 1990-12-26 | 1992-12-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251173B2 (ja) | 1990-11-06 |
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