JPS59113446A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS59113446A JPS59113446A JP57222964A JP22296482A JPS59113446A JP S59113446 A JPS59113446 A JP S59113446A JP 57222964 A JP57222964 A JP 57222964A JP 22296482 A JP22296482 A JP 22296482A JP S59113446 A JPS59113446 A JP S59113446A
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- Japan
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- photoreceptor
- layer
- disazo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/14—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は導電性支持体上にポリアゾ化合物を含有する感光層を
持つ電子写真感光体に関するものである。
は導電性支持体上にポリアゾ化合物を含有する感光層を
持つ電子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の光導電性
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
られている。近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
、電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
られている。近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
、電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバゾールを
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これにより感度が低
下したり、残留電位が増大するなどの別の問題を生じや
すく、天川化は極めて困難であった。
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これにより感度が低
下したり、残留電位が増大するなどの別の問題を生じや
すく、天川化は極めて困難であった。
一方、有機系の低分子光導電性化合物はバインダーとし
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたポリマーを選
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
ができるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたポリマーを選
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
ができるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
近年光導電性物質として特定のモノアゾ化合物やジスア
ゾ化合物を用いた感光体が報告されているが、いずれも
感度が十分でなかったり、分光感度に問題があったり、
あるいは合成方法が難かしかったりして何らかの問題点
があった。例えばベンジジン系のジスアゾ顔料を用いた
もの（特開昭４７−３７５４３号公報）、あるいはジス
チリルベンゼン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭５６
−９４３５８号公報）、Ｎ−エチルカルバゾール骨格を
有するジスアゾ顔料（特開昭５６−９４６５９号公報）
、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭５６
−９４６６０号公報）等が公知であるが、ベンジジン系
のジスアゾ顔料は、すぐれた電荷発生能を有するが、キ
ャリヤー輸送能が劣るという問題があった。またジスチ
リルベンゼン、Ｎ−ニーＦ−／ｌ／カルバゾール、フル
オレノン骨格を有するジスアゾ顔料は合成工程が長いと
いう難点があった。
ゾ化合物を用いた感光体が報告されているが、いずれも
感度が十分でなかったり、分光感度に問題があったり、
あるいは合成方法が難かしかったりして何らかの問題点
があった。例えばベンジジン系のジスアゾ顔料を用いた
もの（特開昭４７−３７５４３号公報）、あるいはジス
チリルベンゼン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭５６
−９４３５８号公報）、Ｎ−エチルカルバゾール骨格を
有するジスアゾ顔料（特開昭５６−９４６５９号公報）
、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭５６
−９４６６０号公報）等が公知であるが、ベンジジン系
のジスアゾ顔料は、すぐれた電荷発生能を有するが、キ
ャリヤー輸送能が劣るという問題があった。またジスチ
リルベンゼン、Ｎ−ニーＦ−／ｌ／カルバゾール、フル
オレノン骨格を有するジスアゾ顔料は合成工程が長いと
いう難点があった。
そこで、本発明者らは高感度、高耐久性で容易に合成で
き、またキャリヤー輸送能にも優れている電子写真用感
光体を提供する有機光導電性化合物について鋭意研究し
たところ、特定のジスアゾ化合物が好適である事を見出
し、本発明に到達した。
き、またキャリヤー輸送能にも優れている電子写真用感
光体を提供する有機光導電性化合物について鋭意研究し
たところ、特定のジスアゾ化合物が好適である事を見出
し、本発明に到達した。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ
化合物を含有する感光層を導電性支持体上に設けたこと
を特徴とする電子写真用感光体に関する。
化合物を含有する感光層を導電性支持体上に設けたこと
を特徴とする電子写真用感光体に関する。
（但し、上記一般式（Ｉ）においてＹは−ＣＯＮＨＮ＝
ＣＨ−Ａｒ （ｎ）から成る群から選択され
る基を表わし、一般式（【）においてＸはＨＳＣＨ３、
ＯＣＨ，、Ｃ１，Ｂｒ及びＮＯ２からなる群から選ばれ
る基を表わす。また一般式（ＩＩ）においてＡｒは置換
基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、ピリジル基、チェニル基、フリル基、カルバゾリル
基からなる群から選ばれる基を表わし、一般式（ＩＩＩ
）においてＲ１及びＲ２は夫々置換基を有してもよいア
