JP2789212B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2789212B2 JP2789212B2 JP1097621A JP9762189A JP2789212B2 JP 2789212 B2 JP2789212 B2 JP 2789212B2 JP 1097621 A JP1097621 A JP 1097621A JP 9762189 A JP9762189 A JP 9762189A JP 2789212 B2 JP2789212 B2 JP 2789212B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/033—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のアゾ化合
物を含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提
供する。
物を含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提
供する。
近年、電子写真方式の利用は複写器の分野に限らず印
刷版材、スライドフイルム、マイクロフイルム等の従来
は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレーザ
やCRTを光源とする高速プリンターへの応用も検討され
ている。したがって、電子写真感光体に対する要求も高
度で幅広いものになりつつある。
刷版材、スライドフイルム、マイクロフイルム等の従来
は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレーザ
やCRTを光源とする高速プリンターへの応用も検討され
ている。したがって、電子写真感光体に対する要求も高
度で幅広いものになりつつある。
これまで電子写真方式に用いる感光体としては、非晶
質セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機導電性物
質を主成分とする感光層を有するものが主体であった。
これらの無機物質の感光体は有用なものであるが、一方
で様々な欠点もある。
質セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機導電性物
質を主成分とする感光層を有するものが主体であった。
これらの無機物質の感光体は有用なものであるが、一方
で様々な欠点もある。
近年、これを補うため種々の有機物質を用いた電子写
真感光体が提案され実用に供され始めた。電子写真感光
体は、いうまでもなくキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とを有しなければならない。キャリア発生物質とし
て使用できる有機化合物としては、フタロシアニン系、
多環キノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリ
ドン系、アゾ系等数多くの顔料が提案されているが、実
用化に至ったものはごく限られている。またキャリア移
動物質の選択の範囲も限定されているので、電子写真プ
ロセスの幅広い要求に充分に答えられるものは未だ得ら
れていないのが現状である。
真感光体が提案され実用に供され始めた。電子写真感光
体は、いうまでもなくキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とを有しなければならない。キャリア発生物質とし
て使用できる有機化合物としては、フタロシアニン系、
多環キノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリ
ドン系、アゾ系等数多くの顔料が提案されているが、実
用化に至ったものはごく限られている。またキャリア移
動物質の選択の範囲も限定されているので、電子写真プ
ロセスの幅広い要求に充分に答えられるものは未だ得ら
れていないのが現状である。
本発明者らは、有機電子写真感光体を改良すべく研究
し、特定のアゾ化合物を含有する感光層を設けたものが
優れた特性を有することを見出して本発明に至った。
し、特定のアゾ化合物を含有する感光層を設けたものが
優れた特性を有することを見出して本発明に至った。
本発明の目的は帯電特性、電荷、保持力、感度、残留
電位等の電子写真特性に優れ、かつ被膜物性が良好で繰
り返し使用による劣化が少なく、さらに熱、温度、光に
対しても諸特性が変化せず、安定した性能を発揮できる
電子写真感光体を提供することにある。
電位等の電子写真特性に優れ、かつ被膜物性が良好で繰
り返し使用による劣化が少なく、さらに熱、温度、光に
対しても諸特性が変化せず、安定した性能を発揮できる
電子写真感光体を提供することにある。
前述の目的を達成するため本発明によれば、感光層を
有する電子写真感光体において、前記感光層が次の一般
式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物を含有することを特徴と
する。
有する電子写真感光体において、前記感光層が次の一般
式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物を含有することを特徴と
する。
一般式 （式中、ｍは１〜４の整数を示す。Ｘはベンゼン環と縮
合して、置換・未置換の芳香族炭化水素環または置換・
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を示
す。Ｙは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基より選択されるｎ＝０〜４の整数の基である。R1、R2
は水素、置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のア
ラルキル基、置換・未置換の芳香族炭化水素環基、ある
いは置換・未置換の芳香族複素環基を示し、R1とR2は同
じであっても異なっていてもよい。Ａはｍ価の基で
（ａ）少なくとも一個のベンゼン環を有する炭化水素
基、（ｂ）少なくとも二個のベンゼン環を有する含窒素
炭化水素基および（ｃ）少なくとも二個のベンゼン環と
一個の複素環を有する炭化水素基のうち、いずれかの一
つの基を示す。） 本発明で用いる上記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合
物はビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物あるいはテトラ
キス化合物である。
合して、置換・未置換の芳香族炭化水素環または置換・
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を示
す。Ｙは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基より選択されるｎ＝０〜４の整数の基である。R1、R2
は水素、置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のア
ラルキル基、置換・未置換の芳香族炭化水素環基、ある
いは置換・未置換の芳香族複素環基を示し、R1とR2は同
じであっても異なっていてもよい。Ａはｍ価の基で
（ａ）少なくとも一個のベンゼン環を有する炭化水素
基、（ｂ）少なくとも二個のベンゼン環を有する含窒素
炭化水素基および（ｃ）少なくとも二個のベンゼン環と
一個の複素環を有する炭化水素基のうち、いずれかの一
つの基を示す。） 本発明で用いる上記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合
物はビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物あるいはテトラ
キス化合物である。
上記一般式〔Ｉ〕中、Ａの（ａ）および（ｂ）におけ
るベンゼン環は、他の一つ以上のベンゼン環と縮合して
縮合環を形成しても良く、また（ｃ）におけるベンゼン
環は他の一つ以上のベンゼン環もしくは複素環と縮合し
て縮合環を形成しても良い。
るベンゼン環は、他の一つ以上のベンゼン環と縮合して
縮合環を形成しても良く、また（ｃ）におけるベンゼン
環は他の一つ以上のベンゼン環もしくは複素環と縮合し
て縮合環を形成しても良い。
上述の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）におけるそれぞれ
の炭化水素基、含窒素炭化水素基、ベンゼン基および複
素環はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミノ基、アリルアミノ基、アシルアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基あるいはヒドロキシ基等の有機残基によ
って置換されることもできる。
の炭化水素基、含窒素炭化水素基、ベンゼン基および複
素環はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミノ基、アリルアミノ基、アシルアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基あるいはヒドロキシ基等の有機残基によ
って置換されることもできる。
さらに、具体的に説明すると前記（ａ）、（ｂ）およ
び（ｃ）の具体例は以下のとおりである。
び（ｃ）の具体例は以下のとおりである。
（ａ）の例としては 等を挙げることができる。
（ｂ）の例としては 等を挙げることができる。
（ｃ）の例としては 等を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体は、上記一般式〔Ｉ〕で表さ
れるアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキャリア発生
物質として利用することにより、帯電特性、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりで
なく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化が少
なく、さらに熱、温度、光に対しても諸特性が変化せ
ず、安定した性能を発揮できる感光体である。
れるアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキャリア発生
物質として利用することにより、帯電特性、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりで
なく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化が少
なく、さらに熱、温度、光に対しても諸特性が変化せ
ず、安定した性能を発揮できる感光体である。
以下に一般式〔Ｉ〕で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例を挙げるが、これによって本発明のアゾ化
合物が限定されるものではない。
合物の具体例を挙げるが、これによって本発明のアゾ化
合物が限定されるものではない。
一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物の具体例 上記の化合物は公知の方法で合成できる。まず出発原
料化合物である一般式Ａ（ＮH２）ｌ（式中ｌは１〜４
を表し、Ａは前述と同じ意味を表す）で表されるアミン
を常法によりジアゾ化し、生じたジアゾニウム塩を下記
の一般式〔II〕、すなわち、 一般式 （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換・未置換の芳
香族炭化水素環または置換・未置換の芳香族複素環を構
成するのに必要な原子群、Ｙは水素、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基より選択されるｎ＝０〜４の整
数の基である。また、R1、R2は水素、置換・未置換のア
ルキル基、置換・未置換のアラルキル基、置換・未置換
の芳香族炭化水素環基、あるいは置換・未置換の芳香族
複素環基を示す。ここで、R1とR2は同じであっても異な
っていてもよい。） のカップラーとアルカリ存在下でカップリングさせる。
以下に合成例の一例を挙げるが、他の一般式〔Ｉ〕で示
される構造を持つアゾ化合物も下記の合成例に準じて合
成できる。なお、以下の合成例において「部」または
「％」は各々重量部または重量％を示すが以下の合成例
は本発明の内容を制限するものではない。