ルキル基又はアを有してもよい炭化水素環基又は複素環
基を表わす。）一般式（ＩＩ）においてＡｒは置換基を
有してもよ（、置換基としてはメチル基、エチル基など
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基などのアルコキ
シ基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ′基などのアルキルアミ
ノ基；メチルエステル基、エチルエステル基のよウナア
ルキルエステル基；フェニルエステル基；フェニルカル
バモイル基；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。Ａ
ｒはこれらの置換基を２つ以上有してもよ（、その際置
換基は互いに同じでも異なっていてもよい。一般式（■
）においてＲ１及びＲ２は置換基を有してもよいアルキ
ル基又はアリール基を表わし、置換基として一般式（１
■）で表わされるＡｒにおける置換基が挙げられる。
ＣＨ−Ａｒ （ｎ）から成る群から選択され
る基を表わし、一般式（【）においてＸはＨＳＣＨ３、
ＯＣＨ，、Ｃ１，Ｂｒ及びＮＯ２からなる群から選ばれ
る基を表わす。また一般式（ＩＩ）においてＡｒは置換
基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、ピリジル基、チェニル基、フリル基、カルバゾリル
基からなる群から選ばれる基を表わし、一般式（ＩＩＩ
）においてＲ１及びＲ２は夫々置換基を有してもよいア
ルキル基又はアを有してもよい炭化水素環基又は複素環
基を表わす。）一般式（ＩＩ）においてＡｒは置換基を
有してもよ（、置換基としてはメチル基、エチル基など
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基などのアルコキ
シ基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ′基などのアルキルアミ
ノ基；メチルエステル基、エチルエステル基のよウナア
ルキルエステル基；フェニルエステル基；フェニルカル
バモイル基；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。Ａ
ｒはこれらの置換基を２つ以上有してもよ（、その際置
換基は互いに同じでも異なっていてもよい。一般式（■
）においてＲ１及びＲ２は置換基を有してもよいアルキ
ル基又はアリール基を表わし、置換基として一般式（１
■）で表わされるＡｒにおける置換基が挙げられる。
しては一般式（ｎ）で表わされるＡｒにおり′る置換基
などが挙げられる。
などが挙げられる。
本発明に係るジスアゾ化合物は公知の方法で製造するこ
とができる。例えば一般式（Ｖ）で表わされるジアミン
を常法によりテトラゾＸ化し、次いで一般式（Ｖｌ）〜
（■）（式中Ｘは一般式（Ｉ）と同一の意味を有する）
で示されるカプラーとアルカリの存在下でカンプリング
させるか又は一般式（■）で示されるジアミンのテトラ
ゾニウム塩をホウフン化塩あるいは塩化並塩の形で一旦
単離した後、適当な溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でアルカ
リの存在下で一般式（ＶＩ）〜（■）のカプラーとカン
プリングさせることにより容易に合成することができる
。また一般式（ＶＩ）〜（■）で表わされるカプラーは
２−ヒト動キシー６−ナフトエ酸ヒドラジドと式Ａｒ−
ＣＨ０で表わされるアルデヒド化合物、又は式Ｒ１ゝＣ
＝０あるいは式Ａ Ｃ＝Ｏで表わされるケトンＲ２／
。
とができる。例えば一般式（Ｖ）で表わされるジアミン
を常法によりテトラゾＸ化し、次いで一般式（Ｖｌ）〜
（■）（式中Ｘは一般式（Ｉ）と同一の意味を有する）
で示されるカプラーとアルカリの存在下でカンプリング
させるか又は一般式（■）で示されるジアミンのテトラ
ゾニウム塩をホウフン化塩あるいは塩化並塩の形で一旦
単離した後、適当な溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でアルカ
リの存在下で一般式（ＶＩ）〜（■）のカプラーとカン
プリングさせることにより容易に合成することができる
。また一般式（ＶＩ）〜（■）で表わされるカプラーは
２−ヒト動キシー６−ナフトエ酸ヒドラジドと式Ａｒ−
ＣＨ０で表わされるアルデヒド化合物、又は式Ｒ１ゝＣ
＝０あるいは式Ａ Ｃ＝Ｏで表わされるケトンＲ２／
。
化合物とを例えばアルコールなどの有機溶媒中で必要に
応じて酸触媒の存在下で加熱することにより容易に合成
することができる。本発明で使用される原料は容易に、
安価に入手することができ、しかも製法も容易であると
いう長所を有している。
応じて酸触媒の存在下で加熱することにより容易に合成
することができる。本発明で使用される原料は容易に、
安価に入手することができ、しかも製法も容易であると
いう長所を有している。
以下に本発明で使用される前記一般式（Ｉ）の化合物の
具体例を構造式で示す。
具体例を構造式で示す。
−へ の ！＾
＾ ＾
＾ へわ
ロ ト ω
Φ−ノ Ｎ！
＋ ＋
−一θ Ｑ
Ｉｇ１３ｇ！、３
Ｊ：ｌ ａ＝ｌ
ｅ’９
の ８
９６ ５５
５Ｉ ６９
８ 命 ウ ８
心（５８ ＆ ８ ＆ ｇ ｇ ｇ Ｅ！
宮； ８ ９
苫９ ８ ９
８〆 ｅ′ −宜 ６ ３ ３薗 ″ ９ ６
層間 でコ ６テ
ｄ３ ３
３ ３本発明の電子写真感光体は種々
の構造をとることができる。その例を第１〜４図に示し
た。第１図の感光体は導電性支持体（１）上にジスアゾ
化合物（３）をバインダー（４）中に分散る感光層（２
ｂ）を設けたものである。第６及び第４図の感光体はジ
スアゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送ノ釦７
）からなる感光層（２ｃ）又は（２ｄ）を夫々設けたも
のである。
＾ ＾
＾ へわ
ロ ト ω
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層間 でコ ６テ
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３ ３本発明の電子写真感光体は種々
の構造をとることができる。その例を第１〜４図に示し
た。第１図の感光体は導電性支持体（１）上にジスアゾ
化合物（３）をバインダー（４）中に分散る感光層（２
ｂ）を設けたものである。第６及び第４図の感光体はジ
スアゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送ノ釦７
）からなる感光層（２ｃ）又は（２ｄ）を夫々設けたも
のである。
第１図の感光体の場合には、ジスアゾ化合物（３）は、
光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両件用を行な