料化合物である一般式Ａ（ＮH２）ｌ（式中ｌは１〜４
を表し、Ａは前述と同じ意味を表す）で表されるアミン
を常法によりジアゾ化し、生じたジアゾニウム塩を下記
の一般式〔II〕、すなわち、 一般式 （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換・未置換の芳
香族炭化水素環または置換・未置換の芳香族複素環を構
成するのに必要な原子群、Ｙは水素、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基より選択されるｎ＝０〜４の整
数の基である。また、R1、R2は水素、置換・未置換のア
ルキル基、置換・未置換のアラルキル基、置換・未置換
の芳香族炭化水素環基、あるいは置換・未置換の芳香族
複素環基を示す。ここで、R1とR2は同じであっても異な
っていてもよい。） のカップラーとアルカリ存在下でカップリングさせる。
以下に合成例の一例を挙げるが、他の一般式〔Ｉ〕で示
される構造を持つアゾ化合物も下記の合成例に準じて合
成できる。なお、以下の合成例において「部」または
「％」は各々重量部または重量％を示すが以下の合成例
は本発明の内容を制限するものではない。
合成例（前記例示化合物２）の場合） 3,3′−ジクロルベンジジン10.1部を水200部と濃塩酸
33部に分散する。この分散液を０〜５℃に保ち、良く撹
拌しながら10％亜硝酸ナトリウム水溶液61部を10分間を
要して滴下し、滴下終了後更に15分間撹拌してジアゾニ
ウム塩溶液を得る。
33部に分散する。この分散液を０〜５℃に保ち、良く撹
拌しながら10％亜硝酸ナトリウム水溶液61部を10分間を
要して滴下し、滴下終了後更に15分間撹拌してジアゾニ
ウム塩溶液を得る。
次に構造式〔III〕のカップラー34.3部を ２％水酸化ナトリウム水溶液700部に溶解した後、冷却
し、０〜５℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩水溶液を
15分間を要して滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌
し、生じたアゾ化合物を濾別、充分に水洗して例示化合
物１）の粗製物41.6部を得た。これをDMF、メタノー
ル、次いで水で順次洗浄乾燥して精製を得た。
し、０〜５℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩水溶液を
15分間を要して滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌
し、生じたアゾ化合物を濾別、充分に水洗して例示化合
物１）の粗製物41.6部を得た。これをDMF、メタノー
ル、次いで水で順次洗浄乾燥して精製を得た。
本発明の電子写真感光体の物理的組成は、既知の形態
のいずれによっても良い。導電性支持体上にキャリア発
生物質である上記のアゾ化合物を主成分とするキャリア
発生層と、キャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸
送層とを積層しても良いし、キャリア発生物質をキャリ
ア輸送物質中に分散させた感光層を設けても良い。これ
らは中間層を介して設けても良いので次の様なパターン
が可能である。
のいずれによっても良い。導電性支持体上にキャリア発
生物質である上記のアゾ化合物を主成分とするキャリア
発生層と、キャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸
送層とを積層しても良いし、キャリア発生物質をキャリ
ア輸送物質中に分散させた感光層を設けても良い。これ
らは中間層を介して設けても良いので次の様なパターン
が可能である。
i ）支持体／キャリア発生層／キャリア輸送層 ii ）支持体／キャリア輸送層／キャリア発生層 iii）支持体／キャリア発生物質を含む輸送層 iv ）支持体／中間層／キャリア発生層／キャリア輸送
層 v ）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発生
層 vi ）支持体／中間層／キャリア発生物質を含む輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことで
ある。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層
を設けることも可能である。
層 v ）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発生
層 vi ）支持体／中間層／キャリア発生物質を含む輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことで
ある。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層
を設けることも可能である。
キャリア輸送物質には、電子の輸送をするものと、正
孔の輸送をするものとがあるが、本発明の感光体の形成
にはどちらも使用できる。
孔の輸送をするものとがあるが、本発明の感光体の形成
にはどちらも使用できる。
本発明の電子写真感光体は有機質の光導電性物質を使
用する感光体の製造において知られている技術に従っ
て、通常の方法で製造できる。例えば二層構成の感光層
を形成するキャリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な
媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加
え、導電性支持体の上に直接、または中間層を介して塗
布するか、または既に形成したキャリア輸送層の上に塗
布し乾燥する。媒体中の微細粒子は径５μ以下、好まし
くは３μ以下、最適には１μ以下にして分散させる必要
がある。バインダーを用いる場合、特に限定はないが、
疎水性で誘導率が高く、電気絶縁性のフイルム形成性高
分子化合物が好ましい。各種の熱可塑性また熱硬化性の
合成樹脂が好適に使用できる。容易に理解されるとお
り、前記の媒体はバインダーを溶解する能力を持つと好
都合である。バインダーの使用量は、前記キャリア発生
物質に対し重量で0.1〜５倍の範囲から選ぶ。キャリア
発生層の膜厚は0.01〜20μの範囲とする、好ましくは0.