っている。第２図の感光体の場合には、電荷輸送物質は
バインダーと共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方ジ
スアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質として作用する
。この電荷輸送媒体（５）はジスアゾ化合物の如き電荷
担体の生成能力はないが、ジスアゾ化合物から発生した
電荷担体を受は入れ、これを輸送する能力を持っている
。即ち、第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の
生成はジスアゾ化合物（３）によって行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体（５）により行
なわれる。第６図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層（６）に含まれるジスアゾ化合物（３）は電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層（７）は電荷担体の
注入を受けその輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電
荷担体の生成がジスアゾ化合物で行なわれ、また電荷担
体の輸送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は
第２図の感光体の場合と同様である。
光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両件用を行な
っている。第２図の感光体の場合には、電荷輸送物質は
バインダーと共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方ジ
スアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質として作用する
。この電荷輸送媒体（５）はジスアゾ化合物の如き電荷
担体の生成能力はないが、ジスアゾ化合物から発生した
電荷担体を受は入れ、これを輸送する能力を持っている
。即ち、第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の
生成はジスアゾ化合物（３）によって行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体（５）により行
なわれる。第６図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層（６）に含まれるジスアゾ化合物（３）は電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層（７）は電荷担体の
注入を受けその輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電
荷担体の生成がジスアゾ化合物で行なわれ、また電荷担
体の輸送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は
第２図の感光体の場合と同様である。
第１図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー溶液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって作製できる。第２図の感光体はジスアゾ
化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾
燥することによって作製できる。また、第３図の感光体
は導電性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはジスアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に
電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することにより作製できる。第４図の感光体は電荷輸
送物質及びバインダーを溶解した溶液を導電性支持体上
に塗布、乾燥し、その上にジスアゾ化合物を真空蒸着す
るか、あるいはジスアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバイ
ンダー溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、ワ
イヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって作製できる。第２図の感光体はジスアゾ
化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾
燥することによって作製できる。また、第３図の感光体
は導電性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはジスアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー
溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に
電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することにより作製できる。第４図の感光体は電荷輸
送物質及びバインダーを溶解した溶液を導電性支持体上
に塗布、乾燥し、その上にジスアゾ化合物を真空蒸着す
るか、あるいはジスアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバイ
ンダー溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、ワ
イヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。
感光層の厚さは、第１図および第２図の感光体の場合、
３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。また菓３図
および第４図の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚
さは５μ以下、好ましくは０．０１〜２μであり、電荷
輸送媒体層の厚さは６〜５０μ、好ましくは５〜２０μ
である。また第１図の感光体において、感光層中のジス
アゾ化合物の割合は、感光層に対して１０〜７０重量％
、好ましくは６０〜５０重量％である。第２図の感光体
において、感光層中のジスアゾ化合物の割合は１〜５０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％であり、また電荷