05〜５μである。
用する感光体の製造において知られている技術に従っ
て、通常の方法で製造できる。例えば二層構成の感光層
を形成するキャリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な
媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加
え、導電性支持体の上に直接、または中間層を介して塗
布するか、または既に形成したキャリア輸送層の上に塗
布し乾燥する。媒体中の微細粒子は径５μ以下、好まし
くは３μ以下、最適には１μ以下にして分散させる必要
がある。バインダーを用いる場合、特に限定はないが、
疎水性で誘導率が高く、電気絶縁性のフイルム形成性高
分子化合物が好ましい。各種の熱可塑性また熱硬化性の
合成樹脂が好適に使用できる。容易に理解されるとお
り、前記の媒体はバインダーを溶解する能力を持つと好
都合である。バインダーの使用量は、前記キャリア発生
物質に対し重量で0.1〜５倍の範囲から選ぶ。キャリア
発生層の膜厚は0.01〜20μの範囲とする、好ましくは0.
05〜５μである。
キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適当な媒体に
分散あるいは溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。キャリア輸送物質が、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールやポリグリシジルカルバゾールの様なそれ自身で
バインダーの役割をも果たすものを使用する場合を除
き、バインダーを使用することが好ましい。バインダー
としてはキャリア発生層の形成に使用するバインダーと
同様のものが使用できる。バインダーの使用量はキャリ
ア輸送物質の0.2〜５重量倍が適当である。キャリア輸
送層の膜厚は１〜100μの範囲とするが、好ましくは５
〜50μである。
分散あるいは溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。キャリア輸送物質が、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールやポリグリシジルカルバゾールの様なそれ自身で
バインダーの役割をも果たすものを使用する場合を除
き、バインダーを使用することが好ましい。バインダー
としてはキャリア発生層の形成に使用するバインダーと
同様のものが使用できる。バインダーの使用量はキャリ
ア輸送物質の0.2〜５重量倍が適当である。キャリア輸
送層の膜厚は１〜100μの範囲とするが、好ましくは５
〜50μである。
一方、分散型のキャリア発生−キャリア輸送層を形成
するには、上述のキャリア発生層形成用の分散液に、キ
ャリア輸送物質を溶解あるいは分散させて、導電性支持
体上に塗布すれば良い。キャリア輸送物質は任意に選べ
るが、前述した様なそれ自身バインダーとして役立つも
のを使用する場合は別として、一般にバインダーを添加
することが好ましい。導電性支持体上上記の積層型ある
いは分散型の感光層との間に中間層を設ける場合、中間
層にはキャリア発生物質、キャリア輸送物質、バインダ
ー、添加剤等の一種あるいは二種以上の混合物で、しか
も中間層としての機能を損なわない範囲で常用の材料を
用いることができる。膜厚は10μ以下で好ましくは１μ
以下が良い。
するには、上述のキャリア発生層形成用の分散液に、キ
ャリア輸送物質を溶解あるいは分散させて、導電性支持
体上に塗布すれば良い。キャリア輸送物質は任意に選べ
るが、前述した様なそれ自身バインダーとして役立つも
のを使用する場合は別として、一般にバインダーを添加
することが好ましい。導電性支持体上上記の積層型ある
いは分散型の感光層との間に中間層を設ける場合、中間
層にはキャリア発生物質、キャリア輸送物質、バインダ
ー、添加剤等の一種あるいは二種以上の混合物で、しか
も中間層としての機能を損なわない範囲で常用の材料を
用いることができる。膜厚は10μ以下で好ましくは１μ
以下が良い。
本発明の電子写真感光体は、この他にも既知の技術を
適用することができる。例えば、感光層は増感剤を含ん
でいても良い。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられ
る。また感光層の成膜性、可撓性、機械的強度等を向上
させるために、必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の添加剤を加え
ても良く、本発明の目的とする電子写真感光体特性を損
なわない範囲でキャリア発生物質、キャリア輸送物質を
加えても良い。
適用することができる。例えば、感光層は増感剤を含ん
でいても良い。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられ
る。また感光層の成膜性、可撓性、機械的強度等を向上
させるために、必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の添加剤を加え
ても良く、本発明の目的とする電子写真感光体特性を損
なわない範囲でキャリア発生物質、キャリア輸送物質を
加えても良い。
本発明においては、キャリア発生層、キャリア輸送
層、更に中間層あるいは表面層の形成方法として通常の
塗布方法を用いることができる。
層、更に中間層あるいは表面層の形成方法として通常の
塗布方法を用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、次に掲げる具体例からも
明らかな様に帯電特性、感度特性、画像形成性において
優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少なく耐
光性も高い。
明らかな様に帯電特性、感度特性、画像形成性において
優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく、光疲労も少なく耐
光性も高い。
以下の実施例において「部」は重量部を表す。
実施例 １ 前記例示化合物１）１部と、ポリエステル樹脂（東洋
紡「バイロン200」）１部をテトラヒドロフラン50部中
に入れてボールミルで充分に分散させ、分散液をワイヤ
ーコーターでアルミ板上に塗布し、120℃の熱風で30分
間乾燥して、膜厚が約0.3μのキャリア発生層を設け
た。
紡「バイロン200」）１部をテトラヒドロフラン50部中
に入れてボールミルで充分に分散させ、分散液をワイヤ
ーコーターでアルミ板上に塗布し、120℃の熱風で30分
間乾燥して、膜厚が約0.3μのキャリア発生層を設け
た。
その上に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部とポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成「パンライトＬ−1250」）５部と
を、１、２−ジクロルエタン70部に溶解した溶液を塗布
し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚14μのキャリア
輸送層を形成した。
−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部とポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成「パンライトＬ−1250」）５部と
を、１、２−ジクロルエタン70部に溶解した溶液を塗布
し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚14μのキャリア
輸送層を形成した。
この様にして製造した感光体を25℃、PH（相対湿度）
55％の雰囲気中に放置して調湿した後、静電紙試験装置
（川口電機製作所「SP−428」）を用いて、スタテイッ
ク方式で−5KVの電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間保
持した後、タングステンランプを光源として試料面照度
が5.0ルクスになる様に露光し、電子写真特性の評価を
行った。次の成績が得られた。
55％の雰囲気中に放置して調湿した後、静電紙試験装置
（川口電機製作所「SP−428」）を用いて、スタテイッ
ク方式で−5KVの電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間保
持した後、タングステンランプを光源として試料面照度
が5.0ルクスになる様に露光し、電子写真特性の評価を
行った。次の成績が得られた。
V0（帯電の初期電圧）＝−730（Ｖ） VD10（暗所での10秒間の電位保持率）＝89（％） Ｅ1/2（半減露光量）＝2.0（ルクス・秒） 実施例 ２ 例示化合物２）を用いた他は、実施例１と同様にして
感光体を製造し、実施例１と同様にして特性を測定した
ところ、結果は次のとおりであった。
感光体を製造し、実施例１と同様にして特性を測定した
ところ、結果は次のとおりであった。
V0＝−670（ｖ） VD10＝85（％） Ｅ1/2＝2.0（ルクス・秒） 実施例 ３ 例示化合物３）1.5部とポリエステル樹脂（東洋紡
「バイロン200」）１部とを、１、２−ジクロルエタン2
50部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をアルミ
ニウム蒸溜させたポリエステルフイルムに塗布し、120
℃の熱風で30分間乾燥させ、膜厚約0.5μのキャリア発
生層を設けた。
「バイロン200」）１部とを、１、２−ジクロルエタン2
50部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をアルミ
ニウム蒸溜させたポリエステルフイルムに塗布し、120
℃の熱風で30分間乾燥させ、膜厚約0.5μのキャリア発
生層を設けた。
その上に９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラゾン10部とポリエステ
ル樹脂（前記「バイロン200」）10部とを１、２−ジク
ロルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、60℃の温
風で３時間乾燥して、膜厚15μのキャリア輸送層を形成
した。
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフエニルヒドラゾン10部とポリエステ
ル樹脂（前記「バイロン200」）10部とを１、２−ジク
ロルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、60℃の温
風で３時間乾燥して、膜厚15μのキャリア輸送層を形成
した。
この感光体の特性を測定して次の結果を得た。
V0＝−710（ｖ） VD10＝91（％） Ｅ1/2＝2.2（ルクス・秒） 実施例 ４〜25 実施例３における例示化合物３）に代えて、下記の例
示化合物を使用し、その他は実施例３と同様にして感光
体を製造した。各々の特性は下記のとおりである。
示化合物を使用し、その他は実施例３と同様にして感光
体を製造した。各々の特性は下記のとおりである。
実施例 26 実施例１と製造した感光体の帯電−放電を1000回繰り
返し、特性の変化を調べた。結果は次のとおりで繰り返