輸送物質の割合は１０〜９ＯＮ量％、好ましくは１０〜
６０重量％である。
３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。また菓３図
および第４図の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚
さは５μ以下、好ましくは０．０１〜２μであり、電荷
輸送媒体層の厚さは６〜５０μ、好ましくは５〜２０μ
である。また第１図の感光体において、感光層中のジス
アゾ化合物の割合は、感光層に対して１０〜７０重量％
、好ましくは６０〜５０重量％である。第２図の感光体
において、感光層中のジスアゾ化合物の割合は１〜５０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％であり、また電荷
輸送物質の割合は１０〜９ＯＮ量％、好ましくは１０〜
６０重量％である。
第３図及び第４図の感光体における電荷輸送媒体層中の
電荷輸送物質の割合は１０〜９５重量％、好ましくは１
０〜６０重景％である。なお、第１〜４図のいずれの感
光体の作製においても、バインダーとともに可塑剤を用
いることができる。
電荷輸送物質の割合は１０〜９５重量％、好ましくは１
０〜６０重景％である。なお、第１〜４図のいずれの感
光体の作製においても、バインダーとともに可塑剤を用
いることができる。
本発明の感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウ
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカ
ーボネートＳｔ脂などの縮合樹脂などが用いられるが、
絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用
できる。
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカ
ーボネートＳｔ脂などの縮合樹脂などが用いられるが、
絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用
できる。
また電荷輸送物質としては周知のものが使用でき、例え
ばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イミダゾール等の複素環化合物の誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール及びその誘導体等などが挙げられる。
ばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イミダゾール等の複素環化合物の誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール及びその誘導体等などが挙げられる。
中でもピラゾリン誘導体及びヒドラゾン誘導体が特に有
効である。
効である。
またこれらの電荷輸送物質は単独或いは２種以上混合し
て用いることもできる。
て用いることもできる。
以上のように得られる感光体には導電性支持体と感光層
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設げるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールな
どであり、その膜厚は１μ以下が望ましい。
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設げるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールな
どであり、その膜厚は１μ以下が望ましい。
本発明の感光体は感度が非常に高く可視域においてパン
クロマチツクであり、繰返し使用による残留電位の蓄積
や表面電位及び感度の変動が小さく、耐久性に優れ、可
撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。
クロマチツクであり、繰返し使用による残留電位の蓄積
や表面電位及び感度の変動が小さく、耐久性に優れ、可
撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。
以下実施例により本発明を具体的に説明する各例中の「
部」はすべて「重量部」を表わす。
部」はすべて「重量部」を表わす。
実施例１
ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡社
製）１部、／Ｉ６１のジスアゾ顔料３部及びテトラヒド
ロフラン５６部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約２μの感光層を持っ
た第１図の形態の感光体を得た。次にこの感光体の感光
層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ ５Ｐ−４２８（
川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を暗所で印
加電圧±６ＫＶのコロナ放電により帯電させ、１０秒間
暗所に放置し、ついでタングステンランプから、その表
面が照度５ルツクスになるように感光層に光照射を行な
い、その表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電位の
１／２に減少する迄の時間を測定し、感光度ｇＹ（ルッ
クス・秒）を求めたところ、プラス帯電の場合Ｅ ’／
２ ＝ ７０ルツクス・秒、マイナス帯電の場合５２ル
ックスΦ秒であった。
製）１部、／Ｉ６１のジスアゾ顔料３部及びテトラヒド
ロフラン５６部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約２μの感光層を持っ
た第１図の形態の感光体を得た。次にこの感光体の感光
層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ ５Ｐ−４２８（
川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を暗所で印
加電圧±６ＫＶのコロナ放電により帯電させ、１０秒間
暗所に放置し、ついでタングステンランプから、その表
面が照度５ルツクスになるように感光層に光照射を行な
い、その表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電位の
１／２に減少する迄の時間を測定し、感光度ｇＹ（ルッ
クス・秒）を求めたところ、プラス帯電の場合Ｅ ’／
２ ＝ ７０ルツクス・秒、マイナス帯電の場合５２ル
ックスΦ秒であった。
実施例２〜５
実施例１において／１６１のジスアゾ顔料の代りに下記
表１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例