し安定性は優れていることが判った。
返し、特性の変化を調べた。結果は次のとおりで繰り返
し安定性は優れていることが判った。
100回目 1000回目 V0（−Ｖ） 730 740 VD10（％） 90 87 Ｅ1/2（ルクス・秒） 1.9 2.1 実施例 27 アルミ貼り合わせポリエステルフイルム（アルミ箔の
膜厚10μ）上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体（積水化学「エスレックMF−10」）からなる
厚さ0.02μの中間層を設け、その上に例示化合物２）１
部を１、４−ジオキサン50部中にアトライターで分散さ
せた分散液を塗布し120℃の熱風で30分間乾燥して膜厚
0.2μのキャリア発生層を設けた。
膜厚10μ）上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体（積水化学「エスレックMF−10」）からなる
厚さ0.02μの中間層を設け、その上に例示化合物２）１
部を１、４−ジオキサン50部中にアトライターで分散さ
せた分散液を塗布し120℃の熱風で30分間乾燥して膜厚
0.2μのキャリア発生層を設けた。
その上に２、５−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１、３、４−オキサジアゾール６部とポリ
カーボネート樹脂（三菱ガス化学「ユーピロンＳ−100
0」）10部とを、１、２−ジクロルエタン100部中に溶解
した溶液を塗布し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚
10μのキャリア輸送層を形成した。こうして得た感光体
のＥ1/2を測定したところ、2.1ルクス・秒であった。
フエニル）−１、３、４−オキサジアゾール６部とポリ
カーボネート樹脂（三菱ガス化学「ユーピロンＳ−100
0」）10部とを、１、２−ジクロルエタン100部中に溶解
した溶液を塗布し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚
10μのキャリア輸送層を形成した。こうして得た感光体
のＥ1/2を測定したところ、2.1ルクス・秒であった。
この感光体を暗所で−7KVのコロナ放電により帯電さ
せ、最大光量30ルクス・秒で像露光した後、現像ついで
転写を行ったところ、コントラストが充分で諧調性の良
い鮮明な画像が得られた。複写試験を2000回繰り返して
も画像は良好で変化は見られなかった。
せ、最大光量30ルクス・秒で像露光した後、現像ついで
転写を行ったところ、コントラストが充分で諧調性の良
い鮮明な画像が得られた。複写試験を2000回繰り返して
も画像は良好で変化は見られなかった。
本発明の電子写真感光体は、上記一般式〔Ｉ〕で表さ
れるアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキャリア発生
物質として利用することにより、帯電特性、電荷、保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりで
なく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化が少
なく、さらに熱、温度、光に対しても諸特性が変化せ
ず、安定した性能を発揮でき、実用上有用な感光体であ
る。
れるアゾ化合物の持つ優れたキャリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキャリア発生
物質として利用することにより、帯電特性、電荷、保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりで
なく、被膜物性が良好で、繰り返し使用による劣化が少
なく、さらに熱、温度、光に対しても諸特性が変化せ
ず、安定した性能を発揮でき、実用上有用な感光体であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 教雄 東京都足立区中央本町２―14―22 (72)発明者 昔農 敏文 埼玉県川口市領家４―２―８ (72)発明者 長谷川 勝 東京都渋谷区代々木５―52―12 (56)参考文献 特開 昭59−197043（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16
Claims (2)
- 【請求項１】感光層を有する電子写真感光体において、
前記感光層が下記の一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 （式中、ｍは１〜４の整数を示す。Ｘはベンゼン環と縮
合して、置換・未置換の芳香族炭化水素環または置換・
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を示
す。Ｙは水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基より選択されるｎ＝０〜４の整数の基である。R1、R2
は水素、置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のア
ラルキル基、置換・未置換の芳香族炭化水素環基、ある
いは置換・未置換の芳香族複素環基を示し、R1とR2は同
じであっても異なっていてもよい。Ａはｍ価の基で
（ａ）少なくとも一個のベンゼン環を有する炭化水素
基、（ｂ）少なくとも二個のベンゼン環を有する含窒素
炭化水素基および（ｃ）少なくとも二個のベンゼン環と
一個の複素環を有する炭化水素基のうち、いずれかの一
つの基を示す。） - 【請求項２】請求項第１項に記載の電子写真感光体にお