１と同様に感光体を作成し、感度の測定を行ない表１の
結果を得た。
表１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例
１と同様に感光体を作成し、感度の測定を行ない表１の
結果を得た。
表１
比較例１
実施例１〜５との比較のために実施例１で用いたジスア
ゾ顔料の代りに下記構造式で表わされるジスアゾ顔料を
使用する以外は実施例１と同様にして感光体を作成し、
（特開昭４７−３７５４３号公報に記載されたもの）実
施例１と同様の方法で感度を測定したところ、プラス帯
電の場合５００ルツクス・秒、マイナス帯電の場合１６
６ルツクス２．・秒であった。このように本発明のジス
アゾ顔料はキャリヤー輸送能に優れている事は明らかで
ある。
ゾ顔料の代りに下記構造式で表わされるジスアゾ顔料を
使用する以外は実施例１と同様にして感光体を作成し、
（特開昭４７−３７５４３号公報に記載されたもの）実
施例１と同様の方法で感度を測定したところ、プラス帯
電の場合５００ルツクス・秒、マイナス帯電の場合１６
６ルツクス２．・秒であった。このように本発明のジス
アゾ顔料はキャリヤー輸送能に優れている事は明らかで
ある。
実施例６
ボリアリレート樹脂（商品名Ｕポリマー Ｕ−１００ユ
ニチカ社製０６部、２，４．７−）ジニトロ−９−フル
オレフフ３部、４２８のジスアゾ顔料０．７部及びテト
ラヒドロ７ラン６０部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約９μ
の感光層をもつた第２図の形態の感光体を作製した。次
にこの感光体の感度を印加電圧−６ＫＶのコロナ放電を
行ない実施例１に準じて測定したところＥ ’／２ ＝
１．８ルツクス・秒であった。
ニチカ社製０６部、２，４．７−）ジニトロ−９−フル
オレフフ３部、４２８のジスアゾ顔料０．７部及びテト
ラヒドロ７ラン６０部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約９μ
の感光層をもつた第２図の形態の感光体を作製した。次
にこの感光体の感度を印加電圧−６ＫＶのコロナ放電を
行ない実施例１に準じて測定したところＥ ’／２ ＝
１．８ルツクス・秒であった。
実施例７
実施例乙においてＡ２８のジスアゾ顔料のかわりに／ｌ
６１１のジスアゾ顔料を用いた他は実施例６と同様に感
光体を作製し感度を測定したところＥ ’／２ ＝ ３
．２ルツクス・秒であった。
６１１のジスアゾ顔料を用いた他は実施例６と同様に感
光体を作製し感度を測定したところＥ ’／２ ＝ ３
．２ルツクス・秒であった。
実施例８
ボリアリレート樹脂（実施例６と同じ）６部、４．４’
−ベンジリデン−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ−）ル
イジン）６部、Ａ２２のジスアゾ顔料０，７部及びテト
ラヒドロフラン３０部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を酸化インジウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤ、バーを用いて塗布乾燥し厚さ約９
μの感光層をもつた第２図の形態の感光体を作製した。
−ベンジリデン−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ−）ル
イジン）６部、Ａ２２のジスアゾ顔料０，７部及びテト
ラヒドロフラン３０部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を酸化インジウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤ、バーを用いて塗布乾燥し厚さ約９
μの感光層をもつた第２図の形態の感光体を作製した。
次にこの感光体の感度を印加電圧＋６ＫＶのコロナ放電
を行ない実施例１に準じて測定したところＥ’／２−１
１ルツクス・秒であった。
を行ない実施例１に準じて測定したところＥ’／２−１
１ルツクス・秒であった。
実施例９
実施例８においてＡ２２のジスアゾ顔料のがわりに／ｉ
６２のジスアゾ顔料を用いた他は実施例８と同様に感光
体を作製し感度を測定したところＥ ’／２ ＝ １６
ルツクス・秒であった。
６２のジスアゾ顔料を用いた他は実施例８と同様に感光
体を作製し感度を測定したところＥ ’／２ ＝ １６
ルツクス・秒であった。
実施例１０
腐１のジスアゾ顔料３部を７エノキシ樹脂（商品名１−
ＰＫＨＨＪ ユ、＝−オンカーバイド社製）１部をジ
オキサ７７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚
さ１μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上
にＰ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒ
ドラゾ７５部、ポリカーボネート樹脂（商品名［パンラ
イトＬ−１２５０ＷＪ帝人化成社製）５部を塩化メチレ
ン６５部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾
燥し厚さ１０μの電荷輸送層を形成せしめ第３図の形態
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧−６ＫＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて測
定したところＥ’／２ ＝ ４．０ルツクス・秒であっ
た。
ＰＫＨＨＪ ユ、＝−オンカーバイド社製）１部をジ
オキサ７７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚
さ１μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上
にＰ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒ
ドラゾ７５部、ポリカーボネート樹脂（商品名［パンラ
イトＬ−１２５０ＷＪ帝人化成社製）５部を塩化メチレ
ン６５部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾
燥し厚さ１０μの電荷輸送層を形成せしめ第３図の形態
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧−６ＫＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて測
定したところＥ’／２ ＝ ４．０ルツクス・秒であっ
た。
実施例１１〜２４
実施例１０において屑１のジスアゾ顔料のかわりに下記
表２のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第６図
の形態の感光体を作成し、実施例１０に準じて感度の測
定を行ない表２の結果を得た。
表２のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第６図
の形態の感光体を作成し、実施例１０に準じて感度の測
定を行ない表２の結果を得た。
表２
実施例２５
実施例１０において／１６１のジスアゾ顔料のかわりに
腐９のジスアゾ顔料を用いて電荷発生層とした。また電
荷輸送層として実施例１０におけるＰ−ジエチル−アミ
ノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンのかわりに
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾールを用いた他は実施例１０と同様
に感光体を作製した。こうして得た感光体の感度を実施
例１０に準じて測定したところＥ′ｙ２−２．６ルツク
ス・秒であった。
腐９のジスアゾ顔料を用いて電荷発生層とした。また電
荷輸送層として実施例１０におけるＰ−ジエチル−アミ
ノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンのかわりに
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾールを用いた他は実施例１０と同様
に感光体を作製した。こうして得た感光体の感度を実施
例１０に準じて測定したところＥ′ｙ２−２．６ルツク
ス・秒であった。
実施例２６〜２９
実施例２５において慮９のジスアゾ顔料のかわりに下記
表６に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例
２５と同様に感光体を作製し、感度の測定を行ない表６
の結果を得た。
表６に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例
２５と同様に感光体を作製し、感度の測定を行ない表６
の結果を得た。
表３
第１〜４図は本発明に係る電子写真用感光体の拡大部分
断面図である。 （１１−−−−一導電性支持体 （２ａ）、（２ｂ）
＊（２Ｃ）＋（２ｄ） ＝−感光層（３）−−−−−ジ
スアゾ化合物 （４）−−−−−−−バインダー（５
）−−−−−一電荷輸送媒体 （６）−一〜−−−
電荷担体発生層（７）−一一一一電荷輸送層 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社手続補正
書（自発） 昭和５８年６月３日 特許庁長官 若 杉 和 男 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２２２９６４号 ２、発明の名称 電子写真用感光体 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目６５番５８号（２８８
）大日本インキ化学工業株式会社代表者 月１ 村
茂 邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号５、補正
の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１１明ａ書の第２頁１０行目の 「ポリアゾ化合物」を 「ジスアゾ化合物」に訂正する。 （２） 同第７頁６行目の （３）同第１３頁の構造式（至）の に訂正する。 （４）同頁の構造式（至）の ０、Ｎ （以 上）
断面図である。 （１１−−−−一導電性支持体 （２ａ）、（２ｂ）
＊（２Ｃ）＋（２ｄ） ＝−感光層（３）−−−−−ジ
スアゾ化合物 （４）−−−−−−−バインダー（５
）−−−−−一電荷輸送媒体 （６）−一〜−−−
電荷担体発生層（７）−一一一一電荷輸送層 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社手続補正
書（自発） 昭和５８年６月３日 特許庁長官 若 杉 和 男 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２２２９６４号 ２、発明の名称 電子写真用感光体 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目６５番５８号（２８８
）大日本インキ化学工業株式会社代表者 月１ 村
茂 邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号５、補正
の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１１明ａ書の第２頁１０行目の 「ポリアゾ化合物」を 「ジスアゾ化合物」に訂正する。 （２） 同第７頁６行目の （３）同第１３頁の構造式（至）の に訂正する。 （４）同頁の構造式（至）の ０、Ｎ （以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 感光層中に下記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体。 （但し、上記一般式（Ｉ）においてＹは−ＣＯＮＨＮ＝
ＣＨ−Ａｒ （ＩＩ ）及び から成る群から選択される基を表わし、ＸはＨ，、ＣＨ
３，０ＣＲ３、ＣＡＩ、 Ｂｒ及びＮｏ２からなる群か
ら選ばれる基を表わす。また一般式（ｎ）においてＡｒ
は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、ヒリジル基、チェニル基、フリル基及びカル
バゾリル基からなる群から選ばれる基を表わし、一般式
（ＩＩＩ）においてＲ１及びＲ２は夫夫置換基を有して
もよいアルキル基又はアリール基を表わ炭化水素環基又
は複素環基を表わす。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222964A JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
| US06/560,481 US4504560A (en) | 1982-12-21 | 1983-12-12 | Electrophotoconductor for electrophotography comprising a disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222964A JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113446A true JPS59113446A (ja) | 1984-06-30 |
| JPH0221578B2 JPH0221578B2 (ja) | 1990-05-15 |
Family