いて、感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物質と
を含有し、このキャリア発生物質が請求項１の一般式
〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物である電子写真感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1097621A JP2789212B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 電子写真感光体 |
| ES93103024T ES2108146T3 (es) | 1989-04-19 | 1993-02-26 | Fotorreceptor electrofotografico. |
| DE69313259T DE69313259T2 (de) | 1989-04-19 | 1993-02-26 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| EP93103024A EP0613055B1 (en) | 1989-04-19 | 1993-02-26 | Electrophotographic photoreceptor |
| CA002090835A CA2090835C (en) | 1989-04-19 | 1993-03-02 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1097621A JP2789212B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 電子写真感光体 |
| EP93103024A EP0613055B1 (en) | 1989-04-19 | 1993-02-26 | Electrophotographic photoreceptor |
| US08/025,170 US5344736A (en) | 1990-10-12 | 1993-03-02 | Disazo electrophotographic photoreceptor |
| CA002090835A CA2090835C (en) | 1989-04-19 | 1993-03-02 | Electrophotographic photoreceptor |
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| JP2789212B2 true JP2789212B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=27427018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1097621A Expired - Lifetime JP2789212B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 電子写真感光体 |
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| JP (1) | JP2789212B2 (ja) |
| CA (1) | CA2090835C (ja) |
| DE (1) | DE69313259T2 (ja) |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4299896A (en) * | 1977-07-18 | 1981-11-10 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic sensitive materials containing a disazo pigment |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP1097621A patent/JP2789212B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-26 ES ES93103024T patent/ES2108146T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-26 DE DE69313259T patent/DE69313259T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-26 EP EP93103024A patent/EP0613055B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-02 CA CA002090835A patent/CA2090835C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2108146T3 (es) | 1997-12-16 |
| CA2090835A1 (en) | 1994-03-05 |
| DE69313259D1 (de) | 1997-09-25 |
| EP0613055B1 (en) | 1997-08-20 |
| CA2090835C (en) | 1999-08-24 |
| JPH02277073A (ja) | 1990-11-13 |
| DE69313259T2 (de) | 1998-03-19 |
| EP0613055A1 (en) | 1994-08-31 |
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