ID=16790638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222964A Granted JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504560A (ja) |
| JP (1) | JPS59113446A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60452A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6169072A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61107250A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63262656A (ja) * | 1987-04-21 | 1988-10-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63301956A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2001234110A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-08-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散体の製造方法ならびに電子写真感光体用塗料の製造方法 |
| JP2009011253A (ja) * | 2007-07-05 | 2009-01-22 | Tokyo Tobari Kk | 乗越防止柵及び返し部材 |
| JP2009222954A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399453A (en) * | 1992-02-14 | 1995-03-21 | Yamanashi Electronics Co., Ltd. | Electrophotograhic photoreceptor |
| US20060112858A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Saigon Hi Tech Park | Liquid nano carbon and application products |
| US20070077478A1 (en) * | 2005-10-03 | 2007-04-05 | The Board Of Management Of Saigon Hi-Tech Park | Electrolyte membrane for fuel cell utilizing nano composite |
| US20100278715A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Th Llc | Systems, Devices, and/or Methods Regarding Specific Precursors or Tube Control Agent for the Synthesis of Carbon Nanofiber and Nanotube |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4390608A (en) * | 1980-12-09 | 1983-06-28 | Ricoh Company, Ltd. | Layered charge generator/transport electrophotographic photoconductor uses bisazo pigment |
| JPS5799648A (en) * | 1980-12-13 | 1982-06-21 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP57222964A patent/JPS59113446A/ja active Granted
-
1983
- 1983-12-12 US US06/560,481 patent/US4504560A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60452A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0452458B2 (ja) * | 1983-06-17 | 1992-08-21 | Ricoh Kk | |
| JPS6169072A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0477905B2 (ja) * | 1984-09-13 | 1992-12-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | |
| JPS61107250A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63262656A (ja) * | 1987-04-21 | 1988-10-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0453430B2 (ja) * | 1987-04-21 | 1992-08-26 | Dainichiseika Color Chem | |
| JPS63301956A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0480385B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1992-12-18 | Canon Kk | |
| JP2001234110A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-08-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散体の製造方法ならびに電子写真感光体用塗料の製造方法 |
| JP2009011253A (ja) * | 2007-07-05 | 2009-01-22 | Tokyo Tobari Kk | 乗越防止柵及び返し部材 |
| JP2009222954A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4504560A (en) | 1985-03-12 |
| JPH0221578B2 (ja) | 1990-05-15 |
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